JPH0597948A - 多価フエノール、それから誘導されるエポキシ樹脂及びエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
多価フエノール、それから誘導されるエポキシ樹脂及びエポキシ樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】低吸湿性に優れ、かつ耐熱性及び硬化性能のバ
ランスのとれたエポキシ樹脂、該エポキシ樹脂の原料で
ある多価フェノール及びその組成物を提供する。 【構成】一般式化（２） 【化２】 で表されるエポキシ樹脂（グリシジルエーテル化物）、
該グリシジルエーテル化物の前駆体である多価フェノー
ル及び該エポキシ樹脂と硬化剤を含有するエポキシ樹脂
組成物。
ランスのとれたエポキシ樹脂、該エポキシ樹脂の原料で
ある多価フェノール及びその組成物を提供する。 【構成】一般式化（２） 【化２】 で表されるエポキシ樹脂（グリシジルエーテル化物）、
該グリシジルエーテル化物の前駆体である多価フェノー
ル及び該エポキシ樹脂と硬化剤を含有するエポキシ樹脂
組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な多価フェノール
とそれを原料とする電子部品封止用として有用なエポキ
シ樹脂及びその組成物に関する。
とそれを原料とする電子部品封止用として有用なエポキ
シ樹脂及びその組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、ＬＳＩ、ＩＣ、トランジスタ等半
導体の封止には、経済的に有用なエポキシ樹脂によるト
ランスファー成形が行われている。特に、最近ではＬＳ
Ｉの表面実装が行われており、半田浴中に直接浸漬され
る場合が増えてきている。その際、封止材は、２００℃
以上の高温にさらされるため、吸湿により封止材中に含
まれていた水分が膨張しクラックが生じ易くなってい
る。このため、エポキシ樹脂封止材には、耐クラック性
が要求され、特に従来レベル以上の低吸湿性が求められ
ている。現状ではｏ−クレゾールノボラックのグリシジ
ルエーテルを用いた封止材が主流であり、吸湿を防止す
るために実用上は防湿梱包をして販売・保存されてい
る。
導体の封止には、経済的に有用なエポキシ樹脂によるト
ランスファー成形が行われている。特に、最近ではＬＳ
Ｉの表面実装が行われており、半田浴中に直接浸漬され
る場合が増えてきている。その際、封止材は、２００℃
以上の高温にさらされるため、吸湿により封止材中に含
まれていた水分が膨張しクラックが生じ易くなってい
る。このため、エポキシ樹脂封止材には、耐クラック性
が要求され、特に従来レベル以上の低吸湿性が求められ
ている。現状ではｏ−クレゾールノボラックのグリシジ
ルエーテルを用いた封止材が主流であり、吸湿を防止す
るために実用上は防湿梱包をして販売・保存されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ｏ−クレゾールノボラ
ックのグリシジルエーテルを主材料とする封止材は、耐
熱性に優れ、耐熱性と低吸湿性のバランスも一応良好な
ものであるが、前述のようなより高い水準での低吸湿性
が求められる用途においては必ずしも充分ではなく改良
が望まれていた。また、例えば、ビスフェノールシクロ
ヘキサンのグリシジルエーテルの様な二官能のエポキシ
樹脂は、低吸湿性に優れるものの耐熱性に劣り、また硬
化性も不充分である。本発明の目的は、より低吸湿性に
優れ、かつ耐熱性、硬化性にバランスのとれたエポキシ
樹脂及びその組成物を提供することにある。
ックのグリシジルエーテルを主材料とする封止材は、耐
熱性に優れ、耐熱性と低吸湿性のバランスも一応良好な
ものであるが、前述のようなより高い水準での低吸湿性
が求められる用途においては必ずしも充分ではなく改良
が望まれていた。また、例えば、ビスフェノールシクロ
ヘキサンのグリシジルエーテルの様な二官能のエポキシ
樹脂は、低吸湿性に優れるものの耐熱性に劣り、また硬
化性も不充分である。本発明の目的は、より低吸湿性に
優れ、かつ耐熱性、硬化性にバランスのとれたエポキシ
樹脂及びその組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、次に示すとお
りのものである。
りのものである。
【０００５】１．一般式（１）で表される多価フェノー
ル。
ル。
【化３】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に水素原子、炭素
数１〜９のアルキル基又はシクロアルキル基、ハロゲン
原子をＸは水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、アリ
ール基を示す。又、平均繰り返し単位数ｎは０．１〜１
０である。）
数１〜９のアルキル基又はシクロアルキル基、ハロゲン
原子をＸは水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、アリ
ール基を示す。又、平均繰り返し単位数ｎは０．１〜１
０である。）
【０００６】２．一般式（２）で表されるエポキシ樹
脂。
脂。
【化４】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に水素原子、炭素
数１〜９のアルキル基又はシクロアルキル基、ハロゲン
