JP3161022B2 - エポキシ樹脂組成物及び樹脂封止型半導体装置 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物及び樹脂封止型半導体装置Info
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- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
- H01B3/40—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes epoxy resins
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
- C08G59/06—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子部品の封止用とし
て有用なエポキシ樹脂組成物及びそれを用いた樹脂封止
型半導体装置に関する。
て有用なエポキシ樹脂組成物及びそれを用いた樹脂封止
型半導体装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、ＬＳＩ、ＩＣ、トランジスタ等半
導体の封止には、経済的に有用なエポキシ樹脂によるト
ランスファー成形が行われている。特に、最近ではＬＳ
Ｉの表面実装が行われており、ハンダ浴中に直接浸漬さ
れる場合が増えてきている。その際、封止材は２００℃
以上の高温にさらされるため、封止材中に吸湿していた
水分が膨張し、クラックが入ったり、ダイパッドとの界
面に剥離を生ずる問題が発生する。このため、樹脂封止
材には、耐クラック性や密着性の改良が必要とされ、低
吸湿性及び高接着性が求められている。現状では、エポ
キシ樹脂としてｏ−クレゾールノボラックのグリシジル
エーテルを用い、硬化剤としてはフェノールノボラック
を用いた封止材が主流であるが、上記の問題より実用上
は防湿梱包をして販売・使用されている。
導体の封止には、経済的に有用なエポキシ樹脂によるト
ランスファー成形が行われている。特に、最近ではＬＳ
Ｉの表面実装が行われており、ハンダ浴中に直接浸漬さ
れる場合が増えてきている。その際、封止材は２００℃
以上の高温にさらされるため、封止材中に吸湿していた
水分が膨張し、クラックが入ったり、ダイパッドとの界
面に剥離を生ずる問題が発生する。このため、樹脂封止
材には、耐クラック性や密着性の改良が必要とされ、低
吸湿性及び高接着性が求められている。現状では、エポ
キシ樹脂としてｏ−クレゾールノボラックのグリシジル
エーテルを用い、硬化剤としてはフェノールノボラック
を用いた封止材が主流であるが、上記の問題より実用上
は防湿梱包をして販売・使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ｏ−クレゾールノボラ
ックのグリシジルエーテル及びフェノールノボラックを
主とする封止材は、耐熱性と吸湿性の点では一応のバラ
ンスがとれているが、前述のようなより高い水準での低
吸湿性が求められる用途においては必ずしも充分ではな
く、密着性に関しても不充分であるため、ハンダクラッ
ク性において問題がある。このような事情に鑑み本発明
者らは、より低吸湿性及び接着性に優れ、かつ耐熱性及
び硬化性にバランスのとれたエポキシ樹脂組成物につい
て鋭意検討した結果、エポキシ樹脂硬化剤として特定の
多価フェノールを用いる組成物が上記目的に合うことを
見いだし本発明を完成するに至った。
ックのグリシジルエーテル及びフェノールノボラックを
主とする封止材は、耐熱性と吸湿性の点では一応のバラ
ンスがとれているが、前述のようなより高い水準での低
吸湿性が求められる用途においては必ずしも充分ではな
く、密着性に関しても不充分であるため、ハンダクラッ
ク性において問題がある。このような事情に鑑み本発明
者らは、より低吸湿性及び接着性に優れ、かつ耐熱性及
び硬化性にバランスのとれたエポキシ樹脂組成物につい
て鋭意検討した結果、エポキシ樹脂硬化剤として特定の
多価フェノールを用いる組成物が上記目的に合うことを
見いだし本発明を完成するに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ）分子中
に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂及び
（ｂ）一般式化２で表される多価フェノール類を含有す
ることを特徴とするエポキシ樹脂組成物及び該エポキシ
樹脂組成物を用いて半導体素子を封止して得られること
を特徴とする樹脂封止型半導体装置に関するものであ
る。
に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂及び
（ｂ）一般式化２で表される多価フェノール類を含有す
ることを特徴とするエポキシ樹脂組成物及び該エポキシ
樹脂組成物を用いて半導体素子を封止して得られること
を特徴とする樹脂封止型半導体装置に関するものであ
る。
【０００５】
【化２】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に水素原子、炭素
数１〜９のアルキル基、炭素数４〜９のシクロアルキル
基またはハロゲン原子を、Ｘは、水素原子、炭素数１〜
９のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基を示す。
また平均繰り返し単位数ｎは０．１〜１０である。）
数１〜９のアルキル基、炭素数４〜９のシクロアルキル
基またはハロゲン原子を、Ｘは、水素原子、炭素数１〜
９のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基を示す。
また平均繰り返し単位数ｎは０．１〜１０である。）
【０００６】本発明に使用される（ｂ）成分である多価
フェノール類（一般式化２）における置換基Ｒ1 〜Ｒ4
としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、塩素原子、臭
素原子（各種異性体を含む）等が例示される。また、置
換基Ｘとしては、水素原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、シクロヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、フェニル
基、ナフチル基（各種異性体を含む）等が例示される。
フェノール類（一般式化２）における置換基Ｒ1 〜Ｒ4
としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、塩素原子、臭
素原子（各種異性体を含む）等が例示される。また、置
換基Ｘとしては、水素原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、シクロヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、フェニル
基、ナフチル基（各種異性体を含む）等が例示される。
【０００７】平均繰り返し単位数ｎは、０．１〜１０の
数であり、好ましくは０．１〜５の数である。ｎが１０
を越えると、粘度が高くなりすぎて操作性が悪く好まし
くない。
数であり、好ましくは０．１〜５の数である。ｎが１０
を越えると、粘度が高くなりすぎて操作性が悪く好まし
くない。
【０００８】本発明で用いられる多価フェノール類は、
一般式化３で表されるビスフェノール類
一般式化３で表されるビスフェノール類
【化３】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、一般式化２のＲ1 〜Ｒ4 と同じ
である。）
である。）
【０００９】と一般式化４で表されるアルデヒド類
【化４】 （式中、Ｘは、一般式化２のＸと同じである。）を酸性
触媒存在下で縮合する事により得られる。
触媒存在下で縮合する事により得られる。
【００１０】すなわち、本発明で用いられる多価フェノ
ール類は、塩化水素、硫酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、チオグリコール酸等の有機酸、ルイス
酸等の酸性触媒下、アルデヒド類とビスフェノール類を
縮合させる周知の方法により得られる。
ール類は、塩化水素、硫酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、チオグリコール酸等の有機酸、ルイス
酸等の酸性触媒下、アルデヒド類とビスフェノール類を
縮合させる周知の方法により得られる。
【００１１】本発明にて用いられる多価フェノール類の
原料であるビスフェノール類は、塩化水素、硫酸等の無
機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、チオグリコール
酸等の有機酸、ルイス酸等の酸性触媒下、下記のシクロ
ヘキサノン類に対し、２倍モル以上の下記のフェノール
類を縮合させ、水洗、未反応フェノール類の留去、場合
によっては貧溶媒での再結晶等の後処理を行う、周知の
方法により得られる。この際、ビスフェノール類中に、
本発明の効果を損なわない程度にフェノール類が残存し
てもよい。
原料であるビスフェノール類は、塩化水素、硫酸等の無
機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、チオグリコール
酸等の有機酸、ルイス酸等の酸性触媒下、下記のシクロ
ヘキサノン類に対し、２倍モル以上の下記のフェノール
類を縮合させ、水洗、未反応フェノール類の留去、場合
によっては貧溶媒での再結晶等の後処理を行う、周知の
方法により得られる。この際、ビスフェノール類中に、
本発明の効果を損なわない程度にフェノール類が残存し
てもよい。
【００１２】フェノール類を例示するとフェノールまた
は、クレゾール、エチルフェノール、プロピルフェノー
ル、ブチルフェノール、アミルフェノール、ヘキシルフ
ェノール、シクロヘキシルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、キシレノール、メチルブチル
フェノール、クロロフェノール、ブロモフェノール、ジ
クロロフェノール、ジブロモフェノール等（各種異性体
を含む）である。さらに、上記フェノールに難燃性を付
与する目的で、塩素、臭素のハロゲンを置換したものも
含まれる。これらのフェノール類は、単独のみならず、
二種以上の混合物でもよい。
は、クレゾール、エチルフェノール、プロピルフェノー
ル、ブチルフェノール、アミルフェノール、ヘキシルフ
ェノール、シクロヘキシルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、キシレノール、メチルブチル
