ES2300464T3 - Dispersiones pigmentadas basadas en agua, sobre la base de acrilatos. - Google Patents

Dispersiones pigmentadas basadas en agua, sobre la base de acrilatos. Download PDF

Info

Publication number
ES2300464T3
ES2300464T3 ES02758339T ES02758339T ES2300464T3 ES 2300464 T3 ES2300464 T3 ES 2300464T3 ES 02758339 T ES02758339 T ES 02758339T ES 02758339 T ES02758339 T ES 02758339T ES 2300464 T3 ES2300464 T3 ES 2300464T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
acrylate
meth
pigment
weight
yellow
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES02758339T
Other languages
English (en)
Inventor
Andreas Harz
Heidemarie Menzel
Hans-Tobias Macholdt
Michael Muller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Produkte Deutschland GmbH filed Critical Clariant Produkte Deutschland GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2300464T3 publication Critical patent/ES2300464T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/32Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/324Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
    • C09D11/326Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black characterised by the pigment dispersant
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084Dispersions of dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Ink Jet (AREA)

Abstract

Formulación pigmentada acuosa, que contiene un pigmento orgánico y/o inorgánico dispersado en una solución de una resina de acrilato y un agente coadyuvante del dispersamiento, caracterizada porque la resina de acrilato es un copolímero, que se compone esencialmente de 50 a 80% en moles de compuestos monoalquenil - aromáticos y de 20 a 50% en moles de acrilatos, y tiene una masa molecular media Mv comprendida entre 1.000 y 50.000 g/mol, y porque el agente coadyuvante del dispersamiento es un compuesto de la fórmula (I) R - O - (CH2 - CH2 - O)m - CH2 - COOM (I), en la que R significa un radical alquilo C10-C20 o un radical alquenilo C10-C20, m significa un número de 1 a 15 y M significa un catión univalente.

