KR20140014347A - 살충 및 살비성을 지니는 활성 성분 배합물 - Google Patents

살충 및 살비성을 지니는 활성 성분 배합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20140014347A
KR20140014347A KR1020117023012A KR20117023012A KR20140014347A KR 20140014347 A KR20140014347 A KR 20140014347A KR 1020117023012 A KR1020117023012 A KR 1020117023012A KR 20117023012 A KR20117023012 A KR 20117023012A KR 20140014347 A KR20140014347 A KR 20140014347A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
spp
formula
active compound
plants
compounds
Prior art date
Application number
KR1020117023012A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101647702B1 (ko
Inventor
페터 예시케
로베르트 펠텐
하이케 훈겐베르크
라이너 피셔
볼프강 틸레르트
Original Assignee
바이엘 크롭사이언스 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바이엘 크롭사이언스 아게 filed Critical 바이엘 크롭사이언스 아게
Publication of KR20140014347A publication Critical patent/KR20140014347A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101647702B1 publication Critical patent/KR101647702B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

본 발명은 먼저 적어도 하나의 화학식 (I)의 공지 화합물 및 그 다음으로 테트론산 또는 테트람산 계통의 적어도 하나의 추가의 공지 활성 화합물을 함유하며 곤충 및 원치않는 진드기와 같은 동물 곤충을 구제하는데 매우 적합한 신규 활성 화합물 배합물에 관한 것이다:
Figure pct00068

상기 식에서,
R1 및 A는 명세서에 언급된 의미를 갖는다.

