KR20170078885A - 페놀 화합물, 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물, 프리프레그 및 그들의 경화물 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 목적은 용제 용해성이 우수하고, 또한 그 경화물이 높은 열전도율을 나타내는 페놀 화합물 및 에폭시 수지를 제공하는 것에 있다. 본 발명에 의한 페놀 화합물은 예를 들면 청구항 1에서 규정하는 식(1)로 나타내어지는 화합물과 식(6)으로 나타내어지는 화합물의 반응에 의해 얻어진다. 또한, 본 발명의 에폭시 수지는 상기 페놀 화합물에 에피할로히드린을 더 반응시켜서 얻어진다.
Description
본 발명은 신규인 페놀 화합물, 에폭시 수지 및 에폭시 수지 조성물에 관한 것이다. 또한, 이러한 에폭시 수지 조성물에 의해 형성되는 프리프레그 등의 경화물에 관한 것이다.
에폭시 수지 조성물은 일반적으로 기계적 성질, 내수성, 내약품성, 내열성, 전기적 성질 등이 우수한 경화물이 되어 접착제, 도료, 적층판, 성형 재료, 주형 재료 등의 폭넓은 분야에 이용되고 있다. 최근 이들의 분야에 사용되는 에폭시 수지의 경화물에는 고순도화를 비롯하여 난연성, 내열성, 내습성, 강인성, 저선 팽창율, 저유전율 특성 등 여러 가지 특성의 향상이 한층 더 요구되고 있다.
특히, 에폭시 수지 조성물의 대표적인 용도인 전기·전자 산업 분야에 있어서는 다기능화, 고성능화, 컴팩트화를 목적으로 한 반도체의 고밀도 실장이나 프린트 배선판의 고밀도 배선화가 진행되고 있지만 고밀도 실장화나 고밀도 배선화에 따라 반도체 소자나 프린트 배선판의 내부로부터 발생하는 열이 증가해서 오작동을 일으키는 원인이 될 수 있다. 그 때문에 발생한 열을 어떻게 효율 좋게 외부로 방출시킬것인가라는 것이 에너지 효율이나 기기 설계상으로부터도 중요한 과제가 되고 있다. 이들 열 대책으로서는 메탈 코어 기판을 사용하거나 설계 단계에서 방열되기 쉬운 구조를 조성하거나 사용하는 고분자 재료(에폭시 수지)에 고열전도 필러를 세밀 충전하거나 하는 등 여러 가지 연구가 이루어지고 있다. 그러나 고열전도 부위를 연결하는 바인더역의 고분자 재료의 열전도율이 낮기 때문에 고분자 재료의 열전도 스피드가 율속해져 효율적인 방열이 되어 있지 않은 것이 현상황이다.
에폭시 수지의 고열전도화를 실현하는 수단으로서 메소젠기를 구조 중에 도입하는 것이 특허문헌 1에 보고되어 있고, 동 문헌에는 메소젠기를 갖는 에폭시 수지로서 비페닐 골격을 갖는 에폭시 수지 등이 기재되어 있다. 또한, 비페닐 골격 이외의 에폭시 수지로서는 페닐벤조에이트형의 에폭시 수지가 기재되어 있지만 상기 에폭시 수지는 산화에 의한 에폭시화 반응에 의해 제조될 필요가 있는 점에서 안전성이나 비용에 어려움이 있어 실용적이라고는 할 수 없다. 비페닐 골격을 갖는 에폭시 수지를 사용한 예로서는 특허문헌 2∼4를 들 수 있고, 그 중에서도 특허문헌 3에는 고열전도율을 갖는 무기 충전재를 병용하는 방법이 기재되어 있다. 그러나 이들 문헌에 기재된 방법에 의해 얻어지는 경화물의 열전도성은 시장의 요망을 만족하는 레벨이 아니고, 비교적 염가에 입수 가능한 에폭시 수지를 사용한 보다 높은 열전도율을 갖는 경화물을 부여하는 에폭시 수지 조성물이 요구되고 있다.
또한, 지금까지 보고되어 있는 메소젠기를 갖는 고열전도성 에폭시 수지는 융점이 매우 높아 수지상의 인출이 곤란하며, 또한 용제 용해성이 뒤떨어지는 것이 많다. 이러한 에폭시 수지는 경화 시에 완전히 융해되기 전에 경화가 시작되어버리기 때문에 균일한 경화물을 제작하는 것이 곤란하며 바람직하다고는 할 수 없다.
또한, 에폭시 수지와 마찬가지로 에폭시 수지 조성물에 함유되는 경화제도 고열전도화를 실현하는 중요한 요소라고 할 수 있다. 종래 그 경화물이 높은 열전도율을 갖는다는 에폭시 수지 조성물에 포함되는 경화제로서는 특허문헌 1에는 4,4'-디아미노디페닐벤조에이트, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 특허문헌 2 및 3에는 1,5-나프탈렌디아민 등 아민계의 경화제를 사용한 예가 보고되어 있다. 그러나 이들 아민계의 경화제는 경화 촉진 작용이 있기 때문에 경화물을 작성할 때의 수명을 확보하는 것이 곤란하며, 바람직하다고는 할 수 없다. 특허문헌 4에서는 페놀 화합물을 경화제로서 사용한 예로서는 카테콜노볼락을 사용하고 있지만, 동 문헌에 기재된 방법에 의해 얻어지는 경화물의 열전도성도 또한 시장의 요망을 만족하는 레벨은 아니고, 보다 높은 열전도율을 갖는 경화물을 부여하는 에폭시 수지 조성물의 개발이 요망되고 있다.
본 발명은 이러한 문제를 해결하도록 검토의 결과가 이루어진 것이며, 그 경화물이 높은 열전도성을 갖는 용제 용해성이 우수한 에폭시 수지 및 그 전구체인 페놀 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 연구한 결과 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 (1) 하기 식(1)∼(5)
(식(1) 중 R1은 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 치환 또는 무치환의 아릴기, 수산기, 니트로기 또는 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. l은 R1의 수를 나타내고, 0∼4의 정수이다)
(식(2) 중 R2는 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 1∼20개의 치환 또는 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 치환 또는 무치환의 아릴기, 탄소수 1∼15개의 치환 또는 무치환의 알킬카르보닐기, 탄소수 2∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬에스테르기, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알콕시기, 모르폴리닐카르보닐기, 프탈이미드기, 피페로닐기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다)
(식(3) 중 R3은 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 0∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬카르보닐기, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 치환 또는 무치환의 아릴기, 탄소수 2∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬에스테르기, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알콕시기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다. n은 탄소수를 나타내고, 0, 1, 2 중 어느 하나의 정수를 나타낸다. m은 R3의 수를 나타내고, 0≤m≤n+2의 관계를 충족한다)
(식(4) 중 R12는 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 1∼20개의 치환 또는 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 치환 또는 무치환의 아릴기, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알콕시기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다)
(식(5) 중 R13은 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 1∼20개의 치환 또는 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 치환 또는 무치환의 아릴기, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알콕시기, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬에스테르기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, m은 1∼10의 정수이다)로 나타내어지는 화합물의 1종 이상과,
하기 식(6)
(식(6) 중 R4는 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 치환 또는 무치환의 아릴기, 수산기, 니트로기, 포르밀기, 알릴기 또는 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. k는 R4의 수를 나타내고, 0∼4의 정수이다)로 나타내어지는 화합물의 반응에 의해 얻어지는 페놀 화합물,
(2) (1)에 기재된 페놀 화합물에 에피할로히드린을 반응시켜서 얻어지는 에폭시 수지,
(3) (2) 항에 있어서, 전체 할로겐량이 1800ppm 이하인 것을 특징으로 하는 에폭시 수지,
(4) (2) 또는 (3)에 기재된 에폭시 수지, (1)에 기재된 페놀 화합물 중 적어도 한쪽을 함유해서 이루어지는 에폭시 수지 조성물,
(5) (4)에 있어서, 열전도율 20W/m·K 이상의 무기 충전재를 함유해서 이루어지는 에폭시 수지 조성물,
(6) (4) 또는 (5)에 있어서, 반도체 밀봉 용도에 사용되는 에폭시 수지 조성물,
(7) (4) 또는 (5)에 기재된 에폭시 수지 조성물 및 시트상의 섬유 기재로 이루어지는 프리프레그,
(8) (4)∼(6) 중 어느 한 항에 기재된 에폭시 수지 조성물 또는 (7)에 기재된 프리프레그를 경화해서 이루어지는 경화물,
(9) (3)에 기재된 에폭시 수지의 제조 방법으로서,
페놀 화합물과 에피할로히드린의 반응 시 반응계 내에 플레이크상의 수산화 나트륨을 첨가하는 에폭시 수지의 제조 방법,
(10) (9)에 있어서, 상기 플레이크상의 수산화 나트륨을 복수회로 나누어서 반응계 내에 첨가하는 에폭시 수지의 제조 방법,
(11) (9) 또는 (10)에 있어서, 상기 에피할로히드린을 상기 페놀 화합물의 수산기 1몰에 대하여 2∼15몰로 사용하는 에폭시 수지의 제조 방법,
(12) (9) 또는 (10)에 있어서, 상기 에피할로히드린을 상기 페놀 화합물의 수산기 1몰에 대하여 2∼4.5몰로 사용하는 에폭시 수지의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명의 페놀 화합물 및 에폭시 수지는 그 경화물이 열전도성이 우수하기 때문에 반도체 밀봉 재료, 프리프레그를 비롯한 각종 복합 재료, 접착제, 도료 등에 사용하는 경우에 유용하다. 또한, 본 발명의 에폭시 수지는 메소젠기를 갖는 에폭시 수지와 비교해서 낮은 융점을 갖고, 또한 용제 용해성도 우수하기 때문에 균일한 경화물을 부여할 수 있다.
