CN102361555A - 具有杀昆虫和杀螨特性的活性化合物结合物 - Google Patents

具有杀昆虫和杀螨特性的活性化合物结合物 Download PDF

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CN102361555A CN2009801582416A CN200980158241A CN102361555A CN 102361555 A CN102361555 A CN 102361555A CN 2009801582416 A CN2009801582416 A CN 2009801582416A CN 200980158241 A CN200980158241 A CN 200980158241A CN 102361555 A CN102361555 A CN 102361555A
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Abstract

本发明涉及新的活性成分结合物,其由至少一种式(I)的已知化合物——其中R1和A具有说明书中给出的定义——和至少一种其它的选自特窗酸或特特拉姆酸类的已知活性化合物组成。该活性化合物结合物非常适于防治动物类有害物,例如昆虫和有害螨虫。

Description

具有杀昆虫和杀螨特性的活性化合物结合物
本发明涉及新型活性化合物结合物(combination),其首先含有至少一种式(I)的已知化合物,其次含有至少一种选自特窗酸或特特拉姆酸类的已知化合物,该结合物非常适于防治动物类有害物,例如昆虫和有害螨虫。本发明还涉及防治植物和种子上的动物类有害物的方法、本发明活性化合物结合物用于处理种子的用途、保护种子的方法,并且最后,还涉及用本发明活性化合物结合物处理过的种子。
已知式(I)的化合物具有杀虫作用(参见EP 0 539 588、WO 2007/115643 A1、WO 2007/115644 A1和WO 2007/115646 A1)
Figure BPA00001440358100011
其中
A代表吡啶-2-基或吡啶-4-基;或代表任选地在6位被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的吡啶-3-基;或代表任选地在6位被氯或甲基取代的哒嗪-3-基;或代表吡嗪-3-基;或代表2-氯吡嗪-5-基;或代表任选地在2位被氯或甲基取代的1,3-噻唑-5-基,或
A代表基团嘧啶基、吡唑基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、1,2,4-噁二唑基、异噻唑基、1,2,4-三唑基或1,2,5-噻二唑基,所述基团任选地被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基(其任选地被氟和/或氯取代)、C1-C3烷硫基(其任选地被氟和/或氯取代)或C1-C3烷基磺酰基(其任选地被氟和/或氯取代)取代,
A代表基团
Figure BPA00001440358100021
其中
X代表卤素、烷基或卤代烷基,
Y代表卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、叠氮基或氰基,并且
R1代表烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、卤代环烷基、烷氧基、烷氧基烷基或卤代环烷基烷基。
此外,已知式(Ⅱ)的化合物具有杀虫特性(参见EP-A-528 156和EP-915 846)
Figure BPA00001440358100022
其中
R11=CH3,R12=H,R13=CH3,R14=H,R15=COOC2H5,R16=OCH3,n=1,M=N-H;或
R11=Cl,R12=Cl,R13=H,R14=H,R15=COC(CH3)2C2H5,R16=H,n=1,M=O;或
R11=CH3,R12=CH3,R13=H,R14=CH3,R15=COCH2-C(CH3)3,R16=H,n=0,M=O;
或者R11=CH3,R12=H,R13=CH3,R14=H,R15=H,R16=OCH3,n=1,M=N-H。
因此,式(Ⅱ)包含下列化合物:式(Ⅱa)化合物,通用名为螺虫乙酯(sppirotetramat);式(Ⅱb)化合物,通用名为螺螨酯(spirodiclofen);式(Ⅱc)化合物,通用名为螺甲螨酯(spiromesifen);以及式(Ⅱd)化合物,其中式(Ⅱa)的化合物以顺式(cis)构型(参见EP-A-01523472),或以顺式和反式(trans)构型的混合物存在:
Figure BPA00001440358100031
这些化合物已在公布的专利说明书和科学出版物中公开。
式(Ⅱa)和(Ⅱb)化合物可作为用于防治动物类有害物的组合物中的独立活性化合物购得。这些化合物和组合物在例如“The PesticideManual,14th edition,C.D.S.Thomlin(Ed.),British Crop ProtectionCouncil,Surrey,UK,2006”的手册中有描述,该文献通过引用的方式纳入本文中。
式(I)杀虫化合物的活性或来自酮烯醇类的活性化合物的活性通常良好。但是,特别是在低施用率下和某些有害物的情况下,它们并不总是满足农业实践的需求,因此仍需要经济有效且生态安全的有害物防治剂。
杀虫化合物必须满足的其他要求包括:降低剂量率;显著加宽拟防治的有害物谱——包括抗性有害物;增加使用安全性;降低对植物的毒性并由此改善植物耐受性;防治处于多种发育阶段的有害物;改善杀虫化合物在制备过程中的性能,例如在研磨或混合过程中,在其贮存过程中或其使用过程中;甚至在低浓度下仍非常有利的杀生物谱,兼具良好的温血物种、鱼类和植物相容性;和实现附加效应,例如杀藻、驱虫、杀卵、杀细菌、杀真菌、杀软体动物、杀线虫、激活植物、杀鼠或杀病毒效应。
用于无性和有性植物繁殖材料上的杀虫化合物必须满足的其他特定要求包括,当用于种子和植物繁殖材料上时可忽略不计的植物毒性、与各种土壤条件的相容性(例如关于化合物与土壤的结合(binding))、在植物体内的系统活性、对发芽无不利影响,和在所针对有害物的寿命周期期间的功效。
本发明的目标是满足一种或多种上述要求,例如降低剂量率、加宽可防治的有害物谱,包括抗性有害物,和特别是关于对无性和有性植物繁殖材料的适用性的特定要求。
现已发现,至少一种式(I)化合物——条件为4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮和4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮除外——和至少一种式(Ⅱ)化合物的结合物具有协同活性并适于防治动物类有害物。
令人惊奇地,本发明活性化合物结合物的杀虫及杀螨活性显著超过了各单独活性化合物的活性的总和。存在无法预计的实际协同效应,其并不只是活性的互补。
式(I)化合物与来自酮烯醇类的活性化合物的本发明活性化合物结合物的协同效应主要通过降低剂量率和通过加宽可防治的有害物谱而拓宽了式(I)化合物和来自酮烯醇类的活性化合物的作用范围。因此,通过使用式(I)化合物与来自酮烯醇类的活性化合物的本发明活性化合物结合物,即使在所使用的低施用率下本发明活性化合物结合物中的各单独化合物活性不足的情况下,仍然有可能实现高度的有害物防治。
除上述协同活性外,本发明活性化合物结合物还可表现出其他出人意料的优点,包括增加的使用安全性;降低的植物毒性并由此改善了植物耐受性;防治多种发育阶段的有害物;改善杀虫化合物在制备过程中的性能,例如在研磨或混合过程中,在其贮存过程中或其使用过程中;甚至在低浓度下也非常有利的杀生物谱,兼具良好的温血物种、鱼类和植物相容性;和实现附加效应,例如杀藻、驱虫、杀卵、杀细菌、杀真菌、杀软体动物、杀线虫、激活植物、杀鼠或杀病毒效应。
此外,出人意料地,已发现本发明活性化合物结合物特别适于保护种子和/或由所述种子生成的植物的幼苗及叶免受有害物的破坏。因此,本发明活性化合物结合物当用于植物繁殖材料上时表现出可忽略不计的植物毒性、与各种土壤条件的相容性(例如化合物与土壤的结合力)、在植物体内的内吸活性、对发芽无不利影响,和在所针对有害物的寿命周期期间的功效。
除含有至少一种式(I)化合物外,本发明活性化合物结合物还含有至少一种式(Ⅱ)化合物。优选地,本发明活性化合物结合物只含有一种式(I)化合物和一种式(Ⅱ)化合物。此外还优选含有一种式(I)化合物和两种式(Ⅱ)化合物的活性化合物结合物。此外还优选含有两种式(I)化合物和一种式(Ⅱ)化合物的混合物。
下文列出了在含有至少一种式(Ⅱ)化合物的本发明活性化合物结合物中上述式(I)化合物的优选亚组,条件为4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮和4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮除外。
A优选代表6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-甲基吡啶-3-基、6-三氟甲基吡啶-3-基、6-三氟甲氧基吡啶-3-基、6-氯-1,4-哒嗪-3-基、6-甲基-1,4-哒嗪-3-基、2-氯-1,3-噻唑-5-基或2-甲基-1,3-噻唑-5-基、2-氯嘧啶-5-基、2-三氟甲基嘧啶-5-基、5,6-二氟吡啶-3-基、5-氯-6-氟吡啶-3-基、5-溴-6-氟吡啶-3-基、5-碘-6-氟吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5,6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-碘-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5,6-二溴吡啶-3-基、5-氟-6-碘吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基、5-溴-6-碘吡啶-3-基、5-甲基-6-氟吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-甲基-6-溴吡啶-3-基、5-甲基-6-碘吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氟吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-溴吡啶-3-基或5-二氟甲基-6-碘吡啶-3-基。
R1优选代表任选地被氟取代的C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C5环烷基、C3-C5环烷基烷基或C1-C5烷氧基。
A特别优选代表基团6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-氯-1,4-哒嗪-3-基、2-氯-1,3-噻唑-5-基、2-氯嘧啶-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5,6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5,6-二溴吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基或5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基。
R1特别优选代表甲基、甲氧基、乙基、丙基、乙烯基、烯丙基、炔丙基、环丙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2-氟环丙基。
A极特别优选代表基团6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、2-氯-1,3-噻唑-5-基或5,6-二氯吡啶-3-基。
R1极特别优选代表甲基、环丙基、甲氧基、2-氟乙基或2,2-二氟乙基。
A最优选代表基团6-氯吡啶-3-基或5-氟-6-氯吡啶-3-基。
R1最优选代表甲基、2-氟乙基或2,2-二氟乙基。
在一组特定的式(I)化合物中,A代表6-氯吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100061
在另一组特定的式(I)化合物中,A代表6-溴吡啶-3-基
在另一组特定的式(I)化合物中,A代表6-氯-1,4-哒嗪-3-基
Figure BPA00001440358100063
在另一组特定的式(I)化合物中,A代表2-氯-1,3-噻唑-5-基
Figure BPA00001440358100071
在另一组特定的式(I)化合物中,A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100072
在另一组特定的式(I)化合物中,A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100073
在另一组特定的式(I)化合物中,A代表5,6-二氯吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100074
在另一组特定的式(I)化合物中,R1代表甲基。
在另一组特定的式(I)化合物中,R1代表乙基。
在另一组特定的式(I)化合物中,R1代表环丙基。
在另一组特定的式(I)化合物中,R1代表2-氟乙基。
在另一组特定的式(I)化合物中,R1代表2,2-二氟乙基。
上述宽泛的或优选的基团定义或示例可根据需要彼此组合,即,包括上述各优选范围之间的组合。
本发明优选包含上文作为优选而提及的含义的组合的式(I)化合物。
本发明特别优选包含上文作为特别优选而提及的含义的组合的式(I)化合物。
本发明极特别优选包含上文作为极特别优选而提及的含义的组合的式(I)化合物。
一个优选的式(I)化合物的亚组为式(I-a)化合物
Figure BPA00001440358100075
其中
B代表吡啶-2-基或吡啶-4-基;或代表任选地在6位被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的吡啶-3-基;或代表任选地在6位被氯或甲基取代的哒嗪-3-基;或代表吡嗪-3-基;或代表2-氯吡嗪-5-基;或代表任选地在2位被氯或甲基取代的1,3-噻唑-5-基,
R2代表卤代烷基、卤代烯基、卤代环烷基或卤代环烷基烷基。
在上文及下文的式(I-a)中提及的基团的优选的取代基或范围解释如下:
B优选代表6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-甲基吡啶-3-基、6-三氟甲基吡啶-3-基、6-三氟甲氧基吡啶-3-基、6-氯-1,4-哒嗪-3-基、6-甲基-1,4-哒嗪-3-基、2-氯-1,3-噻唑-5-基或2-甲基-1,3-噻唑-5-基。
R2优选代表氟取代的C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C5环烷基或C3-C5环烷基烷基。
B特别优选代表基团6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-氯-1,4-哒嗪-3-基、2-氯-1,3-噻唑-5-基。
R2特别优选代表2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2-氟环丙基。
B极特别优选代表基团6-氯吡啶-3-基。
R2极特别优选代表2-氟乙基或2,2-二氟乙基。
在一组特定的式(I-a)化合物中,B代表6-氯吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100081
在另一组特定的式(I-a)化合物中,B代表6-溴吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100082
在另一组特定的式(I-a)化合物中,B代表6-氯-1,4-哒嗪-3-基
Figure BPA00001440358100083
在另一组特定的式(I-a)化合物中,R2代表2-氟乙基。
在另一组特定的式(I-a)化合物中,R2代表2,2-二氟乙基。
另一个优选的式(I)化合物的亚组为式(I-b)化合物
Figure BPA00001440358100091
其中
D代表基团
Figure BPA00001440358100092
其中
X和Y具有上述含义,
R3代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基或烷氧基。
在上文及下文的式(I-b)中提及的基团的优选的取代基或范围解释如下:
D优选代表以下基团之一:5,6-二氟吡啶-3-基、5-氯-6-氟吡啶-3-基、5-溴-6-氟吡啶-3-基、5-碘-6-氟吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5,6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-碘-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5,6-二溴吡啶-3-基、5-氟-6-碘吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基、5-溴-6-碘吡啶-3-基、5-甲基-6-氟吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-甲基-6-溴吡啶-3-基、5-甲基-6-碘吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氟吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-溴吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-碘吡啶-3-基。
R3优选代表C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基或C3-C4环烷基。
D特别优选代表5-氟-6-氯吡啶-3-基、5,6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5,6-二溴吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基或5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基。
R3特别优选代表C1-C4烷基。
D极特别优选代表5-氟-6-氯吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶-3-基。
R3极特别优选代表甲基、乙基、丙基、乙烯基、烯丙基、炔丙基或环丙基。
D最优选代表5-氟-6-氯吡啶-3-基。
R3最优选代表甲基或环丙基。
在另一组特定的式(I-b)化合物中,D代表5-氟-6-氯吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100101
在另一组特定的式(I-b)化合物中,D代表5,6-二氯吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100102
在另一组特定的式(I-b)化合物中,D代表5-溴-6-氯吡啶-3-基
在另一组特定的式(I-b)化合物中,D代表5-甲基-6-氯吡啶-3-基
在另一组特定的式(I-b)化合物中,D代表5-氟-6-溴吡啶-3-基
在另一组特定的式(I-b)化合物中,D代表5-氯-6-溴吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100106
在另一组特定的式(I-b)化合物中,D代表5-氯-6-碘吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100107
在另一组特定的式(I-b)化合物中,R3代表甲基。
在另一组特定的式(I-b)化合物中,R3代表乙基。
在另一组特定的式(I-b)化合物中,R3代表环丙基。
另一个优选的式(I)化合物的亚组为式(I-c)化合物
Figure BPA00001440358100111
其中
E代表基团
Figure BPA00001440358100112
其中
X和Y具有上述含义,并且
R4代表卤代烷基、卤代烯基、卤代环烷基或卤代环烷基烷基。
在上文及下文的式(I-c)中提及的基团的优选的取代基或范围解释如下:
E优选代表以下基团之一:5,6-二氟吡啶-3-基、5-氯-6-氟吡啶-3-基、5-溴-6-氟吡啶-3-基、5-碘-6-氟吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5,6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-碘-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5,6-二溴吡啶-3-基、5-氟-6-碘吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基、5-溴-6-碘吡啶-3-基、5-甲基-6-氟吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-甲基-6-溴吡啶-3-基、5-甲基-6-碘吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氟吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-溴吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-碘吡啶-3-基。
