JP6277134B2 - ポリ(ビニルベンジル)エーテル化合物、その製造方法、これを含有する硬化性組成物及び硬化物 - Google Patents
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Description
また、フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、ビフェニル型フェノールノボラック樹脂およびビフェニル型ナフトールノボラック樹脂からなる群から選択された少なくとも1種の水酸基をビニルベンジルエーテル化した硬化性樹脂を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物(特許文献6)が開示されている。しかし、当該文献に開示されている製法に従って合成されたビニルベンジルエーテル化した硬化性樹脂は、全ハロゲン含有量と、残存ビニル芳香族ハロメチル化合物量が大きいために、厳しい熱履歴を受けた後の、誘電正接と耐熱性が高周波数に対応した絶縁材料としては満足するものではなく、成形性においても、成形不良を生じやすく、望ましいものではなかった。また、当該文献において、具体例として例示されているナフトールアラルキル樹脂は、式(1)のR2として炭素数1〜12のアルキル基は含まないものであることから、R2のアルキル変性の効果については、明らかではなかった。
ここで、R1はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、アリル基、または炭素数6〜10のアリール基を表し、Ar1は炭素数6〜50のアリール基を表し、R2はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、またはビニルベンジル基を表すが、R2におけるビニルベンジル基の割合は60モル%以上である。nは平均値で1〜20の範囲であり、mは1〜6の数であり、rは1〜3の数である。但し、m+rは8を超えない。
ここで、Ar1は炭素数6〜50のアリール基を表し、Xはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基または水酸基を表す。
ナフトールアラルキル樹脂を得て、次にナフトールアラルキル樹脂のOH基の一部をアルコキシ化し、次いで、この一部変性ナフトールアラルキル樹脂とビニル芳香族ハロメチル化合物とを反応させる上記のポリ(ビニルベンジル)エーテル化合物の製造方法。
本発明のポリ(ビニルベンジル)エーテル化合物は、ナフトールアラルキル樹脂とビニル芳香族ハロメチル化合物とを反応させて得られ、式(1)で表される。ポリ(ビニルベンジル)エーテル化合物の典型的な化合物として、ポリ(ビニルベンジル)エーテルがある。
また、mは1〜6の数を表すが、好ましくは溶解性と難燃性のバランスの点から、R1が水素を除く官能基である場合、mは0〜2の数である。
また、rは1〜3の数を表すが、好ましくは溶解性と靱性の点から、1〜2の数である。m+rは8以下であるが、好ましくは1〜4である。
式(1)〜式(4)において、共通の記号は、別段の記載がない限り、同じ意味を有する。
また、上記式(4)で表されるナフトールアラルキル樹脂は、公知の方法によって製造することも可能である。該方法は、例えば特開2001−213946号公報、特開平11−255868号公報、特開平11−228673号公報、特開平08―073570号公報、特開平08−048755号公報、特開平10−310634や特開平11−116647号公報等に記載されている。上記式(4)で表されるナフトールアラルキル樹脂は、単独で使用してもよいし二種類以上を併用してもよい。
ここで、R2における炭素数1〜12のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、アリル基、プロパルギル基、ブチル基、n−アミル基、sec−アミル基、tert−アミル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基等が挙げられるが、好ましくはメチル基、エチル基、n−プロピル基であり、さらに好ましくはメチル基である。
