KR20220139865A - 실란기-함유 분지형 중합체 - Google Patents
실란기-함유 분지형 중합체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220139865A KR20220139865A KR1020227025535A KR20227025535A KR20220139865A KR 20220139865 A KR20220139865 A KR 20220139865A KR 1020227025535 A KR1020227025535 A KR 1020227025535A KR 20227025535 A KR20227025535 A KR 20227025535A KR 20220139865 A KR20220139865 A KR 20220139865A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- silane
- polymer
- silane group
- reaction
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 140
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 87
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 74
- -1 amino- Chemical class 0.000 claims abstract description 53
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract description 50
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 49
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 45
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 39
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 10
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims abstract description 10
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical group CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical group C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 13
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 3
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 3
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical class [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims 1
- KCNQYEYKVSGPMZ-UHFFFAOYSA-N hydroxysilane silane Chemical group [SiH4].O[SiH3] KCNQYEYKVSGPMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 abstract description 10
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 abstract description 10
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 150000004757 linear silanes Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 19
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosilane Chemical compound [SiH3]N=C=O BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 125000005372 silanol group Chemical class 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- PEIIRIVDOVFUIW-UHFFFAOYSA-N bis(7-methyloctyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCCCCCC(C)C)C=C1 PEIIRIVDOVFUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- VSNLCLFPPHBFLV-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(3-trimethoxysilylpropylamino)butanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(C(=O)OCC)NCCC[Si](OC)(OC)OC VSNLCLFPPHBFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OHOBLTJKLBQVON-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[3-(dimethoxymethylsilyl)propylamino]butanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(NCCC[SiH2]C(OC)OC)C(=O)OCC OHOBLTJKLBQVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 3
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTBWMYLMHJDUCK-UHFFFAOYSA-N CCOC(OCC)[SiH2]CCCNC(CC(OCC)=O)C(OCC)=O Chemical compound CCOC(OCC)[SiH2]CCCNC(CC(OCC)=O)C(OCC)=O CTBWMYLMHJDUCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dibutyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229920013640 amorphous poly alpha olefin Polymers 0.000 description 2
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- RWPICVVBGZBXNA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC(CC)CCCC)C=C1 RWPICVVBGZBXNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTYUOIVEVPTXFX-UHFFFAOYSA-N bis(2-propylheptyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCC(CCC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CCC)CCCCC MTYUOIVEVPTXFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N bis(7-methyloctyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCC(C)C HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000011083 cement mortar Substances 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-L cyclohexane-1,4-dicarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CCC(C([O-])=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJENXARIYIZSNO-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(3-triethoxysilylpropylamino)butanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(C(=O)OCC)NCCC[Si](OCC)(OCC)OCC NJENXARIYIZSNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical group CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical group CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCN NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 239000003348 petrochemical agent Substances 0.000 description 2
- 229910052615 phyllosilicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- RVNSAAIWCWTCTJ-ZPQYLTHOSA-N (2s,3s,4r)-2-(1,2-dihydroxyethyl)pyrrolidine-3,4-diol Chemical compound OCC(O)[C@@H]1NC[C@@H](O)[C@H]1O RVNSAAIWCWTCTJ-ZPQYLTHOSA-N 0.000 description 1
- NOGBEXBVDOCGDB-NRFIWDAESA-L (z)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-olate;propan-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CCOC(=O)\C=C(\C)[O-].CCOC(=O)\C=C(\C)[O-] NOGBEXBVDOCGDB-NRFIWDAESA-L 0.000 description 1
- OVSGBKZKXUMMHS-VGKOASNMSA-L (z)-4-oxopent-2-en-2-olate;propan-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O OVSGBKZKXUMMHS-VGKOASNMSA-L 0.000 description 1
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylphenyl)guanidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N\C(N)=N\C1=CC=CC=C1C OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCC(CN=C=O)CC1 ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBRXBRHCBWXCDV-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-yl-3-(3-triethoxysilylpropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC(O)CN1CCOCC1 OBRXBRHCBWXCDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIJDMKUPUUYDLN-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4-trimethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(C)(C)CN KIJDMKUPUUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDQNBVFPZMCDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(N)=N1 IDQNBVFPZMCDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWCTKUQWXYIIU-UHFFFAOYSA-N 2-Benzimidazolylguanidine Chemical compound C1=CC=C2NC(N=C(N)N)=NC2=C1 JJWCTKUQWXYIIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPGQWRKCVVVDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-trimethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(C)CN KPGQWRKCVVVDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHDMWJVVHWITIM-UHFFFAOYSA-N 3-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)propyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN1CCN=C1 IHDMWJVVHWITIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSGJZYJHLVCJU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethoxymethylsilyl)propan-1-amine Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCN ROSGJZYJHLVCJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOOUJXUUGIUEBC-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethoxymethylsilyl)propane-1-thiol Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCS LOOUJXUUGIUEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[(3-methylpyrazole-1-carbonyl)amino]butyl]pyrazole-1-carboxamide Chemical compound N1=C(C)C=CN1C(=O)NCCCCNC(=O)N1N=C(C)C=C1 WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(N)=O LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAHBSKGTPZAPIJ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-(3-trimethoxysilylpropyl)octanamide Chemical compound CCCCC(O)CCC(=O)NCCC[Si](OC)(OC)OC UAHBSKGTPZAPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBVMDQYCJXEJCJ-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCN RBVMDQYCJXEJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 101100207332 Arabidopsis thaliana TPPJ gene Proteins 0.000 description 1
- RWPICVVBGZBXNA-BGYRXZFFSA-N Bis(2-ethylhexyl) terephthalate Natural products CCCC[C@H](CC)COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC[C@H](CC)CCCC)C=C1 RWPICVVBGZBXNA-BGYRXZFFSA-N 0.000 description 1
- VJGYLMBUSYDWPZ-UHFFFAOYSA-N CCO[Si](CCCNC(=O)C(C)O)(OCC)OCC Chemical compound CCO[Si](CCCNC(=O)C(C)O)(OCC)OCC VJGYLMBUSYDWPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHHREYRWCJXIER-UHFFFAOYSA-N CO[Si](CCCNC(=O)C(C)O)(OC)OC Chemical compound CO[Si](CCCNC(=O)C(C)O)(OC)OC KHHREYRWCJXIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSFXAVRVUNELCU-UHFFFAOYSA-N CO[Si](CCCNC(CCCC(CCCCC)O)=O)(OC)OC Chemical compound CO[Si](CCCNC(CCCC(CCCCC)O)=O)(OC)OC NSFXAVRVUNELCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- RLAHWVDQYNDAGG-UHFFFAOYSA-N Methanetriol Chemical class OC(O)O RLAHWVDQYNDAGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUTDNGYWDIKDCA-UHFFFAOYSA-N N-[3-(dimethoxymethylsilyl)propyl]-2-hydroxypropanamide Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCNC(C(C)O)=O NUTDNGYWDIKDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOMMIPOGNKBKSH-UHFFFAOYSA-N NCCNCCOC(CO[Ti])(OCCNCCN)OCCNCCN Chemical compound NCCNCCOC(CO[Ti])(OCCNCCN)OCCNCCN FOMMIPOGNKBKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N Titanium ion Chemical compound [Ti+4] LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLVKXZZJSTWDJY-UHFFFAOYSA-N [SiH4].[Si] Chemical class [SiH4].[Si] XLVKXZZJSTWDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940024548 aluminum oxide Drugs 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002431 aminoalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910052925 anhydrite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940067597 azelate Drugs 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940050390 benzoate Drugs 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 1
- CMCJNODIWQEOAI-UHFFFAOYSA-N bis(2-butoxyethyl)phthalate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCOCCCC CMCJNODIWQEOAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOQGHOMLEVKTBY-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) cyclohexane-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1CCC(C(=O)OCC(CC)CCCC)CC1 HOQGHOMLEVKTBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDIBGQFKXXXXPN-UHFFFAOYSA-N bismuth(3+) Chemical compound [Bi+3] JDIBGQFKXXXXPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CC1CCCCC1 XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N dioctyl(oxo)tin Chemical compound CCCCCCCC[Sn](=O)CCCCCCCC LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBOSGIJGEHWBKV-UHFFFAOYSA-L dioctyltin(2+);dichloride Chemical compound CCCCCCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCCCCCC SBOSGIJGEHWBKV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical group [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- BJAJDJDODCWPNS-UHFFFAOYSA-N dotp Chemical compound O=C1N2CCOC2=NC2=C1SC=C2 BJAJDJDODCWPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- IVLBLTUZCAKUCG-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-oxobutanoate 2-methylpropan-1-olate titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(C)C[O-].CC(C)C[O-].CCOC(=O)[CH-]C(C)=O.CCOC(=O)[CH-]C(C)=O IVLBLTUZCAKUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004794 expanded polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004795 extruded polystyrene foam Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011491 glass wool Substances 0.000 description 1
- 239000002241 glass-ceramic Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010438 granite Substances 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBVCEDLIWDSBGE-UHFFFAOYSA-N iminosilane Chemical class [SiH2]=N SBVCEDLIWDSBGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000010952 in-situ formation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L isophthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- UPRXAOPZPSAYHF-UHFFFAOYSA-N lithium;cyclohexyl(propan-2-yl)azanide Chemical compound CC(C)N([Li])C1CCCCC1 UPRXAOPZPSAYHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- WQEWAQFTKKOSJK-UHFFFAOYSA-N methoxymethylsilane Chemical class COC[SiH3] WQEWAQFTKKOSJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011490 mineral wool Substances 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGKYTFDYDXZTEM-UHFFFAOYSA-N n,n-dibutyl-2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepin-10-amine Chemical compound CCCCN(CCCC)C1CCCCN2CCCN=C12 MGKYTFDYDXZTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCOASYLMDUQBHW-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)butan-1-amine Chemical compound CCCCNCCC[Si](OC)(OC)OC XCOASYLMDUQBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYKOXJZUSIQXJS-UHFFFAOYSA-N n-[(4-nitrophenyl)methyl]propan-1-amine Chemical compound CCCNCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 DYKOXJZUSIQXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRDNYWXDODPUJV-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCNCC(C)C[Si](OC)(OC)OC FRDNYWXDODPUJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 1
- 229920005594 polymer fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229940088417 precipitated calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000012215 seam sealant Substances 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 238000000526 short-path distillation Methods 0.000 description 1
- 239000004432 silane-modified polyurethane Substances 0.000 description 1
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000003707 silyl modified polymer Substances 0.000 description 1
- SVPYVBAHWDJDAX-UHFFFAOYSA-N silylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CC(=C)C(=O)OC[SiH3] SVPYVBAHWDJDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000011145 styrene acrylonitrile resin Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical class S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920002397 thermoplastic olefin Polymers 0.000 description 1
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical class [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- GBNDTYKAOXLLID-UHFFFAOYSA-N zirconium(4+) ion Chemical compound [Zr+4] GBNDTYKAOXLLID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
- C08G18/4837—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
- C08G18/4841—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units containing oxyethylene end groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
본 발명은, 몰당량의 아이소사이아네이트기당 적어도 1의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란의 화학량론적 비로, (i) 적어도 1.5/1의 NCO/OH 몰비로 적어도 하나의 폴리에터 폴리올과 적어도 하나의 단량체 다이아이소사이아네이트의 반응으로부터 얻어진, 0.7중량% 내지 4중량% 범위 내에서 NCO 함량을 갖는 아이소사이아네이트기-함유 중합체와 (ii) 적어도 하나의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란의 반응으로부터 분자당 평균 적어도 2.1개의 실란기를 갖는, 실란-함유 분지형 중합체에 관한 것이다. 실란기-함유 중합체는 실온에서 저장-안정적인 액체이고, 조작이 용이하며, 우수한 가공성, 빠른 경화, 양호한 신장성과 결부된 고강도, 및 놀랍게도 양호한 열 안정성을 갖는 경화성 조성물을 허용한다. 상기 중합체는 수분-경화성 실란트, 접착제 또는 코팅의 구성성분으로서 특히 적합하며, 특히 추가적인, 특히 선형의 실란기 함유 중합체를 포함한다.
