CN1386202A - 利用芳族硫醚化合物的光学材料和光学部件以及芳族硫醚化合物 - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
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- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
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- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
- C08L33/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
Abstract
一种具有改善了的耐热性的光学材料,特别是一种含有一种掺杂剂的GI型POF。该光学材料包含至少一种下面通式(1)代表的芳族硫醚化合物:式中:n代表2－12的整数,k代表1－n的整数,A代表一个取代或未取代的n价碳环式芳环或杂环式芳环,和B1－Bn各自独立地代表一个取代或未取代的碳环式芳族基团或杂环式芳族基团。
Description
技术领域
本发明涉及利用芳族硫醚化合物的光学材料和光学部件，并且还涉及该芳族硫醚化合物。本发明尤其与聚合物光纤有关。
背景技术
作为光学材料，传统上一直使用玻璃。但是，近年来，已经开始发现透明聚合物材料具有广泛的用途。具体说，这种材料可用于诸如光学秀镜、光盘、光纤、榛状透镜、光波导、光开关和光吸收透镜(pickuplense)等领域。为了追求较高的功能，例如较高的透明度、较高的折射率、较低的散射、较低的双折射和较高的耐热性，已经开发了一些光学聚合物材料。其中，聚合物光纤(POFs)在下一代通讯网络概念例如LAN(局域网络)和ISDN(综合业务数字网络)中的吸引力越来越大。
在POF中，芯部分和壳部分两者均由聚合物构成。与石英玻璃光纤相比，POFs较容易加工和处理，并且所需的材料价格较便宜。因此，POFs广泛用作传输损失不会引起实际问题的这样的短距离光传输线。
折射率分布逐步变化的渐变型指数(Step index(SI))POFs在50米左右的短距离传输中已经投入实际使用，但由于传输能力小而不适用于光通讯。另一方面，折射率分布沿半径方向变化的格栅型指数(Grated index(GI))POFs在传输能力方面比SI POFs大，因此适用于光通讯，而且，折射率分散越平滑，光纤的传输能力就越大。
作为GI POFs的制造工艺， 目前有两种类型的工艺。这两类工艺中的一种是掺杂剂型工艺，例如在WO 93/08488中所公开的工艺。按照这种掺杂剂型工艺，折射率分布是通过下述方法获得的：即在基体聚合物中加入一种对该聚合物没有反应活性的低分子量化合物，并使该低分子量化合物扩散，以形成一个浓度梯度。另一种是共聚型工艺，例如在JP 5-173025A或JP 5-173026A中所公开的工艺。按照这种共聚型工艺，折射率分布是通过利用两种单体之间的反应性差别在这两种单体共聚时形成浓度梯度而获得的。
但是，共聚型工艺由于共聚组分的差别很难避免出现微观非均匀结构，因而容易产生由于这种微观非均匀结构而造成的透明性问题。因此，在目前情况下所能达到的传输距离仅限于约50米，以致不能完全满足局部LAN等所要求的传输距离。另一方面，掺杂剂型工艺可以为各种波长提供极高的透明度，因为掺杂剂的尺寸只有若干埃()的数量级，但也存在耐热性的问题。当在温度高于某一温度的大气下使用时，掺杂剂的分布易于变化，导致产生折射率分散易于改变以及折射率分布的热稳定性差的问题。
这个问题可归因于芯层材料的玻璃化转变温度由于掺杂剂的塑化作用而降低的缘故。传统POFs中所用的PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)的玻璃化转变温度为105℃左右。当加入掺杂剂时，其玻璃化转变温度降至室温左右。作为GI POFs的掺杂剂，已知的有，例如苯甲酸苄酯、邻苯二甲酸苄酯正丁酯、水杨酸苄酯、溴苯、苄基苯基醚、邻苯二甲酸二苯酯、二苯甲烷、二苯醚、二苯硫醚、苯甲酸苯酯、磷酸三苯酯、磷酸三甲酚酯等。其中，二苯硫醚公开于JP-A 11-142657中，这种掺杂剂既具有塑化效果，又能产生较高的折射率。尽管如此，即使使用这种掺杂剂也仍然不能完全满足耐热性的要求。
