JP5725826B2 - エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよびそれらの硬化物 - Google Patents
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Description
これら熱対策としては、メタルコア基板を使用したり、設計の段階で放熱しやすい構造を組んだり、使用する高分子材料(エポキシ樹脂)に高熱伝導フィラーを細密充填したりするなど、様々な工夫がなされている。しかしながら、高熱伝導部位を繋げるバインダー役の高分子材料の熱伝導率が低いため、高分子材料の熱伝導スピードが律速となり、効率的な放熱ができていないのが現状である。
また、特許文献2〜4には、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂を用いた例が記載されており、中でも特許文献3には高熱伝導率を有する無機充填材を併用する手法が記載されている。しかしながら、これら文献に記載の手法により得られる硬化物の熱伝導性は市場の要望を満足するレベルでは無く、比較的安価に入手可能なエポキシ樹脂を用いた、より高い熱伝導率を有する硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物が求められている。
すなわち本発明は、
(1)
下記式(1)
(式(1)中、R1はそれぞれ独立して存在し、水素原子、炭素数1〜10の直鎖、分岐あるいは環状のアルキル基、炭素数1〜10のアリール基、水酸基、又は、炭素数1〜10の直鎖、分岐あるいは環状のアルコキシ基のいずれかを表す。nは炭素数を表し、0、1、2のいずれかの整数を表す。mはR1の数を表し、1≦m≦n+2の関係を満たす。)
で表される化合物とヒドロキシベンズアルデヒド類との反応によって得られるフェノール樹脂とエピハロヒドリンを反応させて得られるエポキシ樹脂であって、全ハロゲン量が、1600ppm以下である下記式(2)で表されるエポキシ樹脂。
(2)
前項(1)に記載のエポキシ樹脂において、前記式(2)のエポキシ樹脂が、下記式(3)であるエポキシ樹脂、
(3)
前記(1)または(2)のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂、硬化剤、無機充填剤を含有してなるエポキシ樹脂組成物、
(4)
前項(1)〜(3)のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物及びシート状の繊維基材からなるプリプレグ、
(5)
前項(1)〜(3)のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物、
(6)
前項(5)に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物、
(7)
下記工程(イ)〜(ロ)を経ることにより得られる前記式(2)で表されるエポキシ樹脂、
工程(イ):式(1)で表される化合物とヒドロキシベンズアルデヒド類との反応によって得られるフェノール樹脂にアルコール類またはケトン類の溶媒の存在下、エピハロヒドリンを反応させてエポキシ樹脂を得る工程。
工程(ロ):工程(イ)で得られたエポキシ樹脂を溶剤で溶解し、アルカリ金属水酸化物を加えて反応を行う工程。
(8)
工程(イ)においてアルコール類の溶媒を使用する前項(7)に記載のエポキシ樹脂、
(9)
工程(ロ)においてアルカリ金属水酸化物として固形のアルカリ金属水酸化物を使用する前項(7)または(8)のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂、
に関する。
アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等の炭素数6〜10のアリール基が挙げられ、これらアリール基は前記アルキル基等の置換基を有していてもよい。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ケタール基等の炭素数1〜10のアルコシキ基が挙げられ、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
に関する。
メソゲン基を有するフェノール樹脂を得るために、ヒドロキシベンズアルデヒド類との反応に用いられる式(1)で表される化合物の例としては、