Description
본 발명은 경화성 조성물, 특히 수분-경화성 접착제, 실란트 또는 코팅에서 실란기-함유 중합체 및 이의 용도에 관한 것이다.
실란-작용기 또는 실란-말단 중합체로도 알려진 실란기-함유 중합체는 수분-경화성 접착제, 실란트 또는 코팅의 구성성분으로 알려져 있다.
실란기-함유 중합체에 대한 다양한 공지된 경로가 있다. 첫째로 알릴 에터-종결 폴리에터 폴리올의 수소규소화 반응(hydrosilylation)에 의해 얻어진 MS 중합체로 불리는 것이 있으며; 또한 아이소사이아네이토실란과 폴리에터 중합체와의 반응으로부터 얻어진 SPUR 중합체로 불리는 것이 있고; 마지막으로 폴리에터 폴리올과 단량체 다이아이소사이아네이트의 반응으로부터의 아이소사이아네이트기를 함유하는 중합체와 아미노- 또는 하이드록시실란의 반응으로부터의 실란기-함유 중합체가 있다.
후자는 기계적 특성, 특히, 높은 신장성(extensibility)과 결부된 양호한 강도에 대해 가장 큰 관심이 있다. 이의 제조를 위한 출발물질로서 작용하는 아이소사이아네이트기를 함유하는 중합체는, 예를 들어, US 6,545,087 또는 US 9,790,315에 기재된 약 2/1의 NCO/OH 비로 단량체 다이아이소사이아네이트와 폴리에터 다이올을 반응시킴으로써 제조된다. 이들은 상당한 양의 단량체 다이아이소사이아네이트와 사슬-연장 중합체를 함유하며, 이때, 둘 이상의 폴리에터 다이올이 단량체 다이아이소사이아네이트를 통해 현수된다. 이들 2차 구성성분때문에, 이들로부터 얻어진 실란기-함유 중합체는 높은 점성도를 갖고, 그 결과 이들은 실온에서의 조작을 더 용이하게 하기 위해 전형적으로 소량의 가소제로 희석된다. 그러나, 실란기를 함유하는 이들 중합체를 포함하는 조성물은 경화 후에, 특히, 80 또는 90℃ 이상의 온도에서 불량한 열 안정성을 나타낸다.
또한, 예를 들어, US 2014/187705로부터의 폴리에터 트라이올과 아이소사이아네이토실란의 반응으로부터의 실란기-함유 중합체가 공지되어 있다. 이들 중합체는 상당히 덜 점성이지만, 상당히 더 낮은 강도 및 신장성을 갖고, 또한 경화 후에 이들의 열 안정성이 만족스럽지 않다.
따라서, 본 발명의 목적은 높은 강도 및 양호한 신장성과 함께 경화 후에 개선된 열 안정성을 허용하는 실란기-함유 중합체를 제공하는 것이다.
본 목적은 제1항에 청구되는 바와 같은 실란기를 함유하는 분지형 중합체에 의해 달성된다. 이는 아이소사이아네이트기에 대해 적어도 1/1의 화학량론적 비로, 폴리에터 트라이올로부터 제조된 아이소사이아네이트기를 함유하는 중합체의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란과의 반응으로부터 얻어진다. 본 발명의 실란기-함유 중합체는 아이소사이아네이트기가 없다. 이는 분지되어 있으며, 분자당 평균 2개 초과의 실란기를 갖는다. 이는 추가로 적어도 하나의 추가적인, 특히 실란을 함유하는 선형 중합체를 포함하는 경화성 조성물에서 바람직하게 사용된다. 놀랍게도, 이는 조성물에서 강도 및 신장성의 임의의 주목할 만한 손실 없이 조성물의 열 안정성을 상당히 개선시킨다.
바람직한 실시형태에서, 단량체 다이아이소사이아네이트는 IPDI이다. 따라서 매우 과량의 NCO 및 후속적인 단량체 제거가 없을 때조차 실온에서 용이하게 조작될 수 있는 특히 낮은 점성도를 갖는 중합체가 제공된다. 이들은 특히 경화 후에 양호한 가공성 및 개선된 열 안정성을 가능하게 한다.
추가로 바람직한 실시형태에서, 단량체 다이아이소사이아네이트는 4,4'-MDI이며, NCO/OH 비가 적어도 3/1이고 후속적으로 비반응 단량체 다이아이소사이아네이트가 제거된 아이소사이아네이트기를 함유하는 중합체가 생산된다. 이러한 실란기를 함유하는 분지형 중합체는 상당히 더 점성이지만, 여전히 실온에서 조작하는 것이 용이하며, 실란기를 함유하는 선형 중합체를 갖는 경화성 조성물에서 사용될 때, 신장성의 손실 없이 개선된 열 안정성뿐만 아니라 상당히 증가된 강도를 허용한다.
본 발명의 실란기-함유 중합체는 실온에서 저장-안정적인 액체이고, 조작이 용이하며, 우수한 가공성, 빠른 경화, 양호한 신장성과 결부된 고강도, 및 놀랍게도 양호한 열 안정성을 갖는 경화성 조성물을 허용한다. 이는 수분-경화성 실란트, 접착제 또는 코팅의 구성성분으로서 특히 적합하며, 특히 추가적으로, 더욱 특별하게는 선형의 실란기 함유 중합체를 포함한다.
본 발명의 추가적인 양상은 추가적인 독립항의 대상이다. 본 발명의 특히 바람직한 실시형태는 종속항의 대상이다.
본 발명은, 몰당량의 아이소사이아네이트기당 적어도 1㏖의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란의 화학량론적 비로,
(i)
2.2 내지 3개 범위 내에서 평균 OH 작용기를 갖고 적어도 1.5/1의 NCO/OH 몰비로 15 내지 58㎎ KOH/g 범위 내에서 OH가(OH value)를 갖는 적어도 하나의 폴리에터 트라이올과 적어도 하나의 단량체 다이아이소사이아네이트의 반응으로부터 얻어진, 0.7중량% 내지 4중량% 범위 내에서 NCO 함량을 갖는 아이소사이아네이트기-함유 중합체와,
(ii)
적어도 하나의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란
의 반응으로부터 실란기를 함유하는 분지형 중합체를 제공한다.
"단량체 다이아이소사이아네이트"는 4 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 2가 탄화수소 라디칼에 의해 분리된 2개의 아이소사이아네이트기를 갖는 유기 화합물을 지칭한다.
"NCO 함량"은 아이소사이아네이트기의 중량% 함량을 지칭한다.
"유기실란" 또는 생략해서 "실란"은 적어도 하나의 실란기를 갖는 유기 화합물을 지칭한다.
"알콕시실란기" 또는 생략해서 "실란기"는 유기 라디칼에 결합되고 규소 원자 상에 1 내지 3개, 특히 2개 또는 3개의 가수분해 가능한 알콕시 라디칼을 갖는 실릴기를 지칭한다.
"아미노실란", "머캅토실란" 또는 "하이드록시실란"은 각각 실란기에 추가로 유기 라디칼 상의 아미노, 머캅토 또는 하이드록실기를 갖는 유기실란을 지칭한다.
"분자량"은 분자 또는 분자 잔기의 분자량(몰당 그램)을 지칭한다. "평균 분자량"은 올리고머 또는 중합체 분자 또는 분자 잔기의 다분산 혼합물의 수-평균 분자량(Mn)을 지칭한다. 이는 표준으로서 폴리스타이렌에 대해 겔-투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 결정된다.
반응기와 관련하여 용어 "몰비"는 대응하는 반응기의 몰당량 수의 비에 관한 것이다.
각 경우에 화학식의 파선은 치환체와 대응하는 분자 라디칼 사이의 결합을 나타낸다.
"가소제"는 경화 과정에서 중합체에 화학적으로 혼입되지 않고 경화 중합체 상에서 가소 효과를 발휘하는 비휘발성 물질을 지칭한다.
물질 또는 조성물은 실온에서 장기간 동안, 전형적으로, 적어도 3개월에서 최대 6개월 또는 더 긴 기간 동안 적합한 용기에 저장되고, 이런 저장이 이의 사용에 적절한 정도로 이의 도포 특성 또는 사용 특성에서의 임의의 변화를 야기하는 일이 없을 때, "저장-안정적" 또는 "저장 가능한" 것으로 지칭된다.
"실온"은 23℃의 온도를 지칭한다.
본 명세서에 언급된 모든 산업 표준 및 기준은 첫 번째 출원일에 유효한 형태에 관한 것이다.
중량 백분율(중량%)은 wt%로 약칭되며, 달리 언급되지 않는 한, 전체 조성물 또는 전체 분자를 기준으로 조성물 또는 분자 구성성분의 질량에 의한 비율을 지칭한다. 용어 "질량"과 "중량"은 본 문헌에서 동의어로 사용된다.
본 발명의 실란기-함유 중합체는 아이소사이아네이트기가 없다.
이는 특히 실온에서 액체이다.
실란기를 함유하는 분지형 중합체는 바람직하게는 가소제를 적은 함량으로만 갖는다. 이는 특히 15중량% 미만, 바람직하게는 12미만%의 가소제를 함유한다. 더 바람직하게는 가소제가 완전히 없다. 이러한 중합체는, 경화성 조성물에 사용될 때, 조성물에 가소제가 함유되는지, 얼마나 많이 함유되는지, 어떤 가소제가 함유되는지에 따라 높은 자유도를 허용한다.