发明内容
鉴于上述情况，本发明者完成了本发明，作为一个目的，本发明提供一种可用于光学材料的芳族硫醚化合物。更具体说，本发明的一个目的是提供一种改善了耐热性的掺杂型GI POF。
本发明者们致力于解决上述问题，并发现用具有特定结构的芳族硫醚作为光学材料的掺杂剂可以抑制芯层材料玻璃化温度的降低，改善耐热性，因此可以在温度高于某一温度的大气下使用，从而完成了本发明。
因此，本发明提供：
〔1〕一种光学材料，其中包含至少一种下面通式(1)代表的芳族硫醚化合物：
A-(-S-Bk)n (1)式中：
n代表2-12的整数，
k代表1-n的整数，
A代表一个取代或未取代的n价碳环式芳环或杂环式芳环，和
B1-Bn各自独立地代表一个取代或未取代的碳环式芳族基团或杂环式芳族基团。
〔2〕按照上面〔1〕所述的光学材料，其中式(1)中，n代表2-4的整数，A是取代或未取代的杂环式芳环。
〔3〕按照上面〔2〕所述的光学材料，其中式(1)中，B1-Bn各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
〔4〕按照上面〔2〕所述的光学材料，其中式(1)中，A是选自下列的二价杂环式芳环：取代或未取代的噻吩环、取代或未取代的1，1-二氧化噻吩环、取代或未取代的噻吩噻二唑环、取代或未取代的噻吩并[3，2-b]噻吩环、取代或未取代的三嗪环或取代或未取代的嘧啶环。
〔5〕按照上面〔4〕所述的光学材料，其中式(1)中，B1-Bn各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
〔6〕按照上面〔2〕所述的光学材料，其中式(1)中，A是选自下列的三价杂环式芳环：取代或未取代的噻吩环、取代或未取代的三嗪环或取代或未取代的嘧啶环。
〔7〕按照上面〔6〕所述的光学材料，其中式(1)中，B1-Bn各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
〔8〕按照上面〔2〕所述的光学材料，其中式(1)中，A是选自下列的三价杂环式芳环：取代或未取代的噻吩环或取代或未取代的噻吩并[3，2-b]噻吩环。
〔9〕按照上面〔8〕所述的光学材料，其中式(1)中，B1- Bn各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
〔10〕按照上面〔1〕所述的光学材料，其中式(1)中，n代表2-6的整数，A是取代或未取代的碳环式芳环。
〔11〕按照上面〔10〕所述的光学材料，其中式(1)中，B1-Bn各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
〔12〕按照上面〔10〕所述的光学材料，其中式(1)中，A是选自下列的二价碳环式芳环：取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的芴环或取代或未取代的联苯基。
〔13〕按照上面〔12〕所述的光学材料，其中式(1)中，B1-Bn各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
〔14〕按照上面〔10〕所述的光学材料，其中式(1)中，A是选自下列的三价碳环式芳环：取代或未取代的苯环或取代或未取代的芴环。
〔15〕按照上面〔14〕所述的光学材料，其中式(1)中，B1-Bn各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
〔16〕按照上面〔10〕所述的光学材料，其中式(1)中，A是选自下列的四价碳环式芳环：取代或未取代的苯环或取代或未取代的联苯基。
[17]按照上面[16]所述的光学材料，其中式(1)中，B1-Bn各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并
唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
[18]按照上面[1]～[17]所述的光学材料，它是一种聚合物光纤材料。
[19]按照上面[1]～[17]所述的光学材料，它形成为一种聚合物光纤。
[20]按照上面[1]～[17]所述的光学材料，它形成为一种GI聚合物光纤。
