KR20020044134A - 방향족술피드화합물을 사용한 광학재료 및 광학부품 및방향족술피드화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 내열성이 개선된 광학재료, 특히 도팬트타입의 GI형POF를 제공하는 것으로서,
일반식(1)로 나타내게되는 방향족술피드화합물을 적어도 1종함유해서 이루어진광학재료.
[식중, n은 2∼12의 정수를 나타내고, K은 1∼n의 정수를 나타낸다.
A는, 치환기를 가지고 있어도 되고, n가의 탄소환식방향족환 또는 복소환식방향족환을 나타내고,
B1∼Bn은, 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도 되고, 탄소환식방향족기 또는 복소환식방향족기를 나타낸다.]
Description
광학재료는 종전에는 유리였으나, 최근 투명성폴리머재료가 보급하기 시작되고 있다. 특히, 광학렌즈, 광디스크, 광파이버, 로드렌즈, 광도파로, 광스위치, 광픽업렌즈등의 분야에서 사용되고 있다. 광학용폴리머재료는, 투명화, 고굴절율화, 저 분산화, 저복굴절율화, 고내열화등과 고기능화를 추구하고 진화해왔다. 그 중에서도 폴리머광파이버(POF)는, LAN(local area network), ISDN(inte grated Service digital Network)등의 차세대통신망구상에 있어서, 중요성이 증대하고 있다.
POF는 코어부분 및 피복부분이 함께 폴리머로 구성되어 있고, 석영광파이버에 비해서 가공이나 취급이 용이하며, 재료가 저코스트이기 때문에, 전송손실이 실질적으로 문제가 되지 않을정도로 단거리의 광전송로로서 많이 사용되고 있다.
계단형상으로 굴절율분포가 변화하는 스텝인덱스형(SI형)의 POF가 50m정도의단거리전송용으로서 이미 실용화되고 있으나, 전송용량이 적기때문에 광통신용도에는 적합하지않다. 이에 대해서, 반경방향으로 굴절율분포가 변화하는 그레이디드인덱스형(GI형)의 POF는 SI형에 비해서 전송용량이 크므로 광통신용도에 접합하며, 이 굴절율분포가 원활하게 될수록 파이버의 전송용량이 커지게된다.
GI형 POF의 제작방법으로서는 두가지의 타입이 있다. 하나는, 예를들면 WO93/08488호에 기재되게되는 도팬트타입, 매트릭스용의 폴리머에, 당해 폴리머에 대해서 반응성을 가지지않는 저분자화합물을 첨가하고, 이 저분자화합물의 확산에 의해 농도구배를 형성시킴으로써 굴절율분포를 얻는다. 다른쪽은, 예를들면, 특개평5-173025호나 특개평 5-173026호에 개시되어있는 공중합타입으로, 2종류의 모노머를 공중합시킬때에, 양쪽모노머의 반응성비의 서로틀림을 이용해서 농도구배를 형성시킴으로써 굴절율분포를 얻는다.
공중합타입의 경우에는, 공중합조성의 틀림에 따른 극히 미세한 불균일구조의 발생을 피하기어렵고, 이에 기인하는 투명성의 문제가 발생하기 쉽다. 그 때문에, 현상에서 가능한 전송거리는 50m정도로 그치게 되고, 가정용LAN등에서 요구되는 전송거리를 충분히 만족시킬수없다. 한편, 도팬트타입의 경우에는, 도팬트의 크기가 수Å오더이므로 파장에 대해서 극히 투명성은 높으나, 내열성에 문제가 있다. 어느 온도보다도 고온분위기하에서 사용하면, 도팬트의 분포에 변동하기 쉬워지며, 그 때문에 굴절율분포가 변동하기 쉽고 굴절율분포의 내열안정성에 뒤떨어진다는 문제점을 가진다.
그 원인은, 도팬트에 의한 가소효과에 의해 코어재료의 유리전이점이 저하하기때문이다. 종래의 POF에 사용되어있는 PMMA의 유리전이점은 105℃전후이지만, 도팬트를 첨가하면 유리전이점이 실내온도부근까지 저하해버린다. 예를들면, 벤조산벤질, 프탈산벤질n-부틸, 살리실산벤질, 브로모벤젠, 벤질페닐에테르, 프탈산디페닐, 디페닐메탄, 디페닐에테르, 디페닐, 디페닐술피드, 페닐벤조에이트, 인산트리페닐, 인산트리크레질등이 GI형 POF의 도팬트로서 알려져있다. 이들중에서도, 디페닐술피드가 가소효과와 고굴절율화를 양립하는 도팬트로서 특개평 11-142657에 개시되어있다. 그러나, 이 도팬트를 사용해도 내열성을 충분히 만족시킬수없었다.
본 발명은, 방향족술피드화합물을 사용한 광학재료 및 광학부품 및 방향족술피드화합물에 관한것으로서, 특히 폴리머광파이버에 관한것이다.
도 1은, 실시예 8 및 비교예 1에서 측정된 도팬트농도의 변화에 의한 스핀코트막의 굴절율의 변화를 표시한 그래프.
도 2는, 실시예 15 및 비교에 2에서 측정된 유리전이온도와 굴절율과의 관계를 표시한 그래프.
본 발명은 상기의 사항을 배경으로 이루어진 것이며, 광학재료에 유용한 방향족술피드화합물을 제공하는 것을 목적으로 하고있다. 더욱 상세하게는, 내열성의 개선된 도팬트타입의 GI형 POF를 제공하고자 하는것이다.
본 발명자들은, 상기한 문제점을 해결하기 위하여 예의검토하여, 특정구조를 가진 방향족술피드화합물을 광학재료의 도팬트로서 사용함으로써, 코어재료의 유리전이점이 저하하는것을 억제할수있어, 내열성이 개선되어, 어느 온도보다도 고온분위기하에서 사용할수 있는것을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은,
[1] 일반식(1)로 나타내게되는 방향족술피드화합물을 적어도 1종 함유해서이루어진것이며, 또,
[식중, n은 2∼12의 정수를 나타내고, K는 1∼n의 정수를 나타낸다.
A는, 치환기를 가지고 있어도 되고, n가의 탄소환식방향족환 또는 복소환식방향족환을 나타내고,
B1∼Bn은, 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되고, 탄소환식방향족기 또는 복소환식방향족기를 나타낸다.]
[2] 일반식(1)에 있어서, n은 2∼4의 정수이고, 또한 A는 치환기를 가지고있어도 되고 복소환식 방향족환인 [1]기재의 광학재료이며, 또,
[3] 일반식(1)에 있어서, B1∼Bn이, 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도되는 페닐기, 치환기를 가지고 있어도되는 피리미딜기, 치환기를 가지고 있어도되는 나프틸기, 치환기를 가지고 있어도되는 티에닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조티아졸릴기, 치환기를 가지고 있어도되는 벤조옥사졸릴기, 치환기를 가지고 있어도되는 티아디아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아졸릴기의 어느하나인 [2]기재의 광학재료이며, 또,
[4] 일반식(1)에 있어서, A는 치환기를 가지고있어도 되는 티오펜환, 치환기를 가지고있어도 되는 티오펜-1,1-디옥시드환, 치환기를 가지고있어도 되는 티오펜티아디아졸기, 치환기를 가지고있어도 되는 티에노[3,2-b]티오펜환, 치환기를 가지고있어도 되는 트리아딘환, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딘환의 어느하나에서 선택되는 2가의 복소환식방향족환인 [2]기재의 광학재료이며, 또,
[5] 일반식(1)에 있어서, B1∼Bn이, 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도 되는 페닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딜기, 치환기를 가지고있어도 되는 나프틸기, 치환기를 가지고있어도 되는 티에닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조티아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아졸릴기의 어느하나인 [4]기재의 광학잴이며, 또,
[6] 일반식(1)에 있어서, A가 치환기를 가지고 있어도되는 티오펜환, 치환기를 가지고있어도 되는 트리아딘환, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딘기의 어느하나에서 선택되는 3가의 복소환식방향족환인 [2]기재의 광학재료이며, 또,
[7] 일반식(1)에 있어서, B1∼Bn이, 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도 되는 페닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딜기, 치환기를 가지고있어도 되는 나프틸기, 치환기를 가지고있어도 되는 티에닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조티아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아졸릴기의 어느하나인 [6]기재의 광학재료이며, 또,
[8] 일반식(1)에 있어서, A는 치환기를 가지고있어도 되는 티오펜환, 치환기를 가지고있어도 되는 티에노[3,2-b]티오펜환의 어느하나에서 선택되는 4가의 복소환식방향족환인 [2]기재의 광학재료이며, 또,
[9] 일반식(1)에 있어서, B'∼Bn이, 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도 되는 페닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딜기, 치환기를 가지고있어도 되는 나프틸기, 치환기를 가지고있어도 되는 티에닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조티아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아졸릴기의 어느하나인 [8]기재의 광학재료이며, 또,
[10] 일반식(1)에 있어서, n이 2∼6의 정수이고, 또한 A는 치환기를 가지고있어도 되는 탄소환식방향족환인 [1]기재의 광학재료이며, 또,
[11] 일반식(1)에 있어서, B1∼Bn이, 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도 되는 페닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딜기, 치환기를 가지고있어도 되는 나프틸기, 치환기를 가지고있어도 되는 티에닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조티아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아졸릴기의 어느하나인 [10]기재의 광학재료이며, 또,
[12] 일반식(1)에 있어서, A가 치환기를 가지고있어도 되는 벤젠환, 치환기를 가지고있어도 되는, 나프타렌환, 치환기를 가지고있어도 되는 플루오렌환, 치환기를 가지고있어도 되는 비페닐환의 어느하나에서 선택되는 2가의 탄소환식방향족환인것을 [10]기재의 광학재료이며, 또,
[13] 일반식(1)에 있어서, B1∼Bn이, 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도 되는 페닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딜기, 치환기를 가지고있어도 되는 나프틸기, 치환기를 가지고있어도 되는 티에닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조티아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아졸릴기의 어느하나인 [12]기재의 광학재료이며, 또,
[14] 일반식(1)에 있어서, A가 치환기를 가지고있어도 되는 벤젠환, 치환기를 가지고있어도 되는, 플루오렌환의 어느하나에서 선택되는 3가의 탄소환식방향족환인 [10]기재의 광학재료이며, 또,
[15] 일반식(1)에 있어서, B1∼Bn이, 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도 되는 페닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딜기, 치환기를 가지고있어도 되는 나프틸기, 치환기를 가지고있어도 되는 티에닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조티아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아졸릴기의 어느하나인 [14]기재의 광학재료이며, 또,
[16] 일반식(1)에 있어서, A가 치환기를 가지고있어도 되는 벤젠환, 치환기를 가지고있어도 되는, 비페닐환의 어느하나에서 선택되는 4가의 탄소환식방향족환인 [10]기재의 광학재료이며, 또,
[17] 일반식(1)에 있어서, B1∼Bn이, 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도되는 페닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딜기, 치환기를 가지고있어도 되는 나프틸기, 치환기를 가지고있어도 되는 티에닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조티아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아졸릴기의 어느하나인 [16]기재의 광학재료이며, 또,
[18] 광학재료가 폴리머광파이버재료인 [1]∼[17]기재의 광학재료이며, 또,
[19] 광학재료가 폴리머광파이버인 [1]∼[17]기재의 광학재료이며, 또,
[20] 폴리머광파이버가 GI형폴리머광파이버인 [1]∼[17]기재의 광학재료이며, 또,
[21] 일반식(1a)로 나타내게되는 방향족술피드화합물이며, 또,
[식중, K는 1∼2의 정수를 나타낸다.