실란기를 함유하는 분지형 중합체는 바람직하게는 하기 화학식 (I)의 실란기를 갖는다:
식 중,
b는 0, 1 또는 2, 특히 0 또는 1이고,
R1은 선택적으로 에터기를 함유하고 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고,
R2는 선택적으로 환식 및/또는 방향족 모이어티를 갖는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖고 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자를 갖는 2가 하이드로카빌 라디칼, 특히, 아미도, 카바메이트 또는 몰폴리노기이며, 그리고
X는 O, S 또는 NR3이며, 여기서, R3은 선택적으로 알콕시실릴, 에터 또는 카복실산 에스터기의 형태로 헤테로원자를 갖는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 1가 하이드로카빌 라디칼 또는 H이다.
바람직하게는, R1은 메틸 또는 에틸 또는 아이소프로필이다.
더 바람직하게는, R1은 메틸이다. 실란기를 함유하는 이런 종류의 중합체는 특히 반응성이다.
또한 더 바람직하게는, R1은 에틸이다. 실란기를 함유하는 이러한 중합체는 특히 저장-안정적이며 독성학적으로 유리하다.
바람직하게는, X는 O 또는 NR3이다.
바람직하게는, R3은 H, 에틸, 뷰틸, 페닐이거나 또는 선택적으로 에터 또는 카복실산기를 갖는 6 내지 20개의 탄소원자를 갖는 지방족 하이드로카빌 라디칼이다.
가장 바람직하게는, X는 NR3이고, R3은 
이며, 여기서, R4는 메틸 또는 에틸, 특히 에틸이다.
X = NR3일 때, R2는 바람직하게는 1,3-프로필렌, 1,3-뷰틸렌 또는 1,4-뷰틸렌이며, 여기서, 뷰틸렌은 1 또는 2개의 메틸기, 더 바람직하게는 1,3-프로필렌에 의해 치환될 수 있다.
X = O일 때, R2는 바람직하게는 아미도, 카바메이트 또는 몰폴리노기, 특히 화학식 
의 라디칼을 갖는 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 2가 하이드로카빌 라디칼이다.
화학식 (I)의 바람직한 실란기는 높은 신장성과 결부된 높은 강도를 허용한다.
화학식 (I)의 실란기 외에, 실란기를 함유하는 분지형 중합체는 바람직하게는 화학식 (I)에 대응하지 않는 추가적인 실란기를 갖지 않는다. 특히, 이는 아이소사이아네이토실란을 통해 폴리에터 트라이올에 직접 부착된 아이소사이아네이트기를 갖지 않는다. 아이소사이아네이토실란을 통해 부착된 이러한 실란기는 경화 후에 강도 및 열 안정성을 감소시킨다.
바람직하게는, 실란기를 함유하는 분지형 중합체는 분자당 평균 2.1 내지 4, 더 바람직하게는 2.2 내지 3.5개의 실란기를 갖는다.
바람직하게는, 실란기를 함유하는 분지형 중합체는 5000 내지 30,000g/㏖, 바람직하게는 6000 내지 20,000g/㏖, 특히 7000 내지 15,000g/㏖ 범위 내에서 평균 분자량 Mn을 갖는다.
실란기를 함유하는 분지형 중합체로부터 유래된 아이소사이아네이트기를 함유하는 중합체는 바람직하게는 0.8중량% 내지 3.5중량%, 더 바람직하게는 1중량% 내지 3중량%, 특히 1.2중량% 내지 2.5중량% 범위 내에서 NCO 함량을 갖는다.
적합한 단량체 다이아이소사이아네이트는 상업적 방향족 또는 지방족 다이아이소사이아네이트, 특히 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트이며, 선택적으로 다이페닐메탄 2,4'- 및/또는 2,2'-다이아이소사이아네이트(MDI), 톨릴렌 2,4-다이아이소사이아네이트 또는 이들의 혼합물과 톨릴렌 2,6-다이아이소사이아네이트(TDI), 페닐렌 1,4-다이아이소사이아네이트(PDI), 나프탈렌 1,5-다이아이소사이아네이트(NDI), 헥산 1,6-다이아이소사이아네이트(HDI), 2,2(4),4-트라이메틸헥사메틸렌 1,6-다이아이소사이아네이트(TMDI), 사이클로헥산 1,3- or 1,4-다이아이소사이아네이트, 1-아이소사이아네이토-3,3,5-트라이메틸-5-아이소사이아네이토메틸사이클로헥산(아이소포론 다이아이소사이아네이트 또는 IPDI), 퍼하이드로-다이페닐메탄 2,4'- or 4,4'-다이아이소사이아네이트(HMDI), 1,3- 또는 1,4-비스(아이소사이아네이토메틸)사이클로헥산, m- 또는 p-자일렌 다이아이소사이아네이트(XDI), m-테트라메틸자일렌 다이아이소사이아네이트(TMXDI) 또는 이들의 혼합물 부분을 함유한다.
더 바람직하게는, 단량체 다이아이소사이아네이트는 MDI, TDI, HDI 및 IPDI로 이루어진 군으로부터 선택된다.
이들 중에서 IPDI이 특히 선호된다. 이렇게 얻어진 실란기-함유 중합체는 특히 낮은 점성도를 갖고, 특히 양호한 가공성, 높은 신장성 및 특히 양호한 광 안정성을 갖는 조성물을 허용한다.
또한 이들 중에서 MDI, 특히 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트(4,4'-MDI)가 특히 선호된다. 이와 함께 얻어진 실란기-함유 중합체는 특히 높은 강도를 갖는 조성물을 허용한다.
적합한 폴리에터 트라이올은 바람직하게는 실온에서 액체인 상업적 트라이올이다.
폴리에터 트라이올은 평균 OH 작용기가 2.2 내지 3개의 범위 이내이다. 이들 생산의 결과로서, 상업적 폴리에터 트라이올은 특정 함량의 모노올을 갖고, 그 결과로서, 이들의 평균 OH 작용기는 전형적으로 3개보다 약간 적다. 따라서 이들은 전형적으로 3작용기 및 1작용기 성분을 함유한다.
폴리에터 트라이올에 존재하는 반복부 단위는 바람직하게는 1,2-에틸렌옥시, 1,2-프로필렌옥시, 1,3-프로필렌옥시, 1,2-뷰틸렌옥시 또는 1,4-뷰틸렌옥시기, 특히 1,2-에틸렌옥시 및/또는 1,2-프로필렌옥시기이다.
더 바람직하게는, 폴리에터 트라이올에 존재하는 반복 단위는 주로 또는 배타적으로 1,2-프로필렌옥시기이다. 더 구체적으로는, 폴리에터 트라이올은 모든 반복 단위를 기준으로 80중량% 내지 100중량%의 1,2-프로필렌옥시기 및 0중량% 내지 20중량%의 1,2-에틸렌옥시기를 함유한다.
폴리에터 트라이올은 바람직하게는 트라이메틸올프로판 또는 글리세롤을 이용하여 시작되었다.
폴리에터 트라이올은 15 내지 58㎎ KOH/g 범위 내에서 OH가를 갖는다. 이는 바람직하게는 20 내지 40㎎ KOH/g 범위 내에서 OH가를 갖는다. 이러한 폴리에터 트라이올은 특히 3000 내지 10,000g/㏖의 범위, 바람직하게는 4000 내지 9000g/㏖에서 평균 분자량 Mn을 갖는다.
단량체 다이아이소사이아네이트와 폴리에터 트라이올 사이의 반응은 바람직하게는 20 내지 160℃ 범위, 특히 40 내지 140℃ 내의 온도에서, 선택적으로 적합한 촉매의 존재 하에 수분을 배제하고 수행된다.
반응에서, 폴리에터 폴리올의 OH 기는 단량체 다이아이소사이아네이트의 아이소사이아네이트기와 반응된다. 이는 또한 연쇄 연장 반응(chain extension reaction)으로 불리는 것을 초래하며, 즉, 폴리올과 단량체 다이아이소사이아네이트 간의 반응 생성물의 OH기 및/또는 아이소사이아네이트기의 반응이 있다. 선택된 NCO/OH 몰비가 높을수록, 일어나는 연쇄 연장 반응의 수준은 낮고, 얻어진 중합체의 다분산성은 더 낮다. 연쇄 연장 반응의 척도는 중합체의 평균 분자량 또는 GPC 분석에서의 피크의 폭 및 분포이다. 추가적인 척도는 모든 OH 기와 단량체 다이아이소사이아네이트의 반응으로부터 계산된 이론적 NCO 함량에 비해서 단량체가 없는 중합체의 효과적인 NCO 함량이다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 반응에서의 NCO/OH 몰비는 바람직하게는 1.6/1 내지 2.5/1 범위 이내, 더 바람직하게는 1.8/1 내지 2.3/1 범위 이내, 특히 1.9/1 내지 2.2/1 범위이다.
아이소사이아네이트기를 함유하는 이러한 중합체는 특히 제조가 용이하다. 이는 특정 비율의 비반응 단량체 다이아이소사이아네이트, 전형적으로 약 0.5중량% 내지 3.5중량% 이내, 및 특정 비율의 연쇄 연장 성분을 함유한다. 그 결과 이의 점성도는 약간 더 높다.
1.5/1 내지 2.5/1 범위 이내의 NCO/OH 몰비에서의 반응에 대해, 단량체 다이아이소사이아네이트는 바람직하게는 TDI 또는 IPDI, 특히 IPDI이다. 이 방법으로 생성된 중합체는 특히 낮은 점성도를 갖고, 실온에서 조작하기가 용이하다.
본 발명의 추가적인 바람직한 실시형태에서, 반응에서의 NCO/OH 몰비는 적어도 3/1, 바람직하게는 3/1 내지 20/1 범위 이내, 더 바람직하게는 4/1 내지 15/1 범위 이내, 특히 5/1 내지 13/1 범위 이내이고, 반응 후에 비반응 단량체 다이아이소사이아네이트의 주요 부분은 적합한 분리 방법에 의해 제거된다.
아이소사이아네이트기를 함유하는 이러한 중합체는 특히 낮은 함량의 단량체 다이아이소사이아네이트 및 특히 낮은 함량의 연쇄 연장 성분을 갖는다.
이는 바람직하게는 단량체 다이아이소사이아네이트 함량이 0.3중량% 이하, 바람직하게는 0.25중량% 이하이다.
아이소사이아네이트기를 함유하는 이러한 중합체는 특히 낮은 점성도를 갖는다. 특히, 이런 생산 공정은 또한 다르게는 폴리에터 트라이올, 예컨대, MDI와의 반응에 덜 적합한 단량체 다이아이소사이아네이트의 사용을 가능하게 하는데, 특히, 이는 제조 동안에 일어나는 겔화 지점까지 바람직하지 않게 높은 점성도가 가능하기 때문이다.
분리 방법으로서, 증류 방법, 특히 박막 증류 또는 단경로 증류(short-path distillation)가 선호되며, 바람직하게는 감압이 적용된다.
단량체 다이아이소사이아네이트가 단경로 증발기에서 제거되며 자켓 온도가 120 내지 200℃ 범위 이내이고 압력이 0.001 내지 0.5mbar인, 다단계 공정이 특히 선호된다.