本発明の硬化性組成物は、本発明のポリ(ビニルベンジル)エーテル化合物とラジカル重合開始剤(ラジカル重合触媒ともいう。)とを含有する。ラジカル重合開始剤としては、例えば、本発明の樹脂組成物は後述するように加熱等の手段により架橋反応を起こして硬化するが、その際の反応温度を低くしたり、不飽和基の架橋反応を促進する目的でラジカル重合開始剤を含有させて使用してもよい。この目的で用いられるラジカル重合開始剤の量は(A)成分と(B)成分の和を基準として0.1〜10重量%、好ましくは0.1〜8重量%である。ラジカル重合開始剤はラジカル重合触媒であるので、以下ラジカル重合開始剤で代表する。
本発明の硬化性複合材料には、必要に応じて樹脂と基材の界面における接着性を改善する目的でカップリング剤を用いることができる。カップリング剤としては、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、アルミニウム系カップリング剤、ジルコアルミネートカップリング剤等一般のものが使用できる。
本発明のフィルムを製造する方法としては特に限定されることはなく、例えば硬化性組成物と必要に応じて他の成分を芳香族系、ケトン系等の溶媒若しくはその混合溶媒中に均一に溶解又は分散させ、PETフィルムなどの樹脂フィルムに塗布した後乾燥する方法などが挙げられる。塗布は必要に応じて複数回繰り返すことも可能であり、またこの際組成や濃度の異なる複数の溶液を用いて塗布を繰り返し、最終的に希望とする樹脂組成及び樹脂量に調整することも可能である。
分子量及び分子量分布測定はGPC(東ソー製、HLC−8120GPC)を使用し、溶媒:テトラヒドロフラン(THF)、流量:1.0ml/min、カラム温度:40℃で行った。分子量は単分散ポリスチレンによる検量線を用い、ポリスチレン換算分子量として測定を行った。
日本電子製JNM−LA600型核磁気共鳴分光装置を用い、13C−NMR及び1H−NMR分析により決定した。溶媒としてクロロホルム−d1を使用した。NMR測定溶媒であるテトラクロロエタン−d2の共鳴線を内部標準として使用した。
硬化性組成物溶液をガラス基板に乾燥後の厚さが、20μmになるように均一に塗布した後、ホットプレートを用いて、90℃で30分間加熱し、乾燥させた。得られたガラス基板上の樹脂膜はガラス基板と共に、TMA(熱機械分析装置)測定装置にセットし、窒素気流下、昇温速度10℃/分で220℃まで昇温し、更に、220℃で20分間加熱処理することにより、残存する溶媒を除去した。ガラス基板を室温まで放冷した後、TMA測定装置中の試料に分析用プローブを接触させ、窒素気流下、昇温速度10℃/分で30℃から360℃までスキャンさせることにより測定を行い、接線法により軟化温度を求めた。また、線膨張係数の変化する変曲点よりTgを求めた。さらに、平均線膨張係数(CTE)は、0〜40℃における試験片の寸法変化より算出した。
加熱プレス成形により得られた硬化物フィルムのTgの測定は動的粘弾性測定装置を使用し、昇温速度2℃/minで測定を行い、損失弾性率のピークより決定した。
硬化性組成物から得られた厚さ2.0mmの平板硬化物より、幅5.0mm、長さ40mmの試験片を作成し、曲げ試験装置を使用して、曲げ試験を行った。このとき、下記式で計算される曲げ靱性値(FD)を使用して、材料の曲げ靱性を評価した。
FD=曲げ強度(MPa)/曲げ破断歪(%)
FDが50以上をD、50未満、40以上をC、40未満、30以上をB、30未満をAとして評価した。
