KR100249925B1 - 에폭시 수지 조성물 및 수지-캡슐형 반도체 장치 - Google Patents

에폭시 수지 조성물 및 수지-캡슐형 반도체 장치 Download PDF

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Abstract

저흡습성이고 내열성, 경화성 및 접착성이 잘 균형되어 있는 에폭시 수지 조성물, 및 이 조성물을 사용하여 제조된 수지 - 캡슐형 반도체 장치. 에폭시 수지 조성물은 분자내에 2 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지 및 하기 일반식으로 나타낸 다가 페놀을 함유한다.

Description

에폭시 수지 조성물 및 수지 - 캡슐형 반도체 장치
본 발명은 에폭시 수지 및 전자 부품의 캡슐화에 유용한 에폭시 수지 조성물, 및 에폭시 수지 조성물을 사용한 수지 - 캡슐형 반도체 장치에 관한 것이다.
최근에, LSI, IC, 트랜지스터 등과 같은 반도체는 경제적으로 유리한 에폭시 수지로 송압 성형함으로써 캡슐화되고 있다.
특히 최근에 표면 실장 기술 (surface mounting technology) 에 의해 LSI 가 장착되고 있으므로, 이들을 땜납조 (solder bath) 에 직접 함침시키는 방법의 사용이 증가되고 있다. 함침 동안에, 캡슐화 물질은 200℃ 이상의 고온에 노출되어 캡슐화 물질 중에 흡습된 수분이 팽창하게 되므로, 캡슐화 물질과 다이패드 사이의 계면에 크랙이 발생하거나 분리되는 문제점이 생긴다.
이러한 이유로, 캡슐화 수지 물질은 크랙킹에 대한 내성과 접착성이 개량될 필요가 있고, 저흡습성 및 고접착성이어야 한다. 현재 가장 일반적인 캡슐화 물질로는 에폭시 수지로서 o - 크레졸 노볼락의 글리시딜 에테르와 경화제로서 페놀 노볼락을 사용하고 있다. 이들은 상기한 문제점 때문에 방수성 랩을 씌운 형태로 시판되고 있으며 즉시 랩을 제거하여 사용한다.
주로 o - 크레졸 노볼락의 글리시딜 에테르와 페놀 노볼락을 함유하는 캡슐화 물질은 내열성과 흡습성이 어느 정도 균형되어 있으나, 상기한 바와 같은 고수준의 비흡습성을 요하는 용도에 사용하기에는 충분하지 않으며 접착성도 충분하지 않으므로 땜납 크랙킹의 문제가 생긴다. 상기한 상황하에서, 본 발명자들은 내열성과 경화성간의 균형이 우수한 에폭시 수지 조성물에 대하여 심도 있는 연구를 행한 결과, 에폭시 경화제로서 특정 다가 페놀을 사용한 조성물이 본 목적을 만족시키는 것을 알아내었다.
본 발명은 이러한 발견을 근거로 하여 완성하였다.
본 발명은 (a) 분자내에 2 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지 및 (b) 하기 일반식 (1) 로 나타낸 다가 페놀을 함유함을 특징으로 하는 에폭시 수지 조성물 및 이 에폭시 수지 조성물로 반도체 장치를 캡슐화하여 제조된 수지 - 캡슐형 반도체 장치를 제공한다 :
(상기 식에서, R1~ R4는 독립적으로 수소, 탄소수 1 ~ 9 의 알킬기, 탄소수 4 ~ 9 의 시클로알킬기 또는 할로겐을 나타내고, X 는 수소, 탄소수 1 ~ 9 의 알킬기, 또는 탄소수 6 ~ 20 의 아릴기를 나타내며, n 은 0.1 ~ 10 의 평균 반복 단위수를 나타낸다.)
본 발명에서 성분 (b) 로서 사용된 일반식 (1) 로 나타낸 다가 페놀 중의 치환체 R1~ R4로는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 아밀, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 옥틸 및 노닐기, 염소 및 브롬 원자와 이들의 각종 이성체를 포함한다.