우선 본 발명의 페놀 화합물에 대해서 설명한다. 본 발명의 페놀 화합물은 하기 식(1)∼(5)로 나타내어지는 화합물로부터 선택되는 1종 이상과 하기 식(6)으로 나타내어지는 화합물의 반응에 의해 얻어진다.
(식(1) 중 R1은 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 치환 또는 무치환의 아릴기, 수산기, 니트로기 또는 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. l은 R1의 수를 나타내고, 0∼4의 정수이다)
식(1)에 있어서 R1은 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 1∼10개의 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 무치환의 아릴기, 수산기, 니트로기 또는 탄소수 1∼10개의 무치환의 알콕시기인 것이 바람직하다.
본 발명의 페놀 화합물을 얻기 위해서 식(6)으로 나타내어지는 화합물과의 반응에 사용되는 식(1)로 나타내어지는 화합물의 구체예로서는 2-히드록시아세토페논, 3-히드록시아세토페논, 4-히드록시아세토페논, 2',4'-디히드록시아세토페논, 2',5'-디히드록시아세토페논, 3',4'-디히드록시아세토페논, 3',5'-디히드록시아세토페논, 2',3',4'-트리히드록시아세토페논, 2',4',6'-트리히드록시아세토페논 1수화물, 4'-히드록시-3'-메틸아세토페논, 4'-히드록시-2'-메틸아세토페논, 2'-히드록시-5'-메틸아세토페논, 4'-히드록시-3'-메톡시아세토페논, 2'-히드록시-4'-메톡시아세토페논, 4'-히드록시-3'-니트로아세토페논, 4'-히드록시-3',5'-디메톡시아세토페논, 4',6'-디메톡시-2'-히드록시아세토페논, 2'-히드록시-3',4'-디메톡시아세토페논, 2'-히드록시-4',5'-디메톡시아세토페논, 5-아세틸살리실산 메틸, 2',3'-디히드록시-4'-메톡시아세토페논 수화물을 들 수 있다. 이들 중 얻어지는 페놀 화합물을 에폭시화했을 때의 용제 용해성이 높고, 또한 에폭시 수지 조성물의 경화물이 높은 열전도성을 나타내는 점에서 4'-히드록시-3'-메톡시아세토페논, 4'-히드록시아세토페논이 바람직하다.
(식(2) 중 R2는 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 1∼20개의 치환 또는 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 치환 또는 무치환의 아릴기, 탄소수 1∼15개의 치환 또는 무치환의 알킬카르보닐기, 탄소수 2∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬에스테르기, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알콕시기, 모르폴리닐카르보닐기, 프탈이미드기, 피페로닐기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다)
식(2)에 있어서 상기 치환기는 카르보닐기, 에스테르기, 알케닐기, 페닐기, 알콕시기, 에테르기, 프탈이미드기 및 피페로닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다.
본 발명의 페놀 화합물을 얻기 위해서 식(6)으로 나타내어지는 화합물과의 반응에 사용되는 식(2)로 나타내어지는 화합물의 구체예로서는 아세톤, 1,3-디페닐-2-프로파논, 2-부타논, 1-페닐-1,3-부탄디온, 2-펜타논, 3-펜타논, 4-메틸-2-펜타논, 아세틸아세톤, 2-헥사논, 3-헥사논, 이소아밀메틸케톤, 에틸이소부틸케톤, 4-메틸-2-헥사논, 2,5-헥산디온, 1,6-디페닐-1,6-헥산디온, 2-헵타논, 3-헵타논, 4-헵타논, 2-메틸-4-헵타논, 5-메틸-3-헵타논, 6-메틸-2-헵타논, 2,6-디메틸-4-헵타논, 2-옥타논, 3-옥타논, 4-옥타논, 5-메틸-2-옥타논, 2-노나논, 3-노나논, 4-노나논, 5-노나논, 2-데카논, 3-데카논, 4-데카논, 5-데카논, 2-운데카논, 3-운데카논, 4-운데카논, 5-운데카논, 6-운데카논, 2-메틸-4-운데카논, 2-도데카논, 3-도데카논, 4-도데카논, 5-도데카논, 6-도데카논, 2-테트라데카논, 3-테트라데카논, 8-펜타데카논, 10-노나데카논, 7-트리데카논, 2-펜타데카논, 3-헥사데카논, 9-헵타데카논, 11-헤네이코사논, 12-트리코사논, 14-헵타코사논, 16-헨트리아콘타논, 18-펜타트리아콘타논, 4-에톡시-2-부타논, 4-(4-메톡시페닐)-2-부타논, 4-메톡시-4-메틸-2-펜타논, 4-메톡시페닐아세톤, 메톡시아세톤, 페녹시아세톤, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 아세토아세트산 프로필, 아세토아세트산 부틸, 아세토아세트산 이소부틸, 아세토아세트산 sec-부틸, 아세토아세트산 tert-부틸, 아세토아세트산 3-펜틸, 아세토아세트산 아밀, 아세토아세트산 이소아밀, 아세토아세트산 헥실, 아세토아세트산 헵틸, 아세토아세트산 n-옥틸, 아세토아세트산 벤질, 아세틸숙신산 디메틸, 아세토닐말론산 디메틸, 아세토닐말론산 디에틸, 아세토아세트산-2-메톡시에틸, 아세토아세트산 알릴, 4-sec-부톡시-2-부타논, 벤질부틸케톤, 비스디메톡시커큐민, 1,1-디메톡시-3-부타논, 1,3-디아세톡시아세톤, 4-히드록시페닐아세톤, 4-(4-히드록시페닐)-2-부타논, 이소아밀메틸케톤, 4-히드록시-2-부타논, 5-헥센-2-온, 아세토닐아세톤, 3,4-디메톡시페닐아세톤, 피페로닐메틸케톤, 피페로닐아세톤, 프탈이미드아세톤, 4-이소프로폭시-2-부타논, 4-이소부톡시-2-부타논, 아세톡시-2-프로파논, N-아세토아세틸모르폴린, 1-아세틸-4-피페리돈 등을 들 수 있다. 이들 중 얻어지는 페놀 화합물을 에폭시화했을 때의 용제 용해성이 높고, 또한 에폭시 수지 조성물의 경화물이 높은 열전도성을 나타내는 점에서 아세톤이 바람직하다.
(식(3) 중 R3은 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 0∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬카르보닐기, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 치환 또는 무치환의 아릴기, 탄소수 2∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬에스테르기, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알콕시기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다. n은 탄소수를 나타내고, 0, 1, 2 중 어느 하나의 정수를 나타낸다. m은 R3의 수를 나타내고, 0≤m≤n+2의 관계를 충족한다)
또한, 식(3) 중 R3이 탄소수 0의 치환 또는 무치환의 알킬카르보닐기인 경우란 일반식(3)의 주골격인 시클로알칸을 구성하는 탄소원자를 포함해서 이루어지는 카르보닐 구조를 나타내고, 예를 들면 1,3-시클로펜탄디온 등을 들 수 있다.
식(3)에 있어서 상기 치환기는 에테르기 또는 카르보닐기인 것이 바람직하다.
본 발명의 페놀 화합물을 얻기 위해서 식(6)으로 나타내어지는 화합물과의 반응에 사용되는 식(3)으로 나타내어지는 화합물의 구체예로서는 시클로펜타논, 3-페닐시클로펜타논, 2-아세틸시클로펜타논, 1,3-시클로펜탄디온, 2-메틸-1,3-시클로펜탄디온, 2-에틸-1,3-시클로펜탄디온, 시클로헥사논, 3-메틸시클로헥사논, 4-메틸시클로헥사논, 4-에틸시클로헥사논, 4-tert-부틸시클로헥사논, 4-펜틸시클로헥사논, 3-페닐시클로헥사논, 4-페닐시클로헥사논, 3,3-디메틸시클로헥사논, 3,4-디메틸시클로헥사논, 3,5-디메틸시클로헥사논, 4,4-디메틸시클로헥사논, 3,3,5-트리메틸시클로헥사논, 2-아세틸시클로헥사논, 4-시클로헥사논카르복실산 에틸, 1,4-시클로헥산디온모노에틸렌케탈, 비시클로헥산-4,4'-디온모노에틸렌케탈, 1,4-시클로헥산디온모노-2,2-디메틸트리메틸렌케탈, 2-아세틸-5,5-디메틸-1,3-시클로헥산디온, 1,2-시클로헥산디온, 1,3-시클로헥산디온, 1,4-시클로헥산디온, 2-메틸-1,3-시클로헥산디온, 5-메틸-1,3-시클로헥산디온, 디메돈, 1,4-시클로헥산디온-2,5-디카르복실산 디메틸, 4,4'-비시클로헥사논, 2,2-비스(4-옥소시클로헥실)프로판, 시클로헵타논 등을 들 수 있다. 이들 중 얻어지는 페놀 화합물을 에폭시화했을 때의 용제 용해성이 높고, 또한 에폭시 수지 조성물의 경화물이 높은 열전도성을 나타내는 점에서 시클로펜타논, 시클로헥사논, 시클로헵타논, 4-메틸시클로헥사논이 바람직하다.
