KR20110093929A

KR20110093929A - 접착제 및 실란트를 위한 가소제로서의 시클로헥산 폴리카르복실산 유도체

Info

Publication number: KR20110093929A
Application number: KR1020117015396A
Authority: KR
Inventors: 헬무트 마크; 토비아스 아우스터만; 보리스 브라이트샤이델; 요헨 바그너
Original assignee: 바스프 에스이
Priority date: 2008-12-05
Filing date: 2009-12-02
Publication date: 2011-08-18
Also published as: BRPI0922742A2; CN102239198A; JP2012511071A; CN102239198B; EP2373716A1; DK2373716T3; WO2010063740A1; ES2428819T3; MY151975A; EP2373716B1; US20110232825A1; PL2373716T3

Abstract

본 발명은, 적어도 (A) 실릴화 폴리우레탄, 실릴화 폴리우레아, 실릴화 폴리에테르, 실릴화 폴리술피드 및 실릴-말단 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나의 화합물, 및 적어도 (B) 하나의 시클로헥산 폴리카르복실산 유도체를 함유하는 접착제 또는 실란트에 관한 것이다. 조성물은 우수한 접착 특성 및 높은 내균열성과 동시에 증가된 탄성을 나타낸다. 이들의 제조 방법, 및 연결 부분 사이의 견고하게 접합된 연결을 위한 이들의 용도가 개시된다.

Description

접착제 및 실란트를 위한 가소제로서의 시클로헥산 폴리카르복실산 유도체 {CYCLOHEXANE POLYCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS PLASTICIZERS FOR ADHESIVES AND SEALANTS}

본 발명은, 시클로헥산폴리카르복실산 유도체를 포함하는 실릴화 중합체 기재의 접착제 및 실란트, 이들의 제조 방법 및 이들의 용도에 관한 것이다.

실릴화 폴리우레탄 (예를 들어, 바이엘 데스모실(Bayer Desmoseal)^®); 실릴화 폴리우레아; 실릴-말단 폴리에테르 (예를 들어, 카네카 MS 폴리머(Kaneka MS Polymer)^®); α,ω- 실릴-말단 아크릴레이트, 또는 아크릴레이트 텔레켈릭 (예를 들어, 카네카 X-맵(Kaneka X-MAP)^®), 및 실릴화 폴리술피드 (예를 들어, 토레이 실릴(Toray Silyl) LP)를 기재로 하는 접착제 및 실란트는, (예를 들어) 건축 및 토목 공학에서의, 항공기 또는 자동차 산업에서의, 또한 선박 구조물에서의, 특정 최종 용도에 적합화된 배합물에서 사용되며, 매우 광범위한 응용 범위를 갖는다. 이러한 배합물의 주요 성분은 일반적으로 가소제이고, 이는 전체 배합물의 40% 초과의 비율을 차지할 수 있다. DIN 55945에 따르면, 가소제는 불활성 유기 고체 및 낮은 증기압을 갖는 액체이다. 이들의 용해력 및 이들의 팽윤능에 의해, 이들은 중합체의 경도를 감소시키고, 충전제/중합체 혼합물을 상용화시키고, 저온 탄성을 상승시킨다. 접착제 및 실란트에서 가소제는 또한 특히 생성된 필름의 신장성(extensibility)을 증가시키는 작용을 한다.

추가의 가교를 위해 중합체에 부착되는 알콕시실란의 구조는, 예를 들어, 경화 속도, 신장성, 인장 강도 및 가요성과 같은 중합체의 기계적 특성에 직접적인 영향을 미치는 것으로 공지되어 있다. 경화된 중합체의 특성에 대한 폴리우레탄 상의 말단 실란 기의 구조의 영향의 전형적 예는 US 4,374,237에 기재되어 있다.

또한, US 6,310,170에는, 실릴화 중합체, 보다 특히 실릴화 폴리우레탄 및 실릴화 폴리에테르를 포함하는 조성물이 개시되어 있다. 시스템의 접착력 및 신장성을 증가시키기 위해, 조성물에 접착 촉진제로서 특정 실란이 첨가되며, 이는 특히 접착제 및 실란트 분야에서 큰 이점을 갖는다. 조성물은 추가로 가소제를 포함하며, 여기서는 특히 디이소노닐 프탈레이트 및 디이소데실 프탈레이트가 명시적으로 언급되어 있다. 그러나, 여기서의 단점은, 실릴화 중합체의 기계적 특성을 개선시키기 위해서는, 추가로 비교적 고가의 특정 실란이 조성물에 첨가되어야 한다는 점이다.

언급된 화합물 및 방법이 여전히 궁극적으로 해결되지 않았고, 또한 특히 경제적 관점에서, 실릴화 중합체의 기계적 특성의 최적화의 근본적 문제가 해결되지 않았기 때문에, 본 발명의 목적은, 개선된 기계적 특성, 보다 특히 높은 반응성 및 우수한 접착 특성과 함께 향상된 신장성을 나타내는 실릴화 중합체 기재의 비용-효율적 배합물을 추가로 개발하는 것이다.

상기 목적은, 본 발명에 따라, 적어도 (A) 실릴화 폴리우레탄, 실릴화 폴리우레아, 실릴화 폴리에테르, 실릴화 폴리술피드 및 실릴-말단 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나의 화합물, 및 적어도 (B) 하나의 시클로헥산폴리카르복실산 유도체를 포함하는 접착제 또는 실란트에 의해 달성되었다. 놀랍게도, 상기 조성물은, 선행 기술과 비교하여, 다른 성능 특성에 대한 악영향 없이 향상된 신장성을 갖는다는 것이 발견되었다.

따라서, 본 발명은, 하나 이상의 시클로헥산카르복실산 유도체를 포함하는 실릴화 중합체 기재의 접착제 또는 실란트, 이들 접착제 및 실란트의 제조 방법, 및 또한 이들의 용도를 제공한다.

접착제 또는 실란트는 바람직하게는 화학식 I의 시클로헥산폴리카르복실산 유도체를 포함한다:

<화학식 I>

상기 식에서,

R¹은 C₁-C₁₀-알킬 또는 C₃-C₈-시클로알킬을 나타내고,

m은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,

n은 2, 3 또는 4를 나타내고,

R은 수소 또는 C₁-C₃₀-알킬, C₁-C₃₀-알콕시 또는 C₃-C₈-시클로알킬을 나타내고, 하나 이상의 라디칼 R은 C₁-C₃₀-알킬, C₁-C₃₀-알콕시 또는 C₃-C₈-시클로알킬을 나타낸다.

화학식 I에서, m이 2 또는 3인 경우에 라디칼 R¹은 동일하거나 상이할 수 있다. C₁-C₁₀-알킬 기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. R¹이 알킬 기를 나타내는 경우, 이는 바람직하게는 C₁-C₈-알킬 기, 특히 바람직하게는 C₁-C₆-알킬 기이다. 이러한 알킬 기의 예는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-옥틸 및 2-에틸헥실이다. 바람직하게는, m은 0이다.

m개의 라디칼 R은 동일하거나 상이할 수 있다. C₁-C₃₀-알킬 기 및 C₁-C₃₀-알콕시 기의 알킬 라디칼은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. R은 바람직하게는 C₁-C₃₀-알킬, C₁-C₂₀-알킬, 특히 바람직하게는 C₁-C₁₈-알킬, 매우 특히 바람직하게는 C₁-C₁₃-알킬이다. 이러한 알킬 기의 예는, R¹에 대해 이미 언급된 알킬 기, 및 n-노닐, 이소노닐, n-데실, 이소데실, n-운데실, 이소운데실, n-도데실, 이소도데실, n-트리데실, 이소트리데실, 스테아릴 및 n-에이코실이다.

알킬 기는 각 경우에 상기 알킬 기의 개별적 이성질체 또는 상이한 알킬 기의 혼합물일 수 있다. 상이한 알킬 기는 동일한 수의 탄소 원자를 갖는 상이한 이성질체 및/또는 상이한 수의 탄소 원자를 갖는 알킬 기일 수 있다.

본 발명에 따라 사용되는 시클로헥산폴리카르복실산 유도체는 특히 시클로헥산폴리카르복실산의 모노-, 디-, 트리- 및 테트라에스테르 및 무수물이다. 바람직하게는, 모든 카르복실 기는 에스테르화된 형태로 존재한다. 사용되는 에스테르는 알킬, 시클로알킬 및 알콕시알킬 에스테르, 바람직하게는 알킬 에스테르이고, 바람직한 알킬 기 R은 상기에서 이미 언급되었다.

하나 이상의 시클로헥산폴리카르복실산 유도체는 바람직하게는 프탈산, 이소프탈산 및 테레프탈산의 모노- 및 디알킬 에스테르, 트리멜리트산, 트리메스산 및 헤미멜리트산의 모노-, 디- 및 트리알킬 에스테르 (상기 에스테르는 핵 상에서 수소화됨), 또는 피로멜리트산의 모노-, 디-, 트리- 및 테트라알킬 에스테르 (여기서, 알킬 기 R은 선형 또는 분지형이고, 각 경우에 1 내지 30개, 바람직하게는 1 내지 20개, 특히 바람직하게는 1 내지 18개, 매우 특히 바람직하게는 1 내지 13개의 탄소 원자를 가짐), 및 이들 둘 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 적합한 알킬 기 R은 상기에서 이미 언급되었다.

알킬시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 예컨대 모노메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-tert-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 모노글리콜 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디글리콜 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-옥틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소옥틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 모노-2-에틸헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-2-에틸헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-노닐 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소노닐 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-운데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소도데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-옥타데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소옥타데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-에이코실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 모노시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디시클로헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트;

디이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소헥실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-헵틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소헵틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-2-프로필헵틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소운데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-도데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-트리데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소트리데실 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디-n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 디이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트;

디이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-2-프로필헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소운데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-도데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-트리데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소트리데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트;

알킬 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 예컨대 모노메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 모노글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디글리콜 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소옥틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-2-에틸헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-운데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소도데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-옥타데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디이소옥타데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디-n-에이코실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 모노시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 디시클로헥실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트;

시클로헥산-1,2-디카르복실산과 C₁ 내지 C₁₃-알콜의 혼합 에스테르, 예컨대 에틸 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-프로필 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소프로필 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-부틸 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, tert-부틸 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소부틸 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 글리콜 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 메틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-프로필 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소프로필 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-부틸 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, tert-부틸 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소부틸 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 글리콜 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 에틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소프로필 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-부틸 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, tert-부틸 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소부틸 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 글리콜 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-부틸 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, tert-부틸 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소부틸 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 글리콜 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소프로필 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, tert-부틸 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소부틸 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 글리콜 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소부틸 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 글리콜 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 tert-부틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 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시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-프로필 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소프로필 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-부틸 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, tert-부틸 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소부틸 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 글리콜 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 메틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 에틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-프로필 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소프로필 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-부틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, tert-부틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소부틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 글리콜 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헥실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헥실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-헵틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소헵틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-옥틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소옥틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-노닐 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소노닐 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-데실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소데실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-운데실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소운데실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-도데실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소도데실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, n-트리데실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트;

시클로헥산-1,3-디카르복실산과 C₁- 내지 C₁₃-알콜의 혼합 에스테르, 예컨대 에틸 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-프로필 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소프로필 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-부틸 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, tert-부틸 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소부틸 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 글리콜 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헥실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헥실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헵틸 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헵틸 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-옥틸 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소옥틸 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-노닐 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소노닐 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-데실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소데실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-운데실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소운데실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-도데실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-프로필 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소프로필 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-부틸 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, tert-부틸 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소부틸 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 글리콜 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헥실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헥실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헵틸 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헵틸 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-옥틸 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소옥틸 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-노닐 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소노닐 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-데실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소데실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-운데실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소운데실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-도데실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소프로필 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-부틸 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, tert-부틸 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소부틸 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 글리콜 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헥실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헥실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헵틸 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헵틸 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-옥틸 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소옥틸 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-노닐 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소노닐 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-데실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소데실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-운데실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소운데실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-도데실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-부틸 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, tert-부틸 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소부틸 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 글리콜 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헥실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헥실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헵틸 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헵틸 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-옥틸 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소옥틸 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-노닐 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소노닐 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-데실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소데실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-운데실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소운데실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-도데실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, tert-부틸 n-부틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소부틸 n-부틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 글리콜 n-부틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헥실 n-부틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 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시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 에틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-프로필 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소프로필 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-부틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, tert-부틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소부틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 글리콜 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헥실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헥실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헵틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헵틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-옥틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소옥틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-노닐 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소노닐 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-데실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소데실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-운데실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소운데실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-도데실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 메틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 에틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-프로필 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소프로필 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-부틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, tert-부틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소부틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 글리콜 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헥실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헥실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-헵틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소헵틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-옥틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소옥틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-노닐 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소노닐 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-데실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소데실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-운데실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소운데실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-도데실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소도데실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, n-트리데실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트;