[21]下面通式(1a)代表的芳族硫醚化合物：
A-(-S-Bk)2 (1a)式中：
k代表1-2的整数，
A代表选自下列的二价碳环式芳环或杂环式芳环：取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的联苯环、取代或未取代的噻吩环、取代或未取代的1，1-二氧化噻吩环、取代或未取代的噻吩噻二唑环、取代或未取代的噻吩并[3，2-b]噻吩环、取代或未取代的三嗪环或取代或未取代的嘧啶环，以及
B1和B2各自独立地代表选自下列的碳环式芳基或杂环式芳基：取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并
唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
[22]下面通式(1b)代表的芳族硫醚化合物：
A-(-S-Bk)3 (1b)式中：
k代表1-3的整数，
A代表选自下列的三价碳环式芳环或杂环式芳环：取代或未取代的苯环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的噻吩环、取代或未取代的三嗪环或取代或未取代的嘧啶环，以及
B1、B2和B3各自独立地代表选自下列的碳环式芳基或杂环式芳基：取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并
唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
[23]下面通式(1c)代表的芳族硫醚化合物：
A-(-S-Bk)4 (1c)式中：
k代表1-4的整数，
A代表选自下列的碳环式芳环或杂环式芳环：取代或未取代的苯环、取代或未取代的联苯环、取代或未取代的噻吩环或取代或未取代的噻吩并[3，2-b]噻吩环，以及
B1、B2、B3和B4各自独立地代表选自下列的碳环式芳基或杂环式芳基：取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并
唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
附图简述
图1是表示按照实施例8和比较例1测定的旋涂膜的折射率随掺杂剂浓度的改变而改变的曲线图；和
图2是表示按照实施例15和比较例2测定的玻璃化转变温度与折射率之间的关系的曲线图。
实施本发明的最佳方式
下面将详细说明本发明。
本发明的光学材料的特征在于它包含：
(a)一种透明聚合物，和
(b)一种芳族硫醚化合物。
本发明的光学材料的特征在于它包含至少一种下面通式(1)代表的芳族硫醚化合物：
A-(-S-Bk)n (1)式中：
n代表2-12的整数，
k代表1-n的整数，
A代表一个取代或未取代的n价碳环式芳环或杂环式芳环，和
B1-Bn各自独立地代表一个取代或未取代的碳环式芳族基团或杂环式芳族基团。
首先说明形成中心骨架的式(1)中的A。
在杂环式芳环中，芳环由两种或更多种元素的原子构成。这两种或更多种元素的原子的例子是碳原子、氧原子、磷原子、硫原子和氮原子。该芳环优选由2-5种元素的原子构成，更优选由2-4种元素的原子构成。要指出的是，除了碳原子外，其它原子均称为“杂原子”。
该杂环式芳式可以由5元环或6元环构成。该杂环式芳环优选由1个单环或2-4个稠合在一起的芳环构成，更优选由1个单环或2-3个稠合在一起的芳环构成。
该杂环式芳环中所含的碳原子数目优选是4-14个，更优选是4-11个。
下面将说明杂环式芳环的更优选的具体例子。
首先可以提及的是下面通式(2)代表的含有1个杂原子的5元环。式(2)的例子是呋喃环(Z＝O)、噻吩环(Z＝S)和吡咯环(Z＝NH)。其中，优选的是噻吩环和呋喃环，更优选的是噻吩环。
此外，可以提及的是由苯环与式(2)稠合而构成的下面通式(3)。式(3)的例子是吲哚环(Z＝NH)、苯并呋喃环(Z＝O)和苯并噻吩环(Z＝S)。
另外，也可以提及的是由芳环与其中Z＝S的式(2)的噻吩环稠合而构成的下面通式(4a)～(4f)。其中，优选的是异硫茚环、噻吩并噻二唑环和噻吩并[3，2-b]噻吩环，更优选的是噻吩并噻二唑环和噻吩并[3，2-b]噻吩环。