Description

Dispersiones pigmentadas basadas en agua, sobre la base de acrilatos.
Son objeto del presente invento unas formulaciones pigmentadas basadas en agua, procedimientos para su preparación, su utilización para la tinción, impresión y estampación de materiales fibrosos naturales y sintéticos así como unos líquidos de registro, en particular para el procedimiento de impresión por chorros de tinta (en inglés Ink-Jet), así como tóneres electrofotográficos, barnices en polvo y filtros cromáticos.
En el caso del procedimiento de impresión por chorros de tinta se trata de un procedimiento de impresión sin contacto, en el que unas gotitas del líquido de registro se dirigen desde una o varias boquillas sobre el substrato que ha de ser impreso.
Con el fin de obtener unas impresiones con una alta nitidez y una buena resolución, los líquidos de registro así como los agentes colorantes, que están contenidos en ellos, tienen que satisfacer unos elevados requisitos, en particular en lo que respecta a la pureza, la finura de las partículas, la estabilidad en almacenamiento, la viscosidad, la tensión superficial y la conductividad. En particular, se plantean unos requisitos muy elevados en cuanto a la fuerza colorante, al tono de color, al brillo y a las propiedades de solidez, tales como, por ejemplo, la solidez frente a la luz, la solidez frente al agua y la solidez frente al frotamiento. Una alta solidez frente a la luz es en particular de gran importancia para las aplicaciones de impresión por chorros de tinta en zonas de exteriores y en el caso de la producción de impresiones por chorros de tinta con una calidad fotográfica.
El desarrollo de colorantes, que tienen la combinación deseada de tono de color, de brillo, de fuerza colorante, de solidez frente a la luz y de solidez frente al agua, se ha manifestado hasta ahora como muy difícil, de tal manera que las tintas pigmentadas se encuentran con un interés creciente.
Las formulaciones pigmentadas para la impresión por chorros de tinta, que se conocen hasta ahora, no cumplen frecuentemente los requisitos plantados por la industria de la impresión por chorros de tinta, puesto que tienen unos valores deficitarios en la distribución fina, en la estabilidad térmica y en almacenamiento, así como frecuentemente también un déficit de imprimibilidad, en particular en el caso de impresoras térmicas.
Un criterio cualitativo importante de una formulación para la impresión por chorros de tinta es su estabilidad frente a la floculación. Con el fin de no obstruir a las boquillas, las partículas pigmentadas tienen que ser más pequeñas que 0,5 \mum, preferiblemente más pequeñas que 0,1 \mum. Además, se tiene que impedir eficazmente un crecimiento de los cristales o una aglomeración de las partículas. Esto se realiza en la mayoría de los casos mediante determinados agentes coadyuvantes del dispersamiento En el caso de la impresión con una tinta para la impresión por chorros de tinta, ésta fluye con una alta velocidad a través de las boquillas. Mediante cizalladura y bajo la influencia de la temperatura, el agente coadyuvante del dispersamiento estabilizador se elimina frecuentemente desde la superficie del pigmento. El pigmento se flocula y obstruye a las boquillas de la impresora. Una característica cualitativa adicional de una tinta para la impresión por chorros de tinta es su estabilidad en almacenamiento, es decir que, durante el almacenamiento, las partículas pigmentadas no se deben de aglomerar para formar partículas más grandes.
Por lo tanto, subsistía la misión de poner a disposición unas formulaciones pigmentadas, que cumplan los requisitos precedentemente mencionados en lo que respecta a la distribución fina, la estabilidad térmica y la estabilidad en almacenamiento, la imprimibilidad y la colorística.
El problema planteado por esta misión se pudo resolver de una manera sorprendente dispersando el pigmento en una especial resina de acrilato soluble en agua, definida a continuación, en combinación con un especial agente coadyuvante del dispersamiento. En el caso de la utilización a solas de la resina de acrilato, se obtienen unas formulaciones pigmentadas que son excelentemente estables en almacenamiento, pero no se garantiza ninguna imprimibilidad suficiente de las tintas. Tampoco la utilización de otros agentes coadyuvantes del dispersamiento en combinación con la resina de acrilato conduce a formulaciones pigmentadas imprimibles y estables en almacenamiento. La adición del agente coadyuvante del dispersamiento conforme al invento conduce a una peor solubilidad de la resina de acrilato en el líquido, de tal manera que el equilibrio de la adsorción de la resina es favorecido positivamente para la superficie del pigmento. Esto impide una separación de los aditivos por cizalladura desde la superficie del pigmento con una alta velocidad de fluencia en las finas boquillas de la impresora.
Es objeto del presente invento una formulación pigmentada acuosa, que contiene un pigmento orgánico y/o inorgánico dispersado en una solución de una resina de acrilato y de un agente coadyuvante del dispersamiento, caracterizada porque la resina de acrilato es un copolímero, que se compone esencialmente de 50 a 80% en moles de compuestos monoalquenil - aromáticos y de 20 a 50% en moles de acrilatos, y tiene una masa molecular media M_{v} comprendida entre 1.000 y 50.000 g/mol, y porque el agente coadyuvante del dispersamiento es un compuesto de la fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
(I),R - O - (CH_{2}-CH_{2}-O)_{m} - CH_{2} - COOM
\newpage
en la que
R
significa un radical alquilo C_{10}-C_{20} o un radical alquenilo C_{10}-C_{20},
m
significa un número de 1 a 15 y
M
significa un catión univalente.
\vskip1.000000\baselineskip
Por el concepto de compuestos monoalquenil - aromáticos se entienden especialmente unos monómeros escogidos entre el conjunto que se compone de estireno, \alpha-metil-estireno, vinil-tolueno, terc.-butil-estireno, o-cloro-estireno, así como mezclas de éstos.
Por el concepto de acrilatos se entienden los monómeros tomados del conjunto que se compone de ácido acrílico, de ácido metacrílico, así como de ésteres del ácido acrílico o metacrílico. Ejemplos de ellos son:
metacrilato de metilo, metacrilato de etilo, metacrilato de n-propilo, metacrilato de n-butilo, metacrilato de isopropilo, metacrilato de isobutilo, metacrilato de n-amilo, metacrilato de n-hexilo, metacrilato de iso-amilo, metacrilato de 2-hidroxietilo, metacrilato de 2-hidroxipropilo, metacrilato de N,N-dimetilaminoetilo, metacrilato de N,N-dietilaminoetilo, metacrilato de terc.-butilaminoetilo, metacrilato de 2-sulfoetilo, metacrilato de trifluoroetilo, metacrilato de glicidilo, metacrilato de bencilo, metacrilato de alilo, metacrilato de 2-n-butoxietilo, metacrilato de 2-cloroetilo, metacrilato de sec-butilo, metacrilato de terc.-butilo, metacrilato de 2-etilbutilo, metacrilato de cinamilo, metacrilato de crotilo, metacrilato de ciclohexilo, metacrilato de ciclopentilo, metacrilato de 2-etoxietilo, metacrilato de furfurilo, metacrilato de hexafluoroisopropilo, metacrilato de metalilo, metacrilato de 3-metoxibutilo, metacrilato de 2-metoxibutilo, metacrilato de 2-nitro-2-metilpropilo, metacrilato de n-octilo, metacrilato de 2-etilhexilo, metacrilato de 2-fenoxietilo, metacrilato de 2-feniletilo, metacrilato de fenilo, metacrilato de propargilo, metacrilato de tetrahidrofurfurilo y metacrilato de tetrahidropiranilo, así como los correspondientes ésteres del ácido
acrílico.
La resina de acrilato se compone preferiblemente de 60 a 70% en moles de compuestos monoalquenil - aromáticos y de 30 a 40% en moles de acrilatos. Se prefieren en particular las resinas de acrilatos a base de los monómeros estireno y ácido (met)acrílico.