시클로헥산-1,4-디카르복실산과 C₁- 내지 C₁₃-알콜의 혼합 에스테르, 예컨대 에틸 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-프로필 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소프로필 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-부틸 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, tert-부틸 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소부틸 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 글리콜 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헥실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헥실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헵틸 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헵틸 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-옥틸 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소옥틸 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-노닐 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소노닐 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-데실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소데실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-운데실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소운데실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-도데실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소도데실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 메틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-프로필 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소프로필 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-부틸 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, tert-부틸 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소부틸 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 글리콜 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헥실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헥실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헵틸 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헵틸 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-옥틸 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소옥틸 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-노닐 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소노닐 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-데실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소데실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-운데실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소운데실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-도데실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소도데실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 에틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소프로필 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-부틸 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, tert-부틸 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소부틸 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 글리콜 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헥실 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헥실 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헵틸 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헵틸 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-옥틸 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소옥틸 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-노닐 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소노닐 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-데실 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소데실 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-운데실 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소운데실 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-도데실 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소도데실 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-부틸 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, tert-부틸 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소부틸 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 글리콜 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헥실 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헥실 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헵틸 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헵틸 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-옥틸 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소옥틸 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-노닐 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소노닐 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-데실 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소데실 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-운데실 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소운데실 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-도데실 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소도데실 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소프로필 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, tert-부틸 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소부틸 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 글리콜 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헥실 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헥실 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헵틸 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헵틸 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-옥틸 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소옥틸 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-노닐 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소노닐 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-데실 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소데실 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-운데실 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소운데실 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-도데실 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소도데실 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소부틸 tert-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 글리콜 tert-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헥실 tert-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헥실 tert-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헵틸 tert-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헵틸 tert-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-옥틸 tert-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소옥틸 tert-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 tert-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-노닐 tert-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소노닐 tert-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 tert-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-데실 tert-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소데실 tert-부틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-운데실 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시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 에틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-프로필 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소프로필 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-부틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, tert-부틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소부틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 글리콜 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헥실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헥실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헵틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헵틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-옥틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소옥틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-노닐 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소노닐 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-데실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소데실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-운데실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소운데실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-도데실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소도데실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 이소펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 메틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 에틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-프로필 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소프로필 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-부틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, tert-부틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소부틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 글리콜 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헥실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헥실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-헵틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소헵틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-옥틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소옥틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-에틸헥실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-노닐 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소노닐 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 2-프로필헵틸 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-데실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소데실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-운데실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소운데실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-도데실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소도데실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, n-트리데실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트, 이소트리데실 n-펜틸 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트;

알킬 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 예컨대 모노메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디메틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디에틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-부틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-tert-부틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소부틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 모노글리콜 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디글리콜 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-옥틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소옥틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-2-에틸헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-노닐 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소노닐 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-운데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소도데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-옥타데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소옥타데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-에이코실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 모노시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디시클로헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소프로필 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소헥실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-헵틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소헵틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-2-프로필헵틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소운데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-도데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-트리데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소트리데실 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디-n-펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트, 디이소펜틸 시클로헥산-1,3-디카르복실레이트;

알킬 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 예컨대 모노메틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디메틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디에틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-프로필 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소프로필 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-부틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-tert-부틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소부틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 모노글리콜 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디글리콜 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-옥틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소옥틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-2-에틸헥실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-노닐 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소노닐 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-운데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소도데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-옥타데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소옥타데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-에이코실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 모노시클로헥실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디시클로헥실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트 및 트리메틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리에틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-프로필 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-부틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-tert-부틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소부틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리글리콜 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-옥틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소옥틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-2-에틸헥실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-노닐 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소노닐 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소도데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-운데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소도데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-옥타데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소옥타데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-에이코실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리시클로헥실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-헥실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소헥실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-헥실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소헥실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-헵틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소헵틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-헵틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소헵틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-펜틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소펜틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-펜틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소펜틸 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-트리데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소트리데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-트리데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소트리데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디-n-도데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 디이소운데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리-n-도데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소운데실 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트, 트리이소프로필 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실레이트;

알킬 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 예컨대 모노메틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디메틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디에틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-프로필 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-부틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-tert-부틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소부틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 모노글리콜 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디글리콜 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-옥틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소옥틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-2-에틸헥실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-노닐 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소노닐 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-운데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소도데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-옥타데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소옥타데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-에이코실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 모노시클로헥실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디시클로헥실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 및 트리메틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리에틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-프로필 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-부틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-tert-부틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소부틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리글리콜 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-옥틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소옥틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-2-에틸헥실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-노닐 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소노닐 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소도데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-운데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소도데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-옥타데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소옥타데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-에이코실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리시클로헥실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-헥실시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소헥실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-헥실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소헥실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-헵틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소헵틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-헵틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소헵틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-펜틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소펜틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-펜틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소펜틸 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-트리데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소트리데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-트리데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소트리데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디-n-도데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 디이소운데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리-n-도데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소운데실 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트, 트리이소프로필 시클로헥산-1,3,5-트리카르복실레이트;

알킬 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 예컨대 모노메틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디메틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디에틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-프로필 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-부틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-tert-부틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소부틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 모노글리콜 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디글리콜 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-옥틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소옥틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-2-에틸헥실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-노닐 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소노닐 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-운데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소도데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-옥타데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소옥타데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-에이코실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 모노시클로헥실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디시클로헥실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 및 트리메틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리에틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-프로필 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-부틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-tert-부틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소부틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리글리콜 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-옥틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소옥틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-2-에틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-노닐 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소노닐 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소도데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-운데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소도데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-옥타데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소옥타데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-에이코실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리시클로헥실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-헥실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소헥실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-헥실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소헥실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-헵틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소헵틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-헵틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소헵틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-펜틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소펜틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-펜틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소펜틸 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-트리데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소트리데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-트리데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소트리데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디-n-도데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 디이소운데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리-n-도데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소운데실 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트, 트리이소프로필 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실레이트;

알킬 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 예컨대 모노메틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디메틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디에틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-프로필 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-부틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-tert-부틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소부틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 모노글리콜 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디글리콜 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-옥틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소옥틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-2-에틸헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-노닐 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소노닐 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-운데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소도데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-옥타데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소옥타데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-에이코실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 모노시클로헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리메틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리에틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-프로필 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-부틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-tert-부틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소부틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리글리콜 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-옥틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소옥틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-2-에틸헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-노닐 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소노닐 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소도데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-운데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소도데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-옥타데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소옥타데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-에이코실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리시클로헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 및 테트라메틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라에틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-프로필 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-부틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-tert-부틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소부틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라글리콜 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-옥틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소옥틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-2-에틸헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-노닐 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소노닐 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소도데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-운데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-옥타데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소옥타데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-에이코실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라시클로헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-헵틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소헵틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-헵틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소헵틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-펜틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소펜틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-펜틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소펜틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-트리데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소트리데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-트리데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소트리데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디-n-도데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 디이소운데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리-n-도데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소운데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 트리이소프로필 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소헥실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-헵틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소헵틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-펜틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소펜틸 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-트리데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소트리데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라-n-도데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소운데실 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트, 테트라이소프로필 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실레이트;

시클로헥산-1,2-디카르복실산, 시클로헥산-1,2,4-트리카르복실산, 시클로헥산-1,2,3-트리카르복실산 및 시클로헥산-1,2,4,5-테트라카르복실산의 무수물

이 특히 바람직하다.

또한, WO 99/32427에 개시되고 또한 하기에 열거되는 시클로헥산-1,2-디카르복실산 에스테르가 본 발명과 관련하여 또한 적합하다:

시클로헥산-1,2-디카르복실산과 C₁- 내지 C₁₃-알콜의 혼합 에스테르; 화학 물질 등록 번호(Chemical Abstracts Registry Number) (이하, CAS 번호) 84777-06-0을 갖는 디이소펜틸 프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한 디이소펜틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트;

CAS 번호 71888-89-6을 갖는 디이소헵틸 프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한 디이소헵틸 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트;

CAS 번호 68515-48-0을 갖는 디이소노닐 프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한 디이소노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트;

n-부텐을 기재로 하는, CAS 번호 28553-12-0을 갖는 디이소노닐 프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한 디이소노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트;

이소부텐을 기재로 하는, CAS 번호 28553-12-0을 갖는 디이소노닐 프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한 디이소노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트;

CAS 번호 68515-46-8을 갖는 디노닐 프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한 시클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C₉-에스테르;

CAS 번호 68515-49-1을 갖는 디이소데실 프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한 디이소데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트;

CAS 번호 68515-42-4를 갖는 상응하는 프탈산 에스테르의 수소화에 의해 수득가능한 시클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C_7-11-에스테르;

하기 CAS 번호:

111 381-89-6,

111 381 90-9,

111 381 91-0,

68515-44-6,

68515-45-7 및

3648-20-2

를 갖는 디-C_7-11-프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한 시클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C_7-11-에스테르;

CAS 번호 98515-43-6을 갖는 디-C_9-11-프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한 시클로헥산디카르복실산의 1,2-디-C_9-11-에스테르;

주로 디(2-프로필헵틸) 프탈레이트를 포함하는 디이소데실 프탈레이트의 수소화에 의해 수득가능한 디이소데실 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트;

분지형 또는 선형 C_7-9-알킬 에스테르 기를 갖는 상응하는 프탈산 에스테르의 수소화에 의해 수득가능한 1,2-디-C_7-9-시클로헥산디카르복실산 에스테르; 예를 들어 출발 물질로서 사용될 수 있는 상응하는 프탈레이트는 하기 CAS 번호를 가짐:

CAS 번호 111 381-89-6을 갖는 디-C_7,9-알킬 프탈레이트;

CAS 번호 68515-44-6을 갖는 디-C₇-알킬 프탈레이트; 및

CAS 번호 68515-45-7을 갖는 디-C₉-알킬 프탈레이트.

특히, 상기에 열거된 화합물 및 거대기공을 갖는 특정 촉매를 사용한 시클로헥산폴리카르복실산의 제조에 관한 WO 99/32427의 내용은 완전히 본원에 참조로 도입된다.

본 발명에 따라, DE-A 100 32 580.7에 기재된 바와 같이, C₁₀- 및 C₁₃-알콜과 프탈산 혼합 에스테르의 수소화 생성물이 사용될 수도 있다.

또한, 상표명 제이플렉스(Jayflex) DINP (CAS 번호 68515-48-0), 제이플렉스 DIDP (CAS 번호 68515-49-1), 팔라티놀(Palatinol) 9-P, 베스티놀(Vestinol) 9 (CAS 번호 28553-12-0), TOTM-I (CAS 번호 3319-31-1), 린플라스트(Linplast) 68-TM, 팔라티놀 N (CAS 번호 28553-12-0), 제이플렉스 DHP (CAS 번호 68515-50-4), 제이플렉스 DIOP (CAS 번호 27554-26-3), 제이플렉스 UDP (CAS 번호 68515-47-9), 제이플렉스 DIUP (CAS 번호 85507-79-5), 제이플렉스 DTDP (CAS 번호 68515-47-9), 제이플렉스 L9P (CAS 번호 68515-45-7), 제이플렉스 L911P (CAS 번호 68515-43-5), 제이플렉스 L11P (CAS 번호 3648-20-2), 위타몰(Witamol) 110 (CAS 번호 90193-91-2), 위타몰 118 (디-n-C₈-C₁₀-알킬프탈레이트), 유니몰(Unimoll) BB (CAS 번호 85-68-7), 린플라스트 1012 BP (CAS 번호 90193-92-3), 린플라스트 13 XP (CAS 번호 27253-26-5), 린플라스트 610 P (CAS 번호 68515-51-5), 린플라스트 68 FP (CAS 번호 68648-93-1) 및 린플라스트 812 HP (CAS 번호 70693-30-0), 팔라티놀 AH (CAS 번호 117-81-7), 팔라티놀 711 (CAS 번호 68515-42-4), 팔라티놀 911 (CAS 번호 68515-43-5), 팔라티놀 11 (CAS 번호 3648-20-2), 팔라티놀 Z (CAS 번호 26761-40-0) 및 팔라티놀 DIPP (CAS 번호 84777-06-0)를 갖는 시판되는 벤젠카르복실산 에스테르의 수소화 생성물이 또한 본 발명과 관련하여 적합한 것으로 고려된다.

특히 바람직한 접착제 및 실란트는 1,2-시클로헥산디카르복실산의 디알킬 에스테르를 포함한다. 1 내지 13개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 기 또는 상기 알킬 기의 혼합물이 에스테르 기 R로서 바람직하다. 8 내지 10개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 기 또는 상기 알킬 기의 혼합물이 에스테르 기 R로서 특히 바람직하다. 9개의 C 원자를 갖는 알킬 기가 에스테르 기 R로서 매우 특히 바람직하다.

본 발명에 따른 시클로헥산폴리카르복실산 유도체는, 선행 기술로부터 공지되어 있고 접착제 및 실란트용으로 의도된 가소제와 유사한 또는 보다 우수한 성능 특성으로 인해 구별된다. 따라서, 제조된 접착제 및 실란트는 특히 보다 우수한 신장성을 갖는다. 이 결과로, 본 발명에 따른 접착제 및 실란트는, 인장 강도 및 접착 특성에 대한 엄격한 요구 사항과 함께, 신장성에 대한 엄격한 요구 사항을 부여하고 급속 경화를 필요로 하는 다수의 응용에 적합하다.

시클로헥산폴리카르복실산 유도체의 제조는 바람직하게는 WO 99/32427에 개시된 방법에 따라 수행된다. 이 방법은, 벤젠폴리카르복실산 또는 그의 유도체 또는 이들 둘 이상의 혼합물을, 거대기공을 갖는 지지체에 적용된, 활성 금속으로서 하나 이상의 원소 주기율표의 아족 VIII의 금속을 단독으로 또는 하나 이상의 원소 주기율표의 아족 I 또는 VII의 금속과 함께 포함하는 촉매의 존재 하에 수소를 포함하는 기체와 접촉시킴으로써, 벤젠폴리카르복실산을 또는 그의 유도체를 또는 이들 둘 이상의 혼합물을 수소화시키는 것을 포함한다.