(イ)シクロペンタノン、3−フェニルシクロペンタノン、1,3−シクロペンタンジオン等のシクロペンタノン骨格を有する化合物、
(ロ)シクロヘキサノン、3−メチルシクロヘキサノン、4−メチルシクロヘキサノン、4−エチルシクロヘキサノン、4−tert−ブチルシクロヘキサノン、4−ペンチルシクロヘキサノン、3−フェニルシクロヘキサノン、4−フェニルシクロヘキサノン、3,3−ジメチルシクロヘキサノン、3,4−ジメチルシクロヘキサノン、3,5−ジメチルシクロヘキサノン、4,4−ジメチルシクロヘキサノン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、4−シクロヘキサノンカルボン酸エチル等のフェニル基、アルキル基またはエステル結合を有するシクロヘキサノン骨格を有する化合物、
(ハ)1,4−シクロヘキサンジオンモノエチレンケタール、ビシクロヘキサン−4,4’ −ジオンモノエチレンケタール、1,4−シクロヘキサンジオンモノ−2,2−ジメチルトリメチレンケタール等のケタール構造及びシクロヘキサノン骨格を有する化合物、
(ニ)1,3−シクロヘキサンジオン、1,4−シクロヘキサンジオン、5−メチル−1,3−シクロヘキサンジオン、ジメドン、1,4−シクロヘキサンジオン−2,5−ジカルボン酸ジメチル等のシクロヘキサンジオン構造を有する化合物、
(ホ)4,4’ −ビシクロヘキサノン、2,2−ビス(4−オキソシクロヘキシル)プロパン等の2つのシクロヘキサノン骨格を有する化合物、
(ヘ)シクロヘプタノン等のシクロヘプタノン骨格を有する化合物、
などが挙げられる。
この場合において、硬化物に高い熱伝導率を付与する観点から、前記式(1)においてR1が水素原子または炭素数1〜2のアルキル基であることが好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
ヒドロキシベンズアルデヒド類は、式(1)で表される化合物1モルに対して2.0〜3.15モルを使用することがそれぞれ好ましい。
で表せられる。
この場合において、エピハロヒドリンと反応させて得るエポキシ樹脂の熱伝導性の観点から上記式(4)の化合物の中でも、下記式(5)の化合物が好ましい。
本発明のエポキシ樹脂は、上記手法によって得られたメソゲン基を有するフェノール樹脂とエピハロヒドリンとを反応させ、エポキシ化することにより得られる。また、メソゲン基を有するフェノール樹脂に、当該フェノール樹脂以外のフェノール化合物を併用しても良い。
併用し得るフェノール化合物としては、エポキシ樹脂の原料として通常用いられるフェノール化合物であれば特に制限なく用いることができるが、硬化物が高い熱伝導率を有するという本発明の効果が損なわれる恐れがあるので、併用し得るフェノール化合物の使用量は極力少ないことが好ましく、上記のメソゲン基を有するフェノール樹脂のみを用いることが特に好ましい。
本発明のエポキシ樹脂としては、特に高い熱伝導率を有する硬化物が得られることから、ヒドロキシベンズアルデヒド類と式(1)で表される化合物との反応により得られたメソゲン基を有するフェノール樹脂を用いて得ることができる。
ここで、固形物のアルカリ金属の添加の方法としては、数回に分割して添加することが反応温度の急激な上昇および、不純物である1,3−ハロヒドリン体やハロメチレン体の生成を防ぐ観点から好ましい。
一方、本発明のエポキシ樹脂を高い収率である観点からはメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類が好ましく、メタノールが特に好ましい。
反応終了後、反応物を水洗後、または水洗無しに加熱減圧下で反応液からエピハロヒドリンや溶媒等を除去する。また得られたエポキシ樹脂中に含まれるハロゲン量をさらに低減させるために、回収したエポキシ樹脂をトルエン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトンなどの溶剤に溶解し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液を加えて反応を行なう。ここで、エポキシ樹脂を溶解させやすいことからメチルエチルケトンが好ましく使用できる。かかる操作を行なうことで閉環を確実なものにすることができる。この場合、アルカリ金属水酸化物の使用量は、メソゲン基を有するフェノール樹脂の水酸基1モルに対して通常0.01〜0.3モル、好ましくは0.05〜0.2モルである。反応温度は通常50〜120℃、反応時間は通常0.5〜2時間である。
かかる操作により、より効果的にハロゲン量の低減を実現することができる。
