KR100971489B1 - 메틸 삼차 부틸 에테르의 정제방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 액상에서 큰 공극을 갖는 13X 제올라이트 또는 제올라이트 Y를 접촉시킴으로써 MTBE 생산공정 스트림을 분리하는 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 메틸 삼차 부틸 에테르 (MTBE, methyl tertiary butyl ether)의 정제방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 불순물이 섞인 MTBE에 13X 제올라이트 또는 제올라이트 Y와 같은 큰 공극의 제올라이트를 접촉시킴으로써 이로부터 소량의 근비등의 (close boiling) 산소화된 불순물을 분리하는 방법에 관한 것이다.
일반적으로 이소부틸렌과 메탄올을 반응시키는 공정에 의해 제조되는 MTBE는 물, 메탄올, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 삼차 부틸 알코올 등을 포함하는 불순물을 적지만 상당량 포함한다. 어떤 특허출원에서는 이러한 불순물이 존재함으로써 요구되는 용도에 대해 문제점을 유발하였다. 불순물을 간편하게 분리할 수 있는 방법을 제공하는 것이 바람직하다.
정밀하고 광범위한 증류 방법에 의해 MTBE로부터 근비등의 산소화된 불순물이 상당한 정도로 분리될 수 있다는 사실이 알려져 있다. 그러나 이러한 방법들은 비용 및 시간 소비적이어서, 상당비용의 의회 투자와 공공사업의 비용지출과 관계있다.
미합중국 특허 제5,401,887호에서는 이소부틸렌과 에탄올을 반응시킴으로써 형성되는 에틸 삼차 부틸 에테르 (ETBE)의 처리 방법에 대해 기술하였으며 에탄올을 제거하기 위해 에탄올에 제올라이트 13X를 처리하는 방법을 포함하였다. 그러나, 미합중국 특허 제5,621,150호에서는 삼차 부틸 알코올 (TBA)이 흡착 처리방법에 의해 분리되지 않았으며 여전히 ETBE가 잔류하였다.
미합중국 특허 제4,605,787호에서는 작은 공극의 제올라이트를 MTBE 및 TBA에 접촉시킴으로써 이로부터 메탄올을 분리하는 방법을 개시하였다. 이의 실시예 19에는 TBA가 분리되지 않았다고 개시하고 있다.
많은 경우 MTBE로부터 포함된 메탄올과 포함된 TBA 모두를 분리하는 것은 큰 이점이 있으며 본 발명에서는 이러한 방법을 제공한다.
미합중국 특허 제6,417,412호에서는 TBA에 소듐 형태로 존재하는 큰 공극의 제올라이트 13X를 접촉시킴으로써 이로부터 다양한 불순물을 분리하는 방법을 개시하였다.
상대적으로 간단하고 직접적인 방법에 의해 MTBE 공정 스트림이 간편하게 처리됨으로써 메탄올과 TBA를 포함하는 근비등의 불순물을 분리하는 간단한 방법을 갖는것이 바람직하다.
발명의 요약
본 발명에 따르면, 통상적으로 MTBE와 결합되어 있는 불순물을 소량으로 포함하는 MTBE 공정 스트림이 액상에서 소듐 형태로 존재할 수 있는 13X 제올라이트 또는 제올라이트 Y와 같은 큰 공극의 제올라이트와 접촉한다. 이러한 접촉의 결과로서, 메탄올 및 TBA와 같은 불순물이 제올라이트 상에 잔존하며, 이는 MTBE로부터 제거되거나 분리되어; 오염된 불순물의 함량이 감소된 MTBE 생산물이 손쉽게 회수된다. 일반적으로 다수의 접촉 구역을 이용하여 작동하는 것이 이점이 있는데, 이는 때때로 접촉한 물질이 추가적으로 사용되는 동안 불순물을 제거하기 위한 이의 효율을 잃어버림으로써 재생되어야 하기 때문이다. 다수의 처리 구역을 이용하여, MTBE는 분리 구역이 재생되는 동안 한 구역에서 처리될 수 있다.
상업적으로 생산된 MTBE, 예를 들어 메탄올과 이소부틸렌을 반응시켜 제조된 MTBE는 작지만 상당한 양의 불순물을 예를들어 0.1 내지 약 2.0 wt% 포함한다. 이러한 불순물의 예로는 물, 메탄올, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 (MEK) 및 TBA 등이 있다. 예를 들어 처리되어야 하는 MTBE 스트림은 상기 불순물 각각을 약 10 ppm 내지 2%의 중량으로 포함하며, 종종 불순물 각각을 약 20 ppm 내지 1%의 중량으로 포함한다. 또한 증류에 의해 손쉽게 분리될 수 있는 디이소부틸렌과 같은 다른 물질들이 존재할 수 있지만, 이 물질은 본 발명의 분리방법에는 영향을 주지 않는다.