其次，可以提及的是下面通式(5a)或(5b)代表的含有2个杂原子的5元环。式(5a)的例子是噁唑环(Z1＝O)、噻唑环(Z1＝S)和咪唑环(Z1＝NH)。式(5b)的例子是异噁唑环(Z2＝O)、异噻唑环(Z2＝S)和吡唑环(Z2＝NH)。其中优选的是噁唑环和噻唑环，更优选的是噻唑环。
此外，可以提及的是由苯环与式(5a)或(5b)的5元环稠合而构成的通式(6a)或(6b)。式(6a)的例子是苯并噁唑环(Z1＝O)、苯并噻唑环(Z1＝S)和苯并咪唑环(Z1＝NH)。式(6b)的例子是苯并异噁唑环(Z2＝O)、苯并异噻唑环(Z2＝S)和苯并吡唑环(Z2＝NH)。
含有3个或更多个杂原子的5元环的例子包括n-三唑环、s-三唑环、1，2，4-噁二唑环、1，3，5-噁二唑环、1，2，5-噁二唑环、1，2，4-噻二唑环、1，3，5-噻二唑环、1，2，5-噻二唑环和四唑环。其中，优选的是1，3，5-噁二唑环和1，3，5-噻二唑环，更优选的是1，3，5-噻二唑环。
作为含有1个杂原子的6元环可以提及吡啶环。此外，还可提及各自含有1个吡啶环和与其稠合的苯环的喹啉环和异喹啉环。
含有2个杂原子的6元环的例子包括哒嗪环、嘧啶环和吡嗪环。还可提及的是苯并[d]哒嗪环、苯并[c]哒嗪环、喹唑啉环和喹喔啉，它们各由1个6元环和与其稠合的苯环构成。
此外，作为含有3个杂原子的6元环可以提及三嗪环。
式(1)中A可以是多环的。具体说，它可以是1个由单键以一维方式连接在一起的多个环形成的多环，分别如下述通式(7)所示。
这里Z代表氧原子或硫原子。另一方面，m代表0-2的整数。其中Z优选硫原子。m的优选值是0或1，更优选的值是0。
式(1)中A代表的碳环式芳环是一种其中构成芳环的原子均为碳原子的环状化合物。该碳环式芳环是由5元环或6元环形成的。该碳环式芳环优选由1个单环或2-5个稠合在一起的芳环构成，更优选的是由1个单环或2-4个稠合在一起的芳环构成。
碳环式芳环中所含碳原子的数目优选为6-22个，更优选为6-18个。
作为这种碳环式芳环的具体例子，可以提及稠合的多环芳环。其实例是并环戊烷环、phenalene环、苯并[9，10]菲环、礌环、茚环、甘菊环、菲环、芘环和苉环。其中，并苯型芳环是优选的。具体例子包括苯环、萘环、蒽环、并四苯(napthacene)环和并五苯环。其中，优选的是苯环、萘环和蒽环，更优选的是苯环和萘环。
式(1)中A可以是多环的。具体说，它可以是1个由单键以一维方式连接在一起的多个环形成的多环，分别如下述通式(8)所示。这里，m是0-2的整数，m的优选值是0或1，更优选的值是0。
式(1)中，A可以具有下述式(9)所示的结构。具体例子包括咔唑环(Z3＝NH)、二苯并呋喃环(Z3＝O)、二苯并噻吩环(Z3＝S)、芴环(Z3＝CH2)、 芴酮环(Z3＝CO)和二苯并噻砜环(Z3＝SO2)。其中，优选的是二苯并噻吩环、芴环、芴酮环和二苯并噻砜环，更优选的是二苯并噻吩环、芴环和芴酮环。
作为A代表的碳环式芳环或杂环式芳环的优选结构是下列结构式：
式(1)中A代表的杂环式芳环或碳环式芳环可以含有1个或多个取代基。这种取代基的例子是烷基、烷氧基和卤原子。
作为烷基，优选的是含1-4个碳原子的烷基。具体优选的例子包括直链烷基，如甲基、乙基、正丙基和正丁基，以及支化烷基，如异丙基、仲丁基和叔丁基。
作为烷氧基，优选的是含1-3个碳原子的烷氧基。具体的优选例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和异丙氧基。
卤原子的例子是氟原子、氯原子、溴原子和碘原子，优选氟原子和氯原子。
取代基的选择要考虑到熔点、与有关聚合物的相容性等因素。如果与有关聚合物的相容性差，则引入叔丁基或类似的基团是有效的。
下面将说明式(1)中的B1-Bn。B1-Bn各自独立地代表1个取代或未取代的碳环式或杂环式芳基。
在杂环式芳基中，芳环由两种或更多种元素的原子构成。这两种或更多种元素的原子的例子是碳原子、氧原子、磷原子、硫原子和氮原子。该芳环优选由2-5种元素的原子构成，更优选由2-4种元素的原子构成。要指出的是，除了碳原子外，其它原子均称为“杂原子”。
杂环式芳基可以由5元环或6元环构成。该杂环式芳基优选由1-4个稠合在一起的芳环构成，更优选由1-3个稠合在一起的芳环构成。
该杂环式芳基中所含碳原子的数目优选为4-14个，更优选为4-11个。