(식(4) 중 R12는 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 1∼20개의 치환 또는 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 치환 또는 무치환의 아릴기, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알콕시기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다)
식(4)에 있어서 R12는 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 1∼20개의 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 무치환의 아릴기, 탄소수 1∼10개의 무치환의 알콕시기 또는 수산기인 것이 바람직하다.
본 발명의 페놀 화합물을 얻기 위해서 식(6)으로 나타내어지는 화합물과의 반응에 사용되는 식(4)로 나타내어지는 화합물의 구체예로서는 디아세틸, 2,3-펜탄디온, 3,4-헥산디온, 5-메틸-2,3-헥산디온, 2,3-헵탄디온 등을 들 수 있다. 이들 중 얻어지는 페놀 화합물을 에폭시화했을 때의 용제 용해성이 높고, 또한 에폭시 수지 조성물의 경화물이 높은 열전도성을 나타내는 점에서 디아세틸이 바람직하다.
(식(5) 중 R13은 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 1∼20개의 치환 또는 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 치환 또는 무치환의 아릴기, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알콕시기, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬에스테르기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, m은 1∼10의 정수이다)
식(5)에 있어서 R13은 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 1∼20개의 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 무치환의 아릴기, 탄소수 1∼10개의 무치환의 알콕시기, 탄소수 1∼10개의 무치환의 알킬에스테르기 또는 수산기인 것이 바람직하다.
본 발명의 페놀 화합물을 얻기 위해서 식(6)으로 나타내어지는 화합물과의 반응에 사용되는 식(5)로 나타내어지는 화합물의 구체예로서는 디아세토아세트산 에틸, 2,5-헥산디온, 3-메틸-2,4-펜탄디온, 3-에틸-2,4-펜탄디온, 3-부틸-2,4-펜탄디온, 3-페닐-2,4-펜탄디온, 4-아세틸-5-옥소헥산산 에틸 등을 들 수 있다. 이들 중 얻어지는 페놀 화합물을 에폭시화했을 때의 용제 용해성이 높고, 또한 에폭시 수지 조성물의 경화물이 높은 열전도성을 나타내는 점에서 3-메틸-2,4-펜탄디온, 3-에틸-2,4-펜탄디온이 바람직하다.
(식(6) 중 R4는 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 치환 또는 무치환의 아릴기, 수산기, 니트로기, 포르밀기, 알릴기 또는 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. k는 R4의 수를 나타내고, 0∼4의 정수이다)
본 발명의 페놀 화합물을 얻기 위해서 식(1)∼(5)로 나타내어지는 화합물로부터 선택되는 1종 이상과의 반응에 사용되는 식(6)으로 나타내어지는 화합물의 구체예로서는 예를 들면 2-히드록시벤즈알데히드, 3-히드록시벤즈알데히드, 4-히드록시벤즈알데히드, 2,3-디히드록시벤즈알데히드, 2,4-디히드록시벤즈알데히드, 2,5-디히드록시벤즈알데히드, 3,4-디히드록시벤즈알데히드, 시링알데히드, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤즈알데히드, 이소바닐린, 4-히드록시-3-니트로벤즈알데히드, 5-히드록시-2-니트로벤즈알데히드, 3,4-디히드록시-5-니트로벤즈알데히드, 바닐린, o-바닐린, 2-히드록시-1-나프토알데히드, 2-히드록시-5-니트로-m-아니스알데히드, 2-히드록시-5-메틸이소프탈알데히드, 2-히드록시-4-메톡시벤즈알데히드, 1-히드록시-2-나프토알데히드, 2-히드록시-5-메톡시벤즈알데히드, 5-니트로바닐린, 5-알릴-3-메톡시살리실알데히드, 3,5-디-tert-부틸살리실알데히드, 3-에톡시살리실알데히드, 4-히드록시이소프탈알데히드, 4-히드록시-3,5-디메틸벤즈알데히드, 2,4,6-트리히드록시벤즈알데히드, 2,4,5-트리히드록시벤즈알데히드, 2,3,4-트리히드록시벤즈알데히드, 3,4,5-트리히드록시벤즈알데히드, 3-에톡시-4-히드록시벤즈알데히드 등을 들 수 있다. 이들은 1종만을 사용해도, 2종류 이상을 병용해도 좋다. 이들 중 얻어지는 페놀 화합물을 에폭시화했을 때의 용제 용해성이 높고, 에폭시 수지 조성물의 경화물이 특히 높은 열전도성을 나타내는 점에서 바닐린을 단독으로 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 페놀 화합물은 산성 조건 하 또는 염기성 조건 하에서 식(1)∼(5)로 나타내어지는 화합물의 1종 이상과 식(6)으로 나타내어지는 화합물의 알돌 축합 반응에 의해 얻어진다.
식(6)으로 나타내어지는 화합물은 식(1)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대하여 1.0∼1.05몰, 식(2), 식(3), 식(4) 및 식(5)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대하여 2.0∼3.15몰을 사용한다.
산성 조건 하에서 알돌 축합 반응을 행할 경우 사용할 수 있는 산성 촉매로서는 염산, 황산, 질산과 같은 무기산, 톨루엔술폰산, 크실렌술폰산, 옥살산 등의 유기산을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 좋고, 복수의 종류를 병용해도 좋다. 산성 촉매의 사용량은 식(6)으로 나타내어지는 화합물 1몰에 대하여 0.01∼1.0몰, 바람직하게는 0.2∼0.5몰이다.
한편, 염기성 조건 하에서 알돌 축합 반응을 행할 경우 사용할 수 있는 염기성 촉매로서는 수산화 나트륨 및 수산화 칼륨 등의 금속 수산화물, 탄산 칼륨 및 탄산 나트륨 등의 탄산 알칼리 금속염, 디에틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 디이소부틸아민, 피리딘 및 피페리딘 등의 아민 유도체 및 디메틸아미노에틸 알코올 및 디에틸아미노에틸알코올 등의 아미노알코올 유도체를 들 수 있다. 염기성 조건의 경우도 앞서 열거한 염기성 촉매를 단독으로 사용해도 좋고, 복수의 종류를 병용해도 좋다. 염기성 촉매의 사용량은 식(6)으로 나타내어지는 화합물 1몰에 대하여 0.1∼2.5몰, 바람직하게는 0.2∼2.0몰이다.
본 발명의 페놀 화합물을 얻는 반응에서는 필요에 따라 용제를 사용해도 좋다. 사용할 수 있는 용제로서는 예를 들면 케톤류와 같이 식(6)으로 나타내어지는 화합물과의 반응성을 갖는 것이 아니면 특별히 제한은 없지만 원료의 식(6)으로 나타내어지는 화합물을 용이하게 용해시키는 점에서는 알코올류를 용제로서 사용하는 것이 바람직하다.
반응 온도는 통상 10∼90℃이며, 바람직하게는 35∼70℃이다. 반응 시간은 통상 0.5∼10시간이지만 원료 화합물의 종류에 따라 반응성에 차가 있기 때문에 이에 한정되는 것은 아니다. 반응 종료 후 수지로서 인출할 경우에는 반응물을 수세 후 또는 수세 없이 가열 감압 하에서 반응액으로부터 미반응물이나 용매 등을 제거한다. 결정으로 인출할 경우 대량의 물 중에 반응액을 적하함으로써 결정을 석출시킨다. 염기성 조건에서 반응을 행했을 경우에는 생성된 본 발명의 페놀 화합물이 물 중에 용해되는 것도 있을 수 있으므로 염산을 첨가하는 등 해서 중성∼산성 조건으로 해서 결정으로서 석출시킨다.
이어서, 본 발명의 에폭시 수지에 대해서 설명한다.
본 발명의 에폭시 수지는 상기 방법에 의해 얻어진 본 발명의 페놀 화합물과 에피할로히드린을 반응시켜 에폭시화함으로써 얻어진다. 또한, 에폭시화 시에는 본 발명의 페놀 화합물을 1종류만 사용해도 2종 이상을 병용해도 좋다. 또한, 본 발명의 페놀 화합물에 본 발명의 페놀 화합물 이외의 페놀 화합물을 병용해도 좋다.
병용할 수 있는 본 발명의 페놀 화합물 이외의 페놀 화합물로서는 에폭시 수지의 원료로서 통상 사용되는 페놀 화합물이면 특별히 제한 없이 사용할 수 있지만 경화물이 높은 열전도율을 갖는다는 본 발명의 효과가 손상될 우려가 있으므로 병용할 수 있는 페놀 화합물의 사용량은 매우 적은 것이 바람직하고, 본 발명의 페놀 화합물만을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 에폭시 수지로서는 특히 우수한 용제 용해성을 나타내고, 또한 높은 열전도율을 갖는 경화물이 얻어지는 점에서 식(6)으로 나타내어지는 화합물과 식(3)으로 나타내어지는 화합물의 반응에 의해 얻어진 본 발명의 페놀 화합물의 에폭시화가 바람직하다.