바람직한 실시양태에서, 지지체는 50 nm 이상의 평균 기공 직경 및 30 m²/g하의 BET 표면적을 갖고, 활성 금속의 양은 촉매의 총 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 30 중량%이다.

추가의 실시양태에서는, 활성 금속의 양이 촉매의 총 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 30 중량%이고, 지지체의 기공 부피의 10 내지 50%가 50 nm 내지 10,000 nm 범위의 기공 직경을 갖는 거대기공에 의해 형성되고, 지지체의 기공 부피의 50 내지 90%가 2 내지 50 nm 범위의 기공 직경을 갖는 메조기공에 의해 형성된 (여기서, 기공 부피의 비율의 합계는 100%임) 촉매가 사용된다.

추가의 실시양태에서, 촉매는, 촉매의 총 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 30 중량%의 활성 금속을 가지며, 이는 0.1 ㎛ 이상의 평균 기공 직경 및 15 m²/g 이하의 BET 표면적을 갖는 지지체에 적용되어 있다. 사용가능한 지지체는 원칙적으로 거대기공을 갖는 모든 지지체, 즉 오직 거대기공만을 갖는 지지체 및 거대기공 이외에도 메조기공 및/또는 미세기공을 또한 포함하는 지지체이다.

원칙적으로, 원소 주기율표의 아족 VIII의 모든 금속이 활성 금속으로서 사용될 수 있다. 백금, 로듐, 팔라듐, 코발트, 니켈 또는 루테늄 또는 이들 둘 이상의 혼합물이 활성 금속으로서 바람직하게 사용되고, 특히 루테늄이 활성 금속으로서 사용된다. 주기율표의 아족 I 또는 VII의 금속 또는 아족 I 및 VII의 금속 (또한 이들 모두 원칙적으로 사용가능함) 중, 구리 및/또는 레늄이 바람직하게 사용된다.

본원과 관련하여, 용어 "거대기공" 및 "메조기공"은, 문헌 [Pure Appl. Chem., 45, page 79 (1976)]에 정의된 방식으로, 즉 직경이 50 nm 초과인 기공 (거대기공) 또는 직경이 2 nm 내지 50 nm인 기공 (메조기공)으로서 사용된다.

활성 금속의 함량은 각 경우에 사용된 촉매의 총 중량을 기준으로 하여 일반적으로 0.01 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%이다.

사용되는 용어 "벤젠폴리카르복실산 또는 그의 유도체"는 모든 벤젠폴리카르복실산 자체를 포함하며, 예를 들어 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 트리멜리트산, 트리메스산, 헤미멜리트산 및 피로멜리트산 및 이들의 유도체, 모노-, 디-, 트리- 및 테트라에스테르, 특히 알킬 에스테르, 및 무수물이 특히 언급된다. 상기 산의 알킬 에스테르가 바람직하고, 상기 알킬 기는 바람직하게는 상기에서 정의된 라디칼 R이다.

바람직하게 사용되는 알킬 벤젠폴리카르복실레이트는 일반적으로 벤젠폴리카르복실산을 에스테르의 알킬 기에 상응하는 알콜과 반응시킴으로써 제조된다. 벤젠폴리카르복실산과 상응하는 알콜의 반응에 적합한 반응 조건은 당업자에게 공지되어 있다.

본 발명에 따른 방법에 의해 수득가능한 상기한 시클로헥산폴리카르복실산 유도체 및 시클로헥산폴리카르복실산 유도체 혼합물 이외에도, 동일한 분자량을 갖는 매우 높은 비율의 알칸을 갖는 이소알칸 혼합물 또한 접착제 및 실란트에 적용하기에 적합하다. 이들은, 95 중량% 이상, 바람직하게는 96 중량% 이상, 특히 97 중량% 이상의 동일한 분자량의 시클로헥산폴리카르복실산 유도체를 갖는 시클로헥산폴리카르복실산 유도체 혼합물을 포함한다.

본 명세서의 추가의 대상은, 적어도 (A) 실릴화 폴리우레탄, 실릴화 폴리우레아, 실릴화 폴리에테르, 실릴화 폴리술피드 및 실릴-말단 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나의 화합물, 및 (B) 하나의 시클로헥산폴리카르복실산 유도체를 포함하며, 여기서 성분 (B)는,

a) 화학식 II:

<화학식 II>

(상기 식에서,

R¹은 C₁-C₁₀-알킬 또는 C₃-C₈-시클로알킬을 나타내고,

m은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,

n은 2, 3 또는 4를 나타냄)의 벤젠폴리카르복실산을, 하나 이상의 화학식

R-OH

(상기 식에서, R은 C₁-C₃₀-알킬, 바람직하게는 C₁-C₂₀-알킬, 특히 바람직하게는 C₁-C₁₈-알킬, 매우 특히 바람직하게는 C₁-C₁₃-알킬을 나타냄)의 알콜에 의해 에스테르화시켜, 화학식 III:

<화학식 III>

의 벤젠폴리카르복실산 에스테르를 수득하고,

b) 화학식 III의 벤젠폴리카르복실산 에스테르를 수소화시켜 상응하는 시클로헥산폴리카르복실산 에스테르를 얻는 방법

에 의해 제조가능한 것인, 접착제 또는 실란트이다.

R¹, m, n 및 R의 바람직한 실시양태는, 화학식 I에 따른 시클로헥산폴리카르복실산 에스테르에 대하여 상기에 언급되어 있다.

화학식 III의 벤젠폴리카르복실산 에스테르의 수소화 (단계 b))의 바람직한 실시양태는 상기에 언급되어 있다.

바람직하게 사용되는 벤젠폴리카르복실산은 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 트리멜리트산, 트리메스산, 헤미멜리트산 및 피로멜리트산이다. 프탈산이 매우 특히 바람직하게 사용된다. 상기에 언급된 산은 시판되는 것이다.

바람직하게 사용되는 알콜은 화학식 I의 시클로헥산폴리카르복실산 유도체의 라디칼 R에 상응하는 알콜이다. 따라서, C₁-C₁₃-알킬 라디칼을 갖는 선형 또는 분지형 알콜이 바람직하게 사용된다. 벤젠폴리카르복실산과의 에스테르화에 사용되는 알콜은 각 경우에, 상기에 언급된 라디칼 R에 상응하는 알콜의 개별적 이성질체일 수 있거나, 또는 동일한 수의 탄소 원자를 갖는 이성질체 알킬 라디칼을 갖는 상이한 알콜의 혼합물일 수 있고/거나, 상이한 수의 탄소 원자를 갖는 상이한 알콜의 혼합물일 수 있다.

벤젠폴리카르복실산과의 반응에 적합한 알콜 또는 알콜 혼합물은 당업자에게 공지되어 있는 모든 방법에 의해 제조될 수 있다. 적합한 알콜의 제조 방법 또는 알콜 제조에 사용되는 방법 단계는, 예를 들어 하기와 같다:

- 히드로포르밀화와 후속되는 생성된 알데히드의 수소화 (예를 들어, WO 92/13818, DE-A 2 009 505, DE-A 199 24 339, EP-A　1　113　034, WO 00/63151, WO 99/25668, JP-A 1 160 928, JP-A 03 083 935, JP-A 2000/053803, EP-A 0 278 407, EP-A 1 178 029, FR-A 1 304 144, JP-A　30　44　340, JP-A 30 44 341, JP-A 30 44 342, JP-A 0 40 36 251, GB-A　721,540, DE-A 195 304 14, JP-A 2001/049029, US 2,781,396, US　3,094,564, FR-A 1 324 873, JP-A 0 816 9854, US 3,153,673, US 3,127,451, US 1,828,344, WO 2003/66642, WO 2003/18912, EP-A 0 424 767, WO　2002/68369, EP-A 0 366 089, JP-A 2001/002829, DE-A 100 35 617, DE-A　199 55 593, WO 2002/00580, EP-A 0 643 031, US 2,876,264, JP-A　2000/319444 및 DE-A 100 32 580에 개시된 바와 같음);

- 알돌 생성물의 수소화 (예를 들어, DE-A 102 51 311, JP-A　05　194 761, US 3,272,873, DE-A 3 151 086, JP-A 2001/322959, WO　98/03462 및 EP-A 0 603 630에 개시된 바와 같음);

- 알켄의 수화 (예를 들어, US 5,136,108, EP-A　0　325　144, EP-A 0 325 143, DE-A 100 50 627, US 4,982,022, GB-A　2,187,741, DE-A　36　28　008, US 3,277,191, JP-A 2000/191 566, DE-A　854　377, DE-A 38 01 275, DE-A　39　25 217, JP-A 06 321 828, JP-A　02　088　536, JP-A 06 287 156, JP-A 06 287 155, JP-A 54 141 712, JP-A　08　283　186, JP-A 09 263 558 및 US 4,684,751에 개시된 바와 같음);

- 카르복실산 및 카르복실산 에스테르, 특히 지방산 및 지방산 에스테르의 수소화 (예를 들어, US 5,463,143, US 5,475,159, WO　94/10112, CA 2,314,690, WO 94/06738, JP-A 06 065 125 및 US　3,361,832에 개시된 바와 같음);

- 불포화 알콜의 또는 카르보닐 화합물의 수소화 (예를 들어, EP-A 0 394 842, DE-A 1 269 605, WO 88/05767, FR-A 1,595,013, EP-A 0 326 674, BE-A 756 877, BE-A 757 561, DE-A 1 277 232, FR-A 1,499,041 및 DE-A 1 276 620에 개시된 바와 같음);

- 에폭시드의 수소화 (예를 들어, FR-A 1,508,939, GB-A 879 803 및 DE-A 1 078 106에 개시된 바와 같음);

- 텔로머화 단계를 포함하는 방법 (예를 들어, EP-A 0 330 999, DE-A 1 138 751, US 5,908,807, NE-6,603,884 및 US 3,091,628에 개시된 바와 같음);

- 이성질체화 단계를 포함하는 방법 (예를 들어, DE-A 42 28 887에 개시된 바와 같음);

- 술페이트의 가수분해 (예를 들어, GB-A 1,165,309에 개시된 바와 같음);

- 디엔과 아민의 반응 (예를 들어, DE-A 44 31 528에 개시된 바와 같음);

- 알콜의 효소적 제조 (예를 들어, WO 93/24644에 개시된 바와 같음);

- 디엔의 선택적 수소화 (예를 들어, US　3,203,998, DE-A　21　41　186, GB-A 2,093,025, JP-A 02 129 24, JP-A 1 122 8468, DE-A　195　44 133, WO 94/00410, GB-A 2,260,136, DE-A 44 10 746 및 JP-A　08　176　036에 개시된 바와 같음);

- 니트릴로부터의 알콜의 제조 (예를 들어, EP-A 0 271 092에 개시된 바와 같음);

- 알킨의 반응에 의한 알콜의 제조 (예를 들어, RU 205 9597-C1에 개시된 바와 같음); 및

- 치환된 테트라히드로피란의 가수소분해 (예를 들어, GB 1,320,188에 개시된 바와 같음).

마찬가지로 벤젠폴리카르복실산과의 에스테르화에 적합한 알콜 또는 알콜 혼합물의 제조에 이용될 수 있는 추가의 알콜 제조 방법이 당업자에게 공지되어 있다. 바람직하게는 사용되는 알콜은 (상기에 언급된 바와 같이) C₁-C₁₃-알킬 라디칼을 갖는 알콜이다. 특히, 비교적 장쇄의 C₅-C₁₃-알콜 또는 이들 알콜을 포함하는 알콜 혼합물은 특히 바람직하게는 올레핀의 촉매적 히드로포르밀화 (또한 옥소반응으로서 언급됨) 및 형성된 알데히드의 후속되는 수소화에 의해 제조된다. 적합한 히드로포르밀화 방법은 당업자에게 공지되어 있고, 상기에 언급된 문헌에 개시되어 있다. 상기 문헌에 개시된 알콜 및 알콜 혼합물은 상기에 언급된 벤젠폴리카르복실산과 반응하여 목적한 알킬 벤젠폴리카르복실레이트 또는 알킬 벤젠폴리카르복실레이트의 혼합물을 제공할 수 있다.

C₅-알콜, 또는 C₅-알콜, 특히 바람직하게는 n-펜탄올을 포함하는 혼합물은, 예를 들어, 촉매로서의 포스핀의 또한 로듐 화합물의 수용액의 존재 하에 부타디엔의 히드로포르밀화에 의해 제조될 수 있다. 이러한 방법은 예를 들어 EP-A 0 643 031에 개시되어 있다.

벤젠폴리카르복실산과의 에스테르화에 사용될 수 있는 적합한 C₇-알콜 혼합물은 예를 들어 JP-A 2000/319 444에 개시되어 있다. C₇-알콜 혼합물의 제조는 히드로포르밀화 및 형성된 알데히드의 후속되는 수소화에 의해 수행된다.

C₈-알콜을 포함하는 혼합물 및 그의 제조 방법은 예를 들어 GB-A 721 540에 개시되어 있고, 여기에는 히드로포르밀화 및 후속되는 수소화에 의한 헵텐으로부터 출발하는 이소옥틸 알콜의 제조 방법이 기재되어 있다. C₇-알콜 또는 이들 알콜을 포함하는 혼합물의 제조가 개시되어 있는 추가의 문헌은, DE-A 195 30 414, JP-A 2001/49029, US 2,781,396, US 3,094,564, FR-A 1,324,873, JP-A 08 169 854, US 3,153,673, US 3,127,451 및 US 1,828,344이다.