A는 치환되어있어도 되는 벤젠환, 치환되어있어도 되는 나프타렌환, 치환되어있어도 되는 플루오렌환, 치환기를 가지고있어도 되는 비페닐환, 치환되어있어도 되는 티오펜환, 치환되어있어도 되는 티오펜-1,1-디옥시드환, 치환되어있어도 되는 티오펜티아디아졸환, 치환기를 가지고있어도 되는 티에노[3,2-b]티오펜환, 치환기를 가지고있어도 되는 트리아딘환, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딘환에서 선택되는 2가의 탄소환식 방향족환 또는 복수환식방향족환을 나타내고,
B1,B2는, 각각 독립으로, 치환되어있어도 되는 페닐기, 치환되어있어도 되는 피리미딜기, 치환되어있어도 되는 나프틸기, 치환되어있어도 되는 티에닐기, 치환되어있어도 되는 벤조티아졸릴기, 치환되어있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환되어있어서 되는 티아디아졸릴기, 치환되어있어도 되는 티아졸릴기에서 선택되는 탄소환식방향족기 또는 복소환식방향족기를 나타낸다.]
[22] 일반식(1b)로 나타내게되는 방향족술피드화합물이며, 또,
[식중, K는 1∼3의 정수를 나타낸다.
A는 치환되어있어도 되는 벤젠환, 치환되어있어도 되는 플루오렌환, 치환되어있어도 되는 티오펜환, 치환되어있어도 되는 트리아딘환, 치환되어있어도 되는 피리미딘환에서 선택되는 3가의 탄소환식 방향족환 또는 복소환식방향족환을 나타내고,
B1,B2,B3는, 각각 독립으로, 치환되어있어도 되는 페닐기, 치환되어있어도 되는 피리미딜기, 치환되어있어도 되는 나프틸기, 치환되어있어도 되는 티에닐기, 치환되어있어서 되는 벤조티아졸릴기, 치환되어있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환되어있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환되어있어도 되는 티아졸릴기에서 선택되는 탄소환식방향족기 또는 복소환식방향족기를 나타낸다.]
[23] 일반식(1c)로 나타내게되는 방향족술피드화합물이다.
[식중, K는 1∼4의 정수를 나타낸다.
A는 치환되어있어도 되는 벤젠환, 치환되어있어도 되는 비페닐환, 치환되어있어도 되는 티오펜환, 치환되어있어도 되는 티에노[3,2-b]티오펜환에서 선택되는 탄소환식 방향족환 또는 복소환식방향족환을 나타내고,
B1,B2,B3,B4는, 각각 독립으로, 치환되어있어도 되는 페닐기, 치환되어있어도 되는 피리미딜기, 치환되어있어도 되는 나프틸기, 치환되어있어도 되는 티에닐기, 치환되어있어서 되는 벤조티아졸릴기, 치환되어있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환되어있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환되어있어도 되는 티아졸릴기에서 선택되는 탄소환식방향족기 또는 복소환식방향족기를 나타낸다.]
이하에, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 광학재료는,
(a) 투명성폴리머
(b) 방향족술피드화합물
이 함유되어있는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 광학재료는, 일반식(1)에 의해 나타내게되는 방향족술피드화합물을 적어도 1종 함유해서 이루어진것을 특징으로 한다.
식중, n은 2∼12의 정수를 나타내고, K는 1∼n의 정수를 나타낸다.
A는, 치환기를 가지고있어도 되고, n가의 탄소환식방향족환 또는 복소환식방향족환을 나타내고,
B1∼Bn은, 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도 되고, 탄소환식방향족기 또는 복소환식방향족기를 나타낸다.
먼저, 중심골격을 형성하는 일반식(1)의 A에 대해서 설명한다.
복소환식방향족환은, 2종 또는 그 이상의 원소의 원자로부터 방향족환이 구성되어있다. 2종이상의 원소의 원자로서는 탄소원자, 산소원자, 인원자, 유황원자, 질소원자등을 들수있다. 바람직하게는 2∼5종의 원소의 원자로 구성되어있으며, 보다 바람직하게는 2∼4종의 원소의 원자로 구성되어있다. 또한, 탄소원자이외의 원자를 헤테로원자라고 기재한다.
복소환식방향족환은, 5원환(五員環)또는 6원환으로 구성된다. 바람직하게는 단환 또는 2∼4개의 방향족환이 축합해서 구성되어있고, 보다 바람직하게는 단환 또는 2∼3개의 방향족환이 축합해서 구성되어있다.
복소환식방향족환에 함유되는 탄소수는, 바람직하게는 4∼14개이고, 보다 바람직하게는 4∼11개이다.
더 바람직하게는 복소환식방향족환의 구체적예시로서 기재한다.
먼저, 일반식(2)에 표시한 헤테로원자1개를 함유하는 5원환을 들수있다. 일반식(2)에 있어서, Z=O의 프란환이고, Z=S의 티오펜환이고, Z=NH의 피롤환을 들수있다. 이들중에서 바람직하게는 티오펜환, 프란환이고, 보다 바람직하게는 티오펜환이다.
또, 일반식(2)에 벤젠환이 축합된 일반식(3)을 들수있다. 일반식(3)에 있어서, Z=NH의 인돌환이고, Z=O의 벤조프란환이고, Z=S의 벤조티오펜환을 들수있다.
또, 일반식(2)의 Z=S의 티오펜환에 방향환이 축합된 식(4a)∼(4f)를 들수있다. 이들중에서 바람직하게는, 이소티아나프텐환, 티에노티아디아졸환,티에노[3,2-b]티오펜환이고, 보다 바람직하게는 티에노티아디아졸환, 티에노[3,2-b]티오펜이다.
다음에, 일반식(5a) 또는 (5b)에 표시한 헤테로원자 2개를 함유하는 5원환을 들수있다. 일반식(5a)에 있어서, Z1=O의 옥사졸환이고, Z1=S의 티아졸환이고, Z1=NH의 이미다졸환을 들수있다. 또, 일반식(5b)에 있어서, Z2=0의 이소옥사졸환이고, Z2=S의 이소티아졸환이고, Z2=NH의 피라졸환을 들수있다. 이들중에서 바람직하게는 옥사졸환, 티아졸환이고, 보다 바람직하게는 티아졸환이다.
또, 일반식(5a) 또는 (5b)의 5원환에 벤젠환이 축합된 일반식(6a) 또는 (6b)를 들수있다. 일반식(6a)에 있어서, Z1=0의 벤조옥사졸환이고, Z1=S의 벤조티아졸환이고, Z1=NH의 벤조이미다졸환을 들수있다. 또, 일반식(6b)에 있어서, Z2=O의 벤조이소옥사졸환이고, Z2=S의 벤조이소티아졸환이고, Z2=NH의 벤조피라졸환을 들수있다.
