KR20100102644A - 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르의 정제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 탄소 흡착제와 액상의 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 스트림을 접촉시키고, 정제된 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 생성물을 회수하는 것을 포함하는, 카르보닐 불순물을 함유하는 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르의 정제 방법에 관한 것이다. 상기 정제 방법은 생성물의 품질을 향상시키고, 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 중의 카르보닐 불순물의 양을 저감시킨다.

Description

프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르의 정제 {PURIFICATION OF PROPYLENE GLYCOL MONOALKYL ETHER}
본 발명은 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르의 정제에 관한 것이다.
프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르는 페인트 및 코팅, 클리너, 잉크, 및 농업, 화장품, 전자, 섬유 및 접착제 제품을 비롯한 각종 분야에서의 고성능 공업 용매이다. 또한, 이들은 프로필렌 글리콜 에테르 아세테이트와 같은 최종 산물에 대한 화학적 중간체로서도 사용된다.
통상, 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르는 메탄올 또는 1-부탄올 등의 알코올과 프로필렌 옥사이드의 반응에 의해 형성된다. 촉매가 요구되지 않음에도 불구하고, 통상 촉매의 존재하에 반응을 수행한다. 다양한 촉매 및 반응 조건이 종래 기술로서 잘 알려져 있다.
본 공정에 사용되는 촉매로는 산성, 염기성 및 중성 종이 있다. 특히, 유용한 촉매로는 황산, 붕산 및 일부 함불소 산 등의 산; 또는 알칼리 및 알칼리 토금속 수산화물 및 알콕사이드, 4급 아민, 및 특정 금속 산화물 등의 염기를 들 수 있다. G.B. 특허 제 271,169 호는 예컨대 황산, 알칼리 금속 알콕사이드, 및 저급 지방산의 알칼리 금속 염을 개시하고 있다. U.S 특허 제 2,327,053 호는 주석 할라이드, 안티몬 펜타할라이드, 알루미늄 할라이드, 아연 할라이드 및 철 할라이드 등의 금속 할로겐화물의 사용을 교시하고 있다.
이들 반응과 연관된 문제, 특히 알칼리 또는 알칼리 토금속 알콕사이드 촉매의 사용은 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 생성물이 높은 UV 흡광도를 유발하는 각종 카르보닐 불순물 (예컨대 포름알데하이드, 아세트알데하이드, 프로피온알데하이드, 아세톤, 메톡시 아세톤, 및 메톡시 부테논) 로 오염된다는 것이다. 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르의 제조시, 생성물은 증류법에 의해 정제되는 것이 전형적이다. 그러나, 증류로는 카르보닐 불순물의 상당 부분을 제거하지 못한다. 특정 용도의 경우, 카르보닐 불순물의 양을 제한하여 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 생성물의 UV 흡광도를 낮출 필요가 있을 수 있다.
요컨대, 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르를 정제하기 위한 새로운 방법이 요구된다. 카르보닐 불순물의 양을 저감시켜 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 생성물의 UV 흡광도 및 색상을 개선시키는 것이 특히 유용한 방법일 것이다. 본 발명자는 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르를 정제하기 위한 효과적이고 편리한 방법을 개발하였다.
본 발명은 카르보닐 불순물을 함유하는 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르의 정제 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 액상의 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르를 탄소 흡착제와 접촉시키고, 카르보닐 불순물 함량이 저감된 정제된 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 생성물을 회수하는 것을 포함한다. 상기 방법은 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 중의 알데히드 및 케톤 불순물 수준 및 UV 흡광도를 저감시킨다.
시판되고 있는 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르는 적은 양이지만 유의한 양의 카르보닐 불순물을 함유하고 있다. 예를 들어, 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 생성물 스트림 중에 함유된 카르보닐 불순물의 총량은 통상 50 ppm 을 초과하며, 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 생성물은 UV 흡광도 (245 nm 에서) 가 1 을 초과한다. 본 발명의 방법에 의해 처리된 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르는 예컨대 약 50 내지 20,000 중량ppm, 통상 약 50 내지 1,000 중량ppm 의 각종 카르보닐 불순물을 포함한다. 당해 카르보닐 불순물은 포름알데히드, 아세트알데히드, 프로피온알데히드, 아세톤, 메톡시 아세톤 및 메톡시 부테논을 포함한다.
본 발명의 방법에 의해 정제되는 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르는 바람직하게는 알칼리 또는 알칼리 토금속 알콕사이드의 존재하에 프로필렌 옥사이드를 알코올과 반응시켜 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르를 포함하는 반응 생성 혼합물을 생성함으로써 제조한다. 이 후, 당해 반응 생성 혼합물은 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르를 생성하기 위해 하나 이상의 증류 단계가 실시된다.