La masa molecular media Mv. determinada mediante cromatografía de penetrabilidad en gel, es preferiblemente de 5.000 a 25.000 g/mol. Las resinas de acrilatos utilizadas conforme al invento, tienen preferiblemente un índice de acidez comprendido entre 110 y 250, en particular entre 190 y 220 mg de KOH/g de la resina de acrilato;
además se prefiere una temperatura de transición vítrea Tg de 40 a 140ºC, preferiblemente de 50 a 140ºC, p.ej. de 110 a 140ºC;
además se prefiere una polidispersidad de 1,5 a 3,5, preferiblemente de 1,5 a 2,5, en particular de 2,0 a 2,4;
además se prefiere una densidad a 25ºC de 1,05 a 1,3 g/cm^{3}, en particular de 1,1 a 1,2 g/cm^{3};
además se prefiere un intervalo de puntos de fusión de 120 a 160ºC.
La resina de acrilato se emplea convenientemente en una solución acuosa alcalina o en una solución amoniacal, preferiblemente en forma de una solución al 1 hasta 35% en peso, en particular al 5 hasta 30% en peso.
Las resinas de acrilatos descritas precedentemente se pueden preparar de acuerdo con el documento de patente de los EE.UU. US 4.529.787.
La resina de acrilato empleada conforme al invento puede contener en el copolímero unas pequeñas cantidades, tales como p.ej. de 0,5 a 2% en moles, de un compuesto tensioactivo capacitado para la polimerización.
El agente coadyuvante del dispersamiento de la fórmula (I) es preferiblemente un compuesto, en el que R significa alquilo C_{12}-C_{18} o alquenilo C_{12}-C_{18}, en particular alquilo C_{13}-C_{16} o alquenilo C_{13}-C_{16}.
El número m es preferiblemente de 1 a 10.
El catión univalente M es preferiblemente hidrógeno, un metal alcalino, en particular Na o K, o amonio.
\newpage
Ejemplos de los compuestos de la fórmula (I) son:
1
Tales compuestos se conocen a partir de los documentos de solicitudes de patentes suizas CH-A-324.665 y CH-A-283.986.
Como pigmentos orgánicos entran en consideración en particular pigmentos monoazoicos, disazoicos, azoicos enlacados, de \beta-naftol, de naftol AS, bencimidazolona, de condensación disazoicos, azoicos complejos con metales y pigmentos policíclicos, tales como por ejemplo pigmentos de ftalocianina, quinacridona, perileno, perinona, tiazina-índigo, tioíndigo, antantrona, antraquinona, flavantrona, indantrona, isoviolantrona, pirantrona, dioxazina, quinoftalona, isoindolinona, isoindolina y dicetopirrolopirrol, o negros de carbono.
Como pigmentos inorgánicos entran en consideración, por ejemplo, dióxidos de titanio, sulfuros de zinc, óxidos de hierro, óxidos de cromo, azul ultramarino, óxidos de antimonio, titanio y níquel o cromo, óxidos de cobalto y vanadatos de bismuto.
Los pigmentos utilizados deberían estar lo más finamente divididos que sea posible, poseyendo de manera preferida un 95%, y de manera especialmente preferida un 99%, de las partículas de pigmentos, un tamaño de partículas \leq 500 nm. El tamaño medio de las partículas está situado preferiblemente en un valor de < 200 nm.
En dependencia del pigmento utilizado, la morfología de las partículas pigmentadas puede diferenciarse en muy gran manera, y correspondientemente también el comportamiento de viscosidad de las formulaciones pigmentadas, en dependencia de la forma de las partículas, puede ser muy diverso. A fin de obtener un favorable comportamiento de viscosidad de las formulaciones, las partículas deberían poseer preferiblemente una estructura de forma cúbica o esférica. De manera preferida se emplean pigmentos purificados. Como una selección de pigmentos orgánicos especialmente preferidos se han de citar en este contexto pigmentos de negro de carbono, tales como p.ej. negros de carbono de gas o de horno; pigmentos monoazoicos, disazoicos y de bencimidazolona, en particular los pigmentos del Colour Index Pigment Yellow (amarillo) 17, Pigment Yellow 74, Pigment Yellow 83, Pigment Yellow 97, Pigment Yellow 120, Pigment Yellow 128, Pigment Yellow 139, Pigment Yellow 151, Pigment Yellow 155, Pigment Yellow 180, Pigment Yellow 213, Pigment Red (rojo) 57:1, Pigment Red 146, Pigment Red 176, Pigment Red 184, Pigment Red 185 o Pigment Red 269, pigmentos de ftalocianina, en particular los pigmentos del Colour Index Pigment Blue (azul) 15, Pigment Blue 15:3 o Pigment Blue 15:4, y pigmentos de quinacridona, en particular los pigmentos del Colour Index Pigment Red 122 o Pigment Violet (violeta) 19.
La relación ponderal entre el pigmento y la resina de acrilato es preferiblemente de 1:0,05 a 1:1, en particular de 1:0,2 a 1:0,5.
La relación entre el pigmento y el agente dispersante de la fórmula (I) es preferiblemente de 1:0,05 a 1:1, en particular de 1:0,2 a 1:0,5.
Las formulaciones pigmentadas preferidas se componen
a)
de 5 a 50% en peso, preferiblemente de 15 a 25% en peso, de un pigmento
b)
de 0,25 a 20% en peso, preferiblemente de 1 a 10% en peso, de una resina de acrilato,
c)
de 1 a 12% en peso, preferiblemente de 2 a 8% en peso, de un compuesto de la fórmula (I),
d)
de 5 a 60% en peso, preferiblemente de 10 a 40% en peso de agua,
e)
de 0 a 10% en peso, preferiblemente de 0,1 a 5% en peso de un disolvente orgánico,
f)
de 0 a 15% en peso, preferiblemente de 5 a 9% en peso, de una sustancia hidrótropa,
g)
de 0 a 10% en peso, preferiblemente de 0,5 a 9,5% en peso, de otros aditivos usuales
en cada caso referido al peso total de la formulación pigmentada.
En el caso de los pigmentos, que están contenidos en las formulaciones pigmentadas precedentemente descritas, se puede tratar de un disolvente orgánico o de una mezcla de disolventes de este tipo. Disolventes apropiados son, por ejemplo, alcoholes uni- o plurivalentes, sus éteres y ésteres, p.ej. alcanoles, en particular con 1 a 4 átomos de C, tales como p.ej. metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol; alcoholes di- o trivalentes, en particular con 2 a 5 átomos de C, p.ej. etilenglicol, propilenglicol, 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,2,6-hexanotriol, glicerol, di(etilenglicol), di(propilenglicol), tri(etilenglicol), un poli(etilenglicol), tri(propilenglicol), un poli(propilenglicol); alquil-éteres inferiores de alcoholes plurivalentes, tales como p.ej. un mono-metil-, -etil- o -butil-éter de etilenglicol, un mono-metil- o -etil-éter de tri(etilenglicol); cetonas y cetona-alcoholes, tales como p.ej. acetona, metil-etil-cetona, dietil-cetona, metil-isobutil-cetona, metil-pentil-cetona, ciclopentanona, ciclohexanona, diacetona-alcohol; amidas, tales como p.ej. dimetil-formamida, dimetil-acetamida, N-metil-pirrolidona, tolueno y n-hexano.
El agua utilizada para la preparación de las formulaciones pigmentadas se emplea preferiblemente en forma de agua destilada o desalinizada.
Como compuestos hidrótropos, que sirven eventualmente también como disolventes, se pueden emplear por ejemplo formamida, urea, tetrametil-urea, \varepsilon-caprolactama, etilenglicol, di(etilenglicol), tri(etilenglicol), un poli(etilenglicol), butilglicol, metil-cellosolve, glicerol, N-metil-pirrolidona, 1,3-dietil-2-imidazolidinona, tiodiglicol, benceno-sulfonato de sodio, xileno-sulfonato de Na, tolueno-sulfonato de Na, cumeno-sulfonato de sodio, dodecil-sulfonato de Na, benzoato de Na, salicilato de Na o butil-monoglicol-sulfato de sodio.
Además, las formulaciones pigmentadas conformes al invento pueden contener todavía sustancias aditivas usuales, por ejemplo agentes conservantes, sustancias activas superficialmente catiónicas, aniónicas o no ionógenas (agentes tensioactivos y agentes humectantes), así como agentes para la regulación de la viscosidad, p.ej. un poli(alcohol vinílico), derivados de celulosas, o resinas naturales o artificiales solubles en agua como agentes formadores de películas, o respectivamente agentes aglutinantes para aumentar la resistencia de adhesión y la resistencia a la abrasión.