Description

살충 및 살비성을 지니는 활성 성분 배합물{ACTIVE INGREDIENT COMBINATIONS WITH INSECTICIDAL AND ACARICIDAL PROPERTIES}
본 발명은 먼저 적어도 하나의 화학식 (I)의 공지 화합물 및 그 다음으로 테트론산 또는 테트람산 계통의 적어도 하나의 공지 화합물을 함유하며 곤충 및 원치않는 진드기와 같은 동물 곤충을 구제하는데 매우 적합한 신규 활성 화합물 배합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 식물 및 종자상에서 동물 해충을 구제하는 방법, 종자를 처리하기 위한 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물의 용도, 종자 보호방법 및 마지막으로 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물로 처리된 종자에 관한 것이다.
하기 화학식 (I)의 화합물이 살충 작용을 한다는 것은 이미 알려져 있다(참조: EP 0 539 588, WO 2007/115643 A1, WO 2007/115644 A1 및 WO 2007/115646 A1):
Figure pct00001
상기 식에서,
A는 피리드-2-일 또는 피리드-4-일을 나타내거나, 6-위치가 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 피리드-3-일을 나타내거나, 6-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 피리다진-3-일을 나타내거나, 피라진-3-일을 나타내거나, 2-클로로피라진-5-일을 나타내거나, 2-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 1,3-티아졸-5-일을 나타내거나,
A는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨), C1-C3-알킬티오(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨), 또는 C1-C3-알킬설포닐(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 래디칼 피리미디닐, 피라졸릴, 티오페닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴 또는 1,2,5-티아디아졸릴을 나타내거나,
A는 래디칼
Figure pct00002
을 나타내고,
여기에서,
X는 할로겐, 알킬 또는 할로알킬을 나타내며,
Y는 할로겐, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 아지도 또는 시아노를 나타내고,
R1은 알킬, 할로알킬, 알케닐, 할로알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 할로사이클로알킬, 알콕시, 알콕시알킬 또는 할로사이클로알킬알킬을 나타낸다.
또한, 화학식 (II)의 화합물의 화합물이 살충성을 지닌다고 공지되었다(참조: EP-A-528 156 및 EP-915 846):
Figure pct00003
상기 식에서,
R11 = CH3, R12 = H, R13 = CH3, R14 = H, R15 = COOC2H5, R16 = OCH3, n = 1, M = N-H 또는 R11 = Cl, R12 = Cl, R13 = H, R14 = H, R15 = COC(CH3)2C2H5, R16 = H, n = 1, M = O 또는 R11 = CH3, R12 = CH3, R13 = H, R14 = CH3, R15 = COCH2-C(CH3)3, R16 = H, n = 0, M = O, 또는
R11 = CH3, R12 = H, R13 = CH3, R14 = H, R15 = H, R16 = OCH3, n = 1, M = N-H.
이에 따라, 화학식 (II)는 일반명 스피로테트라메트의 하기 화학식 (IIa), 일반명 스피로디클로펜의 하기 화학식 (IIb), 일반명 스피로메시펜의 하기 화학식 (IIc) 및 하기 화학식 (IId)의 화합물을 포함하며, 여기에서 화학식 (IIa)의 화합물은 시스(cis) 배위로 존재하거나(참조: EP-A-01523472), 시스 및 트랜스(trans) 배위의 혼합물로 존재한다:
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
이들 화합물은 공개된 특허 명세서 및 과학 문헌들에 개시되었다. 화학식 (IIa) 및 (IIb)의 화합물은 동물 해충 구제용 조성물중에 개별적인 활성 화합물로서 상업적으로 입수가능하다. 이들 화합물 및 조성물은 ["The Pesticide Manual, 14th edition, C. D. S. Thomlin (Ed.), British Crop Protection Council, Surrey, UK, 2006"]과 같은 편람에 기술되어 있으며, 이들 내용은 본 원에 참고로 원용된다.
화학식 (I)의 살충 화합물 또는 케토에놀계 활성 화합물의 활성은 일반적으로 우수한 편이다. 그러나, 이들은, 특히 적용 비율이 낮거나 특정 해충에 대해서 농산물 관리 요구사항을 언제나 만족시키는 것은 아니어서, 경제학적으로 효율적이면서 생태학적으로 안전한 해충 구제가 여전히 모색중이다.
살충 화합물에 대한 또 다른 요구사항으로는 적용 비율 감소; 내성 해충을 비롯하여 구제될 수 있는 해충 스펙트럼의 실질적인 확대; 사용시 안전성 증가; 식물독성의 감소에 따른 식물 내성 향상; 상이한 발달 단계에서 해충 구제; 살충 화합물의 제조시, 예를 들면 그라인딩 또는 혼합시, 저장 또는 사용중에 보다 나은 거동성; 온혈생물, 어류 및 식물의 내성이 양호하면서 낮은 농도 비율에서도 매우 유리한 살생물적 스펙트럼; 및 추가적인 효과, 예를 들면 살조, 구충, 살란(avicidal), 살균, 살진균, 살연체동물(molluscicidal), 살선충, 식물-활성화, 살서(rodenticidal) 또는 바이러스 박멸 작용의 성과가 포함된다.
영양 및 생식 식물 번식 물질에 사용되는 살충 화합물에 대해 요구되는 추가의 특정 사항으로는 종자 및 식물 번식 물질에 적용시 무시할만한 식물독성, 토양 상태와의 화합성(예를 들면 토양에 대한 화합물의 결합면에서), 식물에서의 전신 활성, 발아에 불리하지 않은 영향 및 해당 해충 라이프 사이클 중에 효능을 들 수 있다.
본 발명의 목적은 예를 들어 적용 비율 감소, 내성 해충을 비롯하여 구제될 수 있는 해충 스펙트럼의 확대, 및 특히 영양 및 생식 식물 번식 물질 상의 적용성에 대한 특정 요구와 같은 상기 언급된 요구사항에서 하나 이상을 만족시키는 것이다.
본 발명에 따라서, 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물(단, 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸]-(사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온은 제외됨) 및 적어도 하나의 화학식 (II)의 화합물을 함유하는 활성 화합물 배합물이 상승적인 활성을 나타내며, 동물 해충을 구제하는데 적합한 것으로 밝혀졌다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물의 살충 및 살비 활성은 개별 활성 화합물의 총 활성을 훨씬 능가한다. 단순 작용 보완이 아닌 예측할 수 없었던 진정한 상승 효과가 존재한다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 및 케토에놀계 활성 화합물의 활성 화합물 배합물의 상승 효과는, 주로 적용 비율을 감소시키고, 구제될 수 있는 해충 스펙트럼을 확대함으로써 화학식 (I)의 화합물 및 케토에놀계 활성 화합물의 작용 범위를 확장시킨다. 따라서, 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 및 케토에놀계 활성 화합물의 활성 화합물 배합물은 본 발명에 따른 배합물의 개별 화합물들이 사용된 낮은 적용 비율에서 충분히 활성적이지 않은 경우에 조차도 고도의 해충 구제 활성을 이룬다.
상술된 상승 활성 외에도, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 사용시 안전성 증가; 식물독성의 감소에 따른 식물 내성 향상; 상이한 발달 단계에서 해충 구제; 살충 화합물의 제조시, 예를 들면 그라인딩 또는 혼합시, 저장 또는 사용중에 보다 나은 거동성; 온혈생물, 어류 및 식물의 내성이 양호하면서 낮은 농도 비율에서도 매우 유리한 살생물적 스펙트럼; 및 추가적인 효과, 예를 들면 살조, 구충, 살란, 살균, 살진균, 살연체동물, 살선충, 식물-활성화, 살서 또는 바이러스 박멸 작용의 성과를 비롯한 또 다른 놀라운 이점을 나타낼 수 있다.
그밖에도, 놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 종자 및/또는 종자로부터 자란 식물의 묘목 및 잎을 해충 피해로부터 보호하는데 특히 적합하다는 것이 또한 본 발명에 의해서 밝혀졌다. 따라서, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 식물 번식 물질에 사용시 무시할만한 식물독성, 토양 상태와의 화합성(예를 들면 토양에 대한 화합물의 결합면에서), 식물에서의 전신 활성, 발아에 불리하지 않은 영향 및 각 해충의 라이프 사이클 중에 활성을 나타낸다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 외에, 적어도 하나의 화학식 (II)의 화합물을 함유한다. 바람직하게, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 단 하나의 화학식 (I)의 화합물 및 단 하나의 화학식 (II)의 화합물을 함유한다. 그밖에, 하나의 화학식 (I)의 화합물 및 화학식 (II)의 화합물중 2종을 함유하는 활성 화합물 배합물이 바람직하다. 두 화학식 (I)의 화합물 및 하나의 화학식 (II)의 화합물을 함유하는 혼합물도 바람직하다.
적어도 하나의 화학식 (II)의 화합물을 함유하는 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물에서 상기 언급된 화학식 (I) 화합물의 바람직한 하위 그룹이 이하 서술될 것이나, 이중에서 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온은 제외된다.
A는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메톡시피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 6-메틸-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 2-메틸-1,3-티아졸-5-일, 2-클로로피리미딘-5-일, 2-트리플루오로메틸피리미딘-5-일, 5,6-디플루오로피리드-3-일, 5-클로로-6-플루오로피리드-3-일, 5-브로모-6-플루오로피리드-3-일, 5-요오도-6-플루오로피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-요오도-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-요오도피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일, 5-브로모-6-요오도피리드-3-일, 5-메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-요오도피리드-3-일, 5-디플루오로-메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-브로모피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-요오도피리드-3-일을 나타낸다.
R1은 바람직하게는 임의로 불소-치환된 C1-C5-알킬, C2-C5-알케닐, C3-C5-사이클로알킬, C3-C5-사이클로알킬알킬 또는 알콕시를 나타낸다.
A는 특히 바람직하게는 래디칼 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일, 2-클로로피리미딘-5-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모-피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R1 특히 바람직하게는 메틸, 메톡시, 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 프로파길, 사이클로프로필, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2-플루오로사이클로프로필을 나타낸다.
A는 매우 특히 바람직하게는 래디칼 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 5,6-디클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R1 매우 특히 바람직하게는 메틸, 사이클로프로필, 메톡시, 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
A는 가장 바람직하게는 래디칼 6-클로로피리드-3-일 또는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R1 가장 바람직하게는 메틸, 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 특정 그룹에 있어서, A는 6-클로로피리드-3-일
Figure pct00008
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, A는 6-브로모피리드-3-일
Figure pct00009
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, A는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일
Figure pct00010
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, A는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일
Figure pct00011
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, A는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일
Figure pct00012
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, A는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일
Figure pct00013
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, A는 5,6-디클로로피리드-3-일
Figure pct00014
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R1은 메틸을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R1은 에틸을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R1은 사이클로프로필을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R1은 2-플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R1은 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
상기에 일반적이거나 바람직한 범위로 열거된 래디칼의 정의 또는 예시는 임의적으로 서로 조합될 수 있으며, 예를 들어, 각각의 바람직한 범위사이의 조합이 가능하다.
본 발명에 있어서는 상기에서 바람직한 것으로 언급된 정의의 조합이 존재하는 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
본 발명에 있어서는 상기에서 특히 바람직한 것으로 언급된 정의의 조합이 존재하는 화학식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서는 상기에서 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 정의의 조합이 존재하는 화학식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
화학식 (I)의 화합물의 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-a)의 화합물이다:
Figure pct00015
상기 식에서,
B는 피리드-2-일 또는 피리드-4-일을 나타내거나, 6-위치가 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 피리드-3-일을 나타내거나, 6-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 피리다진-3-일을 나타내거나, 피라진-3-일을 나타내거나, 2-클로로피라진-5-일을 나타내거나, 2-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 1,3-티아졸-5-일을 나타내고,
R2는 할로알킬, 할로알케닐, 할로사이클로알킬 또는 할로사이클로알킬알킬을 나타낸다.
이하, 상기 화학식 (I-a)에 대해 언급된 래디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 설명하겠다.
B는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메톡시피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 6-메틸-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 2-메틸-1,3-티아졸-5-일을 나타낸다.
R2는 바람직하게는 불소-치환된 C1-C5-알킬, C2-C5-알케닐, C3-C5-사이클로알킬 또는 C3-C5-사이클로알킬알킬을 나타낸다.
B는 특히 바람직하게는 래디칼 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일을 나타낸다.
R2는 특히 바람직하게는 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2-플루오로사이클로프로필을 나타낸다.
B는 매우 특히 바람직하게는 래디칼 6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R2 매우 특히 바람직하게는 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I-a) 화합물의 특정 그룹에 있어서, B는 6-클로로피리드-3-일
Figure pct00016
을 나타낸다.
화학식 (I-a) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, B는 6-브로모피리드-3-일
Figure pct00017
을 나타낸다.
화학식 (I-a) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, B는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일
Figure pct00018
을 나타낸다.
화학식 (I-a) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R2는 2-플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I-a) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R2는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-b)의 화합물이다:
Figure pct00019
상기 식에서,
D는 래디칼
Figure pct00020
를 나타내고,
여기에서,
X 및 Y는 상기 언급된 의미를 가지며,
R3은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 또는 알콕시를 나타낸다.
이하, 상기 화학식 (I-b)에 대해 언급된 래디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 설명하겠다.
D는 바람직하게는 래디칼 5,6-디플루오로피리드-3-일, 5-클로로-6-플루오로피리드-3-일, 5-브로모-6-플루오로피리드-3-일, 5-요오도-6-플루오로피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-요오도-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-요오도피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일, 5-브로모-6-요오도피리드-3-일, 5-메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-요오도피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-요오도피리드-3-일중 하나를 나타낸다.
R3은 바람직하게는 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 C3-C4-사이클로알킬을 나타낸다.
D는 특히 바람직하게는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R3은 특히 바람직하게는 C1-C4-알킬을 나타낸다.
D는 매우 특히 바람직하게는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일 또는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일을 나타낸다.
R3은 매우 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 프로파길 또는 사이클로프로필을 나타낸다.
D는 가장 바람직하게는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R3은 가장 바람직하게는 메틸 또는 사이클로프로필을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일
Figure pct00021
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5,6-디클로로피리드-3-일
Figure pct00022
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5-브로모-6-클로로피리드-3-일
Figure pct00023
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5-메틸-6-클로로피리드-3-일
Figure pct00024
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일
Figure pct00025
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5-클로로-6-브로모피리드-3-일
Figure pct00026
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5-클로로-6-요오도피리드-3-일
Figure pct00027
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R3은 메틸을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R3은 에틸을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R3은 사이클로프로필을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 또 다른 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-c)의 화합물이다:
Figure pct00028
상기 식에서,
E는 래디칼
Figure pct00029
을 나타내고,
여기에서,
X 및 Y는 상기 언급된 의미를 가지며,
R4는 할로알킬, 할로알케닐, 할로사이클로알킬 또는 할로사이클로알킬알킬을 나타낸다.
이하, 상기 화학식 (I-c)에 대해 언급된 래디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 설명하겠다.
E는 바람직하게는 래디칼 5,6-디플루오로피리드-3-일, 5-클로로-6-플루오로피리드-3-일, 5-브로모-6-플루오로피리드-3-일, 5-요오도-6-플루오로피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-요오도-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-요오도피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일, 5-브로모-6-요오도피리드-3-일, 5-메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-요오도피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-요오도피리드-3-일중 하나를 나타낸다.
R4는 바람직하게는 불소-치환된 C1-C5-알킬, C2-C5-알케닐, C3-C5-사이클로알킬 또는 C3-C5-사이클로알킬알킬을 나타낸다.
E는 특히 바람직하게는 2-클로로피리미딘-5-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R4 특히 바람직하게는 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2-플루오로사이클로프로필을 나타낸다.
E는 매우 특히 바람직하게는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R4 매우 특히 바람직하게는 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일
Figure pct00030
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5,6-디클로로피리드-3-일
Figure pct00031
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5-브로모-6-클로로피리드-3-일
Figure pct00032
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5-메틸-6-클로로피리드-3-일
Figure pct00033
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일
Figure pct00034
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5-클로로-6-브로모피리드-3-일
Figure pct00035
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5-클로로-6-요오도피리드-3-일
Figure pct00036
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R4는 2-플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R4는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 또 다른 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-d)의 화합물이다:
Figure pct00037
상기 식에서,
G는 피리드-2-일 또는 피리드-4-일을 나타내거나, 6-위치가 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 피리드-3-일을 나타내거나, 6-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 피리다진-3-일을 나타내거나, 피라진-3-일을 나타내거나, 2-클로로피라진-5-일을 나타내거나, 2-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 1,3-티아졸-5-일을 나타내고,
R5는 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C4-사이클로알킬 또는 C1-C4-알콕시를 나타내나,
단, 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸]-(사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온은 제외된다.
이하, 상기 화학식 (I-d)에 대해 언급된 래디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 설명하겠다.
G는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메톡시피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 6-메틸-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 2-메틸-1,3-티아졸-5-일을 나타낸다.
R5는 바람직하게는 C1-C4-알킬, C1-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 C3-C4-사이클로알킬을 나타낸다.
G는 특히 바람직하게는 래디칼 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일을 나타낸다.
R5는 특히 바람직하게는 메틸, 메톡시, 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 프로파길 또는 사이클로프로필을 나타낸다.
G는 매우 특히 바람직하게는 래디칼 6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R5는 매우 특히 바람직하게는 메틸 또는 사이클로프로필을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 특정 그룹에 있어서, G는 6-클로로피리드-3-일
Figure pct00038
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, G는 6-브로모피리드-3-일
Figure pct00039
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, G는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일
Figure pct00040
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, G는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일
Figure pct00041
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, G는 6-플루오로피리드-3-일
Figure pct00042
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, G는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일
Figure pct00043
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, G는 6-플루오로피리드-3-일
Figure pct00044
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R5는 메틸을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R5는 사이클로프로필을 나타낸다.
특별히, 하기 화학식 (I)의 화합물들이 언급될 수 있다:
· 화합물 (I-1), 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure pct00045
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115644호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-2), 4-{[(6-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure pct00046
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115644호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-3), 4-{[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure pct00047
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115644호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-4), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure pct00048
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115644호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-5), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure pct00049
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115644호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-6), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure pct00050
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115643호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-7), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure pct00051
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115646호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-8), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure pct00052
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115643호에 의해 공지되었다.
바람직하게, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 상기 언급된 화학식 (I-a), (I-b), (I-c) 또는 (I-d)의 화합물로 구성된 그룹중에서 선택되는 화학식 (I)의 화합물 적어도 하나와 화학식 (II)의 화합물을 함유하나, 단 화학식 (I)의 화합물에서 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸]-(사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온은 제외된다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 또한 바람직하게는 상기 언급된 화학식 (I-a), (I-b) 및 (I-c)의 화합물로 구성된 그룹중에서 선택되는 화학식 (I)의 화합물 적어도 하나와 화학식 (II)의 화합물을 함유한다.
특히 바람직하게, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 A가 래디칼 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 및 5,6-디클로로피리드-3-일중에서 선택되고, R1이 래디칼 메틸, 사이클로프로필, 메톡시, 2-플루오로에틸 및 2,2-디플루오로에틸중에서 선택되는 화학식 (I)의 화합물 적어도 하나와 화학식 (II)의 화합물을 함유하나, 단 화학식 (I)의 화합물에서 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온은 제외된다.
매우 특히 바람직하게, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 화학식 (I-1), (I-2), (I-3), (I-4), (I-5), (I-6), (I-7) 및 (I-8)의 화합물로 구성된 그룹중에서 선택되는 화학식 (I)의 화합물 적어도 하나와 화학식 (II)의 화합물을 함유한다.
이에 따른 배합물이 표 1에 기술되어 있는데, 이들 배합물은 각각 그 자체로서 본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 구체예이다.
Figure pct00053
Figure pct00054
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물중에 활성 화합물이 특정 중량비로 존재하는 경우, 상승 효과가 특히 뚜렷하다. 그러나, 활성 화합물 배합물중 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 달라질 수 있다. 일반적으로, 본 발명에 따른 배합물은 화학식 (I)의 활성 화합물 및 화학식 (II)의 화합물을 하기 바람직한 혼합비 및 특히 바람직한 혼합비로 함유한다
바람직한 혼합비: 125:1 내지 1:125
특히 바람직한 혼합비: 25:1 내지 1:25.
혼합비는 중량비에 기초한다. 이 비는 화학식 (I)의 활성 화합물:화학식 (II)의 화합물의 비로 이해하여야 한다. 화학식 (I)의 화합물 대 화학식 (II)의 화합물의 그밖의 또 다른 혼합비를 이하에 상세히 기술하였는데, 뒤로 갈수록 혼합비는 더 바람직하다: 95:1 내지 1:95, 95:1 내지 1:90, 95:1 내지 1:85, 95:1 내지 1:80, 95:1 내지 1:75, 95:1 내지 1:70, 95:1 내지 1:65, 95:1 내지 1:60, 95:1 내지 1:55, 95:1 내지 1:50, 95:1 내지 1:45, 95:1 내지 1:40, 95:1 내지 1:35, 95:1 내지 1:30, 95:1 내지 1:25, 95:1 내지 1:20, 95:1 내지 1:15, 95:1 내지 1:10, 95:1 내지 1:5, 95:1 내지 1:4, 95:1 내지 1:3, 95:1 내지 1:2, 90:1 내지 1:90, 90:1 내지 1:95, 90:1 내지 1:85, 90:1 내지 1:80, 90:1 내지 1:75, 90:1 내지 1:70, 90:1 내지 1:65, 90:1 내지 1:60, 90:1 내지 1:55, 90:1 내지 1:50, 90:1 내지 1:45, 90:1 내지 1:40, 90:1 내지 1:35, 90:1 내지 1:30, 90:1 내지 1:25, 90:1 내지 1:20, 90:1 내지 1:15, 90:1 내지 1:10, 90:1 내지 1:5, 90:1 내지 1:4, 90:1 내지 1:3, 90:1 내지 1:2, 85:1 내지 1:85, 85:1 내지 1:95, 85:1 내지 1:90, 85:1 내지 1:80, 85:1 내지 1:75, 85:1 내지 1:70, 85:1 내지 1:65, 85:1 내지 1:60, 85:1 내지 1:55, 85:1 내지 1:50, 85:1 내지 1:45, 85:1 내지 1:40, 85:1 내지 1:35, 85:1 내지 1:30, 85:1 내지 1:25, 85:1 내지 1:20, 85:1 내지 1:15, 85:1 내지 1:10, 85:1 내지 1:5, 85:1 내지 1:4, 85:1 내지 1:3, 85:1 내지 1:2, 80:1 내지 1:80, 80:1 내지 1:95, 80:1 내지 1:90, 80:1 내지 1:85, 80:1 내지 1:75, 80:1 내지 1:70, 80:1 내지 1:65, 80:1 내지 1:60, 80:1 내지 1:55, 80:1 내지 1:50, 80:1 내지 1:45, 80:1 내지 1:40, 80:1 내지 1:35, 80:1 내지 1:30, 80:1 내지 1:25, 80:1 내지 1:20, 80:1 내지 1:15, 80:1 내지 1:10, 80:1 내지 1:5, 80:1 내지 1:4, 80:1 내지 1:3, 80:1 내지 1:2, 75:1 내지 1:75, 75:1 내지 1:95, 75:1 내지 1:90, 75:1 내지 1:85, 75:1 내지 1:80, 75:1 내지 1:70, 75:1 내지 1:65, 75:1 내지 1:60, 75:1 내지 1:55, 75:1 내지 1:50, 75:1 내지 1:45, 75:1 내지 1:40, 75:1 내지 1:35, 75:1 내지 1:30, 75:1 내지 1:25, 75:1 내지 1:20, 75:1 내지 1:15, 75:1 내지 1:10, 75:1 내지 1:5, 75:1 내지 1:4, 75:1 내지 1:3, 75:1 내지 1:2, 70:1 내지 1:70, 70:1 내지 1:95, 70:1 내지 1:90, 70:1 내지 1:85, 70:1 내지 1:80, 70:1 내지 1:75, 70:1 내지 1:65, 70:1 내지 1:60, 70:1 내지 1:55, 70:1 내지 1:50, 70:1 내지 1:45, 70:1 내지 1:40, 70:1 내지 1:35, 70:1 내지 1:30, 70:1 내지 1:25, 70:1 내지 1:20, 70:1 내지 1:15, 70:1 내지 1:10, 70:1 내지 1:5, 70:1 내지 1:4, 70:1 내지 1:3, 70:1 내지 1:2, 65:1 내지 1:65, 65:1 내지 1:95, 65:1 내지 1:90, 65:1 내지 1:85, 65:1 내지 1:80, 65:1 내지 1:75, 65:1 내지 1:70, 65:1 내지 1:60, 65:1 내지 1:55, 65:1 내지 1:50, 65:1 내지 1:45, 65:1 내지 1:40, 65:1 내지 1:35, 65:1 내지 1:30, 65:1 내지 1:25, 65:1 내지 1:20, 65:1 내지 1:15, 65:1 내지 1:10, 65:1 내지 1:5, 65:1 내지 1:4, 65:1 내지 1:3, 65:1 내지 1:2, 60:1 내지 1:60, 60:1 내지 1:95, 60:1 내지 1:90, 60:1 내지 1:85, 60:1 내지 1:80, 60:1 내지 1:75, 60:1 내지 1:70, 60:1 내지 1:65, 60:1 내지 1:55, 60:1 내지 1:50, 60:1 내지 1:45, 60:1 내지 1:40, 60:1 내지 1:35, 60:1 내지 1:30, 60:1 내지 1:25, 60:1 내지 1:20, 60:1 내지 1:15, 60:1 내지 1:10, 60:1 내지 1:5, 60:1 내지 1:4, 60:1 내지 1:3, 60:1 내지 1:2, 55:1 내지 1:55, 55:1 내지 1:95, 55:1 내지 1:90, 55:1 내지 1:85, 55:1 내지 1:80, 55:1 내지 1:75, 55:1 내지 1:70, 55:1 내지 1:65, 55:1 내지 1:60, 55:1 내지 1:50, 55:1 내지 1:45, 55:1 내지 1:40, 55:1 내지 1:35, 55:1 내지 1:30, 55:1 내지 1:25, 55:1 내지 1:20, 55:1 내지 1:15, 55:1 내지 1:10, 55:1 내지 1:5, 55:1 내지 1:4, 55:1 내지 1:3, 55:1 내지 1:2, 50:1 내지 1:95, 50:1 내지 1:90, 50:1 내지 1:85, 50:1 내지 1:80, 50:1 내지 1:75, 50:1 내지 1:70, 50:1 내지 1:65, 50:1 내지 1:60, 50:1 내지 1:55, 50:1 내지 1:45, 50:1 내지 1:40, 50:1 내지 1:35, 50:1 내지 1:30, 50:1 내지 1:25, 50:1 내지 1:20, 50:1 내지 1:15, 50:1 내지 1:10, 50:1 내지 1:5, 50:1 내지 1:4, 50:1 내지 1:3, 50:1 내지 1:2, 45:1 내지 1:45, 45:1 내지 1:95, 45:1 내지 1:90, 45:1 내지 1:85, 45:1 내지 1:80, 45:1 내지 1:75, 45:1 내지 1:70, 45:1 내지 1:65, 45:1 내지 1:60, 45:1 내지 1:55, 45:1 내지 1:50, 45:1 내지 1:40, 45:1 내지 1:35, 45:1 내지 1:30, 45:1 내지 1:25, 45:1 내지 1:20, 45:1 내지 1:15, 45:1 내지 1:10, 45:1 내지 1:5, 45:1 내지 1:4, 45:1 내지 1:3, 45:1 내지 1:2, 40:1 내지 1:40, 40:1 내지 1:95, 40:1 내지 1:90, 40:1 내지 1:85, 40:1 내지 1:80, 40:1 내지 1:75, 40:1 내지 1:70, 40:1 내지 1:65, 40:1 내지 1:60, 40:1 내지 1:55, 40:1 내지 1:50, 40:1 내지 1:45, 40:1 내지 1:35, 40:1 내지 1:30, 40:1 내지 1:25, 40:1 내지 1:20, 40:1 내지 1:15, 40:1 내지 1:10, 40:1 내지 1:5, 40:1 내지 1:4, 40:1 내지 1:3, 40:1 내지 1:2, 35:1 내지 1:35, 35:1 내지 1:95, 35:1 내지 1:90, 35:1 내지 1:85, 35:1 내지 1:80, 35:1 내지 1:75, 35:1 내지 1:70, 35:1 내지 1:65, 35:1 내지 1:60, 35:1 내지 1:55, 35:1 내지 1:50, 35:1 내지 1:45, 35:1 내지 1:40, 35:1 내지 1:30, 35:1 내지 1:25, 35:1 내지 1:20, 35:1 내지 1:15, 35:1 내지 1:10, 35:1 내지 1:5, 35:1 내지 1:4, 35:1 내지 1:3, 35:1 내지 1:2, 30:1 내지 1:30, 30:1 내지 1:95, 30:1 내지 1:90, 30:1 내지 1:85, 30:1 내지 1:80, 30:1 내지 1:75, 30:1 내지 1:70, 30:1 내지 1:65, 30:1 내지 1:60, 30:1 내지 1:55, 30:1 내지 1:50, 30:1 내지 1:45, 30:1 내지 1:40, 30:1 내지 1:35, 30:1 내지 1:25, 30:1 내지 1:20, 30:1 내지 1:15, 30:1 내지 1:10, 30:1 내지 1:5, 30:1 내지 1:4, 30:1 내지 1:3, 30:1 내지 1:2, 25:1 내지 1:25, 25:1 내지 1:95, 25:1 내지 1:90, 25:1 내지 1:85, 25:1 내지 1:80, 25:1 내지 1:75, 25:1 내지 1:70, 25:1 내지 1:65, 25:1 내지 1:60, 25:1 내지 1:55, 25:1 내지 1:50, 25:1 내지 1:45, 25:1 내지 1:40, 25:1 내지 1:35, 25:1 내지 1:30, 25:1 내지 1:20, 25:1 내지 1:15, 25:1 내지 1:10, 25:1 내지 1:5, 25:1 내지 1:4, 25:1 내지 1:3, 25:1 내지 1:2, 20:1 내지 1:95, 20:1 내지 1:90, 20:1 내지 1:85, 20:1 내지 1:80, 20:1 내지 1:75, 20:1 내지 1:70, 20:1 내지 1:65, 20:1 내지 1:60, 20:1 내지 1:55, 20:1 내지 1:50, 20:1 내지 1:45, 20:1 내지 1:40, 20:1 내지 1:35, 20:1 내지 1:30, 20:1 내지 1:25, 20:1 내지 1:15, 20:1 내지 1:10, 20:1 내지 1:5, 20:1 내지 1:4, 20:1 내지 1:3, 20:1 내지 1:2, 15:1 내지 1:15, 15:1 내지 1:95, 15:1 내지 1:90, 15:1 내지 1:85, 15:1 내지 1:80, 15:1 내지 1:75, 15:1 내지 1:70, 15:1 내지 1:65, 15:1 내지 1:60, 15:1 내지 1:55, 15:1 내지 1:50, 15:1 내지 1:45, 15:1 내지 1:40, 15:1 내지 1:35, 15:1 내지 1:30, 15:1 내지 1:25, 15:1 내지 1:20, 15:1 내지 1:10, 15:1 내지 1:5, 15:1 내지 1:4, 15:1 내지 1:3, 15:1 내지 1:2, 10:1 내지 1:10, 10:1 내지 1:95, 10:1 내지 1:90, 10:1 내지 1:85, 10:1 내지 1:80, 10:1 내지 1:75, 10:1 내지 1:70, 10:1 내지 1:65, 10:1 내지 1:60, 10:1 내지 1:55, 10:1 내지 1:50, 10:1 내지 1:45, 10:1 내지 1:40, 10:1 내지 1:35, 10:1 내지 1:30, 10:1 내지 1:25, 10:1 내지 1:20, 10:1 내지 1:15, 10:1 내지 1:5, 10:1 내지 1:4, 10:1 내지 1:3, 10:1 내지 1:2, 5:1 내지 1:5, 5:1 내지 1:95, 5:1 내지 1:90, 5:1 내지 1:85, 5:1 내지 1:80, 5:1 내지 1:75, 5:1 내지 1:70, 5:1 내지 1:65, 5:1 내지 1:60, 5:1 내지 1:55, 5:1 내지 1:50, 5:1 내지 1:45, 5:1 내지 1:40, 5:1 내지 1:35, 5:1 내지 1:30, 5:1 내지 1:25, 5:1 내지 1:20, 5:1 내지 1:15, 5:1 내지 1:10, 5:1 내지 1:4, 5:1 내지 1:3, 5:1 내지 1:2, 4:1 내지 1:4, 4:1 내지 1:95, 4:1 내지 1:90, 4:1 내지 1:85, 4:1 내지 1:80, 4:1 내지 1:75, 4:1 내지 1:70, 4:1 내지 1:65, 4:1 내지 1:60, 4:1 내지 1:55, 4:1 내지 1:50, 4:1 내지 1:45, 4:1 내지 1:40, 4:1 내지 1:35, 4:1 내지 1:30, 4:1 내지 1:25, 4:1 내지 1:20, 4:1 내지 1:15, 4:1 내지 1:10, 4:1 내지 1:5, 4:1 내지 1:3, 4:1 내지 1:2, 3:1 내지 1:3, 3:1 내지 1:95, 3:1 내지 1:90, 3:1 내지 1:85, 3:1 내지 1:80, 3:1 내지 1:75, 3:1 내지 1:70, 3:1 내지 1:65, 3:1 내지 1:60, 3:1 내지 1:55, 3:1 내지 1:50, 3:1 내지 1:45, 3:1 내지 1:40, 3:1 내지 1:35, 3:1 내지 1:30, 3:1 내지 1:25, 3:1 내지 1:20, 3:1 내지 1:15, 3:1 내지 1:10, 3:1 내지 1:5, 3:1 내지 1:4, 3:1 내지 1:2, 2:1 내지 1:2, 2:1 내지 1:95, 2:1 내지 1:90, 2:1 내지 1:85, 2:1 내지 1:80, 2:1 내지 1:75, 2:1 내지 1:70, 2:1 내지 1:65, 2:1 내지 1:60, 2:1 내지 1:55, 2:1 내지 1:50, 2:1 내지 1:45, 2:1 내지 1:40, 2:1 내지 1:35, 2:1 내지 1:30, 2:1 내지 1:25, 2:1 내지 1:20, 2:1 내지 1:15, 2:1 내지 1:10, 2:1 내지 1:5, 2:1 내지 1:4, 2:1 내지 1:3.
적어도 하나의 염기성 부분을 갖는 화학식 (I)의 화합물 또는 테트론산 및 테트람산계의 활성 화합물은, 예를 들어 광산, 이를테면 과염소산, 황산, 질산, 아질산, 인산 또는 할로겐화수소산과 같은 강한 무기산, 비치환되거나, 할로-치환된 것과 같이 치환된 C1-C4 알칸카복실산, 이를테면 아세트산, 포화되거나 불포화된 디카복실산, 이를테면 옥살산, 말론산, 숙신산, 말레산, 푸마르산 및 프탈산, 하이드록시카복실산, 이를테면 아스코르브산, 락트산, 말산, 타르타르산 및 시트르산 또는 벤조산과 같은 강한 유기 카복실산, 또는 비치환되거나, 할로-치환된 것과 같이 치환된 C1-C4 알칸- 또는 아릴설폰산, 이를테면 메탄- 또는 p-톨루엔설폰산과 같은 유기 설폰산과 산부가염을 형성할 수 있다. 적어도 하나의 산성 그룹을 갖는 화학식 (I)의 화합물 또는 케토에놀계 활성 화합물은, 예를 들어 염기와의 염, 예를 들어, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염, 예컨대 나트륨, 칼륨 또는 마그네슘 염과 같은 금속 염, 또는 암모니아 또는 모르폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 모노-, 디- 또는 트리저급 알킬 아민, 이를테면 에틸-, 디에틸-, 트리에틸- 또는 디메틸프로필아민, 또는 모노-, 디- 또는 트리하이드록시 알킬 아민, 이를테면 모노-, 디- 또는 트리에탄올아민과 같은 유기 아민과의 염을 형성할 수 있다. 또한, 상응하는 내부염이 경우에 따라 형성될 수 있다. 본 발명의 영역내에서, 농학적으로 유리한 염이 바람직하다. 유리 형태 및 이들 염 형태의 화학식 (I)의 화합물 또는 케토에놀계의 활성 화합물 간의 밀접한 관계로 볼 때, 상기 및 이후에서 유리된 화학식 (I)의 화합물 또는 유리된 케토에놀계의 활성 화합물 또는 이들의 염이라는 것은, 경우에 따라 필요하다면 상응하는 염 또는 유리된 화학식 (I)의 화합물 또는 유리된 케토에놀계의 활성 화합물도 각각 포함하는 것으로 이해하여야 한다. 이는 화학식 (I)의 화합물 또는 케토에놀계의 화합물의 토토머 및 이들의 염에도 적용된다.
본 발명의 영역내에서, "활성 화합물 배합물"이라는 용어는, 예를 들어, 단일 즉석 믹스(ready-mix) 형태, 이를테면 탱크 믹스(tank mix)와 같이 개별 활성 화합물들의 분리된 제제로 구성된 배합 분무 혼합물 형태 및 순차적인 방식으로, 즉 수 시간 또는 수 일의 적당한 짧은 간격으로 한가지 성분에 이어 다른 성분이 적용될 경우 개별 활성 화합물들을 조합하여 사용하는 것과 같은, 화학식 (I)의 화합물과 테트론산 및 테트람산계 활성 화합물의 다양한 배합물을 의미한다. 바람직한 구체예에 따르면, 화학식 (I)의 화합물 및 테트론산 및 테트람산계 활성 화합물의 적용 순서는 본 발명을 실시하는데 중요하지 않다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물을 살충제 및 살비제로 사용하는 경우, 적용 비율은 적용 유형에 따라 비교적 넓은 범위내에서 달라질 수 있다. 식물 부위, 예를 들면 잎 처리의 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물의 적용 비율은 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 1,000 g/ha, 특히 바람직하게는 50 내지 300 g/ha(관수 또는 점적 적용의 경우, 용량은 특히 암면 또는 펄라이트 등의 불활성 기재 사용시 감소가 가능함); 종자 처리의 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물의 적용 비율은 종자 100 킬로그램당 2 내지 200 g, 바람직하게는 종자 100 킬로그램당 3 내지 150 g, 특히 바람직하게는 종자 100 킬로그램당 2.5 내지 25 g, 매우 특히 바람직하게는 종자 100 킬로그램당 2.5 내지 12.5 g; 토양 처리의 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물의 적용 비율은 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/ha이다.
적용 비율은 예시할 목적으로만 주어진 것이며, 본 발명의 의미를 제한하려는 것은 아니다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 식물을 처리후 특정 기간동안 상기 언급된 동물 해충으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다. 보호 기간은 식물을 활성 화합물로 처리한 후, 일반적으로 1 내지 28일, 바람직하게는 1 내지 14일, 특히 바람직하게는 1 내지 10일, 매우 특히 바람직하게는 1 내지 7일, 또는 종자 처리후 최대 200일에 이른다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 식물 내성이 우수하고, 온혈 동물에 유리한 독성을 가지며, 친환경성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 작물의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 동물 사육, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 장내 기생충, 선충 및 연체동물을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 식물 보호 조성물로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기 언급된 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplura)목(Phthiraptera), 예를 들어 다말리니아 종(Damalinia spp.), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.) 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.).
거미(Arachnida)강, 예를 들어 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni), 아쿨로프스 종(Aculops spp.), 아쿨루스 종(Aculus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 아르가스 종(Argas spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp.), 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종(Eutetranychus spp.), 에리오피에스 종(Eriophyes spp.), 헤미타소네무스 종(Hemitarsonemus spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 메타테트라니쿠스 종(Metatetranychus spp.), 올리고니쿠스 종(Oligonychus spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종(Rhizoglyphus spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus), 스테노타르소네무스 종(Stenotarsonemus spp.), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.) 및 바사테스 리코퍼시치(Vasates lycopersici).
비발바(Bivalva)강, 예를 들어 드레이스세나 종(Dreissena spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종(Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 아노플로 포라 종(Anoplophora spp.), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종(Bruchus spp.), 세우토린쿠스 종(Ceuthorrhynchus spp.), 클레오누스 멘디쿠스(Cleonus mendicus), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 크리프토린쿠스 라파티(Cryptorhynchus lapathi), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 에필라크나 종(Epilachna spp.), 파우스티누스 쿠바에(Faustinus cubae), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레간스(Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 종(Hypothenemus spp.), 라크모스테르나 콘산귀네아(Lachnosterna consanguinea), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus), 릭수스 종(Lixus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 미그돌루스 종(Migdolus spp.), 모노카무스 종(Monochamus spp.), 나우팍투스 크산토그라푸스(Naupactus xanthographus), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 옥시세토니아 주쿤다(Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리애(Phaedon cochleariae), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프렘노트리페스 종(Premnotrypes spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스(Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 스테르네쿠스 종(Sternechus spp.), 심필레테스 종(Symphyletes spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 티키우스 종(Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종(Xylotrechus spp.) 및 자브루스 종(Zabrus spp.).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 코클리오미아 종(Cochliomyia spp.), 코르딜로비아 안트로포카가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종(Culex spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 리비오미자 종(Liriomyza spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 무스카 종(Musca spp.), 네자라 종(Nezara spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 포르비아 종(Phorbia spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa) 및 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.).
가스트로포다(Gastropoda)강, 예를 들어 아리온 종(Arion spp.), 비옴팔라리아 종(Biomphalaria spp.), 불리누스 종(Bulinus spp.), 데로세라스 종(Deroceras spp.), 갈바 종(Galba spp.), 림나에아 종(Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종(Oncomelania spp.) 및 숙시네아 종(Succinea spp.).
기생충 강, 예를 들어 안실로스토마 두오데날레(Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰(Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스(Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스(Ascaris lubricoides), 아스카리스 종(Ascaris spp.), 브루기아 말라이(Brugia malayi), 브루기아 티모리(Brugia timori), 부노스토뭄 종(Bunostomum spp.), 차베티아 종(Chabertia spp.), 클로노르키스 종(Clonorchis spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종(Dicrocoelium spp.), 딕티오카울루스 필라리아(Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼(Diphyllobothrium latum), 드란쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스(Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스(Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 버미쿨라리스(Enterobius vermicularis), 파시올라 종(Faciola spp.), 해몬쿠스 종(Haemonchus spp.), 헤테라키스 종(Heterakis spp.), 히메노렙시스 나나(Hymenolepis nana), 히오스트롱굴루스 종(Hyostrongulus spp.), 로아 로아(Loa Loa), 네마토디루스 종(Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp.), 오피스토키스 종(Opisthorchis spp.), 온코세스카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 오스터타기아 종(Ostertagia spp.), 파라고니무스 종(Paragonimus spp.), 쉬스토소멘 종(Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니(Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코랄리스(Strongyloides stercoralis), 스트롱일로이데스 종(Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타(Taenia saginata), 타에니아 솔리움(Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스(Trichinella spiralis), 트리키넬라 나비타(Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비(Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니(Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈돕시랄리스(Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 종(Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리추리아(Trichuris trichuria) 및 우헤레리아 반크로프티(Wuchereria bancrofti).
에이메리아(Eimeria)와 같은 원생동물도 구제될 수 있다.
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 아나사 트리스티스(Anasa tristis), 안테스티옵시스 종(Antestiopsis spp.), 블리수스 종(Blissus spp.), 칼로코리스 종(Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다(Campylomma livida), 카벨레리우스 종(Cavelerius spp.), 시멕스 종(Cimex spp.), 크레오티아데스 딜루투스(Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스(Dasynus piperis), 디켈롭스 푸카투스(Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티(Diconocoris hewetti), 디스터쿠스 종(Dysdercus spp.), 에우키스투스 종(Euschistus spp.), 에우리가스터 종(Eurygaster spp.), 헬리오펠티스 종(Heliopeltis spp.), 호시아스 노빌렐루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 종(Lygus spp.), 마크로페스 엑스카바투스(Macropes excavatus), 미리다에(Miridae), 네자라 종(Nezara spp.), 오에발루스 종(Oebalus spp.), 펜토미다에(Pentomidae), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 프살루스 세리아투스(Psallus seriatus), 슈도다시스타 퍼세아(Pseudacysta persea), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 살버겔라 싱굴라리스(Sahlbergella singularis), 스코티노포라 종(Scotinophora spp.), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 티브라카 종(Tibraca spp.) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 아크리토시폰 종(Acyrthosipon spp.), 아에네올라미아 종(Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종(Agonoscena spp.), 알레우로데스 종(Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종(Aleurothrixus spp.), 암라스카 종(Amrasca spp.), 아우라피스 카르두이(Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아파노스트그마 피리(Aphanostigma piri), 아피스 종(Aphis spp.), 아보리디아 아피칼리스(Arboridia apicalis), 아스피디엘라 종(Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp.), 아타누스 종(Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 종(Bemisia spp.), 브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helichrysii), 브라키콜루스 종(Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 칼리기포나 마르기나타(Calligypona marginata), 카르네오세팔라 풀기다(Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에(Cercopidae), 세로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 차에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스(Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이(Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라(Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라(Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리(Coccomytilus halli), 코쿠스 종(Coccus spp.), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 달불루스 종(Dalbulus spp.), 디알레우로데스 종(Dialeurodes spp.), 디아포리나 종(Diaphorina spp.), 디아스피스 종(Diaspis spp.), 도랄리스 종(Doralis spp.), 드로시카 종(Drosicha spp.), 디사피스 종(Dysaphis spp.), 디스미코쿠스 종(Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 종(Eriosoma spp.), 에리스로네우라 종(Erythroneura spp.), 에우셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 게오코쿠스 코페아에(Geococcus coffeae), 호말로디스카 코아굴라타(Homalodisca coagulata), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 이세리아 종(Icerya spp.), 이디오세루스 종(Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종(Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 레카니움 종(Lecanium spp.), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 마크로시품 종(Macrosiphum spp.), 마하나바 핌브리올라타(Mahanarva fimbriolata), 멜라나피스 사카리(Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라 종(Metcalfiella spp.), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스(Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스(Monelliopsis pecanis), 미주스 종(Myzus spp.), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 온코메토피아 종(Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가(Orthezia praelonga), 파라베메시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 종(Paratrioza spp.), 파라토리아 종(Parlatoria spp.), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 페나코쿠스 종(Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니이(Phloeomyzus passerinii), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 필록세라 종(Phylloxera spp.), 피나스피스 아스피디스트라에(Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.), 프로토풀비나리아 피리포르미스(Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라캅시스 펜타고나(Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.), 실라 종(Psylla spp.), 프테로말루스 종(Pteromalus spp.), 피릴라 종(Pyrilla spp.), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종(Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 스카포이데스 티타누스(Scaphoides titanus), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 소가타 종(Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 소가토데스 종(Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티나(Stictocephala festina), 테날라파라 말라엔시스(Tenalaphara malayensis), 티노칼리스 카리아에폴리아에(Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종(Tomaspis spp.), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 바포라리오람(Trialeurodes vaporarioram), 트리오자 종(Trioza spp.), 티플로시바 종(Typhlocyba spp.), 유나스피스 종(Unaspis spp.) 및 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.) 및 오돈토터메스 종(Odontotermes spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로닉타 마조르(Acronicta major), 아에디아 류코멜라스(Aedia leucomelas), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카시아 종(Anticarsia spp.), 바라트라 브라시카에(Barathra brassicae), 바큘라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종(Heiiothis spp.), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 라피그마 종(Laphygma spp.), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 리토파네 안테나타(Lithophane antennata), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 모시스 레판다(Mocis repanda), 미티른다 세파라타(Mythirnna separata), 오리아 종(Oria spp.), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 종(Pieris spp.), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 프로데니아 종(Prodenia spp.), 슈달레티아 종(Pseudaletia spp.), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 리치플루시아 니(Rachiplusia ni), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 테르메시아 겜마탈리스(Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아 종(Trichoplusia spp.) 및 투타 종(Tuta spp.).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blatella germanica), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타 종(Locusta spp.), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schisto-cerca gregaria).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.) 및 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 발리오트립스 비포르미스(Baliothrips biformis), 에네오트립스 플라벤스(Enneothrips flavens), 프랑클리니엘라 종(Frakliniella spp.), 헬리오트립스 종(Heliothrips spp.), 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 카코트립스 종(Kakothrips spp.), 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 쉬르토트립스 종(Scirtothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니(Taeniothrips cardamoni) 및 트립스 종(Thrips spp.).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 안귀나 종(Anguina spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 벨로노아이무스 종(Belonoaimus spp.), 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 글로보데라 종(Globodera spp.), 헬리오코틸렌쿠스 종(Heliocotylenchus spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 로틸렌쿠스 종(Rotylenchus spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.), 틸렌코린쿠스 종(Tylenchorhynchus spp.), 틸렌쿨루스 종(Tylenchulus spp.), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 크시피네마 종(Xiphinema spp.)이 포함된다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 또한 특정 농도 또는 적용 비율로 제초제, 약해완화제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량제, 살미생물제, 예를 들어 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 제제 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)에 대한 제제로도 사용될 수 있다.
활성 화합물은 용액제, 에멀젼, 수화제, 수- 및 오일-기제 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 가용성 과립제, 살포용 과립제, 현탁액-에멀젼 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 물질 및 활성 화합물이 주입된 합성물질, 비료 및 중합물질 중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다. 제제는 적합한 플랜트에서 또는 적용전 또는 적용중에 제조된다.
조성물 자체 및/또는 이로부터 유도된 제제(예를 들면, 분무액, 종자 드레싱)에 특정 기술적 성질 및/또는 특정 생물학적 성질과 같은 특정 성질을 부여할 수 있는 물질이 보조제로 사용하기에 적합하다. 전형적인 보조제는 증량제, 용매 및 담체를 포함한다.
적합한 증량제는, 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들면 방향족 및 비방향족 탄화수소(예: 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올(경우에 따라 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예: 아세톤, 사이클로헥사논), 에스테르(지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환 아민, 아미드, 락탐(예: N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭사이드(예: 디메틸 설폭사이드) 계를 들 수 있다.
물이 증량제로 사용되는 경우에는, 보조 용매로서, 예를 들어 유기 용매가 또한 사용될 수 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이다.
본 발명에 따르면, 담체라는 것은 고체 또는 액체일 수 있고, 특히 식물 또는 식물 부위 또는 종자 적용을 위해 사용성을 개선하도록 활성 화합물과 혼합되거나, 이에 결합되는 천연 또는 합성의 유기 또는 무기 물질을 의미한다. 일반적으로, 고체 또는 액체 담체는 불활성이고, 농업적으로 허용가능하여야 한다.
적합한 고체 또는 액체 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 합성 암석 가루이다. 유용한 과립제용 고형 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 유용한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 또한 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 비이온성 및/또는 이온성 물질, 예를 들어 알콜-POE 및/또는 -POP 에테르, 산 및/또는 POP POE 에스테르, 알킬아릴 및/또는 POP POE 에테르, 지방 및/또는 POP POE 부가물, POE- 및/또는 POP-폴리올 유도체, POE- 및/또는 POP-소르비탄 또는 -당 부가물, 알킬 설페이트 또는 아릴 설페이트, 알킬 설포네이트 또는 아릴 설포네이트 및 알킬 포스페이트 아릴 포스페이트 또는 상응하는 PO 에테르 부가물을 포함하는 계통이다. 또한, 올리고머 또는 중합체, 예를 들어, 비닐 모노머, 아크릴산, EO 및/또는 PO 단독 또는 예를 들면 (폴리)알콜 또는 (폴리)아민과의 배합물로부터 유도된 것이 적합하다. 리그닌 및 그의 설폰산 유도체, 비변형 및 변형 셀룰로즈, 방향족 및/또는 지방족 설폰산과, 이들과 포름알데하이드의 부가물을 사용하는 것도 가능하다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수 있다.
다른 가능한 첨가제는 임의로 변형된 방향족계, 미네랄 또는 식물성 오일, 왁스 및 영양소(미량 영양소 포함), 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염일 수 있다.
한냉 안정화제와 같은 안정화제, 보존제, 항산화제, 광안정제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키기 위한 다른 제제도 존재할 수 있다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물의 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 활성 화합물 0.00000001 내지 97 중량%, 바람직하게는 0.0000001 내지 97 중량%, 특히 바람직하게는 0.000001 내지 83 중량% 또는 0.000001 내지 5 중량% 및 매우 특히 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량% 범위일 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 그의 일반적인 상용화 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 사용형중에 살충제, 유인제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절물질, 제초제, 약해완화제, 비료 또는 정보물질과의 혼합물로서 존재할 수 있다.
기타 공지된 활성 화합물, 예를 들어 제초제, 비료, 성장조절제, 약해완화제, 정보물질과의 혼합물, 또는 식물 특성 개량제용 제제와의 혼합물이 또한 가능하다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 활성을 증가시키는 화합물이다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 또한 식물 환경, 식물 부분의 표면 또는 식물 조직에 사용후 활성 화합물의 분해를 감소시키는 억제제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다.
화합물은 사용형에 적합한 통상의 방식으로 사용된다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 군을 의미한다. 작물은 식물 육종권자 권한으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 유전자이식(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물 부위는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루, 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 구경 및 근경이 언급될 수 있다. 식물 부위는 또한 수확 물질과 영양 및 생식성 번식 물질, 예를 들어 과일, 종자, 삽목, 괴경, 근경, 순(slip), 종자, 살눈(bulbil), 층 및 기는 줄기도 포함한다.
본 발명에 따라 활성 화합물 배합물로 식물 및 식물 부위를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 붓기, 점적 관개, 재배 기재내 도입, 증발, 연무, 살포, 페인팅, 주입에 의해서 및, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물로는 목화; 아마; 포도덩굴; 과실, 채소, 예컨대, 장미과 종(Rosaceae sp.)(예를 들어, 사과 및 배 등의 이과 식물 뿐만 아니라, 살구, 체리, 아몬드 및 복숭아 등의 핵과, 딸기 등의 씨없는 작은 과일), 리베시오이다에 종(Ribesioidae sp.), 가래나무과 종(Juglandaceae sp.), 자작나무과 종(Betulaceae sp.), 옻나무과 종(Anacardiaceae sp.), 참나무과 종(Fagaceae sp.), 뽕나무과 종(Moraceae sp.), 올레아세아에 종(Oleaceae sp.), 악티니다세아에 종(Actinidaceae sp.), 녹나무과 종(Lauraceae sp.), 파초과 종(Musaceae sp.)(예를 들어 바나나 식물 및 바나나 농장), 꼭두서니과 종(Rubiaceae sp.)(예를 들어 커피), 차나무과 종(Theaceae sp.), 스테르쿨리세아에 종(Sterculiceae sp.), 운향과 종(Rutaceae sp.)(예를 들어 레몬, 오렌지 및 자몽); 솔라나세아에 종(Solanaceae sp.)(예를 들어 토마토), 백합과 종(Liliaceae sp.), 국화과 종(Asteraceae sp.)(예를 들어, 상추), 산형과 종(Umbelliferae sp.), 십자화과 종(Cruciferae sp.), 명아주과 종(Chenopodiaceae sp.), 박과 종(Cucurbitaceae sp.)(예를 들어 오이), 부추과 종(Alliaceae ap.)(예를 들어 부추, 양파), 파필로나세아에 종(Papilionaceae sp.)(예를 들어 완두); 주요 작물, 예컨대 벼과 종(Graminae sp.)(예를 들어 옥수수, 잔디 또는 밀, 호밀, 쌀, 보리, 귀리, 수수 및 라이밀과 같은 곡물), 국화과 종(Asteraceae sp.)(예를 들어 해바라기), 십자화과 종(Brassicaceae sp.)(예를 들어 흰양배추, 적채, 브로콜리, 콜리플라워, 브루셀 양배추(brussel sprout), 청경채, 콜라비, 작은무(small radish), 유채, 겨자, 양고추냉이 및 큰다닥냉이), 파바카에 종(Fabacae sp.)(예를 들어 잠두, 땅콩), 파필리오나세아에 종(Papilionaceae sp.)(예를 들어 대두), 가지과 종(Solanaceae sp.)(예를 들어 감자), 명아주과 종(Chenopodiaceae sp.)(예를 들어 사탕무, 사료용 무, 근대, 근대 뿌리); 정원 및 숲속의 유용 식물 및 장식용 식물; 및 각 경우 이들 식물의 유전자 변형 종이 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 종자를 처리하는데 특히 적합하다. 이와 관련하여, 상기에서 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 본 발명에 따른 배합물이 바람직한 것으로 언급되어야 한다. 요컨대, 해충에 의해 야기되는 대부분의 작물 피해는 종자가 저장되는 동안과 땅에 종자 파종 후, 식물이 발아하는 동안 및 발아 직후 종자 감염으로 촉발된다. 이러한 현상은 성장 식물의 뿌리 및 새싹이 특히 민감하고 심지어 약간의 피해에도 전체 식물이 고사할 수 있기 때문에 특히 관건이다. 따라서, 적절한 조성물을 사용하여 종자 및 발아 식물을 보호하는 것이 특히 관심사이다.
식물의 종자를 처리하여 해충을 구제하는 것은 예전부터 알려져 왔으며 지속적인 개량 과제이다. 그러나, 종자 처리는 만족할만한 방식으로 해결하는 것이 번번히 곤란한 일련의 문제를 갖고 있다. 따라서, 파종후 또는 식물 발아후 작물 조성물의 추가 적용을 필요로 하지 않고 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법을 개발하는 것이 요망된다. 사용된 활성 화합물이 식물 자체에는 피해를 입히지 않으면서 해충의 침습으로부터 종자 및 발아 식물을 최대한 보호하는 방식으로, 적용되는 활성 화합물의 양을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 작물 보호제를 최소한으로 사용함으로써 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 유전자이식(transgenic) 식물의 고유 살충성을 고려하여야 한다.
따라서, 본 발명은 특히 또한 종자를 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물로 처리하여 종자 및 발아 식물을 해충의 침습으로부터 보호하는 방법에 관한 것이다. 종자 및 발아 식물을 해충의 침습으로부터 보호하기 위한 본 발명에 따른 방법은 종자를 화학식 (I)의 활성 화합물 및 화학식 (II)의 화합물로 동시에 처리하는 것을 포함한다. 상기 방법은 또한 종자를 화학식 (I)의 활성 화합물 및 화학식 (II)의 화합물로 상이한 시기에 처리하는 것을 포함한다. 본 발명은 또한 종자 및 이로부터 발아한 식물을 해충으로부터 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 해충으로부터 보호되도록 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물로 처리된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 활성 화합물 및 화학식 (II)의 화합물로 동시에 처리된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 활성 화합물 및 화학식 (II)의 화합물로 상이한 시기에 처리된 종자에 관한 것이다. 화학식 (I)의 활성 화합물 및 화학식 (II)의 화합물로 상이한 시기에 처리된 종자의 경우, 본 발명에 따른 조성물의 개별 활성 화합물은 종자상에서 상이한 층에 존재할 수 있다. 이때, 화학식 (I)의 활성 화합물 및 화학식 (II)의 화합물를 함유하는 층은, 경우에 따라 중간층으로 분리될 수 있다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 활성 화합물 및 화학식 (II)의 화합물이 코팅 성분 또는 코팅외의 추가 층(들)으로서 적용된 종자에 관한 것이다.
본 발명의 한가지 이점은 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물의 특정 전신성으로 인해, 이들 활성 화합물 배합물로 종자를 처리하는 것이 해충으로부터 종자 자체뿐 아니라 발아후 식물도 보호한다는 것이다. 이에 따라, 파종시 또는 그 직후 작물을 즉시 처리할 필요가 없다.
추가의 장점은 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물의 살충 활성이 개별 살충 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가한다는 것이며, 이는 둘 다 개별적으로 적용된 활성 화합물의 활성을 합친 것보다 높다. 또 다른 장점은 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물의 살진균 활성이 개별 살진균 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가한다는 것이며, 이는 둘 다 개별적으로 적용된 활성 화합물의 활성을 합친 것보다 높다. 이에 의해, 사용되는 활성 화합물의 양을 최적화하는 것이 가능해 진다.
본 발명에 따른 활성 화합물 조성물이 특히 유전자이식 종자에 사용되어 이 종자로부터 성장한 식물이 해충에 대항하여 작용하는 단백질을 발현할 수 있는 점이 또 다른 이점으로 간주될 수 있다. 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물로 종자를 처리함으로써, 예를 들어 살충 단백질의 발현으로 특정 해충이 구제될 수 있고, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물에 의한 피해로부터 안전하게 할 수 있었다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 농업, 온실, 임업 또는 원예에 사용되는 상기 언급된 임의의 식물 품종 종자를 보호하는데 적합하다. 특히, 이는 옥수수, 땅콩, 캐놀라, 유채, 양귀비, 대두, 목화, 비트(예컨대 사탕무 및 사료무), 벼, 수수, 밀, 보리, 귀리, 호밀, 해바라기, 담배, 감자 또는 채소(예: 토마토, 배추종)의 종자 형태를 취한다. 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 또한 상술된 과수 식물 및 채소의 종자를 처리하는데도 적합하다. 옥수수, 대두, 목화, 밀, 캐놀라 또는 유채의 종자 처리가 특히 중요하다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물로 유전자이식 종자를 처리하는 것이 또한 특히 중요하다. 이는 특히, 살충성을 갖는 폴리펩티드 발현을 조절할 수 있는 적어도 하나의 이종 유전자를 포함하는 식물의 종자 형태를 취한다. 유전자이식 종자내 이종 유전자는 바실러스(Bacillus), 리조비움(Rhizo-bium), 슈도모나스(Pseudomonas), 세타리아(Serratia), 트리코더마(Trichoderma), 클라비박터(Clavibacter), 글로무스(Glomus) 또는 글리오클라듐(Gliocladium)과 같은 미생물로부터 유래될 수 있다. 본 발명은 적어도 하나의 이종 유전자가 바실러스 에스피(Bacillus sp.)로부터 유래되며, 그의 유전자 산물이 유럽 조명충나방 및/또는 옥수수 뿌리벌레에 대해 활성을 나타내는 유전자이식 종자를 처리하는데 특히 적합하다. 특히 바람직하게는, 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 유래된 이종 유전자의 형태를 취한다.
본 발명의 영역내에서, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 단독으로 또는 적합한 제제의 형태로 종자에 적용된다. 바람직하게, 종자는 처리동안 어떠한 피해도 발생하지 않도록 하기에 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자 처리는 수확과 파종 사이 어느 시점에도 수행될 수 있다. 보통, 식물로부터 분리되며, 식물의 속, 대, 줄기, 외피, 털 또는 과육으로부터 분리된 종자가 사용된다.
일반적으로, 종자 처리시, 종자에 적용되는 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양은 종자 발아가 손상을 받지 않거나, 발생된 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용 비율에서 식물독성 효과를 가질 수 있는 활성 화합물인 경우에 해당된다.
본 발명에 따른 조성물은 직접, 즉 추가의 성분을 포함하지 않고 희석없이 적용될 수 있다. 일반적으로, 조성물을 적합한 제제의 형태로 하여 종자에 적용하는 것이 바람직하다. 적합한 제제 및 종자 처리방법은 당업자들에게 알려져 있으며, 예를 들어 US 4,272,417 A호, US 4,245,432 A호, US 4,808,430 A호, US 5,876,739 A호, US 2003/0176428 A1호, WO 2002/080675 A1호, WO 2002/028186 A2호에 기술되어 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 화합물은 용액제, 유제, 현탁액, 분말, 포움, 종자용 슬러리 및 기타 코팅 조성물과 같은 통상의 종자 드레싱 제제 및 ULV 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 활성 화합물을 통상의 첨가제, 이를테면, 통상의 증량제 및 용매 또는 희석제, 착색제, 습윤제, 분산제, 유화제, 소포제, 방부제, 이차 농후화제, 점착부여제, 지베렐린 및 물과 혼합하여 공지 방법으로 제조된다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 착색제는 이러한 목적에 통상적인 모든 착색제이다. 수난용성 안료 및 수용성 염료가 모두 사용될 수 있다. 로다민 B, C.I. 안료 레드 112 및 C.I. 솔벤트 레드 1의 명칭으로 알려진 염료들이 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 습윤제는 통상 농약 활성 화합물의 제제에 사용되고 습윤을 촉진하는 모든 물질을 포함한다. 디이소프로필- 또는 디이소부틸나프탈렌설포네이트와 같은 알킬나프탈렌설포네이트가 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 분산제 및/또는 유화제는 농약 활성 화합물의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 비이온성, 음이온성 및 양이온성 분산제이다. 비이온성 또는 음이온성 분산제, 또는 비이온성 또는 음이온성 분산제의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 적합한 비이온성 분산제의 예로는 특히 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 중합체, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 트리스티릴페놀 폴리글리콜 에테르, 및 이들의 인산화 또는 황산화 유도체를 들 수 있다. 적합한 음이온성 분산제는, 특히 리그노설포네이트 폴리아크릴산 염 및 아릴설포네이트/포름알데하이드 축합물이다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 소포제는 농약 활성 화합물의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 기포 억제 물질을 포함한다. 실리콘 소포제 및 마그네슘 스테아레이트가 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 방부제는 농약 조성물에 이러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 디클로로펜 및 벤질알콜 헤미포르말이 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 이차 농후제는 농약 조성물에 이러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 바람직하게는, 셀룰로즈 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 개질 점토 및 고분산 실리카가 적합하다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 점착부여제는 종자 드레싱에 사용될 수 있는 모든 통상의 결합제이다. 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 티로스가 바람직한 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 지베렐린은 바람직하게는 지베렐린 A1, A3(=지베렐린산), A4 및 A7이며, 지베렐린산이 특히 바람직하게 사용된다. 지베렐린은 공지되었다(참조; R. Wegler "Chemie der Pflanzen-schutz- und Schaedlingsbekaempfungsmittel", [Chemistry of Plant Protectants and Pesticides], Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제는 유전자이식 식물의 종자를 비롯하여 광범위 종자를 처리하기 위해 직접 사용될 수 있거나, 또는 물로 사전 희석 후 사용될 수 있다. 이와 관련하여, 발현으로 형성된 물질과의 상호작용으로 추가의 상승 효과가 또한 일어날 수도 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제 또는 이에 물을 첨가하여 제조된 제제로 종자를 처리하기 위해 사용될 수 있는 적합한 혼합 장치는 종자 드레싱 작업을 위해 보통 사용될 수 있는 모든 혼합 장치이다. 구체적으로, 종자 드레싱 절차는 종자를 믹서에 도입하고, 원하는 특정량의 종자 드레싱 제제를 각 경우에 그대로 또는 사전에 물로 희석한 다음에 첨가하고, 제제가 종자상에 균일하게 분포될 때까지 믹서의 내용물을 혼합하는 것이다. 경우에 따라, 건조 공정이 이어질 수 있다.
본 발명에 따른 처리 방법은 유전자 변형 유기체(GMO), 예를 들어, 식물 또는 종자의 처리에 사용될 수 있다. 유전적으로 변형된 식물(또는 유전자이식 식물)은 이종 유전자가 게놈에 안정적으로 통합된 식물이다. "이종 유전자"라는 용어는 본질적으로, 식물 외부에서 제공되거나, 어셈블되고, 핵, 엽록체 또는 미토콘드리아 게놈에 도입된 경우, 대상 단백질 또는 폴리펩티드를 발현하거나, 또는 식물중에 존재하는 다른 유전자(들)를 하향 조절 또는 침묵시킴으로써(예를 들어, 안티센스 기술, 공동억제 기술 또는 RNA 간섭(RNAi) 기술을 사용하여) 유전자이식 식물에 새롭거나 개선된 작물학적 특성 또는 그밖의 다른 특성을 제공하는 유전자를 의미한다. 게놈에 위치하는 이종 유전자는 또한 이식유전자(transgene)로도 불린다. 식물 게놈에서 그의 특정 위치에 의해 정의되는 이식유전자는 형질전환 이벤트 또는 유전자이식 이벤트로 언급된다.
식물 종 또는 식물 품종, 그들의 위치 및 성장 조건(토양, 기후, 성장 기간, 영양분)에 따라서, 본 발명에 따른 처리는 또한 초상가적("상승적") 효과를 일으킬 수도 있다. 따라서, 예를 들어, 본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 화합물 및 조성물의 적용 비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확장 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 대한 내성 증가, 가뭄 또는 물 또는 토양 염분 함량에 대한 내성 증가, 개화성 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 더욱 큰 과실, 더 큰 식물 높이, 더 푸른 잎 색깔, 더 이른 개화, 수확 산물의 품질 및/또는 영양가 증대, 과실내의 더 높은 당도, 수확 산물의 더욱 우수한 저장 안정성 및/또는 가공성이 가능하고, 이는 실제로 예상되는 효과를 능가한다.
특정 적용 비율에서, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 식물에서 강화 효과를 가질 수 있다. 따라서, 이들은 또한 원치 않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스에 의한 공격에 대해 식물의 방어 시스템을 결집시키는데 적합하다. 이는, 필요에 따라 본 발명에 따른 배합물의 예를 들어, 진균에 대한 강화된 활성의 한 요인일 수 있다. 이와 관련하여, 식물-강화(내성-유도) 물질은 원치않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스로 접종되었을 때, 처리된 식물이 이들 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스에 대해 상당한 정도의 내성을 나타내는 방식으로 식물의 방어 시스템을 자극할 수 있는 물질 또는 물질의 배합물을 의미한다. 이 경우, 원치 않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스는 원치 않는 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스를 의미하는 것으로 이해하여야 한다. 따라서, 본 발명에 따른 물질은 처리 후 특정 기간 내에 상기 언급된 병원균에 의한 공격에 대하여 식물을 보호하기 위해 이용될 수 있다. 보호가 달성되는 시기는 일반적으로 활성 화합물로 식물을 처리한 후 1 내지 10일, 바람직하게는 1 내지 7일에 달한다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 품종은 이들 식물에 특히 유리하고, 유용한 형질을 부여하는 유전 물질을 지닌 모든 식물을 포함한다(육종 및/또는 생명공학 수단으로 수득됨).
본 발명에 따라 또한 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 생물적 스트레스에 대하여 내성이 있는 것으로, 즉, 상기 식물은 동물 및 미생물 해충, 예를 들어, 선충류, 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아, 바이러스 및/또는 비로이드에 대한 방어성이 더욱 우수하다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 비생물적 스트레스에 대하여 내성이 있는 식물이다. 비생물적 스트레스 조건은 예를 들어, 가뭄, 냉온 노출, 열 노출, 삼투성 스트레스, 홍수, 증가된 토양 염분, 증가된 광물 노출, 오존 노출, 높은 광 노출, 질소 영양분의 제한적 이용성, 인 영양분의 제한적 이용성, 응지 회피성(shade avoidance)을 포함할 수 있다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 수확성 강화를 특징으로 하는 식물이다. 상기 식물에서 수확량 증가는 예를 들어, 개선된 식물 생리성, 성장 및 발달, 예를 들어, 물 이용 효율, 물 보유 효율, 개선된 질소 이용, 강화된 탄소 동화, 개선된 광합성, 증가된 발아 효율 및 가속화된 성숙의 결과일 수 있다. 수확량은 또한 이른 개화, 잡종 종자(hybrid seed) 생산용 개화 조절, 모종 성장력, 식물 크기, 절간(internode) 개수 및 거리, 뿌리 성장, 종자 크기, 과실 크기, 꼬투리 크기, 꼬투리 또는 이삭 개수, 꼬투리 또는 이삭당 종자 개수, 종자 부피, 강화된 종자 필링성(filling), 종자 이산성 감소, 꼬투리 열개(dehiscence) 감소 및 내도복성(lodging resistance)을 포함하나 이에 제한되지 않는 개선된 식물 아키텍쳐(architecture)에 의해 영향을 받을 수 있다(스트레스 및 비스트레스 조건하에서). 추가의 수확량 특성은 종자 조성, 예를 들어, 탄수화물 함량, 단백질 함량, 오일 함량 및 조성, 영양가, 반-영양적 화합물의 감소, 개선된 가공성 및 더욱 우수한 저장 안정성을 포함한다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물은 일반적으로 더욱 높은 수확량, 성장력, 활력 및 생물적 및 비생물적 스트레스 요인에 대한 내성을 초래하는 잡종강세 또는 잡종 성장력의 특성을 이미 발현한 잡종 식물이다. 이러한 식물은 일반적으로 근교 웅성-불임 어버이 계통(inbred male-sterile parent line)(자성 어버이)을 다른 근교 웅성-번식성 어버이 계통(웅성 어버이)과 이종교배시켜 만들어진다. 잡종 종자는 일반적으로 웅성 불임 식물로부터 수확되어, 재배자들에게 판매된다. 웅성 불임 식물은 때때로(예: 옥수수에서) 수꽃이삭제거(detasseling), 즉, 웅성 생식기관(또는 웅성 꽃)의 기계적 제거에 의해 생성될 수 있으나, 더욱 일반적으로 웅성 불임성은 식물 게놈에서 유전 결정기의 결과이다. 이 경우 및 특히, 종자가 잡종 식물로부터 수확될 원하는 산물일 때, 이는 전형적으로 잡종 식물에서 웅성 번식성을 완전히 회복시키는 것을 보장하는데 유용하다. 이는 웅성 어버이가 웅성 불임성에 관여하는 유전 결정기를 함유한 잡종 식물에서 웅성 생식성을 회복시킬 수 있는 적절한 생식성 회복 유전자를 갖도록 보장함으로써 달성될 수 있다. 웅성 불임성 유전 결정기는 세포질에 위치할 수 있다. 세포질 웅성 불임성(CMS)의 예는 예를 들어, 브라시카 종(Brassica species)(WO 1992/05251호, WO 1995/09910호, WO 1998/27806호, WO 2005/002324호, WO 2006/021972호 및 US 6,229,072호)에 기술되었다. 그러나, 웅성 불임성 유전 결정기는 또한 핵 게놈에 위치할 수도 있다. 웅성 불임 식물은 또한 유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 얻어질 수 있다. 웅성-불임 식물을 얻는 특히 유용한 수단은 WO 1989/10396호에 기술되었고, 여기에서는, 예를 들어, 리보누클레아제, 예를 들어, 바르나제(barnase)가 수술의 융단 세포에서 선택적으로 발현된다. 이어서, 생식성이 리보누클레아제 억제제, 예를 들어, 바르스타(barstar)의 융단 세포에서의 발현으로 회복될 수 있다(예: WO 1991/02069호).
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 얻어짐)은 제초제 내성 식물, 즉, 하나 이상의 주어진 제초제에 내성이 있도록 만들어진 식물일 수 있다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 제초제 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선별로 얻을 수 있다.
제초제-내성 식물은 예를 들어, 글리포세이트-내성 식물, 즉, 제초제 글리포세이트 또는 그의 염에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 예를 들어, 글리포세이트-내성 식물은 식물을 효소 5-에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 신타제(EPSPS)를 코딩하는 유전자로 형질전환시켜 얻을 수 있다. 이러한 EPSPS 유전자의 예는 살모넬라 티피무리움(Salmonella typhimurium) 박테리아의 AroA 유전자(돌연변이 CT7)(Comai et al., Science (1983), 221, 370-371), 아르고박테리움 종 (Argobacterium sp.) 박테리아의 CP4 유전자(Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), 페투니아(Petunia) EPSPS를 코딩하는 유전자(Shah et al., Science (1986), 233, 478-481), 토마토 EPSPS(Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280-4289), 또는 엘레우신(Eleusine) EPSPS(WO 2001/66704호)이다. 이는 또한, 예를 들어, EP-A 0837944호, WO 2000/66746호, WO 2000/66747호 또는 WO 2002/26995호에 기술된 바와 같은 돌연변이 EPSPS일 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한, 미국 특허 제 5,776,760호 및 5,463,175호에 기술된 글리포세이트 옥시도-리덕타제 효소를 코딩하는 유전자를 발현하여 얻을 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 예를 들어, WO 2002/36782호, WO 2003/092360호, WO 2005/012515호 및 WO 2007/024782호에 기술된 글리포세이트 아세틸 트랜스퍼라제 효소를 코딩하는 유전자를 발현하여 얻을 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한, 예를 들어, WO 2001/024615호 또는 WO 2003/013226호에 기술된 바와 같이 상기 언급된 유전자의 자연-발생 돌연변이를 함유하는 식물을 선택하여 얻을 수도 있다.
다른 제초제 내성 식물은 효소 글루타민 신타제를 억제하는 제초제, 예를 들어, 비알라포스, 포스피노트리신 또는 글루포시네이트에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 이러한 식물은 제초제를 해독하는 효소 또는 억제에 내성이 있는 돌연변이 글루타민 신타제 효소를 발현하여 얻을 수 있다. 이러한 유효한 해독 효소중 하나는 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라제(예를 들어, 스트렙토마이세스 종(Streptomyces species)으로부터의 바(bar) 또는 팻(pat) 단백질)를 코딩하는 효소이다. 외인성 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라제를 발현하는 식물은 예를 들어, 미국 특허 제 5,561,236호; 5,648,477호; 5,646,024호; 5,273,894호; 5,637,489호; 5,276,268호; 5,739,082호; 5,908,810호 및 7,112,665호에 기술되었다.
추가적인 제초제-내성 식물은 또한 효소 하이드록시페닐피루베이트옥시게나제(hydroxyphenylpyruvatedioxygenase, HPPD)를 억제하는 제초제에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 하이드록시페닐피루베이트디옥시게나제는 파라-하이드록시페닐피루베이트(HPP)가 호모겐티세이트(homogentisate)로 형질전환되는 반응을 촉매화하는 효소이다. HPPD-억제제에 내성이 있는 식물은 WO 1996/38567호, WO 1999/24585호 및 WO 1999/24586호에 기술된 바와 같은, 자연 발생 내성 HPPD 효소를 코딩하는 유전자 또는 돌연변이 HPPD 효소를 코딩하는 유전자로 형질전환될 수 있다. HPPD-억제제에 대한 내성은 또한, HPPD-억제제에 의한 고유 HPPD 효소의 억제에도 불구하고 식물을 호모겐티세이트 형성을 가능하게 하는 특정 효소를 코딩하는 유전자로 형질전환하여 얻을 수 있다. 이러한 식물 및 유전자는 WO 1999/34008호 및 WO 2002/36787호에 기술되었다. 식물의 HPPD 억제제에 대한 내성은 또한, 식물을 WO 2004/024928호에 기술된 바와 같이 HPPD-내성 효소를 코딩하는 유전자 외에 효소 프레페네이트 데하이드로게나제(prephenate dehydrogenase)를 코딩하는 유전자로 형질전환시킴으로써 향상될 수도 있다.
그밖의 추가적인 제초제 내성 식물은 아세토락테이트 신타제(ALS) 억제제에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 공지된 ALS-억제제는 예를 들어, 설포닐우레아, 이미다졸리논, 트리아졸로피리미딘, 피리미디닐옥시(티오)벤조에이트 및/또는 설포닐아미노카보닐트리아졸리논 제초제를 포함한다. ALS 효소에서 다른 돌연변이(아세토하이드록시산 신타제, AHAS로도 공지됨)는 예를 들어, [Tranel and Wright Weed Science (2002), 50, 700-712)], 및 미국 특허 제 5,605,011호, 5,378,824호, 5,141,870호 및 5,013,659호에 기술된 바와 같이, 다른 제초제 및 제초제 그룹에 내성을 주는 것으로 공지되었다. 설포닐우레아-내성 식물 및 이미다졸리논-내성 식물의 생성에 대해 미국 특허 제 5,605,011호; 5,013,659호; 5,141,870호; 5,767,361호; 5,731,180호; 5,304,732호; 4,761,373호; 5,331,107호; 5,928,937호; 및 5,378,824호; 및 국제 공개 WO 1996/33270호에 기술되었다. 다른 이미다졸리논-내성 식물은 또한, 예를 들어, WO 2004/040012호, WO 2004/106529호, WO 2005/020673호, WO 2005/093093호, WO 2006/007373호, WO 2006/015376호, WO 2006/024351호 및 WO 2006/060634호에 기술되었다. 추가의 설포닐우레아- 및 이미다졸리논-내성 식물이 또한, 예를 들어 WO 2007/024782호에 기술되었다.
이미다졸리논 및/또는 설포닐우레아에 내성이 있는 다른 식물은 예를 들어, 대두에 대해 미국 특허 제 5,084,082호, 벼에 대해 WO 1997/41218호, 사탕무에 대해 미국 특허 제 5,773,702호 및 WO 1999/057965호, 상추에 대해 미국 특허 제 5,198,599호 또는 해바라기에 대해 WO 2001/065922호에 기술된 바와 같이, 돌연변이생성 유도, 제초제의 존재하에 세포 배양물에서의 선별 또는 돌연변이 육종에 의해 얻어질 수 있다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 곤충-내성 유전자이식 식물, 즉, 특정 표적 곤충에 의한 공격에 내성이 있게 만들어진 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 곤충 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있다.
본원에 사용된 "곤충-내성 유전자이식 식물"에는 하기 1) 내지 8)을 코딩하는 코딩 배열을 포함하는 적어도 하나의 이식유전자를 함유하고 있는 임의의 식물을 포함한다:
1) 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 유래 살충성 결정 단백질 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, 문헌 [Crickmore et al. Microbiology and Molecular Biology Reviews, (1998), 62: 807-813)]에 의해 열거되고, 바실러스 투링기엔시스 독소 명명법, 온라인(http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_ Crickmore/Bt/)에서 Crickmore 등 (2005)에 의해 업데이트된 살충성 결정 단백질, 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, Cry 단백질 클래스 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Aa 또는 Cry3Bb의 단백질, 또는 그의 살충성 부분; 또는,
2) 바실러스 투링기엔시스 유래의 제2의 다른 결정 단백질 또는 그의 부분의 존재하에 살충성인 바실러스 투링기엔시스 유래의 결정 단백질 또는 그의 부분, 예를 들어, Cry34 및 Cry35 결정 단백질로 구성된 이원성 독소(binary toxin)(Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol., 19: 668-72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol., 71, 1765-1774); 또는,
3) 바실러스 투링기엔시스 유래의 다른 살충성 결정 단백질 부분들을 포함하는 잡종 살충성 단백질, 예를 들어, 상기 1)의 단백질 잡종, 또는 상기 2)의 단백질 잡종, 예를 들어, 옥수수 이벤트 MON98034에 의해 생산된 Cry1A.105 단백질(WO 2007/027777호); 또는,
4) 표적 곤충 종에 대한 고도의 살충 활성을 얻고/얻거나, 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하기 위해, 및/또는 복제 또는 형질전환중에 코딩 DNA로 도입되는 변화 때문에 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되는 상기 1) 내지 3)중 임의의 한 단백질, 예를 들어, 옥수수 이벤트 MON863 또는 MON88017에서 Cry3Bb1 단백질, 또는 옥수수 이벤트 MIR604에서 Cry3A 단백질;
5) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스(Bacillus cereus)로부터 분비된 살충성 단백질, 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, http://www.lifesci. sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html에 열거된 식물성 살충성(VIP) 단백질, 예를 들어, VIP3Aa 단백질 부류의 단백질; 또는,
6) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 제2 단백질의 존재하에서 살충성인 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 단백질, 예를 들어, VIP1A 및 VIP2A 단백질로 구성된 이원성 독소(WO 1994/21795호); 또는,
7) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 다른 단백질의 부분을 포함하는 잡종 살충성 단백질, 예를 들어, 상기 1)의 단백질 잡종 또는 상기 2)의 단백질 잡종; 또는
8) 표적 곤충 종에 대한 고도의 살충 활성을 얻고/얻거나, 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대기 위해, 및/또는 복제 또는 형질전환중에(여전히 살충성 단백질을 코딩하면서) 코딩 DNA로 도입되는 변화 때문에 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되는 상기 1) 내지 3)중 임의의 한 단백질, 예를 들어, 목화 이벤트 COT102에서 VIP3Aa 단백질.
물론, 본 원에 사용된 곤충-내성 유전자이식 식물은 또한, 상기 1 내지 8 부류중 임의의 한 단백질을 코딩하는 유전자 조합을 포함하는 임의의 식물도 포함한다. 일 구체예에 있어서, 곤충-내성 식물은 다른 표적 곤충 종에 대한 상이한 단백질을 사용하는 경우 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하거나, 또는 동일 표적 곤충 종에 대하여는 살충성이나, 곤충에서 다른 수용체 결합 부위에 결합하는 것과 같이 다른 작용 모드를 갖는 상이한 단백질을 사용함으로써 식물의 곤충 내성 발생을 지연시키도록 상기 1 내지 8 부류중 임의의 한 단백질을 코딩하는 복수의 이식유전자를 함유한다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 비생물적 스트레스에 대해 내성이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 스트레스 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있다. 특히 유용한 스트레스 내성 식물로는 다음을 예로 들 수 있다:
a. WO 2000/004173호, EP 04077984.5호 또는 EP 06009836.5호에 기술된 바와 같은 식물 세포 또는 식물에서 폴리(ADP-리보스)폴리머라제(PARP) 유전자의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 이식유전자를 함유하는 식물.
b. 예를 들어, WO 2004/090140호에 기술된 바와 같은, 식물 또는 식물 세포의 유전자를 코딩하는 PARG의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 스트레스 내성 강화 이식유전자를 함유하는 식물.
c. 예를 들어, EP 04077624.7호, WO 2006/133827호 또는 PCT/EP07/002433호에 기술된 바와 같은, 니코틴아미다제, 니코티네이트 포스포리보실트랜스퍼라제, 니코틴산 모노뉴클레오티드 아데닐 트랜스퍼라제, 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 신쎄타제 또는 니코틴 아미드 포스포리보실트랜스퍼라제를 포함하는 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 샐비지 합성 경로(salvage synthesis pathway)의 식물-기능성 효소를 코딩하는 스트레스 내성 강화 이식유전자를 함유하는 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 다음과 같이 수확 산물의 양, 품질 및/또는 저장 안정성 변경 및/또는 수확 산물의 특정 성분의 특성 변경을 나타낸다:
1) 변성 전분을 합성하여 물리-화학적 특성, 특히, 아밀로스 함량 또는 아밀로스/아밀로펙틴 비, 분지 도, 평균 쇄 길이, 측쇄 분포, 점도 거동, 겔화 강도, 전분 낱알 크기 및/또는 전분 낱알 형태가 야생형 식물 세포 또는 식물에서 합성된 전분에 비해 변경됨에 따라 특수 적용에 보다 적합한 유전자이식 식물. 변성 전분을 합성하는 상기 유전자이식 식물은 예를 들어, EP 0571427호, WO 1995/04826호, EP 0719338호, WO 1996/15248호, WO 1996/19581호, WO 1996/27674호, WO 1997/11188호, WO 1997/26362호, WO 1997/32985호, WO 1997/42328호, WO 1997/44472호, WO 1997/45545호, WO 1998/27212호, WO 1998/40503호, WO 1999/58688호, WO 1999/58690호, WO 1999/58654호, WO 2000/08184호, WO 2000/08185호, WO 2000/08175호, WO 2000/28052호, WO 2000/77229호, WO 2001/12782호, WO 2001/12826호, WO 2002/101059호, WO 2003/071860호, WO 2004/056999호, WO 2005/030942호, WO 2005/030941호, WO 2005/095632호, WO 2005/095617호, WO 2005/095619호, WO 2005/095618호, WO 2005/123927호, WO 2006/018319호, WO 2006/103107호, WO 2006/108702호, WO 2007/009823호, WO 2000/22140호, WO 2006/063862호, WO 2006/072603호, WO 2002/034923호, EP 06090134.5호, EP 06090228.5호, EP 06090227.7호, EP 07090007.1호, EP 07090009.7호, WO 2001/14569호, WO 2002/79410호, WO 2003/33540호, WO 2004/078983호, WO 2001/19975호, WO 1995/26407호, WO 1996/34968호, WO 1998/20145호, WO 1999/12950호, WO 1999/66050호, WO 1999/53072호, US 6,734,341호, WO 2000/11192호, WO 1998/22604호, WO 1998/32326호, WO 2001/98509호, WO 2001/98509호, WO 2005/002359호, US 5,824,790호, US 6,013,861호, WO 1994/04693호, WO 1994/09144호, WO 1994/11520호, WO 1995/35026호, WO 1997/20936호에 개시되었다.
2) 비전분 탄수화물 중합체를 합성하거나, 또는 유전적 변형없이 야생형 식물에 비해 특성이 변경된 비전분 탄수화물 중합체를 합성하는 유전자이식 식물. 예로는 EP 0663956호, WO 1996/01904호, WO 1996/21023호, WO 1998/39460호 및 WO 1999/24593호에 개시된 바와 같은 특히, 이눌린 및 레반형(levan-type)의 폴리프럭토스를 생성하는 식물, WO 1995/31553호, US 2002/031826호, US 6,284,479호, US 5,712,107호, WO 1997/47806호, WO 1997/47807호, WO 1997/47808호 및 WO 2000/14249호에 개시된 바와 같은 알파 1,4-글루칸을 생성하는 식물, WO 2000/73422호에 개시된 바와 같은 알파-1,6 분지된 알파-1,4-글루칸을 생성하는 식물, WO 2000/47727호, EP 06077301.7호, US 5,908,975호 및 EP 0728213호에 개시된 바와 같은 알터난을 생성하는 식물을 들 수 있다.
3) 예를 들어, WO 2006/032538호, WO 2007/039314호, WO 2007/039315호, WO 2007/039316호, JP 2006/304779호 및 WO 2005/012529호에 개시된 바와 같은 히알루로난을 생성하는 유전자이식 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 수득될 수 있음)은 섬유 특성이 변경된 목화 식물과 같은 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 상기 변경된 섬유 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있으며, 다음의 식물들이 포함된다:
a) WO 1998/000549호에 개시된 바와 같은 변이형 셀룰로즈 신타제 유전자를 함유하는 목화 식물 등의 식물,
b) WO 2004/053219호에 개시된 바와 같은 변이형 rsw2 또는 rsw3 동종 핵산을 함유하는 목화 식물 등의 식물,
c) WO 2001/017333호에 개시된 바와 같은 수크로즈 포스페이트 신타제의 발현이 증가된 목화 식물 등의 식물,
d) WO 2002/45485호에 개시된 바와 같은 수크로즈 신타제의 발현이 증가된 목화 식물 등의 식물,
e) WO 2005/017157호에 개시된 바와 같은, 예를 들어 섬유 선택성 β 1,3-글루카나제의 하향조절을 통해 섬유 세포를 기초로 원형질 연락사 게이팅(plasmo-desmatal gating) 시기가 변경된 목화 식물 등의 식물,
f) WO 2006/136351호에 개시된 바와 같은, 예를 들어 섬유의 반응성이 nodC 및 키틴신타제 유전자를 비롯한 N-아세틸글루코스아민트랜스퍼라제 유전자 발현을 통해 변경된 목화 식물 등의 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 수득될 수 있음)은 오일 프로파일 특성이 변경된 유채 또는 관련 유채속 식물과 같은 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 상기 변형된 오일 특성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있으며, 다음의 식물들이 포함된다:
a) US 5,969,169호, US 5,840,946호, US 6,323,392호 또는 US 6,063,947호에 개시된 바와 같은 고 올레산 함량을 지니는 오일을 생성하는 유채 식물과 같은 식물,
b) US 6,270828호, US 6,169,190호 또는 US 5,965,755호에 개시된 바와 같은 저 리놀렌산 함량을 지니는 오일을 생성하는 유채 식물과 같은 식물,
c) US 5,434,283호에 개시된 바와 같은 포화 지방산 수준이 낮은 오일을 생성하는 유채 식물과 같은 식물.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 유전자이식 식물은 하나 이상의 독소를 코딩하는 하나 이상의 유전자를 포함하며 하기 상품명으로 시판되고 있는 유전자이식 식물인 식물이다: YIELD GARD?(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut?(예: 옥수수), BiteGard?(예: 옥수수), BT-Xtra?(예: 옥수수), StarLink?(예: 옥수수), Bollgard?(예: 목화), Nucotn?(예: 목화), Nucotn 33B?(예: 목화), NatureGard?(예: 옥수수), Protecta? 및 NewLeaf?(예: 감자). 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready?(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link?(포스피노트리신 내약성, 예: 유채), IMI?(이미다졸리논 내약성) 및 STS?(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield? 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 유전자이식 식물은 형질전환 이벤트 또는 형질전환 이벤트 조합을 함유하며, 예를 들어, 다양한 국가 또는 관할 규제 기관의 파일(참조예: http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx 및 http://www. agbios.com/dbase.php)에 열거되어 있는 식물이다.
상기 열거된 식물들이 본 발명에 따라 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물로 특히 유리하게 처리될 수 있다. 활성 화합물 배합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 활성 화합물 배합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 해충(체외 기생충 및 체내 기생충), 예를 들어, 참 진드기, 연 진드기, 옴 응애, 가을 진드기, 파리(쏘고 핥는), 기생성 파리 유충, 이, 사면발이, 깃털이 및 벼룩에 대해 작용한다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Pthirus spp.) 및 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종 (Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포프테나 종(Lipoptena spp.) 및 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.) 및 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).
바퀴(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종 (Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종 (Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 농업용 생산성 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위, 벌, 기타 애완용 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장의 새 및 수족관 물고기, 및 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니 피그, 랫트 및 마우스에 만연한 절지동물을 구제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물을 사용함으로써 더욱 경제적이고 용이한 동물 관리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은, 수의학 분야에서, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법, 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 목욕, 분무, 도포(pouring-on), 스폿온(spotting-on), 세척, 가루뿌리기의 형태에 의해서나 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear mark), 꼬리 표식, 다리 밴드, 고삐, 표시장치 등의 형태로 경피 적용에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 애완 동물 등에 사용하는 경우에, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 산제, 유제, 유동제)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 공업용 물질을 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되지 않는다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Xyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spec.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spec.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
히메노프테론(Hymenopteran), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur).
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus).
좀(Bristletalis), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 가공 목제품 및 페인트의 의미로 이해되어야 한다.
즉시 사용형 조성물은 필요에 따라, 추가의 살충제 및, 임의로 하나 이상의 살진균제를 함유할 수 있다.
혼합물중에 가능한 추가의 성분으로는 상기 언급된 살충제 및 살진균제를 들 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 또한 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 예를 들어 선박 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오염으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 단독으로 또는 다른 활성 화합물과 배합하여 방오 조성물로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은 또한 가옥 보호, 위생 및 저장품 분야에서 밀폐 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 적합하다. 이들은 이들 해충을 구제하기 위한 가정용 살충제 제품에서 단독으로 또는 다른 활성 화합물 및 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다. 이러한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
전갈(Scorpionidea)목, 예를 들어 부투스 옥키타누스(Buthus occitanus).
응애(Acarina)목, 예를 들어 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 아르가스 레플렉수스(Argas reflexus), 브리오비아 종(Bryobia spp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 글리시파구스 도메스티구스(Glyciphagus domestigus), 오르니토도루스 모우바트(Ornithodorus moubat), 리피세팔루스 산귀네우스(Rhipicephalus sanguineus), 트롬비큘라 알프레드두게시(Trombicula alfreddugesi), 네우트롬비큘라 아우툼날리스(Neutrombicula autumnalis), 데르마토파고이데스 프테로니시무스(Dermatophagoides pteronissimus), 데르마토파고이데스 포리나에(Dermatophagoides forinae).
진정거미(Araneae)목, 예를 들어 아비큘라리다에(Aviculariidae), 아라네이다(Araneidae)
장님거미목(Opiliones)목, 예를 들어 슈도스코르피오네스 첼리퍼 (Pseudoscorpiones chelifer), 슈도스코르피오네스 체이리디움(Pseudoscorpiones cheiridium), 오필리오네스 팔란기움(Opiliones phalangium).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus), 폴리데스무스 종(Polydesmus spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.).
좀(Zygentoma)목, 예를 들어 크테노레피스마 종(Ctenolepisma spp.), 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스(Lepismodes inquilinus).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나이(Blattella asahinai), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 판클로라 종(Panchlora spp.), 파르코블라타 종(Parcoblatta spp.), 페리플라네타 아우스트랄라시아 (Periplaneta australasiae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사 (Periplaneta fuliginosa), 수펠라 론기팔파(Supella longipalpa).
메뚜기(Saltatoria)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 칼로테르메스 종(Kalotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 레피나투스 종(Lepinatus spp.), 리포셀리스 종(Liposcelis spp.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 라테티쿠스 오리자에(Latheticus oryzae), 네크로비아 종(Necrobia spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 그라나리우스 (Sitophilus granarius), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 타에니오린쿠스(Aedes taeniorhynchus), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 시물리움 종(Simulium spp.), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로이아 그리셀라(Achroia grisella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 플로디아 인터푼크텔라(Plodia interpunctella), 티네아 클로아셀라(Tinea cloacella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 캄포노투스 헤르쿨레아누스(Camponotus herculeanus), 라시우스 풀리기노수스(Lasius fuliginosus), 라시우스 니거(Lasius niger), 라시우스 움브라투스(Lasius umbratus), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라베스풀라 종(Paravespula spp.), 테트라모리움 카에스피툼(Tetramorium caespitum).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 푸마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 푸마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 필로에라 바스타트릭스(Phylloera vastatrix), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus),시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마 인페스탄스(Triatoma infestans).
가정용 살충제 분야에서, 이들은 단독으로 또는 다른 적합한 활성 화합물, 예를 들어 인산 에스테르, 카바메이트, 피레트로이드, 네오니코티노이드, 성장 조절제 또는 기타 공지된 살충제 그룹중에서 선택된 활성 화합물과 배합 적용된다.
이들은 에어졸, 무압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 아토마이저 (atomizer) 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 중합체로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 모스 페이퍼(moth paper), 모스 백 및 모스 겔로서, 살포용 미끼 또는 유인 장소에서 과립 또는 분제 형태로 사용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물의 우수한 살충 및 살비 작용은 이후 실시예로 입증된다. 개별 활성 화합물은 그의 활성이 미약하나, 배합물은 이 각 물질의 활성을 단순히 합한 것보다 큰 작용을 나타낸다.
활성 화합물 배합물의 작용이 개별적으로 적용된 활성 화합물의 총 작용 보다 크면 살충제 및 살비제에는 상승 효과가 항상 존재한다.
주어진 두 활성 화합물의 배합물에 대한 예상 작용은 콜비식을 사용하여 다음과 같이 산출될 수 있다[S.R. Colby, Weeds, 15 (1967), 20-22].
Figure pct00055
상기 식에서,
X는 활성 화합물 A를 m g/㏊의 적용비율 또는 m ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율이고,
Y는 활성 화합물 B를 n g/㏊의 적용비율 또는 n ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율이며,
E는 활성 화합물 A 및 B를 mn g/㏊의 적용비율 또는 mn ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율이다.
실질적인 살충 또는 살비 구제율이 계산된 값을 초과하는 경우, 배합물의 구제율은 상가적(superadditive)이며, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우, 실제 관찰된 구제율은 상기 식을 사용하여 계산된 예상 구제율(E)의 값보다 커야 한다.
실시예 A
미주스 퍼시카에( Myzus persicae ) 시험
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 심하게 감염된 양배추 잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))에 활성 화합물 제제를 목적 농도로 분무하여 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 하기 활성 화합물 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
Figure pct00056
Figure pct00057

실시예 B
파에돈 코클레아리애( Phaedon cochleariae ) 유충 시험
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추 잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))에 활성 화합물 제제를 목적 농도로 분무하여 처리하고, 잎이 축축한 동안 겨자벌레(Phaedon cochleariae) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 겨자벌레 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 겨자벌레 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 화합물 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
Figure pct00058
Figure pct00059

실시예 C
스포도프테라 프루기페르다( Spodoptera frugiperda ) 시험
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추 잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))에 활성 화합물 제제를 목적 농도로 분무하여 처리하고, 잎이 축축한 동안 거염벌레(스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda)) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 거염벌레 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 거염벌레 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 화합물 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
Figure pct00060

실시예 D
테트라니쿠스 우르티카에( Tetranychus urticae ) 시험(OP-내성/분무 처리)
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
전 단계의 점박이 응애(테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae))로 감염된 대두잎(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris)) 디스크에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 점박이 응애가 구제되었음을 의미하고; 0%란 점박이 응애가 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 화합물 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
Figure pct00061
Figure pct00062

Claims (13)

  1. 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)-메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온을 제외한 적어도 하나의 하기 화학식 (I)의 화합물, 및 스피로테트라메트 (IIa), 스피로디클로펜 (IIb), 스피로메시펜 (IIc) 및 하기 화학식 (IId)의 화합물로 구성된 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 화합물을 함유하는 활성 화합물 배합물:
    Figure pct00063

    Figure pct00064

    Figure pct00065

    Figure pct00066

    Figure pct00067

    상기 식에서,
    A는 래디칼 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 5,6-디클로로피리드-3-일을 나타내고,
    R1은 메틸, 사이클로프로필, 메톡시, 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 (I)의 화합물이 화학식 (I-1), (I-2), (I-3), (I-4), (I-5), (I-6), (I-7) 및 (I-8)의 화합물로 구성된 그룹중에서 선택됨을 특징으로 하는 활성 화합물 배합물.
  3. 동물 해충을 구제하기 위한, 제 1 항 또는 2 항에 따른 활성 화합물 배합물의 용도.
  4. 제 1 항 또는 2 항에 따른 활성 화합물 배합물을 동물 해충 및/또는 이들의 서식지 및/또는 종자상에 작용시키는 것을 특징으로 하는, 동물 해충의 구제방법.
  5. 제 4 항에 있어서, 화학식 (I)의 활성 화합물 및 화학식 (II-a), cis-(IIa), (IIb), (IIc) 및 (IId)의 활성 화합물중 하나를 종자상에 동시에 작용시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 4 항에 있어서, 화학식 (I)의 활성 화합물 및 화학식 (II-a), cis-(IIa), (IIb), (IIc) 및 (IId)의 활성 화합물중 하나를 종자상에 상이한 시기에 작용시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 항 또는 2 항에 따른 활성 화합물 배합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하는, 살충 및 살비 조성물의 제조방법.
  8. 종자를 처리하기 위한, 제 1 항 또는 2 항에 따른 활성 화합물 배합물의 용도.
  9. 유전자이식(transgenic) 식물을 처리하기 위한, 제 1 항 또는 2 항에 따른 활성 화합물 배합물의 용도.
  10. 유전자이식 식물의 종자를 처리하기 위한, 제 1 항 또는 2 항에 따른 활성 화합물 배합물의 용도.
  11. 제 1 항 또는 2 항에 따른 활성 화합물 배합물로 처리된 종자.
  12. 제 11 항에 있어서, 화학식 (I)의 활성 화합물 및 화학식 (II-a), cis-(IIa), (IIb), (IIc) 및 (IId)의 활성 화합물중 하나로 동시에 처리된 종자.
  13. 제 11 항에 있어서, 화학식 (I)의 활성 화합물 및 화학식 (II-a), cis-(IIa), (IIb), (IIc) 및 (IId)의 활성 화합물중 하나로 상이한 시기에 처리된 종자.
KR1020117023012A 2009-03-25 2009-03-25 살충 및 살비성을 지니는 활성 성분 배합물 KR101647702B1 (ko)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/EP2009/002171 WO2010108508A2 (de) 2009-03-25 2009-03-25 Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20140014347A true KR20140014347A (ko) 2014-02-06
KR101647702B1 KR101647702B1 (ko) 2016-08-11

Family

ID=42781593

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020117023012A KR101647702B1 (ko) 2009-03-25 2009-03-25 살충 및 살비성을 지니는 활성 성분 배합물

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8846568B2 (ko)
EP (1) EP2410851A2 (ko)
KR (1) KR101647702B1 (ko)
CN (1) CN102361555B (ko)
AP (1) AP3073A (ko)
BR (1) BRPI0924436B1 (ko)
MA (1) MA33140B1 (ko)
MX (1) MX2011009830A (ko)
NZ (1) NZ595345A (ko)
WO (1) WO2010108508A2 (ko)
ZA (1) ZA201106843B (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2010010114A (es) * 2008-03-27 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Uso de derivados de acido tetronico para el combate de insectos y acaros tetraniquidos por riego, aplicacion de gotitas o aplicacion por inmersion.
MX2011009916A (es) 2009-03-25 2011-10-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas.
US9012360B2 (en) 2009-03-25 2015-04-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic combinations of active ingredients
CN102395271A (zh) 2009-03-25 2012-03-28 拜尔农作物科学股份公司 具有杀虫和杀螨特性的活性化合物结合物
KR101647706B1 (ko) 2009-03-25 2016-08-11 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 살충 및 살비성을 지니는 활성 성분 배합물
CN110063336A (zh) * 2019-04-26 2019-07-30 上海明德立达生物科技有限公司 一种含螺虫乙酯和氟吡呋喃酮的农药组合物和农药及其应用
CN110367262A (zh) * 2019-08-16 2019-10-25 青岛瀚生生物科技股份有限公司 含有氟吡呋喃酮的农用复配杀虫剂

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007115644A1 (de) * 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
KR20080065670A (ko) * 2005-10-27 2008-07-14 바이엘 크롭사이언스 아게 알콕시알킬 스피로사이클릭 테트람산 및 테트론산