こうして得られる本発明のエポキシ樹脂の全ハロゲン量は1800ppm以下が通常であり、1600ppm以下であることが好ましい。全ハロゲン量が多すぎるものは硬化物の電気信頼性に悪影響を及ぼすことに加えて、未架橋の末端として残ることから、硬化時の融解状態時の分子同士の配向が進まずに熱伝導性の低下につながる。
で表せられるエポキシ樹脂であり、全ハロゲン量は1800ppm以下が通常であり、1600ppm以下であることが好ましい。
また、本発明のエポキシ樹脂においては、より高い熱伝導性硬化物を得る観点から、上記エポキシ樹脂において上記式(2)が、下記式(3)
で表せられるエポキシ樹脂であり、全ハロゲン量は1800ppm以下が通常であり、1600ppm以下であることが好ましい。
さらに、上記(3)式においてn=1であり、R1が全て水素原子のものが特に好ましい。
得られるエポキシ樹脂の軟化点が通常50〜120℃であり、好ましくは50〜80℃である。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、本発明のエポキシ樹脂とともに他のエポキシ樹脂、硬化剤、無機充填剤を含むことができる。
前記エポキシ樹脂を併用する場合、本発明のエポキシ樹脂組成物中の全エポキシ樹脂成分に占める本発明のエポキシ樹脂の割合は30質量%以上が好ましく、40質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、特に好ましくは100質量%である。ただし、本発明のエポキシ樹脂をエポキシ樹脂組成物の改質剤として使用する場合は、全エポキシ樹脂中で1〜30質量%となる割合で添加する。
本発明のエポキシ樹脂組成物が含有する他の硬化剤としては、例えばアミン系化合物、酸無水物系化合物、アミド系化合物及びフェノール系化合物等が挙げられる。これら具体例を下記(a)〜(e)に示す。
(a)アミン系化合物
ジアミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジアミン及びナフタレンジアミン等
(b)酸無水物系化合物
無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸及びメチルヘキサヒドロ無水フタル酸等
(c)アミド系化合物
ジシアンジアミド、若しくはリノレン酸の2量体とエチレンジアミンより合成されるポリアミド樹脂等、
多価フェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フルオレンビスフェノール、テルペンジフェノール、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、2,2’−ジヒドロキシビフェニル、3,3’,5,5’−テトラメチル−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール、ハイドロキノン、レゾルシン、ナフタレンジオール、トリス−(4−ヒドロキシフェニル)メタン及び1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン等);フェノール類(例えば、フェノール、アルキル置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン及びジヒドロキシナフタレン等)と、アルデヒド類(ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド及びフルフラール等)、ケトン類(p−ヒドロキシアセトフェノン及びo−ヒドロキシアセトフェノン等)、若しくはジエン類(ジシクロペンタジエン及びトリシクロペンタジエン等)との縮合により得られるフェノール樹脂;前記フェノール類と、置換ビフェニル類(4,4’−ビス(クロルメチル)−1,1’−ビフェニル及び4,4’−ビス(メトキシメチル)−1,1’−ビフェニル等)、若しくは置換フェニル類(1,4−ビス(クロロメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メトキシメチル)ベンゼン及び1,4−ビス(ヒドロキシメチル)ベンゼン等)等との重縮合により得られるフェノール樹脂;前記フェノール類及び/又は前記フェノール樹脂の変性物;テトラブロモビスフェノールA及び臭素化フェノール樹脂等のハロゲン化フェノール類
(e)その他イミダゾール類、BF3−アミン錯体、グアニジン誘導体