헤테로원자 3개이상 함유하는 5원환으로서, n-트리아졸환, s-트리아졸환, 1,2,4-옥사디아졸환, 1,3,5-옥사디아졸환, 1,2,5-옥사디아졸환, 1,2,4-티아디아졸환, 1,3,5-티아디아졸환, 1,2,5-티아디아졸환, 테트라졸환을 들수있다. 이들중에서 바람직한것은, 1,3,5-옥사디아졸환, 1,3,5-티아디아졸환이고, 보다바람직한것은 1,3,5-티아디아졸환이다.
헤테로원자 1개함유하는 6원환으로서, 피리딘환을 들수있다. 또, 피리딘환에 벤젠환이 축합된 퀴놀린환, 이소퀴놀린환을 들수있다.
다음에, 헤테로원자 2개함유하는 6원환으로서, 피리다진환, 피리미딘환, 피라딘환을 들수있다. 또, 이들 6원환에 벤젠환이 축합된 벤조[d]피리다진환, 벤조[c]피리다진환, 퀴나졸린환, 퀴녹사린환을 들수있다.
또, 헤테로원자 3개함유하는 6원환으로서, 트리아딘환을 들수있다.
또, 일반식(1)에 있어서의 A는 다환계라도 된다. 구체적으로는, 일반식(7)에 표시하게되는, 복수의 환계열이 단결합 1개씩이고 1차원적으로 연결된 다환계열이다.
여기서, Z는 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다. 또, m은 0∼2의 정수를 나타낸다. 이들중에서 바람직하게는, Z가 유황원자이다. 또, m의 바람직한 범위는 0 또는 1이고, 보다 바람직한 범위는 0이다.
일반식(1)에 있어서의 A의 탄소환식방향족환은, 방향족환을 구성하는 원자가 모두 탄소원자인 환식화합물이다, 탄소환식 방향족환은 5원환 또는 6원환으로 구성된다. 바람직하게는 탄환 또는 2∼5개의 방향족환이 축합해서 구성되어있고, 보다 바람직하게는 탄환 또는 2∼4개의 방향족환이 축합해서 구성되어있다.
탄소환식 방향족환에 함유되는 탄소수는, 바람직하게는 6∼22개이고, 보다 바람직하게는 6∼18개이다.
이와같은 탄소환식 방향족환의 구체적 예시로서, 축합다환식 방향족환을 들수있다. 펜타렌환, 페나렌환, 트리페닐렌환, 페릴렌환, 인덴환, 아즈렌환, 페난트렌환, 피렌환, 피센환등을 들수있다. 그중에서도 아센타입방향족환이 바람직하다. 구체적인 예시로서는, 벤젠환, 나프타렌환, 안트라센환, 나프타센환, 펜타센환등을 들수있다. 그들중에서 보다 바람직하게는 벤젠환, 나프타렌환, 안트라센환이고, 더욱 바람직하게는 벤젠환, 나프타렌환이다.
다음에, 일반식(1)에 있어서의 A는 다환계열이라도 된다. 구체적으로는, 일반식(8)에 표시한 바와같은, 복수의 환계열이 단결합 1개씩이고 1차원적으로 연결된 다환계열이다. 여기서, m은 0∼2의 정수이다. 또, m의 바람직한 범위는 0 또는 1이고, 보다 바람직한 범위는 0이다.
또, 일반식(1)에 있어서의 A는 일반식(9)로 표시하게되는 구조라도 된다. 구체적예시로서는, Z3=NH의 카르바졸환, Z3=O의 디벤조프란환, Z3=S의 디벤조티오펜환, Z3=CH2의 플루오렌환, Z3=Co의 플루오렌환, Z3=SO2의 디벤조티오펜술폰환을 들수있다. 이들중에서, 바람직하게는 디벤조티오펜환, 플루오렌환, 플루오레논환, 디벤조티오펜술폰이고, 보다 바람직하게는 디벤조티오펜환, 플루오렌환, 플루오레논환이다.
A로 표시되는 탄소환식방향족환 또는 복소환식방향족환으로서 바람직한 구조는, 하기의 구조식이다.
일반식(1)에 있어서의 A로 표시되는 복소환식방향족환 또는 탄소환식방향족환은 치환기를 가지고 있어도된다. 치환기로서는, 알킬기, 알콕시기, 할로겐 원자등을 들수있다.
알킬기로서는, 탄소수 1∼4의 알킬기가 바람직하다. 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기의 직쇄상의 것과, 이소프로필기, s-부틸기, t-부틸기의 분기상의 것이 바람직하다.
알콕시기로서는, 탄소수 1∼3의 알콕시기가 바람직하다. 구체적으로는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시가 바람직하다.
할로겐원자로서는, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요드원자를 들수있다. 바람직하게는, 불소원자, 염소원자이다.
이들의 치환기는, 융점이나 폴리머에의 상호용해성등을 고려해서 결정된다. 폴리머에의 상호용해성이 나쁜경우에는, 부피가 큰 t-부틸기등을 도입하는것이 효과적이다.
다음에, 일반식(1)의 B1∼Bn에 대해서 설명한다. B1∼Bn은, 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도 되고, 탄소환식방향족기 또는 복소환식방향족기를 나타낸다.
복소환식방향족기는, 2종 또는 그 이상의 원소의 원자로부터 방향족환이 구성되어있다. 2종이상의 원소의 원자로서는 탄소원자, 산소원자, 인원자, 유황원자, 질소원자 등을 들수있다. 바람직하게는 2∼5종의 원소의 원자로 구성되어있고, 보다 바람직하게는 2∼4종의 원소의 원자로 구성되어있다. 또한, 탄소원자 이외의 원자를 헤테로원자라고 기재한다.
복소환식방향족기는, 5원환 또는 6원환으로 구성된다. 바람직하게는 1∼4개의 방향족환이 축합해서 구성되어있고, 보다 바람직하게는 1∼3개의 방향족환이 축합해서 구성되어있다.
복소환식방향족기에 함유되는 탄소수는 바람직하게는 4∼14개이고, 보다 바람직하게는 4∼11개이다.
이와같은 복소환식방향족기의 구체적예시로서는, 먼저, 일반식(10)에 표시한 헤테로원자1개를 함유하는 5원환을 들수있다. 일반식(10)에 있어서, Z=O의 푸릴기이고, Z=S의 티에닐기이고, Z=NH의 피롤릴기를 들수있다. 이들중에서 바람직하게는 티에닐기, 푸릴기이고, 보다 바람직하게는 티에닐기이다.
또, 일반식(10)에 벤젠환이 축합된 일반식(11)을 들수있다. 일반식(11)에 있어서, Z=NH의 인도릴기이고, Z=O의 벤조푸릴기이고, Z=S의 벤조티에닐기를 들수있다. 이들중에서 바람직하게는 벤조티에닐기, 벤조푸릴기이고, 보다 바람직하게는 벤조티에닐기이다.
다음에, 일반식(12a)또는 (12b)에 표시한 헤테로원자2개를 함유하는 5원환을 들수있다. 일반식(12a)에 있어서, Z1=O의 옥사졸릴기이고, Z1=S의 의 티아졸릴기이고, Z1=NH의 이미다졸릴기를 들수있다. 또, 일반식(12b)에 있어서, Z1=O의 이소옥사졸릴기이고, Z1=S의 이소티라졸릴기이고, Z1=NH의 피라졸릴기를 들수있다.이들중에서 바람직하게는 옥사졸릴기, 티아졸릴기이고, 보다 바람직하게는 티아졸릴기이다.
또, 일반식(12a)또는 (12b)에 표시한 5원환에 벤젠환이 축합된 일반식(13a)또는 (13b)를 들수있다. 일반식(13a)에 있어서, Z1=O의 벤조옥사졸릴기이고, Z1=S의 벤조티아졸릴기이고, Z1=NH의 벤조이미다졸릴기를 들수있다. 또, 일반식(13b)에 있어서, Z2=O의 벤조이소옥사졸릴기이고, Z2=S의 벤조이소티아졸릴기이고, Z2=NH의 벤조피라졸릴기를 들수있다. 이들중에서 바람직하게는 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기이고, 보다 바람직하게는 벤조티아졸릴기이다.
헤테로원자 3개이상함유하는 5원환으로서, n-트리아딜기, s-트리아딜기, 1,2,4-옥사디아졸릴기, 1,3,5-옥사디아졸릴기, 1,2,5-옥사디아졸릴기, 1,2,4-티아디아졸릴기, 1,3,5-티아디아졸릴기, 1,2,5-티아디아졸릴기, 테트라졸릴기를 들수있다. 이들중에서 바람직한것은, 1,3,5-옥사디아졸릴기, 1,3,5-티아디아졸릴기이고, 보다 바람직한것은 1,3,5-티아디아졸릴기이다.
헤테로원자 1개 함유하는 6원환으로서, 피리딜기를 들수있다. 또, 피리딜기에 벤젠환이 축합된 퀴노릴기, 이소퀴노릴기를 들수있다. 바람직한것은 피리딜기이다.