C₉-알콜 또는 C₉-알콜을 포함하는 혼합물은 바람직하게는 부텐의 이량체화, 수득된 옥텐의 히드로포르밀화 및 수득된 C₉-알데히드의 후속되는 수소화에 의해 제조된다.

적합한 방법 및 C₉-알콜을 포함하는 혼합물은 예를 들어 WO　92/13818, DE-A 20 09 505, DE-A 199 24 339, EP-A 1 113 034, WO　2000/63151, WO　99/25668, JP-A 1 160 928, JP-A 03 083 935, JP-A 2000/053803, EP-A　0　278　407 및 EP-A 1 178 029에 개시되어 있다.

C₁₀-알콜 및 이들 알콜을 포함하는 혼합물은 예를 들어 WO 2003/66642, WO 2003/18912, EP-A 0 424 767, WO 2002/68369, EP-A 0 366 089 및 JP-A 2001/002829에 개시되어 있다.

C₁₂-알콜, 또는 C₁₂-알콜, 특히 트리메틸노난올을 포함하는 혼합물, 및 이들의 제조 방법은 예를 들어 WO 98/03462에 개시되어 있다.

C₁₃-알콜 또는 이들 알콜을 포함하는 혼합물은 예를 들어 DE-A 100 32 580, DE-A 199 55 593 및 WO 2002/00580에 개시되어 있다.

특히 바람직하게는, 상기에 언급된 시클로헥산디카르복실산의 디알킬 에스테르, 특히 1,2-, 1,3- 또는 1,4-디알킬 에스테르, 매우 특히 바람직하게는 1,2-디알킬 에스테르가 본원에 따라 보조제 중에 또는 보조제로서 사용된다. 디알킬 에스테르의 양쪽 에스테르 기가 동일한 알킬 라디칼을 보유하는 디알킬 에스테르, 및 디알킬 에스테르의 2개의 에스테르 기가 상이한 알킬 기를 보유하는 에스테르 그룹을 사용할 수 있다. 시클로헥산디카르복실산의 혼합 및 비-혼합 알킬 에스테르의 예는 상기에 이미 언급되어 있다. 또한, 알킬 시클로헥산디카르복실레이트의 알킬 기가 동일한 수의 탄소 원자를 갖지만, 직쇄이거나, 상이한 분지를 갖고, 따라서 이성질체 혼합물을 형성하는 것이 가능하다. 이러한 이성질체 혼합물은 또한 디알킬 에스테르의 알킬 기의 탄소 원자의 수가 상이한 경우에 사용될 수 있다. 알킬 기의 상이한 이성질체의 비율은 일반적으로 벤젠디카르복실산의 에스테르화 (에스테르화 후에 수소화되어 시클로헥산디카르복실산 에스테르를 제공함)에 사용되는 알콜의 조성으로부터 비롯된다. 적합한 알콜 혼합물은 상기에 이미 언급되어 있다. 따라서, 본원과 관련하여, 특정 수의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼은 각각의 개별적 이성질체 뿐만 아니라 이성질체 혼합물 (이들의 조성은 (상기에 언급된 바와 같이) 벤젠디카르복실산의 에스테르화에 사용되는 알콜의 조성으로부터 비롯됨)을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 본원과 관련하여, 직쇄 알킬 라디칼은 오직 직쇄 알킬 라디칼 뿐만 아니라 주로 직쇄형인 알킬 라디칼의 혼합물을 또한 의미하는 것으로 이해되어야 한다.

시클로헥산폴리카르복실산 에스테르의 알킬 라디칼 R이 C₁- 내지- C₄-알킬 라디칼인 경우, 이들은 화학식 II의 벤젠폴리카르복실산과 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, sec-부탄올 또는 tert-부탄올의 반응에 의해 수득된다. 각 경우에 상기 프로판올 또는 부탄올의 혼합물 또는 개별적 이성질체는 R이 3 또는 4인 벤젠폴리카르복실산 에스테르의 제조에 사용될 수 있다. 프로판올의 또는 부탄올의 개별적 이성질체가 바람직하게 사용된다. 상기에 언급된 C₁- 내지 C₄-알콜의 제법은 당업자에게 공지되어 있다.

시클로헥산폴리카르복실산 에스테르의 알킬 라디칼 R이 C₅- 내지 C₁₃-알킬 라디칼인 경우, 일반적으로 0.10 내지 4, 바람직하게는 0.5 내지 3, 특히 바람직하게는 0.8 내지 2, 특히 1 내지 1.5의 분지화도 (ISO 지수)를 갖는 (즉, 일반적으로 각각의 알콜은 상이한 이성질체의 혼합물임) C₅- 내지 C₁₃-알콜이 바람직하게 사용된다. 매우 특히 바람직하게는, 1 내지 1.5의 ISO 지수를 갖는 C₉-알콜 혼합물, 특히 1.25 또는 1.6의 ISO 지수를 갖는 노난올 혼합물이 사용된다.

ISO 지수는 기체 크로마토그래피에 의해 측정된 무단위(dimension-less) 양이다.

방법: 모세관 GC

장치: 오토샘플러, 분할/비분할 주입 시스템 및 불꽃 이온화 검출기 (FID)를 갖는 모세관 기체 크로마토그래프

화학 물질: - MSTFA (N-메틸-N-트리메틸실릴트리플루오로아세트아미드)

- 체류 시간 측정을 위한 비교물

샘플 제조: 3 방울의 샘플을 1 ml의 MSTFA 중에서, 또한 80℃에서 60분 동안 유지함.

GC 조건: 모세관 칼럼: 울트라(Ultra)-1

- 길이: 50 m

- 내부 직경: 0.25 mm

- 필름 두께: 0.1 마이크로미터

캐리어 기체: 헬륨

칼럼 도입 압력: 200 psi (일정)

분할: 80 ml/분

격막 플러슁: 3 ml/분

오븐 온도: 120℃, 25분 (등온)

주입기 온도: 250℃

검출기 온도: 250℃ (FID)

주입 부피: 0.5 마이크로리터

계산 ISO 지수의 계산 절차를 하기 표에 나타냄.

C₅- 내지 C₁₃-알콜은 상기에 언급된 방법에 따라 제조된다. R이 9인 시클로헥산폴리카르복실산 에스테르의 제조를 위해, 노난올 혼합물의 0 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 18 중량%, 특히 바람직하게는 6 내지 16 중량%가 분지를 갖지 않고, 5 내지 90 중량%, 바람직하게는 10 내지 80 중량%, 특히 바람직하게는 45 내지 75 중량%가 하나의 분지를 갖고, 5 내지 70 중량%, 바람직하게는 10 내지 60 중량%, 특히 바람직하게는 15 내지 35 중량%가 2개의 분지를 갖고, 0 내지 10 중량%, 바람직하게는 0 내지 8 중량%, 특히 바람직하게는 0 내지 4 중량%가 3개의 분지를 갖고, 0 내지 40 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 내지 6.5 중량%가 다른 성분인 노난올 혼합물이 특히 바람직하게 사용된다. 다른 성분은 일반적으로 3개 초과의 분지를 갖는 노난올, 데칸올 또는 옥탄올을 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 상기 성분들의 합계는 100 중량%이다.

본 발명에서 바람직하게 사용되는 시클로헥산디카르복실산 이소노닐 에스테르의 제조에 사용되는 이소노난올 혼합물의 특히 바람직한 실시양태는 하기 조성을 갖는다:

- 1.73 내지 3.73 중량%, 바람직하게는 1.93 내지 3.53 중량%, 특히 바람직하게는 2.23 내지 3.23 중량%의 3-에틸-6-메틸헥산올;

- 0.38 내지 1.38 중량%, 바람직하게는 0.48 내지 1.28 중량%, 특히 바람직하게는 0.58 내지 1.18 중량%의 2,6-디메틸헵탄올;

- 2.78 내지 4.78 중량%, 바람직하게는 2.98 내지 4.58 중량%, 특히 바람직하게는 3.28 내지 4.28 중량%의 3,5-디메틸헵탄올;

- 6.30 내지 16.30 중량%, 바람직하게는 7.30 내지 15.30 중량%, 특히 바람직하게는 8.30 내지 14.30 중량%의 3,6-디메틸헵탄올;

- 5.74 내지 11.74 중량%, 바람직하게는 6.24 내지 11.24 중량%, 특히 바람직하게는 6.74 내지 10.74 중량%의 4,6-디메틸헵탄올;

- 1.64 내지 3.64 중량%, 바람직하게는 1.84 내지 3.44 중량%, 특히 바람직하게는 2.14 내지 3.14 중량%의 3,4,5-트리메틸헥산올;

- 1.47 내지 5.47 중량%, 바람직하게는 1.97 내지 4.97 중량%, 특히 바람직하게는 2.47 내지 4.47 중량%의 3,4,5-트리메틸헥산올, 3-메틸-4-에틸헥산올 및 3-에틸-4-메틸헥산올;

- 4.00 내지 10.00 중량%, 바람직하게는 4.50 내지 9.50 중량%, 특히 바람직하게는 5.00 내지 9.00 중량%의 3,4-디메틸헵탄올;

- 0.99 내지 2.99 중량%, 바람직하게는 1.19 내지 2.79 중량%, 특히 바람직하게는 1.49 내지 2.49 중량%의 4-에틸-5-메틸헥산올 및 3-에틸헵탄올;

- 2.45 내지 8.45 중량%, 바람직하게는 2.95 내지 7.95 중량%, 특히 바람직하게는 3.45 내지 7.45 중량%의 4,5-디메틸헵탄올 및 3-메틸옥탄올;

- 1.21 내지 5.21 중량%, 바람직하게는 1.71 내지 4.71 중량%, 특히 바람직하게는 2.21 내지 4.21 중량%의 4,5-디메틸헵탄올;

- 1.55 내지 5.55 중량%, 바람직하게는 2.05 내지 5.05 중량%, 특히 바람직하게는 2.55 내지 4.55 중량%의 5,6-디메틸헵탄올;

- 1.63 내지 3.63 중량%, 바람직하게는 1.83 내지 3.43 중량%, 특히 바람직하게는 2.13 내지 3.13 중량%의 4-메틸옥탄올;

- 0.98 내지 2.98 중량%, 바람직하게는 1.18 내지 2.78 중량%, 특히 바람직하게는 1.48 내지 2.48 중량%의 5-메틸옥탄올;

- 0.70 내지 2.70 중량%, 바람직하게는 0.90 내지 2.50 중량%, 특히 바람직하게는 1.20 내지 2.20 중량%의 3,6,6-트리메틸헥산올;

- 1.96 내지 3.96 중량%, 바람직하게는 2.16 내지 3.76 중량%, 특히 바람직하게는 2.46 내지 3.46 중량%의 7-메틸옥탄올;

- 1.24 내지 3.24 중량%, 바람직하게는 1.44 내지 3.04 중량%, 특히 바람직하게는 1.74 내지 2.74 중량%의 6-메틸옥탄올;

- 0.1 내지 3 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 2 중량%, 특히 바람직하게는 0.3 내지 1 중량%의 n-노난올;

- 25 내지 35 중량%, 바람직하게는 28 내지 33 중량%, 특히 바람직하게는 29 내지 32 중량%의, 9 및 10개의 탄소 원자를 갖는 다른 알콜 (상기 성분들의 총합은 100 중량%임).

이러한 종류의 이소노난올 혼합물은 CAS 번호 68515-48-0의 디이소노닐 프탈레이트에서, 프탈산에 의해 에스테르화되어 존재하며, 이로부터 상응하는 이소노닐 성분을 갖는 시클로헥산-1,2-디카르복실산 디이소노닐 에스테르가 방향족 핵의 수소화에 의해 생성될 수 있다. 이러한 종류의 이소노난올 혼합물은, 폴리가스(Polygas) 공정으로서 공지된 방법인, C₂-, C₃- 및 C₄-올레핀 혼합물의 제올라이트-촉매된 올리고머화, 올리고머로부터 C₈ 분획의 회수, 및 후속되는 그의 히드로포르밀화 및 수소화로의 적용의 경로를 통해 수득될 수 있다.