幅:3.0mm、長さ:20mm、深さ:0.2mmの矩形の彫り込みが、3.0mmの間隔で、5本入っている金型を使用して、平板部厚み2.0mmの平板を硬化成形し、平板硬化物上の5本の矩形部の形状を観察することにより、離型性の評価を行った。矩形部の形状に、割れ、欠け、引けなどの成形不良がなく、かつ、矩形部の形状の再現性が良好であったものをA、矩形部の形状に、割れ、欠け、引けなどの成形不良がなかったが、矩形部のコーナー部の形状が丸みを帯びていたものをB、矩形部の形状の再現性は良好であったが、矩形部の形状に、割れ、欠け、引けなどの成形不良が観察されたものをC、矩形部のコーナー部の形状が丸みを帯びており、かつ、矩形部の形状に、割れ、欠け、引けなどの成形不良が観察されたものをDとして評価を行った。
硬化物フィルムの引張り強度及び伸び率は引張り試験装置を用いて測定を行った。伸び率は引張り試験のチャートから測定した。
JIS C2565規格に準拠し、株式会社エーイーティー製、空洞共振器法誘電率測定装置により、絶乾後23℃、湿度50%の室内に24時間保管した後の硬化物フィルム、および85℃、相対湿度85%で2週間放置後の硬化物フィルムの2GHzでの誘電率および誘電正接を測定した。
黒化処理を行った銅張り積層板の上に、硬化性組成物の未硬化フィルムを積層し、真空ラミネーターを用いて、温度:110℃、プレス圧:0.1MPaで真空ラミネートを行い、黒化処理銅箔とフィルムの接着状態により評価を行った。評価は黒化処理銅箔とフィルムの接着状態が良好で、成形品のソリが1.0mm未満、及び、面積にして、フクレが1.0%未満のものあったものをA、黒化処理銅箔とフィルムの接着状態が良好であるが、成形品に1.0mm以上、2.0mm未満のソリ、あるいは、面積にして、1.0%以上、5.0%未満の部分的なフクレを生じたものをB、黒化処理銅箔とフィルムとが容易に剥離することができる接着状態のもの、あるいは成形品に2.0mm以上のソリ、あるいは、面積にして、5.0%以上の部分的なフクレを生じたものをCとして評価した。
SN−485:1−ナフトールアラルキル樹脂(水酸基当量214、軟化点88℃、溶融粘度1.9Pa・s(150℃)、新日鉄住金化学株式会社製)
SN495V:ナフトールアラルキル樹脂(フェノール性水酸基のOH当量232g/eq.、フェノール性水酸基のアルコキシ変性率:2.7%、p−キシリレングリコールジメチルエーテル由来のアルコキシ基含有量:N.D.新日鉄住金化学株式会社製)
SN475N:ナフトールアラルキル樹脂(フェノール性水酸基のOH当量218g/eq.、フェノール性水酸基のアルコキシ変性量:N.D.、p−キシリレングリコールジメチルエーテル由来のアルコキシ基含有量:N.D.新日鉄住金化学株式会社製)
CMS−AM:クロロメチルスチレン(セイミケミカル社製)
撹拌機、冷却管、窒素導入管のついた1L、3口セパラブルフラスコに、SN−485 500g、メタノール50g、p−トルエンスルホン酸5gを仕込み、窒素を導入しながら加熱し、撹拌しながら100℃で昇温し5時間反応させた。その後、水洗によりp−トルエンスルホン酸を除去した後、減圧下、200℃に昇温し、未反応のメタノールを除去し、ナフトールアラルキル樹脂507gを得た(ナフトールアラルキル樹脂A)。得られたナフトールアラルキル樹脂Aの軟化点は82℃、150℃における溶融粘度は0.10Pa・s、水酸基当量は335であった。また、1H−NMRスペクトルより求めたナフタレン環の水酸基とメトキシ基の合計量に対するメトキシ基の割合(メトキシ変性率)は28%であった。
撹拌機、冷却管、窒素導入管のついた2L、3口セパラブルフラスコに、1−ナフトール600g、1−メトキシナフタレン262g、p−キシリレングリコールジメチルエーテル290g、及びp−トルエンスルホン酸5.8gを仕込み、窒素を導入しながら90℃に加熱し溶解させた。その後、撹拌しながら150℃に昇温し5時間反応させた。この間、反応により生成するメタノールは系外に除いた。その後、水洗によりp−トルエンスルホン酸を除去した後、減圧下、200℃に昇温し、未反応の1−ナフトール及び1−メトキシナフタレンを除去し、ナフトールアラルキル樹脂603gを得た(ナフトールアラルキル樹脂B)。得られたナフトールアラルキル樹脂Bの軟化点は84℃、溶融粘度は0.12Pa・s、水酸基当量は275、メトキシ基変性率は15%であった。