본 발명의 에폭시 수지를 얻는 반응에 있어서 에피할로히드린으로서는 에피클로로히드린, α-메틸에피클로로히드린, β-메틸에피클로로히드린, 에피브로모히드린 등을 사용할 수 있지만, 공업적으로 입수가 용이한 에피클로로히드린이 바람직하다. 에피할로히드린의 사용량은 본 발명의 페놀 화합물의 수산기 1몰에 대하여 통상 2∼20몰, 바람직하게는 2∼15몰, 특히 바람직하게는 2∼4.5몰이다. 에폭시 수지는 알칼리 금속 산화물의 존재 하에서 페놀 화합물과 에피할로히드린을 부가시키고, 이어서 생성된 1,2-할로히드린에테르기를 개환시켜서 에폭시화하는 반응에 의해 얻어진다. 이 때 에피할로히드린을 상기한 바와 같이 통상보다 현저히 적은 양으로 사용함으로써 에폭시 수지의 분자량을 늘림과 아울러 분자량 분포를 넓힐 수 있다. 이 결과 얻어지는 에폭시 수지는 비교적 낮은 연화점을 갖는 수지상물로서 계 중으로부터 인출하여 우수한 용제 용해성을 나타낸다.
에폭시화 반응에 사용할 수 있는 알칼리 금속 수산화물로서는 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등을 들 수 있고, 이들은 고형물을 그대로 사용해도 또는 그 수용액을 사용해도 좋다. 수용액을 사용할 경우는 상기 알칼리 금속 수산화물의 수용액을 연속적으로 반응계 내에 첨가함과 아울러 감압 하 또는 상압 하에서 연속적으로 유출시킨 물 및 에피할로히드린의 혼합액으로부터 분액에 의해 물을 제거하고, 에피할로히드린만을 반응계 내로 연속적으로 리턴시키는 방법이어도 좋다. 알칼리 금속 수산화물의 사용량은 본 발명의 페놀 화합물의 수산기 1몰에 대하여 통상 0.9∼3.0몰, 바람직하게는 1.0∼2.5몰, 보다 바람직하게는 1.0∼2.0몰, 특히 바람직하게는 1.0∼1.3몰이다.
또한, 본 발명자들은 에폭시화 반응에 있어서 특히 플레이크상의 수산화 나트륨을 사용함으로써 수용액으로 한 수산화 나트륨을 사용하는 것보다 얻어지는 에폭시 수지에 포함되는 할로겐량을 현저히 저감시키는 것이 가능해지는 것을 지견 하기에 이르렀다. 이 할로겐은 에피할로히드린으로부터 유래된 것이며, 에폭시 수지 중에 많이 혼입될수록 경화물의 열전도성의 저하가 야기된다. 또한, 이 플레이크상의 수산화 나트륨은 반응계 내에 분할 첨가되는 것이 바람직하다. 분할 첨가를 행함으로써 반응 온도의 급격한 감소를 방지할 수 있고, 이것에 의해 불순물인 1,3-할로히드린체나 할로메틸렌체의 생성을 방지할 수 있어 보다 열전도율이 높은 경화물의 형성이 가능해진다.
에폭시화 반응을 촉진하기 위해서 테트라메틸암모늄클로라이드, 테트라메틸암모늄브로마이드, 트리메틸벤질암모늄클로라이드 등의 4급 암모늄염을 촉매로서 첨가하는 것이 바람직하다. 4급 암모늄염의 사용량으로서는 본 발명의 페놀 화합물의 수산기 1몰에 대하여 통상 0.1∼15g이며, 바람직하게는 0.2∼10g이다.
또한, 에폭시화 시에 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올 등의 알코올류, 디메틸술폰, 디메틸술폭시드, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 비프로톤성 극성 용매 등을 첨가해서 반응을 행하는 것이 반응 진행상 바람직하다. 그 중에서도 알코올류 또는 디메틸술폭시드가 바람직하다. 알코올류를 사용했을 경우에는 에폭시 수지가 높은 수율로 얻어진다. 한편, 디메틸술폭시드를 사용했을 경우에는 에폭시 수지 중의 할로겐량을 보다 저감시킬수 있다.
상기 알코올류를 사용할 경우 그 사용량은 에피할로히드린의 사용량에 대하여 통상 2∼50질량%, 바람직하게는 4∼35질량%이다. 또한, 비프로톤성 극성 용매를 사용할 경우는 에피할로히드린의 사용량에 대하여 통상 5∼100질량%, 바람직하게는 10∼80질량%이다.
반응 온도는 통상 30∼90℃이며, 바람직하게는 35∼80℃이다. 반응 시간은 통상 0.5∼10시간이며, 바람직하게는 1∼8시간이다.
반응 종료 후 반응물을 수세 후 또는 수세 없이 가열 감압 하에서 반응액으로부터 에피할로히드린이나 용매 등을 제거한다. 또한, 얻어진 에폭시 수지 중에 포함되는 할로겐량을 더 저감시키기 위해서 회수한 본 발명의 에폭시 수지를 톨루엔, 메틸이소부틸케톤 등의 용제에 용해하고, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물의 수용액을 첨가해서 반응을 행하여 폐환을 확실한 것으로 하는 것도 가능하다. 이 경우 알칼리 금속 수산화물의 사용량은 본 발명의 페놀 화합물의 수산기 1몰에 대하여 통상 0.01∼0.3몰, 바람직하게는 0.05∼0.2몰이다. 반응 온도는 통상 50∼120℃, 반응 시간은 통상 0.5∼2시간이다.
반응 종료 후 생성된 염을 여과, 수세 등에 의해 제거하고, 가열 감압 하에서 용제를 더 증류 제거함으로써 본 발명의 에폭시 수지가 얻어진다. 또한, 본 발명의 에폭시 수지가 결정으로서 석출될 경우는 대량의 물에 생성된 염을 용해한 후에 본 발명의 에폭시 수지의 결정을 여과 채취해도 좋다.
상기한 바와 같이 플레이크상의 수산화 나트륨을 사용해서 얻어지는 본 발명의 에폭시 수지의 전체 할로겐량은 1800ppm 이하가 통상이며, 1600ppm 이하인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 700ppm 이하이다. 전체 할로겐량이 지나치게 많은 것은 경화물의 전기 신뢰성에 악영향을 끼치는 것에 추가해서 미가교의 말단으로서 남는 점에서 경화 시의 융해 상태 시의 분자끼리의 배향이 진행되지 않고 열전도성의 저하로 연결된다.
이하 본 발명의 에폭시 수지 조성물에 대해서 기재한다. 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 본 발명의 에폭시 수지 및 본 발명의 페놀 화합물 중 적어도 어느 1개를 필수 성분으로서 함유한다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에 있어서 본 발명의 에폭시 수지는 단독으로 또는 다른 에폭시 수지와 병용해서 사용할 수 있다.
다른 에폭시 수지의 구체예로서는 비스페놀류(비스페놀A, 비스페놀F, 비스페놀S, 비페놀, 비스페놀AD 및 비스페놀I 등)나 페놀류(페놀, 알킬 치환 페놀, 방향족 치환 페놀, 나프톨, 알킬 치환 나프톨, 디히드록시벤젠, 알킬 치환 디히드록시벤젠 및 디히드록시나프탈렌 등)와 각종 알데히드(포름알데히드, 아세트알데히드, 알킬알데히드, 벤즈알데히드, 알킬 치환 벤즈알데히드, 히드록시벤즈알데히드, 나프토알데히드, 글루타르알데히드, 프탈알데히드, 크로톤알데히드 및 신남알데히드 등)의 중축합물, 크실렌 등의 방향족 화합물과 포름알데히드의 중축합물과 페놀류의 중축합물, 페놀류와 각종 디엔 화합물(디시클로펜타디엔, 테르펜류, 비닐시클로헥센, 노보나디엔, 비닐노보넨, 테트라히드로인덴, 디비닐벤젠, 디비닐비페닐, 디이소프로페닐비페닐, 부타디엔 및 이소프렌 등)의 중합물, 페놀류와 케톤류(아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 아세토페논 및 벤조페논 등)의 중축합물, 페놀류와 방향족 디메탄올류(벤젠디메탄올 및 비페닐디메탄올 등)의 중축합물, 페놀류와 방향족 디클로로메틸류(α,α'-디클로로크실렌 및 비스클로로메틸비페닐 등)의 중축합물, 페놀류와 방향족 비스알콕시메틸류(비스메톡시메틸벤젠, 비스메톡시메틸비페닐 및 비스페녹시메틸비페닐 등)의 중축합물, 비스페놀류와 각종 알데히드의 중축합물 및 알코올류 등을 글리시딜화한 글리시딜에테르계 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 글리시딜아민계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 에폭시 수지 등을 들 수 있지만 통상 사용되는 에폭시 수지이면 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들은 1종류만을 사용해도 2종 이상을 병용해도 좋다.