치환체 X 로는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 아밀, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 페닐 및 나프틸기와, 이들의 각종 이성체가 있다.
평균 반복 단위수 n 은 0.1 ~ 10, 바람직하게는 0.1 ~ 5 이다. n 이 10 보다 높으면 점도가 너무 높아 바람직하지 않게도 가공성이 불량하다.
본 발명에 사용되는 다가 페놀은 산성 촉매의 존재하에 하기 일반식 (2) 의 비스페놀을 하기 일반식 (3) 의 알데히드와 축합시킴으로써 제조될 수 있다 :
(상기 식에서, R1~ R4및 X 는 일반식 (1) 에서 정의한 바와 같다)
본 발명에서 사용되는 다가 페놀은 염화 수소 및 황산과 같은 무기산, 아세트산, p - 톨루엔 술폰산, 티오글리콜산과 같은 유기산, 또는 루이스산과 같은 산성 촉매의 존재하에 상기한 바와 같은 알데히드를 상기한 바와 같은 비스페놀과 축합시키는 것으로 구성된 공지의 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명에 사용되는 다가 페놀의 출발 물질인 비스페놀은 하기한 바와 같은 시클로헥사논을 염화수소 및 황산과 같은 무기산, 아세트산, p - 톨루엔 술폰산, 티오글리콜산과 같은 유기산, 또는 루이스산과 같은 산성 촉매의 존재하에 시클로헥사논의 양 보다 2 배 몰 이상의 페놀과 축합시키고, 물로 세척하고, 미반응 페놀을 증류 제거하고, 필요하다면 불량 용매로 부터 재결정하는 것과 같은 후처리를 행하는 것으로 구성된 공지의 방법으로 제조할 수 있다. 이 방법에서, 페놀은 본 발명의 효과를 감소시키지 않을 정도로 비스페놀 중에 남아 있을 수도 있다.
페놀의 예로는 페놀, 크레졸, 에틸 페놀, 프로필 페놀, 부틸 페놀, 아밀 페놀, 헥실 페놀, 시클로헥실 페놀, 옥틸 페놀, 노닐 페놀, 크실렌올, 메틸 부틸 페놀, 클로로 페놀, 브로모페놀, 디클로로페놀 및 디브로모페놀, 이들의 각종 이성체가 있다. 페놀은 페놀에 난연성을 부여할 목적으로 염소 및 브롬과 같은 할로겐으로 치환될 수 있다. 이들 페놀은 단독으로 뿐만 아니라 2 이상의 혼합물로서 사용할 수 있다.
시클로헥사논의 예로는 시클로헥사논, 모노 - 또는 디알킬 시클로헥사논이 있다. 알킬기는 탄소수 1 ~ 9 이다.
본 발명에서 사용되는 일반식 (3) 의 알데히드의 예로는 포름알데히드, 아세트알데히드, 부틸알데히드, 벤즈알데히드, 나프트알데히드 등이 있다.