Las aminas, tales como p.ej. etanol-amina, dietanol-amina, trietanol-amina, N,N-dimetil-etanol-amina o diisopropil-amina, sirven principalmente para aumentar el valor del pH de la formulación pigmentada, en particular de la tinta para la impresión por chorros de tinta. Ellas están presentes normalmente en una proporción de 0 a 10% en peso, preferiblemente de 0,5 a 5% en peso, en la formulación pigmentada y en la tinta para la impresión por chorros de tinta, que se ha producido a partir de aquella.
Es objeto del presente invento también un procedimiento para la preparación de tales formulaciones pigmentadas, caracterizado porque el pigmento se distribuye finamente en la solución de una resina de acrilato y en el agente coadyuvante del dispersamiento de la fórmula (I) con ayuda de un equipo de dispersamiento, preferiblemente de un molino de bolas con mecanismo agitador, que se hace funcionar con una velocidad periférica del mecanismo agitador de más que 12 m/s y mediando la acción de cuerpos de molienda no metálicos, que tienen un diámetro menor o igual que 1 mm, en presencia de agua. Las demás sustancias aditivas pueden estar presentes al realizar la distribución fina y/o se pueden añadir seguidamente. La resina de acrilato se emplea convenientemente en forma de una solución acuosa, tal como se ha descrito precedentemente.
Es objeto del invento también la utilización de las formulaciones pigmentadas conformes al invento como agentes colorantes para tintas, en particular tintas para la impresión por chorros de tinta, para tóneres electrofotográficos, en particular tóneres de polimerización, para barnices en polvo y para filtros cromáticos.
Las formulaciones pigmentadas conformes al invento se adecuan como agentes colorantes en tóneres y reveladores electrofotográficos, tales como p.ej. tóneres en polvo de un solo componente o de dos componentes (también denominados reveladores de un solo componente o de dos componentes), tóneres magnéticos, tóneres líquidos, tóneres de polimerización, así como otros tóneres especiales.
Típicos agentes aglutinantes para tóneres son resinas de polimerización, de poliadición o de policondensación, tales como resinas epoxídicas con estireno, con estireno y un acrilato, con estireno y butadieno, con acrilatos, con poliésteres y con fenoles, polisulfonas, poliuretanos, individualmente o en combinación, así como un polietileno y un polipropileno, que pueden contener todavía otras sustancias ingredientes, tales como agentes reguladores de las cargas eléctricas, ceras, o agentes coadyuvantes de la fluencia, o que se pueden añadir posteriormente.
Por lo demás, las formulaciones conformes al invento se adecuan como agentes colorantes en polvos y barnices en polvo, en particular en barnices en polvo atomizados triboeléctrica o electrocinéticamente, que pueden pasar a utilizarse para el revestimiento superficial de objetos, por ejemplo de metal, madera, un material sintético, vidrio, un material cerámico, hormigón, un material textil, papel o caucho.
Como barnices en polvo se emplean típicamente resinas epoxídicas, resinas de poliésteres que contienen grupos carboxilo e hidroxilo, resinas de poliuretanos y resinas acrílicas, en común con los agentes endurecedores usuales. También pueden encontrar utilización combinaciones de resinas. Así, por ejemplo, se emplean frecuentemente resinas epoxídicas en combinación con resinas de poliésteres que contienen grupos carboxilo e hidroxilo. Típicos componentes endurecedores son, por ejemplo, anhídridos de ácidos, imidazoles, así como diciandiamida y sus derivados, isocianatos rematados, un bis-acil-uretano, resinas de fenol y melamina, isocianuratos de triglicidilo, oxazolinas y ácidos dicarboxílicos.
Además, las formulaciones conformes al invento se adecuan también como agentes colorantes para filtros cromáticos, para la generación de color tanto aditiva como también substractiva.
Por el concepto de tintas para la impresión por chorros de tinta se entienden tanto tintas sobre una base acuosa (inclusive tintas en microemulsión) y no acuosa (basadas en disolventes (en inglés "solvent based"), así como las tintas que trabajan según el procedimiento de fusión térmica (en inglés "hot-melt").
Las tintas en microemulsión están basadas en disolventes orgánicos, agua y eventualmente una sustancia hidrótropa adicional (mediadora de interfases). Las tintas sobre una base no acuosa contienen en lo esencial disolventes orgánicos y eventualmente una sustancia hidrótropa.
Son objeto del presente invento son también líquidos de registro para la impresión por chorros de tinta, que contienen por lo general de 0,5 a 15% en peso, preferiblemente de 1,5 a 8% en peso, de la formulación pigmentada conforme al invento, referido al peso total del líquido de registro.
Las tintas en microemulsión se componen en lo esencial de 0,5 a 15% en peso, preferiblemente de 1,5 a 8% en peso, de la formulación pigmentada conforme al invento, de 5 a 99% en peso de agua y de 0,5 a 94,5% en peso de un disolvente orgánico y/o un compuesto hidrótropo.
Las tintas para la impresión por chorros de tinta, basadas en disolventes, se componen en lo esencial de 0,5 a 15% en peso de la formulación pigmentada conforme al invento, de 85 a 94,5% en peso de un disolvente orgánico y/o de un compuesto hidrótropo. Los materiales de soporte para las tintas para la impresión por chorros de tinta, basadas en disolventes, pueden ser poliolefinas, cauchos naturales y sintéticos, un poli(cloruro de vinilo), copolímeros de cloruro de vinilo y acetato de vinilo, poli(butiratos de vinilo), sistemas a base de una cera y un látex, o combinaciones de éstos/éstas, que son solubles en el disolvente.
Las tintas de fusión térmica están basadas predominantemente en compuestos orgánicos, tales como ceras, ácidos grasos, alcoholes grasos o sulfonamidas, que son sólidos a la temperatura ambiente y que se vuelven líquidos al calentarlos, estando situado el intervalo preferido de puntos de fusión entre aproximadamente 60ºC y aproximadamente 140ºC. Es objeto del invento también una tinta para la impresión por chorros de tinta con fusión térmica, que se compone esencialmente de 20 a 90% en peso de una cera, de 1 a 10% en peso de la formulación pigmentada conforme al invento, de 0 a 20% en peso de un polímero adicional (como "disolvente de colorantes"), de 0 a 5% en peso de un agente coadyuvante del dispersamiento, de 0 a 20% en peso de un agente modificador de la viscosidad, de 0 a 20% en peso de un agente plastificante, de 0 a 10% en peso de un aditivo para conferir pegajosidad, de 0 a 10% en peso de un agente estabilizador de la transparencia (que impide p.ej. la cristalización de las ceras) así como de 0 a 2% en peso de un agente antioxidante.
Las tintas para la impresión por chorros de tinta, conformes al invento, se pueden producir introduciendo por dispersamiento la formulación pigmentada conforme al invento en el medio de microemulsión o en el medio acuoso o no acuoso, o en la cera para la producción de una tinta para la impresión por chorros de tinta con fusión térmica.
El invento se refiere además a un conjunto de formulaciones pigmentadas, que contiene por lo menos en cada caso una formulación de agente colorante de los colores negro, cian, magenta y amarillo, y que está caracterizado porque por lo menos una de las formulaciones corresponde a la formulación conforme al invento.