다른 에폭시 수지를 병용할 경우 본 발명의 에폭시 수지 조성물 중의 전체 에폭시 수지 성분에 차지하는 본 발명의 에폭시 수지의 비율은 30질량% 이상이 바람직하고, 40질량% 이상이 보다 바람직하고, 70질량% 이상이 더욱 바람직하고, 특히 바람직하게는 100질량%(다른 에폭시 수지를 병용하지 않을 경우)이다. 단, 본 발명의 에폭시 수지를 에폭시 수지 조성물의 개질제로서 사용할 경우는 전체 에폭시 수지 중에서 1∼30질량%가 되는 비율로 첨가한다.
본 발명의 페놀 화합물은 본 발명의 에폭시 수지 조성물에 있어서 경화제로서 함유된다. 이 경우의 경화 수지로서는 상술한 본 발명의 에폭시 수지이어도 그 이외의 다른 에폭시 수지이어도 좋다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에 있어서 본 발명의 페놀 화합물은 단독으로 또는 다른 경화제와 병용해서 사용할 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물이 함유되는 다른 경화제로서는 예를 들면 아민계 화합물, 산 무수물계 화합물, 아미드계 화합물 및 페놀계 화합물 등을 들 수 있다. 이들 다른 경화제의 구체예를 하기 (a)∼(e)에 나타낸다.
(a) 아민계 화합물 디아미노디페닐메탄, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 디아미노디페닐설폰, 이소포론디아민 및 나프탈렌디아민 등
(b) 산 무수물계 화합물 무수 프탈산, 무수 트리멜리트산, 무수 피로멜리트산, 무수 말레산, 테트라히드로 무수 프탈산, 메틸테트라히드로 무수 프탈산, 무수 메틸나딕산, 헥사히드로 무수 프탈산 및 메틸헥사히드로 무수 프탈산 등
(c) 아미드계 화합물 디시안디아미드 또는 리놀렌산의 2량체와 에틸렌디아민으로부터 합성되는 폴리아미드 수지 등
(d) 페놀계 화합물 다가 페놀류(비스페놀A, 비스페놀F, 비스페놀S, 플루오렌비스페놀, 테르펜디페놀, 4,4'-디히드록시비페닐, 2,2'-디히드록시비페닐, 3,3',5,5'-테트라메틸-(1,1'-비페닐)-4,4'-디올, 하이드로퀴논, 레조르신, 나프탈렌디올, 트리스-(4-히드록시페닐)메탄 및 1,1,2,2-테트라키스(4-히드록시페닐)에탄 등); 페놀류(예를 들면, 페놀, 알킬 치환 페놀, 나프톨, 알킬 치환 나프톨, 디히드록시벤젠 및 디히드록시나프탈렌 등)와, 알데히드류(포름알데히드, 아세트알데히드, 벤즈알데히드, p-히드록시벤즈알데히드, o-히드록시벤즈알데히드 및 푸르푸랄 등), 케톤류(p-히드록시아세토페논 및 o-히드록시아세토페논 등) 또는 디엔류(디 시클로펜타디엔 및 트리시클로펜타디엔 등)의 축합에 의해 얻어지는 페놀 수지; 상기 페놀류와, 치환 비페닐류(4,4'-비스(크롤메틸)-1,1'-비페닐 및 4,4'-비스(메톡시메틸)-1,1'-비페닐 등) 또는 치환 페닐류(1,4-비스(클로로메틸)벤젠, 1,4-비스(메톡시메틸)벤젠 및 1,4-비스(히드록시메틸)벤젠 등) 등의 중축합에 의해 얻어지는 페놀 수지; 상기 페놀류 및/또는 상기 페놀 수지의 변성물; 테트라브로모비스페놀A 및 브롬화 페놀 수지 등의 할로겐화 페놀류
(e) 기타 이미다졸류, BF3 - 아민 착체, 구아니딘 유도체
이들 다른 경화제 중에서는 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐설폰 및 나프탈렌디아민 등의 아민계 화합물 및 카테콜과 알데히드류, 케톤류, 디엔류, 치환 비페닐류 또는 치환 페닐류의 축합물 등의 활성 수소기가 인접하고 있는 구조를 갖는 경화제가 에폭시 수지의 배열에 기여하기 때문에 바람직하다.
다른 경화제는 단독으로 사용해도 좋고, 복수를 병용해도 좋다. 다른 경화제를 병용할 경우 본 발명의 에폭시 수지 조성물 중의 전체 경화제 성분에 차지하는 본 발명의 페놀 화합물의 비율은 20질량% 이상이 바람직하고, 30질량% 이상이 보다 바람직하고, 70질량% 이상이 더욱 바람직하고, 특히 바람직하게는 100질량%(다른 경화제를 병용하지 않을 경우)이다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에 있어서 본 발명의 페놀 화합물을 포함하는 전체 경화제의 사용량은 전체 에폭시 수지의 에폭시기 1당량에 대하여 0.5∼2.0당량이 바람직하고, 0.6∼1.5당량이 특히 바람직하다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물로서는 에폭시 수지로서 본 발명의 에폭시 수지를 100질량% 사용하고, 경화제로서 본 발명의 페놀 화합물을 100% 사용하는 경우가 가장 바람직하다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 필요에 따라 열전도가 우수한 무기 충전재를 함유시킴으로써 그 경화물에 더 우수한 고열전도성을 부여할 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물이 함유하는 무기 충전재는 에폭시 수지 조성물의 경화물에 보다 높은 열전도율을 부여할 목적으로 첨가되는 것이며, 무기 충전재 자체의 열전도율이 지나치게 낮을 경우에는 에폭시 수지와 경화제의 조합에 의해 얻어진 고열전도율이 손상될 우려가 있다. 따라서, 본 발명의 에폭시 수지 조성물이 함유하는 무기 충전재로서는 열전도율이 높을수록 바람직하고, 통상 20W/m·K 이상, 바람직하게는 30W/m·K 이상, 보다 바람직하게는 50W/m·K 이상의 열전도율을 갖는 것이면 아무런 제한이 없다. 또한, 여기서 말하는 열전도율이란 ASTM E1530에 준거한 방법에 의해 측정한 값이다. 이러한 특성을 갖는 무기 충전재의 구체예로서는 질화 붕소, 질화 알루미늄, 질화 규소, 탄화 규소, 질화 티탄, 산화 아연, 탄화 텅스텐, 알루미나, 산화 마그네슘 등의 무기 분말 충전재, 합성 섬유, 세라믹스 섬유 등의 섬유질 충전재, 착색제 등을 들 수 있다. 이들 무기 충전재의 형상은 분말(괴상, 구상), 단섬유, 장섬유 등 어느 것이어도 좋지만, 특히 평판상의 것이면 무기 충전재 자체의 적층 효과에 의해 경화물의 열전도성이 보다 높아지고, 경화물의 방열성이 더욱 향상되므로 바람직하다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에 있어서의 무기 충전재의 사용량은 에폭시 수지 조성물 중의 수지 성분 100질량부에 대하여 통상 2∼1000질량부이지만 열전도율을 가능한 한 높이기 위해서는 본 발명의 에폭시 수지 조성물의 구체적인 용도에 있어서의 취급 등에 지장을 초래하지 않는 범위에서 가능한 한 무기 충전재의 사용량을 늘리는 것이 바람직하다. 이들 무기 충전재는 1종만을 사용해도 2종류 이상을 병용해도 좋다.