본 발명에 따른 조성물에 사용되는 성분 (a) 인 에폭시 수지는 공지의 에폭시 수지일 수 있다. 에폭시 수지의 예로는 페놀, o - 크레졸 등과 같은 페놀과 포름알데히드와의 반응 생성물과 같은 노볼락 에폭시 수지 ; 플로로글루신, 트리스 - (4 - 히드록시페닐) - 메탄, 1,1,2,2 - 테트라키스 (4 - 히드록시페닐) 에탄 등과 같은 3 가 이상의 페놀로 부터 유도된 글리시딜 에테르 화합물 ; 비스페놀 A, 비스페놀 F, 히드로퀴논, 레소르신 등과 같은 2 가 페놀, 또는 테트라브로모 비스페놀 A 등과 같은 할로겐화 비스페놀로 부터 유도된 글리시딜 에테르 화합물 ; 페놀을 방향족 카르보닐 화합물과 축합시켜 제조된 다가 페놀의 글리시딜 에테르 화합물 ; p - 아미노페놀, m - 아미노페놀, 4 - 아미노 - m - 크레졸, 6 - 아미노 - m - 크레졸, 4,4' - 디아미노디페닐 메탄, 3,3' - 디아미노디페닐 메탄, 4,4' - 디아미노디페닐에테르, 3,4' - 디아미노디페닐 에테르, 1,4 - 비스 (4 - 아미노페녹시) 벤젠, 1,4 - 비스 (3 - 아미노페녹시) 벤젠, 1,3 - 비스 (4 - 아미노페녹시) 벤젠, 1,3 - 비스 (3 - 아미노페녹시) 벤젠, 2,2 - 비스 (4 - 아미노페녹시페닐) 프로판, p - 페닐렌 디아민, m - 페닐렌 디아민, 2,4 - 톨루엔디아민, 2,6 - 톨루엔디아민, p - 크실릴렌 디아민, m - 크실릴렌 디아민, 1,4 - 시클로헥산 - 비스 (메틸아민), 1,3 - 시클로헥산 - 비스 (메틸아민) 등으로 부터 유도된 아민 기재 에폭시 수지 ; p - 옥시벤조산, m - 옥시벤조산, 테레프탈산, 이소프탈산과 같은 방향족 카르복실산으로 부터 유도된 글리시딜 에스테르 화합물 ; 5,5 - 디메틸 히단토인 등으로 부터 유도된 히단토 에폭시 화합물 ; 2,2 - 비스 (3,4 - 에폭시 시클로헥실) 프로판, 2,2 - 비스 [4 - (2,3 - 에폭시프로필) 시클로헥실] 프로판, 비닐 시클로헥센 디옥사이드, 3,4 - 에폭시 시클로헥실 메틸 - 3,4 - 에폭시 시클로헥산 카르복실레이트 등의 지환족 에폭시 수지 ; N,N - 디글리시딜 아닐린이 있다. 이들 에폭시 수지 1 또는 2 이상을 사용할 수 있다. 이들 중에서, o - 크레졸 노볼락 에폭시 수지와 페놀과 방향족 카르보닐 화합물을 축합 반응시켜 수득한 다가 페놀의 글리시딜 에테르가 경화성 및 내습성의 면에서 캡슐화 물질로서의 용도에 바람직하다.
본 발명의 조성물에서, 에폭시 수지용 통상적인 경화제는 성분 (b) 인 다가 페놀과 배합하여 사용할 수 있다. 경화제의 예로는 비스페놀 A, 테트라브로모비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 S, 비스 (4 - 히드록시페닐) 시클로헥산, 비스 (4 - 히드록시페닐) 에탄, 1,3,3 - 트리메틸 - 1 - m - 히드록시페닐인단 - 5 - 또는 7 - 올, 1,3,3 - 트리메틸 - 1 - p - 히드록시페닐인단 - 6 - 올, 레소르신, 히드로퀴논, 카테콜, 페놀, o - 크레졸 등과 같은 페놀과 포름 알데히드의 반응 생성물인 페놀 노볼락 수지와 같은 폴리페놀 화합물 ; 말레산, 프탈산, 나드산, 메틸 - 테트라히드로프탈산, 메틸나드산 등과 같은 폴리카르복실산 및 그의 무수물 ; 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐 술폰, 디아미노디페닐 에테르, 페닐렌 디아민, 디아미노디시클로헥실 메탄, 크실릴렌 디아민, 톨루엔 디아민, 디아미노 디시클로헥산, 디클로로 - 디아미노 디페닐메탄 (그의 이성체 포함), 에틸렌 디아민, 헥사메틸렌 디아민 등과 같은 폴리아민 화합물 ; 및 디시안디아미드, 테트라메틸 구아니딘 등과 같이 에폭시기와 반응성인 활성 수소를 갖는 화합물이 있다. 이들 중에서, 경화성의 면에서 페놀 노볼락 수지가 바람직하다.