温度調節器、攪拌装置、冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた4つ口フラスコにSN495V 195部(1.0当量)、CMS−AM 160.1部(1.05当量)、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド9.6部、2,4−ジニトロフェノール0.152部、メチルエチルケトン255部を仕込み攪拌溶解し、液温を75℃にし、50%水酸化ナトリウム水溶液160部(2.0当量)を20分間で滴下し、更に75℃で4時間攪拌を続けた。次に10%塩酸水溶液でフラスコ内を中和した後、トルエン400部を追加し、有機層を1500部の水で3回洗浄した。
温度調節器、攪拌装置、冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた4つ口フラスコにSN475N 195部(1.0当量)、CMS−AM 160.1部(1.05当量)、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド9.6部、2,4−ジニトロフェノール0.152部、メチルエチルケトン255部を仕込み攪拌溶解し、液温を75℃にし、50%水酸化ナトリウム水溶液160部(2.0当量)を20分間で滴下し、更に75℃で4時間攪拌を続けた。次に10%塩酸水溶液でフラスコ内を中和した後、トルエン400部を追加し、有機層を1500部の水で3回洗浄した。
ナフトールアラルキル樹脂として、SN−485、合成例1で得たナフトールアラルキル樹脂A、又は合成例2で得たナフトールアラルキル樹脂Bを使用したこと以外は、実施例1と同様の製造方法によってビニルベンジル化ナフトールアラルキル樹脂(VBE−A〜VBE−C)を合成した。得られたビニルベンジル化ナフトールアラルキル樹脂の評価結果を表1に示す。N.D.は、検出されずを意味する。ビニルベンジルエーテル基(%)、フェノール性OH基(%)とアルコキシ基(%)は、式(1)のR2における割合である。クロロメチルスチレン(%)は、クロロメチルスチレンピーク面積比である。
実施例2と同じ条件で、反応させ、中和及び洗浄して得られた有機相を、蒸留して有機相が500部になるまで濃縮し、メタノール/水=75/25(v/v)1,000部を加えて生成物を再沈殿し、得られた樹脂の沈殿を濾過・乾燥し、SN475Nとビニルベンジルクロライドとの反応生成物であるビニルベンジル化ナフトールアラルキル樹脂(VBE−D)275.3部を得た。
実施例2と同じ条件で、反応させ、中和及び洗浄して得られた有機相を、蒸留して、有機相が500部になるまで濃縮し、メタノール/水=75/25(v/v)1,000部を加えて生成物を再沈殿し、同じ条件の再沈殿をさらに1回繰り返した。得られた樹脂の沈殿を濾過・乾燥し、SN475Nとビニルベンジルクロライドとの反応生成物であるビニルベンジル化ナフトールアラルキル樹脂(VBE−E)252.8部を得た。
実施例2と同じ条件で、反応させ、中和及び洗浄して得られた有機相を、蒸留して、溶剤の留去が終了するまで濃縮した。再沈殿は行わなかった。SN475Nとビニルベンジルクロライドとの反応生成物であるビニルベンジル化ナフトールアラルキル樹脂(VBE−F)326.8部を得た。
実施例2と同じ条件で、反応させ、中和及び洗浄して得られた有機相を、蒸留して有機相が500部になるまで濃縮し、メタノール(100%)1,000部を加えて生成物を再沈殿し、同じ条件の再沈殿をさらに2回繰り返した。得られた樹脂の沈殿を濾過・乾燥し、SN475Nとビニルベンジルクロライドとの反応生成物であるビニルベンジル化ナフトールアラルキル樹脂(VBE−G)89.3部を得た。
ビニルベンジルエーテル基含有量は、VBE−D、VBE−E、VBE−F及びVBE−Gのいずれも99.5%以上であった。