フェノール、クロロフェノール、ブロモフェノール、ジ
クロロフェノール、ジブロモフェノール等（各種異性体
を含む）である。さらに、上記フェノールに難燃性を付
与する目的で、塩素、臭素のハロゲンを置換したものも
含まれる。これらのフェノール類は、単独のみならず、
二種以上の混合物でもよい。
【００１３】シクロヘキサノン類を例示すると、シクロ
ヘキサノン、モノまたはジアルキルシクロヘキサノンで
ある。アルキル基としては炭素数１〜９のものが挙げら
れる。
ヘキサノン、モノまたはジアルキルシクロヘキサノンで
ある。アルキル基としては炭素数１〜９のものが挙げら
れる。
【００１４】本発明に用いられる一般式化４で表される
アルデヒド類を例示すると、ホルムアルデヒド、アセト
アルデヒド、ブチルアルデヒド、ベンズアルデヒド、ナ
フトアルデヒド等が挙げられる。
アルデヒド類を例示すると、ホルムアルデヒド、アセト
アルデヒド、ブチルアルデヒド、ベンズアルデヒド、ナ
フトアルデヒド等が挙げられる。
【００１５】本発明の組成物に用いられる（ａ）成分で
あるエポキシ樹脂としては、公知の物を使用することが
できる。これらについて例示すると、フェノール、ｏ−
クレゾール等のフェノール類とホルムアルデヒドの反応
生成物であるノボラック系エポキシ樹脂、フロログリシ
ン、トリス−（４−ヒドロキシフェニル）−メタン、
１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン等の三価以上のフェノール類から誘導される
グリシジルエーテル化合物、ビスフェノールＡ、ビスフ
ェノールＦ、ハイドロキノン、レゾルシン等の二価フェ
ノール類またはテトラブロムビスフェノールＡ等のハロ
ゲン化ビスフェノール類から誘導されるジグリシジルエ
ーテル化合物、フェノール類と芳香族カルボニル化合物
との縮合反応により得られる多価フェノール類のグリシ
ジルエーテル化合物、ｐ−アミノフェノール、ｍ−アミ
ノフェノール、４−アミノメタクレゾール、６−アミノ
メタクレゾール、４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、３，３’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−
ジアミノジフェニルエーテル、３，４’−ジアミノジフ
ェニルエーテル、１，４−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、１，４−ビス（３−アミノフェノキシ）
ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）ベン
ゼン、１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼ
ン、２，２−ビス（４−アミノフェノキシフェニル）プ
ロパン、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジア
ミン、２，４−トルエンジアミン、２，６−トルエンジ
アミン、ｐ−キシリレンジアミン、ｍ−キシリレンジア
ミン、１，４−シクロヘキサンビス（メチルアミン）、
１，３−シクロヘキサンビス（メチルアミン）等から誘
導されるアミン系エポキシ樹脂、ｐ−オキシ安息香酸、
ｍ−オキシ安息香酸、テレフタル酸、イソフタル酸等の
芳香族カルボン酸から誘導されるグリシジルエステル系
化合物、５，５−ジメチルヒダントイン等から誘導され
るヒダントイン系エポキシ化合物、２，２−ビス（３，
４−エポキシシクロヘキシル）プロパン、２，２−ビス
〔４−（２，３−エポキシプロピル）シクロヘキシル〕
プロパン、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、３，４
−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシ
クロヘキサンカルボキシレート等の脂環式エポキシ樹
脂、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン等があり、これらの
エポキシ樹脂の一種または二種以上が使用される。中で
も、封止材料用途には、硬化性及び耐湿性の面からｏ−
クレゾールノボラック系エポキシ樹脂及びフェノール類
と芳香族カルボニル化合物との縮合反応により得られる
多価フェノール類のグリシジルエーテルが好ましい。
あるエポキシ樹脂としては、公知の物を使用することが
できる。これらについて例示すると、フェノール、ｏ−
クレゾール等のフェノール類とホルムアルデヒドの反応
生成物であるノボラック系エポキシ樹脂、フロログリシ
ン、トリス−（４−ヒドロキシフェニル）−メタン、
１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン等の三価以上のフェノール類から誘導される
グリシジルエーテル化合物、ビスフェノールＡ、ビスフ
ェノールＦ、ハイドロキノン、レゾルシン等の二価フェ
ノール類またはテトラブロムビスフェノールＡ等のハロ
ゲン化ビスフェノール類から誘導されるジグリシジルエ
ーテル化合物、フェノール類と芳香族カルボニル化合物
との縮合反応により得られる多価フェノール類のグリシ
ジルエーテル化合物、ｐ−アミノフェノール、ｍ−アミ