본 발명의 조성물에 혼입되는 에폭시 수지에 대한 다가 페놀의 비율은, 사용되는 다가 페놀의 양이 에폭시기를 기준으로 0.7 ~ 1.2 당량이다. 에폭시기를 기준으로 0.7 당량 미만이거나 1.2 당량을 초과하는 양일 경우 경화가 불충분할 뿐 아니라 저흡습성이 되지 않는다.
본 발명의 수지 조성물을 경화하는 경우에, 공지의 경화 프로모터를 사용할 수 있다. 특히, 반도체 캡슐화 물질로서 사용하는 경우, 이들은 경화를 신속히 하기 위해 사용해야 한다. 경화 프로모터의 예로는 트리페닐 포스핀, 트리 - 4 - 메틸페닐 포스핀, 트리 - 4 - 메톡시페닐 포스핀, 트리부틸 포스핀, 트리옥틸 포스핀, 트리 - 2 - 시아노에틸 포스핀 등과 같은 유기 포스핀 화합물 ; 트리부틸아민, 트리에틸아민, 1,8 - 디아자비시클로 [5.4.0] 운데센 - 7, 트리아밀아민 등과 같은 3 차 아민 ; 암모늄 벤질 트리메틸 클로라이드, 암모늄 벤질 트리메틸, 히드록시드, 트리에틸암모늄 테트라페닐 보레이트 등과 같은 4 차 암모늄염 ; 및 이미다졸이 있으며 여기에 한정되지 않는다. 이들 중에서, 내습성 및 경화성의 면에서 유기 포스핀 화합물, 1,8 - 디아자비시클로 [5.4.0] 운데센 - 7, 및 트리에틸암모늄 테트라페닐 보레이트가 바람직하며, 특히 트리페닐 포스핀이 가장 바람직하다.
또한, 본 발명의 조성물에 무기 충전제를 가할 수 있다. 충전제로는 실리카, 알루미나, 티타늄 화이트, 수산화알루미늄, 탈크, 클레이 및 유리 섬유가 있다. 특히, 실리카 및 알루미나가 바람직하다. 이들은 다른 모양 (구형 또는 파쇄형) 및 다른 크기의 혼합물로 사용하여 충전제의 함량을 증가시킬 수 있다. 캡슐형 반도체 중에 사용하기 위해 혼입되는 무기 충전제의 비율은 수지 조성물의 총 양을 기준으로 25 ~ 90 중량 %, 바람직하게는 60 ~ 85 중량 % 이다. 25 중량 % 미만인 경우 내습성이 불량하게 되는 반면, 90 중량 % 보다 높으면 가공성에 문제점이 생긴다.
본 발명의 조성물에, 천연 왁스, 합성 왁스, 고급 지방산 및 그의 금속염, 또는 파라핀과 같은 이형제 ; 카본 블랙과 같은 착색제 ; 실란 커플링제와 같은 표면 처리제 등을 가할 수 있다. 또한, 삼산화안티몬, 인화합물, 브롬화 에폭시수지 등과 같은 난연제를 가할 수 있다. 난연 효과를 수득하기 위하여 브롬화 에폭시 수지를 사용하는 것이 가장 바람직하다.
부여되는 응력을 감소시키기 위하여, 각종의 엘라스토머를 가하거나 미리 반응시킬 수 있다. 구체적으로, 폴리부타디엔, 부타디엔 - 아크릴로니트릴 공중합체, 실리콘 고무, 실리콘 오일 등과 같은 첨가제 또는 반응형 엘라스토머를 가할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물을 사용하여, 송압 성형, 압축 성형, 사출 성형 등과 같은 공지의 성형 기술 중 어느 하나에 따라 성형 및 경화시켜 수지 - 캡슐형 반도체 장치를 제조할 수 있다.
특히 캡슐형 전자 부품용 재료로서의 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 흡습성이 낮고 내열성, 경화성 및 흡착성이 서로 균형이 되어 있다. 이러한 조성물을 사용하여 제조한 수지 - 캡슐형 반도체 장치는 땜납 크랙킹에 대한 내성이 우수하다.