1−ナフトールのフェノール性OH基が変性されたアルコキシ基とフェノール性水酸基は、VBE−D、VBE−E、VBE−F及びVBE−Gのいずれも不検出だった。
結晶に由来する融解ピークは、VBE−D、VBE−E、VBE−F及びVBE−Gのいずれも観察されなかった。
VBE−D:578ppm
VBE−E:382ppm
VBE−F:1,680ppm
VBE−G:18.0ppm
・クロロメチルスチレンピーク面積比は次のとおりであった。
VBE−D:0.96%
VBE−E:0.52%
VBE−F:2.7%
VBE−G:ピーク不検出
・熱分解開始温度は次のとおりであった。
VBE−D:378.3℃
VBE−E:392.4℃
VBE−F:317.6℃
VBE−G:389.7℃
・600℃における炭化物生成量は次のとおりであった。
VBE−D:37.5wt%
VBE−E:39.1wt%
VBE−F:28.5wt%
VBE−G:37.3wt%
温度計、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながら、フェノール414部、及び4,4’−ビス(クロロメチル)−1,1’−ビフェニル251部、p−トルエンスルホン酸13部を仕込み、撹拌下で80℃まで昇温、溶解させた。4時間攪拌後、メチルイソブチルケトン700部を加えた後洗浄水が中性になるまで、300部の水で3回水洗し、次いで油層から未反応フェノール、メチルイソブチルケトンを1.3kPaの圧力下において減圧留去し、式(4)のナフタレン環がベンゼン環であり、R1が水素原子、nが1.5であるフェノールアラルキル樹脂(P)310部を得た。得られたフェノールアラルキル樹脂の軟化点は65℃、水酸基当量は202g/eqであった。
実施例1で得られたVBESN495V 70gと、重合開始剤として2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン(日本油脂(株)製、商品名:パーヘキサ25B)0.7gをトルエン30gに溶解し硬化性組成物(ワニスA)を得た。
合成例3で得られたVB1 70gと、重合開始剤としてパーヘキサ25B 0.7gをトルエン30gに溶解し硬化性組成物(ワニスB)を得た。
VBESN495V:(曲げ靱性 A、 離型性 A)、VBESN475N(B、B)、VBE‐A(B、B)、VBE‐B(A、A)、VBE‐C(A、A)、VBE−E(B、B)、VBE−G(B、B)、VBE−F(C、C)。
実施例1で得られたVBESN495V 30gと熱可塑性エラストマーとして水添スチレンブタジエンブロック共重合体(クレイトンポリマージャパン(株)製、商品名:KRATON A1535)20gおよび重合開始剤としてパーヘキサ25B 0.25gをトルエン150gに溶解し硬化性組成物(ワニスC)を得た。
合成例3で得られたVB1 30gと熱可塑性エラストマーとしてKRATON A1535 20gおよび重合開始剤としてパーヘキサ25B 0.25gをトルエン150gに溶解し硬化性組成物(ワニスD)を得た。
実施例10で得られたワニスCにガラスクロス(Eガラス、目付71g/m2)を浸漬して含浸を行い、50℃のエアーオーブン中で30分間乾燥させた。得られたプリプレグのレジンコンテンツ(R.C)は55%であった。
このプリプレグを使用して、直径0.35mmのスルーホールが5mmピッチで配置されている厚み0.8mmのコア材を張り合わせたところ、樹脂が充填されていないスルーホールは4500穴中0であった。
1)耐トリクロロエチレン性:銅箔を除去した積層体を25mm角に切り出し、トリクロロエチレン中で5分間煮沸し、外観の変化を目視により観察した(JIS C6481に準拠)。
2)ハンダ耐熱性:銅箔を除去した積層体を25mm角に切り出し、260℃のハンダ浴中に120秒間浮かべ、外観の変化を目視により観察した(JIS C6481に準拠)。