다음에, 헤테로원자 2개 함유하는 6원환으로서, 피리다딜, 피리미딜기, 피리딜기를 들수있다. 또, 이들의 6원환에 벤젠환이 축합된 벤조[d]피리다딜기, 벤조[c]피리다딜기, 퀴나졸릴기, 퀴녹살리닐기를 들수있다.
또, 헤테로원자 3개 함유하는 6원환으로서, 트리아딜기를 들수있다.
일반식(1)에 있어서의 B1∼Bn의 탄소환식방향족기는, 방향족환을 구성하는 원자가 모두 탄소원자인 환식화합물기이다. 탄소환식방향족기는, 5원환 또는 6원환으로 구성된다. 바람직하게는 단환 또는 2∼5개의 방향족환이 축합해서 구성되어 있고, 보다 바람직하게는 단환 또는 2∼4개의 방향족환이 축합해서 구성되어있다.
탄소환식방향족기에 함유되는 탄소수는, 바람직하게는 6∼22개이고, 보다 바람직하게는 6∼18개이다.
이와같은 탄소환식방향족기의 구체적예시로서는, 축합다환식방향족기를 들수있다. 펜타레닐기, 페나레닐기, 트리페니레닐기,페리레닐기, 인데닐기, 아즈레닐기, 페난트릴기, 피레닐기, 피세닐기등을 들수있다. 그 중에서도 아센타입방향족기가 바람직하다. 구체적인 예시로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 나프탈세닐기, 펜타세닐기등을 들수있다. 이들중에서 바람직하게는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기이고, 보다 바람직하게는 페닐기, 나프틸기이다.
일반식(1)에 있어서의 B1∼Bn의 바람직한 구조는, 하기의 일반식이다.
일반식(1)에 있어서 B1∼Bn은, 모두 동일해도 되고, 모두 상이해도 된다.
B1∼Bn로 표시되는 탄소환식방향족기 또는 복소환식방향족기는 치환되어있어도된다. 치환기로서는, 알킬기, 알콕시기, 할로겐원자등을 들수있다.
알킬기로서는, 탄소수 1∼의 알킬기가 바람직하다. 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기의 직쇄상의 것과, 이소프로필기, s-부틸기, t-부틸기의 분기상의 것이 바람직하고, 특히 바람직하게는 메틸기, 에틸기, n-부틸기, t-부틸기이다.
알콕시기로서는, 탄소수 1∼3의 알콕시기가 바람직하다. 구체적으로는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기가 바람직하고, 메톡시기는 특히 바람직하다.
할로겐원자로서는, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요드원자를 들수있다. 바람직하게는, 불소원자, 염소원자 특히 바람직하게는 불소원자이다.
이들의 치환기는, 융점이나 폴리머에의 상호용해성등을 고려해서 결정된다. 폴리머에의 상호용해성이 나쁜경우에는, 부피가 높은 t-부틸기등을 도입하는것이 효과적이다. 또, 직쇄상알킬기에 있어서는, 비대칭의 위치, 예를들면 페닐기에 메틸기를 도입하는 경우에는 팔라정도보다 메타정도쪽이 바람직하다.
일반식(1)에 있어서 n은 2∼12의 정수를 나타낸다. n은 A의 분자구조에 의해 결정되는것으로, 특히 한정되는것은 아니다. A가 복소환식방향족환인 경우에는, n의 바람직한 범위는 2∼6이고, 보다 바람직한 범위는 2∼4이다. 또, A가 탄소환식방향족환인 경우에는, n의 바람직한 범위는 2∼10이고, 보다 바람직한 범위는 2∼6이다.
일반식(1)에 있어서 K는 1∼n의 정수를 나타낸다. 치환위치는, 가능한한 분자의 대칭성이 높아지도록 도입하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, n=3의 경우에, 벤젠환의 1,2,4-정도보다도 1,3,5-정도로 치환기를 도입하는 것이 바람직하다.
본 발명에 관한 방향족술피드화합물을 사용한 광학재료는, 렌즈나 광학필터등의 재료, 또는 저굴절율인 재료와조합해서 적층 필름으로 함으로써, 반사방지막으로서 이용할수도있다. 또, 일반카메라용렌즈, 비디오카메라용렌즈, 레이저 픽업렌즈, 레이저프린터용fθ렌즈, 프레널렌즈, 액정프로젝터용렌즈, 안경용렌즈등의렌즈, 프로젝터용스크린, 광파이버, 광도파로, 프리즘등의 광학부품등으로 적용을 들수있다. 이들중에서도 POF의 재료로서 알맞게 사용할수있다.
이와같은 광학부품에 있어서, 투명성폴리머와 도팬트가 균일하게 분산되고있는 경우와 분포를 가진 경우로 구분된다. 굴절율분포를 가진 경우에는 GI형POF와 복사기에 사용되고 있는 어레이렌즈에의 적용이 바람직하다.
본 발명의 광학재료의 제조방법으로서는 사출성형법, 압축성형법, 마이크로몰드법, 플로팅몰드법, 로링크스법, 주형(注型)법등의 널리 알려진 성형법을 이용할수있다. 주형법에 있어서는, 부분적으로 중합을 진행한후에, 형틀에 주입하고, 최종적인 중합을 행하고, 성형품을 얻는것과 동시에 본 발명에 관한 광학재료를 제조해도 된다. 또, 성형용샘플은, 사출성형법의 경우에는 열가소성수지에 도팬트를 배합해서 균일하게 될때까지 교반함으로써 얻을수있고, 주입법의 경우에는 예를들면 UV경화성모노머에 도팬트를 첨가해서 균일하게 될때까지 교반함으로써 얻을수있다.
또, 상기와 같은 성형법에 의해 얻게된 성형품표면에, MgF2, SiO2등의 무기화합물을 진공증착법, 스퍼터링법, 이온플레이팅법등에 의해서 코팅하는것, 또, 성형품표면에 실란커플링제등의 유기실리콘화합물, 비닐모노머, 메라민수지, 에폭시수지, 불소수지, 실리코운수지등을 하드코트하는등에 의해서, 내습성, 광학특성, 내약품성, 내마모성, 흐림방지성을 향상시킬수있다.
이하, GI형POF의재료로서 본 발명의 방향족술피드화합물을 사용하는 경우에대해서 보다 상세하게 설명한다.
이러한 용도로서, 본 발명의 방향족술피화합물을 사용하는 경우에는, 고굴절율도팬트로서 사용하는것이 일반적이기 때문에, 굴절율이 1.60∼2.0의 범위인것이 바람직하고, 1.63∼1.90의 범우인것이 보다 바람직하다.
또한, 이들 고굴절율도팬트는, 코어부분에 단독으로 함유되어있어도되고, 이들중에서 복수선택해서 코어부분에 함유되어도 되고, 또는, 다른 널리 알려진 도팬트와 이들의 하나 내지 복수가 코어부분에 함유되어 있어도된다.
POF의 코어부분에 함유되는 고굴절율도팬트의 함유량은, 소망하는 굴절율분포가 얻게되고, 또한 파이버의 기계적강도등을 손상시키지 않으면 특별히 제한되는것은 아니다. 바람직하게는, 고굴절율도팬트는 POF재료가 중합에 의해 제조될때에, 코어부분을 구성하는 중합체의 모노머에 첨가되고, 이 모노머와 고굴절율도팬트와의 화합물에 대해서 중합반응을 행함으로써 제조된 POF재료의 코어부분에 함유된다. POF의 코어부분에 있어서의 고굴절율도팬트의 함유량은, 바람직하게는 60질량%이하이고, 보다 바람직하게는 50질량%이라히고, 더욱 바람직하게는 45질량%이하이다.
본 발명의 POF에 사용되는 고굴절율도팬트화합물의 분자체적은, 사용하는 코어부분POF재료의 모노머와의 조합에 의해 결정되는것이며, 특히 한정되는것은 아니다. 종래의 POF에서 사용되고 있는 메타크릴산메틸의 분자체적은 101Å정도인것을 고려하면, 메타크릴산메틸을 코어부분 모재 모노머로서 사용하는 경우에는, 100∼500Å의 범위인 것이 바람직하고, 150∼400Å의 범위인것이 보다 바람직하다.
광파이버의 중심부와 바깥둘레부분에 고굴절율차가 있는것은, 개구수를 크게하고, 전송손실을 낮게할뿐만 아니라, 결합손실 및 굽힘손실을 낮게하므로 바람직하다. 본 발명의 플라스틱광파이버에 있어서의 개구수는, 바람직하게는 0.15∼0.40의 범위이고, 보다 바람직하게는 0.18∼0.30의 범위이다.
이상 설명한 바와같이, 본 발명에 관한 방향족술피드화합물은, 일반식(1)에서 나타내게되는 골격을 가진 화합물로 이루어지고, 이와같은 방향족술피드호합물로서는, 구체적으로는 다음표에 기재된 화합물을 들수있다.
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=2의 구체적예시
n=3의 구체적예시
n=3의 구체적예시
n=3의 구체적예시
n=4의 구체적예시
n=4의 구체적예시
n=4의 구체적예시
n=4의 구체적예시
n=4의 구체적예시
n=5의 구체적예시
n=6의 구체적예시
n=8의 구체적예시
n=10의 구체적예시
n=10의 구체적예시
본 발명의 방향족술피드화합물은, 할로겐체와 티올체를 염기하에서 반응시킴으로써 얻을수있다.