바람직한 4,4'-MDI의 경우에, 증류액 제거가 특히 문제된다. 예를 들어, 축합물은 고형화하지 않으며 시스템을 차단하지 않는다는 것을 보장할 필요가 있다. 160 내지 200℃의 범위 내의 자켓 온도에서, 0.001 내지 0.5mbar에서 작동하고, 단량체 다이아이소사이아네이트가 축합되어 40 내지 60℃ 범위 내의 온도에서 제거되는 것이 선호된다.
단량체 다이아이소사이아네이트가 폴리에터 폴리올과 반응되고, 후속적으로 단량체 다이아이소사이아네이트의 대부분을 제거하여 용매 또는 연행제(entraining agent)의 사용 없이 반응 혼합물에 남아있는 것이 선호된다.
바람직하게는, 반응 후에 제거되는 단량체 다이아이소사이아네이트는 후속적으로 재사용되고, 즉, 아이소사이아네이트기를 함유하는 중합체의 제조를 위해 다시 사용된다.
적어도 3/1의 NCO/OH 몰비에서의 반응 및 후속적으로 적합한 분리 방법에 의한 단량체 다이아이소사이아네이트 대부분의 제거를 위해, 단량체 다이아이소사이아네이트는 바람직하게는 IPDI 또는 MDI이다.
MDI, 특히 4,4'-MDI가 본 목적에 매우 특히 바람직하다. 폴리에터 트라이올과 4,4'-의 반응으로부터 실란기-함유 중합체는 특히 높은 열 안정성과 결부된 강도를 허용한다. 그러나, 이의 제조는 또한 특히 문제가 된다. 통상적인 경로에서, 아이소사이아네이트기를 함유하는 이러한 중합체는 전형적으로 매우 상당히 점성이어서, 다량의 가소제 또는 용매를 희석시키는 일 없이 조작하는 것이 어렵다. 이러한 중합체는 종종 제조 동안에 이미 겔이다.
아이소사이아네이트기를 함유하는 중합체는 수분의 배제에 의해 상당히 저장-안정적이 된다.
이는 몰당량의 아이소사이아네이트기당 적어도 1㏖의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란의 화학량론적비로 적어도 하나의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란과 반응되어, 본 발명의 실란기를 함유하는 분지형 중합체를 얻는다.
아이소사이아네이트기를 함유하는 중합체와의 반응을 위해 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란은 바람직하게는 하기 화학식 (II)의 실란이다:
식 중, R1, R2, X 및 b는 앞서 정의한 바와 같다.
화학식 (II)의 바람직한 실란은 3-아미노프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필다이메톡시메틸실란, 4-아미노뷰틸트라이메톡시실란, 4-아미노-3-메틸뷰틸트라이메톡시실란, 4-아미노-3,3-다이메틸뷰틸트라이메톡시실란, N-에틸-3-아미노-(2-메틸프로필)트라이메톡시실란, N-뷰틸-3-아미노프로필트라이메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트라이메톡시실란, 다이에틸 N-(3-트라이메톡시실릴프로필)아미노석시네이트, 다이에틸 N-(3-다이메톡시메틸실릴프로필)아미노석시네이트, 3-머캅토프로필트라이메톡시실란, 3-머캅토프로필다이메톡시메틸실란, N-(3-트라이메톡시실릴프로필)-2-하이드록시프로판아마이드, N-(3-트라이메톡시실릴프로필)-4-하이드록시펜탄아마이드, N-(3-트라이메톡시실릴프로필)-4-하이드록시옥탄아마이드, N-(3-트라이메톡시실릴프로필)-5-하이드록시데칸아마이드, N-(3-트라이메톡시실릴프로필)-2-하이드록시프로필 카바메이트, 2-몰폴리노-4(5)-(2-트라이메톡시실릴에틸)사이클로헥산-1-올, 2-몰폴리노-4(5)-(2-트라이메톡시실릴에틸)사이클로헥산-1-올, 1-몰폴리노-3-(3-(트라이에톡시실릴)프로폭시)프로판-2-올 및 규소 상에서 메톡시기 대신에 에톡시기를 갖는대응하는 유사체로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 (II)의 특히 바람직한 실란은 다이에틸 N-(3-트라이메톡시실릴프로필)아미노석시네이트, 다이에틸 N-(3-트라이에톡시실릴프로필)아미노석시네이트, 다이에틸 N-(3-다이메톡시메틸실릴프로필)아미노석시네이트, 다이에틸 N-(3-다이에톡시메틸실릴프로필)아미노석시네이트, N-(3-트라이메톡시실릴프로필)-2-하이드록시프로판아마이드, N-(3-트라이에톡시실릴프로필)-2-하이드록시프로판아마이드, N-(3-다이메톡시메틸실릴프로필)-2-하이드록시프로판아마이드 또는 N-(3-다이에톡시메틸실릴프로필)-2-하이드록시프로판아마이드이다.
화학식 (II)의 매우 특히 바람직한 실란은 다이에틸 N-(3-트라이메톡시실릴프로필)아미노석시네이트, 다이에틸 N-(3-트라이에톡시실릴프로필)아미노석시네이트, 다이에틸 N-(3-다이메톡시메틸실릴프로필)아미노석시네이트 또는 다이에틸 N-(3-다이에톡시메틸실릴프로필)아미노석시네이트이다.
아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란은 아이소사이아네이트기의 몰당량당 적어도 1㏖의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란의 화학량론적비로 아이소사이아네이트기를 함유하는 중합체와 반응된다.
아이소사이아네이트기의 몰당량당 1 내지 1.3 범위 이내, 바람직하게는 1 내지 1.2, 특히 1 또는 1.1㏖의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란의 화학량론이 바람직하다.
반응은 20 내지 160℃ 범위 이내, 특히 60 내지 120℃의 온도에서 수행된다. 촉매, 특히 3차 아민 또는 금속 화합물, 특히 비스무트(III), 아연(II), 지르코늄(IV) 또는 주석(II) 화합물 또는 유기주석(IV) 화합물이 본 명세서에서 사용된다.
특히 바람직한 실란기를 함유하는 분지형 중합체는 IPDI로부터 단량체 다이아이소사이아네이트로서 유래된다. 따라서 특히 하기 화학식 (Ia) 또는 (Ib)의 실란기를 갖는다:
식 중, R1, R2, X 및 b는 앞서 정의한 바와 같다. 이러한 중합체는 양호한 열 안정성과 결부된 높은 신장성 및 특히 높은 광 안정성을 허용한다.
이는 바람직하게는 단량체 다이아이소사이아네이트의 후속적 제거 없이 1.5/1 내지 2.5/1 범위 이내에서 NCO/OH 몰비를 갖거나, 적어도 3/1의 NCO/OH 비를 갖고 후속적으로 적합한 분리 방법에 의한 대부분의 단량체 다이아이소사이아네이트의 제거에 의해 제조된다. 더 바람직하게는, 단량체 다이아이소사이아네이트의 후속적 제거없이 1.5/1 내지 2.5/1 범위 이내의 NCO/OH 몰비로 제조된다.
다른 특히 바람직한 실란기를 함유하는 분지형 중합체는 4,4'-MDI로부터 단량체 다이아이소사이아네이트로서 유래된다. 따라서 특히 하기 화학식 (Ic)의 실란기를 갖는다:
식 중, R1, R2, X 및 b는 앞서 정의한 바와 같다. 이는 특히 높은 강도 및 양호한 열 안정성을 갖는 조성물을 허용한다.
바람직하게는 적어도 3/1의 NCO/OH 몰비 및 후속적으로 적합한 분리 방법에 의한 대부분의 단량체 다이아이소사이아네이트의 제거에 의해 제조된다.
실란기를 함유하는 분지형 중합체는 수분의 배제에 의해 저장-안정적이 된다. 수분과의 접촉 시, 실란기는 가수분해된다. 이는 실란올기(Si-OH 기)의 형성 및 후속적인 축합 반응을 통해, 실록산기(Si-O-Si 기)의 형성을 초래한다. 이들 반응의 결과로서, 중합체는 경화되어 가교된 플라스틱을 제공한다. 경화를 위해 수분은 공기(공기 습도)로부터 유래될 수 있거나, 또는 중합체는, 예를 들어, 페인팅, 분무 또는 혼합에 의해 물-함유 성분과 접촉될 수 있다. 경화 동안에, 실란올기는, 예를 들어, 중합체가 도포된 기재의 하이드록실기와 함께 축합될 수 있고, 그 결과 가교에서 기재에 대한 접착에서의 추가적인 개선이 가능하다.
본 발명은,
(a)
적어도 하나의 단량체 다이아이소사이아네이트는 2.2 내지 3개 범위 내에서 평균 OH 작용기를 갖고 적어도 1.5/1의 NCO/OH 몰비로 15 내지 58㎎ KOH/g 범위 내에서 OH가를 갖는 적어도 하나의 폴리에터 트라이올과 반응되고,
(b)
이어서, 대다수의 비반응 단량체 다이아이소사이아네이트는 특히 적어도 3/1의 NCO/OH 몰비가 존재할 때 적합한 분리 방법에 의해 선택적으로 제거되고,
(c)
이어서, 아이소사이아네이트기를 함유하는 얻어진 중합체는 아이소사이아네이트기의 몰당량당 적어도 1㏖의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란의 화학량론적비로 적어도 하나의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란과 반응되는 것
을 특징으로 하는 실란기를 함유하는 분지형 중합체의 제조 공정을 추가로 제공한다.
본 발명의 바람직한 양상에서, 적어도 하나의 폴리에터 다이올은 단계 a)에서 폴리에터 트라이올에 추가로 제공된다. 이는 본 발명의 실란기를 함유하는 분지형 중합체와 실란기를 함유하는 본 발명이 아닌 선형 중합체의 혼합물의 원위치에서의 형성을 야기한다.
폴리에터 트라이올과 폴리에터 다이올 사이의 중량비는 본 명세서에서 10/90 내지 70/30 범위, 특히 15/85 내지 60/40 내에서 바람직하다.
본 목적에 적합한 폴리에터 다이올은 특히 5 내지 40㎎ KOH/g 범위, 바람직하게는 6 내지 20㎎ KOH/g, 특히 7 내지 15㎎ KOH/g 내의 OH가를 갖는다.
이는 이의 반복 단위에 기반하여, 바람직하게는 80중량% 내지 100중량%의 1,2-프로필렌옥시기 및 0중량% 내지 20중량%의 1,2-에틸렌옥시기를 함유한다.
실란기를 함유하는 이러한 선형 중합체는 특히 높은 신장성 및 탄성을 갖는 조성물을 허용한다.
본 발명은 본 발명의 공정으로부터의 반응 생성물을 추가로 제공한다.
본 발명은 본 발명의 실란기를 함유하는 분지형 중합체 및 촉매, 가교제, 접착 촉진제, 건조제, 가소제 및 충전제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가적인 구성성분을 포함하는 경화성 조성물을 추가로 제공한다.
적합한 촉매는 실란기-함유 중합체의 가교를 가속화하는 금속 촉매 및/또는 질소 화합물이다.