原子を、Ｘは水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、ア
リール基を示す。又、平均繰り返し単位数ｎは０．１〜
１０である。）
数１〜９のアルキル基又はシクロアルキル基、ハロゲン
原子を、Ｘは水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、ア
リール基を示す。又、平均繰り返し単位数ｎは０．１〜
１０である。）
【０００７】３．前記エポキシ樹脂と硬化剤とからなる
エポキシ樹脂組成物。
エポキシ樹脂組成物。
【０００８】本発明の多価フェノール（一般式（１））
及びエポキシ樹脂（一般式（２））における置換基Ｒ1
〜Ｒ4 としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、シクロヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、塩素原
子、臭素原子（各種異性体を含む）等が例示される。ま
た、置換基Ｘとしては、水素原子、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基、ヘプチル基，オクチル基、ノニル基、
フェニル基、ナフチル基（各種異性体を含む）等が例示
される。
及びエポキシ樹脂（一般式（２））における置換基Ｒ1
〜Ｒ4 としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、シクロヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、塩素原
子、臭素原子（各種異性体を含む）等が例示される。ま
た、置換基Ｘとしては、水素原子、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基、ヘプチル基，オクチル基、ノニル基、
フェニル基、ナフチル基（各種異性体を含む）等が例示
される。
【０００９】平均繰り返し単位数ｎは０．１〜１０の数
であり、好ましくは０．１〜５、さらに好ましくは０．
１〜２の数である。ｎが１０を越えると粘度が高くなり
操作性が悪く好ましくない。
であり、好ましくは０．１〜５、さらに好ましくは０．
１〜２の数である。ｎが１０を越えると粘度が高くなり
操作性が悪く好ましくない。
【００１０】本発明の多価フェノールは、一般式（３）
で表されるビスフェノール類
で表されるビスフェノール類
【化５】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、一般式（１）のＲ1 〜Ｒ4 と同
じである。）
じである。）
【００１１】と一般式（４）で表されるアルデヒド類
【化６】 （式中、Ｘは、一般式（１）のＸと同じである。）を酸
性触媒存在下で縮合することにより得られる。
性触媒存在下で縮合することにより得られる。
【００１２】本発明の多価フェノールは、塩化水素、硫
酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、チオグ
リコール酸等の有機酸、ルイス酸等の酸性触媒存在下、
上記のアルデヒド類とビスフェノール類を縮合させる周
知の方法により得られる。本発明の多価フェノールは新
規な化合物であり、本発明のエポキシ樹脂の合成の他、
硬化剤、種々のフェノール樹脂としての用途が期待でき
る。
酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、チオグ
リコール酸等の有機酸、ルイス酸等の酸性触媒存在下、
上記のアルデヒド類とビスフェノール類を縮合させる周
知の方法により得られる。本発明の多価フェノールは新
規な化合物であり、本発明のエポキシ樹脂の合成の他、
硬化剤、種々のフェノール樹脂としての用途が期待でき
る。
【００１３】本発明にて用いられるビスフェノール類
は、塩化水素、硫酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、チオグリコール酸等の有機酸、ルイス酸等の
酸性触媒存在下、下記のシクロヘキサノン類に対し、２
倍モル以上の同じく下記のフェノール類を縮合させ、水
洗、未反応フェノール類の留去、場合によっては貧溶媒
での再結晶等の後処理を行う、周知の方法により得られ
る。この際、ビスフェノール類中に、本発明の効果を損
なわない程度にフェノール類が残存しても良い。
は、塩化水素、硫酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、チオグリコール酸等の有機酸、ルイス酸等の
酸性触媒存在下、下記のシクロヘキサノン類に対し、２
倍モル以上の同じく下記のフェノール類を縮合させ、水
洗、未反応フェノール類の留去、場合によっては貧溶媒
での再結晶等の後処理を行う、周知の方法により得られ
る。この際、ビスフェノール類中に、本発明の効果を損
なわない程度にフェノール類が残存しても良い。
【００１４】フェノール類を例示するとフェノールまた
は、クレゾール、エチルフェノール、プロピルフェノー
ル、ブチルフェノール、アミルフェノール、ヘキシルフ
ェノール、シクロヘキシルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、キシレノール、メチルブチル
フェノール、クロロフェノール、ブロモフェノール、ジ