다음에 본 발명의 n=2의 경우의 방향족술피드화합물의 제조방법에 대해서 상세히 설명한다. 제조방법으로서, 상기의 어느 하나의 합성경로에서도 제조 가능하나, 일들에 한정되는것은 아니다.
이하, 방법1에 대해서 상세히 설명한다. 즉, 본 발명의 POF에 함유하는 방향족술피드화합물은, 디할로겐체와 티올체를 염기의 존재하에서 반응시킴으로써 얻을수있다.
반응에 사용되는 디할로겐체는, 목적으로하는 방향족화합물을 할로겐화 함으로써 용이하게 얻을수있다.
반응에 사용되는 티올체는, 예를들면 Can. J. chem.,53, 1480(1975)등에 기재되어있는 디아조늄염과 황화아니온과의 구핵(求核)치환반응에 의해 용이하게 얻게된다. 티올체의 합계사용량은 디할로겐체에 대해서 2∼5배몰 바람직하게는 2∼3배몰이다.
본 발명에 사용되는 염기로서는, 예를들면 수산화나트륨, 수산화칼륨등의 금속수산화물, 탄산나트륨, 탄산칼륨등의 금속탄산염, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부탈아민, N,N-디메틸아닐린등의 제 3급아민, 나트륨메틸라트나 나트륨에틸라트, 칼륨tert-부틸라트등의 금속알코라트등을 들수있다. 바람직하게는, 나트륨메틸라트나 나트륨에틸라트등의 금속알코라트이다.
염기의 사용량은 디할로겐체에 대해서 2∼5배몰, 바람직하게는 2∼3배몰이다.
반응속용도는, 100∼200℃의 범위이고, 바람직하게는 130∼180℃의 범위이다. 반응온도가 180℃를 초과하면 부생성물이 증가하고, 목적으로하는 방향족술피드화합물의 수율이 저하한다. 또, 반응온도가 100℃보다 낮으면 반응속도가 지연되어서 실용적이 아니다.
반응용매는 극성유기용매를 사용하는것이 바람직하다. 극성유기용매로서는, 예를들면, N-메틸-2-피롤리돈, N-프로필-2-피롤리돈, 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드등을 들수있다.
그외의 제조방법으로서는, 예를들면 Tetrahedron Lett, 39, 543(1998)에 기재된 방법에 의해 제조할수있다.
또한, 상기방법은 본 발명에서 고굴절율도팬트로서 사용되는 방향족술피드화합물의 제조방법의 일예이고, 본 발명에서 고굴절율도팬트로서 사용되는 방향족술피드화합물은, 이 제조방법에서 만이 얻게되는 화합물에 한정되는것은 아니다.
본 발명의 POF재료는, 코어부분과, 코어부분의 중심부보다 낮은 굴절율을 가진 피복부분으로 구성되어있다.
본 발명의 POF의 코어부분을 구성하는 중합체는, 투명한 중합체를 형성할수있는 것이라면 특별히 제한없이 사용하는것이 가능하다. 예를들면, 메타크릴산메틸, 메타크릴산에틸, 메타크릴산n-프로필, 메타크릴산이소프로필, 메타크릴산n-부틸, 메타크릴산이소부틸,메타크릴산S-부틸, 메타크릴산t-부틸, 메타크릴산시클로헥실, 메타크릴산 벤딜, 메타크릴산페닐, 메타크릴산보르닐, 메타크릴산애더맨틸, 메타크릴산트리시클로데실, 메타크릴산디시클로펜타닐, 메타크릴산2,2,2,-트리플루오로에틸, 메타크릴산2,2,3,3-테트라플루오로프로필, 메타크릴산2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필, 메타크릴산2,2,3,4,4,4-헥사플루오로부틸, 메타크릴산1-트리플루오로메틸-2,2,2-트리플루오로에틸, 메타크릴산1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸등의 메타크릴산에스테르류의 단독중합체 또는 공중합체 혹은 이들의 혼합중합체, 치환기로서 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기,이소부틸기, S-부틸기, T-부틸기, 시클로헥실기등을 가진 지방족의 N-치환말레이미드단량체류의 단독중합체 또는 공중합체 혹은 이들의 혼합중합체, 스틸렌 및 그 유도체의 단독중합체 또는 공중합체 혹은 이들의 혼합중합체등을 들수있다.
본 발명의 POF의 피복부분을 구성하는 중합체에는, 투명한 중합체를 형성할수있는 것이라면 특히 제한은 없어 사용하는것이 가능하다. 예를들면, 폴리메타크릴산메틸(PMMA), 폴리카보네이트(PC), 메타크릴산 또는 메타크릴산메틸과 다른 단량체와의 투명한 공중합체가 사용된다. 다른 단량체로서는, 단관능의 (메타)아크릴레이트류, 불소화알킬(메타)아크릴레이트류, 아크릴산, 메타크릴산등의 아크릴계단량체 등이 사용 가능하다.
본 발명의 POF는 널리 알려진 방법에 의해 제조할수 있으나, 일반적으로는 이하에 예시하는 2가지의 방법으로 제조된다. 하나는 프리폼(모재)으로부터 파이버를 열연신하는 방법이고, 따른쪽은 프리폼을 개재하지않고 연속적으로 파이버를 성형하는 방법이다. 또한, 폴리머 광파이버로의 실을 뽑기전 상태의 광학재료를 POF모재라고 정의한다.
프리폼법에서는, 미리 제작해둔 중합체제품중공관의 중공내에, 그 중공관의 중합체를 용해하고 또한 비중합성저분자화합물을 분산 함유하는 중합성용액(단량체성분, 중합개시제, 분자량조정제를 함유하는 단량체혼합물)을 충전시켜, 외부로부터 가열 또는 광조사에 의해 단량체를 외부로부터 중합시켜, 로드형상의 프리폼을 얻고, 그후에, 소망하는 직경이 되도록 가열연신하는 방법이다. 이때 중합체제품중공관은, 비중합성의 저분자화합물을 함유하지않는 이외는 중공부 내에 충전한것과 동일 단량체혼합물로 형성해도 되고, 또 , 그 주성분이 되는 단량체가 동일하면 다른 단량체혼합물로부터 형성해도 된다.
또, 분자량조정제로서는 n-부틸메르캅탄등의 메르캅탄류등의 통상적인 래디컬연쇄이동제가 사용된다. 또, 중합개시제로서는 아조비스이소부티로니트릴등의 아조화합물, 과산화벤조일등의 과산화물등의 통상적인 래디컬중합개시제가 사용된다. 이때, 과산화벤조일, 과산화라우로일등의, 약40℃∼약100℃에서 유효하게 래디컬을 발생하는 소위 중간온도개시제가 적절하게 사용가능하다. 따라서, 이와같은 중간온도개시제를 사용한경우, 중합반응의 온도조건은, 알맞게는 약40℃∼약100℃이다. 반응열이나 반응자체에 의한 팽창수축에 의해서 중합반응중 혹은 반응후폴리머에 균열등이 발생하지 않도록, 더불어, 반응열에 의해서 모노머가 반응중에 비등하는 일이 없도록, 중합반응속도는 조절될 필요가 있고, 이는 중합온도와 개시제농도와의 조합에 의해 조절가능하다. 래디컬중합반응의 개시제의 첨가량은, 약40℃∼약100℃의 중합반응개시의 조건에 관해서, 계열전체에 대해서 0.001∼10질량%정도, 나아가서는 0.01∼0.3질량%정도라면 된다. 또한, 이와같은 열에너지에 의한 덩어리형상중합 이외에도, 광에너지를 사용한 덩어리형상중합 등도 사용가능하다. 이 경우에 있어서도 마찬가지로, 온도등의 입력에너지량과 개시제농도와의 조합에 의해, 중합반응속도를 조절하는것이 가능하다.
POF모재를 가열용융해서 POF로의 실을 뽑는 경우의 선뽑기작업성의 점에서, POF모재의 코어부분과 피복부분을 구성하는 중합체의 중량평균분자량이, 10,000이상 300,000이하인것이 바람직하고, 나아가서는 30,000이상 250,000이하인것이 바람직하고, 특히 50,000이상 200,000이하인것이 바람직하다.
플라스틱 광파이버재료의 코어 또는 피복부분이, 가열에 의해 개시하는 중합반응에 의해 제조되는 경우에는, 코어 또는 피복부분의 제조에 사용되는 제조장치는, POF모재를 회전가능하고, 또한 온도제어의 기능을 가진 가열수단을 가진 장치라면, 형태를 불문하고, 본 발명에 알맞게 사용할수있다. 단, 이 중합반응에는, 공기중의 산소에 반응의 진행이 저해되는 경우도 있기 때문에, POF모재를 몰드에 삽입해서 설치할때에, 그 양끝을 봉할수있는 기능이 구비되고 있는것이 바람직하다.
또, 연속방식으로서는, 비중합성화합물을 함유하는 저중합도중합체와 비중합성화합물을 함유하지않는 고중합도중합체를, 비중합성호합물을 함유하지않는 고중합도중합체를 바깥쪽으로해서, 복합으로 실을 뽑고, 내부의 비중합성화합물을 가열확산하는 방법도 채용할수있다.