En este caso se prefiere un conjunto de formulaciones pigmentadas, cuya formulación de color negro contiene un negro de carbono como agente colorante, en particular un negro de carbono de gas o de horno; cuya formulación de color cian contiene un pigmento escogido entre el conjunto que se compone de los pigmentos de ftalocianina, en particular los pigmentos del Colour Index Pigment Blue 15, Pigment Blue 15:3 o Pigment Blue 15:4; cuya dispersión de color magenta contiene un pigmento escogido entre el conjunto que se compone de las quinacridonas, preferiblemente los pigmentos del Colour Index Pigment Red 122 o Colour Index Pigment Violet 19, o escogido entre el conjunto que se compone de los pigmentos monoazoicos, disazoicos, de isoindolina o bencimidazolona, en particular los pigmentos del Colour Index Pigment Red 57:1, Pigment Red 146, Pigment Red 176, Pigment Red 184, Pigment Red 185 o Pigment Red 269; y cuya formulación de color amarillo contiene preferiblemente un pigmento escogido entre el conjunto que se compone de los pigmentos monoazoicos, disazoicos, de isoindolina o bencimidazolona, en particular los pigmentos del Colour Index Pigment Yellow 17, Pigment Yellow 74, Pigment Yellow 83, Pigment Yellow 97, Pigment Yellow 120, Pigment Yellow 128, Pigment Yellow 139, Pigment Yellow 151, Pigment Yellow 155, Pigment Yellow 180 o Pigment Yellow 213.
\newpage
El invento se refiere además a un conjunto de tintas de impresión, que contiene por lo menos en cada caso una tinta de impresión de los colores negro, cian, magenta y amarillo, y que está caracterizado porque por lo menos una de las tintas de impresión contiene la formulación pigmentada conforme al invento en una forma diluida o no diluida, con o sin la adición de otros aditivos.
Aparte de para la impresión de papel, de materiales fibrosos naturales y sintéticos, de láminas o de materiales sintéticos, las tintas para la impresión por chorros de tinta se pueden emplear también sobre vidrio, material cerámico y hormigón, entre otros materiales.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos
En los siguientes Ejemplos, para la solución de acrilato se utiliza una resina de acrilato, que está caracterizada por las siguientes particularidades:
\vskip1.000000\baselineskip
un copolímero a base de 60 - 70% en moles de monoestireno y de 30 - 40% en moles de ácido acrílico,
masa específica:
1.150 kg/m^{3}
índice de acidez:
214
temperatura de transición vítrea:
128ºC
masa molecular:
17.250 g/mol
intervalo de puntos de fusión:
140-150ºC
polidispersidad:
2,3
\vskip1.000000\baselineskip
La solución de acrilato propiamente dicha se compone de 25% en peso del acrilato, de 3,9% en peso de NaOH y de 71,9% en peso de agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 1
Formulación pigmentada con Pigment Blue 15:3 para tintas para la impresión por chorros de tinta
20 partes de C.I. Pigment Blue 15:3
25 partes de una solución de acrilato
5 partes del agente dispersante: R-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{9,5}-CH_{2}COONa con R = alquilo C_{13}-C_{15}
15 partes de propilenglicol
0,2 partes de un agente conservante
y 34,8 partes de agua,
se homogeneizan con un aparato disolvedor.
\vskip1.000000\baselineskip
A continuación, la suspensión se muele con un molino de bolas con mecanismo agitador (del tipo Drais PML) con unos cuerpos de molienda a base de óxidos mixtos de zirconio, con un diámetro de 0,3 - 0,4 mm. La formulación pigmentada obtenida se ajusta con agua a un contenido de pigmento de 20%.
La formulación pigmentada posee una excelente capacidad para fluir, una excelente estabilidad de la viscosidad y una irreprochable estabilidad frente a la floculación al almacenarla durante un mes a la temperatura ambiente y a 60ºC. Las diluciones acuosas de este concentrado de pigmento al 3% son asimismo estables frente a la floculación.
\newpage
Ejemplo 2
Formulación pigmentada con Pigment Red 122 para tintas para la impresión por chorros de tinta
Una formulación, que contiene
20 partes de C.I. Pigment Red 122
10 partes de una solución de acrilato
3 partes del agente dispersante: R-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{9,5}-CH_{2}COONa con R = alquilo C_{13}-C_{15}
15 partes de propilenglicol
0,2 partes de un agente conservante
51,8 partes de agua,
se prepara tal como se ha descrito en el Ejemplo 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 3
Formulación pigmentada con Pigment Yellow 155 para tintas para la impresión por chorros de tinta
Una formulación, que contiene
20 partes de C.I. Pigment Yellow 155
25 partes de una solución de acrilato
5 partes del agente dispersante: R-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{9,5}-CH_{2}COONa con R = alquilo C_{13}-C_{15}
15 partes de propilenglicol
0,2 partes de un agente conservante
34,8 partes de agua
se prepara tal como se ha descrito en el Ejemplo 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 4
Formulación pigmentada con Pigment Yellow 180 para tintas para la impresión por chorros de tinta
Una formulación, que contiene
20 partes de C.I. Pigment Yellow 180
25 partes de una solución de acrilato
5 partes del agente dispersante: C_{18}H_{35}-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{12}-CH_{2}COONa
15 partes de propilenglicol
0,2 partes de un agente conservante
34,8 partes de agua
se prepara tal como se ha descrito en el Ejemplo 1.
\newpage
Ejemplo 5
Formulación pigmentada con Pigment Yellow 74 para tintas para la impresión por chorros de tinta
Una formulación, que contiene
20 partes de C.I. Pigment Yellow 74
25 partes de una solución de acrilato
5 partes del agente dispersante: C_{18}H_{35}-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{12}-CH_{2}COONa
15 partes de propilenglicol
0,2 partes de un agente conservante
34,8 partes de agua
se prepara tal como se ha descrito en el Ejemplo 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 6
Formulación pigmentada con Pigment Yellow 151 para tintas para la impresión por chorros de tinta
Una formulación, que contiene
20 partes de C.I. Pigment Yellow 151
25 partes de una solución de acrilato
5 partes del agente dispersante: C_{18}H_{35}-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{12}-CH_{2}COONa
15 partes de propilenglicol
0,2 partes de un agente conservante
34,8 partes de agua
se prepara tal como se ha descrito en el Ejemplo 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 7
Formulación pigmentada con Pigment Yellow 151 para tintas para la impresión por chorros de tinta
Una formulación, que contiene
20 partes de PV-Echtgelb H2G
25 partes de una solución de acrilato
3 partes del agente dispersante: C_{18}H_{35}-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{12}-CH_{2}COONa
15 partes de propilenglicol
0,2 partes de un agente conservante
36,8 partes de agua
se prepara tal como se ha descrito en el Ejemplo 1.
\newpage
Ejemplo 8
Formulación pigmentada con Pigment Black 7 para tintas para la impresión por chorros de tinta
Una formulación, que contiene
20 partes de Pigment Black 7
25 partes de una solución de acrilato
7 partes del agente dispersante: C_{18}H_{35}-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{12}-CH_{2}COONa
15 partes de propilenglicol
0,2 partes de un agente conservante
39,8 partes de agua
se prepara tal como se ha descrito en el Ejemplo 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 9
Formulación pigmentada con Pigment Black 7 para tintas para la impresión por chorros de tinta
Una formulación, que contiene
20 partes de Pigment Black 7
25 partes de una solución de acrilato
15 partes de propilenglicol
7 partes del agente dispersante: C_{18}H_{35}-O-(CH_{2}CH_{2}O)_{12}-CH_{2}COONa
0,2 partes de un agente conservante
32,8 partes de agua
se prepara tal como se ha descrito en el Ejemplo 1.
Las formulaciones pigmentadas producidas en los Ejemplos anteriores se adecuan sobresalientemente como tintas para la impresión por chorros de tinta. La viscosidad permanece estable tanto a la temperatura ambiente como también en el caso de un almacenamiento durante 4 semanas a 60ºC. La distribución de tamaños de granos de las partículas pigmentadas es también estable en el caso de un almacenamiento y de una carga térmica. En el caso de las tintas para la impresión por chorros de tinta no se produce ninguna floculación de las partículas pigmentadas ni ninguna obstrucción de las boquillas.