クロロフェノール、ジブロモフェノール等（各種異性体
を含む）である。さらに、上記フェノールに難燃性を付
与する目的で、塩素、臭素のハロゲンを置換したものも
含まれる。これらのフェノール類は、単独のみならず、
二種以上の混合物でもよい。
は、クレゾール、エチルフェノール、プロピルフェノー
ル、ブチルフェノール、アミルフェノール、ヘキシルフ
ェノール、シクロヘキシルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、キシレノール、メチルブチル
フェノール、クロロフェノール、ブロモフェノール、ジ
クロロフェノール、ジブロモフェノール等（各種異性体
を含む）である。さらに、上記フェノールに難燃性を付
与する目的で、塩素、臭素のハロゲンを置換したものも
含まれる。これらのフェノール類は、単独のみならず、
二種以上の混合物でもよい。
【００１５】シクロヘキサン類を例示すると、シクロヘ
キサン、モノまたはジアルキルシクロヘキサンである。
アルキル基としては炭素数１〜９のものが挙げられる。
キサン、モノまたはジアルキルシクロヘキサンである。
アルキル基としては炭素数１〜９のものが挙げられる。
【００１６】本発明に用いる一般式（４）で表されるア
ルデヒド類を例示すると、ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒド、ブチルアルデヒド、ベンズアルデヒド、ナフ
トアルデヒド等が挙げられる。
ルデヒド類を例示すると、ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒド、ブチルアルデヒド、ベンズアルデヒド、ナフ
トアルデヒド等が挙げられる。
【００１７】本発明のエポキシ樹脂は上記の方法にて得
られた本発明の多価フェノールをグリシジルエーテル化
することにより得られる。すなわち、該多価フェノール
とエピハロヒドリンとを、苛性ソーダ等のアルカリの存
在下で反応させる周知の方法により得られる。特に、高
純度品を得る場合には、特開昭６０−３１５１７号公報
記載の様に、非プロトン性溶媒下の反応が好適である。
られた本発明の多価フェノールをグリシジルエーテル化
することにより得られる。すなわち、該多価フェノール
とエピハロヒドリンとを、苛性ソーダ等のアルカリの存
在下で反応させる周知の方法により得られる。特に、高
純度品を得る場合には、特開昭６０−３１５１７号公報
記載の様に、非プロトン性溶媒下の反応が好適である。
【００１８】本発明のエポキシ樹脂から、通常のエポキ
シ用硬化剤を用いて硬化物を得ることができる。硬化剤
を例示すると、フェノールノボラック等の多価フェノー
ル類、ジシアンジアミド、ジアミノジフェニルメタン、
ジアミノジフェニルスルホン等のアミン系硬化剤、無水
ピロメリット酸、無水トリメリット酸、ベンゾフェノン
テトラカルボン酸等の、酸無水物硬化剤等が例示される
が、好ましくは、多価フェノール類である。
シ用硬化剤を用いて硬化物を得ることができる。硬化剤
を例示すると、フェノールノボラック等の多価フェノー
ル類、ジシアンジアミド、ジアミノジフェニルメタン、
ジアミノジフェニルスルホン等のアミン系硬化剤、無水
ピロメリット酸、無水トリメリット酸、ベンゾフェノン
テトラカルボン酸等の、酸無水物硬化剤等が例示される
が、好ましくは、多価フェノール類である。
【００１９】この硬化剤としての多価フェノール類をさ
らに例示すると、フェノール類と、ホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、アクロレイン、グリオキザール、ベ
ンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド等のアル
デヒド類との重縮合物、ポリビニルフェノール、ポリイ
ソプロペニルフェノール類のビニル重合型多価フェノー
ル類、本発明の多価フェノール、フェノール類と、〔化
７〕で表されるジオール等のジオール類、
らに例示すると、フェノール類と、ホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、アクロレイン、グリオキザール、ベ
ンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド等のアル
デヒド類との重縮合物、ポリビニルフェノール、ポリイ
ソプロペニルフェノール類のビニル重合型多価フェノー
ル類、本発明の多価フェノール、フェノール類と、〔化
７〕で表されるジオール等のジオール類、
【００２０】
【化７】 〔化８〕等のジアルコキシ類、〔化９〕等のジハロゲン
類、
類、
【００２１】
【化８】
【００２２】
【化９】 あるいは、フェノール類と、ジシクロペンタジエン、ジ
イソプロペニルベンゼン等のジオレフィン類とのフリー
デルクラフツ型反応物があげられる。
イソプロペニルベンゼン等のジオレフィン類とのフリー
デルクラフツ型反応物があげられる。
【００２３】これらの硬化剤の使用量は、エポキシ基に
対して０．７〜１．２当量である。エポキシ基に対して
０．７当量に満たない場合、もしくは、１．２当量を超
える場合、いずれも硬化が不完全となる。また、使途に
より組成物中に充填剤、硬化促進剤、難燃剤、離型剤、
表面処理剤等の公知の添加剤を添加することができる。
対して０．７〜１．２当量である。エポキシ基に対して
０．７当量に満たない場合、もしくは、１．２当量を超
える場合、いずれも硬化が不完全となる。また、使途に
より組成物中に充填剤、硬化促進剤、難燃剤、離型剤、
表面処理剤等の公知の添加剤を添加することができる。
【００２４】充填剤としては、シリカ、アルミナ、水酸
化アルミニウム、タルク、クレー、ガラス繊維等を挙げ
ることができる。これらは、その形状（球状あるいは破
砕型）、または大きさの異なるものを混合して充填量を
増して使用することもできる。硬化促進剤としては、イ
ミダゾール類、第三級アミン類、リン系化合物等を、難
燃剤としては、ブロム化エポキシ樹脂、三酸化アンチモ
ン等を挙げることができる。また、離型剤としては、ワ
ックス類、ステアリン酸亜鉛等の高級脂肪酸の金属塩類
を、さらに、表面処理剤としては、シランカップリング
剤等を挙げることができる。
化アルミニウム、タルク、クレー、ガラス繊維等を挙げ
ることができる。これらは、その形状（球状あるいは破
砕型）、または大きさの異なるものを混合して充填量を
増して使用することもできる。硬化促進剤としては、イ
ミダゾール類、第三級アミン類、リン系化合物等を、難
燃剤としては、ブロム化エポキシ樹脂、三酸化アンチモ
ン等を挙げることができる。また、離型剤としては、ワ
ックス類、ステアリン酸亜鉛等の高級脂肪酸の金属塩類
を、さらに、表面処理剤としては、シランカップリング
剤等を挙げることができる。
【００２５】また、例えば低応力化するには、各種エラ
ストマーを添加またはあらかじめ反応させてもよい。具
体的には、ポリブタジエン、ブタジエン−アクリロニト
リル共重合体、シリコンゴム等の添加型あるいは反応型
のエラストマーが挙げられる。本発明による樹脂組成物
を用いて半導体等の電子部品を封止するには、トランス
ファーモールド、コンプレッションモールド、インジェ
クションモールド等の従来から公知の成形法により硬化
成形すればよい。
ストマーを添加またはあらかじめ反応させてもよい。具
体的には、ポリブタジエン、ブタジエン−アクリロニト
リル共重合体、シリコンゴム等の添加型あるいは反応型
のエラストマーが挙げられる。本発明による樹脂組成物
を用いて半導体等の電子部品を封止するには、トランス
ファーモールド、コンプレッションモールド、インジェ
クションモールド等の従来から公知の成形法により硬化
成形すればよい。
【００２６】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂は、特に電子部品
の封止用材料として、従来品に比してより低吸湿性を有
し、耐熱性、硬化性にバランスもとれており実用性の高
いものである。
の封止用材料として、従来品に比してより低吸湿性を有
し、耐熱性、硬化性にバランスもとれており実用性の高
いものである。
【００２７】
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。例中、エポキシ当量と
は、エポキシ基１個あたりのエポキシ樹脂の分子量で定
義される。また、加水分解性塩素とは、エポキシ樹脂を
ジオキサンに溶解し、水酸化カリウムのアルコール溶液
を加え、還流状態で３０分加熱したときに脱離する塩素
イオンを、硝酸銀水溶液で逆滴定し、該化合物中の重量
百分率で表したものである。平均繰り返し単位数ｎは、
ＧＰＣ（日本分光工業（株）製 ＴＲＩＲＯＴＯＲ Ｓ
Ｒ−ＩＩ）から求めた。
れらに限定されるものではない。例中、エポキシ当量と
は、エポキシ基１個あたりのエポキシ樹脂の分子量で定
義される。また、加水分解性塩素とは、エポキシ樹脂を
ジオキサンに溶解し、水酸化カリウムのアルコール溶液
を加え、還流状態で３０分加熱したときに脱離する塩素
イオンを、硝酸銀水溶液で逆滴定し、該化合物中の重量
百分率で表したものである。平均繰り返し単位数ｎは、
ＧＰＣ（日本分光工業（株）製 ＴＲＩＲＯＴＯＲ Ｓ
Ｒ−ＩＩ）から求めた。
【００２８】硬化成形物の評価は、以下のとおりであ
る。 ・ガラス転移温度：熱機械的分析装置（ＳＨＩＭＡＤＺ
Ｕ ＤＴ−３０）を用いて測定した。 ・バーコール硬度：ＡＳＴＭ Ｄ−６４８に従い、９３
５型で測定した。 ・曲げ強度、曲げ弾性率：ＪＩＳ Ｋ−６９１１に従
い、インストロン万能材料試験機（ＳＨＩＭＡＤＺＵ
ＩＳ−１０Ｔ）で測定した。 ・吸水率：恒温恒湿糟（ＴＡＢＡＩ ＰＲ−２）を用
い、８５℃／８５％ＲＨの条件で重量変化を測定した。 ・スパイラルフロー：ＥＭＭＩ−１−６６に準じて１７
５℃、７０ｋｇ／ｃｍ 2 の条件でおこなった。
る。 ・ガラス転移温度：熱機械的分析装置（ＳＨＩＭＡＤＺ
Ｕ ＤＴ−３０）を用いて測定した。 ・バーコール硬度：ＡＳＴＭ Ｄ−６４８に従い、９３
５型で測定した。 ・曲げ強度、曲げ弾性率：ＪＩＳ Ｋ−６９１１に従
い、インストロン万能材料試験機（ＳＨＩＭＡＤＺＵ
ＩＳ−１０Ｔ）で測定した。 ・吸水率：恒温恒湿糟（ＴＡＢＡＩ ＰＲ−２）を用
い、８５℃／８５％ＲＨの条件で重量変化を測定した。 ・スパイラルフロー：ＥＭＭＩ−１−６６に準じて１７
５℃、７０ｋｇ／ｃｍ 2 の条件でおこなった。
【００２９】参考例１ シクロヘキサノン１４７．３ｇを温度計、攪拌機、コン
デンサーの付いた反応容器に仕込み、ｏ−クレゾール６
４８．６ｇに溶解させ、濃塩酸６００ｇを添加し、６０
℃で１０時間攪拌した。反応終了後、トルエンを加え、
ｏ−クレゾールとシクロへキサノンの縮合物を含む沈澱
を濾取した。得られた沈澱を水洗により、塩酸を除去