이와같이 제작한 GI형POF의 바깥둘레부분에 피복층(자켓층)을 형성할수있다. 피복층은 2층이상의 다층구조로 할수있다. 피복층(자켓층)에는 폴리에티렌, 폴리염화비닐, 염소화폴리에티렌, 가교폴리에틸렌, 폴리올레핀엘라스토머, 폴리우레탄, 나이론수지, 에틸렌-아세트산비닐공중합체등의 널리 알려진 것을 사용할수있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 구체적으로 설명한다.
본 발명에 관한 방향족슬피드화합물의 합성예를 실시예1∼7에 표시한다.
본 발명의 광학재료의 굴절율측정은, 다음과 같이 행하였다. PMMA(알드릿치제품시약, Mw=120,000)중에 조성비를 바꾼 샘플을 실리콘기판상에 그핀코트하고, 프리즘커플러법(파장633㎚)에 의해 굴절율을 측정하였다. 또, 조성비와 굴절율과의 관계에서, 본 발명에 관한 방향족술피드화합물의 굴절율을 산출하였다.
본 발명의 광학재료의 유리전이온도는, 맥사이언스사제품DSC를 사용해서 승온속도 10℃/min에서 측정하였다.
본 발명에 관한 방향족술피드화합물을 사용한 POF의 광학부품로서의 성능을 실시예16∼21에 표시한다. 굴절율분포의 측정은, 칼쯔아이스사제품 인터퍼코간섭 현미경을 사용해서 널리 알려진 방법으로 측정하였다. 광전송손실은 He-He레이저광(파장633㎚)를 사용해서 컷백법에 의해 측정하였다.
실시예 1: 2,5-비스(페닐티오)티오펜의 합성
2,5-디브로모티오펜12.10g(0.050㏖), 티오페놀12.12g(0.110㏖), 산화구리(I)2.58g(0.025㏖)를 피리딘/키노린(1/4)100㎖에 넣어서 160℃에서 42시간 환류시켰다. 반응액을 6N염산으로 처리하고, 틀루엔으로 추출하였다. 유기층을 꺼내어서 증발기에 의해 용매를 제거해서, 엷은 황색의 액체를 얻었다. 얻게된 액체를 에타놀으로부터 재결정함으로써, 목표물을 얻었다. 취수량: 10.1g(수율 67.0%)융점: 47∼48℃
실시예 2: 4,4'-비스(페닐티오)비페닐의 합성
4,4'-디브로모비페닐12.50g(0.041㏖), 티오페닐9.70g(0.088㏖), KOH4.94g(0.088㏖)를 DMI100㎖에 넣고 160℃에서 62시간 반응시켰다. 반응액을 틀루엔으로 추출후에, 용매를 제거해서, 백색고체를 얻었다. 이것을 틀루엔/헥산(2/8)을 전개용매로서 컬럼정제를 행하고, 백색고체를 얻었다. IPA/아세트산에틸(9/1)로부터 재결정을 행하고, 광택이 있는 박판형상의 백색고체의 목표물을 얻었다. 취수량: 11.5g(수율 78.0%).융점: 117.7℃
실시예 3: 1,4-비스(페닐티오)벤젠의 합성
P-디브로모벤젠11.80g(0.050㏖), 티오페놀13.22g(0.120㏖), KOH6.73g(0.120㏖)를 DMI100㎖에 넣고 160℃에서 57시간 반응시켰다. 반응액을 틀루엔으로 추출후에, 용매를 제거해서, 백색고체를 얻었다. 이것을 틀루엔/헥산(1/9)을 전개용매로서 컬럼크로마트그래피를 행하고, 엷은황색의 고체를 얻었다. 에타놀으로부터 재결정을 행하고, 광택이 있는 박판형상의 백색고체의 목표물을 얻었다. 취수량 7.18g(수율 49.0%).융점: 80∼81℃
실시예 4: 1,3,5-트리스(페닐티오)벤젠의 합성
1,3,5-트리브로모벤젠15.40g(0.0489㏖), 티오페놀16.43g(0.149㏖), 산화구리(I)3.56g(0.025㏖)을 피리딘/퀴놀린(1/4)100㎖에 넣어서 160℃에서 57시간 환류시켰다. 반응액(고체)을 틀루엔에 용해시켜서 수세하였다. 그후, 6N염산으로 세정하고, 틀루엔층을 추출해서 용매를 제거하고, 엷은 황색의 액체를 얻었다. 틀루엔/헥산(2/8)을 전개액으로해서 컬럼크로마트그래피를 행하고 백색고체의 목적물을 얻었다. 취수량: 13.0g(수율 66.0%)융점: 40∼41℃
실시예 5: 2,5'-비스(페닐티오)비티오펜의 합성
교반기, 온도계, 짐로트형냉각관을 구비한 4구프라스코에 5,5'-디브로모-2,2'-디티오펜4.86g(0.015㏖), 티오페놀6.78g(0.062㏖), 수산화칼륨4.04g(0.072㏖ ), 탈수DMI 50㎖를 사입하고, 반응온도 130℃에서 13시간 30분, 160℃에서 6시간 30분 환류시켰다. 이 반응액에, 물 500g을 첨가해서 교반하고, 다시 틀루엔을 첨가해서 교반하고, 반응액을 분액했다. 유기층을 포화NaCl수용액으로 세정한후, 무수황산마그네슘으로 탈수하고, 틀루엔을 유거해서 엷은 황색의 고체를 얻었다. 이 고체를 IPA로부터 재결정해서 정제함으로써, 엷은황색의 침모양의 결정된 목표물을 얻었다. 취수량: 5.23g(수율 91.1%)융점: 110∼112℃
실시예 6: 4,6-비스(페닐티오)피리미딘의 합성
교반기, 온도계, 짐로트형냉각관을 구비한 4구프라스코에 4,6'-디클로로피리미딘7.45g(0.050㏖), 티오페놀22.12g(0.201㏖), 수산화칼륨11.32g(0.202㏖ ), 탈수DMI80㎖를 사입하고, 반응온도 130℃에서 1시간 50분, 150℃에서 4시간 30분 환류시켰다. 이 반응액에, 물1000g을 첨가해서 교반하고, 또 아세트산에틸을 가해서 교반하고, 반응액을 분액했다. 유기층을 포화NaCl수용액으로 세정한후, 무수황산마그네슘으로 탈수하고, 아세트산에틸을 유거해서 갈색의 고체와 액체의 혼합물을 얻었다. 이 액체를 틀루엔/아세트산에틸(8/2)로 컬럼정제를 행하고, 황색고체를 얻었다. 이 고체와 앞의 고체를 IPA로부터 재결정해서 정제함으로써, 엷은 황색의 결정된 목표물을 얻었다. 취수량: 7.75g(수율 52.3%)융점: 117℃.
실시예 7: 1,3,5-트리스(페닐티오)트리아딘의 합성
교반기, 온도계, 짐로트형냉각관을 구비한 4구프라스코에 티오페놀16.58g(0.150㏖), 수산화칼륨9.90g(0.176㏖), 탈수DMI80㎖를 사입하고, 반응온도 80℃에서 2시간 가열했다. 이 반응액에, 염화시아누르9.22g(0.050㏖)을 가해서 반응온도 120℃에서 3시간, 140℃에서 9시간 환류시켰다. 이 반응액에 물을 가해서 교반하고, 다시 아세트산에틸을 가해서 교반하고, 반응액을 분액했다.유기층을 포화NaCl수용액으로 세정한후에, 무수황산마그네슘으로 탈수하고, 아세트산에틸을 유거해서 황색의 점성이있는 액체를 얻었다. 이 액체를 틀루엔/헥산(6/4)으로 컬럼정제를 행하고, 황색의 점성이 있는 액체를 얻었다. (방치후결정화) 이 고체를 IPA로부터 재결정해서 정제함으로써, 백색의 침모양의 결정된 목표물을 얻었다. 취수량: 8.79g(수율 43.3%)융점: 97∼99℃.
(굴절율의 측정)
실시예 8
실시예 4에 기재된 1,3,5-트리스(페닐티오)벤젠을 PMMA속에 조성비를 변화시켜서 분산시킨 스핀코트막의 굴절율을 프리즘커플러법에 의해 측정했다. 결과를 도 1에 표시한다. 이 직선을 외삽(外揷)함으로써, 1,3,5-트리스(페닐티오)벤젠은 n=1.702의 굴절율을 가진것을 알게되었다.
비교예 1
디페닐술피드를 PMMA속에 분산시킨 스핀코트막의 굴절율을 실시예 8과 마찬가지로 측정했다. 그 결과를 도 1에 표시한다. 바깥사입에 의해 디페닐술피드는 n=1.615의 굴절율을 가진것을 알게되었다.
실시예 9∼14
실시예 8과 마찬가지로 해서 굴절율의 조성비의 의존성을 측정하고, 직선을 바깥삽입해서 본 발명의 굴절율을 산출했다. 결과를 하기 표 1에 표시한다. 어느 화합물도 디페닐술피드보다 고굴절율인것을 알게되었다.