Family Cites Families (196)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
US5331107A (en) 1984-03-06 1994-07-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US4761373A (en) 1984-03-06 1988-08-02 Molecular Genetics, Inc. Herbicide resistance in plants
ATE57390T1 (de) 1986-03-11 1990-10-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
US5637489A (en) 1986-08-23 1997-06-10 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5276268A (en) 1986-08-23 1994-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5273894A (en) 1986-08-23 1993-12-28 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5378824A (en) 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5605011A (en) 1986-08-26 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
US5638637A (en) 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
US6013861A (en) 1989-05-26 2000-01-11 Zeneca Limited Plants and processes for obtaining them
ATE203276T1 (de) 1989-08-10 2001-08-15 Aventis Cropscience Nv Pflanzen mit modifizierten blüten
US5908810A (en) 1990-02-02 1999-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors
US5739082A (en) 1990-02-02 1998-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants
AU639319B2 (en) 1990-04-04 1993-07-22 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
DE69132939T2 (de) 1990-06-25 2002-11-14 Monsanto Technology Llc Glyphosattolerante pflanzen
WO1992000964A1 (en) 1990-07-05 1992-01-23 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
FR2667078B1 (fr) 1990-09-21 1994-09-16 Agronomique Inst Nat Rech Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides.
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
DE4216814A1 (de) 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
US5731180A (en) 1991-07-31 1998-03-24 American Cyanamid Company Imidazolinone resistant AHAS mutants
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
DE4227061A1 (de) 1992-08-12 1994-02-17 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen
GB9218185D0 (en) 1992-08-26 1992-10-14 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
EP0664835B1 (en) 1992-10-14 2004-05-19 Syngenta Limited Novel plants and processes for obtaining them
GB9223454D0 (en) 1992-11-09 1992-12-23 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
UA52579C2 (uk) 1993-03-25 2003-01-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який має нуклеотидну послідовність, що кодує вегетативний інсектицидний білок, експресійна касета, векторна молекула, штам agrobacterium (варіанти), штам bacillus, вегетативний інсектицидний білок, пестицидна композиція, спосіб обробки рослин, спосіб одержання вегетативного інсектицидного білка, спосіб одержання трансгенного мікроорганізму-хазяїна
DK0696885T3 (da) 1993-04-27 1999-12-20 Cargill Inc Ikke-hydrogeneret canolaolie til fødevareanvendelser
DE4327165A1 (de) 1993-08-09 1995-02-16 Inst Genbiologische Forschung Debranching-Enzyme und deren kodierende DNA-Sequenzen, geeignet zur Veränderung des Verzweigungsgrades von Amylopektin - Stärke in Pflanzen
DE4330960C2 (de) 1993-09-09 2002-06-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke
CA2150667C (en) 1993-10-01 2007-01-09 Mari Iwabuchi A gene which determines cytoplasmic sterility and a method of producing hybrid plants using said gene
AU692791B2 (en) 1993-10-12 1998-06-18 Agrigenetics, Inc. Brassica napus variety AG019
DK0728213T4 (da) 1993-11-09 2009-03-16 Du Pont Transgene fructan-akkumulerende afgröder og fremgangsmåder til deres produktion
AU688006B2 (en) 1994-03-25 1998-03-05 Brunob Ii B.V. Method for producing altered starch from potato plants
DK0759993T3 (da) 1994-05-18 2007-11-12 Bayer Bioscience Gmbh DNA-sekvenser, som koder for enzymer, der er i stand til at lette syntesen af lineær alfa-1,4-glucaner i planter, svampe og mikroorganismer
US5824790A (en) 1994-06-21 1998-10-20 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
WO1995035026A1 (en) 1994-06-21 1995-12-28 Zeneca Limited Novel plants and processes for obtaining them
NL1000064C1 (nl) 1994-07-08 1996-01-08 Stichting Scheikundig Onderzoe Produktie van oligosacchariden in transgene planten.
DE4441408A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen
DE4447387A1 (de) 1994-12-22 1996-06-27 Inst Genbiologische Forschung Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme
WO1996021023A1 (en) 1995-01-06 1996-07-11 Centrum Voor Plantenveredelings- En Reproduktieonderzoek (Cpro - Dlo) Dna sequences encoding carbohydrate polymer synthesizing enzymes and method for producing transgenic plants
DE19509695A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Inst Genbiologische Forschung Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke
US5853973A (en) 1995-04-20 1998-12-29 American Cyanamid Company Structure based designed herbicide resistant products
PL186091B1 (pl) 1995-04-20 2003-10-31 American Cyanamid Co Wyizolowany DNA, wektor, komórka, warianty białkaAHAS, sposób nadawania oporności na herbicydy komórce, sposób wytwarzania opornego na herbicydy białka oraz sposoby zwalczania chwastów
ATE366318T1 (de) 1995-05-05 2007-07-15 Nat Starch Chem Invest Verbesserungen in oder in bezug auf pfanzenstärkeverbindungen
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US6284479B1 (en) 1995-06-07 2001-09-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
US5712107A (en) 1995-06-07 1998-01-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
GB9513881D0 (en) 1995-07-07 1995-09-06 Zeneca Ltd Improved plants
FR2736926B1 (fr) 1995-07-19 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene
EP1702518A1 (de) 1995-09-19 2006-09-20 Bayer BioScience GmbH Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie modifizierte Stärke
GB9524938D0 (en) 1995-12-06 1996-02-07 Zeneca Ltd Modification of starch synthesis in plants
DE19601365A1 (de) 1996-01-16 1997-07-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19608918A1 (de) 1996-03-07 1997-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
DE19618125A1 (de) 1996-05-06 1997-11-13 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren
JP2001503964A (ja) 1996-05-29 2001-03-27 ヘキスト シェリング アグレボ ゲーエムベーハー デンプン合成に関与するコムギ由来酵素をコードする核酸分子
JP2000512348A (ja) 1996-06-12 2000-09-19 パイオニア ハイ―ブレッド インターナショナル,インコーポレイテッド 製紙における改変澱粉の代用品
EP0904452A1 (en) 1996-06-12 1999-03-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
JP2000512349A (ja) 1996-06-12 2000-09-19 パイオニア ハイ―ブレッド インターナショナル,インコーポレイテッド 製紙における改変澱粉の代用品
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
AUPO069996A0 (en) 1996-06-27 1996-07-18 Australian National University, The Manipulation of plant cellulose
US5850026A (en) 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
JP4202423B2 (ja) 1996-08-05 2008-12-24 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 2―および2,5―置換フェニルケトエノール
GB9623095D0 (en) 1996-11-05 1997-01-08 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to starch content of plants
US6232529B1 (en) 1996-11-20 2001-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels
DE19653176A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Planttec Biotechnologie Gmbh Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke
CA2193938A1 (en) 1996-12-24 1998-06-24 David G. Charne Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility
US5981840A (en) 1997-01-24 1999-11-09 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods for agrobacterium-mediated transformation
DE19708774A1 (de) 1997-03-04 1998-09-17 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen
DE19709775A1 (de) 1997-03-10 1998-09-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais
TW476856B (en) 1997-06-27 2002-02-21 Toshiba Corp Liquid crystal display device
GB9718863D0 (en) 1997-09-06 1997-11-12 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to stability of plant starches
DE19749122A1 (de) 1997-11-06 1999-06-10 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen
US6245968B1 (en) 1997-11-07 2001-06-12 Aventis Cropscience S.A. Mutated hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, DNA sequence and isolation of plants which contain such a gene and which are tolerant to herbicides
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
EP1068333A1 (en) 1998-04-09 2001-01-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Starch r1 phosphorylation protein homologs
DE19820608A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19820607A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE59913709D1 (de) 1998-05-13 2006-09-07 Bayer Bioscience Gmbh Transgene pflanzen mit veränderter aktivität eines plastidären adp/atp - translokators
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
ATE428788T1 (de) 1998-06-15 2009-05-15 Brunob Ii Bv Verbesserung von pflanzen und deren produkten
US6693185B2 (en) 1998-07-17 2004-02-17 Bayer Bioscience N.V. Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells
DE19836099A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836098A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
WO2000011192A2 (en) 1998-08-25 2000-03-02 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids
EP1109916A1 (en) 1998-09-02 2001-06-27 Planttec Biotechnologie GmbH Nucleic acid molecules encoding an amylosucrase
US6115709A (en) * 1998-09-18 2000-09-05 Tacit Knowledge Systems, Inc. Method and system for constructing a knowledge profile of a user having unrestricted and restricted access portions according to respective levels of confidence of content of the portions
DE19924342A1 (de) 1999-05-27 2000-11-30 Planttec Biotechnologie Gmbh Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms
CN1325449A (zh) 1998-10-09 2001-12-05 普兰泰克生物技术研究与开发有限公司 编码奈瑟氏球菌属细菌分支酶的核酸分子以及α-1,6-分支α-1,4-葡聚糖的制备方法
CN100408687C (zh) 1998-11-09 2008-08-06 拜尔生物科学有限公司 来自稻米的核酸分子及其用于生产改性淀粉的用途
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
US6531648B1 (en) 1998-12-17 2003-03-11 Syngenta Participations Ag Grain processing method and transgenic plants useful therein
DE19905069A1 (de) 1999-02-08 2000-08-10 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase
US6323392B1 (en) 1999-03-01 2001-11-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds
BR0010069A (pt) 1999-04-29 2002-01-22 Syngenta Ltd Polinucelotìdeo isolado, vetor, material vegetal, plantas ineiras, férteis, morfologicamente normais, plantas de milho, métodos para controlar seletivamente ervas daninhas em um campo, e para produzir vegetais que sejam substancialmente tolerantes resistentes ao herbicida glifosato, uso de polinucleotìdeo, e, métodos para selecionar material biológico transformado, e para regenerar uma planta transformada fértil para conter dna estranho
HUP0201013A2 (en) 1999-04-29 2002-07-29 Syngenta Ltd Herbicide resistant plants
DE19926771A1 (de) 1999-06-11 2000-12-14 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke
DE19937348A1 (de) 1999-08-11 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19937643A1 (de) 1999-08-12 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins
WO2001014569A2 (de) 1999-08-20 2001-03-01 Basf Plant Science Gmbh Erhöhung des polysaccharidgehaltes in pflanzen
US6423886B1 (en) 1999-09-02 2002-07-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches
US6472588B1 (en) 1999-09-10 2002-10-29 Texas Tech University Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid
GB9921830D0 (en) 1999-09-15 1999-11-17 Nat Starch Chem Invest Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes
AR025996A1 (es) 1999-10-07 2002-12-26 Valigen Us Inc Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas.
DE60111613T2 (de) 2000-03-09 2006-05-18 Monsanto Technology Llc. Verfahren zum herstellen von glyphosat-toleranten pflanzen
PT1261252E (pt) 2000-03-09 2013-07-22 Du Pont Plantas de girassol tolerantes a sulfonilureia
AU8786201A (en) 2000-09-29 2002-04-08 Syngenta Ltd Herbicide resistant plants
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US6734340B2 (en) 2000-10-23 2004-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch
FR2815969B1 (fr) 2000-10-30 2004-12-10 Aventis Cropscience Sa Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
WO2002036782A2 (en) 2000-10-30 2002-05-10 Maxygen, Inc. Novel glyphosate n-acetyltransferase (gat) genes
CN1326996C (zh) 2000-12-08 2007-07-18 联邦科学及工业研究组织 蔗糖合酶的基因表达在植物组织中的修饰及其用途
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
AU2002338233A1 (en) 2001-03-30 2002-10-15 Basf Plant Science Gmbh Glucan chain length domains
ATE394497T1 (de) 2001-06-12 2008-05-15 Bayer Cropscience Ag Transgene pflanzen die stärke mit hohem amylosegehalt herstellen
US20030084473A1 (en) 2001-08-09 2003-05-01 Valigen Non-transgenic herbicide resistant plants
WO2003033540A2 (en) 2001-10-17 2003-04-24 Basf Plant Science Gmbh Starch
DE10208132A1 (de) 2002-02-26 2003-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage
WO2003092360A2 (en) 2002-04-30 2003-11-13 Verdia, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
DE10231333A1 (de) 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
CA2498511A1 (en) 2002-10-29 2004-05-13 Basf Plant Science Gmbh Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
US20040110443A1 (en) 2002-12-05 2004-06-10 Pelham Matthew C. Abrasive webs and methods of making the same
DE60323149D1 (de) 2002-12-19 2008-10-02 Bayer Cropscience Gmbh Pflanzenzellen und pflanzen, die eine stärke mit erhöhter endviskosität synthetisieren
US20060162021A1 (en) 2003-03-07 2006-07-20 Basf Plant Science Gmbh Enhanced amylose production in plants
BRPI0409363A (pt) 2003-04-09 2006-04-25 Bayer Bioscience Nv métodos e meios para o aumento da toleráncia de plantas a condições de tensão
CA2521284C (en) 2003-04-29 2014-07-08 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
EP1629102A4 (en) 2003-05-22 2007-10-17 Syngenta Participations Ag MODIFIED STARCH, ITS USES, METHODS OF PRODUCTION
US9382526B2 (en) 2003-05-28 2016-07-05 Basf Aktiengesellschaft Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
EP1493328A1 (en) 2003-07-04 2005-01-05 Institut National De La Recherche Agronomique Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value
CN1833026A (zh) 2003-07-31 2006-09-13 东洋纺织株式会社 生产透明质酸的植物
CN100575490C (zh) 2003-08-15 2009-12-30 联邦科学与工业研究组织 改变产纤维植物中纤维特征的方法和手段
AR047107A1 (es) 2003-08-29 2006-01-11 Inst Nac De Tecnologia Agropec Plantas de arroz que tienen una mayor tolerancia a los herbicidas de imidazolinona
DK1687417T3 (da) 2003-09-30 2011-04-04 Bayer Cropscience Ag Planter med formindsket aktivitet af et klasse-3-forgreningsenzym
AR046090A1 (es) 2003-09-30 2005-11-23 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de una enzima de ramificacion de la clase 3
AR048026A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon
EP1725666B1 (en) 2004-03-05 2012-01-11 Bayer CropScience AG Plants with reduced activity of the starch phosphorylating enzyme phosphoglucan, water dikinase
AR048025A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon
AR048024A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon
US7432082B2 (en) 2004-03-22 2008-10-07 Basf Ag Methods and compositions for analyzing AHASL genes
CN101006178A (zh) 2004-06-16 2007-07-25 巴斯福种植科学有限公司 用于建立咪唑啉酮耐受性的植物的编码成熟的ahasl蛋白质的多核苷酸
DE102004029763A1 (de) 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Gmbh Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen
UA97344C2 (uk) 2004-07-30 2012-02-10 Басф Агрокемікел Продактс Б.В. Резистентні до імідазолінонових гербіцидів рослини соняшнику , полінуклеотиди, що кодують резистентні до гербіцидів великі субодиниці білків ацетогідроксикислотної синтази
JP2008508884A (ja) 2004-08-04 2008-03-27 ビーエーエスエフ プラント サイエンス ゲーエムベーハー 単子葉植物ahassの配列および使用方法
ATE459720T1 (de) 2004-08-18 2010-03-15 Bayer Cropscience Ag Pflanzen mit erhöhter plastidär aktivität der stärkephosphorylierenden r3-enzyme
AU2005276075B2 (en) 2004-08-26 2010-08-26 National Dairy Development Board A novel cytoplasmic male sterility system for Brassica species and its use for hybrid seed production in Indian oilseed mustard Brassica juncea
SI1805312T1 (sl) 2004-09-23 2009-12-31 Bayer Cropscience Ag Postopki in sredstva za izdelavo hialuronana
ZA200701725B (en) 2004-09-24 2008-06-25 Bayer Bioscience Nv Stress resistant plants
MX2007005166A (es) 2004-10-29 2007-06-26 Bayer Bioscience Nv Plantas de algodon tolerantes a la agresion.
AR051690A1 (es) 2004-12-01 2007-01-31 Basf Agrochemical Products Bv Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas
EP1672075A1 (en) 2004-12-17 2006-06-21 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch
EP1679374A1 (en) 2005-01-10 2006-07-12 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch
JP2006304779A (ja) 2005-03-30 2006-11-09 Toyobo Co Ltd ヘキソサミン高生産植物
EP1707632A1 (de) 2005-04-01 2006-10-04 Bayer CropScience GmbH Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke
EP1710315A1 (de) 2005-04-08 2006-10-11 Bayer CropScience GmbH Hoch Phosphat Stärke
DE102005022147A1 (de) 2005-04-28 2006-11-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
PT1893759E (pt) 2005-06-15 2009-10-29 Bayer Bioscience Nv Métodos para aumentar a resistência de plantas a condições hipóxicas
BRPI0613153A2 (pt) 2005-06-24 2010-12-21 Bayer Bioscience Nv métodos para alterar a reatividade de paredes celulares de plantas
AR054174A1 (es) 2005-07-22 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales
AR055128A1 (es) 2005-08-24 2007-08-08 Du Pont Metodos y composiciones para la expresion de un polinucleotido de interes
PT1919935E (pt) 2005-08-31 2013-03-14 Monsanto Technology Llc Sequências de nucleótidos que codificam proteínas insecticidas
BRPI0616844A2 (pt) 2005-10-05 2011-07-05 Bayer Cropscience Ag célula de planta geneticamente modificada, uso da mesma, planta, processo para produção da mesma, material de reprodução de plantas, partes de plantas colhìveis, processo para produção de hialuronano, composição, bem como seu processo de produção
CA2624592C (en) 2005-10-05 2016-07-19 Bayer Cropscience Ag Gfat-expressing plants with increased hyaluronan production
JP2009509557A (ja) 2005-10-05 2009-03-12 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 改善されたヒアルロン酸産生方法および手段
AU2007229005B2 (en) 2006-03-21 2012-05-31 Bayer Cropscience Nv Stress resistant plants
DE102006014480A1 (de) 2006-03-29 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015468A1 (de) * 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
WO2007131699A2 (en) 2006-05-12 2007-11-22 Bayer Bioscience N.V. Novel stress-related microrna molecules and uses thereof
CN101484007B (zh) 2006-07-06 2013-06-12 拜尔农作物科学股份公司 含吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物和杀虫剂化合物的农药组合物
EP1887079A1 (de) 2006-08-09 2008-02-13 Bayer CropScience AG Genetisch modifizierte Pflanzen, die eine Stärke mit erhöhtem Quellvermögen synthetisieren
CL2007003748A1 (es) 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003743A1 (es) 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende fenamidona y un compuesto insecticida; y metodo para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogenos de cultivos e insectos.
CL2007003745A1 (es) 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003746A1 (es) 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende propamocarb-hcl y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003747A1 (es) 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003744A1 (es) 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende un derivado 2-piridilmetilbenzamida y un compuesto insecticida; y metodo para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogenos de cultivos e insectos.
AR064557A1 (es) 2006-12-29 2009-04-08 Bayer Cropscience Ag Almidon de maiz y harinas y alimentos de maiz que comprenden este almidon de maiz
AR064558A1 (es) 2006-12-29 2009-04-08 Bayer Cropscience Sa Proceso para la modificacion de las propiedades termicas y de digestion de almidones de maiz y harinas de maiz
EP1950303A1 (de) 2007-01-26 2008-07-30 Bayer CropScience AG Genetisch modifizierte Pflanzen, die eine Stärke mit geringem Amylosegehalt und erhöhtem Quellvermögen synthetisieren
TW200904331A (en) 2007-06-15 2009-02-01 Bayer Cropscience Sa Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and an insecticide compound
MX2010010114A (es) 2008-03-27 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Uso de derivados de acido tetronico para el combate de insectos y acaros tetraniquidos por riego, aplicacion de gotitas o aplicacion por inmersion.
CN102395271A (zh) 2009-03-25 2012-03-28 拜尔农作物科学股份公司 具有杀虫和杀螨特性的活性化合物结合物
US9012360B2 (en) 2009-03-25 2015-04-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic combinations of active ingredients
MX2011009916A (es) 2009-03-25 2011-10-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas.
KR101647706B1 (ko) 2009-03-25 2016-08-11 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 살충 및 살비성을 지니는 활성 성분 배합물
BR112012006841B8 (pt) 2009-10-15 2021-06-08 Bayer Cropscience Ag combinação de composto ativo, seus usos e método para curativamente ou preventivamente controlar os fungos fitopatogênicos e/ou microrganismos e/ou pragas de plantas ou safras

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20080065670A (ko) * 2005-10-27 2008-07-14 바이엘 크롭사이언스 아게 알콕시알킬 스피로사이클릭 테트람산 및 테트론산
WO2007115644A1 (de) * 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
KR20080108310A (ko) * 2006-03-31 2008-12-12 바이엘 크롭사이언스 아게 치환된 엔아미노카보닐 화합물

Also Published As

Publication number Publication date
EP2410851A2 (de) 2012-02-01
BRPI0924436A2 (pt) 2015-08-11
WO2010108508A2 (de) 2010-09-30
KR101647702B1 (ko) 2016-08-11
WO2010108508A3 (de) 2011-03-03
ZA201106843B (en) 2013-10-30
NZ595345A (en) 2014-01-31
MX2011009830A (es) 2011-10-06
BRPI0924436B1 (pt) 2017-06-06
US8846568B2 (en) 2014-09-30
MA33140B1 (fr) 2012-03-01
CN102361555B (zh) 2014-05-28
US20120094829A1 (en) 2012-04-19
CN102361555A (zh) 2012-02-22
AP2011005886A0 (en) 2011-10-31
AP3073A (en) 2014-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101525831B1 (ko) 살충 및 살비성을 지니는 활성제 배합물
KR101545181B1 (ko) 삼원 활성 화합물의 배합물
KR101671299B1 (ko) 동물 해충을 구제하기 위한 활성 성분 배합물의 용도
ES2424443T3 (es) Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas
KR101647706B1 (ko) 살충 및 살비성을 지니는 활성 성분 배합물
EP2410847A1 (de) Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
KR101647702B1 (ko) 살충 및 살비성을 지니는 활성 성분 배합물
US8828907B2 (en) Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
KR101524212B1 (ko) 살충 및 살비성을 지니는 활성 성분 배합물
DE102007045919B4 (de) Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2018807A1 (en) Quartary active compound combinations
BRPI0924986B1 (pt) "combinations of active substances with inseticid and acaricid properties, its uses and method for the control of animal plagues".

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
N231 Notification of change of applicant
E601 Decision to refuse application
AMND Amendment
J201 Request for trial against refusal decision
B701 Decision to grant
GRNT Written decision to grant