프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르의 제조에 사용된 알코올은 지방족, 지환식 또는 방향족 알코올이 적합하며, 1, 2 또는 그 이상의 하이드록실기를 가질 수 있다. 가장 바람직하게는, 당해 알코올은 C1-C4 알코올, 특히 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올 및 tert-부탄올이다. 임의의 알칼리 또는 알칼리 토금속 알콕사이드가 사용될 수 있으나, 알칼리 금속 알콕사이드가 바람직하고, 칼륨 알콕사이드 및 나트륨 알콕사이드가 특히 바람직하다. 바람직한 나트륨 알콕사이드로는 나트륨 메톡사이드, 에톡사이드, n-프로폭사이드, n-부톡사이드 및 t-부톡사이드를 들 수 있다. 바람직한 칼륨 알콕사이드로는 칼륨 메톡사이드, 에톡사이드, n-프로폭사이드, n-부톡사이드 및 t-부톡사이드를 들 수 있다.
이 반응에서 생성되는 것으로 1-알콕시-2-프로판올 및 2-알콕시-1-프로판올의 2 종의 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 이성질체가 있다. 예를 들어, 프로필렌 옥사이드와 메탄올의 반응에 의해 1-메톡시-2-프로판올 ("PM-1" 로 알려짐) 및 2-메톡시-1-프로판올 ("PM-2") 둘 다가 생성된다. PM-1은 메탄올 프로폭실화로부터의 주생성물로서, 시판되고 있는 이성질체이다. 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르는 Lyondell Chemical Company 사로부터 ARCOSOLV® 프로필렌 글리콜 에테르, 예컨대 ARCOSOLV PM (프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르), ARCOSOLV PNB (프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르), ARCOSOLV PTB (프로필렌 글리콜 tert-부틸 에테르), 및 ARCOSOLV PNP (프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르) 로서 시판되고 있다.
바람직하게는, 본 발명의 방법에 의해 정제되는 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르이다.
프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 공급 스트림 중의 불순물의 수준을 저감시키기 위해, 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르를 액상으로 하여 탄소 흡착제와 접촉시킨다. 본 발명에 따르면, 불순한 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르는 탄소 흡착제와 액상으로 접촉됨으로써, 카르보닐 불순물은 탄소 흡착제에 남아 있고 카르보닐 불순물 함량이 저감된 정제된 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 생성물은 편리하게 분리된다.
본 발명에 유용한 탄소 흡착제는 탄소를 주성분으로 함유하는 고체 물질이다. 유용한 탄소 흡착제로는 갈탄, 가스 블랙, 코코넛, 버개스 (bagasse), 나무, 톱밥, 이탄, 펄프 공장 폐액, 혈액, 뼈 등으로부터 수득된 것을 비롯한 활성탄 또는 숯을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적인 시판되는 활성탄으로는 Calgon Corporation 사로부터의 Filtrasorb® 600, SGL®, CPG-LF®, BPL® 및 CAL® 입상 탄소; NORIT® GAC 830, NORIT® RO 0.8 등의 NORIT 입상 활성탄, 및 Darco® 활성탄; 및 MeadWestvaco Corporations 사로부터의 Nuchar® WV-B 입상 활성탄 등의 Nuchar 활성탄을 들 수 있다.
통상, 적합한 탄소 흡착제는 질량에 비해 비교적 큰 표면적을 갖는 것을 추가의 특징으로 한다. 본 발명의 목적을 위한 탄소 흡착제는 바람직하게는 200 m2/g 이상의 표면적을 가지며, 더욱 바람직하게는 평균 표면적이 400 m2/g 내지 1500 m2/g 이다.
탄소 흡착제는 입상, 펠릿 또는 분말 형태일 수 있다. 바람직하게는 흡착은 불순한 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르를 입상 탄소 흡착제 또는 펠릿상 탄소 흡착제로 된 충진층 (bed) 에 통과시킴으로써 수행된다. 다른 방법으로는, 탄소 흡착제 분말을 불순한 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 중에서 슬러리로 하여 여과 분리할 수 있다. 입상 탄소 흡착제가 특히 바람직하다.
본 발명은 공지된 절차에 따라 연속 또는 배치식으로 수행될 수 있다. 연속 작업은 다수의 흡착제 접촉 구역을 사용하는 것이 바람직하다. 다수의 흡착제 접촉 구역이 사용되는 경우, 한 구역이 사용되는 동안 두 번째 구역은 재생될 수 있다. 3 개의 접촉 구역이 사용되는 것이 특히 바람직하며, 동시에 2 개의 구역이 사용되는데, 제 1 구역은 접촉 유도 구역, 제 2 구역은 연마 구역이며, 그 동안 제 3 구역은 재생된다.