적합한 금속 촉매는 특히 티타늄, 지르코늄, 알루미늄 또는 주석, 특히 유기주석 화합물, 유기티탄산, 유기지르콘산 또는 유기알루민산의 화합물이며, 이들 화합물은 특히 알콕시기, 아미노알콕시기, 설폰산기, 카복실기, 1,3-다이케토네이트기, 1,3-케토에스터레이트기, 다이알킬 포스페이트기 또는 다이알킬 파이로포스페이트기를 갖는다.
특히 적합한 유기주석 화합물은 다이알킬주석 옥사이드, 다이알킬주석 다이클로라이드, 다이알킬주석 다이카복실레이트 ?? 다이알킬주석 다이케토네이트, 특히 다이뷰틸주석 옥사이드, 다이뷰틸주석 다이클로라이드, 다이뷰틸주석 다이아세테이트, 다이뷰틸주석 다이라우레이트, 다이뷰틸주석 다이아세틸아세토네이트, 다이옥틸주석 옥사이드, 다이옥틸주석 다이클로라이드, 다이옥틸주석 다이아세테이트, 다이옥틸주석 다이라우레이트 또는 다이옥틸주석 다이아세틸아세토네이트 또는 알킬주석 티오에스터이다.
특히 적합한 유기티탄산은 비스(에틸아세토아세타토)다이아이소뷰톡시티타늄(IV), 비스(에틸아세토아세타토)다이아이소프로폭시티타늄(IV), 비스(아세틸아세토네이토)다이아이소프로폭시티타늄(IV), 비스(아세틸아세토네이토)다이아이소뷰톡시티타늄(IV), 트리스(옥시에틸)아민아이소프로폭시티타늄(IV), 비스[트리스(옥시에틸)아민]다이아이소프로폭시티타늄(IV), 비스(2-에틸헥산-1,3-다이옥시)티타늄(IV), 트리스[2-((2-아미노에틸)아미노)에톡시]에톡시티타늄(IV), 비스(네오펜틸(다이알릴)옥시)-다이에톡시티타늄(IV), 티타늄(IV) 테트라뷰톡사이드, 테트라(2-에틸헥실옥시) 티타네이트, 테트라(아이소프로폭시) 티타네이트 또는 폴리뷰틸 티타네이트이다. 상업적으로 입수 가능한 제품 Tyzor® AA, GBA, GBO, AA-75, AA-65, AA-105, DC, BEAT, BTP, TE, TnBT, KTM, TOT, TPT 또는 IBAY(모두 Dorf Ketal제); Tytan PBT, TET, X85, TAA, ET, S2, S4 또는 S6(모두 Borica Company Ltd.제) 및 Ken-React® KR® TTS, 7, 9QS, 12, 26S, 33DS, 38S, 39DS, 44, 134S, 138S, 133DS, 158FS 또는 LICA® 44(모두 Kenrich Petrochemicals제)가 특히 적합하다.
특히 적합한 유기지르콘산은 상업적으로 입수 가능한 제품 Ken-React® NZ® 38J, KZ® TPPJ, KZ® TPP, NZ® 01, 09, 12, 38, 44 또는 97(모두 Kenrich Petrochemicals제) 또는 Snapcure® 3020, 3030, 1020(모두 Johnson Matthey & Brandenberger제)이다.
특히 적합한 유기알루민산은 상업적으로 입수 가능한 제품 K-Kat 5218(King Industries제)이다.
촉매로서 적합한 질소 화합물은 특히 아민, 예컨대, 특히, N-에틸다이아이소프로필아민, N,N,N',N'-테트라메틸알킬렌다이아민, 폴리옥시알킬렌아민s, 1,4-다이아자바이사이클로[2.2.2]옥탄; 아미노실란, 예컨대, 특히, 3-아미노프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필다이메톡시l메틸실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트라이메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸다이메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-N'-[3-(트라이메톡시실릴)프로필]에틸렌다이아민 또는 규소 상에서 메톡시기 대신에 에톡시기를 갖는 이들의 유사체; 환식 아미딘, 예컨대, 특히, 1,8-다이아자바이사이클로[5.4.0]운데크-7-엔(DBU), 1,5-다이아자바이사이클로[4.3.0]논-5-엔(DBN), 6-다이뷰틸아미노-1,8-다이아자바이사이클로[5.4.0]운데크-7-엔; 구아니딘, 예컨대, 특히, 테트라메틸구아니딘, 2-구아니디노벤즈이미다졸, 아세틸아세톤구아니딘, 1,3-다이-o-톨릴구아니딘, 2-tert-뷰틸-1,1,3,3-테트라메틸구아니딘, 또는 카보다이이미드와 아민, 예컨대, 특히, 폴리에터아민 또는 아미노실란과의 반응 생성물; 또는이미다졸, 예컨대, 특히, N-(3-트라이메톡시실릴프로필)-4,5-다이하이드로이미다졸 또는 N-(3-트라이에톡시실릴프로필)-4,5-다이하이드로이미다졸이다.
또한 상이한 촉매의 조합, 특히 적어도 1종의 금속 촉매와 적어도 1종의 질소 화합물의 조합이 적합하다.
바람직한 촉매는 유기주석 화합물, 유기티탄산, 아민, 특히 아미노실란, 아미딘, 구아니딘 또는 이미다졸이다.
적합한 접착 촉진제 및/또는 가교제는 특히 아미노실란, 머캅토실란, 에폭시실란, (메트)아크릴로실란, 안하이드리도실란, 카바메이토실란, 알킬실란 또는 이미노실란, 또는 이들 실란의 올리고머 형태, 또는 1차 아미노실란과 에폭시실란 또는 (메트)아크릴로실란 또는 안하이드리도실란의 부가체이다. 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필트라이메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필-트라이메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-N'-[3-(트라이메톡시실릴)프로필]에틸렌다이아민, 3-머캅토프로필트라이메톡시실란, 3-유레이도프로필트라이메톡시실란 또는 규소 상에서 메톡시실란기 대신에 에톡시실란기를 갖는 대응하는 실란, 또는 이들 실란의 올리고머 형태가 특히 적합하다.
특히 적합한 건조제는 테트라에톡시실란, 비닐트라이메톡시실란, 비닐트라이에톡시실란, 실란기에 대해 α-위치에서 작용기를 갖는 유기실란, 특히 N-(메틸다이메톡시실릴메틸)-O-메틸카바메이트 또는 (메타크릴로일옥시메틸)실란, 메톡시메틸실란, 오쏘폼산 에스터 및 또한 산화칼슘 또는 분자체이다. 비닐트라이메톡시실란 또는 비닐트라이에톡시실란이 선호된다. 본 명세서에서 실란기를 함유하는 분지형 중합체가 메톡시실란기를 가질 때 비닐트라이메톡시실란이 선호되는 반면, 실란기를 함유하는 분지형 중합체가 에톡시실란기를 가질 때 비닐트라이에톡시실란이 선호된다.
적합한 가소제는 특히 특히 아세테이트기, 유기인산 또는 설폰산 에스터, 폴리뷰텐 또는 "바이오디젤"로도 불리는 천연지방 또는 오일로부터 유래된 가소제, 특히 지방산 메틸 또는 에틸 에스터, 또는 에폭시화된 대두 또는 아마씨 오일 형태의, 카복실 에스터, 예컨대, 프탈레이트, 특히 다이아이소노닐 프탈레이트(DINP), 다이아이소데실 프탈레이트(DIDP) 또는 다이(2-프로필헵틸)프탈레이트(DPHP), 수소화된 프탈레이트 또는 사이클로헥산-1,2-다이카복실레이트, 특히 수소화된 다이아이소노닐 프탈레이트 또는 다이아이소노닐 사이클로헥산-1,2-다이카복실레이트(DINCH), 테레프탈레이트, 특히 비스(2-에틸헥실) 테레프탈레이트(DOTP) 또는 다이아이소노닐 테레프탈레이트(DINT), 수소화된 테레프탈레이트 또는 사이클로헥산-1,4-다이카복실레이트, 특히 수소화된 비스(2-에틸헥실) 테레프탈레이트 또는 비스(2-에틸헥실) 사이클로헥산-1,4-다이카복실레이트, 또는 수소화된 다이아이소노닐 테레프탈레이트 또는 다이아이소노닐 사이클로헥산-1,4-다이카복실레이트, 아이소프탈레이트, 트리멜리테이트, 아디페이트, 특히 다이옥틸 아디페이트, 아젤레이트, 세바케이트, 벤조에이트, 폴리올, 특히 폴리에터 폴리올 또는 폴리에스터 폴리올, 글리콜 에터, 글리콜 에스터, 차단된 하이드록실기를 갖는 폴리에터 모노- 또는 폴리올이다.
적합한 충전제는 특히 지방산, 특히 스테아레이트, 바라이트, 석영 분말, 규사, 돌로마이트, 규회석, 하소된 카올린, 시트 규산염, 예컨대, 운모 또는 활석 제올라이트, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 실리카(열분해 공정으로부터 미세하게 나누어진 실리카를 포함), 시멘트, 석고, 플라이 애시, 공업적으로 생산된 카본블랙, 흑연, 금속분말, 예를 들어, 알루미늄, 구리, 철, 은 또는 강철, PVC 분말 또는 중공 비드의 금속분말로 선택적으로 코팅되는, 분쇄 또는 침전된 탄산칼슘이다. 지방산-코팅 탄산칼슘 및/또는 카본블랙을 침전시키는 것이 선호된다.
추가적인 적합한 구성성분은 특히 다음의 보조제 및 첨가제이다:
-
실란기를 함유하는 올리고머 또는 중합체;
-
용매;
-
섬유, 특히 유리 섬유, 탄소 섬유, 금속 섬유, 세라믹 섬유, 중합체 섬유, 예컨대, 폴리아마이드 섬유 또는 폴리에틸렌 섬유, 또는 천연 섬유, 예컨대, 목재, 셀룰로스, 대마 또는 사이잘;
-
나노충전제, 예컨대, 그래핀 또는 탄소 나노튜브;
-
염료;
-
무기 또는 유기 색소, 특히, 이산화티타늄, 산화크로뮴 또는 산화철;
-
유동성 개질제, 특히 증점제, 시트 규산염, 예컨대, 벤토나이트, 피마자유의 유도체, 수소화된 피마자유, 폴리아마이드, 폴리아마이드 왁스, 폴리우레탄, 유레아 화합물, 흄드 실리카, 셀룰로스 에터 또는 소수성으로 개질된 폴리옥시에틸렌;
-
산화, 열, 빛 또는 UV 복사에 대한 안정제;
-
천연 수지, 지방 또는 오일, 예컨대, 송진, 셸락, 아마씨유, 피마자유 또는 대두유;
-
특히 에틸렌, 프로필렌, 뷰틸렌, 아이소뷰틸렌, 아이소프렌, 비닐 아세테이트 또는 알킬(메트)아크릴레이트, 특히, 폴리에틸렌(PE), 폴리프로필렌(PP), 폴리아이소뷰틸렌, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체(EVA) 또는 어택틱(atactic) 폴리-α-올레핀(APAO)을 포함하는 군으로부터의 비반응성 중합체, 특히, 불포화 단량체의 동종중합체 또는 공중합체;
-
난연성 물질, 특히 이미 언급된 충전제 수산화알루미늄 또는 수산화마그네슘, 또는 유기 인산 에스터;
-
첨가제, 특히 습윤제, 평활화제(leveling agent), 거품방지제, 공기분리기, 산화, 열, 빛 또는 UV 복사 또는 살생물제에 대한 안정제.
