ES2428819T3 - Derivados de ácido ciclohexanopolicarboxílico como plastificantes para adhesivos y materiales selladores - Google Patents

Derivados de ácido ciclohexanopolicarboxílico como plastificantes para adhesivos y materiales selladores Download PDF

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Abstract

Adhesivo o material sellador que contiene por lo menos (A) un compuesto elegido de entre el grupo de los poliuretanos sililados, poliureas sililadas, poliéteres sililados, polisulfurossililados y acrilatos terminados en sililo y por lo menos (b) un di(isononil)éster del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico.

Description

Derivados de ácido ciclohexanopolicarboxílico como plastificantes para adhesivos y materiales selladores
La presente invención se refiere a adhesivos y materiales selladores a base de polímeros sililados que contienen di(isononil)éster del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico, un método para su producción así como su aplicación.
Los adhesivos y materiales selladores a base de poliuretanos sililados, por ejemplo Bayer Desmoseal®; poliureas sililadas; poliéteres terminados en sililo por ejemplo Kaneka MS-Polymer®; acrilatos a, w- terminados en sililo, o bien telechélicos de acrilato, por ejemplo Kaneka X-MAP® y polisulfuros sililados, por ejemplo Toray Silil LP exhiben un muy amplio espectro de aplicación y son empleados en formulaciones ajustadas al respectivo propósito de uso, por ejemplo en ingeniería civil, en ingeniería estructural, en la industria de la aviación o automotriz y en la construcción naval. Por regla general un componente esencial de estas formulaciones son los plastificantes, los cuales pueden representar una proporción superior a 40% del total de la formulación. Según la DIN 55945, los plastificantes son sustancias orgánicas indiferentemente líquidas y sólidas con baja presión de vapor. Debido a su poder de disolución e hinchamiento ellas acortan el curado de los polímeros, otorgan compatibilidad a la mezcla de materiales de relleno/polímero y aumentan la ductilidad a temperaturas mínimas. En particular los plastificantes también sirven en adhesivos y materiales selladores para el aumento de la ductilidad de las películas generadas.
Se sabe que la estructura de los alcoxisilanos que están unidos al polímero para el entrelazamiento posterior, tienen un efecto directo en las propiedades mecánicas del polímero, como por ejemplo la velocidad de curado, ductilidad, fuerza tensil y flexibilidad. En US 4,374,237 se describen ejemplos típicos de la influencia de la estructura de los grupos silano terminales en los poliuretanos sobre las propiedades de los polímeros curados.
La US 6,310,170 manifiesta mezclas que contienen polímeros sililados, en particular también poliuretanos sililados y poliéteres sililados. Como promotores de adherencia se añaden a la mezcla en especial silanos para aumentar la capacidad de adherencia y estiramiento del sistema, lo cual es de gran interés en particular en el ámbito de los adhesivos y materiales selladores. Además, las mezclas contienen plastificantes, donde se mencionan explícitamente en particular diisononilftalato y diisodecilftalato. En esto, sin embargo es una desventaja quem para mejorar las propiedades mecánicas de los polímeros sililados, a las mezclas tienen que añadirse otros silanos especiales relativamente costosos.
La WO 2007/093381 se refiere a adhesivos libres de solvente, de un componente de polímeros terminados en silano, en particular se mencionan allí polioxialquilenos y polialquilacrilatos o polialquilmetacrilatos terminados en silano. Como plastificantes se mencionan genéricamente ésteres de ácido ftálico, ésteres de ácido ciclohexanodicarboxílico y óxido de polipropileno. En los ejemplos se emplea como plastificante diisodecilftalato.
Puesto que con los mencionados compuestos o bien métodos el problema fundamental de la optimización de las propiedades mecánicas de los polímeros no está definitivamente resuelto todavía, sobre todo desde los puntos de vista económicos, la presente invención basó su objetivo en desarrollar otras formulaciones económicas a base de polímeros sililados, que exhiben propiedades mecánicas mejoradas, en particular una elevada ductilidad con simultánea alta reactividad y buenas propiedades de adherencia.
De acuerdo con la invención se logró el objetivo mediante adhesivos o materiales selladores que contienen por lo menos (A) un compuesto elegido de entre el grupo de los poliuretanos sililados, poliureas sililadas, poliéteres sililados, polisulfuros sililados y acrilatos terminados en sililo y por lo menos (B) un di(isononil)éster del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico. De modo sorprendente se encontró que esta mezcla exhibe una elevada ductilidad en comparación con la del estado de la técnica, sin afectar de manera negativa las otras propiedades técnicas de aplicación.
Con ello la presente invención se refiere a un adhesivo o material sellador que contiene por lo menos
(A)
compuesto elegido de entre el grupo de los poliuretanos sililados, poliureas sililadas, poliéteres sililados, polisulfuros sililados y acrilatos terminados en sililo y por lo menos
(B)
un di(isononil)éster del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico, un método para la producción de estos adhesivos y materiales selladores, así como su empleo.
El derivado de ácido ciclohexanopolicarboxílico empleado de acuerdo con la invención es di(isononil)éster del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico. Preferiblemente todos los grupos ácido carboxílico están presentes en forma de éster.
Preferiblemente el por lo menos un derivado de ácido ciclohexanopolicarboxílico es elegido de entre el grupo consistente en diisononilésteres hidrogenados en el núcleo de ácido ftálico, donde los grupos isononilo pueden ser lineales o ramificados.
Particularmente preferido es el di(isononil)éster del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico. En el sentido de la presente invención son adecuados los ésteres de ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico manifestados en la WO 99/32427, listados una vez más a continuación: di(isononil)éster del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico, obtenible mediante hidrogenación de un di(isononil)ftalato con el CAS Nr. 68515-48-0;
di(isononil)éster del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico, obtenible mediante hidrogenación de un di(isononil)ftalato con el CAS Nr. 28553-12-0, a base de n-buteno; di(isononil)éster del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico, obtenible mediante hidrogenación de un di(isononil)ftalato con el CAS Nr. 28553-12-0 a base de isobuteno.
La WO 99/32427 se refiere entre otros a estos compuestos listados previamente y la producción de ácidos ciclohexanopolicarboxílicos empleando catalizadores especiales que exhiben macroporos.
Además en el sentido de la presente invención se aprecian como adecuados también los productos de hidrogenación de los ésteres de ácido bencenocarboxílico obtenibles en el mercado con los nombres comerciales Jayflex DINP (CAS Nr. 6851548-0), Vestinol 9 (CAS Nr. 28553-12-0), Palatinol N (CAS Nr. 28553-12-0).
Los adhesivos y materiales selladores particularmente preferidos incluyen dialquilésteres del ácido 1,2ciclohexanodicarboxílico. Como grupos éster R se prefieren muy particularmente los grupos alquilo con 9 átomos de C.
Los derivados acordes con la invención de ácido ciclohexano-1,2-di-carboxílico se distinguen de los plastificantes conocidos a partir del estado de la técnica para adhesivos y materiales selladores, por propiedades técnicas de aplicación comparables
o mejores. De este modo en particular los adhesivos y materiales selladores producidos poseen una mejor ductilidad. Mediante esto los adhesivos y materiales selladores acordes con la invención son adecuados para una multiplicidad de aplicaciones que requieren de un curado rápido y colocan elevadas exigencias a la ductilidad, con simultáneas elevadas exigencias a la fuerza tensil y propiedades de adhesión.
La producción del diisononiléster del ácido ciclohexano-1,2-di-carboxílico ocurre preferiblemente según el método manifestado en WO 99/32427. Este método incluye la hidrogenación de un ácido bencenopolicarboxílico o un derivado del mismo o una mezcla de dos o más de ellos o mediante puesta en contacto del ácido bencenopolicarboxílico o del derivado del mismo o de la mezcla de dos o más de ellos con un gas que contiene hidrógeno en presencia de un catalizador el cual incluye como metal activo por lo menos un metal del grupo secundario VIII del sistema periódico de elementos, sólo o junto con por lo menos un metal de los grupos secundarios y o VII del sistema periódico de elementos, aplicados sobre un soporte, donde éste exhibe macroporos.
En una forma preferida de operar, el soporte exhibe el diámetro promedio de poro de por lo menos 50 nm y una superficie BET de máximo 30 m2/g y la cantidad del metal activo es de 0,01 a 30 % en peso, referida al peso total de catalizador.
En otra forma de operar se emplea un catalizador donde la cantidad del metal activo es de 0,01 a 30 % en peso, referida al peso total del catalizador y 10 a 50% del volumen de poro del soporte está formado por macroporos con un diámetro de poro en el rango de 50 nm a 10.000 nm y 50 a 90% del volumen de poro de soporte está formado por mesoporos con un diámetro de poro en el rango de 2 a 50 nm, donde la suma de las proporciones de volumen de poro suma 100%.
En otra forma de operar, el catalizador exhibe 0,01 a 30 % en peso, referido al peso total de catalizador, de un metal activo, aplicado sobre un soporte donde éste exhibe un diámetro promedio de poro de por lo menos 0,1 mm y una superficie BET de máximo 15 m2/g. Como soportes pueden emplearse en principio todos los soportes que exhiben macroporos, es decir soportes que exhiben exclusivamente macro poros, así como aquellos que aparte de macroporos también exhiben meso y/o microporos.