또한, 충전재 전체로서의 열전도율을 20W/m·K 이상으로 유지할 수 있는 범위이면 열전도율이 20W/m·K 이상인 무기 충전재에 열전도율이 20W/m·K 미만인 충전재를 병용해도 상관없지만 가능한 한 열전도율이 높은 경화물을 얻는다는 본 발명의 목적에서 열전도율이 20W/m·K 미만인 충전재의 사용은 최소한에 그쳐야 한다. 병용할 수 있는 충전재의 종류나 형상에 특별히 제한은 없다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물을 반도체 밀봉 용도에 사용할 경우 경화물의 내열성, 내습성, 역학적 성질 등의 점에서 에폭시 수지 조성물 중에 있어서 75∼93질량%를 차지하는 비율로 열전도율이 20W/m·K 이상인 무기 충전재를 사용하는 것이 바람직하다. 이 경우 잔부는 에폭시 수지 성분, 경화제 성분 및 기타 필요에 따라 첨가되는 첨가제이며, 첨가제로서는 병용할 수 있는 다른 무기 충전재나 후술하는 경화 촉진제 등이다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에는 경화 촉진제를 함유시킬 수도 있다. 사용할 수 있는 경화 촉진제로서는 예를 들면 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 2-페닐이미다졸 및 2-에틸-4-메틸이미다졸 등의 이미다졸류, 2-(디메틸아미노메틸)페놀, 트리에틸렌디아민, 트리에탄올아민 및 1,8-디아자비시클로(5,4,0)운데센-7 등의 제 3 급 아민류, 트리페닐포스핀, 디페닐포스핀 및 트리부틸포스핀 등의 유기 포스핀류, 옥틸산 주석 등의 금속 화합물, 테트라페닐포스포늄·테트라페닐보레이트 및 테트라페닐포스포늄·에틸트리페닐보레이트 등의 테트라 치환 포스포늄·테트라 치환 보레이트, 2-에틸-4-메틸이미다졸·테트라페닐보레이트 및 N-메틸모르폴린·테트라페닐보레이트 등의 테트라페닐보론염 등을 들 수 있다. 경화 촉진제는 에폭시 수지 100질량부에 대하여 0.01∼15질량부가 필요에 따라 사용된다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에는 필요에 따라 실란 커플링제, 이형제 및 안료 등 여러 가지 배합제, 각종 열경화성 수지 및 각종 열가소성 수지 등을 첨가할 수 있다. 열경화성 수지 및 열가소성 수지의 구체예로서는 비닐에스테르 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 말레이미드 수지, 시아네이트 수지, 이소시아네이트 화합물, 벤조옥사진 화합물, 비닐벤질에테르 화합물, 폴리부타디엔 및 이것의 변성물, 아크릴로니트릴 공중합체의 변성물, 인덴 수지, 불소 수지, 실리콘 수지, 폴리에테르이미드, 폴리에테르술폰, 폴리페닐렌에테르, 폴리아세탈, 폴리스티렌, 폴리에틸렌, 디시클로펜타디엔 수지 등을 들 수 있다. 열경화성 수지 또는 열가소성 수지는 본 발명의 에폭시 수지 조성물 중에 있어서 60질량% 이하를 차지하는 양이 사용된다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 상기 각 성분을 균일하게 혼합함으로써 얻어지고, 그 바람직한 용도로서는 반도체 밀봉재나 프린트 배선판 등을 들 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 종래 알려져 있는 것과 마찬가지의 방법으로 용이하게 그 경화물로 할 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 에폭시 수지 조성물의 필수 성분인 에폭시 수지, 경화제 및 열전도율이 20W/m·K 이상인 무기 충전재 및 필요에 따라 경화 촉진제, 배합제, 각종 열경화성 수지나 각종 열가소성 수지 등을 필요에 따라 압출기, 니더 또는 롤 등을 사용해서 균일해질 때까지 충분히 혼합해서 얻어진 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 용융 주형법 또는 트랜스퍼 성형법이나 인젝션 성형법, 압축 성형법 등에 의해 성형하고, 그 융점 이상에서 2∼10시간 더 가열함으로써 본 발명의 에폭시 수지 조성물의 경화물을 얻을 수 있다. 상술한 방법으로 리드 프레임 등에 탑재된 반도체 소자를 밀봉함으로써 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 반도체 밀봉 용도에 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 용제를 포함하는 바니시로 할 수도 있다. 상기 바니시는 예를 들면 에폭시 수지, 경화제 중 적어도 한쪽에 본 발명의 에폭시 수지 또는 본 발명의 페놀 수지 중 적어도 한쪽을 포함하고, 필요에 따라 열전도율이 20W/m·K 이상인 무기 충전재 등의 기타 성분을 포함하는 혼합물을 톨루엔, 크실렌, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 시클로펜타논, N,N'-디메틸포름아미드, N,N'-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, N-메틸피롤리돈, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 글리콜에테르류, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 부틸셀로솔브아세테이트, 카르비톨아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 글루타르산 디알킬, 숙신산 디알킬, 아디프산 디알킬 등의 에스테르류, γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류, 석유 에테르, 석유 나프타, 수첨 석유 나프타 및 솔벤트나프타 등의 석유계 용제 등의 유기 용제와 혼합함으로써 얻을 수 있다. 용제의 양은 바니시 전체에 대하여 통상 10∼95질량%, 바람직하게는 15∼85질량%이다.
상기한 바와 같이 해서 얻어지는 바니시를 유리 섬유, 탄소 섬유, 폴리에스테르 섬유, 폴리아미드 섬유, 알루미나 섬유 및 종이 등의 섬유 기재에 함침시킨 후에 가열에 의해 용제를 제거함과 아울러 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 반경화 상태로 함으로써 본 발명의 프리프레그를 얻을 수 있다. 또한, 여기서 말하는 「반경화 상태」란 반응성의 관능기인 에폭시기가 일부 미반응으로 남아있는 상태를 의미한다. 상기 프리프레그를 열 프레스 성형해서 경화물을 얻을 수 있다.
실시예
이하 본 발명을 실시예에서 더욱 상세하게 설명하지만 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 합성예, 실시예, 비교예에 있어서 부는 질량부를 의미한다.
또한, 에폭시 당량, 융점, 연화점, 전체 염소량, 열전도율은 이하의 조건으로 측정했다.
·에폭시 당량
JIS K-7236에 기재된 방법으로 측정하고, 단위는 g/eq.이다.
·융점
Seiko Instruments Inc.제 EXSTAR6000
측정 시료 2㎎∼5㎎ 승온 속도 10℃/min.
·연화점
JIS K-7234에 준거한 방법으로 측정하고, 단위는 ℃이다.
·전체 염소량
시료의 부틸카르비톨 용액에 1N-KOH 프로필렌글리콜 용액을 첨가하고, 10분간 환류함으로써 유리하는 염소량(몰)을 질산 은 적정법에 의해 측정하고, 시료의 중량으로 나눈 값.
·열전도율
ASTM E1530에 준거한 방법으로 측정하고, 단위는 W/m·K이다.
실시예 1
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 4'-히드록시아세토페논 136부, 바닐린 152부 및 에탄올 200부를 넣고, 용해했다. 이것에 97질량% 황산 20부를 첨가한 후 60℃까지 승온하고, 이 온도에서 10시간 반응 후 반응액을 물 1200부에 주입하여 정석시켰다. 결정을 여과 분별한 후 물 600부로 2회 수세하고, 그 후 진공 건조하여 황색 결정의 페놀 화합물 1을 256부 얻었다. 얻어진 결정의 DSC 측정에 의한 흡열 피크 온도는 233℃이었다.
실시예 2
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 4'-히드록시-3'-메톡시아세토페논 166부, 4-히드록시벤즈알데히드 122부 및 에탄올 200부를 넣고, 용해했다. 이것에 97% 황산 20부를 첨가한 후 50℃까지 승온하고, 이 온도에서 10시간 반응 후 반응액을 물 1200부에 주입하여 정석시켰다. 결정을 여과 분별한 후 물 600부로 2회 수세하고, 그 후 진공 건조하여 다갈색 결정의 페놀 화합물 2를 285부 얻었다. 얻어진 결정의 DSC 측정에 의한 흡열 피크 온도는 193℃이었다.
실시예 3
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 4-메틸시클로헥사논 56부, 바닐린 152부 및 에탄올 150부를 넣고, 용해했다. 97질량% 황산 10부를 첨가한 후 50℃까지 승온하고, 이 온도에서 10시간 반응 후 트리폴리인산 나트륨 25부를 첨가하여 30분간 교반했다. 그 후 메틸이소부틸케톤을 500부 첨가한 후 물 200부로 2회 수세하고, 그 후 이배퍼레이터로 용제를 증류 제거하여 반고형의 페놀 화합물 3을 304부 얻었다.
실시예 4
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 질소 퍼지를 실시하면서 실시예 1에서 얻어진 페놀 화합물 1을 135부, 에피클로로히드린 925부, 디메틸술폭시드(이하, DMSO) 139부를 첨가하고, 교반 하에서 45℃까지 승온하여 용해하고, 플레이크상의 수산화 나트륨 40부를 90분간 걸쳐서 분할 첨가한 후 45℃인 채로 1.5시간, 그 후 70℃로 승온하여 30분간 반응을 행했다. 반응 종료 후 로터리 이배퍼레이터를 사용해서 70℃, 감압 하에서 과잉의 에피클로로히드린 등의 용제를 800부 증류 제거했다. 잔류물을 물 1500부에 주입하여 결정을 석출시켰다. 결정을 여과한 후 600부의 메탄올로 세정하고, 그 후 70℃에서 진공 건조함으로써 에폭시 수지 1을 181부 얻었다. 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 210g/eq., DSC 측정에 의한 흡열 피크 온도는 118℃, 130℃이었다. 또한, 얻어진 에폭시 수지의 전체 염소량을 측정한 결과 1400ppm이었다.
실시예 5
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 질소 퍼지를 실시하면서 실시예 2에서 얻어진 페놀 화합물 2를 135부, 에피클로로히드린 925부, DMSO 139부를 첨가하고, 교반 하에서 45℃까지 승온하여 용해하고, 플레이크상의 수산화 나트륨 40부를 90분간 걸쳐서 분할 첨가한 후 45℃인 채로 1.5시간, 그 후 70℃로 승온하여 30분간 반응을 행했다. 반응 종료 후 로터리 이배퍼레이터를 사용해서 70℃, 감압 하에서 과잉의 에피클로로히드린 등의 용제를 800부 증류 제거했다. 잔류물을 물 1500부에 주입하여 결정을 석출시켰다. 결정을 여과한 후 600부의 메탄올로 세정하고, 그 후 70℃에서 진공 건조함으로써 에폭시 수지 2를 180부 얻었다. 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 212g/eq., 융점은 DSC에서 133℃이었다. 또한, 얻어진 에폭시 수지의 전체 염소량을 측정한 결과 1500ppm이었다.