実施例10で得られたワニスCを18μmの電解銅箔上に塗布し、10分間風乾した後、80℃のエアーオーブン中で10分間乾燥させた。銅箔上の樹脂厚みは50μmであった。本樹脂付き銅箔と実施例5の積層体を重ね180℃で90分間、30kg/cm2の圧力で加熱加圧硬化した。スルーホールを観察したところ、樹脂が充填されていないスルーホールは確認されなかった。
実施例6で得られたVBE−Dと、比較例1で得られたVBE−Fを使用したこと以外は、実施例9と同一の条件で試験を行った。試験により得られた結果を表4に示した。
Claims (11)
- ナフトールアラルキル樹脂とビニル芳香族ハロメチル化合物とを反応させて得られる下記式(1)で表されるポリ(ビニルベンジル)エーテル化合物であって、全ハロゲン含有量が600ppm(wt)以下で、ゲル浸透クロマトグラフィー測定においてビニル芳香族ハロメチル化合物に由来するピーク面積がポリ(ビニルベンジル)エーテル化合物のピーク面積と合計した総ピーク面積に対して、1.0%以下であることを特徴とするポリ(ビニルベンジル)エーテル化合物。
- 請求項1に記載のポリ(ビニルベンジル)エーテル化合物と、ラジカル重合開始剤とを含有することを特徴とする硬化性組成物。
- 請求項2に記載の硬化性組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項2に記載の硬化性組成物と基材からなる硬化性複合材料。
- 請求項4に記載の硬化性複合材料を硬化して得られたことを特徴とする複合材料硬化物。
- 請求項5に記載の複合材料硬化物の層と金属箔層とを有することを特徴とする積層体。
- 請求項2に記載の硬化性組成物から形成された膜を金属箔の片面に有することを特徴とする樹脂付き金属箔。
- 下記式(2)で表されるヒドロキシナフタレン類と下記式(3)で表される芳香族化合物とを縮合してナフトールアラルキル樹脂を得て、このナフトールアラルキル樹脂とビニル芳香族ハロメチル化合物とを、アルカリ金属水酸化物の存在下で反応させ、ポリ(ビニルベンジル)エーテル化合物を含む反応生成物を得て、これを水及びアルコール類からなる混合溶媒にて精製すること、及び上記ナフトールアラルキル樹脂が、ナフトールアラルキル樹脂のOH基の一部がOR基(Rは炭素数1〜12のアルキル基)とされた一部変性ナフトールアラルキル樹脂であることを特徴とする請求項1に記載のポリ(ビニルベンジル)エーテル化合物の製造方法。
- 一部変性ナフトールアラルキル樹脂が、ナフトールアラルキル樹脂のOH基の一部をアルコキシ化して得られた一部変性されたナフトールアラルキル樹脂である請求項8に記載のポリ(ビニルベンジル)エーテル化合物の製造方法。
- 一部変性ナフトールアラルキル樹脂が、式(2)で表されるヒドロキシナフタレン類とXがメトキシ基もしくはエトキシ基である式(3)で表される芳香族化合物とを縮合してナフトールアラルキル樹脂を合成する際に、反応によって副生するメタノール又はエタノールを反応系中に還流させることによって、ナフトールアラルキル樹脂のOH基の一部をアルコキシ化してOR基とすることにより得られたものである請求項8に記載のポリ(ビニルベンジル)エーテル化合物の製造方法。
- 一部変性ナフトールアラルキル樹脂が、式(2)で表されるヒドロキシナフタレン類と式(2)のOH基の一部又は全部がOR基(Rは炭素数1〜12のアルキル基)となったアルコキシナフタレン類を含むヒドロキシナフタレン類の混合物と、又は式(2)のOH基の一部がOR基(Rは炭素数1〜12のアルキル基)となったヒドロキシナフタレン類とを、式(3)で表される芳香族化合物とを縮合することにより得られたものである請求項8に記載のポリ(ビニルベンジル)エーテル化合物の製造方法。
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Cited By (2)
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