(유리전이온도의 측정)
실시예 15
실시예 4에 기재된 1,3,5-트리스(페닐티오)벤젠을 PMMA속에 조성비를 변화시켜서 분산시킨 필름의 유리전이온도를 측정했다. 도 2에 측정한 유리전이온도를 굴절율에 대해서 플로트한 결과를 표시했다.
비교예 2
디페닐술피드를 PMMA속에 분산시킨 필름의 유리전이온도를 실시예 15와 마찬가지로 측정했다. 결과를 도 2에 표시했다.
(광학부품)
실시예 16
수평으로 유지한 길이 500㎜, 내경 18㎜의 유리관에 모노머로서 메타크릴산메틸(MMA)112g, 중합개시제로서 벤조일퍼옥시드0.56g, 연쇄이동제로서 n-부틸메르캅탄350㎕을 충전하였다. 유리관의 양단을 봉한후, 3000rpm으로 회전시키면서 70℃에서 20시간 가열하고, 그 후 회전을 정지시켜 90℃에서 10시간 가열하여 중합해서 폴리메타크릴산메틸(PMMA)로 이루어진 중합관을 제작했다. 이 폴리머로드의 중심에 드릴에 의해 5㎜직경의 중공부를 형성해서 중공관을 얻었다.
이 PMMA제품중공관의 한쪽끝을 봉하고, MMA48g, 하기에 표시한 고굴절율 도팬트12g, 중합개시제로서 디-t-부틸퍼옥시드54㎕, 연쇄이동제로서 n-라우릴메르캅탄160㎕을 충전하고, 다른끝을 봉한후, 수평으로 유지하고, 10rpm로 회전시키면서 95℃에서 24시간 가열하고, 그 후 회전을 정지시켜 110℃에서 48시간 가열하고 중합해서 외경18㎜의 로드를 얻었다.
이 로드를 로드피드장치에 수직으로 장착하고, 220℃의 원통형상가열로에 의해 가열용융하면서 일정속도로 꺼내어, 감게됨으로써 용융된 실을 뽑고, 직경0.75㎜의 광파이버를 얻었다. 얻게된 광파이버의 파이버 단면의 굴절율분포를 측정하였던바, 굴절율이 중심부로부터 바깥쪽방향으로 연속적으로 감소하고있었다. 얻게된 광파이버의 100m길에 있어서의 전송특성을 평가했던바, 전송손실이 파장650㎚에 있어서 17.8㏈, 전송대역이 3.4㎓이며, 굴절율분포형POF로서 양호한 성능을 가지고있었다. 또, 얻게된 광파이버를 85℃의 오븐에 넣어서 가열시험을 행하고, 3000시간후에 있어서의 굴절율분포를 측정했던바, 초기의 굴절율분포를 유지하고있었다.
실시예 17
실시예 16과 마찬가지로 제작한 PMMA제품중공관을 사용하고, 이 PMMA제품중공관MMA48g, 하기에 표시한 고굴절율 도팬트12g, 중합개시제로서 디-t-부틸퍼옥시드54㎕, 연쇄이동제로서 n-라우릴메르캅탄160㎕를 충전하고, 다른끝을 봉한후, 수평으로 유지하고, 10rpm로 회전시키면서 95℃에서 24시간 가열하고, 그후 회전을정지시켜 110℃에서 48시간 가열하여 중합해서 외경 18㎜의 로드를 얻었다.
이 로드를 로드피드장치에 수직으로 장착하고, 220℃의 원통형상가열로에서 가열용융하면서 일정속도로 꺼내고, 감게함으로써 용융된 실을 뽑고, 직경0.75㎜의 광파이버를 얻었다. 얻게된 광파이버의 파이버단면의 굴절율분포를 측정했던바, 굴절율이 중심부로부터 바깥쪽방향으로 완만하게 감소하고 있었다. 얻게된 광파이버의 100m길이에 있어서의 전송특성을 평가했던바, 전송손실이 파장650㎚에 있어서 15.3㏈, 전송대역이 3.1㎓이고, 굴절율분포형 플라스틱광파이버로서 양호한 성능을 가지고 있었다. 또, 얻게된 광파이버를 85℃의 오븐에 넣어서 가열시험을 행하고, 3000시간후에 있어서의 굴절율분포를 측정했던바, 초기의 굴절율분포를 유지하고 있었다.
실시예 18
실시예 16과 마찬가지로 제작한 PMMA제품중공관을 사용하고, 이 PMMA제품중공관에 MMA48g, 하기에 표시한 도팬트12g, 중합개시제로서 디-t-부틸퍼옥시드54㎕, 연쇄이동제로서 n-라우릴메르캅탄160㎕를 충전하고, 한쪽끝을 봉한후에, 수평으로 유지하고, 10rpm로 회전시키면서 95℃에서 24시간 가열 그후, 회전을 중지하고 110℃에서 48시간 가열하여 중합해서 외경 17.6㎜의 로드를 얻었다.
이 로드를 로드피드장치에 수직으로 장착하고, 220℃의 원통형상가열로에서 가열용융하면서 일정속도로 꺼내어, 감게됨으로써 용융된 실을 뽑고, 직경0.75㎜의 광파이버를 얻었다. 얻게된 광파이버의 파이버단면의 굴절율분포를 측정했던바, 굴절율이 중심부로부터 바깥쪽방향으로 완만하게 감소하고 있었다. 얻게된 광파이버의 100m길이에 있어서의 전송특성을 평가했던바, 전송손실이 파장650㎚에 있어서 14.5㏈, 전송대역이 2.3㎓이고, 굴절율분포형 플라스틱광파이버로서 양호한 성능을 가지고 있었다. 또, 얻게된 광파이버를 85℃의 오븐에 넣어서 가열시험을 행하고, 3000시간후에 있어서의 굴절율분포를 측정했던바, 초기의 굴절율분포를 유지하고 있었다.
실시예 19
실시예 16과 마찬가지로 제작한 PMMA제품중공관을 사용하고, 이 PMMA제품중공관에 MMA48g, 하기에 표시한 고굴절율도팬트12g, 중합개시제로서 디-t-부틸퍼옥시드54㎕, 연쇄이동제로서 n-라우릴메르캅탄160㎕를 충전하고, 한쪽끝을 봉한후에, 수평으로 유지하고, 10rpm로 회전시키면서 95℃에서 24시간 가열 그후, 회전을 중지하고 110℃에서 48시간 가열하여 중합해서 외경 18㎜의 로드를 얻었다.
이 로드를 로드피드장치에 수직으로 장착하고, 220℃의 원통형상가열로에서 가열용융하면서 일정속도로 꺼내어, 감게됨으로써 용융된 실을 뽑고, 직경0.75㎜의 광파이버를 얻었다. 얻게된 광파이버의 파이버단면의 굴절율분포를 측정했던바, 굴절율이 중심부로부터 바깥쪽방향으로 연속적으로 감소하고 있었다. 얻게된 광파이버의 100m길이에 있어서의 전송특성을 평가했던바, 전송손실이 파장650㎚에 있어서 17.8㏈, 전송대역이 3.5㎓이고, 굴절율분포형 POF로서 양호한 성능을 가지고 있었다. 또, 얻게된 광파이버를 85℃의 오븐에 넣어서 가열시험을 행하고, 3000시간후에 있어서의 굴절율분포를 측정했던바, 초기의 굴절율분포를 유지하고 있었다.
실시예 20
실시예 16과 마찬가지로 제작한 PMMA제품중공관을 사용하고, 이 PMMA제품중공관에 MMA48g, 하기에 표시한 고굴절율도팬트12g, 중합개시제로서 디-t-부틸퍼옥시드54㎕, 연쇄이동제로서 n-라우릴메르캅탄160㎕를 충전하고, 한쪽끝을 봉한후에,수평으로 유지하고, 10rpm로 회전시키면서 95℃에서 24시간 가열 그후, 회전을 중지하고 110℃에서 48시간 가열하여 중합해서 외경 18㎜의 로드를 얻었다.
이 로드를 로드피드장치에 수직으로 장착하고, 220℃의 원통형상가열로에서 가열용융하면서 일정속도로 꺼내어, 감게됨으로써 용융된 실을 뽑고, 직경0.75㎜의 광파이버를 얻었다. 얻게된 광파이버의 파이버단면의 굴절율분포를 측정했던바, 굴절율이 중심부로부터 바깥쪽방향으로 완만하게 감소하고 있었다. 얻게된 광파이버의 100m길이에 있어서의 전송특성을 평가했던바, 전송손실이 파장650㎚에 있어서 16.2㏈, 전송대역이 3.1㎓이고, 굴절율분포형 플라스틱광파이버로서 양호한 성능을 가지고 있었다. 또, 얻게된 광파이버를 85℃의 오븐에 넣어서 가열시험을 행하고, 3000시간후에 있어서의 굴절율분포를 측정했던바, 초기의 굴절율분포를 유지하고 있었다.
실시예 21
실시예 1에 기재된 2,5-비스(페닐티오)티오펜을 PMMA에 20wt%첨가하고, 막자사발에서 10분간 혼합했다. 이 시료를 열프레스기에 의해 필름을 얻고 광학물성을 측정했던바, 전체광선투과율91%, 색상3.5, nd1.5187, 압베수46.7의 필름을 얻을수 있었다. PMMA단독의 투과율이나 색상을 그다지 변화시키지않고 굴절율을 향상시키는 것을 알게되었다.
