CN102924242B - 纯化丙二醇醚类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机化工领域，公开了一种纯化丙二醇醚类化合物的方法，降低丙二醇醚中的羰基杂质和含水量。步骤包括（1）丙二醇醚类化合物在10～100℃下与活性炭混合，搅拌3～20小时后过滤；（2）取步骤（1）的滤液，在10～100℃下与分子筛混合，氮气保护下搅拌3～20小时后过滤。所得的丙二醇醚类化合物中的羰基杂质和水分含量将有显著降低，相应的紫外吸收度将降低到0.4以下，水分含量将降低到10ppm以下。本发明处理方法简单易行，有很高的工业应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及有机化工领域，具体为一种纯化丙二醇醚类化合物的方法，降低丙二醇醚中的羰基杂质和含水量。
背景技术
丙二醇醚类化合物是一类性能非常优良精细化学产品，是环氧化合物的重要衍生物之一，广泛应用于涂料、油墨、电子化学品、皮革、清洗剂、防冻剂等行业。由于其有两个强溶解性基团—醚键和羟基，强者具有亲油性，可溶解疏水性化合物；后者具有亲水性，可溶解亲水性化合物，具有“万能溶剂”之称。丙二醇醚与乙二醇醚虽然性能基本相同，但是在毒性上丙二醇醚远比乙二醇醚要低。由于过去人们对乙二醇醚的毒性不了解和不重视，因此乙二醇类溶剂占据大部分市场。但是自1982年欧洲化学工业和毒理中心（ECETOC）发表了有关乙二醇醚产品的毒性研究报告以后，乙二醇醚类产品受到了限制。而丙二醇类产品，由于其毒性远比乙二醇醚小，所以该类产品在世界各国得到迅速发展。
丙二醇醚的生产方法有很多种，环氧丙烷合成法是位移已经工业化的合成路线。该方法使用环氧丙烷和醇类化合物，如甲醇或乙醇等。虽然此反应催化剂不一定是必须的，但在实际操作和工艺中一般都需要催化剂。在过去的文献和专利中有大量的催化剂和反应条件被尝试过。
合成丙二醇醚的工艺所用的催化剂主要包括酸性、碱性和中性三个种类。其中适用的酸性催化剂主要包括硫酸、硼酸和含氟酸类；碱性催化剂主要包括碱金属或碱土金属的氢氧化物或烷氧化物、叔胺类化合物和某些固体碱催化剂。中性催化剂主要包括一些盐类化合物。不过在各种合成丙二醇醚的反应中，丙二醇醚产品会包含各种各样的含羰基杂质（如甲醛、乙醛、丙醛、丙酮、甲氧基丙酮和甲氧基丁酮等），导致产品会出现很高的紫外吸收。丙二醇醚的纯化通常使用精馏的方法，但是精馏方法很难除去其中的含羰基杂质。很多涉及丙二醇醚的具体应用，都需要尽量除掉这些羰基杂质进以降低其紫外吸收。另外由于丙二醇醚含有羟基这个亲水基团导致其在生产和运输中，往往含水量过高，影响产品的最终性能。
本发明所要纯化的丙二醇醚，主要是指利用环氧丙烷和对应的醇类催化剂条件下生产出来的各种丙二醇醚混合物，经一次或多次精馏所得到的丙二醇产品。虽然在生产丙二醇醚的过程中可能会用到各种催化剂，但是本发明所涉及的丙二醇产品生产用催化剂主要是指各种碱金属烷基氧化物。更具体的是，相应的钠烷基氧化物包含甲醇钠、乙醇钠、正丙醇钠、正丁醇钠、叔丁醇钠；相应的钾烷基氧化物包含甲醇钾、乙醇钾、正丙醇钾、正丁醇钾、叔丁醇钾。
总之，我们需要一种新方法来降低丙二醇醚中的水分和羰基杂质含量，而目前这种方法在国内还未见报道，我们开发了一种有效、方便、成本较低的方法以纯化丙二醇醚。
发明内容
本发明旨在提供一种纯化丙二醇醚类化合物的方法，用于除去其中的羰基杂质和水分。
本发明提供了一种包含羰基杂质和水分含量过高的丙二醇醚的纯化方法，此方法包含去除羰基杂质和去除水分两个过程。去除羰基杂质过程是将丙二醇醚利用活性炭充分吸附来达到去除羰基杂质的目的。去除水分过程是将分子筛（优选4A分子筛）加入到丙二醇醚以达到去除水分的目的。
包括以下步骤：
（1）丙二醇醚类化合物在10～100℃下与活性炭混合，搅拌3～20小时后过滤；优选的，温度为15～60℃，更优选的，温度为20～40℃，搅拌时间为3～8小时；所述的活性炭形态为颗粒状、小球状或者粉末，比表面积为150～2000m2/g；优选的比表面积为500～1500m2/g，活性炭优选为煤制颗粒活性炭、木质颗粒活性炭、椰壳类活性炭和竹制颗粒活性炭中的至少一种；
（2）取步骤（1）的滤液，在15～100℃下与分子筛混合，氮气保护下搅拌3～20小时后过滤；优选的，温度为15～60℃，更优选的，温度为20～40℃，搅拌时间为3～8小时；分子筛优选为A型分子筛，更优选为4A型分子筛。
丙二醇醚与活性炭和分子筛的用量比为1L：15～40g：20～50g。
通过工业生产出来的丙二醇醚，包含少量但是影响很大的羰基杂质。通常含量均超过50ppm，导致其紫外吸光值（254nm）超过1。本发明方法所涉及的丙二醇醚主要包括丙二醇甲醚、丙二醇乙醚、丙二醇丙醚、丙二醇丁醚、丙二醇异丁醚、丙二醇叔丁醚、丙二醇苯醚等；涉及的丙二醇醚所包含的羰基杂质含量范围为50-1000ppm，所含水分范围为50-20000ppm。所涉及的羰基杂质包括甲醛、乙醛、丙醛、丙酮、甲氧基丙酮和甲氧基丁酮等。
本发明所要纯化的丙二醇醚，主要是指利用环氧丙烷和对应的醇类催化剂条件下生产出来的各种丙二醇醚混合物，经一次或多次精馏所得到的丙二醇产品。虽然在生产丙二醇醚的过程中可能会用到各种催化剂，但是本发明所涉及的丙二醇产品生产用催化剂主要是指各种碱金属烷基氧化物。更具体的是，相应的钠烷基氧化物包含甲醇钠、乙醇钠、正丙醇钠、正丁醇钠、叔丁醇钠；相应的钾烷基氧化物包含甲醇钾、乙醇钾、正丙醇钾、正丁醇钾、叔丁醇钾。
为了降低丙二醇醚中的羰基杂质，本发明将丙二醇醚在搅拌条件下充分跟活性炭接触。大部分的羰基杂质会经活性炭的吸附中心吸附后，得到的丙二醇醚产品的紫外吸收值将大大降低。我们使用的活性炭产品包含各种木质活性炭、煤质活性炭、竹制活性炭、椰壳类活性炭等。
所用的活性炭要有较大的比表面积，本发明所用的活性炭比表面积最少是150m2/g，最好比表面积范围在500m2/g到1500m2/g。所用的活性炭状态可以是颗粒状、小球状或者粉末状，其中颗粒状的效果最好。
为了降低丙二醇醚中的水分含量，本发明采用分子筛除水的方法。将分子筛加入到丙二醇醚中，充分搅拌，过滤得到干燥的丙二醇醚。具体地，本发明所用分子筛为4A分子筛，更具体地，所用分子筛保存时应避免直接暴露在空气中，存放时间较长并已经吸湿的分子筛使用前应进行再生。
所用活性炭和分子筛会在使用过程中逐渐失活，其需要在不低于300℃的干燥环境再生以重复利用来达到节约的效果。
总之，经过以上的两步纯化方法，所得的丙二醇醚类化合物总的羰基杂质和水分含量将有显著降低，具体地，相应的紫外吸收度将降低到0.4以下（即羰基杂质的含量小于10ppm），相应的水分含量将降低到10ppm以下。
本发明处理方法简单易行，降低了丙二醇醚的羰基杂质含量和相应的紫外吸收，同时也降低了水分含量，有很高的工业应用价值。
具体实施方式
由于环氧丙烷的不对称性，生产丙二醇醚主要包含两个异构体，1-烷氧基-2-丙醇和2-烷氧基-1-丙醇。例如环氧丙烷和甲醇反应会产生两个异构体，1-甲氧基-2-丙醇（简称PM-1）和2-甲氧基-1-丙醇（简称PM-2），其中PM-1毒性较低，作为主要产物进入市场销售。本发明所用到的丙二醇产品主要来源于上海泰坦化学有限公司产品“TISOL”品牌系列，比如TISOL PM(丙二醇甲醚)，TISOL PE(丙二醇乙醚，TISOL PNB丁醚等。具体地，所用活性炭为南京正森化工实业有限公司的NSG椰壳类颗粒活性炭，BG系列竹制颗粒活性炭，WP系列木质颗粒活性炭等。所用4A分子筛为上海加祥分子筛厂生产的钠A型4A分子筛。
实施例1
（1）将500毫升丙二醇甲醚（254nm紫外吸收1.35，折合的羰基杂质含量约为70ppm,水分含量为82ppm）加入到1L圆底烧瓶中,控制温度为25℃，向其中加入25克活性炭（分别用木质颗粒活性炭、煤制颗粒活性炭、竹制颗粒活性炭），搅拌5小时，过滤；
（2）再向滤液中加入30克4A分子筛，氮气保护条件下搅拌6小时，过滤得到纯化产品。产品处理前后数据见表1。处理后得到的滤液体积至少为495ml，羰基杂质的含量小于10ppm。
实施例2
将500毫升丙二醇乙醚（254nm紫外吸收1.26，折合的羰基杂质含量约为60ppm,水分含量为79ppm）加入到1L圆底烧瓶中,控制温度为25℃，向其中加入25克活性炭（分别用木质颗粒活性炭、煤制颗粒活性炭、竹制颗粒活性炭），搅拌5小时，过滤，再向滤液中加入30克4A分子筛，氮气保护条件下搅拌6小时，过滤得到纯化产品。产品处理前后数据见表1。处理后得到的滤液体积至少为497ml，羰基杂质的含量小于10ppm。
实施例3
将500毫升丙二醇丁醚（254nm紫外吸收1.29，折合的羰基杂质含量约为65ppm,水分含量为84ppm）加入到1L圆底烧瓶中,控制温度为25℃，向其中加入25克活性炭（分别用木质颗粒活性炭、煤制颗粒活性炭、竹制颗粒活性炭），搅拌5小时，过滤，再向滤液中加入30克4A分子筛，氮气保护条件下搅拌6小时，过滤得到纯化产品。产品处理前后数据见表1。处理后得到的滤液体积至少为495ml，羰基杂质的含量小于10ppm。
表1实施例1～3丙二醇醚类化合物处理前后的数据
Claims (3)
1.一种纯化丙二醇醚类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)丙二醇醚类化合物在20～40℃下与活性炭混合，搅拌3～8小时后过滤；
(2)取步骤(1)的滤液，在20～40℃下与分子筛混合，氮气保护下搅拌3～8小时后过滤；
所述的丙二醇醚为丙二醇甲醚、丙二醇乙醚和丙二醇丁醚中的一种或者任意的混合物，在处理之前所含的羰基杂质为50～1000ppm，水分含量50～20000ppm；
丙二醇醚与活性炭和分子筛的用量比为1L：15～40g：20～50g；
所述的分子筛为4A型分子筛。
2.权利要求1所述纯化丙二醇醚类化合物的方法，其特征在于，所述的活性炭比表面积为150～2000m2/g，活性炭性形态为颗粒状、小球状或者粉末。
3.权利要求1所述纯化丙二醇醚类化合物的方法，其特征在于，所述的活性炭比表面积为500～1500m2/g，为煤制颗粒活性炭、木质颗粒活性炭、椰壳类活性炭和竹制颗粒活性炭中的至少一种。
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Denomination of invention: Method for purifying propylene glycol ether compounds Effective date of registration: 20220615 Granted publication date: 20150826 Pledgee: The Bank of Shanghai branch Caohejing Limited by Share Ltd. Pledgor: SHANGHAI TITAN TECHNOLOGY Co.,Ltd. Registration number: Y2022310000059 |
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Denomination of invention: Method for purifying propylene glycol ether compounds Effective date of registration: 20230829 Granted publication date: 20150826 Pledgee: The Bank of Shanghai branch Caohejing Limited by Share Ltd. Pledgor: SHANGHAI TITAN TECHNOLOGY Co.,Ltd. Registration number: Y2023310000500 |