上記他の硬化剤を併用する場合、本発明のエポキシ樹脂組成物中の全硬化剤成分に占めるフェノール樹脂の割合は20質量%以上が好ましく、30質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、特に好ましくは100質量%である。
本発明のエポキシ樹脂組成物において、フェノール樹脂を含む全硬化剤の使用量は、全エポキシ樹脂のエポキシ基1当量に対して0.5〜2.0当量が好ましく、0.6〜1.5当量が特に好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物としては、エポキシ樹脂として本発明のエポキシ樹脂を100質量%使用し、硬化剤としてフェノール樹脂を100質量%使用する場合が最も好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物における無機充填材の使用量は、エポキシ樹脂組成物中の樹脂成分100質量部に対して通常2〜1000質量部、好ましくは400〜1000質量部であるが、熱伝導率を出来るだけ高める為には、本発明のエポキシ樹脂組成物の具体的な用途における取り扱い等に支障をきたさない範囲で、可能な限り無機充填材の使用量を増やすことが好ましい。これら無機充填材は1種のみを使用しても、2種類以上を併用してもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は従来知られているのと同様の方法で容易にその硬化物とすることが出来る。本発明の硬化物の形成は、例えば、エポキシ樹脂、硬化剤及び熱伝導率が20W/m・K以上の無機充填材、並びに必要により硬化促進剤、配合剤、各種熱硬化性樹脂や各種熱可塑性樹脂等を、押出機、ニーダ又はロール等を用いて均一になるまで充分に混合してエポキシ樹脂組成物を得た後、該エポキシ樹脂組成物を溶融注型法、トランスファー成型法、インジェクション成型法あるいは圧縮成型法などによって成型し、次いでその融点以上で2〜10時間加熱することにより行なうことができる。本発明のエポキシ樹脂組成物を半導体封止用途に用いる場合には、上記の方法でリードフレーム等に搭載された半導体素子を封止すればよい。
上記のようにして得られるワニスをガラス繊維、カーボン繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アルミナ繊維及び紙などのシート状の繊維基材に含浸させた後に加熱によって溶剤を除去すると共に、該ワニスを半硬化状態とすることにより、本発明のプリプレグを得ることが出来る。尚、ここで言う「半硬化状態」とは、反応性の官能基であるエポキシ基が一部未反応で残っている状態を意味する。該プリプレグを熱プレス成型して硬化物を得ることが出来る。
・融点
Seiko Instruments
Inc.製 EXSTAR6000
測定試料 2mg〜5mg 昇温速度 10℃/min.
・溶融粘度
150℃におけるコーンプレート法における溶融粘度
測定機器:コーンプレート(ICI)高温粘度計
・軟化点
JIS K−7234に記載された方法で測定し、単位は℃である。
・全塩素量
試料のブチルカルビトール溶液に1N−KOHプロピレングリコール溶液を添加し、10分間還流することにより遊離する塩素量(モル)を硝酸銀滴定法により測定し、試料の重量で除した値。
・エポキシ当量
JIS K−7236に記載された方法で測定し、単位はg/eq.である。
・熱伝導率
ASTM E1530に準拠した方法で測定
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、シクロヘキサノン49部、p−ヒドロキシベンズアルデヒド124部およびエタノール250部を仕込み、溶解した。これに37%塩酸25部を添加後60℃まで昇温し、この温度で10時間反応後、反応液を水1000部に注入し、晶析させた。結晶を濾別後、水800部で2回水洗し、その後真空乾燥し、黄色結晶のフェノール化合物1を210部得た。得られた結晶の融点はDSC測定により289℃であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに窒素パージを施しながら、合成例1で得られたフェノール化合物1を153部、エピクロルヒドリン925部、ジメチルスルホキシド139部、水9部を加え、撹拌下、45℃にまで昇温し、溶解し、フレーク状の水酸化ナトリウム42部を90分間かけて分割添加した後、45℃のまま2時間、その後70℃に昇温し30分間反応を行なった。反応終了後、ロータリーエバポレーターを用いて160℃で減圧下、過剰のエピクロルヒドリン等の溶剤を留去した。