ノフェノール、４−アミノメタクレゾール、６−アミノ
メタクレゾール、４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、３，３’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−
ジアミノジフェニルエーテル、３，４’−ジアミノジフ
ェニルエーテル、１，４−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、１，４−ビス（３−アミノフェノキシ）
ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）ベン
ゼン、１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼ
ン、２，２−ビス（４−アミノフェノキシフェニル）プ
ロパン、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジア
ミン、２，４−トルエンジアミン、２，６−トルエンジ
アミン、ｐ−キシリレンジアミン、ｍ−キシリレンジア
ミン、１，４−シクロヘキサンビス（メチルアミン）、
１，３−シクロヘキサンビス（メチルアミン）等から誘
導されるアミン系エポキシ樹脂、ｐ−オキシ安息香酸、
ｍ−オキシ安息香酸、テレフタル酸、イソフタル酸等の
芳香族カルボン酸から誘導されるグリシジルエステル系
化合物、５，５−ジメチルヒダントイン等から誘導され
るヒダントイン系エポキシ化合物、２，２−ビス（３，
４−エポキシシクロヘキシル）プロパン、２，２−ビス
〔４−（２，３−エポキシプロピル）シクロヘキシル〕
プロパン、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、３，４
−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシ
クロヘキサンカルボキシレート等の脂環式エポキシ樹
脂、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン等があり、これらの
エポキシ樹脂の一種または二種以上が使用される。中で
も、封止材料用途には、硬化性及び耐湿性の面からｏ−
クレゾールノボラック系エポキシ樹脂及びフェノール類
と芳香族カルボニル化合物との縮合反応により得られる
多価フェノール類のグリシジルエーテルが好ましい。
【００１６】また、本発明の組成物には通常のエポキシ
樹脂用硬化剤を（ｂ）成分である多価フェノール類と併
用してもよい。これらの硬化剤について例示すると、ビ
スフェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ、ビス
フェノールＦ、ビスフェノールＳ、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）エタン、１，３，３−トリメチル−１−ｍ−ヒ
ドロキシフェニルインダン−５または７−オール、１，
３，３−トリメチル−１−ｐ−ヒドロキシフェニルイン
ダン−６−オール、レゾルシン、ハイドロキノン、カテ
コールおよびフエノール、ｏ−クレゾール等のフェノー
ル類とホルムアルデヒドの反応生成物であるフェノール
類ノボラック樹脂等のポリフェノール化合物、マレイン
酸、フタル酸、ナジク酸、メチル−テトラヒドロフタル
酸、メチルナジク酸等のポリカルボン酸およびその無水
物、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルス
ルホン、ジアミノジフェニルエーテル、フェニレンジア
ミン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、キシリレンジ
アミン、トルエンジアミン、ジアミノジシクロシクロヘ
キサン、ジクロロ−ジアミノジフェニルメタン（それぞ
れ異性体を含む）、エチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン等のポリアミン化合物、さらにはジシアンジア
ミド、テトラメチルグアニジン等、エポキシ基と反応可
能な活性水素含有化合物が例示できる。なかでも、フェ
ノール類ノボラック樹脂が硬化性の面から好ましい。
樹脂用硬化剤を（ｂ）成分である多価フェノール類と併
用してもよい。これらの硬化剤について例示すると、ビ
スフェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ、ビス
フェノールＦ、ビスフェノールＳ、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）エタン、１，３，３−トリメチル−１−ｍ−ヒ
ドロキシフェニルインダン−５または７−オール、１，
３，３−トリメチル−１−ｐ−ヒドロキシフェニルイン
ダン−６−オール、レゾルシン、ハイドロキノン、カテ
コールおよびフエノール、ｏ−クレゾール等のフェノー
ル類とホルムアルデヒドの反応生成物であるフェノール
類ノボラック樹脂等のポリフェノール化合物、マレイン
酸、フタル酸、ナジク酸、メチル−テトラヒドロフタル
酸、メチルナジク酸等のポリカルボン酸およびその無水
物、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルス
ルホン、ジアミノジフェニルエーテル、フェニレンジア
ミン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、キシリレンジ
アミン、トルエンジアミン、ジアミノジシクロシクロヘ
キサン、ジクロロ−ジアミノジフェニルメタン（それぞ
れ異性体を含む）、エチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン等のポリアミン化合物、さらにはジシアンジア
ミド、テトラメチルグアニジン等、エポキシ基と反応可
能な活性水素含有化合物が例示できる。なかでも、フェ
ノール類ノボラック樹脂が硬化性の面から好ましい。
【００１７】本発明の組成物のエポキシ樹脂と多価フェ
ノ─ル類の配合割合について述べると、多価フェノ─ル
類の使用量は、エポキシ基に対して０．７〜１．２当量
である。エポキシ基に対して０．７当量に満たない場
合、もしくは、１．２当量を超える場合、いずれも硬化
が不完全であり、低吸湿性とならない。
ノ─ル類の配合割合について述べると、多価フェノ─ル
類の使用量は、エポキシ基に対して０．７〜１．２当量
である。エポキシ基に対して０．７当量に満たない場
合、もしくは、１．２当量を超える場合、いずれも硬化
が不完全であり、低吸湿性とならない。
【００１８】本発明の樹脂組成物を硬化させる場合、公
知の硬化促進剤を用いてもよい。特に半導体封止材料用
途に用いる場合は速硬化性を得るために必須となる。こ
のような硬化促進剤について例示すると、トリフェニル
ホスフィン、トリ−４−メチルフェニルホスフィン、ト
リ−４−メトキシフェニルホスフィン、トリブチルホス
フィン、トリオクチルホスフィン、トリ−２−シアノエ
チルホスフィンなどの有機ホスフィン化合物、トリブチ
ルアミン、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ
（５，４，０）ウンデセン−７、トリアミルアミン等の
三級アミン、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、水
酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、トリエチルアン
モニウムテトラフェニルボレート等の４級アンモニウム
塩、イミダゾール類等が例示されるが、これらに限定さ
れるものではない。これらの中でも、有機ホスフィン化
合物、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセ
ン−７、トリエチルアンモニウムテトラフェニルボレー
トが耐湿性及び硬化性の点から好ましく、中でもトリフ
ェニルホスフィンが特に好ましい。
知の硬化促進剤を用いてもよい。特に半導体封止材料用
途に用いる場合は速硬化性を得るために必須となる。こ
のような硬化促進剤について例示すると、トリフェニル
ホスフィン、トリ−４−メチルフェニルホスフィン、ト
リ−４−メトキシフェニルホスフィン、トリブチルホス
フィン、トリオクチルホスフィン、トリ−２−シアノエ
チルホスフィンなどの有機ホスフィン化合物、トリブチ
ルアミン、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ
（５，４，０）ウンデセン−７、トリアミルアミン等の
三級アミン、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、水
酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、トリエチルアン
モニウムテトラフェニルボレート等の４級アンモニウム
塩、イミダゾール類等が例示されるが、これらに限定さ
れるものではない。これらの中でも、有機ホスフィン化
合物、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセ
ン−７、トリエチルアンモニウムテトラフェニルボレー
トが耐湿性及び硬化性の点から好ましく、中でもトリフ
ェニルホスフィンが特に好ましい。
【００１９】また、本発明の樹脂組成物には無機質充填
材を添加することが出来る。特に半導体封止材に用いる
場合は必須である。充填材としては、シリカ、アルミ
ナ、チタンホワイト、水酸化アルミニウム、タルク、ク
レー、ガラス繊維等が挙げられ、特にシリカ及びアルミ
ナが好ましい。これらは、その形状（球状あるいは破砕
型）、または大きさの異なるものを混合して充填量を増
して使用することもできる。半導体の封止に用いる場合
の無機質充填材の配合割合は、樹脂組成物全量中の２５
〜９０重量％であり、好ましくは６０〜８５重量％であ
る。充填材量が２５重量％より少ない場合は耐湿性に劣
り、また、９０重量％を越える場合は成形性に問題を生
ずる。
材を添加することが出来る。特に半導体封止材に用いる
場合は必須である。充填材としては、シリカ、アルミ
ナ、チタンホワイト、水酸化アルミニウム、タルク、ク
レー、ガラス繊維等が挙げられ、特にシリカ及びアルミ
ナが好ましい。これらは、その形状（球状あるいは破砕
型）、または大きさの異なるものを混合して充填量を増
して使用することもできる。半導体の封止に用いる場合
の無機質充填材の配合割合は、樹脂組成物全量中の２５
〜９０重量％であり、好ましくは６０〜８５重量％であ
る。充填材量が２５重量％より少ない場合は耐湿性に劣