본 발명을 하기의 실시예에 따라 예시할 것이나, 여기에 국한되는 것은 아니다. 실시예에서, 에폭시 당량은 에폭시기 1 개당 에폭시 수지의 분자량으로 정의한다. 평균 반복 단위 수는 GPC [트리로토 (TRIROTOR) SR-II, Nippon Bunko Kogyo, Ltd. 제조] 로 측정한다.
배합물 및 경화성형물은 하기와 같이 측정한다 :
겔화 시간 : 실시예 및 비교예에서 수득한 0.5 g 의 배합물을 180℃ 의 핫 플레이트의 우묵한 곳에 놓고 겔화될때 까지의 시간을 측정한다.
유리전이온도 : 열기계적 분석 장치 [시마즈 (SHIMADZU) DT-30] 를 사용하여 측정을 행한다.
바르콜 경도 : ASTM D-648 에 따라 175℃/2 분의 조건하에 경도 측정기 모델 935 를 사용하여 측정을 행한다.
유연 강도, 유연 탄성율 : JIS K-6911 에 따라 인스트론 유니버설 테스터 (시마즈 IS-10T) 를 사용하여 측정을 행한다.
흡수성 : 일정 습도하의 항온기 (TABAI PR-2) 를 사용하여 85℃ 및 상대습도 85 % 에서 중량의 변화를 측정한다.
나선형 흐름 : EMMI-1-66 에 따라 175℃ 및 70 ㎏/㎠ 에서 수행
접착 강도 : 알루미늄 호일의 표면상에 성형물을 송압 성형하고 성형물을 박리시키는데 필요한 강도를 평가한다.
땜납 크랙킹성 : 모의 IC (52 개 핀을 가진 QFP 패키지, 패킹 두께 2.05 ㎜) 를 85℃, 상대 습도 85 % 의 조건하에서 72 시간 동안 흡습시키고, 그 직후 240℃ 의 땜납조에서 30 초 동안 함침시킨 후 크랙이 발생된 IC 의 수를 센다. 시험 IC 의 수는 10 이다.
[참고예 1]
147.3 g 의 시클로헥사논을 온도계, 교반기 및 냉각기가 장치된 반응기에 가하고, 648.6 g 의 o - 크레졸에 용해시키고, 600 g 의 진한 염산을 가하고, 60℃ 에서 10 시간 동안 교반한다.
반응을 종결한 후, 톨루엔을 가하여 o - 크레졸과 시클로헥사논과의 축합물을 함유하는 침전물을 형성시키고, 침전물을 여과한다. 수득된 침전물을 물로 세척하여 염산을 제거함으로써 비스 - o - 크레졸 시클로헥산을 수득한다.
FD-MASS 분광법을 사용하여 생성물의 분자량이 296 이며 융점이 190 ~ 195℃ 임을 나타내었다.
[참고예 2]
온도계, 교반기 및 냉각기가 장치된 반응기에, 참고예 1 에서 수득한 100 g 의 비스 - o - 크레졸 시클로헥산, 1.92 g 의 p - 톨루엔 술폰산 1 수화물 및 150 g 의 메틸 이소부틸케톤을 주입하고 용해시킨 후, 8.15 g 의 37 % 포르말린을 80℃ 에서 10 분 동안 연속적으로 적가한 후 이를 그 자체로 동일 온도에서 6 시간 동안 방치한다. 가성 소다로 중화시킨 후, 물로 세척하고 감압하에서 농축시켜 비스 - o - 크레졸시클로헥산 노볼락을 수득한다 (이하, CCN 이라 한다).
FD-MASS 분광법을 사용하여, 296, 604, 912 및 1220 의 단편을 검출한다. GPC 로 측정한 평균 반복 단위수 n 은 0.68 이었다.
이 생성물의 OH 당량은 150 g/eq 이었으며 융점은 100℃ 이다.