실시예 6
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 질소 퍼지를 실시하면서 실시예 3에서 얻어진 페놀 화합물 3을 160부, 에피클로로히드린 925부, DMSO 139부를 첨가하고, 교반 하에서 45℃까지 승온하여 용해하고, 플레이크상의 수산화 나트륨 40부를 90분간 걸쳐서 분할 첨가한 후 45℃인 채로 1.5시간, 그 후 70℃로 승온하여 30분간 반응을 행했다. 반응 종료 후 로터리 이배퍼레이터를 사용해서 70℃, 감압 하에서 과잉의 에피클로로히드린 등의 용제를 800부 증류 제거했다. 잔류물을 물 1500부에 주입하여 결정을 석출시켰다. 결정을 여과한 후 600부의 메탄올로 세정하고, 그 후 70℃에서 진공 건조함으로써 에폭시 수지 3을 199부 얻었다. 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 298g/eq., 융점은 DSC에서 119℃이었다. 또한, 얻어진 에폭시 수지의 전체 염소량을 측정한 결과 1450ppm이었다.
실시예 7∼15 및 비교예 1, 2
각종 성분을 표 1의 비율(부)로 배합하여 믹싱 롤로 혼련, 태블릿화 후 트랜스퍼 성형으로 수지 성형체를 조제하고, 160℃에서 2시간, 180℃에서 8시간 가열을 더 행하여 본 발명의 에폭시 수지 조성물 및 비교용 수지 조성물의 경화물을 얻었다. 이들 경화물의 열전도율을 측정한 결과를 표 1에 나타냈다.
에폭시 수지 4: 하기 식(7)로 나타내어지는 에폭시 수지(상품명: NC-3000 닛뽄 가야쿠제 에폭시 당량 276g/eq.)
에폭시 수지 5: 하기 식(8) 및 (9)로 나타내어지는 에폭시 수지를 등몰 함유하는 비페닐형 에폭시 수지(상품명: YL-6121H 재팬 에폭시 레진제 에폭시 당량 175g/eq.)
경화제 1: 실시예 1에서 얻어진 페놀 화합물 1
경화제 2: 실시예 2에서 얻어진 페놀 화합물 2
경화제 3: 실시예 3에서 얻어진 페놀 화합물 3
경화제 4: 하기 식(10)으로 나타내어지는 페놀 노볼락(상품명:H-1, 메이와 카세이제 수산기 당량 105g/eq.)
경화 촉진제: 트리페닐포스핀(홋코 카가쿠고교제)
실시예 16∼24 및 비교예 3, 4
각종 성분을 표 2의 비율(부)로 배합하여 믹싱 롤로 혼련, 태블릿화한 후 트랜스퍼 성형으로 수지 성형체를 조제하고, 160℃에서 2시간, 180℃에서 8시간 가열을 더 행하여 본 발명의 에폭시 수지 조성물 및 비교용 수지 조성물의 경화물을 얻었다. 이들 경화물의 열전도율을 측정한 결과를 표 2에 나타냈다.
무기 충전재 1: 구상 알루미나(상품명: DAW-100 덴키 카가쿠고교제, 열전도율 38W/m·K)
무기 충전재 2: 질화 붕소(상품명: SGP 덴키 카가쿠고교제, 열전도율 60W/m·K)
실시예 25
디메틸포름아미드 1000부에 실시예 6에서 얻어진 에폭시 수지 3을 100부, 70℃에서 용해시킨 후 실온으로 리턴했다. 디메틸포름아미드 48부에 경화제인 1,5-나프탈렌디아민(도쿄 카세이제, 아민 당량 40g/eq.) 13부를 70℃에서 용해시킨 후 실온으로 리턴했다. 상기 에폭시 수지 용액과 경화제 용액을 교반 날개 타입의 호모믹서로 혼합·교반해서 균일한 바니시로 하고, 또한 무기 충전재(상품명: SGP 덴키 카가쿠고교제, 열전도율 60W/m·K) 215부(수지 고형분 100체적부에 대하여 50체적부) 및 디메틸포름아미드 100부를 첨가해서 혼합·교반하여 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 조제했다.
이 에폭시 수지 조성물의 바니시를 두께 0.2㎜의 유리 섬유직포(상품명: 7628/AS890AW 아사히 슈에벨제)에 함침시키고, 가열 건조해서 프리프레그를 얻었다. 이 프리프레그 4매와 그 양측에 배합한 동박을 포갠 후 온도 175℃, 압력 4㎫의 조건으로 90분간 가열 가압 성형해서 일체화하여 두께 0.8㎜의 적층판을 얻었다. 이 적층판의 열전도율을 측정한 결과 4.9W/m·K이었다.
실시예 26
디메틸포름아미드 1000부에 에폭시 수지 4(NC-3000) 100부, 실시예 3에서 얻어진 페놀 화합물 3 69부를 70℃에서 용해시킨 후 실온으로 리턴했다. 디메틸포름아미드 48부에 경화 촉진제인 트리페닐포스핀(홋코 카가쿠고교제) 1부를 70℃에서 용해시킨 후 실온으로 리턴했다. 상기 에폭시 수지 용액과 경화 촉진제 용액을 교반 날개 타입의 호모믹서로 혼합·교반해서 균일한 바니시로 하고, 또한 무기 충전재(상품명: SGP 덴키 카가쿠고교제, 열전도율 60W/m·K) 321부(수지 고형분 100체적부에 대하여 50체적부) 및 디메틸포름아미드 100부를 첨가해서 혼합·교반하여 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 조제했다.
이 에폭시 수지 조성물의 바니시를 두께 0.2㎜의 유리 섬유직포(상품명:7628/AS890AW 아사히 슈에벨제)에 함침시키고, 가열 건조해서 프리프레그를 얻었다. 이 프리프레그 4매와 그 양측에 배합한 동박을 포갠 후 온도 175℃, 압력 4㎫의 조건으로 90분간 가열 가압 성형해서 일체화하여 두께 0.8㎜의 적층판을 얻었다. 이 적층판의 열전도율을 측정한 결과 4.7W/m·K이었다.
비교예 5
실시예 25에 있어서의 에폭시 수지 3을 에폭시 수지 5(YL-6121H) 100부로, 1,5-나프탈렌디아민의 양을 23부로, 무기 충전재의 양을 234부로 각각 변경한 것 이외에는 실시예 25와 마찬가지의 조작 순서에 의해 적층판을 얻었다. 이 적층판의 열전도율을 측정한 결과 3.6W/m·K이었다.
비교예 6
실시예 26에 있어서의 페놀 화합물 3 69부를 식(10)으로 나타내어지는 페놀 노볼락 수지 29부로, 무기 충전재의 양을 245부로 각각 변경한 것 이외에는 실시예 26과 마찬가지의 조작 순서에 의해 적층판을 얻었다. 이 적층판의 열전도율을 측정한 결과 3.9W/m·K이었다.
실시예 27
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 아세톤 29부, 바닐린 152부 및 에탄올 300부를 넣고, 용해했다. 이것에 50% 수산화 나트륨 수용액 80부를 첨가한 후 45℃까지 승온하고, 이 온도에서 120시간 반응 후 반응액을 1.5N 염산 800mL에 주입하여 정석시켰다. 결정을 여과 분별한 후 물 600부로 2회 수세하고, 그 후 진공 건조하여 황색 결정의 페놀 화합물 4를 165부 얻었다. 얻어진 결정의 융점은 DSC 측정에 의해 201℃이었다.
실시예 28
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 질소 퍼지를 실시하면서 실시예 27에서 얻어진 페놀 화합물 4를 163부, 에피클로로히드린 925부, DMSO 139부를 첨가하고, 교반 하에서 45℃까지 승온하여 용해하고, 플레이크상의 수산화 나트륨 40부를 90분간 걸쳐서 분할 첨가한 후 45℃인 채로 1.5시간, 그 후 70℃로 승온하여 30분간 반응을 행했다. 반응 종료 후 로터리 이배퍼레이터를 사용해서 70℃, 감압 하에서 과잉의 에피클로로히드린 등의 용제를 800부 증류 제거했다. 잔류물을 물 1500부에 주입하여 결정을 석출시켰다. 결정을 여과한 후 600부의 메탄올로 세정하고, 그 후 70℃에서 진공 건조함으로써 에폭시 수지 6을 200부 얻었다. 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 256g/eq., 융점은 DSC에서 140℃이었다. 또한, 얻어진 에폭시 수지의 전체 염소량을 측정한 결과 1400ppm이었다.