り、また、９０重量％を越える場合は成形性に問題を生
ずる。
【００２０】本発明の組成物において、その他必要に応
じて天然ワックス、合成ワックス、高級脂肪酸及びその
金属塩類、若しくはパラフィン等の離型剤あるいはカー
ボンブラックのような着色剤、さらに、シランカップリ
ング剤等の表面処理剤等を添加してもよい。また、三酸
化アンチモン、リン化合物、ブロム化エポキシ樹脂等の
難燃剤を加えてもよい。難燃効果を出すためには、ブロ
ム化エポキシ樹脂を用いることが特に好ましい。
じて天然ワックス、合成ワックス、高級脂肪酸及びその
金属塩類、若しくはパラフィン等の離型剤あるいはカー
ボンブラックのような着色剤、さらに、シランカップリ
ング剤等の表面処理剤等を添加してもよい。また、三酸
化アンチモン、リン化合物、ブロム化エポキシ樹脂等の
難燃剤を加えてもよい。難燃効果を出すためには、ブロ
ム化エポキシ樹脂を用いることが特に好ましい。
【００２１】また、低応力化するには、各種エラストマ
ーを添加またはあらかじめ反応して用いてもよい。具体
的には、エラストマ─としてポリブタジエン、ブタジエ
ン−アクリロニトリル共重合体、シリコーンゴム、シリ
コーンオイル等の添加型あるいは反応型のエラストマー
が挙げられる。
ーを添加またはあらかじめ反応して用いてもよい。具体
的には、エラストマ─としてポリブタジエン、ブタジエ
ン−アクリロニトリル共重合体、シリコーンゴム、シリ
コーンオイル等の添加型あるいは反応型のエラストマー
が挙げられる。
【００２２】本発明の樹脂組成物を用いて樹脂封止型半
導体装置を製作するには、トランスファーモールド、コ
ンプレッションモールド、インジェクションモールド等
の従来から公知の成形法により硬化成形すればよい。
導体装置を製作するには、トランスファーモールド、コ
ンプレッションモールド、インジェクションモールド等
の従来から公知の成形法により硬化成形すればよい。
【００２３】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物は、特に電
子部品の封止用材料として、より低吸湿性を有し、耐熱
性、硬化性及び接着性にバランスがとれている。また、
この組成物を用いてなる樹脂封止型半導体装置はハンダ
クラック性に優れる。
子部品の封止用材料として、より低吸湿性を有し、耐熱
性、硬化性及び接着性にバランスがとれている。また、
この組成物を用いてなる樹脂封止型半導体装置はハンダ
クラック性に優れる。
【００２４】
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れに限定されるものではない。例中、エポキシ当量と
は、エポキシ基１個あたりのエポキシ樹脂の分子量で定
義される。平均繰り返し単位数ｎは、ＧＰＣ（日本分光
工業（株）製 ＴＲＩＲＯＴＯＲＳＲ−ＩＩ）から求め
た。混練物及び硬化成形物の評価は、以下のとおりであ
る。 ・ゲルタイム 実施例及び比較例で得られた混練物を１
８０℃の熱板の凹部に０．５ｇ取り、ゲル化までの時間
を測定した。 ・ガラス転移温度 熱機械的分析装置（ＳＨＩＭＡＤＺ
Ｕ ＤＴ−３０）を用いて測定した。 ・バーコール硬度 ＡＳＴＭ Ｄ−６４８に従い、９３
５型にて１７５℃／２分の条件で測定した。 ・曲げ強度、曲げ弾性率 ＪＩＳ Ｋ−６９１１に従
い、インストロン万能材料試験機（ＳＨＩＭＡＤＺＵ
ＩＳ−１０Ｔ）で測定した。 ・吸水率 恒温恒湿糟（ＴＡＢＡＩ ＰＲ−２）を用
い、８５℃／８５％ＲＨの条件で重量変化を測定した。 ・スパイラルフロー ＥＭＭＩ−１−６６に準じて１７
５℃／７０ｋｇ／ｃｍ2の条件でおこなった。 ・接着力 アルミ箔上に成形物をトランスファー成形
し、その引きはがし強さにて評価を行った。 ・ハンダクラック性 模擬ＩＣ（５２ピンＱＦＰパッケ
ージ：パッケージ厚さ２．０５ｍｍ）を８５℃／８５％
ＲＨ／７２時間の条件にて吸湿させた後直ちに２４０℃
のハンダ浴に３０秒浸漬した後のクラックの発生したＩ
Ｃの個体数。試験個体数１０個
れに限定されるものではない。例中、エポキシ当量と
は、エポキシ基１個あたりのエポキシ樹脂の分子量で定
義される。平均繰り返し単位数ｎは、ＧＰＣ（日本分光
工業（株）製 ＴＲＩＲＯＴＯＲＳＲ−ＩＩ）から求め
た。混練物及び硬化成形物の評価は、以下のとおりであ
る。 ・ゲルタイム 実施例及び比較例で得られた混練物を１
８０℃の熱板の凹部に０．５ｇ取り、ゲル化までの時間
を測定した。 ・ガラス転移温度 熱機械的分析装置（ＳＨＩＭＡＤＺ
Ｕ ＤＴ−３０）を用いて測定した。 ・バーコール硬度 ＡＳＴＭ Ｄ−６４８に従い、９３
５型にて１７５℃／２分の条件で測定した。 ・曲げ強度、曲げ弾性率 ＪＩＳ Ｋ−６９１１に従
い、インストロン万能材料試験機（ＳＨＩＭＡＤＺＵ
ＩＳ−１０Ｔ）で測定した。 ・吸水率 恒温恒湿糟（ＴＡＢＡＩ ＰＲ−２）を用
い、８５℃／８５％ＲＨの条件で重量変化を測定した。 ・スパイラルフロー ＥＭＭＩ−１−６６に準じて１７
５℃／７０ｋｇ／ｃｍ2の条件でおこなった。 ・接着力 アルミ箔上に成形物をトランスファー成形
し、その引きはがし強さにて評価を行った。 ・ハンダクラック性 模擬ＩＣ（５２ピンＱＦＰパッケ
ージ：パッケージ厚さ２．０５ｍｍ）を８５℃／８５％
ＲＨ／７２時間の条件にて吸湿させた後直ちに２４０℃
のハンダ浴に３０秒浸漬した後のクラックの発生したＩ
Ｃの個体数。試験個体数１０個