본 발명의 광학재료는, 종래부터 알려져왔던 도팬트보다도 효율좋게 고굴절율화할수있는것이며, 가소효과가 작아 내열성에 뛰어나고, 광학재료로서의 신뢰성을 향상시키는 것이다.
또, 본 발명의 광학부품의 일종인 GI형POF는, 종래의 것에 비해 굴절율분포의 내열안정성에 뛰어난 것이며, 광파이버로서의 전송특성의 신뢰성을 향상시킨것이다.
따라서, 본 발명의 POF는, 종래의 POF에서는 사용할수없었던 자동차의 일젠룸등의 내열성이 요구되는 분야에 있어서도 장기적으로 사용이 가능하게된다.
Claims (23)
- 일반식(1)로 나타내게되는 방향족술피드화합물을 적어도 1종 함유해서 이루어진것을 특징으로하는 광학재료.[식중, n은 2∼12의 정수를 나타내고, K은 1∼n의 정수를 나타낸다.A는, 치환기를 가지고 있어도 되고, n가의 탄소환식방향족환 또는 복소확식방향족환을 나타내고,B1∼Bn은, 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도 되고, 탄소환식방향족기 또는 복소환식방향족기를 나타낸다.]
- 제 1항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, n은 2∼4의 정수이고, 또한 A는 치환기를 가지고있어도 되고 복소환식방향족환인것을 특징으로 하는 광학재료.
- 제 2항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, B1∼Bn이, 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도 되는 페닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딜기, 치환기를 가지고있어도 되는 나프틸기, 치환기를 가지고있어도 되는 티에닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조티아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아졸릴기의 어느 하나인것을 특징으로하는 광학재료.
- 제 2항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, A는 치환기를 가지고있어도 되는 티오펜환, 치환기를 가지고있어도 되는 티오펜-1,1-디옥시드환, 치환기를 가지고있어도 되는 티오펜티아디아졸환, 치환기를 가지고있어도 되는 티에노[3,2-b]티오펜환, 치환기를 가지고있어도 되는 트리아딘환, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딘환의 어느하나에서 선택되는 2가의 복소환식방향족환인 것을 특징으로하는 광학재료.
- 제 4항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, B1∼Bn이, 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도 되는 페닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딜기, 치환기를 가지고있어도 되는 나프틸기, 치환기를 가지고있어도 되는 티에닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조티아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아졸릴기의 어느하나인것을 특징으로 하는 광학재료.
- 제 2항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, A가 치환기를 가지고 있어도되는 티오펜환, 치환기를 가지고있어도 되는 트리아딘환, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딘기의 어느 하나에서 선택되는 3가의 복소환식방향족환인것을 특징으로 하는광학재료.
- 제 6항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, B1∼Bn이 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도 되는 페닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 피리디딜기, 치환기를 가지고있어도 되는 나프틸기, 치환기를 가지고있어도 되는 티에닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조티아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아졸릴기의 어느하나인 것을 특징으로하는 광학재료.
- 제 2항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, A는 치환기를 가지고있어도 되는 티오펜환, 치환기를 가지고있어도 되는 티에노[3,2-b]티오펜환의 어느하나에서 선택되는 4가의 복소환식방향족환인것을 특징으로 하는 광학재료.
- 제 8항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, B1∼Bn이, 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도 되는 페닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딜기, 치환기를 가지고있어도 되는 나프틸기, 치환기를 가지고있어도 되는 티에닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조티아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아졸릴기의 어느하나인 것을 특징으로하는 광학재료.
- 제 1항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, n이 2∼6의 정수이고, 또한 A는 치환기를 가지고있어도 되는 탄소환식방향족환인 것을 특징으로 하는 광학재료.
- 제 10항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, B1∼Bn이, 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도 되는 페닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딜기, 치환기를 가지고있어도 되는 나프틸기, 치환기를 가지고있어도 되는 티에닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조티아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아졸릴기의 어느하나인 것을 특징으로하는 광학재료.
- 제 10항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, A가 치환기를 가지고있어도 되는 벤젠환, 치환기를 가지고있어도 되는 나프타렌환, 치환기를 가지고있어도 되는 플루오렌환, 치환기를 가지고있어도 되는 비페닐환의 어느하나에서 선택되는 2가의 탄소환식방향족환인것을 특징으로 하는 광학재료.
- 제 12항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, B1∼Bn이, 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도 되는 페닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딜기, 치환기를 가지고있어도 되는 나프틸기, 치환기를 가지고있어도 되는 티에닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조티아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아졸릴기의 어느하나인 것을 특징으로하는 광학재료.
- 제 10항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, A가 치환기를 가지고있어도 되는 벤젠환, 치환기를 가지고있어도 되는 플루오렌환의 어느 하나에서 선택되는 3가의 탄소환식방향족환인것을 특징으로 하는 광학재료.
- 제 14항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, B1∼Bn이, 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도 되는 페닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딜기, 치환기를 가지고있어도 되는 나프틸기, 치환기를 가지고있어도 되는 티에닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조티아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아졸릴기의 어느하나인 것을 특징으로하는 광학재료.
- 제 10항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, A가 치환기를 가지고있어도 되는 벤젠환, 치환기를 가지고있어도 되는 비페닐환의 어느 하나에서 선택되는 4가의 탄소환식방향족환인것을 특징으로 하는 광학재료.
- 제 16항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, B1∼Bn이, 각각 독립으로, 치환기를 가지고있어도 되는 페닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딜기, 치환기를 가지고있어도 되는 나프틸기, 치환기를 가지고있어도 되는 티에닐기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조티아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환기를 가지고있어도 되는 티아졸릴기의 어느하나인 것을 특징으로하는 광학재료.
- 제 1항∼제 17항에 있어서, 폴리머광파이버재료인것을 특징으로 하는 광학재료.
- 청구항 18기재의 폴리머광파이버재료로 이루어진것을 특징으로하는 광학부품.
- 제 19항에 있어서, GI형폴리머광파이버인것을 특징으로 하는 광학부품.
- 일반식(1a)로 나타내게되는 방향족술피드화합물.[식중, K는 1∼2의 정수를 나타낸다.A는 치환되어있어도 되는 벤젠환, 치환되어있어도 되는 나프타렌환, 치환되어있어도 되는 플루오렌환, 치환기를 가지고있어도 되는 비페닐환, 치환되어있어도 되는 티오펜환, 치환되어있어도 되는 티오펜-1,1-디옥시드환, 치환되어있어도 되는 티오펜티아디아졸환, 치환기를 가지고있어도 되는 티에노[3,2-b]티오펜환, 치환기를 가지고있어도 되는 트리아딘환, 치환기를 가지고있어도 되는 피리미딘환에서 선택되는 2가의 탄소환식방향족환 또는 복수환식방향족환을 나타내고,B1,B2는, 각각 독립으로, 치환되어있어도 되는 페닐기, 치환되어있어도 되는 피리미딜기, 치환되어있어도 되는 나프틸기, 치환되어있어도 되는 티에닐기, 치환되어있어서 되는 벤조티아졸릴기, 치환되어있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환되어있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환되어있어도 되는 티아졸릴기에서 선택되는 탄소환식방향족기 또는 복소환식방향족기를 나타낸다.]
- 일반식(1b)로 나타내게되는 방향족술피드화합물.[식중, K는 1∼3의 정수를 나타낸다.A는 치환되어있어도 되는 벤젠환, 치환되어있어도 되는 플루오렌환, 치환되어있어도 되는 티오펜환, 치환되어있어도 되는 트리아딘환, 치환되어있어도 되는 피리미딘환에서 선택되는 3가의 탄소환식 방향족환 또는 복소환식방향족환을 나타내고,B1,B2,B3는, 각각 독립으로, 치환되어있어도 되는 페닐기, 치환되어있어도 되는 피리미딜기, 치환되어있어도 되는 나프틸기, 치환되어있어도 되는 티에닐기, 치환되어있어서 되는 벤조티아졸릴기, 치환되어있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환되어있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환되어있어도 되는 티아졸릴기에서 선택되는 탄소환식방향족기 또는 복소환식방향족기를 나타낸다.]
- 일반식(1c)로 나타내게되는 방향족술피드화합물.[식중, K는 1∼4의 정수를 나타낸다.A는 치환되어있어도 되는 벤젠환, 치환되어있어도 되는 비페닐환, 치환되어있어도 되는 티오펜환, 치환되어있어도 되는 티에노[3,2-b]티오펜환에서 선택되는 탄소환식 방향족환 또는 복소환식방향족환을 나타내고,B1,B2,B3,B4는, 각각 독립으로, 치환되어있어도 되는 페닐기, 치환되어있어도 되는 피리미딜기, 치환되어있어도 되는 나프틸기, 치환되어있어도 되는 티에닐기, 치환되어있어서 되는 벤조티아졸릴기, 치환되어있어도 되는 벤조옥사졸릴기, 치환되어있어도 되는 티아디아졸릴기, 치환되어있어도 되는 티아졸릴기에서 선택되는 탄소환식방향족기 또는 복소환식방향족기를 나타낸다.]
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