Claims (14)

1. Formulación pigmentada acuosa, que contiene un pigmento orgánico y/o inorgánico dispersado en una solución de una resina de acrilato y un agente coadyuvante del dispersamiento, caracterizada porque la resina de acrilato es un copolímero, que se compone esencialmente de 50 a 80% en moles de compuestos monoalquenil - aromáticos y de 20 a 50% en moles de acrilatos, y tiene una masa molecular media M_{v} comprendida entre 1.000 y 50.000 g/mol, y porque el agente coadyuvante del dispersamiento es un compuesto de la fórmula (I)
(I),R - O - (CH_{2}-CH_{2}-O)_{m} - CH_{2} - COOM
en la que
R
significa un radical alquilo C_{10}-C_{20} o un radical alquenilo C_{10}-C_{20},
m
significa un número de 1 a 15 y
M
significa un catión univalente.
2. Formulación pigmentada de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizada porque la resina de acrilato es un copolímero a base de 60 a 70% en moles de compuestos monoalquenil - aromáticos y de 30 a 40% en moles de acrilatos.
3. Formulación pigmentada de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque el acrilato es un monómero escogido entre el conjunto que se compone de ácido acrílico, ácido metacrílico, ésteres del ácido acrílico y ésteres del ácido metacrílico.
4. Formulación pigmentada de acuerdo con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque el acrilato es un (met)acrilato de metilo, (met)acrilato de etilo, (met)acrilato de n-propilo, (met)acrilato de n-butilo, (met)acrilato de isopropilo, (met)acrilato de isobutilo, (met)acrilato de n-amilo, (met)acrilato de n-hexilo, (met)acrilato de iso-amilo, (met)acrilato de 2-hidroxietilo, (met)acrilato de 2-hidroxipropilo, (met)acrilato de N,N-dimetilaminoetilo, (met)acrilato de N,N-dietilaminoetilo, (met)acrilato de terc.-butilaminoetilo, (met)acrilato de 2-sulfoetilo, (met)acrilato de trifluoroetilo, (met)acrilato de glicidilo, (met)acrilato de bencilo, (met)acrilato de alilo, (met)acrilato de 2-n-butoxietilo, (met)acrilato de 2-cloroetilo, (met)acrilato de sec-butilo, (met)acrilato de terc.-butilo, (met)acrilato de 2-etilbutilo, (met)acrilato de cinamilo, (met)acrilato de crotilo, (met)acrilato de ciclohexilo, (met)acrilato de ciclopentilo, (met)acrilato de 2-etoxietilo, (met)acrilato de furfurilo, (met)acrilato de hexafluoroisopropilo, (met)acrilato de metalilo, (met)acrilato de 3-metoxibutilo, (met)acrilato de 2-metoxibutilo, (met)acrilato de 2-nitro-2-metilpropilo, (met)acrilato de n-octilo, (met)acrilato de 2-etilhexilo, (met)acrilato de 2-fenoxietilo, (met)acrilato de 2-feniletilo, (met)acrilato de fenilo, (met)acrilato de propargilo, (met)acrilato de tetrahidrofurfurilo y (met)acrilato de tetrahidropiranilo, así como los correspondientes ésteres del ácido acrílico.
5. Formulación pigmentada de acuerdo con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque el compuesto monoalquenil - aromático es un monómero escogido entre el conjunto que se compone de estireno, \alpha-metil-estireno, vinil-tolueno, terc.-butil-estireno, o-cloro-estireno, o una combinación de éstos.
6. Formulación pigmentada de acuerdo con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque la resina de acrilato se compone de los monómeros estireno y ácido acrílico y/o ácido metacrílico.
7. Formulación pigmentada de acuerdo con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque el pigmento orgánico es un pigmento monoazoico, disazoico, azoico enlacado, de \beta-naftol, de naftol AS, de bencimidazolona, de condensación disazoico, azoico complejo con metales, o un pigmento policíclico, en particular un pigmento de ftalocianina, quinacridona, perileno, perinona, tiazina-índigo, tioíndigo, antantrona, antraquinona, flavantrona, indantrona, isoviolantrona, pirantrona, dioxazina, quinoftalona, isoindolinona, isoindolina o dicetopirrolopirrol, o un negro de carbono.
8. Formulación pigmentada de acuerdo con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque la relación ponderal entre el pigmento y la resina de acrilato es de 1:0,05 a 1:1, en particular de 1:0,2 a 1:0,5.
9. Formulación pigmentada de acuerdo con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 8, que se compone
a)
de 5 a 50% en peso, preferiblemente de 15 a 25% en peso, de un pigmento,
b)
de 0,25 a 20% en peso, preferiblemente de 1 a 10% en peso, de una resina de acrilato,
c)
de 1 a 12% en peso, preferiblemente de 2 a 8% en peso, de un compuesto de la fórmula (I),
d)
de 5 a 60% en peso, preferiblemente de 10 a 40% en peso, de agua,
e)
de 0 a 10% en peso, preferiblemente 0,1 a 5% en peso, de un disolvente orgánico,
f)
de 0 a 15% en peso, preferiblemente de 5 a 9% en peso, de una sustancia hidrótropa,
g)
de 0 a 10% en peso, preferiblemente de 0,5 a 9,5% en peso, de otros aditivos usuales.
en cada caso referido al peso total de la formulación pigmentada.
10. Procedimiento para la preparación de formulaciones pigmentadas de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque el pigmento se distribuye finamente en la solución de la resina de acrilato y en el agente coadyuvante del dispersamiento de la fórmula (I) con ayuda de un equipo de dispersamiento, preferiblemente un molino de bolas con mecanismo agitador, que se hace funcionar con una velocidad periférica del mecanismo agitador de más que 12 m/s y bajo la acción de unos cuerpos de molienda no metálicos que tienen un diámetro menor o igual que 1 mm.
11. Utilización de una formulación pigmentada de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 9 como agente colorante para tintas para impresión, en particular tintas para la impresión por chorros de tinta, para tóneres electrofotográficos, en particular tóneres de polimerización, para barnices en polvo y para filtros cromáticos.
12. Conjunto de formulaciones de agentes colorantes, que contiene por lo menos en cada caso una formulación de un agente colorante de los colores negro, cian, magenta y amarillo, caracterizado porque por lo menos una de las formulaciones es una formulación pigmentada acuosa de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 9.
13. Conjunto de formulaciones de agentes colorantes de acuerdo con la reivindicación 12, caracterizado porque
el agente colorante de la formulación de agente colorante de color negro es un negro de carbono, preferiblemente un negro de carbono de gas o de horno,
el agente colorante de la formulación de agente colorante de color cian es un pigmento escogido entre el conjunto que se compone de los pigmentos de ftalocianina, preferiblemente un pigmento del Colour Index P. Blue 15, P. Blue 15:3 o P. Blue 15:4,
el agente colorante de la formulación de agente colorante de color magenta es un pigmento escogido entre el conjunto que se compone de los pigmentos de quinacridona, preferiblemente un pigmento del Colour Index P. Red 122 o P. Violet 19, o un pigmento escogido entre el conjunto que se compone de los pigmentos monoazoicos, disazoicos o de bencimidazolona, preferiblemente un pigmento del Colour Index P. Red 57:1, P. Red 146, P. Red 176, P. Red 184, P. Red 185 o P. Red 269, y el agente colorante de la formulación de agente colorante de color amarillo es un pigmento escogido entre el conjunto que se compone de los pigmentos monoazoicos, disazoicos o de bencimidazolona, preferiblemente un pigmento del Colour Index P. Yellow 17, P. Yellow 74, P. Yellow 83, P. Yellow 97, P. Yellow 120, P. Yellow 128, P. Yellow 139 P. Yellow 151, P. Yellow 155, P. Yellow 180 o P. Yellow 213.
14. Conjunto de formulaciones de agentes colorantes de acuerdo con la reivindicación 12 o 13, caracterizado porque las respectivas formulaciones de agentes colorantes son tintas de impresión, en particular tintas para la impresión por chorros de tinta.
ES02758339T 2001-07-19 2002-07-12 Dispersiones pigmentadas basadas en agua, sobre la base de acrilatos. Expired - Lifetime ES2300464T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10135140A DE10135140A1 (de) 2001-07-19 2001-07-19 Wasserbasierende Pigmentdispersionen auf Acrylatbasis
DE10135140 2001-07-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2300464T3 true ES2300464T3 (es) 2008-06-16