본 발명에 따르면, 액상에 존재하는 불순물이 섞인 MTBE가 13X제올라이트 또는 제올라이트 Y와 같은 큰 공극의 고체 제올라이트와 접촉함으로써, 이에 의해 접촉한 제올라이트 고체 상에 불순물이 잔존하게 되고, 불순물의 함량이 감소된 액체 MTBE 생산물이 손쉽게 분리된다. 상기 접촉은 온화한 온도에서 실시되며, 예를 들어 0 내지 150℃에서 실시되지만 반드시 이에 한정되지는 않는다. 표면에 흡착된 불순물이 잔존하는 상기 접촉 고체 및 정제된 MTBE가 분리될 수 있다. 초기에 불순물이 거의 완벽하게 제거될 수 있으며 회수된 MTBE는 특히 순수하다. 시간이 경과함에 따라 상기 접촉 고체는 이러한 조성물을 제거하는데 있어서 효율이 점차적으로 감소하며, 분리 효율이 바람직한 지점 이하로 떨어질 때의 전-결정된 시간에서 고체 접촉 물질은 질소 또는 공기와 같은 가열된 증기 스트림과 접촉함으로써 효과적으로 재생될 수 있다. 한 구역이 재생되는 동안 다양한 평행한 접촉 구역을 사용하는 것은 이점이 있으며, 공급이 사용하지 않거나 재생된 접촉 물질을 포함하는 구역으로 통과함으로써 불순물 제거가 최적으로 실현될 수 있다.
본 발명에서 사용한 큰 공극 직경 (10 옹스트롱)의 제올라이트성 접촉 물질들은 예를 들어 13X 또는 제올라이트 Y이고; 상기 큰 공극의 제올라이트들은 소듐 또는 수소의 형태가 될 수 있다.
상기 큰 공극 제올라이트들은 상기에 언급한 바와 같이 통상적으로는 공정 스트림과 연관되며, 예외적으로는 증류에 의해 손쉽게 분리될 수 있는 디이소부틸렌을 제외하고는 불순물들 전부를 실제적으로 제거하는데 유용하다.
본 발명의 실시를 예시하기 위해 다음의 실시예가 제공된다.
실시예 1
1.0 cm ID의 덮개가 씌워진 컬럼에 14/30 메쉬로 연마되고 질소에서 300℃로 18시간 동안 가열된 90 cc의 제올라이트 13X를 충전시켰다. 0.12% 메탄올, 0.37% 아세톤, 1.12% TBA, 0.15% 메틸 에틸 케톤 및 0.27% 디이소부틸렌으로 오염된 97.5 wt%의 MTBE 공급을 25℃에서 90 cc/hr의 속도로 컬럼을 통해 통과시켰다.
컬럼으로부터 회수된 첫번째 생산물 75 cc는 아세톤과 메틸 에틸 케톤이 완벽히 제거되었고, TBA가 99.3% 제거되었으며, 메탄올이 80% 이상 제거되어 약 99.3%의 순도를 갖는 MTBE 생산물을 얻을 수 있었다.
실시예 2
1.5 cm ID 컬럼에 30/50 메쉬로 연마되고 오븐에서 밤새 건조된 48 cc의 제올라이트 13X를 충전시켰다. 0.20 wt% TBA, 0.15 wt% 아세톤 및 0.35 wt% MEK로 오염된 99.7 wt%의 MTBE 공급을 25℃에서 24 cc/hr의 속도로 컬럼을 통해 통과시켰다.
컬럼으로부터 회수된 첫번째 생산물 288 cc는 아세톤과 MEK가 완벽히 제거되었고, TBA가 98% 제거되어 약 99.95%의 순도를 갖는 MTBE 생산물을 얻을 수 있었다.
비교 실시예 1
활성탄 (48 cc, Calgon CAL 12 × 40)을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 실험하였다. 생산물의 순도가 전혀 향상되지 않은 것으로 확인되어 이 생산물은 MTBE를 정제하는데 적합하지 않음을 알 수 있었다.
비교 실시예 2
분자 체 5A (48 cc, Grace Davision, 30/50 메쉬)를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 실험하였다. TBA를 전혀 제거하지 못하였고 오직 아세톤과 MEK 불순물이 약간 감소된 것으로 확인되어 이 작은 공극의 제올라이트는 MTBE를 정제하는데 적합하지 않음을 알 수 있었다.
상기 결과는 큰 공극의 제올라이트가 MTBE로부터 다양한 산소화된 불순물을 효과적으로 제공함에도 불구하고, 활성탄 또는 더 작은 공극의 제올라이트 모두는 비교할만한 분리를 제공하지 않음을 나타내어 준다.
본 발명에 따르면, 액상에 존재하는 불순물이 섞인 MTBE가 13X제올라이트 또는 제올라이트 Y와 같은 큰 공극의 고체 제올라이트와 접촉함으로써, 이에 의해 접촉한 제올라이트 고체 상에 불순물이 잔존하게 되고, 불순물의 함량이 감소된 액체 MTBE 생산물이 손쉽게 분리된다.
Claims (3)
- 이소부틸렌 및 메탄올의 반응에 의하여 생성되고, MTBE와, 물, 메탄올, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 및 3차 부틸 알코올을 포함하는 근비등 불순물 0.1 내지 2.0 중량%를 함유하는 MTBE 공정 스트림으로부터 상기 불순물을 분리하는 방법으로서,액상의 MTBE 공정 스트림을 제올라이트 13X 또는 제올라이트 Y와 접촉시키는 단계 및상기 불순물의 함량이 감소된 MTBE 생성물 스트림을 회수하는 단계를 포함하는 방법.
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