본 발명에서 특히 바람직하게 사용되는 시클로헥산디카르복실산 디이소노닐 에스테르의 제조에 사용되는 이소노난올 혼합물의 특히 바람직한 실시양태는 하기 조성을 갖는다:

- 6.0 내지 16.0 중량%, 바람직하게는 7.0 내지 15.0 중량%, 특히 바람직하게는 8.0 내지 14.0 중량%의 n-노난올;

- 12.8 내지 28.8 중량%, 바람직하게는 14.8 내지 26.8 중량%, 특히 바람직하게는 15.8 내지 25.8 중량%의 6-메틸옥탄올;

- 12.5 내지 28.8 중량%, 바람직하게는 14.5 내지 26.5 중량%, 특히 바람직하게는 15.5 내지 25.5 중량%의 4-메틸옥탄올;

- 3.3 내지 7.3 중량%, 바람직하게는 3.8 내지 6.8 중량%, 특히 바람직하게는 4.3 내지 6.3 중량%의 2-메틸옥탄올;

- 5.7 내지 11.7 중량%, 바람직하게는 6.3 내지 11.3 중량%, 특히 바람직하게는 6.7 내지 10.7 중량%의 3-에틸헵탄올;

- 1.9 내지 3.9 중량%, 바람직하게는 2.1 내지 3.7 중량%, 특히 바람직하게는 2.4 내지 3.4 중량%의 2-에틸헵탄올;

- 1.7 내지 3.7 중량%, 바람직하게는 1.9 내지 3.5 중량%, 특히 바람직하게는 2.2 내지 3.2 중량%의 2-프로필헥산올;

- 3.2 내지 9.2 중량%, 바람직하게는 3.7 내지 8.7 중량%, 특히 바람직하게는 4.2 내지 8.2 중량%의 3,5-디메틸헵탄올;

- 6.0 내지 16.0 중량%, 바람직하게는 7.0 내지 15.0 중량%, 특히 바람직하게는 8.0 내지 14.0 중량%의 2,5-디메틸헵탄올;

- 1.8 내지 3.8 중량%, 바람직하게는 2.0 내지 3.6 중량%, 특히 바람직하게는 2.3 내지 3.3 중량%의 2,3-디메틸헵탄올;

- 0.6 내지 2.6 중량%, 바람직하게는 0.8 내지 2.4 중량%, 특히 바람직하게는 1.1 내지 2.1 중량%의 3-에틸-4-메틸헥산올;

- 2.0 내지 4.0 중량%, 바람직하게는 2.2 내지 3.8 중량%, 특히 바람직하게는 2.5 내지 3.5 중량%의 2-에틸-4-메틸헥산올;

- 0.5 내지 6.5 중량%, 바람직하게는 1.5 내지 6 중량%, 특히 바람직하게는 1.5 내지 5.5 중량%의, 9개의 탄소 원자를 갖는 다른 알콜 (상기 성분들의 총합은 100 중량%임).

이러한 종류의 이소노난올 혼합물은 CAS 번호 28553-12-0의 디이소노닐 프탈레이트에서, 프탈산에 의해 에스테르화되어 존재하며, 이로부터 상응하는 이소노닐 성분을 갖는 시클로헥산-1,2-디카르복실산 디이소노닐 에스테르가 방향족 핵의 수소화에 의해 생성될 수 있다 (예를 들어, WO 99/32427의 방법에 의한 것과 같음). 이러한 종류의 이소노난올 혼합물은, 예를 들어 WO 95/14647의 방법에 의한 것과 같이, 니켈-함유 촉매에 의한 주로 n-부텐에서 옥텐 혼합물로의 이량체화, 생성된 옥텐 혼합물의 후속되는 히드로포르밀화, 바람직하게는 코발트-촉매된 히드로포르밀화, 및 수소화의 경로를 통해 수득될 수 있다. 이러한 경로에 의해 제조된 하나의 시클로헥산-1,2-디카르복실산 디이소노닐 에스테르는 명칭 헥사몰(Hexamoll)^® DINCH로 시판되고 있다.

성분 (A)로서 사용되는 실릴화 폴리우레탄, 실릴화 폴리우레아, 실릴화 폴리에테르, 실릴화 폴리술피드 및 실릴-말단 아크릴레이트는 당업자에게 공지되어 있고, 선행 기술에 따라 공지된 이들 부류로부터의 실질적으로 모든 중합체가 본 발명과 관련하여 적합하다.

실릴화 폴리우레탄 및 실릴화 폴리우레아는 하나 이상의 폴리올 및/또는 폴리아민 성분, 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 및 하나 이상의 실릴화제 성분으로 구성된다.

본 발명의 한 바람직한 실시양태에서, 폴리올 및/또는 폴리아민 성분의 합계에 대한 중합체 중에 존재하는 이소시아네이트 성분의 몰비는 0.01 내지 50, 바람직하게는 0.5 내지 1.8이다. 폴리우레탄 중합체 및/또는 폴리우레아 중합체 중 반응성 말단 기의 30% 이상, 보다 특히 80% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상이 실릴화제와 반응하는 것이 추가로 바람직한 것으로 고려된다.

이소시아네이트 성분은 바람직하게는 지방족, 시클로지방족, 아르지방족 및/또는 방향족 화합물, 바람직하게는 디이소시아네이트 또는 트리이소시아네이트이고, 이는 또한 이들 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다. 이것이 헥사메틸렌 1,6-디이소시아네이트 (HDI), HDI 이량체, HDI 삼량체, 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토메틸시클로헥산 (IPDI), 2,4- 및/또는 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트 (TDI) 및/또는 4,4'-, 2,4'- 및/또는 2,2'-디페닐메탄 디이소시아네이트 (MDI), 중합체 MDI, 카르보디이미드-개질 4,4'-MDI, m-크실렌 디이소시아네이트 (MXDI), m- 또는 p-테트라메틸크실렌 디이소시아네이트 (m-TMXDI, p-TMXDI), 4,4'-디시클로헥실메탄 디이소시아네이트 (H12MDI), 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트, 시클로헥산 1,4-디이소시아네이트, 수소화 크실릴렌 디이소시아네이트 (H6XDI), 1-메틸-2,4-디이소시아네이토시클로헥산, 테트라메톡시부탄 1,4-디이소시아네이트, 부탄 1,4-디이소시아네이트, 1,6-디이소시아네이토-2,2,4-트리메틸헥산, 1,6-디이소시아네이토-2,4,4-트리메틸헥산, 1-이소시아네이토-1-메틸-4(3)-이소시아네이토메틸시클로헥산 (IMCI) 및 1,12-도데칸 디이소시아네이트 (C12DI)인 것이 여기서 바람직한 것으로 고려된다.

폴리올 및/또는 폴리아민 성분은 바람직하게는 폴리에테르에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리부타디엔 폴리올 및 폴리카르보네이트 폴리올을 포함하고, 이는 또한 이들 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다. 폴리올 및/또는 폴리아민은 바람직하게는 2 내지 10개, 보다 바람직하게는 2 내지 3개의 히드록실 기 및/또는 아미노 기를 포함하고, 32 내지 30,000, 보다 바람직하게는 90 내지 18,000 g/mol의 중량-평균 분자량을 갖는다. 적합한 폴리올은 바람직하게는 실온에서 액체, 유리상-고체/무정형 화합물 또는 결정질 화합물인 폴리히드록시 화합물이다. 전형적 예는 이관능성 폴리프로필렌 글리콜을 포함할 것이다. 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 히드록실-함유 랜덤 공중합체 및/또는 블록 공중합체를 사용하는 것 또한 가능하다. 적합한 폴리에테르 폴리올은, 폴리우레탄 화학에서 자체 공지된 폴리에테르, 예컨대, 출발 분자를 사용하여, 스티렌 옥시드, 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드, 테트라히드로푸란 또는 에피클로로히드린으로부터, KOH 촉매작용 또는 DMC 촉매작용에 의해 제조된 폴리올이다.

보다 특히 폴리(옥시테트라메틸렌) 글리콜 (폴리THF), 1,2-폴리부틸렌 글리콜, 또는 이들의 혼합물이 또한 특별히 적합하다. 폴리프로필렌 옥시드, 폴리에틸렌 옥시드 및 부틸렌 옥시드, 및 이들의 혼합물이 특별히 적합하다. 폴리올 성분으로서 사용가능하고, 말단에 히드록실 기를 함유하는 또 다른 유형의 공중합체는 하기 화학식에 따른 것이다 (이는, 예를 들어, 문헌 [Macromolecules 2004, 37, 4038-4043]에 따라 "제어된" 고속 음이온성 중합에 의해 제조될 수 있음):

상기 식에서, R은 동일하거나 상이하고, 바람직하게는 OMe, OiPr, Cl 또는 Br을 나타낸다.

폴리올 성분으로서는, 보다 특히, 25℃에서 액체, 유리상-무정형 또는 결정질 화합물이고, 디카르복실산 또는 트리카르복실산, 예컨대 아디프산, 세바스산, 글루타르산, 아젤라산, 수베르산, 운데칸디온산, 도데칸디온산, 3,3-디메틸글루타르산, 테레프탈산, 이소프탈산, 헥사히드로프탈산 및/또는 이량체 지방산과, 저분자량 디올, 트리올 또는 폴리올, 예컨대 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6- 헥산디올, 1,8-옥탄디올, 1,10-데칸디올, 1,12-도데칸디올, 이량체 지방 알콜, 글리세롤, 펜타에리트리톨 및/또는 트리메틸올프로판의 축합에 의해 제조가능한 폴리에스테르 디올 및 폴리에스테르 폴리올이 추가로 적합하다.

폴리올의 추가의 적합한 그룹은, 예를 들어, 또한 "폴리카프로락톤"으로서 언급되는, 카프로락톤을 기재로 하는 폴리에스테르이다. 사용가능한 다른 폴리올은, 폴리카르보네이트 폴리올 및 이량체 디올, 및 또한 식물성 오일 및 그의 유도체, 예컨대 피마자 오일 및 그의 유도체 또는 에폭시화 대두유를 기재로 하는 폴리올이다. 탄산의 유도체, 예를 들어 디페닐 카르보네이트, 디메틸 카르보네이트 또는 포스겐을 다올과 반응시킴으로써 수득가능한, 히드록실 기를 함유하는 폴리카르보네이트가 또한 적합하다. 예를 들어, 에틸렌 글리콜, 1,2- 및 1,3-프로판디올, 1,3- 및 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,8-옥탄디올, 네오펜틸 글리콜, 1,4-비스히드록시메틸시클로헥산, 2-메틸-1,3-프로판디올, 2,2,4-트리메틸펜탄-1,3-디올, 디프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 디부틸렌 글리콜, 폴리부틸렌 글리콜, 비스페놀 A, 테트라브로모비스페놀 A, 글리세롤, 트리메틸올프로판, 1,2,6-헥산트리올, 1,2,4-부탄트리올, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 퀴니톨, 만니톨, 소르비톨, 메틸글리코시드 및 1,3,4,6-디안히드로헥시톨이 특별히 적합하다. "폴리(Poly)-bd®"를 비롯한 상표명으로 구입가능한 히드록시-관능성 폴리부타디엔 또한 폴리올 성분으로서 사용될 수 있고, 이들의 수소화 유사체 또한 사용될 수 있다. 상표명 "티오콜(Thiokol)® NPS-282"로 판매되는 히드록시-관능성 폴리술피드, 및 또한 히드록시-관능성 폴리실록산이 추가로 적합하다.

본 발명에 따라 사용가능한 폴리아민 성분으로서는 히드라진, 히드라진 수화물 및 치환된 히드라진, 예컨대 N-메틸히드라진, N,N'-디메틸히드라진, 아디프산, 메틸아디프산, 세바스산, 히드라크릴산, 테레프탈산, 이소프탈산의 산 히드라지드, 세미카르바지도알킬렌 히드라지드, 예컨대 13-세미카르바지도프로피오닐 히드라지드, 세미카르바지도알킬렌-카르바진 에스테르, 예컨대 2-세미카르바지도에틸-카르바진 에스테르 및/또는 아미노세미카르바지드 화합물, 예컨대 13-아미노에틸 세미카르바지도카르보네이트가 특별히 적합하다.

폴리아민, 예를 들어 상표명 제파민(Jeffamine)® (이는 폴리에테르 폴리아민임)으로 판매되는 것들이 또한 적합하다.

폴리올 성분 및/또는 폴리아민 성분으로서는, 사슬 연장제로서 공지되어 있고, 폴리우레탄 및 폴리우레아의 제조에서 과량의 이소시아네이트 기와 반응하는 화학종이 또한 적합하고; 이들은 통상적으로 400 미만의 분자량 (Mn)을 갖고, 빈번하게는 폴리올, 아미노폴리올 또는 지방족, 시클로지방족 또는 아르지방족 폴리아민 형태로 존재한다.

적합한 사슬 연장제의 예는 하기와 같다:

· 알칸디올, 예컨대 에탄디올, 1,2- 및 1,3-프로판디올, 1,4- 및 2,3-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,3-디메틸프로판디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸 글리콜, 시클로헥산디메탄올, 2-메틸-1,3-프로판디올, 헥실렌 글리콜, 2,5-디메틸-2,5-헥산디올

· 에테르 디올, 예컨대 디에틸렌 디글리콜, 트리에틸렌 글리콜 또는 히드로퀴논 디히드록시에틸 에테르

· 히드록시부틸 히드록시카프로산 에스테르, 히드록실헥실 히드록시부티르산 에스테르, 아디프산 히드록시에틸 에스테르 및 테레프탈산 비스히드록시에틸 에스테르, 및

· 폴리아민, 예컨대 에틸렌디아민, 1,2- 및 1,3-디아미노프로판, 1,4-디아미노부탄, 1,6-디아미노헥산, 2,2,4- 및 2,4,4-트리메틸-헥사메틸렌디아민의 이성질체 혼합물, 2-메틸펜타메틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 1,3- 및 1,4-크실릴렌디아민 및 4,4-디아미노디시클로헥실메탄.

끝으로, 폴리올 성분 및/또는 폴리아민 성분은 이중 결합을 포함할 수 있고, 이는 예를 들어 장쇄 지방족 카르복실산 또는 지방 알콜로부터 유래될 수 있음이 언급되어야 한다. 예를 들어, 비닐 및/또는 알릴 기의 혼입을 통해, 올레핀계 이중 결합으로의 관능화가 또한 가능하다. 이들은 예를 들어 불포화 산, 예컨대 말레산 무수물, 아크릴산 또는 메타크릴산 및 이들 각각의 에스테르로부터 유래될 수 있다.

본 발명의 목적상, 폴리올 성분 및/또는 폴리아민 성분이 폴리프로필렌 디올, 폴리프로필렌 트리올, 폴리프로필렌 폴리올, 폴리에틸렌 디올, 폴리에틸렌 트리올, 폴리에틸렌 폴리올, 폴리프로필렌디아민, 폴리프로필렌트리아민, 폴리프로필렌폴리아민, 폴리-THF-디아민, 폴리부타디엔 디올, 폴리에스테르 디올, 폴리에스테르 트리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리에스테르에테르 디올, 폴리에스테르에테르 트리올, 폴리에스테르에테르 폴리올, 보다 바람직하게는 폴리프로필렌 디올, 폴리프로필렌 트리올, 폴리THF 디올, 폴리헥산디올 카르바메이트 디올, 폴리카프로락탐디올 및 폴리카프로락탐트리올인 것이 특히 바람직하다. 이들 성분은 상기한 화합물의 혼합물일 수도 있다.

존재하는 실릴화 성분이 고려되는 한,

1. 1급 및/또는 2급 아미노실란; α 또는 γ 위치

예를 들어,

(여기서, OR²는 서로 독립적으로 알콕시 기를 나타내고, 여기서 R²는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 예를 들어 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸이고/거나, OR²는 페녹시 기, 나프틸옥시 기, 오르토-, 메타- 및/또는 파라-위치에서 C₁-C₂₀ 알킬, 알킬아릴, 알콕시, 페닐, 치환된 페닐, 티오알킬, 니트로, 할로겐, 니트릴, 카르복시알킬, 카르복시아미드, -NH₂ 및/또는 NHR 기로 치환된 페녹시 기이고, 여기서 R은 선형, 분지형 또는 시클릭 C₁-C₂₀ 알킬 기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필 (n, 이소), 부틸 (n, 이소, sec) 또는 시클로헥실 또는 페닐이고, R'는 선형, 분지형 또는 시클릭 C₁-C₂₀ 알킬 기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필 (n, 이소), 부틸 (n, 이소, sec) 또는 시클로헥실 또는 페닐임)

2. 이소시아네이토실란; α 또는 γ 위치

3. α- 및 γ-위치에서의 1급 아미노실란의 마이클(Michael) 첨가 및 폐환으로부터 히단토인을 형성함으로써 얻어지는 생성물 (예를 들어, US 5,364,955)

이 적합하다.

존재하는 실릴화 성분과 관련하여, 특허 출원 WO　2006/088839 A2 및 WO　2008/061651 A1, 및 또한 특허 EP　1　685　171　B1을 참조하며, 이들의 내용은 이로써 본 명세서에 채택된다.

실릴화 폴리우레탄 중에 또는 실릴화 폴리우레아 중에 존재하고, 본 발명의 목적상 바람직한 실릴화 성분은 보다 특히 하기 화학식의 실란이다:

상기 식에서,

Y는 -NCO, -NHR, -NH₂ 또는 -SH를 나타내고,

R은 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기 또는 아릴 기, 예를 들어 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, 부틸 기 (N-, 이소-, sec-), 시클로헥실, 페닐 및 나프틸을 나타내고,

R¹은 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 2가 탄화수소 단위, 예를 들어 에틸렌, 메틸에틸렌을 나타내고,

Me는 메틸을 나타내고,

OR²는 서로 독립적으로 알콕시 기를 나타내고, 여기서 R²는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 예를 들어 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸이고/거나, OR²는 페녹시 기, 나프틸옥시 기, 오르토-, 메타- 및/또는 파라-위치에서 C₁-C₂₀ 알킬, 알킬아릴, 알콕시, 페닐, 치환된 페닐, 티오알킬, 니트로, 할로겐, 니트릴, 카르복시알킬, 카르복시아미드, -NH₂ 및/또는 NHR 기로 치환된 페녹시 기이고, 여기서 R은 선형, 분지형 또는 시클릭 C₁-C₂₀ 알킬 기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필 (n-, 이소-), 부틸 (n-, 이소-, sec-) 또는 페닐이고,

n은 0, 1, 2 또는 3을 나타낸다.

그러나, 실릴화 성분으로서, 둘 이상의 상기한 화합물의 혼합물이 중합체 중에 존재하는 것 또한 가능하다.

한 바람직한 실시양태에서, 중요한 실릴화 성분은 보다 특히 이소시아네이트 기 또는 아미노 기를 포함하는 알콕시실란이다. 아미노 기를 포함하는 적합한 알콕시실란은 보다 특히 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란, 3-아미노-2-메틸프로필트리메톡시실란, 4-아미노부틸트리메톡시실란, 4-아미노부틸메틸디메톡시실란, 4-아미노-3-메틸부틸트리메톡시실란, 4-아미노-3,3-디메틸부틸트리메톡시실란, 4-아미노-3,3-디메틸부틸디메톡시메틸실란, 아미노메틸트리메톡시실란, 아미노메틸디메톡시메틸실란, 아미노메틸메톡시디메틸실란, 아미노메틸트리에톡시실란, 아미노메틸디에톡시메틸실란, 아미노메틸에톡시디메틸실란, N-메틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-메틸-3-아미노프로필디메톡시메틸실란, N-에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-에틸-3-아미노프로필디메톡시메틸실란, N-부틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-부틸-3-아미노프로필디메톡시메틸실란, N-시클로헥실-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-시클로헥실아미노메틸트리에톡시실란, 시클로헥실아미노메틸트리메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-메틸-3-아미노-2-메틸프로필트리메톡시실란, N-메틸-3-아미노-2-메틸프로필디메톡시메틸실란, N-에틸-3-아미노-2-메틸프로필트리메톡시실란, N-에틸-3-아미노-2-메틸프로필디메톡시메틸실란, N-에틸-3-아미노프로필디메톡시메틸실란, N-에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-4-아미노부틸트리메톡시실란, N-페닐아미노메틸디메톡시메틸실란, N-페닐아미노메틸트리메톡시실란, N-시클로헥실아미노메틸디메톡시메틸실란, N-시클로헥실아미노메틸트리메톡시실란, N-메틸아미노메틸디메톡시메틸실란, N-메틸아미노메틸트리메톡시실란, N-에틸아미노메틸디메톡시메틸실란, N-에틸아미노메틸트리메톡시실란, N-프로필아미노메틸디메톡시메틸실란, N-프로필아미노메틸트리메톡시실란, N-부틸아미노메틸디메톡시메틸실란, N-부틸아미노메틸트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-[2-(2-아미노에틸아미노)에틸아미노]프로필트리메톡시실란, 비스(트리메톡시실릴프로필)아민, 비스(디메톡시(메틸)실릴프로필)아민, 비스(트리메톡시실릴메틸)아민, 비스(디메톡시(메틸)실릴메틸)아민, 3-우레이도프로필트리메톡시실란, N-메틸[3-(트리메톡시실릴)프로필]카르바메이트, N-트리메톡시실릴메틸-O-메틸카르바메이트, N-디메톡시(메틸)실리메틸카르바메이트, 및 규소 상의 메톡시 기 대신에 에톡시 또는 이소프로폭시 기 또는 n-프로폭시 또는 n-부톡시 또는 이소부톡시 기 또는 sec-부톡시 기를 갖는 이들의 유사체로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이다.

이소시아네이트 기를 포함하는 적합한 알콕시실란은 보다 특히 이소시아네이토프로필트리에톡시실란, 이소시아네이토프로필트리메톡시실란, 이소시아네이토프로필메틸디에톡시실란, 이소시아네이토프로필메틸디메톡시실란, 이소시아네이토메틸트리메톡시실란, 이소시아네이토메틸트리에톡시실란, 이소시아네이토메틸메틸디에톡시실란, 이소시아네이토메틸메틸디메톡시실란, 이소시아네이토메틸디메틸메톡시실란 또는 이소시아네이토메틸디메틸에톡시실란, 및 또한 이소프로폭시 또는 n-프로폭시 기를 갖는 이들의 유사체로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물이다.

본 발명에 따른 바람직한 사용을 위한 실릴화 폴리우레탄, 및 그의 제법에 대해서는, 또한, 특허 출원 US 3,632,557, US 5,364,955, WO 01/16201, EP 931800, EP 1093482 B1, US 2004260037, US 2007167598, US 2005119421, US 4857623, EP 1245601, WO 2004/060953, 및 DE 2307794를 참조하며, 이들의 내용은 이로써 본 명세서에 채택된다.

본 발명에 따라 사용가능한 실릴화 폴리에테르는 하나 이상의 폴리에테르 성분 및 하나 이상의 실릴화 성분으로부터 구성된다. 얼마 동안, 건축용 실란트는 카네카로부터의 소위 MS-폴리머^® 및/또는 아사히 글래스 케미칼(Asahi Glass Chemical)로부터의 엑세스타(Excestar)를 포함하는 시판품이었다 (여기서, "MS"는 "개질된 실리콘"을 나타냄). 이들 실릴-말단 폴리에테르는 본 발명에서 특히 적합하다. 이들은, 말단 이중 결합의 히드로실릴화에 의해 제조되는, 실란 말단 기를 갖는 폴리에테르 쇄로 구성된 중합체이다. 실란 말단 기는 폴리에테르 쇄에 부착되고, 2개의 알콕시 기 및 1개의 알킬 기, 또는 3개의 알콕시 기가 부착되어 있는 규소로 구성된다. 수분과의 반응의 결과로, 알콕시 기는 가수분해되어 알콜을 형성하고, 후속적으로 생성된 Si-OH 기는 축합되어 Si-O-Si 네트워크를 형성한다.

실릴-말단 폴리에테르에 적합한 폴리에테르 성분은, 특히, 출발 분자를 사용하여, 스티렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드, 테트라히드로푸란 또는 에피클로로히드린으로부터 제조된 폴리올을 포함한다. 폴리프로필렌 옥시드, 폴리부틸렌 옥시드, 폴리에틸렌 옥시드 및 테트라히드로푸란 또는 이들의 혼합물이 특히 적합하다. 이 경우, 500 내지 100,000 g/mol, 특히 3000 내지 20,000 g/mol의 분자량이 특히 바람직하다.

이중 결합을 도입하기 위하여, 폴리에테르를 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 군으로부터 선택된 할로겐 원자를 포함하고, 말단 이중 결합을 갖는 유기 화합물과 반응시킨다. 이러한 목적상, 알릴 클로라이드, 알릴 브로마이드, 비닐(클로로메틸)벤젠, 알릴(클로로메틸)벤젠, 알릴(브로모메틸)벤젠, 알릴 클로로메틸 에테르, 알릴(클로로메톡시)벤젠, 부테닐 클로로메틸 에테르, 1,6-비닐(클로로메톡시)벤젠이 특히 적합하고, 알릴 클로라이드의 사용이 특히 바람직하다.

말단 이중 결합을 갖는 생성된 폴리에테르를 히드로실릴화에 의해 반응시켜 실릴-말단 폴리에테르를 형성한다. 이 반응에 특히 적합한 히드로실릴화제는 트리클로로실란, 메틸디클로로실란, 디메틸클로로실란, 페닐디클로로실란 및 또한 트리메톡시실란, 트리에톡시실란, 메틸디에톡시실란, 메틸디메톡시실란 및 페닐디메톡시실란, 및 또한 메틸디아세톡시실란, 페닐디아세톡시실란, 비스(디메틸케톡시메이토)메틸실란 및 비스(시클로헥실케톡시메이토)메틸실란을 포함한다. 이와 관련하여 할로실란 및 알콕시실란이 특히 바람직하다.

또한, 특허 출원 US 3,971,751, EP 0319896, US 4618653, EP 0184829, EP 0265929, EP 1285946, EP 0918062, 문헌 [Adhesives and Sealants - Technology, Applications and Markets, David J. Drunn, ISBN 1-85957-365-7, Rapra Technology Limited, 2003] 및 [Congress proceedings 27 April 2005 Stick 4^th European Congress on Adhesive and Sealant Raw Materials, Innovative Raw Materials for Structural Adhesives, ISBN 3-87870-156-X, Vincenz Network, 2005]를 참조하며, 이들의 내용은 이로써 본 명세서에 채택된다.

본 발명에 따라 바람직하게 사용가능한 실릴화 폴리술피드는 하나 이상의 폴리술피드 성분 및 하나 이상의 실릴화 성분으로부터 구성되고, 이는 바람직하게는 하기 간략화된 화학식으로 나타내어진다:

.

이들 바람직한 실릴화 폴리술피드는 하기 방법에 의해 제조된다:

상기 식에서, R은 알킬 기 또는 에테르 기를 나타낸다.

본 발명에 따라 그의 사용이 바람직한 실릴화된 폴리술피드에 대하여, 공개 문헌 ["ALPIS Aliphatische Polysulfide", Huethig & Wepf, Basel, 1992, Heinz Lucke, ISBN 3-85739-1243]을 참조하며, 그의 내용은 이로써 본 명세서에 채택된다.

본 발명에 따라 사용가능한 실릴-말단 아크릴레이트는 하나 이상의 아크릴레이트 성분 및 하나 이상의 실릴 성분으로부터 구성된다. 실릴-말단 아크릴레이트는, 예를 들어, 히드로실릴화에 의한 알케닐-말단 아크릴레이트의 반응으로부터 수득할 수 있으며, 상기 알케닐-말단 아크릴레이트는 원자 전달 라디칼 중합 (ATRP)에 의해 제조가능하거나 또는 알킬-말단 아크릴레이트와 실릴 기를 포함하는 단량체의 반응으로부터 제조가능하고, 여기서 알케닐-말단 아크릴레이트는 원자 전달 라디칼 중합 (ATRP)에 의해 제조가능하다.

아크릴레이트 성분의 단량체는 바람직하게는, 에틸디글리콜 아크릴레이트, 4-tert-부틸시클로헥실 아크릴레이트, 디히드로시클로펜타디에닐 아크릴레이트, 라우릴 (메트)아크릴레이트, 페녹시에틸 아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 시아노아크릴레이트, 시트라코네이트, 이타코네이트 및 그의 유도체, (메트)아크릴산, 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, n-프로필 (메트)아크릴레이트, 이소프로필 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, 이소부틸 (메트)아크릴레이트, tert-부틸 (메트)아크릴레이트, n-펜틸 (메트)아크릴레이트, n-헥실 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, n-헵틸 (메트)아크릴레이트, n-옥틸 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 노닐 (메트)아크릴레이트, 데실 (메트)아크릴레이트, 이소데실 (메트)아크릴레이트, 도데실 (메트)아크릴레이트, 페닐 (메트)아크릴레이트, 톨릴 (메트)아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 3-메톡시부틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 스테아릴 (메트)아크릴레이트, 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 2-아미노에틸 (메트)아크릴레이트, γ-(메타크릴로일옥시프로필)트리메톡시실란, (메트)아크릴산의 에틸렌 옥시드 부가물, 트리플루오로메틸메틸 (메트)아크릴레이트, 2-트리플루오로메틸에틸 (메트)아크릴레이트, 2-퍼플루오로에틸에틸 (메트)아크릴레이트, 2-퍼플루오로에틸-2-퍼플루오로부틸에틸 (메트)아크릴레이트, 2-퍼플루오로에틸 (메트)아크릴레이트, 퍼플루오로메틸 (메트)아크릴레이트, 디퍼플루오로메틸메틸 (메트)아크릴레이트, 2-퍼플루오로메틸-2-퍼플루오로에틸메틸 (메트)아크릴레이트, 2-퍼플루오로헥실에틸 (메트)아크릴레이트, 2-퍼플루오로데실에틸 (메트)아크릴레이트 및 2-퍼플루오로헥사데실에틸 (메트)아크릴레이트의 시리즈로부터의 하나 이상의 화합물을 포함한다.

실릴 성분이 히드로실릴화에 의해 아크릴레이트 성분에 부착되는 경우, 적합한 실릴 성분은 보다 특히 트리메틸클로로실란, 디메틸디클로로실란, 메틸트리클로로실란, 헥사메틸디실라잔, 트리클로로실란, 메틸디클로로실란, 디메틸클로로실란, 페닐디클로로실란 및 또한 트리메톡시실란, 트리에톡시실란, 메틸디에톡시실란, 메틸디메톡시실란 및 페닐디메톡시실란 및 또한 메틸디아세톡시실란, 페닐디아세톡시실란, 비스(디메틸케톡시메이트)메틸실란 및 비스(시클로헥실케톡시메이트)메틸실란을 포함한다. 이 경우, 보다 특히 할로실란 및 알콕시실란이 바람직하다.

실릴 성분이 실릴 기를 포함하는 단량체에 의해 아크릴레이트 성분에 부착되는 경우, 적합한 실릴 성분은 보다 특히 3-(메트)아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필트리에톡시실란, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필메틸디에톡시실란, (메트)아크릴로일옥시메틸트리메톡시실란, (메트)아크릴로일옥시메틸메틸디메톡시실란, (메트)아크릴로일옥시메틸트리에톡시실란 및 (메트)아크릴로일옥시메틸메틸디에톡시실란을 포함한다.

본 발명의 실릴-말단 아크릴레이트는 500 내지 200,000 g/mol, 보다 바람직하게는 5000 내지 100,000 g/mol의 중량-평균 분자량을 갖는다.

본 발명에 따른 바람직한 사용을 위한 실릴-말단 아크릴레이트에 대하여, 특허 출원 EP 1498433 및 문헌 [Chem. Rev. (2001), 101, 2921-2990, Atom Transfer Radical Polymerization, Krzysztof Matyjaszewski and Jianhui Xia], 및 [Progress in Polymer Science 32 (2007), 93-146, Controlled/living radical polymerization: Features, developments, and perspectives, Wade A. Braunecker, Krzysztof Matyjaszewski, Elsevier]을 참조하며, 이들의 내용은 이로써 본 명세서에 채택된다.

성분 (A) 및 (B) 이외에, 본 발명의 조성물은, 추가적인 추가의 성분을 포함할 수 있다. 이들은, 특히, 하기 보조제 및 첨가제일 수 있다:

- 접착 촉진제, 예를 들어 에폭시실란, 안히드리도실란, 1급 아미노실란을 갖는 실란의 부가물, 우레이도실란, 아미노실란, 디아미노실란, 및 또한 단량체 또는 올리고머 형태의 이들의 유사체 및 우레아-실란; 예를 들어, 디나실란(Dynasylan) AMEO, 디나실란 AMMO, 디나실란 DAMO-T, 디나실란 1146, 디나실란 1189, 실퀘스트 A-링크(Silquest A-Link) 15,

- 물 스캐빈저, 예를 들어 비닐트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, α-관능성 실란, 예컨대 N-(실릴메틸)-O-메틸-카르바메이트, 보다 특히 N-(메틸디메톡시실릴메틸)-O-메틸-카르바메이트, (메타크릴로일옥시메틸)실란, 메톡시메틸실란, N-페닐-, N-시클로헥실- 및 N-알킬실란, 오르토포름산 에스테르, 산화칼슘 또는 분자체;

- 촉매, 예를 들어 유기주석 화합물 형태의 금속 촉매, 예컨대 디부틸주석 디라우레이트 및 디부틸주석 디아세틸아세토네이트, 유기비스무트 화합물 또는 비스무트 착체; 아미노 기 함유 화합물, 예를 들어 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 및 2,2'-디모르폴리노디에틸 에테르, 및 또한 아미노실란 (추가의 적합한 금속 촉매는 티탄, 지르코늄, 비스무트, 아연 및 리튬 촉매, 및 또한 금속 카르복실레이트를 포함하고, 상이한 금속 촉매의 조합 및 또한 아미노실란과 금속 촉매의 조합을 사용하는 것 또한 가능함);

- 광 안정화제 및 노화 억제제 (이는 특히 열, 빛 및 UV 방사에 대한 안정화제로서 작용함);

- 난연제;

- 살생물제, 예컨대 살조제, 살진균제 또는 진균 성장 억제제 물질;

- 임의로 지방산 또는 지방산 혼합물, 예를 들어 스테아레이트로 코팅된 충전제, 예를 들어 분쇄 또는 침전된 탄산칼슘, 보다 특히 미분, 코팅된 탄산칼슘, 카본 블랙, 특히 산업적으로 제조된 카본 블랙, 카올린, 산화알루미늄, 실리카, 보다 특히 열분해 공정으로부터의 고도 분산 실리카, PVC 분말 또는 중공 비드 (바람직한 충전제는 카본 블랙, 탄산칼슘, 예컨대 침전된 또는 천연 초크, 예컨대 오미아(Omya)로부터의 오미아카르브(Omyacarb)^®, 스페셜티 미네랄즈 인크(Specialty Minerals Inc)로부터의 울트라 P-플렉스(Ultra P-Flex)^®, 솔베이(Solvay)로부터의 소칼(Socal)^® U1S2, 소칼^® 312, 윈노필(Winnofil)^® 312, 시라이시(Shiraishi)로부터의 하쿠엔카(Hakuenka)^®, 열분해 공정으로부터의 고도 분산 실리카, 및 이들 충전제의 조합임. 규조토, 활석, 경석고, 반수화물 또는 2수화물 형태의 황산칼슘 (석고), 미분 석영, 실리카 겔, 침전된 또는 천연 황산바륨, 이산화티탄, 제올라이트, 류사이트, 칼륨 장석, 바이오타이트, 소로-, 시클로-, 이노-, 파일로- 및 헥토실리케이트의 그룹, 저용해도 술페이트, 예컨대 석고, 경석고 또는 중정석의 그룹, 및 또한 칼슘 미네랄, 예컨대 방해석 등의 미네랄이 또한 적합함);

- 레올로지 개질제, 예컨대 증점제, 예를 들어 우레아 화합물, 폴리아미드 왁스, 벤토나이트, 흄드(fumed) 실리카 및/또는 아크릴레이트;

- 표면-활성 물질, 예컨대, 습윤제, 균전제, 탈기제 또는 탈포제, 및 분산제;

- 섬유, 예를 들어 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌;

- 안료, 예를 들어 이산화티탄;

- 용매

및 또한 수분-경화 조성물에 사용되는 추가의 물질.

한 실시양태에서, 본 발명의 접착제 또는 실란트는, 10 내지 90 중량%의 성분 (A), 3 내지 50 중량%의 성분 (B), 0 내지 80 중량%의 충전제, 0 내지 20 중량%의 물 스캐빈저 및 0.5 내지 20 중량%의 레올로지 개질제를 포함한다. 25 내지 40 중량%의 성분 (A), 5 내지 40 중량%의 성분 (B), 30 내지 55 중량%의 충전제, 1 내지 10 중량%의 물 스캐빈저 및 1 내지 10 중량%의 레올로지 개질제의 양이 바람직한 것으로 고려된다.

1-성분 (1K) 시스템과 2-성분 (2K) 시스템이 구별된다. 1K 시스템은 주변 수분과 결합제의 화학적 반응을 통해 결합된다. 2K 시스템은 추가로 혼합된 성분의 화학 반응과 연속적 응고에 의해 셋팅될 수 있다. 본 발명의 접착제 및 실란트는 바람직하게는 1-성분 시스템이다. 그러나, 본 발명의 시스템을 2-성분 시스템으로서 구성하는 것 또한 유리할 수 있다. 이 경우, 하나의 성분은 중합체 성분 (A)를 포함하고, 제2 성분은, 예를 들어, 시스템의 경화를 가속하기 위한 부스터로서의 촉매 또는 미세화된 물을 포함한다. 1-성분 시스템에 사용되는 성분은 조성물의 저장 수명에 악영향을 미치지 않도록, 즉 이들이 저장 동안 가교를 일으키는 조성물 중에 존재하는 실란 기의 반응을 유의한 정도로 개시하지 않도록 보장하는 것이 유리하다. 보다 특히 이는, 이러한 추가의 성분이 바람직하게는 물을 전혀 포함하지 않거나 또는 기껏해야 미량의 물을 포함함을 의미한다. 따라서, 이들을 이들 조성물 중에 혼입 및 혼합하기 전에 특정 성분의 물리적 또는 화학적 건조를 수행하는 것이 합리적일 수 있다. 이러한 건조가 가능하지 않거나 바람직하지 않은 경우, 저장 수명에 악영향을 미치는 성분(들)을 성분 (A)와 별도로 제2 성분으로 배합하여 접착제 또는 실란트를 2-성분 시스템으로서 구성하는 것이 이들 경우에 유리할 수 있다.

본 발명의 조성물은 수분의 부재 하에 저장되고, 저장-안정적이며, 이는, 수분의 부재 하에, 이것이 예를 들어, 수개월 내지 수년의 기간에 걸쳐, 그의 성능 특성에서 또는 그의 경화 후 특성에서 그의 실용적 이용과 관련된 임의의 변화를 겪지 않으면서, 적합한 팩 또는 설비, 예컨대 드럼, 파우치 또는 카트리지 내에서 유지될 수 있음을 의미한다. 저장 안정성 또는 저장 수명은 전형적으로 점도, 압출 양 또는 압출력의 측정을 통해 결정된다.

본 발명은 추가로, 연결되는 부분 사이의 물질 접합을 형성하기 위한 접착제 또는 실란트의 용도를 제공한다. 본 발명의 조성물을 하나 이상의 연결되는 부분에 적용할 때, 중합체의 실란 기가 수분과 접촉한다. 실란 기의 특성은 수분과의 접촉시 가수분해되는 것이다. 이 과정은 유기실란올 (하나 이상의 실란올 기, SiOH 기를 포함하는 유기규소 화합물)의 형성, 및 후속되는 축합 반응에 의한, 유기실록산 (하나 이상의 실록산 기, Si-O-Si 기를 포함하는 유기규소 화합물)의 형성을 동반한다. 이 반응 (촉매의 사용에 의해 가속될 수 있음)의 결과로, 최종적으로 조성물이 경화된다. 이 과정은 또한 가교로서 언급된다. 경화 반응에 필요한 물은 공기 (대기 습도)로부터 유래할 수 있거나, 또는 조성물은 예를 들어, 평활화제에 의해 브러싱됨으로써, 또는 분무됨으로써 수분-포함 성분과 접촉될 수 있거나, 또는 수분-포함 성분은, 예를 들어 정적 혼합기를 통해, 예를 들어, 혼합되어 있는 수분-함유 페이스트 형태로 적용시 조성물에 첨가될 수 있다.

상기한 조성물은, 이미 언급된 바와 같이, 수분과의 접촉시 경화된다. 경화는 온도, 접촉의 성질, 수분의 양 및 임의의 촉매의 존재에 따라 상이한 속도로 일어난다. 먼저 대기 수분에 의한 경화는 조성물의 표면 상에 외피를 형성한다. 따라서, 소위 외피 형성 시간은 경화 속도의 척도를 구성한다. 전형적으로, 23℃ 및 50% 상대 대기 습도에서 2시간 이하의 외피 형성 시간을 목표로 하는 것이 바람직하다. 경화된 상태에서, 본 발명의 조성물은 높은 신장성과 함께 높은 기계적 강도를 갖고, 또한 우수한 접착 특성을 갖는다. 이는 본 발명의 조성물이 다수의 응용에, 보다 특히 탄성 접착제로서, 탄성 실란트로서 또는 탄성 코팅으로서 적합하게 한다. 이는 특히, 급속 경화를 필요로 하고, 접착 특성 및 강도에 대한 엄격한 요구 사항과 동시에 신장성에 대한 엄격한 요구 사항을 부여하는 응용에 적합하다.