R4优选代表氟取代的C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C5环烷基或C3-C5环烷基烷基。
E特别优选代表2-氯嘧啶-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5,6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5,6-二溴吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基或5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基。
R4特别优选代表2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2-氟环丙基。
E极特别优选代表5-氟-6-氯吡啶-3-基。
R4极特别优选代表2-氟乙基或2,2-二氟乙基。
在另一组特定的式(I-c)化合物中,E代表5-氟-6-氯吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100121
在另一组特定的式(I-c)化合物中,E代表5,6-二氯吡啶-3-基
在另一组特定的式(I-c)化合物中,E代表5-溴-6-氯吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100123
在另一组特定的式(I-c)化合物中,E代表5-甲基-6-氯吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100124
在另一组特定的式(I-c)化合物中,E代表5-氟-6-溴吡啶-3-基
在另一组特定的式(I-c)化合物中,E代表5-氯-6-溴吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100126
在另一组特定的式(I-c)化合物中,E代表5-氯-6-碘吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100127
在另一组特定的式(I-c)化合物中,R4代表2-氟乙基。
在另一组特定的式(I-c)化合物中,R4代表2,2-二氟乙基。
一个优选的式(I)化合物的亚组为式(I-d)化合物
Figure BPA00001440358100131
其中
G代表吡啶-2-基或吡啶-4-基;或代表任选地在6位被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的吡啶-3-基;或代表任选地在6位被氯或甲基取代的哒嗪-3-基;或代表吡嗪-3-基;或代表2-氯吡嗪-5-基;或代表任选地在2位被氯或甲基取代的1,3-噻唑-5-基,并且
R5代表C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C4环烷基或C1-C4烷氧基,
条件为4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮和4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮除外。
在上文及下文的式(I-d)中提及的基团的优选的取代基或范围解释如下:
G优选代表6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-甲基吡啶-3-基、6-三氟甲基吡啶-3-基、6-三氟甲氧基吡啶-3-基、6-氯-1,4-哒嗪-3-基、6-甲基-1,4-哒嗪-3-基、2-氯-1,3-噻唑-5-基或2-甲基-1,3-噻唑-5-基。
R5优选代表C1-C4烷基、C1烷氧基、C2-C4烯基、C2-C4炔基或C3-C4环烷基。
G特别优选代表基团6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-氯-1,4-哒嗪-3-基、2-氯-1,3-噻唑-5-基,
R5特别优选代表甲基、甲氧基、乙基、丙基、乙烯基、烯丙基、炔丙基或环丙基。
G极特别优选代表基团6-氯吡啶-3-基。
R5极特别优选代表甲基或环丙基。
在一组特定的式(I-d)化合物中,G代表6-氯吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100132
在另一组特定的式(I-d)化合物中,G代表6-溴吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100141
在另一组特定的式(I-d)化合物中,G代表6-氯-1,4-哒嗪-3-基
Figure BPA00001440358100142
在另一组特定的式(I-d)化合物中,G代表2-氯-1,3-噻唑-5-基
Figure BPA00001440358100143
在另一组特定的式(I-d)化合物中,G代表6-氟吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100144
在另一组特定的式(I-d)化合物中,G代表6-三氟甲基吡啶-3-基
Figure BPA00001440358100145
在另一组特定的式(I-d)化合物中,G代表6-氟吡啶-3-基
在另一组特定的式(I-d)化合物中,R5代表甲基。
在另一组特定的式(I-d)化合物中,R5代表环丙基。
可特别提及通式(I)的下列化合物:
●化合物(I-1),4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮,具有下式
Figure BPA00001440358100147
并已知于国际专利申请WO 2007/115644 A1。
●化合物(I-2),4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮,具有下式
并已知于国际专利申请WO 2007/115644 A1。
●化合物(I-3),4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮,具有下式
Figure BPA00001440358100152
并已知于国际专利申请WO 2007/115644 A1。
●化合物(I-4),4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮,具有下式
Figure BPA00001440358100153
并已知于国际专利申请WO 2007/115644 A1。
●化合物(I-5),4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮,具有下式
并已知于国际专利申请WO 2007/115644 A1。
●化合物(I-6),4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮,具有下式
并已知于国际专利申请WO 2007/115643 A1。
●化合物(I-7),4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮,具有下式
Figure BPA00001440358100162
并已知于国际专利申请WO 2007/115646 A1。
●化合物(I-8),4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮,具有下式
Figure BPA00001440358100163
并已知于国际专利申请WO 2007/115643 A1。
优选地,本发明活性化合物结合物含有至少一种选自上述式(I-a)、(I-b)、(I-c)和(I-d)的化合物的式(I)化合物——条件为4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮和4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮除外——和一种式(Ⅱ)化合物。
本发明活性化合物结合物进一步优选含有至少一种选自上述式(I-a)、(I-b)或(I-c)的化合物的式(I)化合物,和一种式(Ⅱ)化合物。
特别优选地,本发明活性化合物结合物含有至少一种其中A选自基团6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、2-氯-1,3-噻唑-5-基和5,6-二氯吡啶-3-基并且R1选自基团甲基、环丙基、甲氧基、2-氟乙基和2,2-二氟乙基的式(I)化合物——条件为4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮和4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮除外——和一种式(Ⅱ)化合物。
极特别优选地,本发明活性化合物结合物含有至少一种选自式(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-7)和(I-8)化合物的式(I)化合物,和一种式(Ⅱ)化合物。
由此得到了表1中所列结合物,其中每一个结合物本身代表本发明的一个极特别优选的实施方案。
表1
Figure BPA00001440358100171
Figure BPA00001440358100181
如果本发明活性化合物结合物中各活性化合物以一定重量比存在,则协同效应特别显著。但是,活性化合物结合物中各活性化合物的重量比可在相对较大的范围内变化。一般而言,本发明结合物含有以下优选和特别优选的混合比的式(I)活性化合物和式(Ⅱ)化合物:
优选的混合比:     125∶1至1∶125
特别优选的混合比   25∶1至1∶25
所述混合比基于重量比。该比例的含义应理解为意指式(I)化合物:式(Ⅱ)化合物。式(I)化合物与式(Ⅱ)化合物的其他混合比详述如下,并以所述混合比的优选性逐渐增加的顺序列出:95∶1至1∶95,95∶1至1∶90,95∶1至1∶85,95∶1至1∶80,95∶1至1∶75,95∶1至1∶70,95∶1至1∶65,95∶1至1∶60,95∶1至1∶55,95∶1至1∶50,95∶1至1∶45,95∶1至1∶40,95∶1至1∶35,95∶1至1∶30,95∶1至1∶25,95∶1至1∶20,95∶1至1∶15,95∶1至1∶10,95∶1至1∶5,95∶1至1∶4,95∶1至1∶3,95∶1至1∶2,90∶1至1∶90,90∶1至1∶95,90∶1至1∶85,90∶1至1∶80,90∶1至1∶75,90∶1至1∶70,90∶1至1∶65,90∶1至1∶60,90∶1至1∶55,90∶1至1∶50,90∶1至1∶45,90∶1至1∶40,90∶1至1∶35,90∶1至1∶30,90∶1至1∶25,90∶1至1∶20,90∶1至1∶15,90∶1至1∶10,90∶1至1∶5,90∶1至1∶4,90∶1至1∶3,90∶1至1∶2,85∶1至1∶85,85∶1至1∶95,85∶1至1∶90,85∶1至1∶80,85∶1至1∶75,85∶1至1∶70,85∶1至1∶65,85∶1至1∶60,85∶1至1∶55,85∶1至1∶50,85∶1至1∶45,85∶1至1∶40,85∶1至1∶35,85∶1至1∶30,85∶1至1∶25,85∶1至1∶20,85∶1至1∶15,85∶1至1∶10,85∶1至1∶5,85∶1至1∶4,85∶1至1∶3,85∶1至1∶2,80∶1至1∶80,80∶1至1∶95,80∶1至1∶90,80∶1至1∶85,80∶1至1∶75,80∶1至1∶70,80∶1至1∶65,80∶1至1∶60,80∶1至1∶55,80∶1至1∶50,80∶1至1∶45,80∶1至1∶40,80∶1至1∶35,80∶1至1∶30,80∶1至1∶25,80∶1至1∶20,80∶1至1∶15,80∶1至1∶10,80∶1至1∶5,80∶1至1∶4,80∶1至1∶3,80∶1至1∶2,75∶1至1∶75,75∶1至1∶95,75∶1至1∶90,75∶1至1∶85,75∶1至1∶80,75∶1至1∶70,75∶1至1∶65,75∶1至1∶60,75∶1至1∶55,75∶1至1∶50,75∶1至1∶45,75∶1至1∶40,75∶1至1∶35,75∶1至1∶30,75∶1至1∶25,75∶1至1∶20,75∶1至1∶15,75∶1至1∶10,75∶1至1∶5,75∶1至1∶4,75∶1至1∶3,75∶1至1∶2,70∶1至1∶70,70∶1至1∶95,70∶1至1∶90,70∶1至1∶85,70∶1至1∶80,70∶1至1∶75,70∶1至1∶65,70∶1至1∶60,70∶1至1∶55,70∶1至1∶50,70∶1至1∶45,70∶1至1∶40,70∶1至1∶35,70∶1至1∶30,70∶1至1∶25,70∶1至1∶20,70∶1至1∶15,70∶1至1∶10,70∶1至1∶5,70∶1至1∶4,70∶1至1∶3,70∶1至1∶2,65∶1至1∶65,65∶1至1∶95,65∶1至1∶90,65∶1至1∶85,65∶1至1∶80,65∶1至1∶75,65∶1至1∶70,65∶1至1∶60,65∶1至1∶55,65∶1至1∶50,65∶1至1∶45,65∶1至1∶40,65∶1至1∶35,65∶1至1∶30,65∶1至1∶25,65∶1至1∶20,65∶1至1∶15,65∶1至1∶10,65∶1至1∶5,65∶1至1∶4,65∶1至1∶3,65∶1至1∶2,60∶1至1∶60,60∶1至1∶95,60∶1至1∶90,60∶1至1∶85,60∶1至1∶80,60∶1至1∶75,60∶1至1∶70,60∶1至1∶65,60∶1至1∶55,60∶1至1∶50,60∶1至1∶45,60∶1至1∶40,60∶1至1∶35,60∶1至1∶30,60∶1至1∶25,60∶1至1∶20,60∶1至1∶15,60∶1至1∶10,60∶1至1∶5,60∶1至1∶4,60∶1至1∶3,60∶1至1∶2,55∶1至1∶55,55∶1至1∶95,55∶1至1∶90,55∶1至1∶85,55∶1至1∶80,55∶1至1∶75,55∶1至1∶70,55∶1至1∶65,55∶1至1∶60,55∶1至1∶50,55∶1至1∶45,55∶1至1∶40,55∶1至1∶35,55∶1至1∶30,55∶1至1∶25,55∶1至1∶20,55∶1至1∶15,55∶1至1∶10,55∶1至1∶5,55∶1至1∶4,55∶1至1∶3,55∶1至1∶2,50∶1至1∶95,50∶1至1∶90,50∶1至1∶85,50∶1至1∶80,50∶1至1∶75,50∶1至1∶70,50∶1至1∶65,50∶1至1∶60,50∶1至1∶55,50∶1至1∶45,50∶1至1∶40,50∶1至1∶35,50∶1至1∶30,50∶1至1∶25,50∶1至1∶20,50∶1至1∶15,50∶1至1∶10,50∶1至1∶5,50∶1至1∶4,50∶1至1∶3,50∶1至1∶2,45∶1至1∶45,45∶1至1∶95,45∶1至1∶90,45∶1至1∶85,45∶1至1∶80,45∶1至1∶75,45∶1至1∶70,45∶1至1∶65,45∶1至1∶60,45∶1至1∶55,45∶1至1∶50,45∶1至1∶40,45∶1至1∶35,45∶1至1∶30,45∶1至1∶25,45∶1至1∶20,45∶1至1∶15,45∶1至1∶10,45∶1至1∶5,45∶1至1∶4,45∶1至1∶3,45∶1至1∶2,40∶1至1∶40,40∶1至1∶95,40∶1至1∶90,40∶1至1∶85,40∶1至1∶80,40∶1至1∶75,40∶1至1∶70,40∶1至1∶65,40∶1至1∶60,40∶1至1∶55,40∶1至1∶50,40∶1至1∶45,40∶1至1∶35,40∶1至1∶30,40∶1至1∶25,40∶1至1∶20,40∶1至1∶15,40∶1至1∶10,40∶1至1∶5,40∶1至1∶4,40∶1至1∶3,40∶1至1∶2,35∶1至1∶35,35∶1至1∶95,35∶1至1∶90,35∶1至1∶85,35∶1至1∶80,35∶1至1∶75,35∶1至1∶70,35∶1至1∶65,35∶1至1∶60,35∶1至1∶55,35∶1至1∶50,35∶1至1∶45,35∶1至1∶40,35∶1至1∶30,35∶1至1∶25,35∶1至1∶20,35∶1至1∶15,35∶1至1∶10,35∶1至1∶5,35∶1至1∶4,35∶1至1∶3,35∶1至1∶2,30∶1至1∶30,30∶1至1∶95,30∶1至1∶90,30∶1至1∶85,30∶1至1∶80,30∶1至1∶75,30∶1至1∶70,30∶1至1∶65,30∶1至1∶60,30∶1至1∶55,30∶1至1∶50,30∶1至1∶45,30∶1至1∶40,30∶1至1∶35,30∶1至1∶25,30∶1至1∶20,30∶1至1∶15,30∶1至1∶10,30∶1至1∶5,30∶1至1∶4,30∶1至1∶3,30∶1至1∶2,25∶1至1∶25,25∶1至1∶95,25∶1至1∶90,25∶1至1∶85,25∶1至1∶80,25∶1至1∶75,25∶1至1∶70,25∶1至1∶65,25∶1至1∶60,25∶1至1∶55,25∶1至1∶50,25∶1至1∶45,25∶1至1∶40,25∶1至1∶35,25∶1至1∶30,25∶1至1∶20,25∶1至1∶15,25∶1至1∶10,25∶1至1∶5,25∶1至1∶4,25∶1至1∶3,25∶1至1∶2,20∶1至1∶95,20∶1至1∶90,20∶1至1∶85,20∶1至1∶80,20∶1至1∶75,20∶1至1∶70,20∶1至1∶65,20∶1至1∶60,20∶1至1∶55,20∶1至1∶50,20∶1至1∶45,20∶1至1∶40,20∶1至1∶35,20∶1至1∶30,20∶1至1∶25,20∶1至1∶15,20∶1至1∶10,20∶1至1∶5,20∶1至1∶4,20∶1至1∶3,20∶1至1∶2,15∶1至1∶15,15∶1至1∶95,15∶1至1∶90,15∶1至1∶85,15∶1至1∶80,15∶1至1∶75,15∶1至1∶70,15∶1至1∶65,15∶1至1∶60,15∶1至1∶55,15∶1至1∶50,15∶1至1∶45,15∶1至1∶40,15∶1至1∶35,15∶1至1∶30,15∶1至1∶25,15∶1至1∶20,15∶1至1∶10,15∶1至1∶5,15∶1至1∶4,15∶1至1∶3,15∶1至1∶2,10∶1至1∶10,10∶1至1∶95,10∶1至1∶90,10∶1至1∶85,10∶1至1∶80,10∶1至1∶75,10∶1至1∶70,10∶1至1∶65,10∶1至1∶60,10∶1至1∶55,10∶1至1∶50,10∶1至1∶45,10∶1至1∶40,10∶1至1∶35,10∶1至1∶30,10∶1至1∶25,10∶1至1∶20,10∶1至1∶15,10∶1至1∶5,10∶1至1∶4,10∶1至1∶3,10∶1至1∶2,5∶1至1∶5,5∶1至1∶95,5∶1至1∶90,5∶1至1∶85,5∶1至1∶80,5∶1至1∶75,5∶1至1∶70,5∶1至1∶65,5∶1至1∶60,5∶1至1∶55,5∶1至1∶50,5∶1至1∶45,5∶1至1∶40,5∶1至1∶35,5∶1至1∶30,5∶1至1∶25,5∶1至1∶20,5∶1至1∶15,5∶1至1∶10,5∶1至1∶4,5∶1至1∶3,5∶1至1∶2,4∶1至1∶4,4∶1至1∶95,4∶1至1∶90,4∶1至1∶85,4∶1至1∶80,4∶1至1∶75,4∶1至1∶70,4∶1至1∶65,4∶1至1∶60,4∶1至1∶55,4∶1至1∶50,4∶1至1∶45,4∶1至1∶40,4∶1至1∶35,4∶1至1∶30,4∶1至1∶25,4∶1至1∶20,4∶1至1∶15,4∶1至1∶10,4∶1至1∶5,4∶1至1∶3,4∶1至1∶2,3∶1至1∶3,3∶1至1∶95,3∶1至1∶90,3∶1至1∶85,3∶1至1∶80,3∶1至1∶75,3∶1至1∶70,3∶1至1∶65,3∶1至1∶60,3∶1至1∶55,3∶1至1∶50,3∶1至1∶45,3∶1至1∶40,3∶1至1∶35,3∶1至1∶30,3∶1至1∶25,3∶1至1∶20,3∶1至1∶15,3∶1至1∶10,3∶1至1∶5,3∶1至1∶4,3∶1至1∶2,2∶1至1∶2,2∶1至1∶95,2∶1至1∶90,2∶1至1∶85,2∶1至1∶80,2∶1至1∶75,2∶1至1∶70,2∶1至1∶65,2∶1至1∶60,2∶1至1∶55,2∶1至1∶50,2∶1至1∶45,2∶1至1∶40,2∶1至1∶35,2∶1至1∶30,2∶1至1∶25,2∶1至1∶20,2∶1至1∶15,2∶1至1∶10,2∶1至1∶5,2∶1至1∶4,2∶1至1∶3。
具有至少一个碱性中心的式(I)化合物或者选自特窗酸或特特拉姆酸类的活性化合物能够与例如以下化合物形成例如酸加成盐:强无机酸,例如矿酸,如高氯酸、硫酸、硝酸、亚硝酸、磷酸或氢卤酸;强有机羧酸,例如未取代的或取代的(如卤代的)C1-C4烷基羧酸如乙酸,饱和的或不饱和的二元羧酸如乙二酸、丙二酸、丁二酸、马来酸、富马酸和邻苯二甲酸,羟基羧酸如抗坏血酸、乳酸、苹果酸、酒石酸和柠檬酸,或苯甲酸;或有机磺酸,如未取代的或取代的(例如卤代的)C1-C4烷基磺酸或芳基磺酸,例如甲磺酸或对甲苯磺酸。具有至少一个酸性基团的式(I)化合物或者选自酮烯醇类的活性化合物能够例如与碱形成盐,例如金属盐,如碱金属盐或碱土金属盐,例如钠盐、钾盐或镁盐;或者与氨或有机胺形成盐,所述有机胺例如吗啉、哌啶、吡咯烷、低级单烷基胺、低级双烷基胺或低级三烷基胺(例如乙胺、二乙胺、三乙胺或二甲基丙胺)或者低级单羟基烷基胺、低级双羟基烷基胺或低级三羟基烷基胺(例如单乙醇胺、二乙醇胺或三乙醇胺)。此外,如果合适,可形成相应的内盐。就本发明而言,优选农业化学上有利的盐。考虑到式(I)化合物或选自酮烯醇类的活性化合物的游离形式及其盐形式之间的紧密联系,如果合适并且有利,上下文中每次提及游离的式(I)化合物或游离的选自酮烯醇类的活性化合物或者它们的盐时,应理解为也分别包括相应的盐和游离的式(I)化合物或游离的选自酮烯醇类的活性化合物。这同样也适用于式(I)化合物及选自酮烯醇类的活性化合物的互变异构体及其盐。