【００２５】参考例１ シクロヘキサノン１４７．３ｇを温度計、撹拌機、コン
デンサーの付いた反応容器に仕込み、ｏ−クレゾール６
４８．６ｇに溶解させ、濃塩酸６００ｇを添加し、６０
℃で１０時間撹拌した。反応終了後、トルエンを加え、
ｏ−クレゾールとシクロヘキサノンの縮合物を含む沈澱
を濾取した。得られた沈澱を水洗により、塩酸を除去
し、ビス−ｏ−クレゾールシクロヘキサンを得た。ＦＤ
−ＭＡＳＳスペクトルによる分子量は、２９６、融点
は、１９０〜１９５℃であった。
デンサーの付いた反応容器に仕込み、ｏ−クレゾール６
４８．６ｇに溶解させ、濃塩酸６００ｇを添加し、６０
℃で１０時間撹拌した。反応終了後、トルエンを加え、
ｏ−クレゾールとシクロヘキサノンの縮合物を含む沈澱
を濾取した。得られた沈澱を水洗により、塩酸を除去
し、ビス−ｏ−クレゾールシクロヘキサンを得た。ＦＤ
−ＭＡＳＳスペクトルによる分子量は、２９６、融点
は、１９０〜１９５℃であった。
【００２６】参考例２ 参考例１で得られたビス−ｏ−クレゾールシクロヘキサ
ン１００ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸（１水塩）１．９
２ｇ、メチルイソブチルケトン１５０ｇを、温度計、撹
拌機、コンデンサーの付いた反応容器に仕込み、溶解
後、８０℃で、３７％ホルマリン８．１５ｇを、１０分
で連続的に滴下し、そのまま６時間保温した。苛性ソー
ダで中和した後、水洗、減圧濃縮によりビス−ｏ−クレ
ゾールシクロヘキサンノボラックを得た（ＣＣＮとす
る）。ＦＤ−ＭＡＳＳスペクトルにより、２９６、６０
４、９１２、１２２０のフラグメントが検出された。Ｇ
ＰＣより求めた平均繰り返し単位数ｎは０．６８であっ
た。このもののＯＨ当量は１５０ｇ／ｅｑ、融点は１０
０℃であった。
ン１００ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸（１水塩）１．９
２ｇ、メチルイソブチルケトン１５０ｇを、温度計、撹
拌機、コンデンサーの付いた反応容器に仕込み、溶解
後、８０℃で、３７％ホルマリン８．１５ｇを、１０分
で連続的に滴下し、そのまま６時間保温した。苛性ソー
ダで中和した後、水洗、減圧濃縮によりビス−ｏ−クレ
ゾールシクロヘキサンノボラックを得た（ＣＣＮとす
る）。ＦＤ−ＭＡＳＳスペクトルにより、２９６、６０
４、９１２、１２２０のフラグメントが検出された。Ｇ
ＰＣより求めた平均繰り返し単位数ｎは０．６８であっ
た。このもののＯＨ当量は１５０ｇ／ｅｑ、融点は１０
０℃であった。
【００２７】参考例３ ビスフェノールシクロヘキサン（アンチゲンＷ 住友化
学工業（株）製）１００ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸
（１水塩）１．９２ｇ、メチルイソブチルケトン１５０
ｇを、温度計、撹拌機、コンデンサーの付いた反応容器
に仕込み、溶解後、８０℃で、３７％ホルマリン８．１
５ｇを、１０分で連続的に滴下し、そのまま６時間保温
した。苛性ソーダで中和した後、水洗、減圧濃縮により
ビスフェノールシクロヘキサンノボラックを得た（ＰＣ
Ｎとする）。ＦＤ−ＭＡＳＳスペクトルにより、２６
８、５４８、８２８のフラグメントが検出された。ＧＰ
Ｃより求めた平均繰り返し単位数ｎは０．５３であっ
た。このもののＯＨ当量は１３６ｇ／ｅｑ、融点は１０
１℃であった。
学工業（株）製）１００ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸
（１水塩）１．９２ｇ、メチルイソブチルケトン１５０
ｇを、温度計、撹拌機、コンデンサーの付いた反応容器
に仕込み、溶解後、８０℃で、３７％ホルマリン８．１
５ｇを、１０分で連続的に滴下し、そのまま６時間保温
した。苛性ソーダで中和した後、水洗、減圧濃縮により
ビスフェノールシクロヘキサンノボラックを得た（ＰＣ
Ｎとする）。ＦＤ−ＭＡＳＳスペクトルにより、２６
８、５４８、８２８のフラグメントが検出された。ＧＰ
Ｃより求めた平均繰り返し単位数ｎは０．５３であっ
た。このもののＯＨ当量は１３６ｇ／ｅｑ、融点は１０
１℃であった。
【００２８】実施例１〜４ 上記の参考例で得られた多価フェノール類（ＣＣＮおよ
びＰＣＮ）を硬化剤として用い、エポキシ樹脂としてｏ
−クレゾールノボラックのグリシジルエーテル；スミエ
ポキシＥＳＣＮ−１９５（住友化学工業（株）製、エポ
キシ当量２０１ｇ／当量、加水分解性塩素３３０ｐｐ
ｍ）およびフェノール類とヒドロキシベンズアルデヒド
の縮合により得られたポリフェノールのグリシジルエー
テル；スミエポキシＥＳＸ−２２１（住友化学工業
（株）製：エポキシ当量２１３ｇ／当量、加水分解性塩
素２００ｐｐｍ）、硬化促進剤としてトリフェニルフォ
スフィン、充填剤として溶融シリカ（ＦＳ−８９１ 電
気化学工業（株）製）、離型剤としてカルナバワック
ス、カップリング剤（ＳＨ−６０４０ 東レダウコーニ
ングシリコーン（株）製）を表１に示した量（ｇ）で配
合し、ロールで加熱混練し、トランスファー成形を行っ
た。さらに、１８０℃オーブン中で、５時間ポストキュ
アーを行い、硬化成形物を得た。
びＰＣＮ）を硬化剤として用い、エポキシ樹脂としてｏ
−クレゾールノボラックのグリシジルエーテル；スミエ
ポキシＥＳＣＮ−１９５（住友化学工業（株）製、エポ