특정 구성성분은 조성물에 혼합하기 전에 화학적 또는 물리적 건조를 받도록 권장될 수 있다.
경화성 조성물은 바람직하게는 5중량% 내지 80중량%, 더 바람직하게는 10중량% 내지 70중량%, 특히 20중량% 내지 60중량%의 실란기-함유 중합체를 함유한다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 경화성 조성물은 적어도 하나의 추가적인, 본 발명이 아닌 실란기-함유 중합체를 포함한다.
특히, 이 추가적인 실란기-함유 중합체는 선형이다. 이는 바람직하게는 분자당 평균 1.7 내지 2개, 더 바람직하게는 1.8 내지 2개, 특히 1.9 내지 2개의 실란기를 갖는다.
본 발명의 실란기를 함유하는 분지형 중합체와 실란기를 함유하는 추가적인 중합체 간의 본 명세서의 중량비는 바람직하게는 10/90 내지 70/30의 범위, 특히 15/85 내지 60/40 이내이다.
실란기를 함유하는 추가적인 중합체는 바람직하게는,
-
적어도 1.5/1의 NCO/OH 몰비로 단량체 다이아이소사이아네이트와 폴리에터 다이올의 반응으로부터의 아이소사이아네이트기를 함유하는 중합체로부터 유래된 실란기 함유 중합체;
-
알릴기를 함유하는 폴리에터와 하이드로실란의 반응, 선택적으로 연쇄 연장과의 반응, 특히, 다이아이소사이아네이트와의 반응으로부터 얻어진 실란기 함유 폴리에터;
-
알킬렌 옥사이드와 에폭시실란과의 공중합, 선택적으로 연쇄 연장과의 공중합, 특히 다이아이소사이아네이트와의 공중합으로부터 얻어진 실란기 함유 폴리에터;
-
폴리에터 폴리올, 특히 다이올와 아이소사이아네이토실란과의 반응, 선택적으로 다이아이소사이아네이트를 이용하는 연쇄 연장과의 반응으로부터 얻어진 실란기 함유 폴리에터
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서에서 본 발명의 실란기를 함유하는 분지형 중합체는 조성물의 열 안정성 및 가능하게는 강도 및/또는 신장성을 개선시킨다.
추가적인 실란기-함유 중합체로서 적어도 1.5/1의 NCO/OH 몰비로 단량체 다이아이소사이아네이트와 폴리에터 다이올의 반응으로부터의 아이소사이아네이트기를 함유하는 중합체로부터 유래된 것이 선호된다.
본 목적에 적합한 폴리에터 다이올은 특히 5 내지 40㎎ KOH/g 범위, 바람직하게는 6 내지 20㎎ KOH/g, 특히 7 내지 15㎎ KOH/g 내의 OH가를 갖는다. 특히, 이는 3500 내지 20,000g/㏖의 범위, 바람직하게는 5000 내지 18,000g/㏖, 특히 7500 내지 16,000g/㏖ 이내에서 평균 분자량 Mn을 갖는다. 이러한 중합체는 특히 높은 신장성 및 탄성을 갖는 조성을 허용한다.
본 발명의 분지형 중합체와 본 발명이 아닌 중합체의 이러한 혼합물은 특히 또한 단량체 다이아이소사이아네이트가 아이소사이아네이트기를 함유하는 중합체에 적어도 1.5/1의 NCO/OH 몰비로, 기재된 바와 같은 적어도 하나의 폴리에터 트라이올 및 적어도 하나의 폴리에터 다이올의 혼합물과 혼합되고, 이어서, 기재한 바와 같은 적어도 하나의 아미노, 머캅토 또는 하이드록시실란과 반응되도록, 제조될 수 있다.
경화성 조성물은 특히 수분을 배제하고 생산되며 수분이 새지 않는 용기에 주위 온도에서 저장된다. 적합한 수분이 새지 않는 용기는 특히 선택적으로 코팅된 금속 및/또는 플라스틱으로 이루어지고, 특히 드럼, 운송 상자, 홉(hobbock), 버킷, 캐니스터, 캔, 백(bag), 관형 백, 카트리지 또는 관이다.
경화성 조성물은 1-성분 조성물의 형태 또는 2-성분 조성물의 형태일 수 있다.
"1-성분" 조성물은 조성물의 모든 구성성분이 동일한 용기에 함께 혼합되어 저장되고 수분에 의해 경화되는 것을 지칭한다.
"2-성분" 조성물은 조성물의 구성성분이 별개의 용기에 저장되는 두 가지의 상이한 성분으로 존재하는 것을 지칭한다. 2 성분은 조성물의 도포 직전까지 또는 도포 동안에 다른 하나와 혼합되지 않으며, 그 결과, 혼합된 조성물은 경화되고, 경화는 수분의 작용을 통해서만 진행되거나 완료된다.
경화성 조성물은 바람직하게는 1-성분 조성물이다. 적합한 포장 및 저장이 제공되면, 전형적으로 수개월에서 최대 1년 또는 그 이상 동안 보관이 안정적이다.
경화성 조성물의 도포 시, 존재하는 실란기는 수분과 접촉하여 경화 과정을 시작한다. 경화는 온도, 접촉 성질, 수분의 양 및 임의의 촉매의 존재에 따라 다양한 속도로 진행된다. 공기 습도에 의한 경화의 경우, 조성물의 표면 상에 스킨(skin)이 먼저 형성된다. 스킨 타임(skin time)으로 불리는 것은 경화 속도의 척도이다.
이는 경화 조성물의 형성을 초래한다.
1성분 조성물의 경우에, 이는 있는 그대로 도포되고, 이어서, 수분 또는 물의 영향 하에 경화되기 시작한다. 경화의 가속화를 이해, 물 및/또는 촉매 및/또는 경화제를 함유하는 촉진제 성분은 도포 시 조성물과 혼합될 수 있거나, 조성물은 이의 도포 후에 이러한 촉진제 성분과 접촉될 수 있다.
경화성 조성물은 바람직하게는 주위 온도에서, 특히 약 -10 내지 50℃의 범위 내에서, 바람직하게는 -5 내지 45℃의 범위, 특히 0 내지 40℃ 내에서 도포된다.
경화는 바람직하게는 마찬가지로 주위 온도에서 일어난다.
경화 상태에서, 조성물은 다양한 기재 상에서 현저하게 탄성인 특성, 특히 높은 강도 및 높은 신장성, 양호한 열 안정성, 및 양호한 접착 특성을 갖는다. 그 결과, 이는 다수의 용도에, 특히 건축 또는 산업적 적용분야용 실란트, 접착제, 덮개, 코팅 또는 도료로서, 예를 들어, 조인트 실란트, 쪽모이 접착제, 조립 접착제, 글레이징 접착제, 또는 차체 실란트, 이음새 실란트 또는 공동 실란트로서, 바닥 마무리재, 바닥 코팅, 발코니 코팅, 지붕 코팅 또는 주차장 코팅으로서 적합하다.
탄성 접착제 또는 탄성 실란트 또는 탄성 코팅으로서 경화성 조성물을 이용하는 것이 선호된다.
경화성 조성물은 구조적으로 점성인 특성을 갖는 풀 같은 점조도를 갖도록 제형화될 수 있다. 이 종류의 조성물은 적합한 장치에 의해, 예를 들어, 상업적 카트리지 또는 드럼 또는 홉으로부터, 예를 들어, 본질적으로 둥글거나 삼각형인 횡단면 면적을 갖는 비드의 형태로 도포된다.
경화성 조성물은 또한 이것이 유체이고 "자기-평활성(self-leveling)" 또는 단지 약간의 요변성(thixotropic)이 되고 적용을 위해 부을 수 있도록 제형화될 수 있다. 코팅으로서, 이는, 이어서, 예를 들어, 면적 위에 분포시켜, 예를 들어, 롤러, 슬라이드바, 이가 있는 어플리케이터(toothed applicator) 또는 모종삽에 의해 목적하는 층 두께를 제공할 수 있다. 작업에서, 0.5 내지 3㎜ 범위, 특히 1 내지 2.5㎜ 이내의 층 두께가 전형적으로 도포된다.
접착 또는 밀봉 또는 코팅에 적합한 기재는 특히 하기와 같다:
-
유리, 유리 세라믹, 스크린인쇄 세라믹, 콘크리트, 모르타르, 시멘트 스크리드, 섬유 시멘트, 특히 섬유 시멘트 보드, 벽돌, 타일, 플라스터, 특히 플라스터보드 또는 경석고 스크리드 또는 자연석, 예컨대, 화강암 또는 대리석;
-
금속 또는 합금, 예컨대, 알루미늄, 구리, 철, 강철, 비철금속, 예를 들어, 표면마감 금속 또는 합금, 예컨대, 아연-도금 또는 크롬-도금 금속;
-
플라스틱, 특히 강성 또는 가요성 PVC, 폴리카보네이트(PC), 폴리아마이드(PA), 폴리에스터, PMMA, ABS, SAN, 에폭시 수지, 페놀 수지, PUR, POM, TPO, PE, PP, EPM 또는 EPDM(여기서, 플라스틱의 표면은 선택적으로 플라즈마, 코로나 또는 화염 처리를 받는다);
-
도료 또는 바니시, 특히 자동차 탑코트;
-
PCC(중합체-개질 시멘트 모르타르) 또는 ECC(에폭시 수지-개질 시멘트 모르타르)에 기반한 수리 또는 평활화 화합물;
-
아스팔트 또는 역청;
-
페놀, 멜라민 또는 에폭시 수지, 수지-직물 복합재 또는 다른 소위 중합체 복합체와 같은 수지와 결합된, 가죽, 직물, 종이, 목재, 목재 기반 물질;
-
특히 EPS, XPS, PUR, PIR, 암면(rock wool), 글래스 울(glass wool) 또는 발포 유리로 제조된, 발포 단열재.
필요하다면, 기재는 도포 전에, 특히 물리적 및/또는 화학적 세정 방법 또는 활성제 또는 프라이머의 적용에 의해 전처리될 수 있다.
이는 2개의 동일한 또는 2개의 상이한 기재를 결합 또는 밀봉할 수 있다.