[참고예 3]
온도계, 교반기 및 냉각기가 장치된 반응기에, 100 g 의 비스페놀 시클로헥산 [상표명 : 안티젠 (Antigen) W, SUMITOMO Chemical Industry Co., Ltd. 제조], 1.92 g 의 p - 톨루엔 술폰산 1 수화물 및 150 g 의 메틸이소부틸케톤을 가하고 용해시킨 후, 8.15 g 의 37 % 포르말린을 80℃ 에서 10 분간 연속적으로 적가하고, 전체를 그 자체로 동일 온도에서 6 시간 동안 방치한다. 가성 소다로 중화시키고, 물로 세척하고 감압하에 농축시킨 후, 비스페놀 시클로헥산 노볼락을 수득한다 (이하, PCN 이라 한다).
FD-MASS 분광법에 의해, 268, 548 및 828 의 단편을 검출하였다. GPC 로 측정한 평균 반복 단위수 n 은 0.53 이었다.
이 생성물의 OH 당량은 136 g/eq 이며 융점은 101℃ 이었다.
[실시예 1~4]
경화제로서 상기한 바와 같이 비교예에서 수득한 다가 페놀 (CCN 및 PCN) 을 사용하고, 에폭시 수지로서 o - 크레졸 노볼락의 글리시딜 에테르 (상표명 : SUMI-EPOXY ESCN-195, SUMITOMO Chemical Industry Co., Ltd. 제조, 에폭시 당량 201 g/eq, 가수분해 가능한 염소의 함량 330 ppm) 및 페놀과 히드록시 벤즈알데히드를 축합시켜 수득한 폴리페놀의 글리시딜 에테르 (상표명 : SUMI-EPOXY ESX-221, SUMITOMO Chemical Industry Co., Ltd. 제조, 에폭시 당량 213 g/eq, 가수분해 가능한 염소의 함량 200 ppm), 경화 촉진제로서 트리페닐 포스핀, 충전제로서 용융 실리카 (상표명 : FS-891, Electric Chemical Industry Co., Ltd. 제조), 이형제로서 카르나우바 왁스 및 커플링제 (상표명 : SH-6040, TORAY DOW CORNING SILICONE 제조) 를 표 1 에 나타낸 양 (g) 으로 혼입하고, 로울을 사용하여 열 - 혼련시키고 송압 성형시킨다.
또한, 성형물을 180℃ 의 온도에서 5 시간 동안 후경화시켜 경화성형물을 제조한다.
[비교예 1~2]
경화제로서 페놀 노볼락 (상표명 : 타마놀 (TAMANOL) 759, ARAKAWA Chemical Industry Co., Ltd. 제조, OH 당량 110 g/eq) 을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예와 동일한 방법으로 경화 성형물을 제조한다. 배합을 표 1 에 나타내었다.
실시예 및 비교예에서 수득한 경화 성형물의 유리 전이 온도, 흡수율, 유연 강도, 유연 탄성율을 측정한다. 결과를 표 2 에 나타내었다.
[표 1]
[표 2]

Claims (4)

  1. (a) 분자내에 2 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지 및 (b) 하기 일반식 (1) 로 나타낸 다가 페놀을 함유함을 특징으로 하는 에폭시 수지 조성물.
    (상기 식에서, R1~ R4는 독립적으로 수소, 탄소수 1 ~ 9 의 알킬기, 탄소수 4 ~ 9 의 시클로알킬기, 또는 할로겐 원자를 나타내고, X 는 수소, 탄소수 1 ~ 9 의 알킬기, 또는 탄소수 6 ~ 20 의 아릴기를 나타내며, n 은 평균 반복 단위수 0.1 ~ 10 을 나타낸다).
  2. 제1항에 있어서, (a) 성분이 o - 크레졸 노볼락 에폭시 수지 또는 페놀과 방향족 카르보닐 화합물을 축합시켜 수득한 다가페놀의 글리시딜 에테르인 에폭시 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서, (b) 성분이 비스 - o - 크레졸 시클로헥산 또는 비스페놀 시클로헥산 노볼락이며 평균 반복단위수 n 이 0.1 ~ 5 인 에폭시 수지 조성물.
  4. 제1항의 에폭시 수지 조성물로 반도체 장치를 캡슐화하여 제조한 수지 - 캡슐형 반도체 장치.
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