キシ当量２０１ｇ／当量、加水分解性塩素３３０ｐｐ
ｍ）およびフェノール類とヒドロキシベンズアルデヒド
の縮合により得られたポリフェノールのグリシジルエー
テル；スミエポキシＥＳＸ−２２１（住友化学工業
（株）製：エポキシ当量２１３ｇ／当量、加水分解性塩
素２００ｐｐｍ）、硬化促進剤としてトリフェニルフォ
スフィン、充填剤として溶融シリカ（ＦＳ−８９１ 電
気化学工業（株）製）、離型剤としてカルナバワック
ス、カップリング剤（ＳＨ−６０４０ 東レダウコーニ
ングシリコーン（株）製）を表１に示した量（ｇ）で配
合し、ロールで加熱混練し、トランスファー成形を行っ
た。さらに、１８０℃オーブン中で、５時間ポストキュ
アーを行い、硬化成形物を得た。
【００２９】比較例１〜２ 硬化剤としてフェノールノボラック（商品名タマノル７
５９ 荒川化学工業（株）製 ＯＨ当量１１０ｇ／ｅ
ｑ）を用いた以外は実施例と同様の方法で硬化成形物を
得た。配合をまた、表１に示す。
５９ 荒川化学工業（株）製 ＯＨ当量１１０ｇ／ｅ
ｑ）を用いた以外は実施例と同様の方法で硬化成形物を
得た。配合をまた、表１に示す。
【００３０】実施例及び比較例で得られた硬化成形物の
ガラス転移温度、吸水率、曲げ強度、曲げ弾性率を測定
した。その結果を表２に示す。
ガラス転移温度、吸水率、曲げ強度、曲げ弾性率を測定
した。その結果を表２に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
フロントページの続き (72)発明者 斉藤 憲明 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株 式会社内 (72)発明者 森本 尚 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株 式会社内 (56)参考文献 特開 平５−117370（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−292322（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−97948（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 59/62 - 59/64
Claims (2)
- 【請求項１】（ａ）分子中に２個以上のエポキシ基を有
するエポキシ樹脂及び（ｂ）一般式化１で表される多価
フェノール類を含有することを特徴とするエポキシ樹脂
組成物。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に水素原子、炭素
数１〜９のアルキル基、炭素数４〜９のシクロアルキル
基またはハロゲン原子を、Ｘは、水素原子、炭素数１〜
９のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基を示す。
また平均繰り返し単位数ｎは０．１〜１０である。） - 【請求項２】請求項１記載のエポキシ樹脂組成物を用い
て半導体素子を封止して得られることを特徴とする樹脂
封止型半導体装置。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11127392A JP3161022B2 (ja) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | エポキシ樹脂組成物及び樹脂封止型半導体装置 |
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| CA002094344A CA2094344A1 (en) | 1992-04-30 | 1993-04-19 | Epoxy resin composition and resin-encapsulated semiconductor device |
| SG1996001105A SG50420A1 (en) | 1992-04-30 | 1993-04-21 | Epoxy resin composition and resin-encapsulated semiconductor device |
| EP93106477A EP0567919B1 (en) | 1992-04-30 | 1993-04-21 | Epoxy resin composition and resin-encapsulated semiconductor device |
| DE69301950T DE69301950T2 (de) | 1992-04-30 | 1993-04-21 | Epoxidharzzusammensetzung und Kunststoffumhüllte Halbleiteranordnung |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11127392A JP3161022B2 (ja) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | エポキシ樹脂組成物及び樹脂封止型半導体装置 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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