두 기재의 결합 또는 밀봉 후에, 결합 또는 밀봉된 물품이 얻어진다. 이 물품은 건축 구조물 또는 이의 일부, 특히 지상 또는 지하 건축 구조물, 다리, 지붕, 계단 또는 파사드(facade)일 수 있거나, 또는 산업 제품 또는 소비재, 특히 창, 파이프, 가전제품 또는 교통수단, 예컨대, 특히, 자동차, 버스, 트럭, 철도 차량, 선박, 항공기 또는 헬리콥터 또는 이들의 설치 가능한 부품일 수 있다.
본 발명은 경화성 조성물을 수분과 접촉시킨 후에 경화성 조성물로부터 얻어진 경화된 조성물을 추가로 제공한다.
본 발명의 조성물은 수분 저장-안정성을 배제하고, 용이하게 가공할 수 있다. 이는 빠르게 경화되며, 경화 후에 양호한 신장성, 양호한 접착 특성 및 놀랍게도 양호한 열 안정성과 결부된 높은 강도를 갖는다.
실시예
작업 실시예를 본 명세서에서 이하에 제시하며, 이의 목적은 본 발명을 추가로 설명하기 위한 것이다. 본 발명은 물론 이들 기재하는 작업 실시예로 제한되지 않는다.
"표준 기상 조건"(Standard climatic condition: "SCC")은 23±1℃의 온도 및 50±5%의 상대 공기 습도를 지칭한다.
사용한 화학물질은 달리 언급되지 않는 한 Sigma-Aldrich제였다.
다이아이소데실 프탈레이트를 Palatinol® 10-P(BASF제)의 형태로 사용한다.
점성도를 온도조절식(thermostated) Rheotec RC30 원뿔형판 점도계(원뿔 직경 25㎜, 원뿔각 1°, 원뿔 끝에서 판까지의 거리 0.05㎜, 전단 속도 10s-1)를 이용하여 측정하였다.
단량체 다이아이소사이아네이트 함량을 N-프로필-4-나이트로벤질아민에 의한 사전 유도체화 후에 HPLC(포토다이오드 어레이; 이동상으로서 0.04 M 아세트산나트륨/아세토나이트릴을 통해 검출)에 의해 결정하였다.
폴리에터 트라이올을 이용하는 아이소사이아네이트기 함유 중합체의 제조:
중합체 T-1: (NCO/OH = 2.1/1)
190.0g의 에틸렌 옥사이드-종결된 폴리옥시프로필렌 트라이올(OH가 28㎎ KOH/g, Desmophen® 5031 BT, Covestro제), 27.8g의 다이아이소데실 프탈레이트, 22.2g의 IPDI(1-아이소사이아네이토-3,3,5-트라이메틸-5-아이소사이아네이토메틸사이클로헥산, Vestanat® IPDI, Evonik제)과 0.12g의 다이뷰틸주석 다이라우레이트를 공지된 방법에 의해 90℃에서 반응시켜 1.75중량%의 NCO 함량 및 20℃에서 31㎩·s의 점성도를 갖는 중합체를 얻었다.
중합체 T-2:
780.0g의 에틸렌 옥사이드-종결된 폴리옥시프로필렌 트라이올(OH가 28㎎ KOH/g, Desmophen® 5031 BT, Covestro제) 및 220g의 IPDI(1-아이소사이아네이토-3,3,5-트라이메틸-5-아이소사이아네이토메틸사이클로헥산, Vestanat® IPDI, Evonik제)를 0.01g의 다이뷰틸주석 다이라우레이트의 존재 하에 80℃에서 공지된 방법에 의해 반응시켜 6.4중량%의 NCO 함량, 20℃에서 4.1㎩·s의 점성도 및 약 12중량%의 단량체 IPDI 함량을 갖는 중합체를 얻었다.
이어서, 휘발성 구성성분, 특히 대부분의 단량체 IPDI를 단경로 증발기(자켓 온도 160℃, 압력 0.1 내지 0.005mbar)에서 증류에 의해 제거하였다. 이렇게 얻은 중합체는 1.9중량%의 NCO 함량, 20℃에서 8.2㎩·s의 점성도 및 0.02중량%의 단량체 IPDI 함량을 가졌다.
중합체 T-3:
725.0g의 에틸렌 옥사이드-종결된 폴리옥시프로필렌 트라이올(OH가 28㎎ KOH/g, Desmophen® 5031 BT, Covestro제) 및 275g의 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트(Desmodur® 44 MC L, Covestro제)를 80℃에서 공지된 방법에 의해 반응시켜 7.6중량%의 NCO 함량, 20℃에서 6.5㎩·s의 점성도 및 대략 20중량%의 단량체 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트 함량을 갖는 중합체를 얻었다.
이어서, 휘발성 구성성분, 특히 대부분의 단량체 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트를 단락경로 증발기(자켓 온도 180℃, 압력 0.1 내지 0.005mbar, 축합 온도 47℃)에서 증류에 의해 제거하였다. 이렇게 얻은 중합체는 1.7중량%의 NCO 함량, 20℃에서 19㎩·s의 점성도 및 0.04중량%의 단량체 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트 함량을 가졌다.
중합체 T-4: (NCO/OH = 2.1/1)
190.0 g의 에틸렌 옥사이드-종결된 폴리옥시프로필렌 트라이올(OH가 28㎎ KOH/g, Desmophen® 5031 BT, Covestro제)과 25.0g의 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트(Desmodur® 44 MC L, Covestro제)를 공지된 방법에 의해 80℃에서 반응시켰다. 반응 혼합물은 반응 동안에 겔화되고, 결과적으로 추가 사용에 부적합하였다.
폴리에터 다이올을 이용하는 아이소사이아네이트기 함유 중합체의 제조:
중합체 L-1: (NCO/OH = 2.1/1)
1000.0g의 폴리옥시프로필렌 다이올(OH가 10㎎ KOH/g, Acclaim® 12200N, Covestro제), 122.8g의 다이아이소데실 프탈레이트, 41.6g의 IPDI(1-아이소사이아네이토-3,3,5-트라이메틸-5-아이소사이아네이토메틸사이클로헥산, Vestanat® IPDI, Evonik제)와 0.12g의 다이뷰틸주석 다이라우레이트를 공지된 방법에 의해 90℃에서 반응시켜 0.63중량%의 NCO 함량, 20℃에서 31㎩·s의 점성도 및 약 0.5중량%의 단량체 IPDI 함량을 갖는 중합체를 얻었다.
사용한 화학식 (II)의 실란:
실란기-함유 중합체의 제조:
중합체 ST-1: (본 발명, 분지형)
위에서 기재한 바와 같은 240.0g의 중합체 T-1의 초기 충전물에 수분을 배제한 질소 분위기 하에 36.2g의 실란 A-1을 첨가하고, FT-IR 분광학에 의해 아이소사이아네이트기를 더 이상 검출할 수 없을 때까지 혼합물을 60℃에서 교반하였다. 얻어진 중합체를 실온까지 냉각시키고, 수분을 배제하고 저장하였다. 이는 10중량%의 가소제(다이아이소데실 프탈레이트)를 함유하였고, 맑았으며, 제조 다음 날에 20℃에서 97㎩·s의 점성도를 가졌다.
중합체 ST-2: (본 발명, 분지형)
위에서 기재한 바와 같은 221.0g의 중합체 T-2의 초기 충전물에 수분을 배제한 질소 분위기 하에 36.2g의 실란 A-1을 첨가하고, FT-IR 분광학에 의해 아이소사이아네이트기를 더 이상 검출할 수 없을 때까지 혼합물을 60℃에서 교반하였다. 얻어진 중합체를 실온까지 냉각시키고, 수분을 배제하고 저장하였다. 이는 맑았고, 제조 다음 날에 20℃에서 70㎩·s의 점성도를 가졌다.
중합체 ST-3: (본 발명, 분지형)
위에서 기재한 바와 같은 247.0g의 중합체 T-3의 초기 충전물에 수분을 배제한 질소 분위기 하에 36.2g의 실란 A-1을 첨가하고, FT-IR 분광학에 의해 아이소사이아네이트기를 더 이상 검출할 수 없을 때까지 혼합물을 60℃에서 교반하였다. 얻어진 중합체를 실온까지 냉각시키고, 수분을 배제하고 저장하였다. 이는 맑았고, 제조 다음 날에 20℃에서 357㎩·s의 점성도를 가졌다.
중합체 SL-1: (본 발명이 아님, 분지형)
위에서 기재한 바와 같은 333.3g의 중합체 L-1의 초기 충전물에 수분을 배제한 질소 분위기 하에 18.1g의 실란 A-1을 첨가하고, FT-IR 분광학에 의해 아이소사이아네이트기를 더 이상 검출할 수 없을 때까지 혼합물을 60℃에서 교반하였다. 얻어진 중합체를 실온까지 냉각시키고, 수분을 배제하고 저장하였다. 이는 10중량%의 가소제(다이아이소데실 프탈레이트)를 함유하였고, 맑았으며, 제조 다음 날에 20℃에서 99㎩·s의 점성도를 가졌다.
중합체 SPUR-1: (비교예, 분지형)
190.0g의 Desmophen® 5031 BT 및 19.5g의 3-아이소사이아네이토프로필트라이메톡시실란을 공지된 방법에 의해 80℃에서 반응시켜 실란기-함유 중합체를 얻었다. 얻어진 중합체를 실온까지 냉각시키고, 수분을 배제하고 저장하였다. 이는 맑았고, 제조 다음 날에 20℃에서 5㎩·s의 점성도를 가졌다.
수분-경화 조성물:
조성물 Z1 내지 Z9:
각 조성물에 대해, 표 1 내지 표 2에 명시한 성분을 원심분리 믹서(SpeedMixer™ DAC 150, FlackTek Inc.)를 이용하여 1분 동안 3000rpm에서 수분을 배제하고 명시된 양으로(중량부) 혼합하고, 수분을 배제하고 저장하였다.
조성물을 다음과 같이 시험하였다:
저장 안정성의 척도로서, 1일 후에 실온에서(1d RT) 밀봉 알루미늄관에서 수분을 배제한 저장 후에 그리고 7일 후에 공기 순환 오븐에서 60℃에서(7d 60℃) 점성도를 측정하였다.
오픈 타임의 척도로서, 스킨 타임(HBZ)을 결정하였다. 이 목적을 위해, 몇 그램의 조성물을 약 2㎜의 층 두께 및 표준 기상 조건 하의 기간에서 판지에 도포하였고, 이 후에 조성물 표면을 약하게 두드리는 데 사용한 LDPE 피펫 상에 더 이상 임의의 잔여물이 남아있지 않은 것으로 결정하였다.
경도 및 열 안정성의 척도로서, 쇼어 A 경도를 7일 동안 표준 기상 조건(7d SCC) 하에서 경화된 시험편(test specimen)에 대해, 또는 7일 동안 표준 기상 조건 하에서, 이어서, 공기 순환 오븐 내 80℃, 90℃ 또는 100℃에서의 명시된 온도로 명시된 기간 동안 저장한 시험편에 대해 DIN 53505에 따라 결정하였다.