Family

ID=7692339

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES02758339T Expired - Lifetime ES2300464T3 (es) 2001-07-19 2002-07-12 Dispersiones pigmentadas basadas en agua, sobre la base de acrilatos.

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7285592B2 (es)
EP (1) EP1414917B1 (es)
JP (1) JP2004535508A (es)
KR (1) KR100897697B1 (es)
CN (1) CN1234788C (es)
BR (2) BR122013031205B1 (es)
CA (1) CA2453981C (es)
CZ (1) CZ307388B6 (es)
DE (2) DE10135140A1 (es)
ES (1) ES2300464T3 (es)
MX (1) MXPA04000490A (es)
TW (1) TW593596B (es)
WO (1) WO2003008510A1 (es)

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10133643A1 (de) * 2001-07-11 2003-01-30 Clariant Gmbh Wasserbasierende Farbmittelpräparationen
DE10235027A1 (de) * 2002-07-31 2004-02-12 Degussa Ag Wäßrige, kolloidale, gefrier- und lagerstabile Gasrußsuspension
EP1416018A1 (en) * 2002-10-31 2004-05-06 Clariant International Ltd. Pigment formulations and processes for their preparation
US6936097B2 (en) * 2003-04-16 2005-08-30 Cabot Corporation Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation
US6942724B2 (en) 2003-04-16 2005-09-13 Cabot Corporation Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation
DE10318233A1 (de) * 2003-04-22 2004-11-11 Clariant Gmbh Wasserbasierende Farbmittelpräparationen für den Ink-Jet-Druck
JP4649099B2 (ja) * 2003-07-08 2011-03-09 東洋インキ製造株式会社 着色組成物およびカラーフィルタ
US20060189710A1 (en) * 2003-07-23 2006-08-24 Katsuhiro Hayashi Aqueous ink
DE10350556A1 (de) * 2003-10-29 2005-06-02 Clariant Gmbh Wasserbasierende Pigmentpräparationen
US20060014855A1 (en) * 2004-07-14 2006-01-19 Eastman Kodak Company Pigment dispersion with polymeric dispersant
ATE452947T1 (de) * 2004-10-22 2010-01-15 Seiko Epson Corp Tinte für den tintenstrahldruck
DE102004051455A1 (de) 2004-10-22 2006-04-27 Clariant Gmbh Wasserbasierende Pigmentpräparationen auf Oligoesterbasis, ihre Herstellung und Verwendung
DE102004059221A1 (de) * 2004-12-09 2006-06-14 Clariant Gmbh Wasserbasierende Flammschutzmitteldispersion auf Acrylatbasis
JP4967378B2 (ja) 2005-03-29 2012-07-04 セイコーエプソン株式会社 インク組成物
US20060241209A1 (en) * 2005-04-22 2006-10-26 Madle Thomas G Colorants, dispersants, dispersions, and inks
DE102005021160A1 (de) * 2005-05-06 2006-11-09 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Pigmentzubereitung auf Basis einer Azopigments
CN100349997C (zh) * 2005-11-25 2007-11-21 武汉大学 人体可深度接触水性油墨及其制备方法
US20090202933A1 (en) * 2005-11-28 2009-08-13 Zeon Corporation Yellow toner
JP2007191663A (ja) * 2006-01-23 2007-08-02 Seiko Epson Corp インクジェット記録用インク
WO2007121044A1 (en) * 2006-04-14 2007-10-25 Polyone Corporation Liquid color concentrate
DE102006019553A1 (de) * 2006-04-27 2007-10-31 Clariant International Limited Wasserbasierende Pigmentpräparation
EP1927633A1 (en) 2006-11-30 2008-06-04 Seiko Epson Corporation Ink composition, two-pack curing ink composition set, and recording method and recorded matter using these
JP5472670B2 (ja) 2007-01-29 2014-04-16 セイコーエプソン株式会社 インクセット、インクジェット記録方法及び記録物
US8894197B2 (en) 2007-03-01 2014-11-25 Seiko Epson Corporation Ink set, ink-jet recording method, and recorded material
US20100028773A1 (en) * 2007-03-05 2010-02-04 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Composition for battery
EP2139961A1 (en) * 2007-04-25 2010-01-06 Basf Se Tinted clear coatings for wood
JP5386796B2 (ja) * 2007-05-24 2014-01-15 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録用インクセットおよびインクジェット記録方法
EP2028241A1 (en) * 2007-08-09 2009-02-25 Seiko Epson Corporation Photocurable ink composition, ink cartridge, inkjet recording method and recorded matter
JP4816976B2 (ja) 2007-08-09 2011-11-16 セイコーエプソン株式会社 光硬化型インク組成物
JP4766281B2 (ja) 2007-09-18 2011-09-07 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録用非水系インク組成物、インクジェット記録方法および記録物
ES2361050T3 (es) * 2007-10-10 2011-06-13 Clariant Finance (Bvi) Limited Preparado de pigmentos basado en glicol para la tinción en masa de fibras de poliacrilonitrilo.
JP2009132845A (ja) * 2007-12-03 2009-06-18 Mimaki Engineering Co Ltd インクジェット用インク
EP2075292B1 (en) 2007-12-28 2011-05-11 Seiko Epson Corporation Ink set for ink jet recording and method for ink jet recording
JP2009269397A (ja) 2008-02-29 2009-11-19 Seiko Epson Corp 不透明層の形成方法、記録方法、インクセット、インクカートリッジ、記録装置
CN101659813B (zh) * 2008-08-29 2012-07-18 京东方科技集团股份有限公司 颜料分散体和颜料光阻及其制备方法
JP2012531490A (ja) * 2009-06-26 2012-12-10 ヒューレット−パッカード デベロップメント カンパニー エル.ピー. 自己架橋性ラテックス粒子を含むインクジェットインク
US8398191B2 (en) * 2009-11-24 2013-03-19 Eastman Kodak Company Continuous inkjet printer aquous ink composition
US20110160358A1 (en) * 2009-12-25 2011-06-30 Dic Corporation Water-based pigment dispersion for inkjet recording water-based ink, inkjet recording water-based ink, and water-based ink set
JP2011152747A (ja) 2010-01-28 2011-08-11 Seiko Epson Corp 水性インク組成物、およびインクジェット記録方法ならびに記録物
JP5692490B2 (ja) 2010-01-28 2015-04-01 セイコーエプソン株式会社 水性インク組成物、およびインクジェット記録方法ならびに記録物
CN102653646B (zh) 2011-06-09 2014-08-06 京东方科技集团股份有限公司 彩色滤光片用墨水及其制造方法和彩色滤光片的制备方法
CN102675514B (zh) 2011-07-12 2014-04-16 京东方科技集团股份有限公司 水性纳米颜料分散液的制备方法
EP2703456B1 (en) * 2012-08-29 2018-10-31 Ricoh Company, Ltd. Yellow ink composition for inkjet recording, and inkjet recording method and inkjet recorded material
US9139749B2 (en) * 2012-09-28 2015-09-22 Ricoh Company, Ltd. Ink composition, recording method, printed matter, ink cartridge, and inkjet recording device
JP5776717B2 (ja) * 2013-03-18 2015-09-09 コニカミノルタ株式会社 静電荷像現像用トナー、その製造方法、及び画像形成方法
CN103725105A (zh) * 2013-12-19 2014-04-16 深圳市广田环保涂料有限公司 氟碳炭黑色浆及其制备方法
JP2018154790A (ja) * 2017-03-21 2018-10-04 セイコーエプソン株式会社 分散剤及び捺染インク組成物
CN106978736A (zh) * 2017-05-09 2017-07-25 南通薇星纺织科技有限公司 一种不易褪色的染料配方
CN107674490B (zh) * 2017-07-26 2021-03-30 福建格林春天新材料股份有限公司 一种软质pvc印刷专用水性油墨
KR102370498B1 (ko) 2019-02-07 2022-03-07 최근윤 무기계 저점도 수성 접착코팅제 조성물 및 그 용도
KR102273484B1 (ko) 2019-11-28 2021-07-07 케이에스케미칼 주식회사 친환경 수계용 분산 조성물을 포함하는 안료 조성물
CN113621285A (zh) * 2020-04-21 2021-11-09 北京督想教育科技有限公司 一种在硅橡胶上可涂绘不易脱落可清理的颜料及其制作方法
CN116376314A (zh) * 2023-04-13 2023-07-04 宇虹颜料股份有限公司 一种在水性应用中具有高着色力、高透明度的颜料制备方法