留去後、メチルエチルケトンに再度溶解させ、水洗を行なうことでフラスコ内の塩や残留ジメチルスルホキシドを取り除いた。その後75℃の溶液に30%水酸化ナトリウム水溶液13部を添加し、75℃のまま80分間反応を行なった。反応終了後、水層が中性になるまで十分水洗を行なった後に、180℃で真空乾燥することで本発明のエポキシ樹脂1を195部得た。得られたエポキシ樹脂の軟化点は68℃、溶融粘度は0.07Pa・s、全塩素量は900ppm、エポキシ当量は225g/eq.であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに窒素パージを施しながら、合成例1で得られたフェノール化合物1を153部、エピクロルヒドリン925部、メタノール139部を加え、撹拌下70℃にまで昇温し、フレーク状の水酸化ナトリウム43部を90分間かけて分割添加した後、70℃のまま90分間反応を行なった。反応終了後、水洗を行ない、生成した塩などを取り除いた後に、ロータリーエバポレーターを用いて160℃で減圧下、過剰のエピクロルヒドリン等の溶剤を留去した。留去後、メチルエチルケトンに75℃で再度溶解させ、30%水酸化ナトリウム水溶液13部を添加し、75℃のまま80分間反応を行なった。反応終了後、水層が中性になるまで十分水洗を行なった後に、180℃で真空乾燥することで本発明のエポキシ樹脂2を199部得た。得られたエポキシ樹脂の軟化点は68℃、溶融粘度は0.06Pa・s(150℃)、全塩素量は1500ppm、エポキシ当量は219g/eq.であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコにp−ヒドロキシベンズアルデヒド122.1部、シクロヘキサノン49.1部およびエタノール400部を仕込み、溶解した。36%塩酸50.8部を添加後、80℃まで昇温し6時間反応した。反応により析出した結晶を濾別後、水1000gで4回水洗し、その後80℃にて5時間真空乾燥し、茶色結晶の比較用のフェノール樹脂2を132.0部得た。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに合成比較例1で得られたフェノール樹脂2を120部仕込み、エピクロルヒドリン507.3部、ジメチルスルホキシド253.7部に溶解した。反応系内を43torrに保ちながら、温度48℃で、48.3%水酸化ナトリウム水溶液64.88部を5時間で連続的に滴下した。この間、温度は48℃に保ちながら、共沸するエピクロルヒドリンと水を冷却液化し、有機層を反応系内に戻しながら反応させた。反応終了後に、未反応エピクロルヒドリンを減圧濃縮により除去し、副生塩とジメチルスルホキシドを水洗により除去した。その後170℃、10torrにてメチルイソブチルケトンを減圧留去し比較用のエポキシ樹脂3を198部得た。このものの軟化点は72℃、溶融粘度は0.07Pa・s(150℃)、全塩素量は5100ppm、エポキシ当量は243g/eqであった。
各種成分を表1の割合(部)で配合し、ミキシングロールによる混練とそれに続くタブレット化の後、トランスファー成形で樹脂成型体を調製した。次いで、該樹脂成型体を160℃で2時間、更に180℃で8時間加熱することにより、本発明のエポキシ樹脂組成物及び比較用樹脂組成物の硬化物を得た。これら硬化物の熱伝導率を測定した結果を表1に示した。
Claims (5)
- 下記式(1)
で表される化合物とヒドロキシベンズアルデヒド類との反応によって得られるフェノール樹脂とエピハロヒドリンを反応させて得られるエポキシ樹脂であって、全ハロゲン量が、1600ppm以下である下記式(2)で表されるエポキシ樹脂、
硬化剤又は/及び硬化促進剤を含有してなる高熱伝導材料用エポキシ樹脂組成物。 - 請求項1または請求項2のいずれか一項に記載の高熱伝導材料用エポキシ樹脂組成物、無機充填剤を含有してなる高熱伝導材料用エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の高熱伝導材料用エポキシ樹脂組成物及びシート状の繊維基材からなるプリプレグ。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の高熱伝導材料用エポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
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