실시예 29
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 질소 퍼지를 실시하면서 합성예 1에서 얻어진 페놀 화합물 1을 135부, 에피클로로히드린 278부, 디메틸술폭시드 93부, 물 6부를 첨가하고, 교반 하에서 40℃까지 승온하고, 플레이크상의 수산화 나트륨 42부를 90분 걸쳐 분할 첨가한 후 40℃인 채로 2시간, 50℃에서 2시간, 70℃에서 1시간 교반하여 반응을 행했다. 반응 종료 후 오일층으로부터 로터리 이배퍼레이터를 사용해서 130℃, 감압 하에서 과잉의 에피클로로히드린이나 디메틸술폭시드 등을 증류 제거했다. 잔류물에 메틸이소부틸케톤 473부를 첨가하여 용해하고, 70℃까지 승온했다. 용액을 수세하고, 염을 제거한 후에 다시 70℃로 승온하고, 교반 하에서 30중량%의 수산화 나트륨 수용액 11부를 첨가하여 1시간 반응을 행한 후 세정수가 중성이 될 때까지 수세를 행하고, 얻어진 용액으로부터 로터리 이배퍼레이터를 사용해서 180℃, 감압 하에서 메틸이소부틸케톤 등을 증류 제거함으로써 목적으로 하는 에폭시 수지 7을 173부 얻었다. 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 236g/eq, JIS 연화점은 63℃, 전체 염소량은 550ppm이었다.
실시예 30
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 질소 퍼지를 실시하면서 합성예 1에서 얻어진 페놀 화합물 1을 135부, 에피클로로히드린 278부, 메탄올 28부를 첨가하고, 교반 하에서 70℃까지 승온하여 용해하고, 플레이크상의 수산화 나트륨 42부를 90분간 걸쳐서 분할 첨가한 후 70℃인 채로 1.5시간 반응을 행했다. 반응 종료후 수세를 행하고, 그 후 오일층으로부터 로터리 이배퍼레이터를 사용해서 130℃, 감압 하에서 과잉의 에피클로로히드린 등을 증류 제거했다. 잔류물에 메틸이소부틸케톤 382부를 첨가해서 용해하고, 70℃까지 승온했다. 교반 하에서 30중량% 수산화 나트륨 수용액 12부를 첨가하고, 70℃인 채로 75분간 반응을 행한 후 세정수가 중성이 될 때까지 수세를 행하고, 얻어진 용액으로부터 로터리 이배퍼레이터를 사용해서 180℃, 감압 하에서 메틸이소부틸케톤 등을 증류 제거함으로써 목적으로 하는 에폭시 수지 8을 175부 얻었다. 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 225g/eq, JIS 연화점은 55℃, 전체 염소량은 600ppm이었다.
수산화 나트륨 수용액을 사용한 참고예
교반기, 환류 냉각관, 교반 장치를 구비한 플라스크에 질소 퍼지를 실시하면서 실시예 1에서 얻어진 페놀 화합물 1을 135부, 에피클로로히드린 231부를 첨가하고, 교반 하에서 90℃까지 승온한 지점에서 16% 수산화 나트륨 수용액 125부를 첨가한 후 90℃인 채로 40분간 교반하고, 그 후 40% 수산화 나트륨 수용액 25부를 더 첨가하여 20분간 반응을 행했다. 반응 종료 후 수세하고, 그 후 로터리 이배퍼레이터를 사용해서 135℃, 감압 하에서 과잉의 에피클로로히드린 등을 증류 제거했다. 잔류물을 메틸이소부틸케톤 382부에 용해한 후 다시 수세 하고, 그 후 로터리 이배퍼레이터를 사용해서 180℃, 감압 하에서 메틸이소부틸케톤 등의 저비점 성분을 제거하여 에폭시 수지 9를 181부 얻었다. 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 270g/eq., 연화점은 68℃이었다. 또한, 얻어진 에폭시 수지의 전체 염소량을 측정한 결과 5000ppm 이상이었다.
이들의 조작에 의해 얻어진 에폭시 수지 1∼3, 6∼8을 포함하는 각종 에폭시 수지의 60℃, 100℃에 있어서의 메틸이소부틸케톤에 대한 수지 농도 30%에서의 용해성을 표 3에 나타냈다.
실시예 31∼37, 비교예 1, 27, 참고예 1
각종 성분을 표 4의 비율(부)로 배합하여 믹싱 롤로 혼련, 태블릿화한 후 트랜스퍼 성형으로 수지 성형체를 조제하고, 160℃에서 2시간, 180℃에서 8시간 가열을 더 행하여 본 발명의 에폭시 수지 조성물 및 비교용 수지 조성물의 경화물을 얻었다. 이들 경화물의 열전도율을 측정한 결과를 표 4에 나타냈다.
경화제 5: 실시예 27에서 얻어진 페놀 화합물 4
실시예 38∼44, 비교예 3, 4, 참고예 2
각종 성분을 표 5의 비율(부)로 배합하여 믹싱 롤로 혼련, 태블릿화한 후 트랜스퍼 성형으로 수지 성형체를 조제하고, 160℃에서 2시간, 180℃에서 8시간 가열을 더 행하여 본 발명의 에폭시 수지 조성물 및 비교용 수지 조성물의 경화물을 얻었다. 이들 경화물의 열전도율을 측정한 결과를 표 5에 나타냈다.
이상의 결과로부터 본 발명의 에폭시 수지는 용제 용해성이 우수하고, 또한 본 발명의 페놀 화합물, 에폭시 수지 중 적어도 한쪽을 함유하는 에폭시 수지 조성물의 경화물은 우수한 열전도성을 갖는 것을 확인할 수 있었다. 특히, 에폭시화 시의 알칼리 금속 산화물로서 플레이크상의 수산화 나트륨을 사용함으로써 전체 염소량을 저감시켜 양호한 열전도성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 분할 첨가를 행함으로써 불순물인 1,3-할로히드린체나 할로메틸렌체의 생성을 방지할 수 있어 열전도율이 더 향상될 수 있다.
따라서, 본 발명의 페놀 화합물 및 에폭시 수지는 전기·전자부품용 절연 재료 및 적층판(프린트 배선판 등) 등에 사용하는 경우에 매우 유용하다.
본 발명을 특정 형태를 참조해서 상세하게 설명했지만 본 발명의 정신과 범위를 벗어나는 일 없이 여러 가지 변경 및 수정이 가능한 것은 당업자에 있어서 명확하다.
또한, 본 출원은 2010년 1월 29일자로 출원된 일본 특허 출원(일본 특허 출원 2010-019269)에 의거하고 있고, 그 전체가 인용에 의해 원용된다. 또한, 여기에 인용되는 모든 참조는 전체로서 받아들인다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물의 경화물은 종래의 에폭시 수지의 경화물과 비교해서 우수한 열전도성을 가짐과 아울러 용제 용해성도 우수하다. 따라서, 밀봉재, 프리프레그 등으로서 전기·전자 재료, 성형 재료, 주형 재료, 적층 재료, 도료, 접착제, 레지스트, 광학 재료 등의 광범위한 용도에 매우 유용하다.
Claims (6)
- 하기 식(1)∼(5)로 나타내어지는 화합물 중 1종 이상과 하기 식(6)의 반응에 의해 얻어지는 페놀 화합물에 에피할로히드린을 반응시켜서 얻어지는 에폭시 수지와, 경화제로서 상기 페놀 화합물 및 페놀계 화합물 중 적어도 1종을 함유하는 것을 특징으로 하는 열경화성 에폭시 수지 조성물.
[식(1) 중 R1은 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 치환 또는 무치환의 아릴기, 수산기, 니트로기 또는 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. l은 R1의 수를 나타내고, 0∼4의 정수이다]
[식(2) 중 R2는 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 1∼20개의 치환 또는 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 치환 또는 무치환의 아릴기, 탄소수 1∼15개의 치환 또는 무치환의 알킬카르보닐기, 탄소수 2∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬에스테르기, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알콕시기, 모르폴리닐카르보닐기, 프탈이미드기, 피페로닐기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다]
[식(3) 중 R3은 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 0∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬카르보닐기, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 치환 또는 무치환의 아릴기, 탄소수 2∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬에스테르기, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알콕시기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다. n은 탄소수를 나타내고, 0, 1, 2 중 어느 하나의 정수를 나타낸다. m은 R3의 수를 나타내고, 0≤m≤n+2의 관계를 충족한다]
[식(4) 중 R12는 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 1∼20개의 치환 또는 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 치환 또는 무치환의 아릴기, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알콕시기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다]
[식(5) 중 R13은 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 1∼20개의 치환 또는 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 치환 또는 무치환의 아릴기, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알콕시기, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬에스테르기 또는 수산기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, m은 1∼10의 정수이다]
[식(6) 중 R4는 각각 독립적으로 존재하고, 수소원자, 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알킬기, 탄소수 6∼10개의 치환 또는 무치환의 아릴기, 수산기, 니트로기, 포르밀기, 알릴기 또는 탄소수 1∼10개의 치환 또는 무치환의 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. k는 R4의 수를 나타내고, 0∼4의 정수이다] - 제 1 항에 있어서,
상기 에폭시 수지의 전체 할로겐량은 1800ppm 이하인 것을 특징으로 하는 열경화성 에폭시 수지 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
열전도율 20W/m·K 이상의 무기 충전재를 함유해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 열경화성 에폭시 수지 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
반도체 밀봉용도에 사용되는 것을 특징으로 하는 열경화성 에폭시 수지 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 열경화성 에폭시 수지 조성물 및 시트상의 섬유 기재로 이루어지는 것을 특징으로 하는 프리프레그.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 열경화성 에폭시 수지 조성물을 경화해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 경화물.
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