기계적 특성의 결정을 위해, 조성물을 규소-코팅 이형지에 도포하여 두께가 2㎜인 필름을 제공하고, 이를 표준 기상 조건 하에 14일 동안 저장하고, 이후에, 막대 길이가 30㎜이고 막대 폭이 4㎜인, 75㎜ 길이를 갖는 몇 개의 덤벨을 필름에 펀칭하고, 이들을 200㎜/분의 변형 속도로 DIN EN 53504에 따라 시험하여 인장강도(파단력), 파단신율, 및 (0.5 내지 5% 연신율에서의) 5% 탄성계수를 결정하였다.
결과를 표 1 내지 2에 보고한다.
비교예를 (참조)에 의해 확인한다.
표 1 및 표 2로부터, 본 발명의 조성물 Z2 내지 Z4 및 Z6 내지 Z9는 양호 내지 매우 양호한 열 안정성을 갖는 반면, 비교 조성물 Z1 및 Z5는 부적합한 열 안정성을 갖는다는 것을 알 수 있다. 90℃에서 14일 동안 그리고 100℃에서 7일 동안 저장 후에, 쇼어 A 시험편은 더 이상 측정이 가능하지 않은 정도까지 파괴되었다.
Claims (15)
- 실란기-함유 분지형 중합체로서,
몰당량의 아이소사이아네이트기당 적어도 1㏖의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란의 화학량론적 비로,
(i) 2.2 내지 3개 범위 내에서 평균 OH 작용기를 갖고 적어도 1.5/1의 NCO/OH 몰비로 15 내지 58㎎ KOH/g 범위 내에서 OH가(OH value)를 갖는 적어도 하나의 폴리에터 트라이올과 적어도 하나의 단량체 다이아이소사이아네이트의 반응으로부터 얻어진, 0.7중량% 내지 4중량% 범위 내에서 NCO 함량을 갖는 아이소사이아네이트기-함유 중합체와,
(ii) 적어도 하나의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란
의 반응으로부터의, 실란기-함유 분지형 중합체. - 제1항에 있어서, 하기 화학식 (I)의 실란기를 갖는 것을 특징으로 하는, 실란기-함유 중합체:
식 중,
b는 0, 1 또는 2, 특히 0 또는 1이고,
R1은 선택적으로 에터기를 함유하고 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고,
R2는 선택적으로 환식 및/또는 방향족 모이어티를 갖는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖고 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자를 갖는 2가 하이드로카빌 라디칼, 특히, 아미도, 카바메이트 또는 몰폴리노기이며, 그리고
X는 O, S 또는 NR3이며, 여기서, R3은 선택적으로 알콕시실릴, 에터 또는 카복실산 에스터기의 형태로 헤테로원자를 갖는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 1가 하이드로카빌 라디칼 또는 H이다. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 분자당 평균 2.1 내지 4개, 바람직하게는 2.2 내지 3.5개의 실란기를 갖는 것을 특징으로 하는, 실란기-함유 분지형 중합체.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 단량체 다이아이소사이아네이트는 1-아이소사이아네이토-3,3,5-트라이메틸-5-아이소사이아네이토메틸사이클로헥산인 것을 특징으로 하는, 실란기-함유 분지형 중합체.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 단량체 다이아이소사이아네이트는 다이페닐메탄 4,4'-다이아이소사이아네이트인 것을 특징으로 하는, 실란기-함유 분지형 중합체.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리에터 트라이올은 모든 반복 단위를 기준으로 80중량% 내지 100중량%의 1,2-프로필렌옥시기 및 0중량% 내지 20중량%의 1,2-에틸렌옥시기를 함유하는 것을 특징으로 하는, 실란기-함유 분지형 중합체.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 반응에서의 NCO/OH 몰비는 1.6/1 내지 2.5/1 이내인 것을 특징으로 하는, 실란기-함유 분지형 중합체.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 반응에서의 NCO/OH 몰비는 적어도 3/1이고, 상기 반응 후에 대부분의 비반응 단량체 다이아이소사이아네이트는 적합한 분리 방법에 의해 제거되는 것을 특징으로 하는, 실란기-함유 분지형 중합체.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 청구된 바와 같은 실란기-함유 분지형 중합체의 제조 방법으로서,
(a) 적어도 하나의 단량체 다이아이소사이아네이트는 2.2 내지 3개 범위 내에서 평균 OH 작용기를 갖고 적어도 1.5/1의 NCO/OH 몰비로 15 내지 58㎎ KOH/g 범위 내에서 OH가를 갖는 적어도 하나의 폴리에터 트라이올과 반응되고,
(b) 이어서, 대다수의 비반응 단량체 다이아이소사이아네이트는 적합한 분리 방법에 의해 선택적으로 제거되고,
(c) 이어서, 아이소사이아네이트기를 함유하는 얻어진 중합체는 아이소사이아네이트기의 몰당량당 적어도 1㏖의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란의 화학량론적비로 적어도 하나의 아미노-, 머캅토- 또는 하이드록시실란과 반응되는, 것을 특징으로 하는, 실란기-함유 분지형 중합체의 제조 방법. - 제9항에 있어서, 적어도 하나의 폴리에터 다이올은 단계 a)에서 폴리에터 트라이올에 추가로 제공되는 것을 특징으로 하는, 실란기-함유 분지형 중합체의 제조 방법.
- 제9항 또는 제10항에 청구된 바와 같은 방법으로부터의 반응 생성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 청구된 바와 같은 실란기를 함유하는 적어도 하나의 중합체, 및 촉매, 가교제, 접착 촉진제, 건조제, 가소제 및 충전제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가적인 구성성분을 포함하는, 경화성 조성물.
- 제12항에 있어서, 적어도 하나의 추가적인, 본 발명이 아닌, 특히 선형의, 실란기-함유 중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는, 경화성 조성물.
- 제12항 또는 제13항에 있어서, 탄성 접착제 또는 탄성 실란트 또는 탄성 코팅으로서 사용되는 것을 특징으로 하는, 경화성 조성물.
- 제12항 내지 제14항 중 어느 한 항에 청구된 바와 같은 경화성 조성물을 수분과 접촉시킨 후에 상기 경화성 조성물로부터 얻은, 경화된 조성물.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP20156461.4 | 2020-02-10 | ||
| EP20156461 | 2020-02-10 | ||
| PCT/EP2021/052560 WO2021160493A1 (de) | 2020-02-10 | 2021-02-03 | Verzweigtes silangruppen-haltiges polymer |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220139865A true KR20220139865A (ko) | 2022-10-17 |
Family
ID=69570575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020227025535A KR20220139865A (ko) | 2020-02-10 | 2021-02-03 | 실란기-함유 분지형 중합체 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230054396A1 (ko) |
| EP (1) | EP4103634A1 (ko) |
| JP (1) | JP2023513877A (ko) |
| KR (1) | KR20220139865A (ko) |
| CN (1) | CN115066447A (ko) |
| BR (1) | BR112022014200A2 (ko) |
| WO (1) | WO2021160493A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116355573B (zh) * | 2023-02-27 | 2023-12-01 | 广东德聚技术股份有限公司 | 一种多粘接功能的硅烷改性聚醚密封胶及其制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19849817A1 (de) | 1998-10-29 | 2000-05-04 | Bayer Ag | Alkoxysilan-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen |
| DE10353663A1 (de) * | 2003-11-17 | 2005-06-16 | Henkel Kgaa | Polyurethanzusammensetzungen mit NCO- und Silylreaktivität |
| DE102011077200A1 (de) | 2011-06-08 | 2012-12-13 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Klebstoffe |
| JP6181745B2 (ja) * | 2012-05-23 | 2017-08-16 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | シラン基含有ポリマー |
| EP2805985A1 (de) * | 2013-05-22 | 2014-11-26 | Sika Technology AG | Hydroxysilan und Silangruppen-haltiges Polymer |
| EP2832757A1 (de) | 2013-07-30 | 2015-02-04 | Sika Technology AG | Silangruppen-haltiges Polymer |
| EP3116930B1 (de) * | 2014-03-11 | 2018-05-16 | Sika Technology AG | Polyurethan-heissschmelzklebstoff mit niedrigem gehalt an monomeren diisocyanaten und guter vernetzungsgeschwindigkeit |
| BR112017009056B1 (pt) * | 2014-11-24 | 2021-12-28 | Sika Technology Ag | Composição de cura rápida que contém grupos silano |
| EP3023428A1 (de) * | 2014-11-24 | 2016-05-25 | Sika Technology AG | Silangruppen-haltiges Polymer |
-
2021
- 2021-02-03 JP JP2022546641A patent/JP2023513877A/ja active Pending
- 2021-02-03 BR BR112022014200A patent/BR112022014200A2/pt unknown
- 2021-02-03 US US17/792,794 patent/US20230054396A1/en active Pending
- 2021-02-03 KR KR1020227025535A patent/KR20220139865A/ko active Search and Examination
- 2021-02-03 CN CN202180013553.9A patent/CN115066447A/zh active Pending
- 2021-02-03 EP EP21703266.3A patent/EP4103634A1/de active Pending
- 2021-02-03 WO PCT/EP2021/052560 patent/WO2021160493A1/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112022014200A2 (pt) | 2022-10-04 |
| EP4103634A1 (de) | 2022-12-21 |
| JP2023513877A (ja) | 2023-04-04 |
| WO2021160493A1 (de) | 2021-08-19 |
| CN115066447A (zh) | 2022-09-16 |
| US20230054396A1 (en) | 2023-02-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6963002B2 (ja) | 改善された機械的特性を有する難燃性接着剤及びシーラント | |
| JP6444385B2 (ja) | ヒドロキシシラン及びシラン基含有ポリマー | |
| JP6708645B2 (ja) | シラン基を含む急速硬化性組成物 | |
| JP6474400B2 (ja) | シラン基を含有するポリマー | |
| AU2013288572B2 (en) | High filler content composition based on silane-terminated polymers | |
| US10407533B2 (en) | Fast-curing composition containing silane groups | |
| JP6181745B2 (ja) | シラン基含有ポリマー | |
| JP7221278B2 (ja) | 熱可塑性樹脂に対する改善された接着性を有する、シラン末端ポリマーに基づく組成物 | |
| JP6240172B2 (ja) | シラン基含有ポリマー | |
| JP7442513B2 (ja) | 低密度の硬化性組成物 | |
| US10246546B2 (en) | Polymer containing silane groups | |
| US20210163667A1 (en) | Curable composition comprising an acetal plasticizer | |
| JP7240489B2 (ja) | 硬化性組成物のためのチキソトロピー剤 | |
| KR20220139865A (ko) | 실란기-함유 분지형 중합체 | |
| US12006394B2 (en) | Curable composition of low density | |
| US11891546B2 (en) | Catalyst-free curable compositions based on silane-functional polymers | |
| JP2023512697A (ja) | シラン基を含有するポリマー |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination |