KR20040030065A - 수성 아크릴레이트계 안료 분산액 - Google Patents

수성 아크릴레이트계 안료 분산액 Download PDF

Info

Publication number
KR20040030065A
KR20040030065A KR10-2004-7000697A KR20047000697A KR20040030065A KR 20040030065 A KR20040030065 A KR 20040030065A KR 20047000697 A KR20047000697 A KR 20047000697A KR 20040030065 A KR20040030065 A KR 20040030065A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acrylate
meth
pigment
weight
yellow
Prior art date
Application number
KR10-2004-7000697A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100897697B1 (ko
Inventor
하르츠안드레아스
멘젤하이드마리
마콜트한스-토비아스
뮬러미카엘
Original Assignee
클라리안트 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 클라리안트 게엠베하 filed Critical 클라리안트 게엠베하
Publication of KR20040030065A publication Critical patent/KR20040030065A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100897697B1 publication Critical patent/KR100897697B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
    • C09D11/326—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black characterised by the pigment dispersant
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Ink Jet (AREA)

Abstract

본 발명은 아크릴레이트 수지 용액 및 분산제에 분산된 유기 및/또는 무기 안료를 함유하는 수성 안료 제제에 관한 것이다. 제제는 아크릴레이트 수지가 50 내지 80몰%의 모노알케닐 방향족 화합물 및 20 내지 50몰%의 아크릴레이트로 필수적으로 구성되며, 1,000 내지 50,000g/몰의 평균 몰 질량 Mv를 갖고, 분산제가 하기 화학식 I의 화합물임을 특징으로 한다:
화학식 I
상기 식에서, R은 C10-C20알킬 라디칼 또는 C10-C20알케닐 라디칼이고,
m은 1 내지 15의 수이고,
M은 1가 양이온이다.

Description

수성 아크릴레이트계 안료 분산액{PIGMENT DISPERSIONS BASED ON WATER AND ACRYLATE}
잉크젯 공정은 기록용 유체의 방울이 하나 이상의 노즐로부터 인쇄될 기판 상으로 가이드되는 무접촉 인쇄 공정이다. 높은 선명도와 해상도의 프린트를 수득하기 위해서, 기록용 유체와 그 내부에 존재하는 착색제는 특히 순도, 입자의 정밀도, 저장 안정성, 점도, 표면 장력 및 전도도 측면에서 엄격한 필요조건을 만족해야 한다. 특히 색 강도, 색조, 휘도 및 견뢰도, 예를 들면 광 견뢰도, 수 견뢰도 및 문지름 견뢰도에 매우 엄격한 필요 조건이 부가된다. 특히 외부 잉크젯 용도와 사진 품질을 갖는 잉크젯 프린트의 제조를 위해서는 높은 광 견뢰도가 특히 중요하다.
색조, 휘도, 색 강도, 광 견뢰도 및 수 견뢰도의 바람직한 조합을 나타내는염료의 개발은 이제까지 매우 어려운 것으로 입증되어 왔고, 그 결과 착색된 잉크에 관심이 집중되고 있다.
착색된 잉크젯 제제는 종종 이제까지 잉크젯 산업에서 부여하는 필요조건을 만족하는데 실패하여 미세 분할, 열 안정성 및 저장 안정성 측면에서 결점을 나타내며, 특히 가열식 프린터에서 종종 열악한 인쇄성이라는 단점을 나타내는 것으로 알려져 있다.
잉크젯 제제의 한가지 중요한 품질 기준은 응집 안정성이다. 노즐을 막지 않도록, 안료 입자는 0.5㎛보다 작아야만 하고, 바람직하게는 0.1㎛보다 작아야만 한다. 더욱이, 결정 성장이나 입자 응집은 효과적으로 방지되어야만 한다. 이는 일반적으로 특정한 분산 보조제를 사용함으로써 달성된다. 잉크젯 잉크가 인쇄될 때, 이는 노즐을 통해 고속으로 유동한다. 전단과 온도 효과의 결과로서, 안정화 분산 보조제가 종종 안료 표면으로부터 제거됨으로써 안료가 프린터의 노즐에 엉겨붙어 이를 막는다. 잉크젯 잉크의 다른 품질 특성은 이의 저장 안정성이다. 저장 과정동안, 안료 입자는 응집하여 더 큰 입자를 형성하지 않아야만 한다.
따라서, 본 발명의 목적은 미세 분할, 열 안정성, 저장 안정성, 인쇄성 및 색채의 측면에서 전술된 필요사항들을 만족시키는 안료 제제를 제공하는 것이다.
본 발명은 수성 안료 제제, 이의 제조 방법, 천연 및 합성 섬유 물질의 염색 및 날염을 위한 이들의 용도, 기록용 유체, 특히 잉크젯 공정을 위한 기록 유체, 및 전자사진용 토너, 분말 코팅 물질 및 유색 필터에 관한 것이다.
놀랍게도, 본 발명의 목적은 특별한 분산 보조제와 함께 하기 개시된 특별한 수용성 아크릴레이트 수지 중에 안료를 분산시킴으로써 달성되었다. 아크릴레이트수지를 단독으로 사용할 경우에는 생성된 안료 제제가 우수한 저장성을 갖고 있지만, 잉크의 인쇄성이 부적절하다. 유사하게는, 아크릴레이트 수지와 혼합된 다른 분산 보조제를 사용하면 인쇄성 및 저장 안정성이 부족한 안료 제제가 만들어진다. 본 발명의 분산 보조제를 첨가하면 액체중의 아크릴레이트 수지의 용해도가 떨어져서 수지의 흡착 평형이 안료 표면 쪽으로 긍정적으로 이동한다. 이로 인해 높은 유동 속도에서의 전단 하에서 프린터의 미세 노즐에서 안료의 표면으로부터 첨가제가 제거되는 것이 방해된다.
본 발명은 아크릴레이트 수지 용액 중에 분산된 유기 및/또는 무기 안료 및 분산 보조제를 포함하며, 여기서 아크릴레이트 수지는 50 내지 80몰%의 모노알케닐 방향족 및 20 내지 50몰%의 아크릴레이트로 필수적으로 구성된 공중합체이고, 1000 내지 50,000g/몰의 평균 몰 질량 Mv를 갖고, 여기서 분산 보조제는 하기 화학식 I의 화합물이다:
상기 식에서, R은 C10-C20알킬 라디칼 또는 C10-C20알케닐 라디칼이고,
m은 1 내지 15의 수이고,
M은 1가 양이온이다.
모노알케닐 방향족은 특히 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 3차-부틸스티렌 및 o-클로로스티렌으로 구성된 군에서 선택된 단량체 및 또한 이의 혼합물을의미한다.
아크릴레이트란 아크릴산, 메타크릴산, 및 아크릴산 또는 메타크릴산의 에스테르로 구성된 군에서 선택된 단량체를 의미한다. 예로는 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, n-프로필 메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, 이소프로필 메타크릴레이트, 이소부틸 메타크릴레이트, n-아밀 메타크릴레이트, n-헥실 메타크릴레이트, 이소아밀 메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸 메타크릴레이트, t-부틸아미노에틸 메타크릴레이트, 2-설포에틸 메타크릴레이트, 트리플루오로에틸 메타크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 알릴 메타크릴레이트, 2-n-부톡시에틸 메타크릴레이트, 2-클로로에틸 메타크릴레이트, sec-부틸 메타크릴레이트, tert-부틸 메타크릴레이트, 2-에틸부틸 메타크릴레이트, 신나밀 메타크릴레이트, 크로틸 메타크릴레이트, 사이클로헥실 메타크릴레이트, 사이클로펜틸 메타크릴레이트, 2-에톡시에틸 메타크릴레이트, 푸르푸릴 메타크릴레이트, 헥사플루오로이소프로필 메타크릴레이트, 메트알릴 메타크릴레이트, 3-메톡시부틸 메타크릴레이트, 2-메톡시부틸 메타크릴레이트, 2-니트로-2-메틸프로필 메타크릴레이트, n-옥틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 2-페녹시에틸 메타크릴레이트, 2-페닐에틸 메타크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트, 프로파길 메타크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 메타크릴레이트 및 테트라하이드로피라닐 메타크릴레이트, 및 또한 아크릴산의 상응하는 에스테르를 포함한다.
아크릴레이트 수지는 바람직하게는 60 내지 70몰%의 모노알케닐 방향족 및 30 내지 40몰%의 아크릴레이트로 구성된다. 단량체 스티렌 및 (메트)아크릴산으로 구성된 아크릴레이트 수지가 특히 바람직하다.
겔 투과 크로마토그래피에 의해 결정된 평균 몰 질량 Mv는 바람직하게는 5000 내지 25,000g/몰이다. 본 발명에 따라 사용되는 아크릴레이트 수지는 바람직하게는 아크릴레이트 수지의 g당 110 내지 250, 특히 190 내지 220mg KOH의 산가; 40 내지 140℃, 보다 바람직하게는 50 내지 140℃, 예를 들면 110 내지 140℃의 유리 전이 온도 Tg; 1.5 내지 3.5, 보다 바람직하게는 1.5 내지 2.5, 특히 2.0 내지 2.4의 다분산도; 1.05 내지 1.3g/cm3, 특히 1.1 내지 1.2g/cm3의 밀도; 및 120 내지 160℃의 용융 범위를 갖는다.
아크릴레이트 수지는 유리하게는 알칼리 수용액 또는 암모니아 용액에서 사용되고, 바람직하게는 1 내지 35중량%, 특히 5 내지 30중량%의 농도의 용액으로서 사용된다.
상기 개시된 아크릴레이트 수지는 미국 특허 제 4,529,787 호에 개시된 바와 같이 제조될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 아크릴레이트 수지 공중합체는 소량, 예를 들면 0.5 내지 2몰%의 중합할 수 있는 계면활성 화합물을 포함할 수 있다.
화학식 I의 분산 보조제는 바람직하게는 R이 C12-C18알킬 또는 C12-C18알케닐이고, 특히 C13-C16알킬 또는 C13-C16알케닐인 화합물이다. m은 바람직하게는 1 내지 10이다. 1가 양이온 M은 바람직하게는 수소, 알칼리 금속, 특히 Na 또는 K이거나 또는 암모늄이다.
화학식 I의 화합물의 예는 다음과 같다:
이 종류의 화합물은 CH-A-324 665 및 CH-A-283 986에 공지되어 있다.
특히 적합한 유기 안료는 모노아조, 디스아조, 레이크(laked) 아조, β-나프톨, 나프톨 AS, 벤즈이미다졸론, 디스아조 축합물, 아조 금속 착체 안료, 및 다환식 안료(예를 들면 프탈로시아닌, 퀴나크리돈, 페릴렌, 페리논, 티아진 인디고, 티오인디고, 안탄트론, 안트라퀴논, 플라반트론, 인단트론, 이소비올란트론, 피란트론, 디옥사진, 퀴노프탈론, 이소인돌리논, 이소인돌린 및 디케토피롤로피롤 안료) 또는 카본 블랙을 포함한다.
적합한 무기 안료의 예는 이산화 티탄, 황화아연, 산화철, 산화크롬, 울트라마린, 니켈 또는 크롬 안티몬 티탄 옥사이드, 산화코발트 및 비스무쓰 바나데이트를 포함한다.
사용되는 안료는 매우 미분되어야만 하고, 바람직하게는 95%, 특히 바람직하게는 99%의 안료 입자가 500nm 이하의 크기를 갖는다. 평균 입자 크기는 바람직하게는 200nm 미만이다. 사용되는 안료에 따라, 안료 입자의 형태는 매우 다양할 수 있고, 따라서 안료 제제의 점도 행동은 입자 형태의 함수로서 매우 다양할 수 있다. 제제에 바람직한 점도 행동을 얻기 위해서, 입자는 바람직하게는 입방형이거나 구형이다. 바람직하게는 정제된 안료를 사용한다. 특히 바람직한 유기 안료의 선택에는 카본 블랙 안료, 예를 들면 기체 블랙(gas black) 또는 퍼니스 블랙(furnace black), 예를 들면 모노아조, 디스아조 및 벤즈이미다졸론 안료, 특히 컬러 인덱스(Color Index) 안료인 피그먼트 옐로우(Pigment Yellow) 17, 피그먼트 옐로우 74, 피그먼트 옐로우 83, 피그먼트 옐로우 97, 피그먼트 옐로우 120, 피그먼트 옐로우 128, 피그먼트 옐로우 139, 피그먼트 옐로우 151, 피그먼트 옐로우 155, 피그먼트 옐로우 180, 피그먼트 옐로우 213, 피그먼트 레드(Pigment Red) 57:1, 피그먼트 레드 146, 피그먼트 레드 176, 피그먼트 레드 184, 피그먼트 레드 185 또는 피그먼트 레드 269; 프탈로시아닌 안료, 특히 컬러 인덱스 안료인 피그먼트 블루(Pigment Blue) 15, 피그먼트 블루 15:3 또는 피그먼트 블루 15:4; 및 퀴나크리돈 안료, 특히 컬러 인덱스 안료인 피그먼트 레드 122 또는 피그먼트 바이올렛(Pigment Violet) 19를 포함한다.
안료와 아크릴레이트 수지사이의 중량 비는 바람직하게는 1:0.05 내지 1:1, 특히 1:0.2 내지 1:0.5이다.
안료 대 화학식 I의 분산제의 비는 바람직하게는 1:0.05 내지 1:1, 특히 1:0.2 내지 1:0.5이다.
바람직한 안료 제제는 안료 제제의 총 중량을 기준으로
a) 5 내지 50중량%, 바람직하게는 15 내지 25중량%의 안료,
b) 0.25 내지 20중량%, 바람직하게는 1 내지 10중량%의 아크릴레이트 수지,
c) 1 내지 12중량%, 바람직하게는 2 내지 8중량%의 화학식 I의 화합물,
d) 5 내지 60중량%, 바람직하게는 10 내지 40중량%의 물,
e) 0 내지 10중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5중량%의 유기 용매,
f) 0 내지 15중량%, 바람직하게는 5 내지 9중량%의 흡습성 물질,
g) 0 내지 10중량%, 바람직하게는 0.5 내지 9.5중량%의 추가의 통상적인 첨가제로 구성된다.
상기 개시된 안료 제제에 존재하는 용매는 유기 용매 또는 이런 용매의 혼합물을 포함할 수 있다. 적합한 용매는 예를 들면 1가 또는 다가 알콜, 이들의 에테르 및 에스테르, 예를 들면 알칸올, 특히 탄소수 1 내지 4의 알칸올(예를 들면 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올 또는 이소부탄올); 2가 또는 3가 알콜, 특히 탄소수 2 내지 5의 2가 또는 3가 알콜(예를 들면 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,2,6-헥산트리올, 글리세롤, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜); 다가 알콜의 저급 알킬 에테르, 예를 들면 에틸렌 글리콜 모노메틸, 모노에틸 또는 모노부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 또는 모노에틸 에테르; 케톤 및 케톤 알콜, 예를 들면 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤, 메틸이소부틸 케톤, 메틸 펜틸 케톤,사이클로펜타논, 사이클로헥사논, 및 디아세톤 알콜; 아미드, 예를 들면 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈이고, 또한 톨루엔 및 n-헥산이다.
안료 제제를 제조하는데 사용되는 물은 바람직하게는 증류수 또는 탈이온화수의 형태로 이용된다.
경우에 따라 용매로도 사용될 수 있는 흡습성 화합물의 예는 포름아미드, 우레아, 테트라메틸우레아, ε-카프로락탐, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 부틸글리콜, 메틸 셀로솔브, 글리세롤, n-메틸피롤리돈, 1,3-디에틸-2-이미다졸리디논, 티오디글리콜, 나트륨 벤젠설포네이트, Na 크실렌설포네이트, Na 톨루엔설포네이트, 나트륨 쿠멘설포네이트, Na 도데실설포네이트, Na 벤조에이트, Na 살리실레이트 또는 나트륨 부틸 모노글리콜 설페이트를 포함한다.
본 발명의 안료 제제는 통상적인 첨가제를 추가로 포함할 수 있고, 첨가제의 예는 방부제, 양이온성, 음이온성 또는 비이온성 계면활성 물질(계면활성제 및 습윤제), 및 점도 조절제, 예를 들면 폴리비닐 알콜, 셀룰로즈 유도체, 또는 수용성 천연 또는 합성 수지, 예를 들면 필름 형성제 및/또는 접착 및 마멸 내성을 개선시키기 위한 결합제이다.
아민, 예를 들면 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민 또는 디이소프로필아민은 주로 안료 제제, 특히 잉크젯 잉크의 pH를 증가시키기 위해 사용된다. 이들은 통상적으로 안료 제제 및 이로부터 제조되는 잉크젯 잉크에서 0 내지 10중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5중량% 존재한다.
본 발명은 또한 이런 안료 제제의 제조 방법을 제공하고, 이는 12m/s 이상의 주변 교반기 속도로 조작되는 분산 장치, 바람직하게는 교반되는 볼 밀을 이용하여, 1mm이하의 직경을 갖는 비-금속 분쇄 매질을 이용하여, 물의 존재 하에서, 화학식 I의 분산 보조제 및 아크릴레이트 수지 용액중에 안료를 미세 분산시킴을 포함한다. 나머지 첨가제는 미세 분할동안 존재하고/하거나 후속적으로 첨가될 수 있다. 아크릴레이트 수지는 유리하게는 상기 개시된 바와 같은 수용액의 형태로 사용된다.
본 발명은 또한 잉크, 특히 잉크젯 잉크, 전자사진용 토너, 특히 부가-중합 토너, 분말 코팅된 물질, 및 유색 필터를 위한 착색제로서 본 발명의 안료 제제의 용도를 제공한다.
본 발명의 안료 제제는 전자사진 토너 및 현상제, 예를 들면 1- 또는 2-성분 분말 토너(이는 또한 1- 또는 2-성분 현상제로도 불린다), 자기 토너, 액체 토너, 부가 중합 토너, 및 추가로 특제 토너의 착색제로서 적합하다. 전형적인 토너 결합제는 개별적이거나 혼합된 부가-중합 수지, 다중부가 수지, 다중축합 수지, 예를 들면 스티렌, 스티렌-아크릴레이트, 스티렌-부타디엔, 아크릴레이트, 폴리에스테르 또는 페놀 에폭시 수지, 폴리설폰, 폴리우레탄이고, 또한 폴리에틸렌과 폴리프로필렌이며, 이는 하전 제어제, 왁스 또는 유동 보조제와 같은 추가의 성분을 포함할 수 있거나, 이런 추가의 성분이 후속적으로 첨가될 수 있다.
본 발명의 제제는 또한 분말 및 분말 코팅 물질에서, 특히 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 텍스타일 물질, 종이 또는 고무로 만들어진 표면 코팅 물질을 위해 사용되는 마찰전기 또는 동전기 분무된 분말 코팅 물질에서 착색제로서 적합하다.
분말 코팅 물질 용도로서, 통상적인 경화제와 함께 전형적으로 에폭시 수지, 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 수지, 및 아크릴 수지로 만들어진다. 수지의 조합 또한 이용된다. 예를 들면, 에폭시 수지는 종종 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지와 조합되어 이용된다. 전형적인 경화제 성분은 예를 들면 산 무수물, 이미다졸이고, 또한 디시안디아미드 및 이들의 유도체, 캡핑된 이소시아네이트, 비스아실우레탄, 페놀 및 멜라민 수지, 트리글리시딜 이소시아누레이트, 옥사졸린 및 디카복실산이다.
본 발명의 제제는 또한 유색 필터용 착색제로서 적합하고, 또한 더하고 빼는 색 생성 둘 모두에 적합하다.
잉크젯 잉크란 (미세유화 잉크를 포함하는) 수성 잉크만을 의미하는 것이 아니라, 또한 비수성(용매계) 잉크, 및 고온 용융 공정에 따라 조작되는 잉크를 의미한다.
미세유화 잉크는 유기 용매, 물, 및 경우에 따라 추가적인 흡습성 물질(계면 매개제)에 근거한다. 비수성계 잉크는 유기 용매, 및 경우에 따라 흡습성 물질을 필수적으로 포함한다.
본 발명은 또한 기록 유체의 총 중량을 기준으로 0.5 내지 15중량%, 바람직하게는 1.5 내지 8중량%의 본 발명의 안료 제제를 함유하는 잉크젯 기록 유체를 추가로 제공한다.
미세유화 잉크는 0.5 내지 15중량%, 바람직하게는 1.5 내지 8중량%의 본 발명의 안료 제제, 5 내지 99중량%의 물, 및 0.5 내지 94.5중량%의 유기 용매 및/또는 흡습성 화합물로 필수적으로 구성된다.
용매계 잉크젯 잉크는 0.5 내지 15중량%의 본 발명의 안료 제제 및 85 내지 94.5중량%의 유기 용매 및/또는 흡습성 화합물로 필수적으로 구성된다. 용매계 잉크젯 잉크를 위한 담체 물질은 폴리올레핀, 천연 고무 및 합성 고무, 폴리비닐 클로라이드, 비닐 클로라이드-비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐 부티레이트, 왁스/라텍스 시스템 또는 이의 조합일 수 있고, 이는 "용매"에서 용해된다. 고온용융 잉크는 주로 유기 화합물, 예를 들면 왁스, 지방산, 지방 알콜 또는 설폰아미드계이고, 이는 실온에서 고체이고 가열되면 액체가 되고, 바람직한 용융 범위는 약 60℃ 내지 약 140℃의 범위이다. 본 발명은 또한 20 내지 90중량%의 왁스, 1 내지 10중량%의 본 발명의 안료 제제, 0 내지 20중량%의 부가 중합체("염료 용해제"로서), 0 내지 5중량%의 분산 보조제, 0 내지 20중량%의 점도 변형제, 0 내지 20중량%의 가소화제, 0 내지 10중량%의 점도 첨가제, 0 내지 10중량%의 투명 안정화제(이는 예를 들면 왁스의 결정화를 방지한다), 및 0 내지 2중량%의 산화방지제로 필수적으로 구성되는 고온용융 잉크젯 잉크를 제공한다.
본 발명의 잉크젯 잉크는 본 발명의 안료 제제를 미세유화 매질 또는 수성 또는 비수성 매질, 또는 고온용융 잉크젯 잉크 제조용 왁스에 분산시킴으로써 제조될 수 있다.
본 발명은 각각 블랙, 시안, 마젠타 및 옐로우 색중 하나인 하나 이상의 착색제 제제를 포함하는 안료 제제 세트를 추가로 제공하고, 여기서, 제제중 하나 이상은 본 발명의 제제에 상응한다.
블랙 제제가 착색제로서 카본 블랙, 특히 기체 블랙 또는 퍼니스 플랙을 포함하고; 시안 제제가 프탈로시아닌 안료의 군의 안료, 특히 컬러 인덱스 안료인 피그먼트 블루 15, 피그먼트 블루 15:3 또는 피그먼트 블루 15:4를 포함하고, 마젠타 분산액이 퀴나크리돈 군의 안료, 바람직하게는 컬러 인덱스 피그먼트 레드 122 또는 컬러 인덱스 피그먼트 바이올렛 19, 또는 모노아조, 디스아조, 이소인돌린 또는 벤즈이미다졸리논 안료의 군의 안료, 특히 컬러 인덱스 안료인 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 146, 피그먼트 레드 176, 피그먼트 레드 184, 피그먼트 레드 185 또는 피그먼트 레드 269를 포함하고; 옐로우 제제가 모노아조, 디스아조, 이소인돌린 또는 벤즈이미다졸리논 안료의 군에서 선택된 안료, 특히 컬러 인덱스 안료인 피그먼트 옐로우 17, 피그먼트 옐로우 74, 피그먼트 옐로우 83, 피그먼트 옐로우 97, 피그먼트 옐로우 120, 피그먼트 옐로우 128, 피그먼트 옐로우 139, 피그먼트 옐로우 151, 피그먼트 옐로우 155, 피그먼트 옐로우 180 또는 피그먼트 옐로우 213을 포함하는 안료 제제 세트가 본 명세서에서 바람직하다.
본 발명은 또한 각각 블랙, 시안, 마젠타 및 옐로우 색인 프린트 인크 중 하나 이상을 포함하는 인쇄용 잉크 세트를 제공하며, 여기서 인쇄용 잉크 중 하나 이상은 추가의 첨가제가 있거나 없는, 희석되거나 희석되지 않은 형태의 본 발명의 안료 제제를 포함한다.
종이, 천연 및 합성 섬유 물질, 필름 및 플라스틱의 인쇄에 추가하여, 잉크젯 잉크는 또한 유리, 세라믹, 콘크리트 등에서 사용될 수 있다.
하기 실시예에서 사용되는 아크릴레이트 용액은 하기 특성들을 특징으로 하는 아크릴레이트 수지를 포함한다:
60 내지 70몰%의 모노스티렌과 30 내지 40몰%의 아크릴산의 공중합체
비질량: 1,150kg/m3
산가: 214
유리 전이 온도: 128℃
몰 질량: 17,250g/몰
용융 범위: 140-150℃
다분산도: 2.3
아크릴레이트 용액 그 자체는 25중량%의 아크릴레이트, 3.9중량%의 NaOH 및 71.9중량%의 물로 구성된다.
실시예 1: 잉크젯 잉크용의 피그먼트 블루 15:3을 이용한 안료 제제
20부의 C.I. 피그먼트 블루 15:3,
25부의 아크릴레이트 용액,
5부의 분산제: R-O-(CH2CH2O)9.5-CH2COONa(여기서 R은 C13-C15알킬이다),
15부의 프로필렌 글리콜,
0.2부의 방부제, 및
34.8부의 물을 용해기를 이용하여 균질화한다.
그런 다음, 현탁액을 교반되는 볼 밀(드레이스 모델 PML)을 이용하여 직경이 0.3-0.4mm인 지르코늄 혼합 산화물 분쇄 매질과 함께 분쇄한다. 생성된 안료 제제는 안료 함량이 20%가 되도록 물을 이용하여 조절한다. 안료 제제는 우수한 유동성, 점도 안정성, 및 60℃에서 1달동안 실온에서 저장하였을 때 완전한 응집 안정성을 갖는다. 유사하게 이 안료 농축액을 3%로 수성 희석시켜도 응집 안정하다.
실시예 2: 잉크젯 잉크용의 피그먼트 레드 122를 이용한 안료 제제
20부의 C. I. 피그먼트 레드 122,
10부의 아크릴레이트 용액,
3부의 분산제: R-O-(CH2CH2O)9.5-CH2COONa(여기서 R은 C13-C15알킬이다),
15부의 프로필렌 글리콜,
0.2부의 방부제, 및
51.8부의 물을 함유하는 제제를 실시예 1에 개시된 바와 같이 제조한다.
실시예 3: 잉크젯 잉크용의 피그먼트 옐로우 155를 이용한 안료 제제
20부의 C. I. 피그먼트 옐로우 155,
25부의 아크릴레이트 용액,
5부의 분산제: R-O-(CH2CH2O)9.5-CH2COONa(여기서 R은 C13-C15알킬이다),
15부의 프로필렌 글리콜,
0.2부의 방부제, 및
34.8%의 물을 함유하는 제제를 실시예 1에 개시된 바와 같이 제조한다.
실시예 4: 잉크젯 잉크용의 피그먼트 옐로우 180을 이용한 안료 제제
20부의 C. I. 피그먼트 옐로우 180,
25부의 아크릴레이트 용액,
5부의 분산제: C18H35O(CH2CH2O)12-CH2COONa,
15부의 프로필렌 글리콜,
0.2부의 방부제, 및
34.8%의 물을 함유하는 제제를 실시예 1에 개시된 바와 같이 제조한다.
실시예 5: 잉크젯 잉크용의 피그먼트 옐로우 74를 이용한 안료 제제
20부의 C. I. 피그먼트 옐로우 74,
25부의 아크릴레이트 용액,
5부의 분산제: C18H35O(CH2CH2O)12CH2COONa,
15부의 프로필렌 글리콜,
0.2부의 방부제, 및
34.8%의 물을 함유하는 제제를 실시예 1에 개시된 바와 같이 제조한다.
실시예 6: 잉크젯 잉크용의 피그먼트 옐로우 151을 이용한 안료 제제
20부의 C. I. 피그먼트 옐로우 151,
25부의 아크릴레이트 용액,
5부의 분산제: C18H35O(CH2CH2O)12CH2COONa,
15부의 프로필렌 글리콜,
0.2부의 방부제, 및
34.8%의 물을 함유하는 제제를 실시예 1에 개시된 바와 같이 제조한다.
실시예 7: 잉크젯 잉크용의 피그먼트 옐로우 151을 이용한 안료 제제
20부의 PV 패스트 옐로우(Fast Yellow) H2G,
25부의 아크릴레이트 용액,
3부의 분산제: C18H35O(CH2CH2O)12CH2COONa,
15부의 프로필렌 글리콜,
0.2부의 방부제, 및
36.8%의 물을 함유하는 제제를 실시예 1에 개시된 바와 같이 제조한다.
실시예 8: 잉크젯 잉크용의 피그먼트 블랙(Pigment Black) 7을 이용한 안료 제제
20부의 피그먼트 블랙 7,
25부의 아크릴레이트 용액,
7부의 분산제: C18H35O(CH2CH2O)12CH2COONa,
15부의 프로필렌 글리콜,
0.2부의 방부제, 및
39.8%의 물을 함유하는 제제를 실시예 1에 개시된 바와 같이 제조한다.
실시예 9: 잉크젯 잉크용의 피그먼트 블랙 7을 이용한 안료 제제
20부의 피그먼트 블랙 7,
25부의 아크릴레이트 용액,
15부의 프로필렌 글리콜,
7부의 분산제: C18H35O(CH2CH2O)12CH2COONa,
0.2부의 방부제, 및
32.8%의 물을 함유하는 제제를 실시예 1에 개시된 바와 같이 제조한다.
상기 실시예에서 제조된 안료 제제는 잉크젯 잉크로서 매우 적합하다. 점도는 실온 및 60℃에서 4주간 저장한 후, 둘 모두에서 안정하게 남아있다. 안료의 입자 크기 분포는 고온 하에 저장하는 경우에 조차도 안정하다. 잉크젯 잉크에서는, 안료 입자의 응집이나 노즐의 막힘이 없다.

Claims (14)

  1. 아크릴레이트 수지 용액중에 분산된 유기 및/또는 무기 안료 및 분산 보조제를 포함하고, 아크릴레이트 수지가 50 내지 80몰%의 모노알케닐 방향족 및 20 내지 50몰%의 아크릴레이트로 필수적으로 구성되는 공중합체이고, 1,000 내지 50,000g/몰의 평균 몰 질량 Mv을 가지며, 분산 보조제가 하기 화학식 I의 화합물인 수성 안료 제제:
    화학식 I
    상기 식에서,
    R은 C10-C20알킬 라디칼 또는 C10-C20알케닐 라디칼이고,
    m은 1 내지 15의 수이고,
    M은 1가 양이온이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    아크릴레이트 수지가 60 내지 70몰%의 모노알케닐 방향족 및 30 내지 40몰%의 아크릴레이트의 공중합체인 안료 제제.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    아크릴레이트가 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴산의 에스테르, 및 메타크릴산의 에스테르로 구성된 군에서 선택되는 단량체인 안료 제제.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    아크릴레이트가 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, n-프로필 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, 이소프로필 (메트)아크릴레이트, 이소부틸 (메트)아크릴레이트, n-아밀 (메트)아크릴레이트, n-헥실 (메트)아크릴레이트, 이소아밀 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트, t-부틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트, 2-설포에틸 (메트)아크릴레이트, 트리플루오로에틸 (메트)아크릴레이트, 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트, 알릴 (메트)아크릴레이트, 2-n-부톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-클로로에틸 (메트)아크릴레이트, sec-부틸 (메트)아크릴레이트, tert-부틸 (메트)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메트)아크릴레이트, 신나밀 (메트)아크릴레이트, 크로틸 (메트)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메트)아크릴레이트, 사이클로펜틸 (메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 푸르푸릴 (메트)아크릴레이트, 헥사플루오로이소프로필 (메트)아크릴레이트, 메트알릴 (메트)아크릴레이트, 3-메톡시부틸 (메트)아크릴레이트, 2-메톡시부틸 (메트)아크릴레이트, 2-니트로-2-메틸프로필 (메트)아크릴레이트, n-옥틸 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-페닐에틸 (메트)아크릴레이트, 페닐 (메트)아크릴레이트, 프로파길 (메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 (메트)아크릴레이트 및 테트라하이드로피라닐 (메트)아크릴레이트, 또는 이의 조합인 안료 제제.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    모노알케닐 방향족이 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, tert-부틸스티렌 및 o-클로로스티렌으로 구성된 군에서 선택되는 단량체 또는 이의 조합인 안료 제제.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    아크릴레이트 수지가 단량체 스티렌 및 아크릴산 및/또는 메타크릴산으로 구성되는 안료 제제.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,
    유기 안료가 모노아조, 디스아조, 레이크(laked) 아조, β-나프톨, 나프톨 AS, 벤즈이미다졸론, 디스아조 축합물 또는 아조 금속 착체 안료 또는 다환식 안료, 특히 프탈로시아닌, 퀴나크리돈, 페릴렌, 페리논, 티아진 인디고, 티오인디고, 안탄트론, 안트라퀴논, 플라반트론, 인단트론, 이소비올란트론, 피란트론, 디옥사진, 퀴노프탈론, 이소인돌리논, 이소인돌린 또는 디케토피롤로피롤 안료 또는 카본 블랙인 안료 제제.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서,
    안료와 아크릴레이트 수지사이의 중량 비가 1:0.05 내지 1:1, 특히 1:0.2 내지 1:0.5인 안료 제제.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서,
    안료 제제의 총 중량을 기준으로 각각
    a) 5 내지 50중량%, 바람직하게는 15 내지 25중량%의 안료,
    b) 0.25 내지 20중량%, 바람직하게는 1 내지 10중량%의 아크릴레이트 수지,
    c) 1 내지 12중량%, 바람직하게는 2 내지 8중량%의 화학식 I의 화합물,
    d) 5 내지 60중량%, 바람직하게는 10 내지 40중량%의 물,
    e) 0 내지 10중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5중량%의 유기 용매,
    f) 0 내지 15중량%, 바람직하게는 5 내지 9중량%의 흡습성 물질,
    g) 0 내지 10중량%, 바람직하게는 0.5 내지 9.5중량%의 추가의 통상적인 첨가제로 구성된 안료 제제.
  10. 12m/초 이상의 주변 교반기 속도로 조작되고, 1mm 이하의 직경을 갖는 비-금속 분쇄 매질을 이용하는 분산 장치, 바람직하게는 교반된 볼 밀을 이용하여 화학식 I의 분산 보조제 및 아크릴레이트 수지 용액 중에 안료를 미세 분산시키는 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항의 안료 제제의 제조 방법.
  11. 인쇄용 잉크, 특히 잉크젯 잉크, 전자사진 토너, 특히 부가-중합 토너, 분말 코팅 물질 및 유색 필터를 위한 착색제로서의 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항의 안료 제제의 용도.
  12. 블랙, 시안, 마젠타 및 옐로우의 색 각각에서 하나 이상의 제제가 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항의 수성 안료 제제인, 하나 이상의 착색제 제제를 포함하는 착색제 제제의 세트.
  13. 제 12 항에 있어서,
    블랙 착색제 제제의 착색제가 카본 블랙, 바람직하게는 기체 블랙(gas black) 또는 퍼니스 블랙(furnace black)이고,
    시안 착색제 제제의 착색제가 프탈로시아닌 안료의 군에서 선택되는 안료, 바람직하게는 컬러 인덱스 P. 블루 15, P. 블루 15:3 또는 P. 블루 15:4이고,
    마젠타 착색제 제제의 착색제가 퀴나크리돈 안료의 군에서 선택되는 안료, 바람직하게는 컬러 인덱스 P. 레드 122 또는 P. 바이올렛 19, 또는 모노아조, 디스아조, 이소인돌린 또는 벤즈이미다졸론 안료의 군에서 선택된 안료, 바람직하게는 컬러 인덱스 P. 레드 57:1, P. 레드 146, P. 레드 176, P. 레드 184, P. 레드 185 또는 P. 레드 269이고,
    옐로우 착색제 제제의 착색제가 모노아조, 디스아조, 이소인돌린 또는 벤즈이미다졸리논 안료의 군에서 선택되는 안료, 바람직하게는 컬러 인덱스 P. 옐로우 17, P.옐로우 74, P. 옐로우 83, P. 옐로우 97, P. 옐로우 120, P. 옐로우 128, P. 옐로우 139, P. 옐로우 151, P. 옐로우 155, P. 옐로우 180 또는 P. 옐로우 213인 착색제 제제의 세트.
  14. 제 12 항 또는 제 13 항에 있어서,
    개별적인 착색제 제제가 각각 인쇄용 잉크, 특히 잉크젯 잉크인 착색제 제제의 세트.
KR1020047000697A 2001-07-19 2002-07-12 수성 아크릴레이트계 안료 분산액 KR100897697B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10135140.2 2001-07-19
DE10135140A DE10135140A1 (de) 2001-07-19 2001-07-19 Wasserbasierende Pigmentdispersionen auf Acrylatbasis
PCT/EP2002/007794 WO2003008510A1 (de) 2001-07-19 2002-07-12 Wasserbasierende pigmentdispersionen auf acrylatbasis

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20040030065A true KR20040030065A (ko) 2004-04-08
KR100897697B1 KR100897697B1 (ko) 2009-05-15

Family

ID=7692339

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020047000697A KR100897697B1 (ko) 2001-07-19 2002-07-12 수성 아크릴레이트계 안료 분산액

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7285592B2 (ko)
EP (1) EP1414917B1 (ko)
JP (1) JP2004535508A (ko)
KR (1) KR100897697B1 (ko)
CN (1) CN1234788C (ko)
BR (2) BR122013031205B1 (ko)
CA (1) CA2453981C (ko)
CZ (1) CZ307388B6 (ko)
DE (2) DE10135140A1 (ko)
ES (1) ES2300464T3 (ko)
MX (1) MXPA04000490A (ko)
TW (1) TW593596B (ko)
WO (1) WO2003008510A1 (ko)

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10133643A1 (de) * 2001-07-11 2003-01-30 Clariant Gmbh Wasserbasierende Farbmittelpräparationen
DE10235027A1 (de) * 2002-07-31 2004-02-12 Degussa Ag Wäßrige, kolloidale, gefrier- und lagerstabile Gasrußsuspension
EP1416018A1 (en) * 2002-10-31 2004-05-06 Clariant International Ltd. Pigment formulations and processes for their preparation
US6936097B2 (en) * 2003-04-16 2005-08-30 Cabot Corporation Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation
US6942724B2 (en) 2003-04-16 2005-09-13 Cabot Corporation Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation
DE10318233A1 (de) * 2003-04-22 2004-11-11 Clariant Gmbh Wasserbasierende Farbmittelpräparationen für den Ink-Jet-Druck
JP4649099B2 (ja) * 2003-07-08 2011-03-09 東洋インキ製造株式会社 着色組成物およびカラーフィルタ
US20060189710A1 (en) * 2003-07-23 2006-08-24 Katsuhiro Hayashi Aqueous ink
DE10350556A1 (de) * 2003-10-29 2005-06-02 Clariant Gmbh Wasserbasierende Pigmentpräparationen
US20060014855A1 (en) * 2004-07-14 2006-01-19 Eastman Kodak Company Pigment dispersion with polymeric dispersant
ATE452947T1 (de) * 2004-10-22 2010-01-15 Seiko Epson Corp Tinte für den tintenstrahldruck
DE102004051455A1 (de) 2004-10-22 2006-04-27 Clariant Gmbh Wasserbasierende Pigmentpräparationen auf Oligoesterbasis, ihre Herstellung und Verwendung
DE102004059221A1 (de) * 2004-12-09 2006-06-14 Clariant Gmbh Wasserbasierende Flammschutzmitteldispersion auf Acrylatbasis
JP4967378B2 (ja) 2005-03-29 2012-07-04 セイコーエプソン株式会社 インク組成物
US20060241209A1 (en) * 2005-04-22 2006-10-26 Madle Thomas G Colorants, dispersants, dispersions, and inks
DE102005021160A1 (de) * 2005-05-06 2006-11-09 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Pigmentzubereitung auf Basis einer Azopigments
CN100349997C (zh) * 2005-11-25 2007-11-21 武汉大学 人体可深度接触水性油墨及其制备方法
US20090202933A1 (en) * 2005-11-28 2009-08-13 Zeon Corporation Yellow toner
JP2007191663A (ja) * 2006-01-23 2007-08-02 Seiko Epson Corp インクジェット記録用インク
WO2007121044A1 (en) * 2006-04-14 2007-10-25 Polyone Corporation Liquid color concentrate
DE102006019553A1 (de) * 2006-04-27 2007-10-31 Clariant International Limited Wasserbasierende Pigmentpräparation
EP1927633A1 (en) 2006-11-30 2008-06-04 Seiko Epson Corporation Ink composition, two-pack curing ink composition set, and recording method and recorded matter using these
JP5472670B2 (ja) 2007-01-29 2014-04-16 セイコーエプソン株式会社 インクセット、インクジェット記録方法及び記録物
US8894197B2 (en) 2007-03-01 2014-11-25 Seiko Epson Corporation Ink set, ink-jet recording method, and recorded material
US20100028773A1 (en) * 2007-03-05 2010-02-04 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Composition for battery
EP2139961A1 (en) * 2007-04-25 2010-01-06 Basf Se Tinted clear coatings for wood
JP5386796B2 (ja) * 2007-05-24 2014-01-15 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録用インクセットおよびインクジェット記録方法
EP2028241A1 (en) * 2007-08-09 2009-02-25 Seiko Epson Corporation Photocurable ink composition, ink cartridge, inkjet recording method and recorded matter
JP4816976B2 (ja) 2007-08-09 2011-11-16 セイコーエプソン株式会社 光硬化型インク組成物
JP4766281B2 (ja) 2007-09-18 2011-09-07 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録用非水系インク組成物、インクジェット記録方法および記録物
ES2361050T3 (es) * 2007-10-10 2011-06-13 Clariant Finance (Bvi) Limited Preparado de pigmentos basado en glicol para la tinción en masa de fibras de poliacrilonitrilo.
JP2009132845A (ja) * 2007-12-03 2009-06-18 Mimaki Engineering Co Ltd インクジェット用インク
EP2075292B1 (en) 2007-12-28 2011-05-11 Seiko Epson Corporation Ink set for ink jet recording and method for ink jet recording
JP2009269397A (ja) 2008-02-29 2009-11-19 Seiko Epson Corp 不透明層の形成方法、記録方法、インクセット、インクカートリッジ、記録装置
CN101659813B (zh) * 2008-08-29 2012-07-18 京东方科技集团股份有限公司 颜料分散体和颜料光阻及其制备方法
JP2012531490A (ja) * 2009-06-26 2012-12-10 ヒューレット−パッカード デベロップメント カンパニー エル．ピー． 自己架橋性ラテックス粒子を含むインクジェットインク
US8398191B2 (en) * 2009-11-24 2013-03-19 Eastman Kodak Company Continuous inkjet printer aquous ink composition
US20110160358A1 (en) * 2009-12-25 2011-06-30 Dic Corporation Water-based pigment dispersion for inkjet recording water-based ink, inkjet recording water-based ink, and water-based ink set
JP2011152747A (ja) 2010-01-28 2011-08-11 Seiko Epson Corp 水性インク組成物、およびインクジェット記録方法ならびに記録物
JP5692490B2 (ja) 2010-01-28 2015-04-01 セイコーエプソン株式会社 水性インク組成物、およびインクジェット記録方法ならびに記録物
CN102653646B (zh) 2011-06-09 2014-08-06 京东方科技集团股份有限公司 彩色滤光片用墨水及其制造方法和彩色滤光片的制备方法
CN102675514B (zh) 2011-07-12 2014-04-16 京东方科技集团股份有限公司 水性纳米颜料分散液的制备方法
EP2703456B1 (en) * 2012-08-29 2018-10-31 Ricoh Company, Ltd. Yellow ink composition for inkjet recording, and inkjet recording method and inkjet recorded material
US9139749B2 (en) * 2012-09-28 2015-09-22 Ricoh Company, Ltd. Ink composition, recording method, printed matter, ink cartridge, and inkjet recording device
JP5776717B2 (ja) * 2013-03-18 2015-09-09 コニカミノルタ株式会社 静電荷像現像用トナー、その製造方法、及び画像形成方法
CN103725105A (zh) * 2013-12-19 2014-04-16 深圳市广田环保涂料有限公司 氟碳炭黑色浆及其制备方法
JP2018154790A (ja) * 2017-03-21 2018-10-04 セイコーエプソン株式会社 分散剤及び捺染インク組成物
CN106978736A (zh) * 2017-05-09 2017-07-25 南通薇星纺织科技有限公司 一种不易褪色的染料配方
CN107674490B (zh) * 2017-07-26 2021-03-30 福建格林春天新材料股份有限公司 一种软质pvc印刷专用水性油墨
KR102370498B1 (ko) 2019-02-07 2022-03-07 최근윤 무기계 저점도 수성 접착코팅제 조성물 및 그 용도
KR102273484B1 (ko) 2019-11-28 2021-07-07 케이에스케미칼 주식회사 친환경 수계용 분산 조성물을 포함하는 안료 조성물
CN113621285A (zh) * 2020-04-21 2021-11-09 北京督想教育科技有限公司 一种在硅橡胶上可涂绘不易脱落可清理的颜料及其制作方法
CN116376314A (zh) * 2023-04-13 2023-07-04 宇虹颜料股份有限公司 一种在水性应用中具有高着色力、高透明度的颜料制备方法

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH283986A (de) 1948-09-01 1952-06-30 Ag Sandoz Verfahren zur Herstellung einer neuen Polyätherverbindung.
BE528604A (ko) 1953-05-06
BE758361A (fr) * 1969-11-03 1971-04-16 Bayer Ag Dispersions aqueuses de pigments
DE3037989A1 (de) 1980-10-08 1982-05-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Konzentrierte fluessige zubereitungen von anorganischen pigmenten und deren verwendung
US4529787A (en) 1982-06-15 1985-07-16 S. C. Johnson & Son, Inc. Bulk polymerization process for preparing high solids and uniform copolymers
FR2657617B1 (fr) * 1990-01-31 1994-03-25 Oreal Emulsions huile-dans-eau a base de silicones insolubles et d'un agent emulsionnant du type acide ether carboxylique polyoxyalkylene, et leur application en cosmetique et en dermatologie.
NL9100385A (nl) * 1991-03-04 1992-10-01 Stamicarbon Toepassing van een kunststofdispersie als omhulling voor anorganische en organische deeltjes.
US6011098A (en) * 1993-04-26 2000-01-04 Canon Kabushiki Kaisha Water-based ink
DE19511476A1 (de) * 1994-03-29 1995-11-02 Dainippon Printing Co Ltd Flüssiger Toner, Tintenzusammensetzung und Verfahren zu deren Herstellung
JP3542425B2 (ja) * 1994-11-17 2004-07-14 キヤノン株式会社 インクジェット記録用水系分散インク、これを用いるインクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニットおよび記録装置
DE4443664A1 (de) 1994-12-08 1996-06-13 Huels Chemische Werke Ag Konzentrierte fließfähige Polyethercarboxylate
JPH08239610A (ja) * 1995-03-07 1996-09-17 Mikuni Shikiso Kk インクジェット用水性顔料インキ組成物
DE69602657T2 (de) * 1995-03-17 1999-09-30 Toyo Ink Mfg Co Tintenstrahltinte und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69627601T2 (de) * 1995-10-06 2003-12-04 Seiko Epson Corp Tintenzusammensetzung für das Tintenstrahlaufzeichnen und Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren
JP3379319B2 (ja) * 1996-01-22 2003-02-24 東洋インキ製造株式会社 インクジェットインキおよびその製造方法
JP3111893B2 (ja) * 1996-04-17 2000-11-27 富士ゼロックス株式会社 インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
US6099627A (en) 1997-07-28 2000-08-08 Hitachi Maxell, Ltd. Dispersion ink
US6280591B1 (en) * 1997-10-01 2001-08-28 Fuji Xerox Co., Ltd. Image forming method and image forming material
US6309782B1 (en) * 1997-10-29 2001-10-30 Fuji Xerox Co., Ltd. Color filter and method for manufacturing the same
JPH11228891A (ja) * 1998-02-18 1999-08-24 Fuji Xerox Co Ltd インクジェット記録用インク
DE19831097A1 (de) * 1998-07-10 2000-01-13 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Chinacridonpigmenten
JP2000212487A (ja) * 1999-01-28 2000-08-02 Fujitsu Ltd インク、当該インクを収納するインクカ―トリッジ及び当該インクを使用する記録装置
JP4127923B2 (ja) * 1999-03-18 2008-07-30 サカタインクス株式会社 水性インクジェット記録液およびその製造方法
GB2349153B (en) 1999-04-17 2003-01-15 Ilford Imaging Uk Ltd Pigmented ink jet inks
JP4079339B2 (ja) * 1999-06-14 2008-04-23 株式会社リコー インクジェット記録用インク組成物
US6183548B1 (en) * 1999-08-31 2001-02-06 Eastman Kodak Company Ink jet ink set
JP2001254036A (ja) * 2000-03-13 2001-09-18 Ricoh Co Ltd インク及びそれを用いた記録方法
JP4010748B2 (ja) * 2000-06-30 2007-11-21 株式会社リコー インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、この記録方法に用いる被記録材、及び画像除去装置
JP2002211106A (ja) * 2001-01-15 2002-07-31 Ricoh Co Ltd インクジェット記録方法、記録液、インクセット及び記録物
JP2002285047A (ja) * 2001-03-23 2002-10-03 Ricoh Co Ltd 水性記録液、該液を用いた記録方法および機器
US6746114B2 (en) * 2001-05-10 2004-06-08 Canon Kabushiki Kaisha Ink set, process for forming colored portion and ink-jet recording apparatus
JP2003003100A (ja) * 2001-06-25 2003-01-08 Ricoh Co Ltd 水性インク及びそれを用いた記録方法
JP4860062B2 (ja) * 2001-07-06 2012-01-25 株式会社リコー 水性インク及びそれを用いた記録方法
US6656657B2 (en) * 2002-03-25 2003-12-02 Xerox Corporation Toner processes

Also Published As

Publication number Publication date
BR122013031205B1 (pt) 2015-03-17
MXPA04000490A (es) 2004-05-04
US20040171738A1 (en) 2004-09-02
CA2453981A1 (en) 2003-01-30
ES2300464T3 (es) 2008-06-16
TW593596B (en) 2004-06-21
CZ307388B6 (cs) 2018-07-18
DE10135140A1 (de) 2003-01-30
EP1414917A1 (de) 2004-05-06
EP1414917B1 (de) 2008-02-13
DE50211689D1 (de) 2008-03-27
KR100897697B1 (ko) 2009-05-15
CA2453981C (en) 2009-08-11
BR0211138B1 (pt) 2014-04-15
BR0211138A (pt) 2004-06-29
WO2003008510A1 (de) 2003-01-30
CN1529740A (zh) 2004-09-15
US7285592B2 (en) 2007-10-23
JP2004535508A (ja) 2004-11-25
CZ200468A3 (cs) 2004-05-12
CN1234788C (zh) 2006-01-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100897697B1 (ko) 수성 아크릴레이트계 안료 분산액
KR101088532B1 (ko) 잉크젯 인쇄용 수계 착색제 제제
TW583280B (en) Waterborne colorant preparations for ink jet printing
JP4252895B2 (ja) 水性着色料調製物
US5928419A (en) Surface-treated organic pigment and process for the production thereof
JP4501038B2 (ja) 水性インク組成物及び画像形成方法及びメンテナンス方法及びメンテナンス液
US20070131144A1 (en) Water-based pigment preparations
WO1997038053A2 (en) Ink compositions and method for generating images produced therefrom
JP3817790B2 (ja) インクジェット用記録液
JPH10292143A (ja) 着色マイクロカプセル分散型水性ジェットインク
JP3833797B2 (ja) インクジェット記録用水性インキ組成物
KR20030097891A (ko) 염료 혼합물
JP2006527218A (ja) 安定化された水性着色剤配合物
WO2005054381A1 (en) Solvent based colorant preparations for ink jet printing
CN102482513B (zh) 色素衍生物、着色剂及着色方法
US20090176927A1 (en) Encapsulated colorant, method of preparing the same, and ink composition including the encapsulated colorant
JPH11279429A (ja) 縮合ジスアゾ顔料の製造方法、該方法で製造される顔料を用いたインクジェット用記録液、及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E90F Notification of reason for final refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130508

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140430

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150504

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160504

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180503

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190508

Year of fee payment: 11