흡착 접촉은 보통의 온도에서 편리하게 수행된다. 적합한 온도는 약 10 ℃ 내지 100 ℃, 바람직하게는 15 ℃ 내지 60 ℃ 의 범위이다. 통상, 흡착 온도가 높을 수록 흡착능을 저감시킨다. 따라서, 탄소 흡착제의 흡착능을 최대화시키기 위해서는 약 20 ℃ 내지 40 ℃ 의 범위내의 흡착 온도로 조정하는 것이 바람직하다. 시간 당 흡착제의 용량에 대해 약 0.005 내지 50 의 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르의 용량이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 약 0.02 내지 5 이다. 통상, 소정의 충진 부피에서 공급 유량이 낮을 수록 제품 불순물이 저감된다. 따라서, 유량은 당해 방법에서 사용된 흡착제의 용량에 따라 최적화될 수 있다.
탄소 흡착제는 그 위에 흡착된 불순물을 보유하고, 정제된 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르는 분리될 수 있다. 초기에는, 카르보닐 불순물을 실질적으로 완전히 제거할 수 있으며, 회수된 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르는 우수한 순도를 가진다. 시간이 지남에 따라, 접촉 고체는 점차 이들 불순물의 제거에 덜 효과적으로 된다.
이에 따라, 탄소 흡착제의 분리 효율이 목적하는 지점 아래로 떨어진 경우, 탄소 흡착제 접촉 물질을 200 ℃ 이상의 온도에서 질소 또는 공기 등의 고온 증기류와 접촉시키거나 또는 메탄올, 아세톤 또는 물 등의 용매로 세정함으로써 재생하는 것이 바람직하다. 다수의 병렬 접촉 구역을 이용하여, 한 구역이 재생되는 동안 공급물은 새로운 것 또는 재생된 접촉 물질을 함유하는 구역을 통과시켜 최적의 불순물 제거가 달성될 수 있도록 하는 것이 유리하다.
정제 방법에 따라, 카르보닐 불순물 함량이 저감된 정제된 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 생성물이 회수된다. 바람직하게는, 정제된 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 생성물은 245 nm 에서 0.5 이하의 UV 흡광도를 가진다.
실시예
하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐이다. 당 분야의 숙련자는 본 발명의 취지 및 청구의 범위 내에서 다양한 변형이 가능함을 이해할 것이다.
실시예 1: 활성탄을 이용한 흡착 실험
강철관 (1 inch I.D. × 2 ft.) 을 Calgon Corporation (CAL 12 × 40, CPG-LF 12 × 40, SGL 8 × 30, FILTRASORB 600, APC 12 × 40, 및 BPL 6 × 16) 사의 각종 활성탄 흡착제로 충진한다. 상기 관을 전기로에 넣고, 온도를 28 ℃ 로 조정한다. 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르의 공급물 (73 ppm 카르보닐 불순물 함유 및 UV 흡광도 1.25) 을 0.7 내지 1 h- 1 의 LHSV 로 위 방향으로 충진층을 통과시키고, 2 의 충진 부피 (bed volume; BV) 와 4 BV 가 모두 충진층을 통과한 후, 시료를 주기적으로 수집한다. 당해 시료에 대해 카르보닐 함량 및 UV 흡광도 (245 nm 에서) 를 분석한다. 그 결과를 표 1 에 나타낸다.
비교 실시예 2: 비교 흡착 실험
활성 알루미나 Selexorb CD 7 × 14 및 몰레큘라 씨브 13X 를 흡착제로서 사용하는 것을 제외하고는, 비교 실험 2A 및 2B 를 실시예 1 의 절차에 따라 수행한다. 그 결과를 표 1 에 나타낸다.
Figure pct00001

Claims (9)

  1. 액상의 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르를 탄소 흡착제와 접촉시키고, 카르보닐 불순물 함량이 저감된 정제된 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 생성물을 회수하는 것을 포함하는, 카르보닐 불순물을 함유하는 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르의 정제 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르가 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르인 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 탄소 흡착제가 활성탄인 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 탄소 흡착제가 입상 활성탄인 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 탄소 흡착제의 표면적이 약 400 내지 약 1500 m2/g 의 범위인 방법.
  6. 제 1 항에 있어서, 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르가 알칼리 또는 알칼리 토금속 알콕사이드의 존재하에 프로필렌 옥사이드와 알코올의 반응에 의해 생성되는 방법.
  7. 제 6 항에 있어서, 알코올이 C1-C4 알코올인 방법.
  8. 제 6 항에 있어서, 알칼리 금속 알콕사이드 촉매가 칼륨 알콕사이드 또는 나트륨 알콕사이드인 방법.
  9. 제 1 항에 있어서, 정제된 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 생성물이 0.5 이하의 245 nm 에서의 UV 흡광도를 갖는 방법.
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