就本发明而言,术语“活性化合物结合物”表示式(I)化合物和选自特窗酸或特特拉姆酸类的活性化合物的各种组合,例如以下形式的组合:单一预混形式;由各活性化合物的独立制剂组成的联合喷雾混合物的形式,例如桶混制剂形式;或各活性化合物在顺序施用(例如在适当短的时间内如几小时或几天内依次施用)时的联合使用形式。根据一个优选实施方案,式(I)化合物和选自特窗酸或特特拉姆酸类的活性化合物的施用顺序不是实施本发明的关键。
当将本发明活性化合物结合物用作杀虫剂和杀螨剂时,根据施用类型,施用率可在很大的范围内变化。在处理植物部分例如叶时,本发明活性化合物结合物的施用率为0.1-10000g/ha(公顷),优选10-1000g/ha,特别优选50-300g/ha(在通过浇注或滴注进行施用的情况下,施用率可进一步降低,尤其当使用惰性基质例如石棉或珍珠岩时);在处理种子时,施用率为2-200g每100kg种子,优选3-150g每100kg种子,特别优选2.5-25g每100kg种子,极特别优选2.5-12.5g每100kg种子;在处理土壤时,施用率为0.1-10000g/ha,优选1-5000g/ha。
这些施用率仅作为实例提及,并不限制本发明。
可使用本发明活性化合物结合物来保护植物在处理后的某段时间内免受上述动物类有害物的侵袭。提供保护的时间段通常为在用活性化合物处理植物后延续1-28天、优选1-14天、特别优选1-10天、极特别优选1-7天,或种子处理后最多达200天。
本发明活性化合物结合物兼具良好的植物耐受性、对温血物种的有利的毒性和良好的环境耐受性,适于保护植物和植物器官、增加采收率、改善采收物的品质及防治动物类有害物,特别是在农业、园艺、动物饲养、森林、园林和休闲设施、贮存产品和材料的保护及卫生领域中存在的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作作物保护组合物。它们对通常敏感的和抗性的物种及对所有或单个发育阶段均具有活性。上述有害物包括:
虱目(Anoplura,Phthiraptera),例如,畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculusspp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)。
蛛形纲(Arachnida),例如,粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculusspp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、狭跗线螨属(Steneotarsonemus spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、番茄刺皮瘿螨(Vasates lycopersici)。
双壳纲(Bivalva),例如,斑马贻贝(Dreissena spp.)。
唇足目(Chilopoda),例如,地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.)。
鞘翅目(Coleoptera),例如,菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属(Apogoniaspp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidiusobtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachnaspp.)、蛀茎象甲(Faustinus cubae)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、果小蠹属(Hypothenemus spp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosternaconsanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、粉蠹属(Lyctusspp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamusspp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetoniajucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、小象甲属(Premnotrypes spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebriomolitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrusspp.)。
弹尾目(Collembola),例如,武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
革翅目(Dermaptera),例如,欧洲球螋(Forficula auricularia)。
倍足目(Diplopoda),例如,千足虫(Blaniulus guttulatus)。
双翅目(Diptera),例如,伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、嗜人瘤蝇蛆(Cordylobiaanthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinellafrit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipulapaludosa)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)。
腹足纲(Gastropoda),例如,Arion spp.、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、Deroceras spp.、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。
蠕虫纲(Helminths),例如,十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis)、片形吸虫(Faciola spp.)、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、血吸虫属(Schistosomen spp.)、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、伪旋毛线虫(Trichinella pseudopsiralis)、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
也可防治原生动物,例如艾美虫(Eimeria)。
异翅目(Heteroptera),例如,南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimexspp.)、绿盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygasterspp.)、锤盲蝽属(Heliopeltis spp.)、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属(Nezara spp.)、Oebalus spp.、蝽科(Pentomidae)、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallusseriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera),例如,无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridiaapicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、Bemisia spp.、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、Carneocephala fulgida、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccusspp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterusarundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecaniumspp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophiumdirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopiaspp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratriozaspp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、Phylloxeraspp.、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcusspp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcusspp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalapharamalayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspisspp.)、Viteus vitifolii。
膜翅目(Hymenoptera),例如,松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)和胡蜂属(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda),例如,鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera),例如,散白蚁属(Reticulitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermes spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera),例如,桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、Barathrabrassicae、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻(Earias insulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleriamellonella)、Helicoverpa spp.、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimma separata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、Rachiplusia ni、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesiagemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)、Tuta spp.。
直翅目(Orthoptera),例如,家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
蚤目(Siphonaptera),例如,角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)和印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合目(Symphyla),例如,Scutigerella immaculata。
缨翅目(Thysanoptera),例如,稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothripsspp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothripsspp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothripsspp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。
缨尾目(Thysanura),例如,衣鱼(Lepisma saccharina)。
植物寄生线虫包括,例如,鳗线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、螺旋线虫属(Heliocotylenchus spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、小盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、小垫刃线虫属(Tylenchulus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)和剑线虫属(Xiphinema spp.)。
在一定浓度或施用率下,如果合适,本发明活性化合物结合物也可用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的制剂;或用作杀微生物剂,例如杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的试剂);或用作抵抗MLO(支原体样生物)和RLO(立克次体样生物)的试剂。
活性化合物可转化为常规制剂,例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然材料、经活性化合物浸渍的合成材料、肥料,以及聚合物中的微胶囊剂。
这些制剂以已知方式制备,例如将活性化合物与填充剂混合,即,与液体溶剂和/或固体载体混合,任选使用表面活性剂,即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。这些制剂既可在适合的装置中制备也可在施用之前或施用过程中制备。
可使用的助剂为能够将特定特性例如某些工艺特性和/或特定的生物特性赋予组合物本身和/或由其得到的制剂(例如喷雾液、拌种剂)的那些物质。典型的助剂包括填充剂、溶剂和载体。
适宜的填充剂为,例如水、极性和非极性的有机化学液体,例如选自芳香和非芳香烃类(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯),醇和多元醇类(如果合适,其也可被取代、醚化和/或酯化),酮类(例如丙酮、环己酮),酯类(包括脂肪和油)以及(聚)醚类,未被取代的和被取代的胺类、酰胺类、内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯类,砜类和亚砜类(例如二甲亚砜)。
如果所用填充剂为水,则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。适宜的液体溶剂主要有:芳族化合物,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族化合物和氯代脂族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,例如环己烷或石蜡,如矿物油馏分、矿物油和植物油;醇,例如丁醇或乙二醇,及其醚和酯;酮,例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二甲亚砜;以及水。
根据本发明,载体为与活性化合物混合或结合以便达到更好的使用性能(特别是施用于植物或植物部分或种子时)的固态或液态的天然或合成的、有机或无机的物质。一般地,所述固态或液态载体呈惰性,并且应适合在农业中使用。
适宜的固态或液态载体有:
例如铵盐和天然岩石粉,例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土,及合成岩石粉,例如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐;适合颗粒剂的固体载体有:例如粉碎并分级的天然岩石,例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石;及合成的无机及有机粉的颗粒;及有机材料颗粒,所述有机材料例如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎;适宜的乳化剂和/或发泡剂有:例如非离子及阴离子乳化剂,例如聚氧乙烯脂肪酸酯,聚氧乙烯脂肪醇醚,如烷基芳基聚乙二醇醚,烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐,以及蛋白质水解产物;适宜的分散剂有:非离子和/或离子型物质,例如选自醇-POE醚和/或醇-POP醚类、酸和/或POP-POE酯类、烷基芳基和/或POP-POE醚类、脂肪和/或POP-POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨糖醇加合物或-蔗糖加合物、烷基硫酸盐或芳基硫酸盐、烷基磺酸盐或芳基磺酸盐,及烷基磷酸盐或芳基磷酸盐,或者相应的PO-醚加合物。此外,适宜的有低聚物或聚合物,例如由乙烯基单体、丙烯酸、EO和/或PO单独地或与例如(多元)醇或(多)胺相结合而得到的低聚物或聚合物。也可使用木素及其磺酸衍生物、未改性的和改性的纤维素、芳族和/或脂族磺酸,以及它们与甲醛的加合物。
制剂中可使用增粘剂,例如羧甲基纤维素,粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物,例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯;或天然磷脂,例如脑磷脂和卵磷脂,及合成磷脂。
可使用着色剂,例如无机颜料,如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝;及有机染料,例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料;及微量营养化合物,例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其他可用的添加剂有香料、任选经改性的矿物油或植物油、蜡和营养化合物(包括微量营养化合物),例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
还可存在稳定剂,例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他改进化学和/或物理稳定性的试剂。
由市售制剂制得的使用形式中活性化合物含量可在较宽的范围内变化。所述使用形式的活性化合物浓度在0.00000001-97重量%活性化合物的范围内,优选在0.0000001-97重量%的范围内,特别优选在0.000001-83重量%或0.000001-5重量%的范围内,并且极特别优选在0.0001-1重量%的范围内。
本发明活性化合物结合物可以以与其他活性化合物的混合物形式存在于市售制剂中和由这些制剂所制备的使用形式中,所述其他活性化合物例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素。
也可与其他已知活性化合物例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素混合;或与改善植物特性的试剂混合。
当用作杀虫剂时,本发明活性化合物结合物还可以以与增效剂的混合物形式存在市售制剂中和由这些制剂制备的使用形式中。增效剂为提高活性化合物的活性的化合物,而所添加的增效剂本身不必具有活性。
当用作杀虫剂时,本发明活性化合物结合物还可以以与抑制剂的混合物形式存在于市售制剂中和由这些制剂制备的使用形式中,所述抑制剂可降低活性化合物施用后在植物的环境、植物部分表面或植物组织中的降解。
所述化合物以适合使用形式的常规方式使用。
所有植物及植物部分均可依据本发明处理。在本发明中,植物的含义应理解为所有的植物及植物种群,例如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规育种和优选法或通过生物技术和遗传工程方法、或这些方法的结合而获得的植物,包括转基因植物,也包括能受品种权保护或不受其保护的植物变种。植物部分的含义应理解为植物所有的地上及地下部分及器官,例如芽、叶、花和根,可提及的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子,以及根、块茎和根茎。植物部分还包括采收物,及无性与有性繁殖材料,例如果实、种子、插条、块茎、根茎、幼枝(slip)、种子、小鳞茎、分枝和长匐茎。
