JPH07121979B2 - 多価フェノールのグリシジルエーテルおよびその組成物 - Google Patents
多価フェノールのグリシジルエーテルおよびその組成物Info
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- JPH07121979B2 JPH07121979B2 JP63315751A JP31575188A JPH07121979B2 JP H07121979 B2 JPH07121979 B2 JP H07121979B2 JP 63315751 A JP63315751 A JP 63315751A JP 31575188 A JP31575188 A JP 31575188A JP H07121979 B2 JPH07121979 B2 JP H07121979B2
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Description
なエポキシ樹脂組成物に関する。
済的に有利なエポキシ樹脂組成物のトランスファーモー
ルドが行なわれている。
浴中に直接浸漬される場合が増えてきている。
め、封止材中に吸湿していた水分が膨張し、クラックが
入る。
えうるだけの耐熱性と、低吸湿性が要求され、現状では
o−クレゾールノボラックのグリシジルエーテルが主流
である。
−13571号公報にはトリス(ヒドロキシフェニル)メタ
ンのグリシジルエーテル及び、そのアルキル置換体の記
載が有り、特開昭57−141419号公報には、フェノール、
アルキルモノ置換フェノール、ハロゲン置換フェノール
のごときフェノール類と芳香族アルデヒドとを縮合して
なる多価フェノールを周知汎用の方法でグリシジルエー
テル化することが開示されている。
する封止材は、耐熱性と低吸湿性の点で一応バランスが
取れているが、共に充分ではない。
キルフェノールノボラックのグリシジルエーテルを用い
ると、吸湿性は改良される反面、ガラス転移温度や硬化
性が低下する。
テル及び、そのアルキル置換体ではアルキル置換基が無
いか、または炭素数の小さいものだと吸湿性が高く、ま
たアルキル置換基の数が多く、しかも炭素数が多いもの
だと耐熱性が低下する。
ルキルフェノールおよびその誘導体とヒドロキシベンズ
アルデヒド類の縮合物のグリシジルエーテル、及び該グ
リシジルエーテルと硬化剤とからなるエポキシ樹脂組成
物に関するものであり、そのグリシジルエーテルは後述
の一般式を有するものである。
しては、C1〜C6のアルキル基である。
いては、アルキル置換基の数が少ない程又その合計の炭
素数が少ない程吸湿性が大きくなり、逆に該置換基の数
が多い程又その合計の炭素数の多い程架橋密度が低く、
ガラス転移温度が低下し耐熱性が低下する。
が物性のバランスが取り易く、なかでも2つのアルキル
基の内、一方がメチル基で他方がC3〜C6アルキル基の組
合せが特に優れている。
ピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル
基、t−ブチル基、アミル基、イソアミル基、t−アミ
ル基、ヘキシル基等であるが、好ましくは、イソプロピ
ル基、t−ブチル基、ヘキシル基である。
ると、メチル−n−プロピルフェノール、メチル−イソ
プロピルフェノール、メチル−n−ブチルフェノール、
メチル−sec−ブチルフェノール、メチル−t−ブチル
フェノール、メチル−アミルフェノール、メチル−イソ
アミルフェノール、メチル−ヘキシルフェノール等から
選ばれる1種または2種以上である。
しい。
さらにハロゲンが置換したものも含む。
本発明の効果を損なわない程度混合して用いてもよい。
ール、レゾルシン、カテコール、ハイドロキノン、ビス
フェノールA、ビスフェノールF等である。
ンズアルデヒド、メチルヒドロキシベンズアルデヒド、
ジメチルヒドロキシベンズアルデヒド、メトキシヒドロ
キシベンズアルデヒド、クロルヒドロキシベンズアルデ
ヒド、ブロモベンズアルデヒドなどがあり、なかでもヒ
ドロキシベンズアルデヒドが、とくにp−ヒドロキシベ
ンズアルデヒドが好ましい。
デヒド類との縮合物は、周知のノボラックを合成する反
応を適用し、塩酸、硫酸等の無機塩、酢酸、p−トルエ
ンスルフォン酸、チオグリコール酸等の有機酸、ルイス
酸等の酸性触媒下、ヒドロキシベンズアルデヒド類とジ
アルキルフェノールを30〜180℃の温度で縮合させ、水
洗、未反応フェノール類の留去等、後処理する周知の方
法により得られる。
ド類を本発明の効果を損なわない程度に混合して用いて
もよい。
ルデヒド、クロトンアルデヒド、アクロレイン、グリオ
キザール、ベンズアルデヒド等である。
熱性の面からはオリゴマーのほうがのぞましい。
の比率を高くし、反応温度を高めとし、触媒を多めにす
れば良い。
入手し易さから、3位と6位に置換したものが望まし
い。
せられる。
6のアルキル基を表し、R7、R8、R9、R10は水素原子、
炭素数1〜4のアルキル基又はアルコキシル基を表す。
グリシジルエーテル化する周知の方法によって得ること
ができる。
ダ等のアルキル金属水酸化物の存在下で反応させる方法
である。
極性溶媒を存在させ、反応終了後未反応物、副生物など
を周知の方法で除去し、得られた粗グリシジルエーテル
をさらに有機溶媒中でアルカリ性物質で処理する方法が
ある。
ク、クレゾールノボラック、ポリビニルフェノール等の
多価フェノール類、ジアミノジフェニルメタン、ジアミ
ノジフェニルスルホン等のアミン系硬化剤、無水ピロメ
リット酸、無水トリメリット酸、ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸二無水物等の、酸無水硬化剤等が例示され
る。
1.2当量である。
は1.2当量を超える場合、いずれも硬化が不完全であ
り、低吸湿性とならない。
燃剤、離型剤、表面処理剤等の公知の添加剤を添加する
ことができる。
ガラス繊維等を、硬化促進剤としては、イミダゾール
類、第三級アミン、リン系化合物等を、難燃剤として
は、ブロム化エポキシ樹脂や三酸化アンチモン等を挙げ
ることができる。
等の高級脂肪酸の金属塩類を、さらに表面処理剤として
は、シランカップリング剤等を挙げることができる。
ストマーを添加しても良い。
ロニトリル共重合体、シリコンゴム等が挙げられる。
を樹脂封止するには、トランスファーモールド、コンプ
レッションモールド、インジェクションモールド等の従
来から公知の成形法により硬化成形すればよい。
組成物をメチルエチルケトンやトルエン、エチレンジグ
リコールモオメチルエーテル等の溶剤を用いて均一に溶
解し、これをガラス繊維や有機繊維に含浸させ、加熱乾
燥し、プリプレグとし、これをプレス成形すればよい。
り高温での使用条件に耐えられる耐熱性、低吸湿性を有
するエポキシ樹脂組成物が提供できる。
品の信頼性も高めることができる。
シ樹脂の分子量で定義される。
溶解し、水酸化カリウムのアルコール溶液を加え、還流
させながら30分間加熱したときに脱離する塩素イオン
を、硝酸銀溶液で逆滴定で定量し、該化合物中の塩素原
子の重量百分率で表わしたものである。
ションクロマトグラフ(日本分光工業(株)製、TRIOTA
R SR−II)で測定し算出した。
いて測定した。
式INSTRON1122型)で測定した。
121℃、2気圧の条件で重量変化を測定した。
1に記載のフェノール類と、p−ヒドロキシベンズアル
デヒド122g及びp−トルエンスルホン酸(一水塩)3.8g
を95〜105℃で撹拌下、還流しつつ6時間反応させた。
し、蒸留して未反応モノマーを除去し、縮合物を得た。
た。
温度計、撹拌器、滴下ロート、分離管付コンデンサーの
付いた反応容器に仕込み、エピクロルヒドリン462.6g、
ジメチルスルホキシド231.3gに溶解した。
5時間で連続的に滴下した。この間、温度は約45℃に保
ちながら、共沸するエピクロルヒドリンと水を冷却液化
し、有機層を反応系内に戻しながら反応させた。反応終
了後は、未反応エピクロルヒドリンを減圧蒸留により除
去し、副生塩とジメチルスルホキシドを含むのグリシジ
ルエーテルを、メチルイソブチルケトンに溶解し、副生
塩とジメチルスルホキシドを水洗により除去した。
した。このようにして得られた、グリシジルエーテルの
エポキシ当量を測定した。
3−メチル−6−t−ブチルフェノール246g、m−クレ
ゾール54gをもちいた以外は、参考例1と同様にしてグ
リシジルエーテルを得た。
2.2であった。
フェノール246g、o−クレゾール54gとp−トルエンス
ルホン酸(一水塩)3.8gを仕込み、95〜105℃で撹拌
下、36%ホルマリン16.7gを1時間かけて滴下した後、
1時間保温した。続いてp−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド97.6gを加えて5時間反応させた。その後、参考例1
と同様の後処理を行い、縮合物を得た。
ルを得た。エポキシ当量は209であった。
ェノールノボラック、硬化促進剤としてトリフェニルホ
スフィンを表2に示した量(g)で配合し、ロールで加
熱混練した後、175℃で5分間プレス成形を行なった。
ない硬化成形物を得た。
度、曲げ弾性率を測定した。
Claims (2)
- 【請求項1】(1)一般式(I) 式中、R1、R3、R5はメチル基、R2、R4、R6は炭素数3〜
6のアルキル基、R7、R8、R9、R10は水素原子、炭素数
1〜4のアルキル基又はアルコキシル基を表す。Xは塩
素原子又は臭素原子を表す。a、b、c、d、eは0又
は1を表す。nは0〜5の数を表す。)で表される多価
フェノールのグリシジルエーテル。 - 【請求項2】請求項(1)に記載のグリシジルエーテル
と硬化剤とからなるエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63315751A JPH07121979B2 (ja) | 1987-12-16 | 1988-12-13 | 多価フェノールのグリシジルエーテルおよびその組成物 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62-319289 | 1987-12-16 | ||
JP31928987 | 1987-12-16 | ||
JP63315751A JPH07121979B2 (ja) | 1987-12-16 | 1988-12-13 | 多価フェノールのグリシジルエーテルおよびその組成物 |
SG112894A SG112894G (en) | 1987-12-16 | 1994-08-13 | Glycidyl ethers of phenolic compounds and process for producing the same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01252625A JPH01252625A (ja) | 1989-10-09 |
JPH07121979B2 true JPH07121979B2 (ja) | 1995-12-25 |
Family
ID=27339491
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63315751A Expired - Lifetime JPH07121979B2 (ja) | 1987-12-16 | 1988-12-13 | 多価フェノールのグリシジルエーテルおよびその組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07121979B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001192435A (ja) * | 2000-01-06 | 2001-07-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7230285B1 (ja) * | 2021-06-18 | 2023-02-28 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6326462A (ja) * | 1986-07-16 | 1988-02-04 | Sumitomo Heavy Ind Ltd | 砥石軸駆動用モ−タプ−リの支持機構 |
-
1988
- 1988-12-13 JP JP63315751A patent/JPH07121979B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001192435A (ja) * | 2000-01-06 | 2001-07-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPH01252625A (ja) | 1989-10-09 |
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