し、ビス−ｏ−クレゾールシクロヘキサンを得た。ＦＤ
−ＭＡＳＳスペクトルによる分子量は、２９６、融点
は、１９０〜１９５℃であった。
デンサーの付いた反応容器に仕込み、ｏ−クレゾール６
４８．６ｇに溶解させ、濃塩酸６００ｇを添加し、６０
℃で１０時間攪拌した。反応終了後、トルエンを加え、
ｏ−クレゾールとシクロへキサノンの縮合物を含む沈澱
を濾取した。得られた沈澱を水洗により、塩酸を除去
し、ビス−ｏ−クレゾールシクロヘキサンを得た。ＦＤ
−ＭＡＳＳスペクトルによる分子量は、２９６、融点
は、１９０〜１９５℃であった。
【００３０】１．多価フェノールの合成 実施例１ ビス−ｏ−クレゾールシクロヘキサン１００ｇ、ｐ−ト
ルエンスルホン酸（１水塩）１．９２ｇ、メチルイソブ
チルケトン１５０ｇを、温度計、攪拌機、コンデンサー
の付いた反応容器に仕込み、溶解後、８０℃で、３７％
ホルマリン８．１５ｇを、２時間で連続的に滴下し、つ
いでそのまま８０℃にて２時間保温した。苛性ソーダで
中和した後、水洗、減圧濃縮によりビス−ｏ−クレゾー
ルシクロヘキサンノボラックを得た。ＦＤ−ＭＡＳＳス
ペクトルにより、２９６、６０４、９１２、１２２０の
フラグメントが検出された。ＧＰＣより求めた平均繰り
返し単位数ｎは０．６８であった。
ルエンスルホン酸（１水塩）１．９２ｇ、メチルイソブ
チルケトン１５０ｇを、温度計、攪拌機、コンデンサー
の付いた反応容器に仕込み、溶解後、８０℃で、３７％
ホルマリン８．１５ｇを、２時間で連続的に滴下し、つ
いでそのまま８０℃にて２時間保温した。苛性ソーダで
中和した後、水洗、減圧濃縮によりビス−ｏ−クレゾー
ルシクロヘキサンノボラックを得た。ＦＤ−ＭＡＳＳス
ペクトルにより、２９６、６０４、９１２、１２２０の
フラグメントが検出された。ＧＰＣより求めた平均繰り
返し単位数ｎは０．６８であった。
【００３１】実施例２ ビスフェノールシクロヘキサン（商品名アンチゲンＷ住
友化学工業（株）製）１００ｇ、ｐ−トルエンスルホン
酸（１水塩）１．９２ｇ、メチルイソブチルケトン１５
０ｇを、温度計、攪拌機、コンデンサーの付いた反応容
器に仕込み、溶解後、８０℃で、３７％ホルマリン８．
１５ｇを、２時間で連続的に滴下し、ついでそのまま８
０℃にて２時間保温した。苛性ソーダで中和した後、水
洗、減圧濃縮によりビスフェノールシクロヘキサンノボ
ラックを得た。ＦＤ−ＭＡＳＳスペクトルにより、２６
８、５４８、８２８のフラグメントが検出された。ＧＰ
Ｃにより求めた平均繰り返し単位数ｎは０．５３であっ
た。
友化学工業（株）製）１００ｇ、ｐ−トルエンスルホン
酸（１水塩）１．９２ｇ、メチルイソブチルケトン１５
０ｇを、温度計、攪拌機、コンデンサーの付いた反応容
器に仕込み、溶解後、８０℃で、３７％ホルマリン８．
１５ｇを、２時間で連続的に滴下し、ついでそのまま８
０℃にて２時間保温した。苛性ソーダで中和した後、水
洗、減圧濃縮によりビスフェノールシクロヘキサンノボ
ラックを得た。ＦＤ−ＭＡＳＳスペクトルにより、２６
８、５４８、８２８のフラグメントが検出された。ＧＰ
Ｃにより求めた平均繰り返し単位数ｎは０．５３であっ
た。
【００３２】実施例３ ビスフェノールシクロヘキサン１６０．８ｇ、ｐ−トル
エンスルホン酸（１水塩）３．４２ｇ、イソアミルアル
コール１６０．８ｇ、ベンズアルデヒド１９．１ｇを、
温度計、攪拌機、分離管付きコンデンサーの付いた反応
容器に仕込んだ。溶解後、減圧下（７０Ｔｏｒｒ）、８
０℃で、留出するイソアミルアルコールと水を冷却液化
し、有機層を反応系内に戻しながら４時間反応した。苛
性ソーダで中和した後、水洗、減圧濃縮によりビスフェ
ノールシクロヘキサンベンズアルデヒド縮合物を得た。
ＦＤ−ＭＡＳＳスペクトルにより、２６８、６２４、９
８０、１３３６のフラグメントが検出された。ＧＰＣよ
り求めた平均繰り返し単位数ｎは１．５６であった。
エンスルホン酸（１水塩）３．４２ｇ、イソアミルアル
コール１６０．８ｇ、ベンズアルデヒド１９．１ｇを、
温度計、攪拌機、分離管付きコンデンサーの付いた反応
容器に仕込んだ。溶解後、減圧下（７０Ｔｏｒｒ）、８
０℃で、留出するイソアミルアルコールと水を冷却液化
し、有機層を反応系内に戻しながら４時間反応した。苛
性ソーダで中和した後、水洗、減圧濃縮によりビスフェ
ノールシクロヘキサンベンズアルデヒド縮合物を得た。
ＦＤ−ＭＡＳＳスペクトルにより、２６８、６２４、９
８０、１３３６のフラグメントが検出された。ＧＰＣよ
り求めた平均繰り返し単位数ｎは１．５６であった。
【００３３】実施例４ ビスフェノールシクロヘキサン１００ｇ、ｐ−トルエン
スルホン酸（１水塩）２．３１ｇ、イソアミルアルコー
ル１５０ｇ、ナフトアルデヒド１７．５ｇを用いて、実
施例３と同様にして、ビスフェノールシクロヘキサンナ
フトアルデヒド縮合物を得た。ＦＤ−ＭＡＳＳスペクト
ルにより、２６８、６７４、１０８０のフラグメントが
検出された。ＧＰＣより求めた平均繰り返し単位数ｎは
０．６７であった。
スルホン酸（１水塩）２．３１ｇ、イソアミルアルコー
ル１５０ｇ、ナフトアルデヒド１７．５ｇを用いて、実
施例３と同様にして、ビスフェノールシクロヘキサンナ
フトアルデヒド縮合物を得た。ＦＤ−ＭＡＳＳスペクト
ルにより、２６８、６７４、１０８０のフラグメントが
検出された。ＧＰＣより求めた平均繰り返し単位数ｎは
０．６７であった。
【００３４】２．エポキシ樹脂の合成 実施例５ 実施例１で得たビス−ｏ−クレゾールシクロヘキサンノ
ボラック１５０ｇを、温度計、攪拌機、滴下漏斗、分離
管付きコンデンサーの付いた反応容器に仕込み、エピク
ロルヒドリン６４７．６ｇ、ジメチルスルホキシド３２
３．８ｇに溶解した。温度を４０℃に保ちながら、４
８．６％苛性ソーダ８．８ｇを添加し、６時間保温し
た。さらに、反応系内を４１ｔｏｒｒに保ちながら、温
度４８℃で、４８．６％苛性ソーダ６９．４ｇを４時間
で連続的に滴下した。この間、温度は、４８℃に保ちな
がら、共沸するエピクロルヒドリンと水を冷却液化し、
有機層を反応系内に戻しながら反応させた。反応終了後
は、未反応エピクロルヒドリンを減圧濃縮により除去
し、副生塩とジメチルスルホキシドを含むグリシジルエ
ーテルをメチルイソブチルケトンに溶解させ、副生塩と
ジメチルスルホキシドを水洗により除去した。この様に
して得られたグリシジルエーテルのエポキシ当量および
加水分解性塩素は、各々、２２７ｇ／当量、２８０ｐｐ
ｍであった。
ボラック１５０ｇを、温度計、攪拌機、滴下漏斗、分離
管付きコンデンサーの付いた反応容器に仕込み、エピク
ロルヒドリン６４７．６ｇ、ジメチルスルホキシド３２
３．８ｇに溶解した。温度を４０℃に保ちながら、４
８．６％苛性ソーダ８．８ｇを添加し、６時間保温し
た。さらに、反応系内を４１ｔｏｒｒに保ちながら、温
度４８℃で、４８．６％苛性ソーダ６９．４ｇを４時間
で連続的に滴下した。この間、温度は、４８℃に保ちな
がら、共沸するエピクロルヒドリンと水を冷却液化し、
有機層を反応系内に戻しながら反応させた。反応終了後
は、未反応エピクロルヒドリンを減圧濃縮により除去
し、副生塩とジメチルスルホキシドを含むグリシジルエ
ーテルをメチルイソブチルケトンに溶解させ、副生塩と
ジメチルスルホキシドを水洗により除去した。この様に
して得られたグリシジルエーテルのエポキシ当量および
加水分解性塩素は、各々、２２７ｇ／当量、２８０ｐｐ
ｍであった。
【００３５】実施例６ 実施例２で得たビスフェノールシクロヘキサンノボラッ
ク１３６ｇを用いた以外は、実施例５と同様にしてグリ
シジルエーテルを得た。得られたグリシジルエーテルの
エポキシ当量および加水分解性塩素は、各々、２０８ｇ
／当量、２００ｐｐｍであった。
ク１３６ｇを用いた以外は、実施例５と同様にしてグリ
シジルエーテルを得た。得られたグリシジルエーテルの
エポキシ当量および加水分解性塩素は、各々、２０８ｇ
／当量、２００ｐｐｍであった。
【００３６】実施例７ 実施例３で得たビスフェノールシクロヘキサンベンズア
ルデヒド縮合物１３６ｇを用いた以外は、実施例５と同
様にしてグリシジルエーテルを得た。得られたグリシジ
ルエーテルのエポキシ当量および加水分解性塩素は、各
々、２２６ｇ／当量、２２０ｐｐｍであった。
ルデヒド縮合物１３６ｇを用いた以外は、実施例５と同
様にしてグリシジルエーテルを得た。得られたグリシジ
ルエーテルのエポキシ当量および加水分解性塩素は、各
々、２２６ｇ／当量、２２０ｐｐｍであった。
【００３７】実施例８ 実施例４で得たビスフェノールシクロヘキサンナフトア
ルデヒド縮合物１３６ｇを用いた以外は、実施例５と同
様にしてグリシジルエーテルを得た。得られたグリシジ
ルエーテルのエポキシ当量および加水分解性塩素は、各
々、２２８ｇ／当量、２６０ｐｐｍであった。
ルデヒド縮合物１３６ｇを用いた以外は、実施例５と同
様にしてグリシジルエーテルを得た。得られたグリシジ
ルエーテルのエポキシ当量および加水分解性塩素は、各
々、２２８ｇ／当量、２６０ｐｐｍであった。
【００３８】比較例１ ２，６−キシレノール５００ｇを、特開平１−２８３２
４１号公報の実施例１と同様に処理して３，３’，５，
５’−テトラメチルビフェノールを得た。３，３’，
５，５’−テトラメチルビフェノール１２１ｇを用いた
以外は、実施例５と同様にしてグリシジルエーテルを得
た。エポキシ当量および加水分解性塩素は、各々、１９
４ｇ／当量、２２０ｐｐｍであった。
４１号公報の実施例１と同様に処理して３，３’，５，
５’−テトラメチルビフェノールを得た。３，３’，
５，５’−テトラメチルビフェノール１２１ｇを用いた
以外は、実施例５と同様にしてグリシジルエーテルを得
た。エポキシ当量および加水分解性塩素は、各々、１９
４ｇ／当量、２２０ｐｐｍであった。
【００３９】比較例２ ビスフェノールシクロヘキサン１３４ｇを用いた以外
は、実施例５と同様にしてグリシジルエーテルを得た。
得られたグリシジルエーテルのエポキシ当量および加水
分解性塩素は、各々、２０１ｇ／当量、３３０ｐｐｍで
あった。
は、実施例５と同様にしてグリシジルエーテルを得た。
得られたグリシジルエーテルのエポキシ当量および加水
分解性塩素は、各々、２０１ｇ／当量、３３０ｐｐｍで
あった。
【００４０】３．組成物及び硬化成形物の評価 実施例９〜１２および比較例３〜５ 上記の実施例で得たエポキシ樹脂、硬化剤としてフェノ
ールノボラック（商品名タマノール７５９ 荒川化学工
業（株）製）、硬化促進剤としてトリフェニルフォスフ
ィン、充填剤として溶融シリカ（商品名ＦＳ−８９１
電気化学工業（株）製）、離型剤としてカルナバワック
ス、カップリング剤（商品名ＳＨ−６０４０ 東レダウ
コーニングシリコーン製）を表１に示した量（ｇ）で配
合し、ロールで加熱混練し、トランスファー成形を行っ
た。ついで、１８０℃オーブン中で、５時間ポストキュ
アーを行い、硬化成形物を得た。組成物のスパイラルフ
ロー及び硬化成形物のガラス転移温度、吸水率（吸湿性
の尺度）、曲げ強度、曲げ弾性率を測定した。その結果
を表２に示す。
ールノボラック（商品名タマノール７５９ 荒川化学工
業（株）製）、硬化促進剤としてトリフェニルフォスフ
ィン、充填剤として溶融シリカ（商品名ＦＳ−８９１
電気化学工業（株）製）、離型剤としてカルナバワック
ス、カップリング剤（商品名ＳＨ−６０４０ 東レダウ
コーニングシリコーン製）を表１に示した量（ｇ）で配
合し、ロールで加熱混練し、トランスファー成形を行っ
た。ついで、１８０℃オーブン中で、５時間ポストキュ
アーを行い、硬化成形物を得た。組成物のスパイラルフ
ロー及び硬化成形物のガラス転移温度、吸水率（吸湿性
の尺度）、曲げ強度、曲げ弾性率を測定した。その結果
を表２に示す。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 塩見 浩 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 内藤 茂樹 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 金川 修一 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（１）で表される多価フェノール。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に水素原子、炭素
数１〜９のアルキル基又はシクロアルキル基、ハロゲン
原子を、Ｘは水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、ア
リール基を示す。又、平均繰り返し単位数ｎは０．１〜
１０である。） - 【請求項２】一般式（２）で表されるエポキシ樹脂。 【化２】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に水素原子、炭素
数１〜９のアルキル基又はシクロアルキル基、ハロゲン
原子を、Ｘは水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、ア
リール基を示す。又、平均繰り返し単位数ｎは０．１〜
１０である。） - 【請求項３】請求項２記載のエポキシ樹脂と硬化剤を含
有するエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項４】硬化剤が多価フェノール類である請求項３
記載のエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3261898A JPH0597948A (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | 多価フエノール、それから誘導されるエポキシ樹脂及びエポキシ樹脂組成物 |
| MYPI92001774A MY107554A (en) | 1991-10-09 | 1992-10-01 | Polyhydric phenol, and epoxy resin and epoxy resin composition derived therefrom. |
| TW081107831A TW206248B (ja) | 1991-10-09 | 1992-10-01 | |
| CA002079991A CA2079991A1 (en) | 1991-10-09 | 1992-10-06 | Polyhydric phenol, and epoxy resin and epoxy resin composition derived therefrom |
| EP92117201A EP0536749B1 (en) | 1991-10-09 | 1992-10-08 | Polyhydric phenol, and epoxy resin and epoxy resin composition derived therefrom |
| DE69224694T DE69224694T2 (de) | 1991-10-09 | 1992-10-08 | Polyhydrisches Phenol und damit hergestelltes Epoxydharz und Epoxydharzzusammensetzung |
| SG1996000986A SG47416A1 (en) | 1991-10-09 | 1992-10-08 | Polyhydric phenol and epoxy resin and epoxy resin composition derived therefrom |
| KR1019920018513A KR100225165B1 (ko) | 1991-10-09 | 1992-10-08 | 다가페놀 및 에폭시 수지와 그로부터 유도된 에폭시수지 조성물 |
| US08/155,181 US5395912A (en) | 1991-10-09 | 1993-11-22 | Polyhydric phenol and epoxy resin and epoxy resin composition derived therefrom |
| US08/328,771 US5462997A (en) | 1991-10-09 | 1994-10-27 | Polyhydric phenol, and epoxy resin and epoxy resin composition derived therefrom |
| MYPI95001446A MY111999A (en) | 1991-10-09 | 1995-06-02 | Polyhydric phenol,and epoxy resin and epoxy resin composition derived therefrom |
| US08/464,204 US5560968A (en) | 1991-10-09 | 1995-06-05 | Semiconductor device encapsulated with an epoxy resin and a process for encapsulation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3261898A JPH0597948A (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | 多価フエノール、それから誘導されるエポキシ樹脂及びエポキシ樹脂組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=17368292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3261898A Pending JPH0597948A (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | 多価フエノール、それから誘導されるエポキシ樹脂及びエポキシ樹脂組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0536749B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0597948A (ja) |
| KR (1) | KR100225165B1 (ja) |
| CA (1) | CA2079991A1 (ja) |
| DE (1) | DE69224694T2 (ja) |
| MY (2) | MY107554A (ja) |
| SG (1) | SG47416A1 (ja) |
| TW (1) | TW206248B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018502195A (ja) * | 2014-12-23 | 2018-01-25 | ヘクセル コンポジッツ、リミテッド | 樹脂組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| JP3161022B2 (ja) * | 1992-04-30 | 2001-04-25 | 住友化学工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物及び樹脂封止型半導体装置 |
| JP2002037859A (ja) * | 2000-07-19 | 2002-02-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物および樹脂封止型半導体装置 |
| CN100378165C (zh) * | 2003-11-03 | 2008-04-02 | 长春人造树脂厂股份有限公司 | 光半导体封装用的环氧树脂组合物 |
| CN103980103B (zh) * | 2010-01-29 | 2017-04-12 | 日本化药株式会社 | 酚化合物、环氧树脂、环氧树脂组合物、预浸料及它们的固化物 |
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|---|---|---|---|---|
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| JPS511436B2 (ja) * | 1971-10-30 | 1976-01-17 | ||
| US4550128A (en) * | 1984-04-16 | 1985-10-29 | International Business Machines Corporation | Epoxy composition |
| DE4031575A1 (de) * | 1990-06-13 | 1991-12-19 | Hoechst Ag | Phenolharz, verfahren zu seiner herstellung und verwendung |
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- 1992-10-01 TW TW081107831A patent/TW206248B/zh active
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- 1995-06-05 US US08/464,204 patent/US5560968A/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
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