Como metales activos pueden emplearse en principio todos los metales del grupo secundario VIII del sistema periódico de elementos. Preferiblemente se emplean como metales activos platino, rodio, paladio, cobalto, níquel o rutenio o una mezcla de dos o más de ellos, donde como metal activo se emplea en particular rutenio. Entre los metales que así mismo pueden ser empleados de los grupos secundarios I o VII o también de los grupos secundarios I y VII del sistema periódico de elementos, que asimismo en principio pueden ser empleados sin excepción, se emplean preferiblemente cobre y/o renio.
En el marco de la presente inscripción, se emplean los conceptos “macroporos " y “mesoporos" de modo que, como se definió en Pure Appl. Chem., 45 S. 79 (1976), son poros cuyo diámetro está por encima de 50 nm (macroporos) o cuyo diámetro está entre 2 nm y 50 nm (mesoporos).
En general el contenido de metal activo está en 0,01 a 30 % en peso, preferiblemente 0,01 a 5 % en peso, particularmente preferido 0,1 a 5 % en peso, referido en cada caso al peso total del catalizador empleado.
El concepto empleado "ácido bencenopolicarboxílico o un derivado del mismo" incluye ácido ftálico y derivados del mismo, donde se mencionan en particular diésteres, en particular alquilésteres. Se prefieren los isononilésteres de los ácidos mencionados.
Los alquilésteres del ácido bencenopolicarboxílico empleados preferiblemente son producidos en general mediante reacción de ácidos bencenopolicarboxílicos con los correspondientes alcoholes del grupo alquilo del éster. Los expertos conocen las condiciones adecuadas de reacción para la transformación del ácido bencenopolicarboxílico con los correspondientes alcoholes.
El ácido bencenopolicarboxílico empleado preferiblemente es el ácido ftálico. El ácido previamente mencionado es obtenible comercialmente.
5 Los alcoholes C9 o bien mezclas que contienen alcoholes C9 son producidos preferiblemente mediante producción del dímero de butenos, hidroformilación de los octenos obtenidos y subsiguiente hidrogenación del aldehído C9 obtenido.
Por ejemplo, en WO 92/13818, DE-A 20 09 505, DE-A 199 24 339, EP-A 1 113 034, WO 2000/63151, WO 99/25668, JP-A 1 160 928, JP-A 03 083 935, JP-A 2000/053803, EP-A 0 278 407 y EP-A 1 178 029 se manifiestan métodos adecuados y 10 mezclas que contienen alcoholes C9.
De modo particularmente preferido se emplean en los agentes auxiliares o como agentes auxiliares según la presente inscripción diisononilésteres, en particular 1,2-diisononiléster, del previamente mencionado ácido ciclohexanodicarboxílico. Además es posible que los grupos alquilo de los isononilésteres del ácido ciclohexanodicarboxílico exhiban concretamente 15 el mismo número de átomos de carbono, sin embargo sean de cadena recta o exhiban diferentes ramificaciones y con ello formen mezclas de isómeros. En general la fracción de los diferentes isómeros de los grupos alquilo resulta de la mezcla de los alcoholes que son empleados para la esterificación del ácido bencenodicarboxílico, que después de la esterificación son hidrogenados hasta los ésteres de ácido ciclohexanodicarboxílico. Ya previamente se mencionaron mezclas adecuadas de alcoholes. Con ello, en el sentido de la presente inscripción se entiende por radicales alquilo de cadena recta o ramificada
20 con un determinado número de átomos de carbono, aparte de los en cada caso isómero individuales, mezclas de isómeros cuya composición resulta -como se mencionó previamente- de la mezcla de los alcoholes empleados para la esterificación del ácido bencenodicarboxílico.
De modo muy particularmente preferido se emplean mezclas de alcoholes C9 con un índice ISO de 1 a 1,5, en particular 25 mezclas de nonanol con un índice ISO de 1,25 o bien 1,6.
El índice ISO es una medida adimensional, que fue determinada por medio de cromatografía de gases.
Método: GC capilar
Equipo: Cromatógrafo capilar de gases con automuestreador, sistema de inyección con división/sin división y detector de ionización de llama (FID) Sustancias químicas: - MSTFA (N-metil-N-trimetilsililtrifluoracetamida) - comparación para la determinación de los tiempos de retención
35 Preparación de las muestras: 3 gotas de la muestra mantenidas en 1 ml de MSTFA y por 60 minutos a 80 °C Condiciones de GC: Columna capilar: Ultra-1
-
longitud: 50 m -diámetro interno: 0,25 mm -espesor de película: 0,1 micrómetro
40 Gas de transporte: helio Presión de admisión a la columna: 200 psi constantes División: 80 ml/min Enjuague del septum: 3 ml/min Temperatura del horno: 120 °C, 25 min isoterma
45 Temperatura de inyección: 250 °C Temperaturas detector: 250 °C (FID) Volumen de inyección: 0,5 microlitros
Cálculo el procedimiento para el cálculo del índice Iso es evidente en la siguiente tabla:
Componente
Nombre Ramificación Fracción en % Fl Indice
1
2-etil-2-metilhexan-1-ol 2 1,00 0,0200
2
2-etil-4-metilhexan-1-ol 2 1,00 0,0200
3
2-etil-4-metilhexan-1-ol 2 1,00 0,0200
4
2-propil-3-metilpentan-1-ol 2 1,00 0,0200
5
2-propil-hexan-1-ol 1 1,00 1,00 0,0100
6
2,5-dimetilheptan-1-ol 2 1,00 0,0200
7
2,3-dimetilheptan-1-ol 2 1,00 0,0200
8
2,3,4-trimetilhexan-1-ol 3 1,00 0,0300
9
2-etilheptan-1-ol 1 1,00 0,0100
10
3-etil-4-metilhexan-1-ol 2 82,00 1,6400
Componente
Nombre Ramificación Fracción en % Fl Indice
11
3-etilheptan-1-ol 1 1,00 0,0100 1 1,00 0,0100
12
2-metiloctan-1-ol 1 1,00 0,0100
13
4,5-dimetilheptan-1-ol 2 1,00 0,0200
14
4,5-dimetilheptan-1-ol 2 1,00 0,0200
15
4-metiloctan-1-ol 1 1,00 0,0100
15a
7-metiloctan-1-ol 1 1,00 0,0000
16
6-metiloctan-1-ol 1 1,00 0,0100
17
nonan-1-ol 0 1,00 0,0000
Suma
99,00 1,9000
Componentes desconocidos
2 1,00 0,0200
Indice Iso
1,9200
Para la producción de ésteres de ácido ciclohexano-1,2-di- carboxílico, donde R es 9, se emplea de modo particularmente preferido una mezcla de nonanol, donde 0 a 20 % en peso, preferiblemente 0,5 a 18 % en peso, particularmente preferido 6 a 16 % en peso de la mezcla de nonanol no exhibe ninguna ramificación, 5 a 90 % en peso, preferiblemente 10 a 80 % en peso, particularmente preferido 45 a 75 % en peso exhibe una ramificación, 5 a 70 % en peso, preferiblemente 10 a 60 % en peso, particularmente preferido 15 a 35 % en peso exhibe dos ramificaciones, 0 a 10 % en peso, preferiblemente 0 a 8 % en peso, particularmente preferido 0 a 4 % en peso exhibe tres ramificaciones y 0 a 40 % en peso, preferiblemente 0,1 a 30 % en peso, particularmente preferido 0,5 a 6,5 % en peso son otros componentes. En general, se entiende por otros componentes nonanoles con más de tres ramificaciones, decanoles o octanoles, donde la suma de los componentes mencionados da 100 % en peso.