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH283986A (de) 1948-09-01 1952-06-30 Ag Sandoz Verfahren zur Herstellung einer neuen Polyätherverbindung.
BE528604A (es) 1953-05-06
BE758361A (fr) * 1969-11-03 1971-04-16 Bayer Ag Dispersions aqueuses de pigments
DE3037989A1 (de) 1980-10-08 1982-05-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Konzentrierte fluessige zubereitungen von anorganischen pigmenten und deren verwendung
US4529787A (en) 1982-06-15 1985-07-16 S. C. Johnson & Son, Inc. Bulk polymerization process for preparing high solids and uniform copolymers
FR2657617B1 (fr) * 1990-01-31 1994-03-25 Oreal Emulsions huile-dans-eau a base de silicones insolubles et d'un agent emulsionnant du type acide ether carboxylique polyoxyalkylene, et leur application en cosmetique et en dermatologie.
NL9100385A (nl) * 1991-03-04 1992-10-01 Stamicarbon Toepassing van een kunststofdispersie als omhulling voor anorganische en organische deeltjes.
US6011098A (en) * 1993-04-26 2000-01-04 Canon Kabushiki Kaisha Water-based ink
DE19511476A1 (de) * 1994-03-29 1995-11-02 Dainippon Printing Co Ltd Flüssiger Toner, Tintenzusammensetzung und Verfahren zu deren Herstellung
JP3542425B2 (ja) * 1994-11-17 2004-07-14 キヤノン株式会社 インクジェット記録用水系分散インク、これを用いるインクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニットおよび記録装置
DE4443664A1 (de) 1994-12-08 1996-06-13 Huels Chemische Werke Ag Konzentrierte fließfähige Polyethercarboxylate
JPH08239610A (ja) * 1995-03-07 1996-09-17 Mikuni Shikiso Kk インクジェット用水性顔料インキ組成物
DE69602657T2 (de) * 1995-03-17 1999-09-30 Toyo Ink Mfg Co Tintenstrahltinte und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69627601T2 (de) * 1995-10-06 2003-12-04 Seiko Epson Corp Tintenzusammensetzung für das Tintenstrahlaufzeichnen und Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren
JP3379319B2 (ja) * 1996-01-22 2003-02-24 東洋インキ製造株式会社 インクジェットインキおよびその製造方法
JP3111893B2 (ja) * 1996-04-17 2000-11-27 富士ゼロックス株式会社 インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
US6099627A (en) 1997-07-28 2000-08-08 Hitachi Maxell, Ltd. Dispersion ink
US6280591B1 (en) * 1997-10-01 2001-08-28 Fuji Xerox Co., Ltd. Image forming method and image forming material
US6309782B1 (en) * 1997-10-29 2001-10-30 Fuji Xerox Co., Ltd. Color filter and method for manufacturing the same
JPH11228891A (ja) * 1998-02-18 1999-08-24 Fuji Xerox Co Ltd インクジェット記録用インク
DE19831097A1 (de) * 1998-07-10 2000-01-13 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Chinacridonpigmenten
JP2000212487A (ja) * 1999-01-28 2000-08-02 Fujitsu Ltd インク、当該インクを収納するインクカ―トリッジ及び当該インクを使用する記録装置
JP4127923B2 (ja) * 1999-03-18 2008-07-30 サカタインクス株式会社 水性インクジェット記録液およびその製造方法
GB2349153B (en) 1999-04-17 2003-01-15 Ilford Imaging Uk Ltd Pigmented ink jet inks
JP4079339B2 (ja) * 1999-06-14 2008-04-23 株式会社リコー インクジェット記録用インク組成物
US6183548B1 (en) * 1999-08-31 2001-02-06 Eastman Kodak Company Ink jet ink set
JP2001254036A (ja) * 2000-03-13 2001-09-18 Ricoh Co Ltd インク及びそれを用いた記録方法
JP4010748B2 (ja) * 2000-06-30 2007-11-21 株式会社リコー インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、この記録方法に用いる被記録材、及び画像除去装置
JP2002211106A (ja) * 2001-01-15 2002-07-31 Ricoh Co Ltd インクジェット記録方法、記録液、インクセット及び記録物
JP2002285047A (ja) * 2001-03-23 2002-10-03 Ricoh Co Ltd 水性記録液、該液を用いた記録方法および機器
US6746114B2 (en) * 2001-05-10 2004-06-08 Canon Kabushiki Kaisha Ink set, process for forming colored portion and ink-jet recording apparatus
JP2003003100A (ja) * 2001-06-25 2003-01-08 Ricoh Co Ltd 水性インク及びそれを用いた記録方法
JP4860062B2 (ja) * 2001-07-06 2012-01-25 株式会社リコー 水性インク及びそれを用いた記録方法
US6656657B2 (en) * 2002-03-25 2003-12-02 Xerox Corporation Toner processes

Also Published As

Publication number Publication date
BR122013031205B1 (pt) 2015-03-17
MXPA04000490A (es) 2004-05-04
US20040171738A1 (en) 2004-09-02
CA2453981A1 (en) 2003-01-30
TW593596B (en) 2004-06-21
CZ307388B6 (cs) 2018-07-18
DE10135140A1 (de) 2003-01-30
EP1414917A1 (de) 2004-05-06
EP1414917B1 (de) 2008-02-13
DE50211689D1 (de) 2008-03-27
KR100897697B1 (ko) 2009-05-15
CA2453981C (en) 2009-08-11
BR0211138B1 (pt) 2014-04-15
BR0211138A (pt) 2004-06-29
WO2003008510A1 (de) 2003-01-30
CN1529740A (zh) 2004-09-15
US7285592B2 (en) 2007-10-23
JP2004535508A (ja) 2004-11-25
KR20040030065A (ko) 2004-04-08
CZ200468A3 (cs) 2004-05-12
CN1234788C (zh) 2006-01-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2300464T3 (es) Dispersiones pigmentadas basadas en agua, sobre la base de acrilatos.
US7938900B2 (en) Water-based pigment preparation
US7905955B2 (en) Aqueous pigment preparations
ES2250683T3 (es) Formulaciones de agentes colorantes que se basan en agua.
ES2280957T3 (es) Formulaciones de agentes colorantes que se basan en agua, para la impresion por chorros de tinta.
US8221538B2 (en) Aqueous pigment preparations having nonionic additives on the basis of alyl and vinyl ether
ES2252481T3 (es) Formulaciones de agentes colorantes, que se basan en agua, para la impresion por chorros de tinta.
US6033463A (en) Multicolor ink set and ink jet recording method
US7303620B2 (en) Water-based ink, and image formation method and recorded image using the ink
US20080213493A1 (en) Ink set for ink jet recording and ink jet recording method
EP1586611A1 (en) Polymeric dispersants for ink-jet applications
JP2004169008A (ja) インクジェット用インク
JP3817790B2 (ja) インクジェット用記録液
JP5247133B2 (ja) 顔料分散体の製造方法
TWI374918B (en) Amphoteric pigment dispersion containing ink formulations, methods of using ink formulations, and systems using ink formulations
JP6310375B2 (ja) 水性インク組成物
CN1974688B (zh) 一种水基颜料墨水
JP2005002186A (ja) インクジェット用インク組成物
JP2000219749A (ja) 水性顔料分散体、ならびに水性記録液
Yu et al. Surface modified color pigments for ink jet ink application
Ortalano Novel Hybrid Pigment/Dye Dispersions
JP2008007619A (ja) 水性顔料分散液およびそれを用いたインク組成物