根据本发明用活性化合物结合物对植物及植物部分的处理,通过常规处理方法直接进行或通过使化合物作用于其环境、生境或贮存空间而进行,所述常规处理方法例如浸渍、喷雾、浇注(pouring on)、滴灌、引入培养基中、蒸发、雾化、撒播、涂抹、注射,并且对于繁殖材料,特别是对于种子,还可施用一层或多层包衣。
可依据本发明处理的植物可提及如下:棉花、亚麻、葡萄藤、水果、蔬菜,例如蔷薇科(Rosaceae sp.)(例如梨果,如苹果和梨,以及核果,如杏、樱桃、扁桃和桃,以及无核小水果,如草莓)、Ribesioidae sp.、胡桃科属种(Juglandaceae sp.)、桦木科属种(Betulaceae sp.)、漆树科属种(Anacardiaceae sp.)、壳斗科属种(Fagaceae sp.)、桑科属种(Moraceae sp.)、木犀科属种(Oleaceae sp.)、猕猴桃科属种(Actinidaceae sp.)、樟科属种(Lauraceae sp.)、芭蕉科属种(Musaceaesp.)(例如香蕉树和香蕉种植园)、茜草科属种(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科属种(Theaceae sp.)、梧桐科属种(Sterculiceae sp.)、芸香科属种(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙和葡萄柚);茄科属种(Solanaceae sp.)(例如番茄)、百合科属种(Liliaceae sp.)、紫菀科属种(Asteraceae sp.)(例如莴苣)、伞形科属种(Umbelliferae sp.)、十字花科属种(Cruciferae sp.)、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科属种(Cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜)、葱科属种(Alliaceae sp.)(例如韭葱、洋葱)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)(例如豌豆);重要的作物植物,例如禾本科属种(Gramineae sp.)(例如玉米、草皮(turf),谷类,如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、粟和黑小麦)、紫菀科属种(例如向日葵)、Brassicaceae sp.(例如白球甘蓝(whitecabbage)、红球甘蓝(red cabbage)、青花椰菜(broccoli)、花椰菜(cauliflower)、孢子甘蓝(Brussels sprouts)、小白菜(pak choi)、球茎甘蓝(kohlrabi)、小萝卜(small radish),以及油籽油菜(oilseedrape)、芥菜(mustard)、辣根(horseradish)和水芹(cress))、豆科属种(Fabacae sp.)(例如蚕豆、花生)、蝶形花科属种(例如大豆)、茄科属种(例如马铃薯)、藜科属种(例如糖用甜菜、饲用甜菜、瑞士甜菜、甜菜根);园林和森林中的有用植物和观赏植物;以及这些植物各自的遗传修饰类型。
本发明活性化合物结合物特别适于处理种子。在此情况下可特别提及上文作为优选或特别优选而提及的本发明结合物。例如,由有害物引起的对作物植物的很大部分损害,早在种子贮存时和种子播种入土壤中后种子被侵染时、以及在植物发芽期间和发芽后不久就已发生了。该阶段之所以特别关键,是因为生长中植物的根和芽特别敏感并且即使少量的破坏也可能导致整株植物的死亡。因此人们对通过使用适宜组合物来保护种子和发芽植物具有特别大的兴趣。
通过处理植物种子防治有害物获知已久并且是不断改进的主题。但是,对种子的处理引起一系列问题,这些问题不能总以令人满意的方式解决。因此,希望开发这样一种保护种子和发芽植物的方法,该方法可省却在播种后或植物出苗后另外施用植物保护产品。还希望优化活性化合物的用量,以便对种子和发芽植物提供抵抗有害物侵袭的最佳保护,但植物本身不会被所施用的活性化合物损坏。特别是,处理种子的方法还应考虑转基因植物的固有杀虫特性,以便使用最少的作物保护产品而达到对种子和发芽植物的最佳保护。
因此本发明还特别涉及通过用本发明活性化合物结合物处理种子来保护种子和发芽植物免受有害物侵袭的方法。本发明保护种子和发芽植物免受有害物侵袭的方法包括用式(I)的活性化合物和式(Ⅱ)的化合物同时处理种子的方法。其还包括用式(I)的活性化合物和式(Ⅱ)的化合物在不同时间处理种子的方法。本发明还涉及本发明活性化合物结合物用于处理种子以保护种子和由其长成的植物免受有害物损害的用途。本发明还涉及已用本发明活性化合物结合物处理以保护其免受有害物损害的种子。本发明还涉及用式(I)的活性化合物和式(Ⅱ)的化合物同时处理过的种子。本发明还涉及用式(I)的活性化合物和式(Ⅱ)的化合物在不同时间处理过的种子。对于用式(I)的活性化合物和式(Ⅱ)的化合物在不同时间处理过的种子,本发明组合物中的各活性化合物可存在于种子上的不同层中。含有式(I)的活性化合物的层和含有式(Ⅱ)的化合物的层可任选由中间层分隔开。本发明还涉及将式(I)的活性化合物和式(Ⅱ)的化合物用作包衣组分或除包衣外的其他层(一层或多层)的种子。
本发明的一个优点为,由于本发明活性化合物结合物的特有的内吸特性,用这些结合物处理种子不仅能保护种子本身免受有害物损害,而且还保护在出苗后长成的植物。以此方式,可以省却在播种时或其后不久对作物进行立即处理。
另一优点为,同单独的杀虫活性化合物相比,本发明活性化合物结合物的杀虫活性协同增加,该活性超过单独施用两种活性化合物时的预期活性。另一优点为,同单独的杀菌活性化合物相比,本发明活性化合物结合物的杀菌活性协同增加,该活性超过单独施用活性化合物时的预期活性。这使得可对活性化合物的用量进行优化。
本发明活性化合物结合物也可用于特别是转基因种子——其中由该种子长成的植物能够表达抵抗有害物的蛋白,这可被看作是另一优点。通过用本发明活性化合物结合物处理这类种子,某些有害物已可通过例如杀虫蛋白的表达得以防治,并且还可被本发明活性化合物结合物保护免受破坏。
本发明活性化合物结合物适于保护上文已提及的用于农业、温室、森林或园艺中的所有植物变种的种子。特别地,这可以是玉米、花生、油菜、油籽油菜、罂粟、大豆、棉花、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、稻、粟、小麦、大麦、燕麦、黑麦、向日葵、烟草、马铃薯或蔬菜(例如番茄、芸苔)的种子。本发明活性化合物结合物也适于处理上文已提及的水果植物和蔬菜的种子。特别重要的是对玉米、大豆、棉花、小麦和油菜或油籽油菜的种子的处理。
如上所述,用本发明活性化合物结合物对转基因种子的处理也特别重要。这可以是通常含有至少一种异源基因的植物的种子,所述异源基因控制特别是具有杀虫特性的多肽的表达。转基因种子中的异源基因可来源于微生物,例如杆菌(Bacillus)、根瘤菌(Rhizobium)、假单胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、根真菌(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。本发明特别适于处理含有至少一种来自杆菌属、并且基因产物表现出对欧洲玉米螟(European corn borer)和/或玉米根叶甲(Western cornrootworm)的活性的异源基因的转基因种子。尤其优选地,这可以是来自苏云金杆菌的异源基因。
本发明中,本发明活性化合物结合物可单独地或以适宜制剂的形式施用于种子。所述种子优选以足以避免处理期间的破坏的稳定的状态进行处理。通常地,可在采收和播种之间的任意时间点对种子进行处理。通常使用的种子已从植物中分离出来并且已经去除穗轴、外壳、茎、表皮、绒毛或果肉。
当处理种子时,通常必须注意的是,应对施用于种子的本发明活性化合物结合物和/或其他添加剂的量进行选择,使得不会不利地影响种子的发芽,或不会破坏由该种子长成的植物。特别是对于在某些施用率下可能具有植物毒性效应的活性化合物更是如此。
本发明的组合物可直接施用,这意指不含其他组分并且不用进行稀释。通常,优选将所述组合物以适宜制剂的形式施用于种子。处理种子的适宜制剂和方法为本领域技术人员已知并且在例如以下文献中有描述:US 4,272,417 A、US 4,245,432 A、US 4,808,430 A、US 5,876,739 A、US 2003/0176428 A1、WO 2002/080675 A1、WO 2002/028186 A2。
本发明可使用的活性化合物可转化成常规拌种制剂,例如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆液或其他的种子包衣组合物、以及ULV制剂。
这些制剂以已知方式通过将活性化合物与常规添加剂混合而制备,所述常规添加剂例如常规填充剂及溶剂或稀释剂、着色剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素及水。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的着色剂为常规用于此目的所有着色剂。本发明中,既可使用微溶于水的颜料,也可使用溶于水的染料。实例包括已知名为若丹明B(Rhodamine B)、C.I.颜料红112(C.I.Pigment Red 112)和C.I.溶剂红1(C.I.Solvent Red 1)的染料。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适润湿剂为常规用于农业化学活性化合物制剂的促进润湿的所有物质。优选使用烷基萘磺酸盐,例如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的适宜分散剂和/或乳化剂为常规用于农业化学活性化合物制剂的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂、或者非离子或阴离子分散剂的混合物。可提及的适宜非离子分散剂特别是环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚,及它们的磷酸化或硫酸化衍生物。适宜的阴离子分散剂特别是木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种产品制剂中的消泡剂为常规用于农业化学活性化合物制剂的所有抑制泡沫的化合物。可优选使用有机硅消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为可为此目的而用于农业化学组合物中的所有物质。可提及的实例为双氯酚和苯甲醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为可为此目的而用于农业化学组合物中的所有物质。优选纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性的粘土及细分散的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的粘合剂为可用在拌种产品中的所有常规粘合剂。可优选提及的为聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7,尤其优选使用赤霉酸。所述赤霉素为已知(参见R.Wegler“Chemie der Pflanzenschutz-und 
Figure BPA00001440358100371
Figure BPA00001440358100372
”[Chemistry of the Crop ProtectionCompositions and Pesticides],vol.2,Springer Verlag,1970,401-412)。
可根据本发明使用的拌种产品制剂可直接用于或先用水稀释后用于处理多类种子,包括转基因植物的种子。在此情况下,由于与通过表达所形成化合物的相互作用,也可产生另外的协同效应。
通常可用于拌种的所有混合器均可用于以可根据本发明使用的拌种制剂或由所述制剂通过添加水而制备的制剂来处理种子。具体地,拌种过程如下:将种子放入混合器中,添加所需量的拌种制剂,以其本身或先用水稀释后添加,并将各物质混合直至所述制剂均匀分布于种子上。如果合适,接着进行干燥操作。
本发明的处理方法可用于处理遗传改造生物(GMO),例如植物或种子。遗传改造植物(或转基因植物)为异源基因已稳定地整合到基因组中的植物。术语“异源基因”主要意指如下的基因:其在植物外部提供或组装,当引入核基因组、叶绿体基因组或线粒体基因组中时,通过表达感兴趣的蛋白质或多肽或者下调或沉默存在于植物内的其他基因(一种或多种)(例如通过反义技术、共抑制技术或RNAi技术[RNA干扰])而赋予转化植物新的或改进的农学特性或其他特性。位于基因组内的异源基因也被称为转基因。根据其在植物基因组内的特定位置而定义的转基因被称为转化株系(transformation event)或转基因株系(transgenic event)。
根据植物品种或植物变种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养),本发明的处理也可产生超加和(“协同”)效应。由此可取得如下超过实际预期的效果:例如降低可依据本发明使用的活性化合物和组合物的施用率和/或加宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或对水或土壤盐度的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产率、使果实更大、使植株更高、使叶色更绿、提早开花、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高果实中的糖浓度、提高采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。
在某些施用率下,本发明活性化合物结合物还可对植物具有强化作用。因此,它们还适于调动植物对抗有害植物致病菌和/或微生物和/或病毒侵袭的防御体系。如果合适,这可能是本发明结合物对例如真菌的活性提高的原因之一。在本发明中,植物强化(抗性诱导)物质应理解为意指如下的物质或物质的结合物:其能够激活植物的防御体系,使得当随后接种有害植物致病菌和/或微生物和/或病毒时,经处理的植物显示出对这些有害植物致病菌和/或微生物和/或病毒的显著的抗性。在这里,所述有害植物致病菌和/或微生物和/或病毒应理解为意指植物致病真菌、细菌和病毒。因此,本发明物质可用于在处理之后的某一段时间内保护植物抵抗上述病原体的侵袭。保护存在的时间段通常为在用活性化合物处理植物后延续1至10天,优选1至7天。
优选依据本发明处理的植物及植物栽培种包括具有能赋予这些植物特别有利、有用特性的遗传物质(通过育种和/或生物技术方法)的所有植物。
还优选依据本发明处理的植物及植物栽培种对一种或多种生物胁迫因素具有抗性,即所述植物对动物类有害物和微生物类有害物表现出良好的防御性,例如对线虫、昆虫、螨、植物致病真菌、细菌、病毒和/或类病毒。
还可依据本发明处理的植物及植物栽培种为对一种或多种非生物胁迫因素具有抗性的那些植物。非生物胁迫条件可包括例如干旱、低温接触、热接触、渗透胁迫、淹水(waterlogging)、提高的土壤盐度、提高的矿物接触、臭氧接触、强光接触、受限制的氮养分的利用度、受限制的磷养分的利用度或避免遮光。
还可依据本发明处理的植物及植物栽培种为以提高的产率特性为特征的那些植物。所述植物提高的产率可由例如改进的植物生理学、生长与发育条件所致,如水利用率、持水率、改进的氮的利用、提高的碳同化作用、改进的光合作用、提高的发芽率和加速成熟。产率还可受改进的植物构造(plant arachitecture)(在胁迫及非胁迫条件下)的影响,所述植物构造包括提早开花、为产生杂种种子的开花控制、秧苗活力、植株大小、茎节数(internode number)和间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数、种子质量、提高的种子饱满度、降低的种子散布、降低的荚果开裂和抗倒伏性。产率特征还包括种子组成,例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油脂含量及组成、营养价值、减少的抗营养化合物、改进的加工性能和良好的贮存稳定性。
可依据本发明处理的植物为已表现出杂种优势特征或杂交活力的杂种植物,该杂种优势特征或杂交活力通常会导致更高的产率、提高的活力、更好的健康度和对生物及非生物胁迫因素的更好的抗性。所述植物通常由一种自交雄性不育亲系(母本)与另一种自交雄性能育亲系(父本)杂交而制得。杂种种子通常从雄性不育植株中采收并售给栽培者。雄性不育植株有时可(例如玉米)通过去雄制得(即机械去除雄性生殖器官或雄花),但是,更通常地,雄性不育性是由植物基因组中的遗传定子产生的。在此情况下,尤其是当希望从杂种植株采收的产品是种子时,确保含有负责雄性不育性的遗传定子的杂种植株雄性能育性的完全恢复通常是有用的。这可通过确保父本有合适的能够恢复含有负责雄性不育性的遗传定子的杂种植株雄性能育性的育性恢复基因而实现。雄性不育性的遗传定子可位于细胞质中。细胞质雄性不育性(CMS)的实例例如在芸苔属(Brassica species)中有描述(WO 1992/005251、WO 1995/009910、WO 1998/27806、WO 2005/002324、WO 2006/021972和US 6,229,072)。但是,雄性不育性的遗传定子也可位于核基因组中。雄性不育植株也可通过植物生物技术方法例如遗传工程而获得。一种获得雄性不育植株的特别有用的方法记载于WO 89/10396中,其中例如核糖核酸酶例如芽孢杆菌RNA酶在雄蕊的绒毡层细胞中选择性地表达。然后能育性可通过核糖核酸酶抑制剂例如芽孢杆菌RNA酶抑制剂在绒毡层细胞中的表达而恢复(例如WO 1991/002069)。
可依据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如遗传工程而获得)为除草剂耐受性的植物,即对一种或多种给定除草剂具有耐受性的植物。所述植物可通过基因转化或通过选择含有赋予所述除草剂耐受性的突变体的植物而获得。
除草剂耐受性植物有例如草甘膦(glyphosate)耐受性植物,即对草甘膦或其盐类除草剂具有耐受性的植物。草甘膦耐受性植物例如可通过用编码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase)(EPSPS)的基因转化植物而获得。所述EPSPS基因的实例有鼠伤寒沙门氏菌(Salmonella typhimurium)的AroA基因(突变体CT7)(Comai et al.,Science(1983),221,370-371)、农杆菌属种(Agrobacterium sp.)的CP4基因(Barry et al.,Curr.Topics PlantPhysiol.(1992),7,139-145)、编码矮牵牛EPSPS的基因(Shah et al.,Science(1986),233,478-481)、编码番茄EPSPS的基因(Gasser et al.,J.Biol.Chem.(1988),263,4280-4289)或编码Eleusine EPSPS的基因(WO 2001/66704)。EPSPS基因也可以是如EP-A 0837944、WO 2000/066746、WO 2000/066747或WO 2002/026995中所述的突变的EPSPS。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因而获得,如US 5,776,760和US 5,463,175中所述。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因而获得,如WO 2002/036782、WO 2003/092360、WO 2005/012515和WO 2007/024782中所述。草甘膦耐受性植物还可通过选择含有天然存在的上述基因的突变的植物而获得,如WO 2001/024615或WO 2003/013226中所述。
其他除草剂耐受性植物有例如对抑制谷氨酰胺合酶的除草剂具有耐受性的植物,所述除草剂例如双丙氨膦(bialaphos)、草丁膦(phosphinotricin)或草铵膦(glufosinate)。所述植物可通过表达解毒该除草剂的酶或对上述抑制作用有抗性的谷氨酰胺合成酶突变体而获得。一种所述的有效解毒酶为例如编码草丁膦乙酰转移酶的酶(例如链霉菌(Streptomyces)属的bar蛋白或pat蛋白)。表达外源性草丁膦乙酰转移酶的植物在例如US 5,561,236、US 5,648,477、US 5,646,024、US 5,273,894、US 5,637,489、US 5,276,268、US 5,739,082、US 5,908,810和US 7,112,665中进行了描述。
其他的除草剂耐受性植物还包括对抑制羟苯丙酮酸二加氧酶(HPPD)的除草剂具有耐受性的植物。羟苯丙酮酸二加氧酶是催化对羟基苯丙酮酸(HPP)转化成尿黑酸的反应的酶。对HPPD抑制剂具有耐受性的植物可用编码天然存在的抗性HPPD酶的基因或者用编码突变的HPPD酶的基因进行转化,如WO 1996/038567、WO 1999/024585和WO 1999/024586中所述。对HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码某些即便HPPD抑制剂对天然HPPD酶有抑制作用却依然能形成尿黑酸的酶的基因对植物进行转化而获得。所述植物和基因在WO 1999/034008和WO 2002/36787中有描述。植物对HPPD抑制剂的耐受性除用编码HPPD耐受性酶的基因外,也可通过用编码预苯酸脱氢酶的基因转化植物而改进,如WO 2004/024928中所述。
其他的除草剂抗性植物还包括对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括,例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶类、嘧啶基氧(硫)基苯甲酸酯类和/或磺酰基氨羰基三唑啉酮(sulfonylaminocarbonyltriazolinone)除草剂。已知ALS酶(也称为乙酰羟酸合酶,AHAS)中的不同突变体能赋予对不同除草剂和除草剂类的耐受性,例如在Tranel和Wright,Weed Science(2002),50,700-712,以及US 5,605,011、US 5,378,824、US 5,141,870和US 5,013,659中所述。磺酰脲耐受性植物与咪唑啉酮耐受性植物的生成在US 5,605,011、US 5,013,659、US 5,141,870、US 5,767,361、US 5,731,180、US 5,304,732、US 4,761,373、US 5,331,107、US 5,928,937和US 5,378,824,以及国际公开文本WO 1996/033270中有描述。其他咪唑啉酮耐受性植物还在例如WO 2004/040012、WO 2004/106529、WO 2005/020673、WO 2005/093093、WO 2006/007373、WO 2006/015376、WO 2006/024351和WO 2006/060634中有描述。其他磺酰脲耐受性植物与咪唑啉酮耐受性植物还在例如WO 2007/024782中有描述。
其他对咪唑啉酮和/或磺酰脲具有耐受性的植物可通过诱变、在除草剂存在的情况下在细胞培养基中选择、或者诱变育种而获得,例如在US5,084,082中对大豆、WO 1997/41218中对稻、US 5,773,702和WO1999/057965中对甜菜、US 5,198,599中对莴苣,或WO 2001/065922中对向日葵进行的描述。
还可依据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如遗传工程而获得)为昆虫抗性转基因植物,即对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能赋予所述昆虫抗性的突变体的植物而获得。
本文所用表述“昆虫抗性转基因植物”包括含至少一种下述转基因的任何植物,所述转基因含有编码下列蛋白的编码序列:
1)苏云金杆菌的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分,例如Crickmore et al.,Microbiology and Molecular Biology Reviews(1998),62,807-813(由Crickmore et al.(2005)更新)(在线:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)在苏云金杆菌毒素命名中所列的杀虫晶体蛋白,或其杀虫部分,例如Cry蛋白质类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb的蛋白质或其杀虫部分;或者
2)在苏云金杆菌的另一种晶体蛋白或其一部分存在的情况下具有杀虫活性的苏云金杆菌晶体蛋白或其一部分,例如由Cy34和Cy35晶体蛋白组成的二元毒素(Moellenbeck et al.,Nat.Biotechnol.(2001),19,668-72;Schnepf et al.,Applied Environm.Microb.(2006),71,1765-1774);或者
3)含有苏云金杆菌的两个不同杀虫晶体蛋白部分的杂种杀虫蛋白,如上述1)的蛋白的杂种或上述2)的蛋白的杂种,例如由MON98034玉米株系产生的Cry1A.105蛋白(WO 2007/027777);或者
4)上述1)-3)中任何一项的蛋白,其中一些、特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸替代,从而获得对目标昆虫种类的更高的杀虫活性,和/或扩展所影响的目标昆虫种类的范围,和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA中的改变,例如MON863或MON88017玉米株系中的Cry3Bb1蛋白、或MIR604玉米株系中的Cry3A蛋白;或者
5)苏云金杆菌或蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌性蛋白或其杀虫部分,例如以下网址中所列的营养期杀虫蛋白(VIP):http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html,例如VIP3Aa蛋白类的蛋白;或者
6)在苏云金杆菌或蜡状芽孢杆菌的另一种分泌性蛋白存在的情况下具有杀虫活性的苏云金杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌性蛋白,例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素(WO 1994/21795);或者
7)含有苏云金杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌性蛋白的部分的杂种杀虫蛋白,例如上述1)的蛋白的杂种或上述2)的蛋白的杂种;或者
8)上述1)至3)中任何一项的蛋白,其中一些、特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸替代,从而获得对目标昆虫种类的更高的杀虫活性、和/或扩展所影响的目标昆虫种类的范围、和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA中的改变(但仍编码杀虫蛋白),例如COT102玉米株系中的VIP3Aa蛋白。
当然,本文所用昆虫抗性转基因植物还包括含有编码上述1至8类中任何一项的蛋白的基因的组合的任何植物。在一实施方案中,昆虫抗性植物含有多于一种编码上述1至8类中任一项的蛋白的转基因,从而通过使用对同一目标昆虫种类具有杀虫活性但具有不同作用方式(例如结合至昆虫的不同受体结合位点)的不同蛋白,扩展所影响的目标昆虫种类的范围或者延迟昆虫对植物的抗性的产生。
也可依据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术法例如基因工程而获得)对非生物胁迫因素具有耐受性。这类植物可通过遗传转化、或通过选择含有能赋予所述胁迫抗性的突变体的植物而获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括:
a.含有能够降低植物细胞或植物中多腺苷二磷酸核糖-聚合酶(PARP)基因的表达和/或其活性的转基因的植物,如WO 2000/004173或EP 04077984.5或EP 06009836.5中所述。
b.含有能够降低植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或其活性的胁迫耐受性增强性转基因的植物,例如WO 2004/090140中所述。
c.含有对烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的补救生物合成途径(salvagebiosynthetic pathway)的植物功能性酶进行编码的胁迫耐受性增强性转基因的植物,所述植物功能性酶包括烟酰胺酶、烟酸盐磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺苷酰转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶,例如EP 04077624.7或WO 2006/133827或PCT/EP07/002433中所述。
还可依据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术法例如遗传工程而获得)显示出采收产品的数量、品质和/或贮存稳定性改变,和/或采收产品的具体成分的性能改变,例如:
1)合成改性淀粉的转基因植物,所述改性淀粉在物理化学性质、特别是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉的比例、支化程度、平均链长、侧链分布、粘性、凝胶抗性、淀粉粒度和/或淀粉粒形态方面,同野生型植物细胞或植物中合成的淀粉相比发生了改变,从而能更好地适于某些用途。所述的合成改性淀粉的转基因植物在例如EP 0571427、WO 1995/004826、EP 0719338、WO 1996/15248、WO 1996/19581、WO 1996/27674、WO 1997/11188、WO 1997/26362、WO 1997/32985、WO 1997/42328、WO 1997/44472、WO 1997/45545、WO 1998/27212、WO 1998/40503、WO 99/58688、WO 1999/58690、WO 1999/58654、WO 2000/008184、WO 2000/008185、WO 2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 1995/26407、WO 1996/34968、WO 1998/20145、WO 1999/12950、WO 1999/66050、WO 1999/53072、US 6,734,341、WO 2000/11192、WO 1998/22604、WO 1998/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 1994/004693、WO 1994/009144、WO 1994/11520、WO 1995/35026或WO 1997/20936中有描述。
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物或合成同未进行遗传修饰的野生型植物相比具有改变的性能的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。例如,产生多聚果糖、尤其是菊粉型和果聚糖型多聚果糖的植物,如EP 0663956、WO 1996/001904、WO 1996/021023、WO 1998/039460和WO 1999/024593中所述;产生α-1,4-葡聚糖的植物,如WO 1995/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 1997/047806、WO 1997/047807、WO 1997/047808和WO 2000/14249中所述;产生α-1,6支化α-1,4-葡聚糖的植物,如WO 2000/73422中所述;产生alternan的植物,如WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975和EP 0728213中所述。
3)产生透明质素(hyaluronan)的转基因植物,例如WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779和WO 2005/012529中所述。
还可依据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如遗传工程而获得)为具有改变的纤维性质的植物,例如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能赋予所述改变的纤维性质的突变体的植物而获得,所述植物包括:
a)含有形式改变的纤维素合酶基因的植物,例如棉花植物,如WO1998/000549中所述;
b)含有形式改变的rsw2或rsw3同源核酸的植物,例如棉花植物,如WO 2004/053219中所述;
c)具有提高的对蔗糖磷酸合酶的表达的植物,例如棉花植物,如WO 2001/017333中所述;
d)具有提高的对蔗糖合酶的表达的植物,例如棉花植物,如WO02/45485中所述;
e)纤维细胞基部胞间连丝门控的时间改变的植物,例如通过下调纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶而改变的植物,例如棉花植物,如WO2005/017157中所述;
f)具有反应性改变了的——例如通过N-乙酰葡糖胺转移酶基因(包括nodC)的表达和几丁质合成酶基因的表达而改变——纤维的植物,例如棉花植物,如WO2006/136351中所述。
还可依据本发明处理的植物或植物栽培种(可通过植物生物技术方法例如遗传工程而获得)为具有改变的油分布(profile)性质的植物,例如油籽油菜或有关的芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能赋予所述改变的油性质的突变体的植物而获得,所述植物包括:
a)产生具有高油酸含量的油的植物,例如油籽油菜植物,例如US5,969,169、US 5,840,946或US 6,323,392或US 6,063,947中所述
b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物,例如油籽油菜植物,如US 6,270828、US 6,169,190或US 5,965,755中所述
c)产生具有低水平的饱和脂肪酸的油的植物,例如油籽油菜植物,例如US 5,434,283中所述。
可依据本发明处理的特别有用的转基因植物为含有一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物,例如,为市售的具有以下商品名的转基因植物:YIELD GARD
Figure BPA00001440358100461
(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut
Figure BPA00001440358100462
(例如玉米)、BiteGard
Figure BPA00001440358100463
(例如玉米)、Bt-Xtra
Figure BPA00001440358100464
(例如玉米)、StarLink
Figure BPA00001440358100465
(例如玉米)、Bollgard
Figure BPA00001440358100466
(棉花)、Nucoton
Figure BPA00001440358100467
(棉花)、Nucotn 33B(棉花)、NatureGard
Figure BPA00001440358100469
(例如玉米)、Protecta
Figure BPA000014403581004610
和NewLeaf(马铃薯)。可提及的除草剂耐受性植物的实例有市售的具有以下商品名的玉米变种、棉花变种和大豆变种:Roundup Ready(具有草甘膦耐受性,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link
Figure BPA000014403581004613
(具有草丁膦耐受性,例如油籽油菜)、IMI(具有咪唑啉酮耐受性)和SCS(具有磺酰脲耐受性,例如玉米)。可提及的除草剂抗性植物(以常规的除草剂耐受性获得方式育种的植物)包括市售的商品名为Clearfield
Figure BPA000014403581004616
(例如玉米)的变种。
可依据本发明处理的特别有用的转基因植物为含有转化株系或转化株系的组合的植物,所述植物在例如多个国家或地区管理机构的数据库中有记载(参见,例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)。
所列植物可用本发明活性化合物结合物以特别有利的方式进行处理。上述活性化合物结合物的优选范围也适用于处理这些植物。特别强调的是用本文具体提及的活性化合物结合物处理植物。
本发明活性化合物结合物不仅对植物有害物、卫生有害物和贮存产品有害物具有活性,而且对兽医领域中的动物寄生虫(体外和体内寄生虫)也具有活性,所述动物寄生虫例如硬蜱、软蜱、痒螨、秋螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤。所述寄生虫包括:
虱目(Anoplurida),例如,血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina),例如,毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menoponspp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属(Trichodectesspp.)和猫羽虱属(Felicola spp.)。
双翅目及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina),例如,伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culexspp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoidesspp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)和蜱蝇属(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida),例如,蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。
异翅目(Heteropterida),例如,臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)和锥蝽属(Panstrongylusspp.)。
蜚蠊目(Blattarida),例如,东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国蠊(Blattela germanica)和夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)。
蜱螨(Acari、Acarina)亚纲及后气门目(Metastigmate)和中气门目(Mesostigmata),例如,锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorusspp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、革蜱属(Dermacentorspp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)和蜂螨属(Varroa spp.)。
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata)),例如,蜂盾螨属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodexspp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarusspp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)和鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
本发明活性化合物结合物还适于防治侵袭以下动物的节肢动物,包括:农业家畜,例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂,其他家养动物,例如狗、猫、笼鸟、观赏鱼,以及所称的实验动物,例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物,旨在减少死亡率和生产力的降低(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等),从而可通过使用本发明活性化合物结合物使动物饲养更经济和更简便。
在兽医领域和动物饲养中,本发明活性化合物结合物以已知方式通过以下给药形式使用:以例如片剂、胶囊剂、饮剂、兽用顿服剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂的形式进行肠内给药;通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药;通过鼻部给药;以例如沐浴或浸渍、喷雾、浇注和点滴、冲洗、撒粉的形式进行皮肤给药,以及借助于含有活性化合物的模型制品例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等。
当用于家畜、家禽、家养动物等时,所述活性化合物结合物可以含有1-80重量%活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、可流动剂)直接施用或稀释100至10000倍后使用;或者作为化学浴剂使用。
此外,已发现,本发明活性化合物结合物对破坏工业材料的昆虫也具有强力杀虫活性。
优选但非限制性的实例包括以下昆虫:
甲虫,例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹(Anobium punctatum)、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychuscapucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)。
膜翅目,例如大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur。
白蚁,例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)。
蠹虫(Bristletail),例如衣鱼(Lepisma saccharina)。
本文中,工业材料的含义应理解为非活体材料,例如优选地为塑料、粘合剂、胶料、纸张和板、皮革、木材,加工的木制产品和涂料组合物。
即用组合物还可任选含有其他杀虫剂,及任选含有一种或多种杀菌剂。
关于混合物中的其他可能的组分,可参见上述杀虫剂和杀菌剂。
本发明活性化合物结合物也可用于保护与盐水或微咸水接触的物体,特别是船体、筛、网、建筑物、码头及信号系统,以防污垢生长。
此外,本发明活性化合物结合物可单独地或与其他活性化合物结合而用作防污剂。
所述活性化合物结合物还适于在家庭、卫生及贮存产品保护中防治动物类有害物,特别是在密闭空间内存在的昆虫、蛛形纲动物和螨,所述密闭空间例如住所、工厂车间、办公室、驾驶室等。为防治这些有害物,它们可单独地或与其他活性化合物和助剂相结合地用于家用杀虫产品中。它们对敏感的及抗性的物种以及对所有发育阶段均具有活性。所述有害物包括:
蝎目(Scorpionidea),例如地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目,例如波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argasreflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagusdomesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoidespteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)。
蜘蛛目(Araneae),例如捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones),例如螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
等足目,例如栉水虱、球鼠妇。
倍足目,例如Blaniulus guttulatus、山蛩虫属(Polydesmus spp.)。
唇足目,例如地蜈蚣属。
衣鱼目(Zygentoma),例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目,例如东方蜚蠊、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplanetabrunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supellalongipalpa)。
跳跃目(Saltatoria),例如家蟋。
革翅目,例如欧洲球螋。
等翅目,例如木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属。
啮虫目(Psocoptera),例如Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelisspp.)。
鞘翅目(Coleptera),例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Latheticus oryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。
双翅目,例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、果蝇属(Drosophila spp.)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Muscadomestica)、白蛉属、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属、厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans)、欧洲大蚊。
鳞翅目,例如小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目,例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤。
膜翅目,例如广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasiusfuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespulaspp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
虱目(Anoplura),例如头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、Pemphigus spp.、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。
异翅目,例如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatomainfestans)。
在家用杀虫剂领域中的应用可单独地进行或与其他适宜的活性化合物结合进行,所述适宜的活性化合物例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其他已知杀虫剂类活性化合物。
其可以以下产品形式进行应用:气雾剂、无压喷雾产品,例如泵喷雾剂和雾化器喷雾剂、自动雾化体系、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或塑料制得的蒸发器片的蒸发器产品、液体蒸发剂、凝胶和膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发剂、无能量消耗的蒸发系统(无源蒸发系统)、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶、以颗粒剂或粉末剂的形式在抛撒的饵料中或毒饵站(bait station)中。
本发明活性化合物结合物的良好杀虫和杀螨活性可见于以下实施例中。虽然单个活性化合物显示出较弱的活性,但是其结合物显示出的活性超过各活性的简单加和。
当活性化合物结合物的活性超过单独施用的各活性化合物的活性总和时,杀昆虫剂和杀螨剂的协同效应总是存在。
给定的两种活性化合物的结合物的预期活性可按照S.R.Colby,Weeds 15(1967),20-22所述计算如下:
如果
X表示以施用率mg/ha或以浓度mppm使用活性化合物A时以未处理对照组的%表述的杀灭率,
Y表示以施用率ng/ha或以浓度nppm使用活性化合物B时以未处理对照组的%表述的杀灭率,并且
E表示以施用率mng/ha或以浓度mnppm使用活性化合物A和B时以未处理对照组的%表述的杀灭率,
E = X + Y - X · Y 100
如果实际的昆虫或螨杀灭率高于计算值,则该结合物的杀灭率具有超加和性,即存在协同效应。在此情况下,实际观察到的杀灭率一定高于基于上式计算所得的预期杀灭率值(E)。
实施例A
桃蚜试验
溶剂:78重量份丙酮
      1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将被桃蚜(Myzus persicae)严重侵染的甘蓝(Brassica oleracea)叶通过喷洒所需浓度的活性化合物制剂进行处理。
经所需时间段后,确定以%计的杀灭率。100%意指所有蚜虫被杀死;0%意指无蚜虫被杀死。将确定的杀灭率代入Colby公式(见上文)。
本试验中,例如本发明的下列活性化合物结合物与单独施用的活性化合物相比,显示出协同增加的活性:
表A-1:桃蚜试验
*found=实测活性
**calc.=用Colby公式计算得到的活性
表A-2:桃蚜试验
Figure BPA00001440358100532
*found=实测活性
**calc.=用Colby公式计算得到的活性
实施例B
辣根猿叶甲幼虫试验
溶剂:78重量份丙酮
      1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将甘蓝(Brassica oleracea)叶通过喷洒所需浓度的活性化合物制剂进行处理,并在叶片湿润时接种辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫。
经所需时间段后,确定以%计的杀灭率。此处,100%意指所有甲虫幼虫被杀死;0%意指无甲虫幼虫被杀死。将确定的杀灭率代入Colby公式(见上文)。
本试验中,本发明的下列活性化合物结合物与单独施用的活性化合物相比,显示出协同增加的活性:
表B-1:辣根猿叶甲幼虫试验
*found=实测活性
**calc.=用Colby公式计算得到的活性
表B-2:辣根猿叶甲幼虫试验
Figure BPA00001440358100551
*found=实测活性
**calc.=用Colby公式计算得到的活性
实施例C
草地贪夜蛾试验
溶剂:78重量份丙酮
      1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将甘蓝(Brassica oleracea)叶通过喷洒所需浓度的活性化合物制剂进行处理,并在叶片湿润时接种草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)幼虫。
经所需时间段后,确定以%计的杀灭率。100%意指所有幼虫被杀死;0%意指无幼虫被杀死。将确定的杀灭率代入Colby公式(见上文)。
本试验中,本发明的下列活性化合物结合物与单独施用的活性化合物相比,显示出协同增加的活性:
表C-1:草地贪夜蛾试验
Figure BPA00001440358100552
Figure BPA00001440358100561
*found=实测活性
**calc.=用Colby公式计算得到的活性
实施例D
二斑叶螨试验(OP-抗性/喷雾处理)
溶剂:78重量份丙酮
      1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将被所有阶段的二斑叶螨(Tetranychus urticae)侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)叶的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾。
经所需时间后,确定以%计的药效。100%意指所有叶螨被杀死;0%意指无叶螨被杀死。
本试验中,本发明的下列活性化合物结合物与单独施用的活性化合物相比,显示出协同增加的活性:
表D-1:二斑叶螨试验
Figure BPA00001440358100562
Figure BPA00001440358100571
表D-2:二斑叶螨试验
*found=实测活性
**calc.=用Colby公式计算得到的活性

Claims (13)

1.一种活性化合物结合物,其含有至少一种式(I)化合物
Figure FPA00001440358000011
其中
A代表基团6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、2-氯-1,3-噻唑-5-基或5,6-二氯吡啶-3-基,并且
R1代表甲基、环丙基、甲氧基、2-氟乙基或2,2-二氟乙基,
条件为4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮和4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮除外,
和至少一种选自螺虫乙酯(Ⅱa)、螺螨酯(Ⅱb)、螺甲螨酯(Ⅱc)以及式(Ⅱd)化合物的化合物:
Figure FPA00001440358000012
Figure FPA00001440358000021
2.权利要求1的活性化合物结合物,其特征在于所述式(I)化合物选自式(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-7)和(I-8)的化合物。
3.权利要求1或2的活性化合物结合物用于防治动物类有害物的用途。
4.防治动物类有害物的方法,其特征在于使权利要求1或2的活性化合物结合物作用于动物类有害物和/或其生境和/或种子。
5.权利要求4的方法,其特征在于使一种式(I)的活性化合物和式(Ⅱa)、顺式(Ⅱa)、(Ⅱb)、(Ⅱc)和(Ⅱd)之一的活性化合物同时作用于种子。
6.权利要求4的方法,其特征在于使一种式(I)的活性化合物和式(Ⅱa)、顺式(Ⅱa)、(Ⅱb)、(Ⅱc)和(Ⅱd)之一的活性化合物在不同时间作用于种子。
7.制备杀昆虫和杀螨组合物的方法,其特征在于将权利要求1或2的活性化合物结合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
8.权利要求1或2的活性化合物结合物用于处理种子的用途。
9.权利要求1或2的活性化合物结合物用于处理转基因植物的用途。
10.权利要求1或2的活性化合物结合物用于处理转基因植物的种子的用途。
11.用权利要求1或2的活性化合物结合物处理过的种子。
12.权利要求11的种子,其经一种式(I)的活性化合物和式(Ⅱa)、顺式(Ⅱa)、(Ⅱb)、(Ⅱc)和(Ⅱd)之一的活性化合物同时处理过。
13.权利要求11的种子,其经一种式(I)的活性化合物和式(Ⅱa)、顺式(Ⅱa)、(Ⅱb)、(Ⅱc)和(Ⅱd)之一的活性化合物在不同时间处理过。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110063336A (zh) * 2019-04-26 2019-07-30 上海明德立达生物科技有限公司 一种含螺虫乙酯和氟吡呋喃酮的农药组合物和农药及其应用
CN110367262A (zh) * 2019-08-16 2019-10-25 青岛瀚生生物科技股份有限公司 含有氟吡呋喃酮的农用复配杀虫剂

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2010010114A (es) * 2008-03-27 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Uso de derivados de acido tetronico para el combate de insectos y acaros tetraniquidos por riego, aplicacion de gotitas o aplicacion por inmersion.
MX2011009916A (es) 2009-03-25 2011-10-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas.
US9012360B2 (en) 2009-03-25 2015-04-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic combinations of active ingredients
CN102395271A (zh) 2009-03-25 2012-03-28 拜尔农作物科学股份公司 具有杀虫和杀螨特性的活性化合物结合物
KR101647706B1 (ko) 2009-03-25 2016-08-11 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 살충 및 살비성을 지니는 활성 성분 배합물

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1692099A (zh) * 2002-07-11 2005-11-02 拜尔农作物科学股份公司 作为农药的顺式-烷氧基-取代的螺环1h-吡咯烷-2,4-二酮衍生物
WO2007112845A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-11 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2007115644A1 (de) * 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
WO2007115646A1 (de) * 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen als insektizide
WO2007115643A1 (de) * 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen

Family Cites Families (193)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
US5331107A (en) 1984-03-06 1994-07-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US4761373A (en) 1984-03-06 1988-08-02 Molecular Genetics, Inc. Herbicide resistance in plants
ATE57390T1 (de) 1986-03-11 1990-10-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
US5637489A (en) 1986-08-23 1997-06-10 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5276268A (en) 1986-08-23 1994-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5273894A (en) 1986-08-23 1993-12-28 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5378824A (en) 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5605011A (en) 1986-08-26 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
US5638637A (en) 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
US6013861A (en) 1989-05-26 2000-01-11 Zeneca Limited Plants and processes for obtaining them
ATE203276T1 (de) 1989-08-10 2001-08-15 Aventis Cropscience Nv Pflanzen mit modifizierten blüten
US5908810A (en) 1990-02-02 1999-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors
US5739082A (en) 1990-02-02 1998-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants
AU639319B2 (en) 1990-04-04 1993-07-22 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
DE69132939T2 (de) 1990-06-25 2002-11-14 Monsanto Technology Llc Glyphosattolerante pflanzen
WO1992000964A1 (en) 1990-07-05 1992-01-23 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
FR2667078B1 (fr) 1990-09-21 1994-09-16 Agronomique Inst Nat Rech Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides.
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
DE4216814A1 (de) 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
US5731180A (en) 1991-07-31 1998-03-24 American Cyanamid Company Imidazolinone resistant AHAS mutants
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
DE4227061A1 (de) 1992-08-12 1994-02-17 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen
GB9218185D0 (en) 1992-08-26 1992-10-14 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
EP0664835B1 (en) 1992-10-14 2004-05-19 Syngenta Limited Novel plants and processes for obtaining them
GB9223454D0 (en) 1992-11-09 1992-12-23 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
UA52579C2 (uk) 1993-03-25 2003-01-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який має нуклеотидну послідовність, що кодує вегетативний інсектицидний білок, експресійна касета, векторна молекула, штам agrobacterium (варіанти), штам bacillus, вегетативний інсектицидний білок, пестицидна композиція, спосіб обробки рослин, спосіб одержання вегетативного інсектицидного білка, спосіб одержання трансгенного мікроорганізму-хазяїна
DK0696885T3 (da) 1993-04-27 1999-12-20 Cargill Inc Ikke-hydrogeneret canolaolie til fødevareanvendelser
DE4327165A1 (de) 1993-08-09 1995-02-16 Inst Genbiologische Forschung Debranching-Enzyme und deren kodierende DNA-Sequenzen, geeignet zur Veränderung des Verzweigungsgrades von Amylopektin - Stärke in Pflanzen
DE4330960C2 (de) 1993-09-09 2002-06-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke
CA2150667C (en) 1993-10-01 2007-01-09 Mari Iwabuchi A gene which determines cytoplasmic sterility and a method of producing hybrid plants using said gene
AU692791B2 (en) 1993-10-12 1998-06-18 Agrigenetics, Inc. Brassica napus variety AG019
DK0728213T4 (da) 1993-11-09 2009-03-16 Du Pont Transgene fructan-akkumulerende afgröder og fremgangsmåder til deres produktion
AU688006B2 (en) 1994-03-25 1998-03-05 Brunob Ii B.V. Method for producing altered starch from potato plants
DK0759993T3 (da) 1994-05-18 2007-11-12 Bayer Bioscience Gmbh DNA-sekvenser, som koder for enzymer, der er i stand til at lette syntesen af lineær alfa-1,4-glucaner i planter, svampe og mikroorganismer
US5824790A (en) 1994-06-21 1998-10-20 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
WO1995035026A1 (en) 1994-06-21 1995-12-28 Zeneca Limited Novel plants and processes for obtaining them
NL1000064C1 (nl) 1994-07-08 1996-01-08 Stichting Scheikundig Onderzoe Produktie van oligosacchariden in transgene planten.
DE4441408A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen
DE4447387A1 (de) 1994-12-22 1996-06-27 Inst Genbiologische Forschung Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme
WO1996021023A1 (en) 1995-01-06 1996-07-11 Centrum Voor Plantenveredelings- En Reproduktieonderzoek (Cpro - Dlo) Dna sequences encoding carbohydrate polymer synthesizing enzymes and method for producing transgenic plants
DE19509695A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Inst Genbiologische Forschung Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke
US5853973A (en) 1995-04-20 1998-12-29 American Cyanamid Company Structure based designed herbicide resistant products
PL186091B1 (pl) 1995-04-20 2003-10-31 American Cyanamid Co Wyizolowany DNA, wektor, komórka, warianty białkaAHAS, sposób nadawania oporności na herbicydy komórce, sposób wytwarzania opornego na herbicydy białka oraz sposoby zwalczania chwastów
ATE366318T1 (de) 1995-05-05 2007-07-15 Nat Starch Chem Invest Verbesserungen in oder in bezug auf pfanzenstärkeverbindungen
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US6284479B1 (en) 1995-06-07 2001-09-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
US5712107A (en) 1995-06-07 1998-01-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
GB9513881D0 (en) 1995-07-07 1995-09-06 Zeneca Ltd Improved plants
FR2736926B1 (fr) 1995-07-19 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene
EP1702518A1 (de) 1995-09-19 2006-09-20 Bayer BioScience GmbH Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie modifizierte Stärke
GB9524938D0 (en) 1995-12-06 1996-02-07 Zeneca Ltd Modification of starch synthesis in plants
DE19601365A1 (de) 1996-01-16 1997-07-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19608918A1 (de) 1996-03-07 1997-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
DE19618125A1 (de) 1996-05-06 1997-11-13 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren
JP2001503964A (ja) 1996-05-29 2001-03-27 ヘキスト シェリング アグレボ ゲーエムベーハー デンプン合成に関与するコムギ由来酵素をコードする核酸分子
JP2000512348A (ja) 1996-06-12 2000-09-19 パイオニア ハイ―ブレッド インターナショナル,インコーポレイテッド 製紙における改変澱粉の代用品
EP0904452A1 (en) 1996-06-12 1999-03-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
JP2000512349A (ja) 1996-06-12 2000-09-19 パイオニア ハイ―ブレッド インターナショナル,インコーポレイテッド 製紙における改変澱粉の代用品
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
AUPO069996A0 (en) 1996-06-27 1996-07-18 Australian National University, The Manipulation of plant cellulose
US5850026A (en) 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
JP4202423B2 (ja) 1996-08-05 2008-12-24 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 2―および2,5―置換フェニルケトエノール
GB9623095D0 (en) 1996-11-05 1997-01-08 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to starch content of plants
US6232529B1 (en) 1996-11-20 2001-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels
DE19653176A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Planttec Biotechnologie Gmbh Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke
CA2193938A1 (en) 1996-12-24 1998-06-24 David G. Charne Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility
US5981840A (en) 1997-01-24 1999-11-09 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods for agrobacterium-mediated transformation
DE19708774A1 (de) 1997-03-04 1998-09-17 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen
DE19709775A1 (de) 1997-03-10 1998-09-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais
TW476856B (en) 1997-06-27 2002-02-21 Toshiba Corp Liquid crystal display device
GB9718863D0 (en) 1997-09-06 1997-11-12 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to stability of plant starches
DE19749122A1 (de) 1997-11-06 1999-06-10 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen
US6245968B1 (en) 1997-11-07 2001-06-12 Aventis Cropscience S.A. Mutated hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, DNA sequence and isolation of plants which contain such a gene and which are tolerant to herbicides
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
EP1068333A1 (en) 1998-04-09 2001-01-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Starch r1 phosphorylation protein homologs
DE19820608A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19820607A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE59913709D1 (de) 1998-05-13 2006-09-07 Bayer Bioscience Gmbh Transgene pflanzen mit veränderter aktivität eines plastidären adp/atp - translokators
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
ATE428788T1 (de) 1998-06-15 2009-05-15 Brunob Ii Bv Verbesserung von pflanzen und deren produkten
US6693185B2 (en) 1998-07-17 2004-02-17 Bayer Bioscience N.V. Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells
DE19836099A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836098A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
WO2000011192A2 (en) 1998-08-25 2000-03-02 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids
EP1109916A1 (en) 1998-09-02 2001-06-27 Planttec Biotechnologie GmbH Nucleic acid molecules encoding an amylosucrase
US6115709A (en) * 1998-09-18 2000-09-05 Tacit Knowledge Systems, Inc. Method and system for constructing a knowledge profile of a user having unrestricted and restricted access portions according to respective levels of confidence of content of the portions
DE19924342A1 (de) 1999-05-27 2000-11-30 Planttec Biotechnologie Gmbh Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms
CN1325449A (zh) 1998-10-09 2001-12-05 普兰泰克生物技术研究与开发有限公司 编码奈瑟氏球菌属细菌分支酶的核酸分子以及α-1,6-分支α-1,4-葡聚糖的制备方法
CN100408687C (zh) 1998-11-09 2008-08-06 拜尔生物科学有限公司 来自稻米的核酸分子及其用于生产改性淀粉的用途
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
US6531648B1 (en) 1998-12-17 2003-03-11 Syngenta Participations Ag Grain processing method and transgenic plants useful therein
DE19905069A1 (de) 1999-02-08 2000-08-10 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase
US6323392B1 (en) 1999-03-01 2001-11-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds
BR0010069A (pt) 1999-04-29 2002-01-22 Syngenta Ltd Polinucelotìdeo isolado, vetor, material vegetal, plantas ineiras, férteis, morfologicamente normais, plantas de milho, métodos para controlar seletivamente ervas daninhas em um campo, e para produzir vegetais que sejam substancialmente tolerantes resistentes ao herbicida glifosato, uso de polinucleotìdeo, e, métodos para selecionar material biológico transformado, e para regenerar uma planta transformada fértil para conter dna estranho
HUP0201013A2 (en) 1999-04-29 2002-07-29 Syngenta Ltd Herbicide resistant plants
DE19926771A1 (de) 1999-06-11 2000-12-14 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke
DE19937348A1 (de) 1999-08-11 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19937643A1 (de) 1999-08-12 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins
WO2001014569A2 (de) 1999-08-20 2001-03-01 Basf Plant Science Gmbh Erhöhung des polysaccharidgehaltes in pflanzen
US6423886B1 (en) 1999-09-02 2002-07-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches
US6472588B1 (en) 1999-09-10 2002-10-29 Texas Tech University Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid
GB9921830D0 (en) 1999-09-15 1999-11-17 Nat Starch Chem Invest Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes
AR025996A1 (es) 1999-10-07 2002-12-26 Valigen Us Inc Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas.
DE60111613T2 (de) 2000-03-09 2006-05-18 Monsanto Technology Llc. Verfahren zum herstellen von glyphosat-toleranten pflanzen
PT1261252E (pt) 2000-03-09 2013-07-22 Du Pont Plantas de girassol tolerantes a sulfonilureia
AU8786201A (en) 2000-09-29 2002-04-08 Syngenta Ltd Herbicide resistant plants
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US6734340B2 (en) 2000-10-23 2004-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch
FR2815969B1 (fr) 2000-10-30 2004-12-10 Aventis Cropscience Sa Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
WO2002036782A2 (en) 2000-10-30 2002-05-10 Maxygen, Inc. Novel glyphosate n-acetyltransferase (gat) genes
CN1326996C (zh) 2000-12-08 2007-07-18 联邦科学及工业研究组织 蔗糖合酶的基因表达在植物组织中的修饰及其用途
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
AU2002338233A1 (en) 2001-03-30 2002-10-15 Basf Plant Science Gmbh Glucan chain length domains
ATE394497T1 (de) 2001-06-12 2008-05-15 Bayer Cropscience Ag Transgene pflanzen die stärke mit hohem amylosegehalt herstellen
US20030084473A1 (en) 2001-08-09 2003-05-01 Valigen Non-transgenic herbicide resistant plants
WO2003033540A2 (en) 2001-10-17 2003-04-24 Basf Plant Science Gmbh Starch
DE10208132A1 (de) 2002-02-26 2003-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage
WO2003092360A2 (en) 2002-04-30 2003-11-13 Verdia, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
CA2498511A1 (en) 2002-10-29 2004-05-13 Basf Plant Science Gmbh Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
US20040110443A1 (en) 2002-12-05 2004-06-10 Pelham Matthew C. Abrasive webs and methods of making the same
DE60323149D1 (de) 2002-12-19 2008-10-02 Bayer Cropscience Gmbh Pflanzenzellen und pflanzen, die eine stärke mit erhöhter endviskosität synthetisieren
US20060162021A1 (en) 2003-03-07 2006-07-20 Basf Plant Science Gmbh Enhanced amylose production in plants
BRPI0409363A (pt) 2003-04-09 2006-04-25 Bayer Bioscience Nv métodos e meios para o aumento da toleráncia de plantas a condições de tensão
CA2521284C (en) 2003-04-29 2014-07-08 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
EP1629102A4 (en) 2003-05-22 2007-10-17 Syngenta Participations Ag MODIFIED STARCH, ITS USES, METHODS OF PRODUCTION
US9382526B2 (en) 2003-05-28 2016-07-05 Basf Aktiengesellschaft Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
EP1493328A1 (en) 2003-07-04 2005-01-05 Institut National De La Recherche Agronomique Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value
CN1833026A (zh) 2003-07-31 2006-09-13 东洋纺织株式会社 生产透明质酸的植物
CN100575490C (zh) 2003-08-15 2009-12-30 联邦科学与工业研究组织 改变产纤维植物中纤维特征的方法和手段
AR047107A1 (es) 2003-08-29 2006-01-11 Inst Nac De Tecnologia Agropec Plantas de arroz que tienen una mayor tolerancia a los herbicidas de imidazolinona
DK1687417T3 (da) 2003-09-30 2011-04-04 Bayer Cropscience Ag Planter med formindsket aktivitet af et klasse-3-forgreningsenzym
AR046090A1 (es) 2003-09-30 2005-11-23 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de una enzima de ramificacion de la clase 3
AR048026A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon
EP1725666B1 (en) 2004-03-05 2012-01-11 Bayer CropScience AG Plants with reduced activity of the starch phosphorylating enzyme phosphoglucan, water dikinase
AR048025A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon
AR048024A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon
US7432082B2 (en) 2004-03-22 2008-10-07 Basf Ag Methods and compositions for analyzing AHASL genes
CN101006178A (zh) 2004-06-16 2007-07-25 巴斯福种植科学有限公司 用于建立咪唑啉酮耐受性的植物的编码成熟的ahasl蛋白质的多核苷酸
DE102004029763A1 (de) 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Gmbh Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen
UA97344C2 (uk) 2004-07-30 2012-02-10 Басф Агрокемікел Продактс Б.В. Резистентні до імідазолінонових гербіцидів рослини соняшнику , полінуклеотиди, що кодують резистентні до гербіцидів великі субодиниці білків ацетогідроксикислотної синтази
JP2008508884A (ja) 2004-08-04 2008-03-27 ビーエーエスエフ プラント サイエンス ゲーエムベーハー 単子葉植物ahassの配列および使用方法
ATE459720T1 (de) 2004-08-18 2010-03-15 Bayer Cropscience Ag Pflanzen mit erhöhter plastidär aktivität der stärkephosphorylierenden r3-enzyme
AU2005276075B2 (en) 2004-08-26 2010-08-26 National Dairy Development Board A novel cytoplasmic male sterility system for Brassica species and its use for hybrid seed production in Indian oilseed mustard Brassica juncea
SI1805312T1 (sl) 2004-09-23 2009-12-31 Bayer Cropscience Ag Postopki in sredstva za izdelavo hialuronana
ZA200701725B (en) 2004-09-24 2008-06-25 Bayer Bioscience Nv Stress resistant plants
MX2007005166A (es) 2004-10-29 2007-06-26 Bayer Bioscience Nv Plantas de algodon tolerantes a la agresion.
AR051690A1 (es) 2004-12-01 2007-01-31 Basf Agrochemical Products Bv Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas
EP1672075A1 (en) 2004-12-17 2006-06-21 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch
EP1679374A1 (en) 2005-01-10 2006-07-12 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch
JP2006304779A (ja) 2005-03-30 2006-11-09 Toyobo Co Ltd ヘキソサミン高生産植物
EP1707632A1 (de) 2005-04-01 2006-10-04 Bayer CropScience GmbH Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke
EP1710315A1 (de) 2005-04-08 2006-10-11 Bayer CropScience GmbH Hoch Phosphat Stärke
DE102005022147A1 (de) 2005-04-28 2006-11-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
PT1893759E (pt) 2005-06-15 2009-10-29 Bayer Bioscience Nv Métodos para aumentar a resistência de plantas a condições hipóxicas
BRPI0613153A2 (pt) 2005-06-24 2010-12-21 Bayer Bioscience Nv métodos para alterar a reatividade de paredes celulares de plantas
AR054174A1 (es) 2005-07-22 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales
AR055128A1 (es) 2005-08-24 2007-08-08 Du Pont Metodos y composiciones para la expresion de un polinucleotido de interes
PT1919935E (pt) 2005-08-31 2013-03-14 Monsanto Technology Llc Sequências de nucleótidos que codificam proteínas insecticidas
BRPI0616844A2 (pt) 2005-10-05 2011-07-05 Bayer Cropscience Ag célula de planta geneticamente modificada, uso da mesma, planta, processo para produção da mesma, material de reprodução de plantas, partes de plantas colhìveis, processo para produção de hialuronano, composição, bem como seu processo de produção
CA2624592C (en) 2005-10-05 2016-07-19 Bayer Cropscience Ag Gfat-expressing plants with increased hyaluronan production
JP2009509557A (ja) 2005-10-05 2009-03-12 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 改善されたヒアルロン酸産生方法および手段
DE102005051325A1 (de) * 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
AU2007229005B2 (en) 2006-03-21 2012-05-31 Bayer Cropscience Nv Stress resistant plants
WO2007131699A2 (en) 2006-05-12 2007-11-22 Bayer Bioscience N.V. Novel stress-related microrna molecules and uses thereof
CN101484007B (zh) 2006-07-06 2013-06-12 拜尔农作物科学股份公司 含吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物和杀虫剂化合物的农药组合物
EP1887079A1 (de) 2006-08-09 2008-02-13 Bayer CropScience AG Genetisch modifizierte Pflanzen, die eine Stärke mit erhöhtem Quellvermögen synthetisieren
CL2007003748A1 (es) 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003743A1 (es) 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende fenamidona y un compuesto insecticida; y metodo para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogenos de cultivos e insectos.
CL2007003745A1 (es) 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003746A1 (es) 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende propamocarb-hcl y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003747A1 (es) 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003744A1 (es) 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende un derivado 2-piridilmetilbenzamida y un compuesto insecticida; y metodo para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogenos de cultivos e insectos.
AR064557A1 (es) 2006-12-29 2009-04-08 Bayer Cropscience Ag Almidon de maiz y harinas y alimentos de maiz que comprenden este almidon de maiz
AR064558A1 (es) 2006-12-29 2009-04-08 Bayer Cropscience Sa Proceso para la modificacion de las propiedades termicas y de digestion de almidones de maiz y harinas de maiz
EP1950303A1 (de) 2007-01-26 2008-07-30 Bayer CropScience AG Genetisch modifizierte Pflanzen, die eine Stärke mit geringem Amylosegehalt und erhöhtem Quellvermögen synthetisieren
TW200904331A (en) 2007-06-15 2009-02-01 Bayer Cropscience Sa Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and an insecticide compound
MX2010010114A (es) 2008-03-27 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Uso de derivados de acido tetronico para el combate de insectos y acaros tetraniquidos por riego, aplicacion de gotitas o aplicacion por inmersion.
CN102395271A (zh) 2009-03-25 2012-03-28 拜尔农作物科学股份公司 具有杀虫和杀螨特性的活性化合物结合物
US9012360B2 (en) 2009-03-25 2015-04-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic combinations of active ingredients
MX2011009916A (es) 2009-03-25 2011-10-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas.
KR101647706B1 (ko) 2009-03-25 2016-08-11 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 살충 및 살비성을 지니는 활성 성분 배합물
BR112012006841B8 (pt) 2009-10-15 2021-06-08 Bayer Cropscience Ag combinação de composto ativo, seus usos e método para curativamente ou preventivamente controlar os fungos fitopatogênicos e/ou microrganismos e/ou pragas de plantas ou safras

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1692099A (zh) * 2002-07-11 2005-11-02 拜尔农作物科学股份公司 作为农药的顺式-烷氧基-取代的螺环1h-吡咯烷-2,4-二酮衍生物
WO2007112845A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-11 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2007115644A1 (de) * 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
WO2007115646A1 (de) * 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen als insektizide
WO2007115643A1 (de) * 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110063336A (zh) * 2019-04-26 2019-07-30 上海明德立达生物科技有限公司 一种含螺虫乙酯和氟吡呋喃酮的农药组合物和农药及其应用
CN110367262A (zh) * 2019-08-16 2019-10-25 青岛瀚生生物科技股份有限公司 含有氟吡呋喃酮的农用复配杀虫剂

Also Published As

Publication number Publication date
EP2410851A2 (de) 2012-02-01
BRPI0924436A2 (pt) 2015-08-11
WO2010108508A2 (de) 2010-09-30
KR101647702B1 (ko) 2016-08-11
WO2010108508A3 (de) 2011-03-03
ZA201106843B (en) 2013-10-30
NZ595345A (en) 2014-01-31
MX2011009830A (es) 2011-10-06
KR20140014347A (ko) 2014-02-06
BRPI0924436B1 (pt) 2017-06-06
US8846568B2 (en) 2014-09-30
MA33140B1 (fr) 2012-03-01
CN102361555B (zh) 2014-05-28
US20120094829A1 (en) 2012-04-19
AP2011005886A0 (en) 2011-10-31
AP3073A (en) 2014-12-31

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