En una forma particularmente preferida de operar de una mezcla de isononanol, que puede ser empleada para la producción de diisononilésteres de ácido ciclohexanodicarboxílico preferiblemente empleados de acuerdo con la invención exhibe la siguiente composición:
-
1,73 a 3,73 % en peso, preferiblemente 1,93 a 3,53 % en peso, particularmente preferido 2,23 a 3,23 % en peso de 3-etil6-metil-hexanol;
-
0,38 a 1,38 % en peso, preferiblemente 0,48 a 1,28 % en peso, particularmente preferido 0,58 a 1,18 % en peso de 2,6 dimetilheptanol;
-
2,78 a 4,78 % en peso, preferiblemente 2,98 a 4,58 % en peso, particularmente preferido 3,28 a 4,28 % en peso de 3,5dimetilheptanol;
-
6,30 a 16,30 % en peso, preferiblemente 7,30 a 15,30 % en peso, particularmente preferido 8,30 a 14,30 % en peso de 3,6-dimetilheptanol;
-
5,74 a 11,74 % en peso, preferiblemente 6,24 a 11,24 % en peso, particularmente preferido 6,74 a 10,74 % en peso de 4,6-dimetilheptanol;
-
1,64 a 3,64 % en peso, preferiblemente 1,84 a 3,44 % en peso, particularmente preferido 2,14 a 3,14 % en peso de 3,4,5trimetilhexanol;
-
1,47 a 5,47 % en peso, preferiblemente 1,97 a 4,97 % en peso, particularmente preferido 2,47 a 4,47 % en peso de 3,4,5trimetilhexanol, 3-metil-4-etilhexanol y 3-etil-4-metilhexanol;
-
4,00 a 10,00 % en peso, preferiblemente 4,50 a 9,50 % en peso, particularmente preferido 5,00 a 9,00 % en peso de 3,4dimetilheptanol;
-
0,99 a 2,99 % en peso, preferiblemente 1,19 a 2,79 % en peso, particularmente preferido 1,49 a 2,49 % en peso de 4-etil5-metilhexanol y 3-etilheptanol;
-
2,45 a 8,45 % en peso, preferiblemente 2,95 a 7,95 % en peso, particularmente preferido 3,45 a 7,45 % en peso de 4,5dimetilheptanol y 3-metiloctanol;
-
1,21 a 5,21 % en peso, preferiblemente 1,71 a 4,71 % en peso, particularmente preferido 2,21 a 4,21 % en peso de 4,5dimetilheptanol;
-
1,55 a 5,55 % en peso, preferiblemente 2,05 a 5,05 % en peso, particularmente preferido 2,55 a 4,55 % en peso de 5,6dimetilheptanol;
-
1,63 a 3,63 % en peso, preferiblemente 1,83 a 3,43 % en peso, particularmente preferido 2,13 a 3,13 % en peso de 4metiloctanol;
-
0,98 a 2,98 % en peso, preferiblemente 1,18 a 2,78 % en peso, particularmente preferido 1,48 a 2,48 % en peso de 5metiloctaonol;
-
0,70 a 2,70 % en peso, preferiblemente 0,90 a 2,50 % en peso, particularmente preferido 1,20 a 2,20 % en peso de 3,6,6trimetilhexanol;
-
1,96 a 3,96 % en peso, preferiblemente 2,16 a 3,76 % en peso, particularmente preferido 2,46 a 3,46 % en peso de 7metiloctanol;
-
1,24 a 3,24 % en peso, preferiblemente 1,44 a 3,04 % en peso, particularmente preferido 1,74 a 2,74 % en peso de 6metiloctanol;
-
0,1 a 3 % en peso, preferiblemente 0,2 a 2 % en peso, particularmente preferido 0,3 a 1 % en peso de n-nonanol;
-
25 a 35 % en peso, preferiblemente 28 a 33 % en peso, particularmente preferido 29 a 32 % en peso de otros alcoholes con 9 y 10 átomos de carbono, donde la suma total de los mencionados componentes es 100 % en peso.
Una mezcla tal de isononanol está presente en forma esterificada con ácido ftálico en el diisononilftalato del CAS Nr. 6851548-0, puede ser generada a partir del diisononiléster del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico con los correspondientes componentes isononilo mediante hidrogenación del núcleo aromático. Tales mezclas de isononanol pueden ser obtenidas
mediante la ruta de la oligomerización catalizada con zeolitas de obtención de mezclas de olefinas C2, C3 y C4, del denominado proceso de poligas, de una fracción C8 a partir del oligomerizado y su subsiguiente hidroformilación e hidrogenación.
Una forma particularmente preferida de operar de una mezcla de isononanol, que puede ser empleada para la producción de diisononilésteres de ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico empleados de modo particularmente preferido de acuerdo con la invención, exhibe la siguiente composición:
-
6,0 a 16,0 % en peso, preferiblemente 7,0 a 15,0 % en peso, particularmente preferido 8,0 a 14,0 % en peso de n-nonanol;
-
12,8 a 28,8 % en peso, preferiblemente 14,8 a 26,8 % en peso, particularmente preferido 15,8 a 25,8 % en peso de 6metiloctanol;
-
12,5 a 28,8 % en peso, preferiblemente 14,5 a 26,5 % en peso, particularmente preferido 15,5 a 25,5 % en peso de 4metiloctanol;
-
3,3 a 7,3 % en peso, preferiblemente 3,8 a 6,8 % en peso, particularmente preferido 4,3 a 6,3 % en peso de 2-metiloctanol;
-
5,7 a 11,7 % en peso, preferiblemente 6,3 a 11,3 % en peso, particularmente preferido 6,7 a 10,7 % en peso de 3etilheptanol;
-
1,9 a 3,9 % en peso, preferiblemente 2,1 a 3,7 % en peso, particularmente preferido 2,4 a 3,4 % en peso de 2-etilheptanol;
-
1,7 a 3,7 % en peso, preferiblemente 1,9 a 3,5 % en peso, particularmente preferido 2,2 a 3,2 % en peso de 2propilhexanol;
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3,2 a 9,2 % en peso, preferiblemente 3,7 a 8,7 % en peso, particularmente preferido 4,2 a 8,2 % en peso de 3,5dimetilheptanol;
-
6,0 a 16,0 % en peso, preferiblemente 7,0 a 15,0 % en peso, particularmente preferido 8,0 a 14,0 % en peso de 2,5dimetilheptanol;
-
1,8 a 3,8 % en peso, preferiblemente 2,0 a 3,6 % en peso, particularmente preferido 2,3 a 3,3 % en peso de 2,3dimetilheptanol;
-
0,6 a 2,6 % en peso, preferiblemente 0,8 a 2,4 % en peso, particularmente preferido 1,1 a 2,1 % en peso de 3-etil-4metilhexanol;
-
2,0 a 4,0 % en peso, preferiblemente 2,2 a 3,8 % en peso, particularmente preferido 2,5 a 3,5 % en peso de 2-etil-4metilhexanol;
-
0,5 a 6,5 % en peso, preferiblemente 1,5 a 6 % en peso, particularmente preferido 1,5 a 5,5 % en peso de otros alcoholes con 9 átomos de carbono; donde la suma total de los mencionados componentes es de 100 % en peso.
Una mezcla tal de isononanol está presente en forma esterificada con ácido ftálico en el diisononilftalato del CAS Nr. 2855312-0, puede ser generada a partir del diisononiléster del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxilico del correspondiente componente de isononilo mediante hidrogenación del núcleo aromático por ejemplo según el método de la WO 99/32427. Tales mezclas de isononanol pueden ser obtenidas por la ruta de la obtención del dímero de predominantemente n-butenos hasta mezclas de octeno por medio de catalizadores que contienen níquel, por ejemplo según el método de la WO 95/14647, subsiguiente hidroformilación de la mezcla obtenida de octenos, preferiblemente hidroformilación catalizada con cobalto, e hidrogenación. Un diisononiléster del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxilico producido por esta vía está en el mercado bajo la denominación Hexamoll® DINCH.
Los poliuretanos sililados empleados como componente (A), poliureas sililadas, poliéteres sililados, polisulfuros sililados y acrilatos terminados en sililo son conocidos por los expertos, donde respecto a la presente invención son adecuados prácticamente todos los polímeros de esta categoría conocidos según el estado de la técnica.
Los poliuretanos sililados y poliureas sililadas están constituidos de por lo menos un componente de poliol o bien de poliamina, de por lo menos un componente de poliisocianato y de por lo menos un componente de agente de sililación.
En una forma preferida de operar de la invención, la relación molar del componente de isocianato presente en el polímero a la suma de los componentes de poliol o bien poliamina es de 0,01 a 50, preferiblemente 0,5 a 1,8. Además se asume que preferiblemente por lo menos 30%, en particular por lo menos 80 %, particularmente preferido por lo menos 95% de los grupos terminales reactivos en el polímero de poliuretano o bien poliurea reaccionan con el agente de sililación.
Preferiblemente el componente de isocianato es un compuesto alifático, cicloalifático, aralifático y/o aromático, preferiblemente un diisocianato o triisocianato, donde puede ser también mezclas de estos compuestos. Para esto se considera que son preferidos hexametilendiisocianato-1,6 (HDI), HDI dimérico, HDI trimérico, 1-isocianato-3,3,5-trimetil-5isocianatometilciclohexano (IPDI), 2,4- y/o 2,6-toluilendiisocianato (TDI) y/o 4,4’-, 2,4’- y/o 2,2’-difenilmetandiisocianato (MDI), MDI polimérico, 4,4’-MDI modificado con carbodiimida, m-xilendiisocianato (MXDI), m- o p-tetrametilxilendiisocianato (m-TMXDI, p-TMXDI), 4,4’-diciclohexilmetandiisocianato (H12MDI), naftaleno-1,5-diisocianato, ciclohexano-1,4-diisocianato, xililen-diisocianato hidrogenado (H6XDI), 1-metil-2,4-diisocianatociclohexano, tetrametoxibutano-1,4-diisocianato, butano1,4-diisocianato, 1,6-di-isocianato-2,2,4-trimetilhexano, 1,6-diisocianato-2,4,4-trimetilhexano, 1-isocianato-1-metil-4(3)isocianatometilciclohexano (IMCl) así como 1,12-dodecandiisocianato (C12DI).
Preferiblemente los componentes de poliol o bien poliamina son polieteresterpoliol, poliéterpolioles, poliesterpolioles, polibutadienopolioles y policarbonatopolioles, donde pueden ser también mezclas de estos compuestos. Los polioles y/o
poliaminas contienen preferiblemente entre dos y 10, de modo particular preferiblemente entre dos y tres grupos hidroxilo y/o amino y cuyo peso molecular promedio ponderado es de entre 32 y 30000, particularmente preferido entre 90 y 18000 g/mol. Como polioles son adecuados preferiblemente los compuestos polihidroxilados líquidos a temperatura ambiente, sólidos/amorfos o cristalinos vidriosos. Como ejemplos típicos son de mencionar polipropilenglicoles con dos grupos funcionales. Pueden emplearse también copolímeros y/o polímeros de bloque aleatorios que exhiben grupos hidroxilo, de óxido de etileno y óxido de propileno. Los polieterpolioles adecuados son poliéteres de por sí conocidos en la química de los poliuretanos, como los polioles producidos empleando moléculas iniciadoras por medio de catálisis con KOH o DMC a partir de óxido de etileno, óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, tetrahidrofurano o epiclorhidrina.
Concretamente son adecuados en particular también poli(oxitetrametilen)glicol (Poli-THF), 1,2-polibutilenglicol, o sus mezclas. Son adecuados en particular óxido de polipropileno, óxido de polietileno y óxido de butileno y sus mezclas. Otro tipo de copolímero que puede ser empleado como componente de poliol, que exhibe grupos hidroxilo terminales, es según la fórmula general (que puede ser producido por ejemplo por medio de polimerización aniónica "controlada" de alta velocidad según Macromolecules 2004, 37, 4038-4043):
en la cual R es igual o diferente y es representado preferiblemente por OMe, OiPr, Cl o Br.
Además son adecuados como componentes de poliol en particular los poliesterdi- o bien polioles líquidos a 25°C, vidriosos amorfos o cristalinos, que pueden ser producidos por condensación de ácidos di- o tricarboxílicos, como ácido adípico, ácido sebácico, ácido glutárico, ácido azelaico, ácido subérico, ácido undecanodioico, ácido dodecanodioico, ácido 3,3dimetilglutárico, ácido tereftálico, ácido isoftálico, ácido hexahidroftálico y/o ácidos grasos diméricos, con dioles, trioles o polioles de bajo peso molecular, como etilenglicol, propilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, dipropilenglicol, 1,4-butanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,8-octanodiol, 1,10-decanodiol, 1,12-dodecanodiol, ácidos grasos diméricos, alcoholes grasos diméricos, glicerina, pentaeritritol y/ o trimetilolpropano.
Otro grupo adecuado de los polioles son los poliésteres por ejemplo a base de caprolactona, que son denominados también como "policaprolactonas". Otros polioles que pueden ser utilizados son los polioles de policarbonato y dioles diméricos así como polioles a base de aceites vegetales y sus derivados, como aceite de ricino y sus derivados o aceite de soja epoxidado. Además entran en consideración policarbonatos que exhiben grupos hidroxilo, que son obtenibles mediante reacción de derivados de ácido carbónico, por ejemplo difenilcarbonato, dimetilcarbonato o fosgeno, con dioles. Son particularmente adecuados por ejemplo etilenglicol, 1,2- y 1,3-propanodiol, 1,3- y 1,4-butanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,8octanodiol, neopentilglicol, 1,4-bishidroximetilciclohexano, 2-metil-1,3-propanodiol, 2,2,4-trimetilpentanodiol-1,3, dipropilenglicol, polipropilenglicoles, dibutilenglicol, polibutilenglicoles, bisfenol A, tetrabromobisfenol A, glicerina, trimetilolpropano, 1,2,6-hexanotriol, 1,2,4-butanotriol, trimetilolpropanp, pentaeritritol, quinitol, manitol, sorbitol, metilglicósido y 1,3,4,6-dianhidrohexita. También pueden servir los polibutadienos con grupos funcionales hidroxi, que se compran entre otros bajo los nombres comerciales "Poli-bd®", como componentes de poliol así mismo como sus análogos hidrogenados. Además entran en consideración polisulfuros con grupos funcionales hidroxi, que se distribuyen bajo los nombres comerciales "Thiokol® NPS-282", así como polisiloxanos con grupos funcionales hidroxi.
Como componentes de poliamina que pueden ser empleados de acuerdo con la invención son adecuados en particular hidracina, hidrato de hidracina e hidracinas sustituidas, como N-metilhidracina, N,N’-dimetilhidracina, hidracida ácida del ácido adípico, ácido metiladípico, ácido sebácico, ácido hidracrílico, ácido tereftálico, semicarbacidalquilen-hidracidas, como hidracida del ácido 13-semicarbacidopropiónico, ésteres de semicarbacidoalquilen-carbacina, como por ejemplo 2semicarbacidetil-carbacinéster y/o compuestos de aminosemicarbacida, como 13-aminoetilsemicarbacidocarbonato.
Son adecuadas también las poliaminas, por ejemplo aquellas que son distribuidas bajo los nombres comerciales Jeffamine® (son poliéterpoliaminas).
Como componentes de poliol y/o componentes de poliamina entran en consideración también las especies conocidas como los denominados prolongadores de cadena, que en la producción de poliuretanos y poliureas reaccionan con grupos isocianato en exceso, normalmente exhiben un peso molecular (Mn) inferior a 400 y están presentes frecuentemente en forma de polioles, aminopolioles o poliaminas alifáticas, cicloalifáticas o aralifáticas.
Por ejemplo son prolongadores adecuados de cadena:
•
Alcanodioles, como etanodiol, 1,2- y 1,3-propanodiol, 1,4- y 2,3-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,3-dimetilpropanodiol, 1,6hexanodiol, neopentilglicol, ciclohexanodimetanol, 2-metil-1,3-propanodiol, hexilenglicol, 2,5-dimetil-2,5-hexanediol
•
eterdioles, como dietilendiglicol, trietilenglicol o hidroquinondihidroxietiléter
•
ésteres del ácido hidroxibutilhidroxicaprónico, ésteres del ácido hidroxihexilhidroxibutírico, hidroxietiléster del ácido adípico y bishidroxietiléster del ácido tereftálico y
•
poliaminas, como etilendiamina, 1,2- y 1,3-diaminopropano, 1,4-diaminobutano, 1,6-diaminohexano, mezclas de isómeros de 2,2,4- y 2,4,4-trimetilhexametilendiamina, 2-metil-pentametilendiamina, dietilentriamina, 1,3- así como 1,4-xililendiamina y 4,4- diaminodiciclohexilmetano.
Finalmente debería mencionarse que los componentes de poliol y/o componentes de poliamina pueden contener dobles enlaces, los cuales por ejemplo pueden resultar de ácidos carboxílicos o alcoholes grasos de cadena larga, alifáticos. Es posible también una introducción de grupos funcionales con dobles enlaces olefínicos por ejemplo mediante la incorporación de grupos vinílicos o alílicos. Estos pueden provenir por ejemplo de ácidos insaturados como anhídrido maleico, ácido acrílico o ácido metacrílico así como sus respectivos ésteres.
En el sentido de la presente invención se prefiere particularmente que los componentes de poliol y/o componentes de poliamina sean polipropilendiol, polipropilentriol, polipropilenpoliol, polietilendiol, polietilentriol, polietilenpoliol, polipropilendiamina, polipropilentriamina, polipropilenpoliamina, poli-THF-diamina, polibutadiendiol, poliesterdiol, poliestertriol, poliesterpoliol, poliestereterdiol, poliesteretertriol, poliestereterpoliol, de modo particular preferiblemente polipropilendiol, polipropilentriol, poli-THF-diol, polihexanodiolcarbamatodiol, policaprolactamadiol y policaprolactamatriol. Además pueden ser también mezclas de los compuestos mencionados.
Respecto a los componentes de los agentes de sililación presentes son adecuados
1.
aminosilanos primarios y/o secundarios; posición a o y por ejemplo H2N-CH2-Si(OR2)3 H2N-(CH2)3-Si(OR2)3 R’NH-(CH2)3-Si(OR2)3 R’NH-CH2-CHMe-CH2-Si(OR2)3 donde OR2 es representado independientemente uno de otro por un grupo alcoxi, donde R2 representa un grupo alquilo con uno a 5 átomos de carbono, por ejemplo metilo, etilo, iso-propilo, n-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec.-butilo y/o OR2 representa un grupo fenoxi, un grupo naftiloxi, un grupo fenoxi que está sustituido en la posición orto-, meta- y/o para con un grupo alquilo C1-C20, alquilarilo, alcoxi, fenilo, fenilo sustituido, tioalquilo, nitro, halógeno, nitrilo, carboxialquilo, carboxamido, -NH2 y/o NHR, donde R representa un grupo alquilo C1-C20 lineal, ramificado o cíclico por ejemplo metilo, etilo, propilo (n, iso), butilo (n, iso, sec) o ciclohexilo o fenilo donde R’ representa un grupo alquilo C1-C20 lineal, ramificado o cíclico por ejemplo metilo, etilo, propilo (n, iso), butilo (n, iso, sec) o ciclohexilo o fenilo,
2.
Isocianatosilanos, posición ao y
3.
Productos obtenidos mediante la adición de Michael de aminosilanos primarios en posición a o y y cierre del anillo hasta la hidantoina, por ejemplo US 5364955.
Respecto a los componentes de agentes de sililación presentes se hace referencia a las inscripciones de patente WO2006/088839 A2 y WO 2008/061651 A1 así como al escrito de patente EP 1 685171 B1.
Los componentes de agente de sililación presentes en los poliuretanos sililados o bien poliureas sililadas, que son preferidos en el sentido de la presente invención, son en particular silanos de la fórmula general:
Y-R1-Si(Me)n(OR2)3-n
donde Y está representado por -NCO, -NHR, -NH2 o -SH, R está representado por un grupo alquilo o grupo arilo con un grupo de hasta 20 átomos de carbono, por ejemplo grupos metilo, etilo, isopropilo, n-propilo, butilo (n-, iso-, sec-), ciclohexilo, fenilo y naftilo, R1 está representado por una unidad de hidrocarburo divalente con un grupo de hasta 10 átomos de carbono, por ejemplo etileno, metiletileno, Me está representado por metilo, OR2 está representado independientemente uno de otro por un grupo alcoxi, donde R2 representa un grupo alquilo con uno a 5 átomos de carbono, por ejemplo metilo, etilo, iso-propilo, n-propilo, n-butilo, iso.butilo, sec.-butilo y/o OR2 representa un grupo fenoxi, un grupo naftiloxi, un grupo fenoxi que está sustituido en la posición orto, meta y/o para con un grupo alquilo C1-C20, alquiloarilo, alcoxi, fenilo, fenilo sustituido, tioalquilo, nitro, halógeno, nitrilo, carboxialquilo, carboxamido, -NH2 y/o NHR donde R representa un grupo alquilo C1-C20 lineal, ramificado o cíclico, por ejemplo metilo, etilo, propilo (n-, iso.), butilo (n-, iso-, sec.-) o fenilo y n está representado por 0, 1, 2 o 3.
Como componentes de agente de sililación pueden estar presentes en el polímero también mezclas de por lo menos dos de los mencionados compuestos.
En una forma preferida de operar, como componente de agente de sililación son de interés en particular alcoxisilanos que contienen grupos amino o grupos isocianato. Como alcoxisilanos que contienen grupos amino son adecuados en particular compuestos que son elegidos de entre el grupo de 3-aminopropil-trimetoxisilano, 3-aminopropil-trietoxisilano, 3-aminopropilmetildimetoxisilano, 3-aminopropil-metildietoxisilano, 3-amino-2-metilpropil-trimetoxisilano, 4-aminobutil-trimetoxisilano, 4
aminobutil-metildimetoxisilano, 4-amino-3-metilbutil-trimetoxisilano, 4-amino-3,3-dimetilbutil-trimetoxisilano, 4- amino-3,3dimetilbutil-dimetoximetilsilano, aminometil-trimetoxisilano, aminometil-dimetoximetilsilano, aminometilmetoxidimetilsilano, aminometiltrietoxisilano, aminometil-dietoximetilsilano, aminometil-etoxidimetilsilano, N-metil-3-aminopropil-trimetoxisilano, Nmetil-3-aminopropil-dimetoximetilsilano, N-etil-3-aminopropil-trimetoxisilano, N-etil-3-aminopropildimetoximetilsilano, N-butil3- aminopropil-trimetoxisilano, N-butil-3- aminopropil-dimetoximetilsilano, N-ciclohexil-3-aminopropil-trimetoxisilano, Nciclohexilaminometiltrietoxisilano, ciclohexilaminometiltrimetoxisilano, N-fenil-3-aminopropil-trimetoxisilano, N-metil-3-amino2-metilpropil-tri- metoxisilano, N-metil-3-amino-2-metilpropil-di-metoximetilsilano, N-etil-3-amino-2-metilpropil-trimetoxisilano, N-etil-3-amino-2-metilpropil-dimetoximetilsilano, N-etil-3-aminopropil-dimetoxi-metilsilano, N-etil-3-aminopropiltrimetoxisilano, N-fenil-4-aminobutil-trimetoxisilano, N-fenil-aminometil-dimetoximetilsilano, N- fenil-aminometil-trimetoxisilano, N-ciclohexilaminometil-di-metoximetilsilano, N-ciclohexil-aminometil-tri-metoxisilano, N-metil-aminometil-dimetoximetilsilano, N-metilaminometil-trimetoicisilano, N-etil-aminometil-dimetoximetilsilano, N-etil-aminometil-trimetoxisilano, N-propil-aminometildimetoximetilsilano, N-propil-aminometil-trimetoxisilano, N-butil-aminometil-dimetoximetilsilano, N-butil-aminometiltrimetoxisilano, N-(2-aminoetil)-3-aminopropil-trimetoxisilano, N-(2-aminoetil)-3-aminopropil-metildimetoxisilano, 3-[2-(2aminoetilamino)-etilamino]-propiltrimetoxisilano, bis(trimetoxisililpropil)amin, bis(dimetoxi(metil)sililpropil)-amina, bis(trimetoxisililmetil)amina, bis(dimetoxi(metil)sililmetil)amina, 3-ureidopropiltrimetoxisilano, N-metil[3-(trimetoxisilil)propil]carbamato, N-trimetoxisililmetil-O-metilcarbamato, N-dimetoxi(metil)silil-metilcarbamato así como sus análogos con grupos etoxi o isopropoxi o grupos n-propoxi o grupos n-butoxi o grupos iso-butoxi o grupos sec.-butoxi en lugar de los grupos metoxi en el silicio.
Como alcoxisilanos que contienen grupos isocianato son adecuados en particular compuestos que son elegidos de entre el grupo consistente en isocianatopropiitrietoxisilano, isocianatopropiltrimetoxisilano, isocianatopropilmetildietoxisilano, isocianatopropilmetildimetoxisilano, isocianatometiltrimetoxisilano, isocianatometiltrietoxisilano, isocianatometilmetildietoxisilano, isocianatometilmetildimetoxisilano, isocianatometildimetilmetoxisilano o isocianatometildimetiletoxisilano, así como sus análogos con grupos isopropoxi o n-propoxi.
Respecto a los poliuretanos sililados que van a ser empleados preferiblemente de acuerdo a la presente invención y su producción se hace además referencia a las inscripciones de patente US 3,632,557, US 5,364,955, WO 01/16201, EP 931800, EP 1093482 B1, US 2004260037, US 2007167598, US 2005119421, US 4857623, EP 1245601, WO 2004/060953, DE 2307794.
Los poliéteres sililados que pueden ser empleados de acuerdo con la invención están constituidos de por lo menos un componente de poliéter y por lo menos un componente de agente de sililación. Desde hace algún tiempo están en el mercado materiales selladores para la construcción, los cuales contienen los denominados MS-Polymer® de la compañía Kaneka y/o Excestar de la compañía Asahi Glass Chemical, donde "MS" representa "silicona modificada". Estos poliéteres terminados en sililo son particularmente adecuados para la presente invención. En ello, son polímeros que consisten en cadenas de poliéter con grupos silano terminales, producidos mediante la hidrosililación de dobles enlaces terminales. Los grupos silano consisten en un silicio enlazado a la cadena de poliéter, sobre la cual están unidos los grupos alcoxi y un grupo alquilo o bien tres grupos alcoxi. Mediante la reacción con la humedad se hidrolizan los grupos alcoxi hasta alcoholes, y los grupos Si-OH originados se condensan a continuación hasta una red Si-O-Si.
Como componentes de poliéter para los poliéteres terminados en sililo son adecuados entre otros los polioles producidos empleando moléculas iniciadoras a partir de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, tetrahidrofurano o epiclorhidrina. Son adecuados en particular óxido de polipropileno, óxido de polibutileno, óxido de polietileno y tetrahidrofurano o sus mezclas. Para esto son preferidos en particular pesos moleculares entre 500 y 100000 g/mol, en particular 3000 y 20000 g/mol.
Para la introducción de los dobles enlaces se hace reaccionar el poliéter con compuestos orgánicos que contienen un átomo de halógeno elegido de entre el grupo de cloro, bromo o yodo así como un doble enlace terminal. Para esto son adecuados en particular cloruro de alilo, bromuro de alilo, vinil(clorometil)benceno, alil(clorometil)-benceno, alil(bromometil)benceno, alil(clorometil)éter, alil(cloro-metoxi)-benceno, butenil(clorometil)éter, 1,6-vinil (clorometoxi)benceno, donde preferiblemente se emplea en particular cloruro de alilo.
Los poliéteres con dobles enlaces terminales así obtenidos reaccionan por hidrosililación hasta los poliéteres terminados en sililo. Como agentes de hidrosililación son adecuados aquí en particular triclorosilano, metildiclorosilano, dimetilclorosilano, fenildiclorosilano así como trimetoxisilano, trietoxisilano, metildietoxisilano, metildimetoxisilano y fenildimetoxisilano así como metildiacetoxisilano, fenildiacetoxisilano, bis(dimetilcetoximat)metilsilano y bis(ciclohexilcetoximat)metilsilano. Para eso se prefieren en particular los halosilanos y alcoxilsilanos.
Además se hace referencia a las solicitudes de patente US 3,971,751, EP 0319896, US 4618653, EP 0184829, EP 0265929, EP 1285946, EP 0918062, Adhesives and Sealants -Technology, Applications and Markets, David J. Drunn, ISBN 1-85957-365-7, Rapra Technology Limited, 2003 y Congress proceedings 27. April 2005 Stick 4o Congreso europeo de adhesivos y materiales selladores, Innovative Raw Materials for Structural Adhesives, ISBN 3-87870-156-X, Vincentz Network, 2005.
Los polisulfuros sililados preferidos que pueden ser empleados de acuerdo con la invención están construidos de por lo menos un componente de polisulfuro y por lo menos un componente de agente de sililación y son representados preferiblemente por la siguiente fórmula simplificada:
(CH3)3-Si-S-(C2H4OCH2OC2H4Sx)n-C2H4OCH2OC2H4S-Si-(CH3)3 Estos polisulfuros sililados preferidos son producidos según el siguiente método:
(n+1) Cl-R-Cl + (n+1) Na2Sx -HS-(R-Sx)n-R-SH + (n+1) 2 NaCl
donde R está representado por un grupo alquilo o un grupo éter.
Respecto a los polisulfuros sililados que van a ser empleados preferiblemente según la presente invención se hace referencia a la publicación "ALPIS Aliphatische Polysulfide", editorial Hüthing y Welpf, Basilea, 1992, Heinz Lucke, ISBN 3-85739-1243.
Los acrilatos terminados en sililo que pueden ser empleados de acuerdo con la invención están construidos de por lo menos un componente de acrilato y por lo menos un componente de sililo. Estos pueden ser obtenidos mediante hidrosililación por ejemplo a partir de la reacción de acrilatos terminados en alquenilo, donde los acrilatos terminados en alquenilo pueden ser producidos por polimerización por radicales con transferencia de átomos (ATRP) o a partir de la reacción de acrilatos terminados en alquenilo con un monómero que contiene grupos sililo, donde los acrilatos terminados en alquenilo pueden ser producidos por polimerización por radicales con transferencia de átomos (ATRP).
Los monómeros del componente de acrilato son preferiblemente etildiglicolacrilato, 4-tert. butilciclohexilacrilato, dihidrociclopentadienilacrilato, lauril(met)acrilato, fenoxietilacrilato, isobornil(met)acrilato, dimetilaminoetilmetacrilato, cianoacrilatos, citraconato, itaconato y sus derivados, ácido (met)acrílico, metil(met) acrilato, etil(met)acrilato, npropil(met)acrilato, isopropil-(met)acrilato, n-butil(met)acrilato, isobutil(met)acrilato, tert-butil(met)acrilato, n-pentil(met)acrilato, n-hexil(met)acrilato, ciclohexil(met)acrilato, n-heptil-(met)acrilato, n-octil(met)acrilato, 2-etilhexil(met)acrilato, nonil(met)acrilato, decil(met)acrilato, iso decil(met)acrilato, dodecil(met)acrilato, fenil(met)-acrilato, toluil(met)acrilato, bencil(met)acrilato, 2-metoxietil(met)acrilato, 3-metoxibutil(met)acrilato, 2-hidroxietil(met)acrilato, 2-hidroxipropil(met)-acrilato, estearil(met)acrilato, glicidil (met)acrilato, 2-aminoetil(met)acrilato, y-(metacriloiloxipropil)trimetoxisilano, productos de adición de óxido de etileno al ácido (met)acrílico, trifluorometilmetil(met)acrilato, 2-trifluorometiletil(met)acrilato, 2perfluoroetiletil(met)acrilato, 2-perfluoroetil-2-pertluorobutifetil(met)acrilato, 2-pertluoroetil(met)acrilato, perfluorometil(met)acrilato, diperfluorometilmetil(met)acrilato, 2-perfluorometil-2-perfluoroetilmetil(met)acrilato, 2perfluorohexiletil(met)acrilato, 2-perfluorodeciletil(met)acrilato y 2-perfluorhexadeciletil(met)acrilato.
Si los componentes de sililo están unidos al componente de acrilato mediante hidrosililación, entonces son adecuados como componentes de sililo en particular trimetilclorosilano, dimetildiclorosilano, metiltriclorosilano, hexametildisilazano, triclorosilano, metildiclorosilano, dimetilclorosilano, fenildiclorosilano así como trimetoxisilano, trietoxisilano, metildietoxisilano, metildimetoxisilano y fenildimetoxisilano así como metildiacetoxisilano, fenildiacetoxisilano, bis(dimetilcetoximat)-metilsilano y bis(ciclohexilcetoximat)metilsilano. Para esto se prefieren en particular los halosilanos y alcoxilsilanos.
Si los componentes de sililo están unidos al componente acrilato por un monómero que contiene un grupo sililo, entonces son adecuados como componente de sililo en particular 3-(met)acriloxipropiltrimetoxisilano, 3(met)acriloxipropilmetildimetoxisilano, 3-(met)acriloxipropiltrietoxisilano, 3-(met)acriloxipropilmetildietoxisilano, (met)acriloximetiltrimetoxisilano, (met)acriloximetil-metildimetoxisilano, (met)acriloximetiltrietoxisilano, (met)acriloximetilmetildietoxisilano.
Los acrilatos terminados en sililo acordes con la invención poseen un peso molecular promedio ponderado entre 500 y 200000 g/mol, particularmente preferido entre 5000 y 100000 g/mol.
Respecto a los acrilatos terminados en sililo que van a ser empleados preferiblemente según la presente invención se hace referencia a la inscripción de patente EP 1498433 y a Chem. Rev. (2001),101,2921-2990 Atom Transfer Radical Polymerization, Krzysztof Matyjaszewski y Jianhui Xia y a Progress in Polymer Science 32 (2007) 93-146 Controlled/living radical polymerization: Features, developments, and perspectives, Wade A. Braunecker, Krzysztof Matyjaszewski, Elsevier.
Aparte de los componentes (A) y (B), la mezcla acorde con la invención puede contener adicionalmente otros componentes. Estos pueden ser entre otros los siguientes aditivos y sustancias auxiliares: -promotores de adhesión por ejemplo epoxisilanos, anhidridosilanos, productos de adición de silanos con aminosilanos primarios, ureidosilanos, aminosilanos, diaminosilanos, así como sus análogos como monómeros u oligómeros y urea
silanos; por ejemplo Dynasilano AMEO, Dynasilano AMMO, Dynasilano DAMO-T, Dynasilano 1146, Dynasilano 1189, Silquest A-Link 15
-captores de agua por ejemplo viniltrietoxisilano, viniltrimetoxisilano, silanos con grupos funcionales en a como N-(sililmetil)O-metilcarbamatos, en particular N-(metildimetoxisililmetil)-O-metil-carbamato, (metacriloximetil)silanos, metoximetilsilanos, N-fenil-, N-ciclohexil- y N-alquilsilanos, ésteres de ácido ortofórmico, óxido de calcio o tamices moleculares; -catalizadores por ejemplo catalizadores metálicos en forma de compuestos de organoestaño como dibutilestaño dilaurato y dibutilestañodiacetilacetonato, compuestos orgánicos de bismuto o complejos de bismuto; compuestos que contienen grupos amino, por ejemplo 1,4-diazabiciclo[2.2.2]-octano y 2,2’-dimorfolinodietiléter, así como aminosilanos. Como catalizadores metálicos entran en consideración además catalizadores de titanio, circonio, bismuto, zinc y litio así como carboxilatos metálicos, donde pueden emplearse también combinaciones de diferentes catalizadores metálicos así como combinaciones de aminosilanos y catalizadores metálicos;
-
agentes protectores contra la luz y el envejecimiento que actúan en particular como estabilizantes frente al calor, la luz y la radiación UV; -agentes retardadores de llama;
-
biocidas, como por ejemplo algicidas, fungicidas o sustancias que inhiben el crecimiento fúngico; -materiales de relleno, por ejemplo carbonato de calcio molido precipitado que dado el caso están revestidos con ácidos grasos o bien mezclas de ácidos grasos, por ejemplo estearatos, en particular carbonato de calcio revestido finamente dividido, hollín, en particular hollín producido industrialmente, caolín, óxidos de aluminio, ácidos silícicos, en particular ácido silícico altamente disperso de procesos de pirólisis, polvo de PVC o esferas huecas. Son materiales de relleno preferidos el hollín, carbonato de calcio, como por ejemplo tipos de tiza precipitado o natural como Omyacarb® de la compañía Omya, Ultra P-Flex® de la compañía Specialty Minerals Inc, Socal® U1S2, Socal®312, Winnofil® 312 de la compañía Solvay, Hakuenka® de la compañía Shiraishi, ácidos silícicos altamente dispersos de procesos de pirólisis así como combinaciones de estos materiales de relleno. Así mismo son adecuados minerales como tierra silícea, talco, sulfato de calcio (yeso) en forma de anhidrita, semihidrato o dihidrato, harina de cuarzo, gel de sílice, sulfato de bario precipitado o natural, dióxido de titanio, zeolita, leucita, feldspato potásico, biotita, los grupos de los soro-, ciclo-, ino-, filo- y hectosilicatos, el grupo de los sulfatos difícilmente solubles como yeso, anhidrita o barita así como minerales de calcio como calcita;
-
modificadores de reología, como por ejemplo agentes espesantes, por ejemplo compuestos de urea, ceras de poliamida, bentonita, ácido silícico pirógeno y/o acrilatos;
-
sustancias superficialmente activas como por ejemplo agentes humectantes, agentes de nivelación, agentes para desairear o antiespumantes, agentes dispersantes; -fibras, por ejemplo de polietileno o propileno; -pigmentos, por ejemplo dióxido de titanio; -solventes así como otras sustancias empleadas en mezclas que curan en la humedad.
En una forma de operar, los materiales adhesivos o materiales selladores contienen 10 a 90 % en peso de componente (A), 3 a 50 % en peso de componente (B), 0 a 80 % en peso de material de relleno, 0 a 20 % en peso de captor de agua y 0,5 a 20 % en peso de modificadores de reología. Se considera preferida una cantidad de 25 a 40 % en peso de componente (A), 5 a 40 % en peso de componente (B), 30 a 55 % en peso de material de relleno, 1 a 10 % en peso de captor de agua y 1 a 10 % en peso de modificadores de reología.
Se diferencian los sistemas de un componente (1K) y de dos componentes (2K). Los sistemas 1 K curan mediante reacciones químicas del agente ligante con la humedad del ambiente. Los sistemas 2K pueden curar además mediante reacciones químicas de los componentes mezclados mediante estabilización continua. Preferiblemente los materiales adhesivos y materiales selladores son sistemas de un componente. También puede ser ventajoso operar el sistema acorde con la invención como un sistema de los componentes. Para ello, el un componente contiene el componente polimérico (A), mientras que el segundo componente contiene por ejemplo como promotor un catalizador o agua micronizada, el cual acelera el curado del sistema. Para ello, es ventajoso cuidar que los componentes empleados en un sistema de un componente no perjudiquen la estabilidad al almacenamiento de la mezcla, es decir que durante el almacenamiento ella no provoque de manera significativa la reacción que conduce al entrelazamiento de los grupos silano presentes en la mezcla. Esto significa en particular que aquellos otros componentes preferiblemente no contienen agua o como máximo contienen trazas de ella. De allí que puede tener sentido secar químicamente o por vía física ciertos componentes antes de la combinación con la mezcla. Si esto no es posible o no es deseado, en este caso puede ser ventajoso realizar el material adhesivo o material sellador como sistema de dos componentes, donde el componente o los componentes que influyen de manera desventajosa en la estabilidad al almacenamiento, son formulados de manera separada del componente (A) en el segundo componente.
La mezcla acorde con la invención es preservada con exclusión de humedad, ella es estable al almacenamiento, es decir ella puede ser preservada bajo exclusión de la humedad en un empaque o arreglo adecuados como por ejemplo un barril, una bolsa un cartucho por un periodo de tiempo de varios meses hasta algunos años, sin que ella se modifique de manera relevante en sus propiedades de aplicación o en sus propiedades después del curado. Comúnmente se determina la estabilidad al almacenamiento mediante medición de la viscosidad, la cantidad de inyección o la fuerza de inyección.
Otro objetivo de la presente invención es el empleo de materiales adhesivos o materiales selladores para la producción de uniones de materiales por fuerzas atómicas. En la aplicación de la mezcla acorde con la invención sobre por lo menos una
parte unida entra en contacto el grupo silano del polímero con humedad. Los grupos silano tienen la propiedad de hidrolizar por contacto con humedad. En ello se forman organosilanoles (compuestos orgánicos de silicio que contienen uno o varios grupos silanol, grupos SiOH) y mediante subsiguientes reacciones de condensación se forman organosiloxanos (compuestos orgánicos de silicio de contienen uno o varios grupos siloxano, grupos Si-O-Si). Como resultado de esareacción, que puede ser acelerada mediante el empleo de catalizadores, cura finalmente la mezcla. Éste proceso es denominado también como entrelazamiento. El agua requerida para la reacción de curado puede provenir bien sea del aire (humedad del aire) o también puede ponerse en contacto la mezcla con un componente que contiene agua, por ejemplo por esparcimiento por ejemplo con agente para suavizar la superficie o mediante atomización o durante la aplicación puede añadirse a la mezcla un componente que contiene agua, por ejemplo en forma de una pasta que contiene agua, la cual por ejemplo es mezclada en un mezclador estático.
La mezcla descrita cura, como ya se explicó, por contacto con la humedad. El curado ocurre con diferente velocidad, dependiendo de la temperatura, el tipo de contacto, la cantidad de humedad y la presencia de catalizadores posibles. Para el curado por medio de humedad del aire se forma primero una piel sobre la superficie de la mezcla. En consecuencia, el denominado tiempo de formación de piel representa una medida para la velocidad de curado. Típicamente es deseable un tiempo tal de formación de piel de hasta 2 horas a 23°C y una humedad relativa de 50 %. En el estado curado la mezcla acorde con la invención tiene una alta estabilidad mecánica con una elevada ductilidad así como buenas propiedades de adherencia. Por ello es adecuada para una multiplicidad de aplicaciones, en particular como materiales elásticos, como material sellador elástico o como revestimiento elástico. En particular es adecuada para aplicaciones que requieren un curado rápido y que colocan elevadas exigencias a la ductilidad con simultáneos elevados requerimientos a las propiedades de adherencia y la firmeza.
Por ejemplo, son aplicaciones adecuadas los uniones por fuerzas atómicas de materiales entre partes unidas de hormigón, mortero, vidrio, metal, cerámica, plástico y/o madera. En una forma particular de operar, las partes unidas son por un lado una superficie y por otro lado un alfombrado, una cobertura de PVC, un laminado, una cobertura de caucho, una cobertura de corcho, una cobertura de lino, una cobertura de madera, por ejemplo parqué, entablados de suelo, sueros para botes o baldosas. En particular la mezcla acorde con la invención puede ser empleada también para el acabado o reparación de bienes industriales o bienes de consumo, además para el sellado o adhesión de componentes en ingeniería de construcción
o ingeniería civil así como en particular en el ámbito sanitario. En especial las partes unidas pueden ser partes en la construcción de autos, remolques, camiones, casas rodantes, trenes, aviones, botes y vías.
En este ámbito, un adhesivo para uniones elásticas es aplicado preferiblemente en forma de un cordón depositado en una sección de corte transversal esencialmente redonda o triangular. Las uniones elásticas en el campo de la construcción de automóviles son por ejemplo la adhesión de partes como coberturas plásticas, molduras decorativas, bridas, parachoques, cabinas para el conductor u otros accesorios en la carrocería lacada de un medio de transporte o el pegado de placas en la carrocería.
Un campo preferido la aplicación en la ingeniería civil y construcción de edificios son uniones en construcción de edificios, uniones de pisos, uniones de elongación o uniones de sellado en el ámbito sanitario. En una forma preferida de operar, la mezcla descrita es empleada como adhesivo o material sellador elástico. Como adhesivo elástico, la mezcla exhibe típicamente una elongación de ruptura de por lo menos 50 % y como material elástico sellador de por lo menos 300 % a temperatura ambiente.
Para una aplicación de la mezcla como material sellador para por ejemplo uniones en la construcción de edificios o ingeniería civil o para una aplicación como adhesivo para uniones elásticas por ejemplo en la construcción de automóviles, la mezcla exhibe preferiblemente una consistencia pastosa con propiedades de estructura viscosa. Tal material sellador o adhesivo pastoso es aplicado por medio de un dispositivo adecuado sobre la parte de unión. Son métodos adecuados para la aplicación por ejemplo la aplicación de cartuchos comunes en el comercio que son manejados manualmente o por medio de aire a presión o desde un barril o bidón por medio de una bomba de suministro o una bomba de huso excéntrico, dado el caso por medio de un robot de aplicación.
En caso de requerirse, las partes de unión pueden ser tratadas previamente antes de la aplicación del adhesivo o material sellador. Tales tratamientos previos incluyen en particular métodos de limpieza física y/o química por ejemplo esmerilado, chorros de arena, cepillado o similares o tratamiento con limpiadores o solventes o la aplicación de un promotor de adherencia, un solvente promotor de adherencia o una capa base.
En el empleo como adhesivo la mezcla acorde con la invención es aplicada bien sea sobre una o sobre la otra parte de unión o sobre ambas partes de unión. Después de ello se unen las partes que van a ser unidas, en lo cual el adhesivo cura por contacto con la humedad. Para ello, en cada caso debe cuidarse de que la unión de las partes ocurra dentro del denominado tiempo abierto, para garantizar que las dos partes de unión se adhieren mutuamente de manera confiable.
Otro objetivo de la presente invención es un método para la producción de un adhesivo y/o material sellador, donde a) se colocan previamente componente (B) y opcionalmente por lo menos un compuesto de la serie de materiales de relleno, agentes de tixotropía, antioxidantes y sustancias que absorben UV, b) se seca la mezcla dado el caso a una temperatura por encima de 60°C al vacío hasta < 5000 ppm de agua, c) se añade opcionalmente por lo menos un compuesto de la serie de captores de agua y promotores de adherencia y, d) componente (A), donde los componentes son mezclados homogéneamente.
En una forma preferida de operar, se secan al vacío los componentes colocados bajo a) previamente, a una temperatura por
5 encima de 100°C, particularmente preferido por encima de 130°C. Se considera preferible en particular un vacío por debajo de 100 mmHg, en particular por debajo de 10 mmHg. El contenido de agua después del secado debería ser tan bajo como fuera posible, preferiblemente éste debería estar por debajo de 2.000 ppm, en particular por debajo de 800 ppm. El contenido de agua es determinado según el método de Karl Fischer.
10 Para el método de producción acorde con la invención se considera preferible que los componentes empleados durante la totalidad del proceso, dado el caso también durante el secado, sean mezclados mutuamente o bien mantenidos en movimiento. De modo alternativo, los componentes mezclados pueden también ser mezclados mutuamente de modo homogéneo justo antes de terminar el método de producción. Como dispositivo de mezclas son adecuados todos los dispositivos conocidos para ello por los expertos, en particular puede ser un mezclador estático, mezclador planetario,
15 mezclador horizontal turbulento (compañía Drais), equipo planetario de disolución o bien equipo de disolución (compañía PC Laborsysteme), mezclador de intensidad y/o extrusor.
El método acorde con la invención para la producción del adhesivo o material sellador puede ser ejecutado de manera discontinua por ejemplo en un mezclador planetario. También es posible operar el método de manera continua, donde para
20 ello ha probado ser adecuado en particular el extrusor. Para esto se coloca el agente ligante en el extrusor y se dosifican los ingredientes líquidos así como sólidos.
En suma, con los adhesivos y materiales selladores propuestos se suministran mezclas que contienen derivados de ácido ciclohexanopolicarboxílico que se distinguen por una elevada ductilidad con una simultánea elevada reactividad y buenas
25 propiedades de adherencia . Los derivados de ácido ciclohexanopolicarboxílico están disponibles a escala industrial de manera económica. Mediante el suministro de adhesivos y materiales selladores acordes con la invención pudo con ello solucionarse el objetivo en toda su extensión.
Mediante los siguientes objetivos, que no son limitantes, se aclara la invención.
Ejemplos
Instrucción general de producción
35 Se colocan plastificante, Socal U1S2, Omyalite 90 T, Tronox 435 y Dynasilano VTMO y se mezclan mutuamente al vacío a una temperatura de 60°C. A continuación se agregan agente ligante y Aerosil R 202. En la última etapa se añaden Dynasilano AMMO y Metatin 740 y se mezclan. Se llenan cartuchos de aluminio o plástico con el material sellador.
Ejemplo 1
DIUP
Hexamoll® DINCH % en peso
Plastificante
120,00 120,00 15,00
Socal U1S2
308,40 308,40 41,45
Agente ligante
240,00 240,00 30,00
Aerosil R 202
16,00 16,00 2,00
Tronox 435
32,00 32,00 4,00
Omyalite 90 T
40,00 40,00 5,00
Dynasilano VTMO
16,00 16,00 2,00
Dynasilano AMMO
4,00 4,00 0,50
Metatin 740
0,40 0,40 0,05
Total
800,00 800,00 100,00
55 Los datos numéricos en las columnas dos y tres se refieren a partes en peso.
Ejemplo 2
DIUP
Hexamoll® DINCH %
Plastificante
180,00 180,00 22,50
Socal U1S2 (seco)
308,40 308,40 42,45
Agente ligante
180,00 180,00 22,50
Aerosil R 202
16,00 16,00 2,00
Tronox 435 (seco)
32,00 32,00 4,00
Omyalite 90 T (seco)
40,00 40,00 5,00
Dynasilano VTMO
16,00 16,00 2,00
Dynasilano AMMO
4,00 4,00 0,50
Metatin 740
0,40 0,40 0,05
Total
800,00 800,00 100,00
Los datos numéricos en las columnas dos y tres se refieren a partes en peso. secado: < 5000 ppm de agua
5 DIUP: Diisoundecilftalato
Hexamoll® DINCH: Diisononilciclohexano-1,2-dicarboxilato de la BASF SE
Agente ligante ejemplo 1: Desmoseal® S XP 2636 (prepolímero de poliuretano terminado en silano) de la Bayer
MaterialScience AG
Agente ligante ejemplo 2: Geniosil® STP-E35 (poliéter terminado en trimetoxisililpropilcarbamato, CAS Nr.: 10 216597-12-5) de la Wacker Chemie AG
Socal U1S2: Tiza precipitada recubierta finamente de la Solvay S.A.
Tronox 435: Dióxido de titanio de la Tronox Pigments GmbH
Omyalite 90 T: Carbonato de calcio altamente puro tratado superficialmente de la Omya Inc.
Dynasilano VTMO: Viniltrimetoxisilano de la Evonik Degussa GmbH 15 Dynasilano AMMO: 3-aminopropiltrimetoxisilano de la Evonik Degussa GmbH
Metatin 740: Cetonato de dibutilestaño de la Acima AG
Resultados
20 Ejemplo 1
DIUP
Hexamoll® DINCH
Fuerza tensil después de 7 días de almacenamiento a 20°C:
Elongación %
360,87 420,82
Fuerza tensil N/mm2
2,19 1,99
Fuerza-100% N/mm2
1,00 0,85
Tiempo de formación de piel en minutos:
59,19 55,11
Adhesión a 23°C y 50% de humedad del aire:
después de 1 día
2 2
después de 3 días
1-2 1-2
después de 7 días
1 1
Dureza Shore-A después de 14 días de almacenamiento a 20°C:
36,0 38,3
Tiempo de formación de piel en minutos; 30 cm por hora:
Punto cero
0 0
1er punto de medición
13,5 cm = 27 min 16 cm = 32 min
2º punto de medición
31 cm = 62 min 35 cm = 70 min
Tiempo de permanencia hasta el comienzo en min.
6,13 3, 33
Ejemplo 2
DIUP
Hexamoll® DINCH
Fuerza tensil después de 7 días de almacenamiento a 20°C:
Elongación %
315,37 369,69
Fuerza tensil N/mm2
1,89 1,34
Fuerza-100% N/mm2
0, 82 0,59
Tiempo de formación de piel en minutos:
57,38 106,32
Adhesión a 23°C y 50% de humedad del aire:
después de 1 día
- 1
después de 3 días
3 1
después de 7 días
1-2 1
Dureza Shore-A después de 14 días de almacenamiento a 20°C:
36,0 38,3
Tiempo de formación de piel en minutos etapa 5; 30 cm por hora:
Punto cero
0 0
1er punto de medición
13,5 cm = 27 min 16 cm = 32 min
2º punto de medición
31 cm = 62 min 35 cm = 70 min
Tiempo de permanencia hasta el comienzo en min.
6,13 3, 33
Como se puede ver en los ejemplos, mediante la adición de Hexamoll® DINCH puede aumentarse la elongación respecto al empleo de ftalatos corrientes como por ejemplo DIUP en el adhesivo y material sellador.

Claims (13)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Adhesivo o material sellador que contiene por lo menos
    (A)
    un compuesto elegido de entre el grupo de los poliuretanos sililados, poliureas sililadas, poliéteres sililados, polisulfuros sililados y acrilatos terminados en sililo y por lo menos
    (b)
    un di(isononil)éster del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico.
  2. 2.
    Adhesivo o material sellador según la reivindicación 1, caracterizado porque este contiene por lo menos los siguientes componentes 10 a 90 % de componente (A) 3 a 50 % de componente (B) 0 a 80 % de material de relleno 0 a 20 % de captor de agua 0 a 10 % de modificador de reología.
  3. 3.
    Adhesivo o material sellador según una de las reivindicaciones 1 o 2, caracterizado porque como otros componentes están presentes sustancias auxiliares y aditivos, agentes dispersantes, pigmentos, sustancias auxiliares de reología, captores de agua, promotores de adherencia, catalizadores, agentes protectores contra la luz y el envejecimiento, retardantes de llama y/o biocidas.
  4. 4.
    Adhesivo o material sellador según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque es un sistema de un componente.
  5. 5.
    Adhesivo o material sellador según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque es un sistema de dos componentes.
  6. 6.
    Método para la producción de un adhesivo o material sellador según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque
    a) está presente el componente (B) y opcionalmente por lo menos un compuesto de la serie de materiales de relleno, agentes tixotrópicos, antioxidantes y sustancias que absorben UV, b) se seca la mezcla dado el caso a una temperatura por encima de 60°C al vacío hasta < 5000 ppm de agua, c) se añaden opcionalmente por lo menos un compuesto de la serie de captores de agua y promotores de adherencia y, d) componente (A), donde los componentes son mezclados de manera homogénea.
  7. 7.
    Método para la producción de un adhesivo o material sellador según la reivindicación 6, caracterizado porque el método es ejecutado de manera discontinua.
  8. 8.
    Método para la producción de un adhesivo o material sellador según la reivindicación 6, caracterizado porque el método es ejecutado de manera continua.
  9. 9.
    Empleo del adhesivo o material sellador según una de las reivindicaciones 1 a 5, para la producción de uniones de materiales por fuerzas atómicas entre partes unidas.
  10. 10.
    El empleo del adhesivo o material sellador según la reivindicación 9, para la producción de uniones de materiales por fuerzas atómicas entre partes unidas de concreto, mortero, vidrio, metales, cerámica, plástico y/o madera.
  11. 11.
    Empleo del adhesivo o material sellador según una de las reivindicaciones 9 o 10, caracterizado porque las partes unidas son por un lado una superficie y por el otro un alfombrado, una cobertura de PVC, un laminado, una cobertura de caucho, una cobertura de corcho, una cobertura de lino, una cobertura de madera, o baldosas.
  12. 12.
    El empleo del adhesivo o material sellador según una de las reivindicaciones 9 o 10, caracterizado porque la unión firme es una unión de ingeniería de construcción, una junta de expansión, una junta de piso, una junta de fachada, una unión de separación de edificios, una junta conectora, vitrificación, vitrificación de ventanas, vidriado estructural, vidriado de techo, sellamiento de ventanas o una junta impermeable en el ámbito sanitario.
  13. 13.
    Empleo del adhesivo o material sellador según una de las reivindicaciones 9 o 10, caracterizado porque las partes de unión son partes en la construcción de autos, camiones, casas rodantes, trenes, remolques, aviones, barcos, y vías.
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