적합한 응용은, 예를 들어, 콘크리트, 모르타르, 유리, 금속, 세라믹, 플라스틱 및/또는 목재로 제조된 연결되는 부분 사이의 물질 접합이다. 한 특정 실시양태에서, 연결되는 부분은 첫째로 표면이고 둘째로 카펫트, PVC, 라미네이트, 고무, 코르크, 리놀륨, 목재, 예를 들어 나무벽돌 바닥, 마루청, 단정 갑판 또는 타일 형태의 커버링이다. 본 발명의 조성물은 특히, 산업 상품 또는 소비자 상품의 제조 또는 수리를 위해, 또한 건축 또는 토목 공학에서 구성요소들의 실링 또는 접합을 위해, 또한 특히 위생 분야에서 사용될 수 있다. 연결되는 부분은 특히 자동차, 트레일러, 화물차, 캐러밴, 기차, 항공기, 선박 및 철도 구조물에서의 부분일 수 있다.

이러한 분야에서 탄성 접합을 위한 접착제는 바람직하게는 실질적으로 원형 또는 삼각형인 단면적의 비드 형태로 적용된다. 비히클 구성의 탄성 접합은, 예를 들어, 플라스틱 커버, 트림 스트립, 플랜지, 범퍼, 드라이버의 캡 또는 설치를 위한 다른 구성요소 등의 부분들의, 수송 수단의 페인팅된 몸체로의 접착성 부착, 또는 차체로의 글레이징의 접합이다.

건축 및 토목 공학에서의 바람직한 응용 영역은, 위생 분야에서의 시공 조인트, 바닥 조인트, 신축 조인트 또는 실링 조인트이다. 한 바람직한 실시양태에서, 상기한 조성물은 탄성 접착제 또는 실란트로서 사용된다. 탄성 접착제 형태에서 조성물은 전형적으로 50% 이상의 파단 신장률을 갖고, 탄성 실란트 형태에서 이는 전형적으로 300% 이상의 파단 신장률을 갖는다 (실온에서).

예를 들어, 건축 또는 토목 공학에서, 조인트용 실란트로서의 조성물의 사용을 위해, 또는 자동차 구조물에서 탄성 접합을 위한 접착제로서의 사용을 위해, 예를 들어, 조성물은 바람직하게는 구조적 점도 특성과 함께 페이스트-유사 점조도(consistency)를 갖는다. 이러한 종류의 페이스트-유사 실란트 또는 접착제는 적합한 장치에 의해 연결되는 부분에 적용된다. 적합한 적용 방법은, 예를 들어, 수동으로 또는 압축 공기에 의해 작동되는 표준 시판용 카트리지로부터의 적용, 또는 운반 펌프 또는 편심성 스크류 펌프에 의한 (원하는 경우 적용 로봇에 의한) 드럼 또는 홉보크(hobbock)로부터의 적용이다.

연결되는 부분은 필요한 경우 접착제 또는 실란트가 적용되기 전에 전처리될 수 있다. 이러한 전처리는, 특히, 물리적 및/또는 화학적 세정 공정, 예를 들어 연마, 샌드블래스팅, 브러싱 등, 또는 클리너 또는 용매로의 처리, 또는 접착 촉진제, 접착 촉진제 용액 또는 프라이머의 적용을 포함한다.

접착제로서의 그의 사용과 관련하여, 본 발명의 조성물은 연결되는 하나의 부분 또는 다른 하나의 부분에, 또는 연결되는 양쪽 부분 모두에 적용된다. 그 후, 접합되는 부분이 연결되고, 수분과의 접촉을 통해 접착제가 경화된다. 각 경우에 부분들의 연결은, 연결되는 두 부분이 서로 견실히 접합되도록 보장하기 위해, 개방 시간으로서 언급되는 시간 내에 일어나도록 보장되어야 한다.

본 발명은 또한, a) 성분 (B) 및 임의로 충전제, 요변성제, 항산화제 및 UV 흡수제로 이루어진 군으로부터의 하나 이상의 화합물을 도입하고, b) 혼합물을 임의로 감압 하에 60℃ 초과의 온도에서 < 5000 ppm의 물로 건조시키고, c) 임의로 물 스캐빈저 및 접착 촉진제로 이루어진 시리즈로부터의 하나 이상의 화합물, 및 d) 성분 (A)를 첨가하고, 성분들을 균일하게 혼합하는, 접착제 또는 실란트의 제조 방법을 제공한다.

한 바람직한 실시양태에서, a) 하에 도입된 성분은 100℃ 초과, 보다 바람직하게는 130℃ 초과의 온도에서 감압 하에 건조시킨다. 100 mmHg 미만, 보다 특히 10 mmHg 미만의 감압이 특히 바람직한 것으로 고려된다. 건조 후 수분 함량은 가능한 한 낮아야 하고; 바람직하게는, 이는 2000 ppm 미만, 보다 특히 800 ppm 미만이어야 한다. 수분 함량은 칼 피셔(Karl Fischer) 방법에 의해 측정된다.

본 발명의 제조 방법을 위해, 사용되는 성분을 서로 혼합하고/거나 전체 작업 (실행되는 경우 건조 포함) 전반에 걸쳐 계속 이동시키는 것이 바람직한 것으로 고려된다. 별법으로, 사용되는 성분을 단지 제조 공정 종결시에 서로 균일하게 혼합할 수도 있다. 적합한 혼합 장비는 이러한 목적을 위한 당업자에게 공지된 모든 장치를 포함하며, 보다 특히 정적 혼합기, 유성형(planetary) 혼합기, 수평선상 난류 혼합기 (드라이스(Drais)로부터), 유성형 용해기 또는 용해기 (PC 라보르시스테메(PC Laborsysteme)로부터), 강력 혼합기 및/또는 압출기일 수 있다.

접착제 또는 실란트의 제조를 위한 본 발명의 방법은, 예를 들어 유성형 혼합기에서 불연속적으로 수행될 수 있다. 그러나, 연속적으로 방법을 수행하는 것도 가능하고, 이 경우 이러한 목적상 압출기가 특히 적합한 것으로 나타났다. 그러한 경우, 압출기에 결합제가 공급되고, 액체 및 고체 보조제가 계량 첨가된다.

전반적으로, 시클로헥산폴리카르복실산 유도체를 포함하는 제안된 접착제 및 실란트를 사용함으로써, 높은 반응성 및 우수한 접착 특성과 함께 향상된 신장성에 있어 주목할 만한 조성물이 제공된다. 시클로헥산폴리카르복실산 유도체는 산업적 규모로 비용-효율적으로 입수가능하다. 따라서, 본 발명의 접착제 및 실란트의 제공을 통해, 언급된 목적을 전체적으로 달성하는 것이 가능하였다.

본 발명을 하기 비제한적 실시예를 참조로 하여 보다 상세히 설명한다.

실시예

일반적 제조 절차

가소제, 소칼 U1S2, 오미아라이트(Omyalite) 90 T, 트로녹스(Tronox) 435 및 디나실란 VTMO를 도입하고, 60℃의 온도에서 감압 하에 서로 혼합하였다. 후속적으로, 결합제 및 에어로실(Aerosil) R 202를 첨가하였다. 최종 단계에서, 디나실란 AMMO 및 메타틴(Metatin) 740을 첨가하여 혼합하였다. 실란트를 알루미늄 또는 플라스틱 카트리지 내로 분배하였다.

실시예 1

칼럼 2 및 3의 수치는 중량부에 대한 것이다.

실시예 2

칼럼 2 및 3의 수치는 중량부에 대한 것이다.

건조됨: < 5000 ppm의 물

DIUP: 디이소운데실 프탈레이트

헥사몰^® DINCH: 바스프 에스이(BASF SE)로부터의 디이소노닐 시클로헥산-1,2-디카르복실레이트

실시예 1 결합제: 바이엘 머티리얼사이언스 아게(Bayer MaterialScience AG)로부터의 데스모실(Desmoseal)® S XP 2636 (실란-말단 폴리우레탄 예비중합체)

실시예 2 결합제: 바커 케미 아게(Wacker Chemie AG)로부터의 제니오실(Geniosil)® STP-E35 (트리메톡시실릴프로필카르바메이트-말단 폴리에테르, CAS 번호: 216597-12-5)

소칼 U1S2: 솔베이 S.A.로부터의, 침전된 초크, 초미세, 코팅됨

트로녹스 435: 트로녹스 피그먼츠 게엠베하(Tronox Pigments GmbH)로부터의 이산화티탄

오미아라이트 90 T: 오미아 인크.로부터의 고순도의 표면-처리된 탄산칼슘

디나실란 VTMO: 에보닉 데구사 게엠베하(Evonik Degussa GmbH)로부터의 비닐트리메톡시실란

디나실란 AMMO: 에보닉 데구사 게엠베하로부터의 3-아미노프로필트리메톡시실란

메타틴 740: 아시마 아게(Acima AG)로부터의 디부틸주석 케토네이트

결과

실시예 1

실시예 2

실시예로부터 명백한 바와 같이, 예를 들어, 접착제 및 실란트에서, DIUP와 같은 통상의 프탈레이트의 사용과 비교할 때, 헥사몰® DINCH의 첨가를 통해 신장률을 증가시킬 수 있다.

Claims

적어도
(A) 실릴화 폴리우레탄, 실릴화 폴리우레아, 실릴화 폴리에테르, 실릴화 폴리술피드 및 실릴-말단 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나의 화합물, 및 적어도
(B) 하나의 시클로헥산 폴리카르복실산 유도체
를 포함하는 접착제 또는 실란트.
제1항에 있어서, 적어도 하기 성분:
10 내지 90%의 성분 (A),
3 내지 50%의 성분 (B),
0 내지 80%의 충전제,
0 내지 20%의 물 스캐빈저,
0 내지 10%의 레올로지 개질제
를 포함하는 접착제 또는 실란트.
제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 (B)가 하나 이상의 하기 화학식 I의 시클로헥산폴리카르복실산 유도체를 포함하는 것인 접착제 또는 실란트.
<화학식 I>

상기 식에서,
R¹은 C₁-C₁₀-알킬 또는 C₃-C₈-시클로알킬을 나타내고,
m은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
n은 2, 3 또는 4를 나타내고,
R은 수소 또는 C₁-C₃₀-알킬, C₁-C₃₀-알콕시 또는 C₃-C₈-시클로알킬을 나타내고, 하나 이상의 라디칼 R은 C₁-C₃₀-알킬, C₁-C₃₀-알콕시 또는 C₃-C₈-시클로알킬을 나타낸다.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (B)가 하나 이상의 시클로헥산-1,2-디카르복실산 디(이소노닐) 에스테르를 포함하는 것인 접착제 또는 실란트.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 추가의 성분으로서, 보조제 및 첨가제, 분산제, 안료, 레올로지 보조제, 물 스캐빈저, 접착 촉진제, 촉매, 광 안정화제, 노화 억제제, 난연제 및/또는 살생물제를 포함하는 접착제 또는 실란트.
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 1-성분 시스템인 접착제 또는 실란트.
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 2-성분 시스템인 접착제 또는 실란트.
a) 성분 (B) 및 임의로 충전제, 요변성제, 항산화제 및 UV 흡수제로 이루어진 시리즈로부터의 하나 이상의 화합물을 도입하고,
b) 혼합물을 임의로 감압 하에 60℃ 초과의 온도에서 < 5000 ppm의 물로 건조시키고,
c) 임의로 물 스캐빈저 및 접착 촉진제로 이루어진 시리즈로부터의 하나 이상의 화합물 및
d) 성분 (A)를 첨가하고,
성분들을 균일하게 혼합하는, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 접착제 또는 실란트의 제조 방법.
제8항에 있어서, 방법을 불연속적으로 수행하는 것인 접착제 또는 실란트의 제조 방법.
제8항에 있어서, 방법을 연속적으로 수행하는 것인 접착제 또는 실란트의 제조 방법.
연결되는 부분 사이의 물질 접합을 형성하기 위한, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 접착제 또는 실란트의 용도.
제11항에 있어서, 콘크리트, 모르타르, 유리, 금속, 세라믹, 플라스틱 및/또는 목재로 제조된 연결되는 부분 사이의 물질 접합을 형성하기 위한 접착제 또는 실란트의 용도.
제11항 또는 제12항에 있어서, 연결되는 부분 중 하나가 표면이고, 다른 하나가 카펫트 커버링, PVC 커버링, 라미네이트, 고무 커버링, 코르크 커버링, 리놀륨 커버링, 목재 커버링 또는 타일인 접착제 또는 실란트의 용도.
제11항 또는 제12항에 있어서, 물질 접합이 위생 분야에서의 시공 조인트, 신축 조인트, 바닥 조인트, 정면 조인트, 빌딩 파티션 조인트, 플래슁 조인트, 글레이징, 윈도우 글레이징, 구조적 글레이징, 루프 글레이징, 윈도우 실링 또는 실링 조인트인 접착제 또는 실란트의 용도.
제11항 또는 제12항에 있어서, 연결되는 부분이 자동차, 화물차, 캐러밴, 기차, 트레일러, 항공기, 선박 및 철도 구조물에서의 부분인 접착제 또는 실란트의 용도.