下面将说明更优选的杂环式芳基的具体例子。首先可以提及的是下面通式(10)代表的含有1个杂原子的5元环。式(10)的例子是呋喃基(Z＝O)、噻吩基(Z＝S)和吡咯基(Z＝NH)。其中，优选的是噻吩基和呋喃基，更优选的是噻吩基。
此外，可以提及的是由苯环与式(10)稠合而构成的下面通式(11)。式(11)的例子是吲哚基(Z＝NH)、苯并呋喃基(Z＝O)和苯并噻吩基(Z＝S)。其中，优选的是苯并噻吩基和苯并呋喃基，更优选的是苯并噻吩基。
其次，可以提及的是下面通式(12a)或(12b)代表的含有2个杂原子的5元环。式(12a)的例子是噁唑基(Z1＝O)、噻唑基(Z1＝S)和咪唑基(Z1＝NH)。式(12b)的例子是异噁唑基(Z2＝O)、异噻唑基(Z2＝S)和吡唑基(Z2＝NH)。其中优选的是噁唑基和噻唑基，更优选的是噻唑基。
此外，可以提及的是由苯环与式(12a)或(12b)的5元环稠合而构成的通式(13a)或(13b)。式(13a)的例子是苯并
唑基(Z1＝O)、苯并噻唑基(Z1＝S)和苯并咪唑基(Z1＝NH)。式(13b)的例子是苯并异
唑基(Z2＝O)、苯并异噻唑基(Z2＝S)和苯并吡唑基(Z2＝NH)。其中，优选的是苯并
唑基和苯并噻唑基，更优选的是苯并噻唑基。
含有3个或更多个杂原子的5元环的例子包括n-三唑基、s-三唑基、1，2，4-
二唑基、1，3，5-
二唑基、1，2，5-
二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，3，5-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基和四唑基。其中，优选的是1，3，5-
二唑基和1，3，5-噻二唑基，更优选的是1，3，5-噻二唑基。
作为含有1个杂原子的6元环可以提及吡啶基。此外，还可提及各自含有1个吡啶基和与其稠合的苯环的喹啉基和异喹啉基。优选吡啶基。
含有2个杂原子的6元环的例子包括哒嗪基、嘧啶基和吡嗪基。还可提及的是苯并[d]哒嗪基、苯并[c]哒嗪基、喹唑啉基和喹喔啉基，它们各自由1个6元环和与其稠合的苯环构成。
作为含有3个杂原子的6元环可以提及三嗪基。
式(1)中B1-Bn代表的碳环式芳基是一种其中构成芳环的原子均为碳原子的环状化合物。该碳环式芳基是由5元环或6元环形成的。该碳环式芳基优选由1个单环或2-5个稠合在一起的芳环构成，更优选的是由1个单环或2-4个稠合在一起的芳环构成。
碳环式芳基中所含碳原子的数目优选为6-22个，更优选为6-18个。
作为这种碳环式芳基的具体例子，可以提及稠合的多环芳基。其实例是并环戊烷基、phenalene基、苯并[9，10]菲基、礌基、茚基、甘菊基、菲基、芘基和苉基。其中，并苯型芳基是优选的。具体例子包括苯基、萘基、蒽基、并四苯(napthacene)基和并五苯基。其中，优选的是苯基、萘基和蒽基，更优选的是苯基和萘基。
作为式(1)中B1-Bn的优选结构是下列结构式：
式(1)中，B1-Bn可以全都相同，或全都不同。
B1-Bn中每个所代表的碳环式芳基或杂环式芳基可以含有1个或多个取代基。这种取代基的例子是烷基、烷氧基和卤原子。
作为烷基，优选的是含1-4个碳原子的烷基。具体优选的例子包括直链烷基，如甲基、乙基、正丙基和正丁基，以及支化烷基，如异丙基、仲丁基和叔丁基。特别优选的是甲基、乙基、正丁基和叔丁基。
作为烷氧基，优选的是含1-3个碳原子的烷氧基。具体的优选例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和异丙氧基。特别优选的是甲氧基。
卤原子的例子是氟原子、氯原子、溴原子和碘原子，优选氟原子和氯原子。
取代基的选择要考虑到熔点、与有关聚合物的相容性等因素。如果与有关聚合物的相容性差，则引入叔丁基或类似的基团是有效的。当直链烷基引入到1个不对称位置上时，例如甲基引入到苯基上的1个不对称位置上时，间位比对位更优选。
式(1)中，n代表2-12的整数。对于n没有特别的限制，因为n是由A的分子结构决定的。当A是1个杂环式芳环时，n的优选范围是2-6，更优选的范围是2-4。另一方面，当A是1个碳环式芳环时，n的优选范围是2-10，更优选的范围是2-6。
式(1)中，k代表1-n的整数。关于取代基的位置，优选的是这样来引入取代基，使得所得到的分子具有尽可能高的对称性。具体说，当n＝3时，更优选的是将取代基引入到苯环的1，3，5-位置上，而不是引入到其1，2，4-位置上。
按照本发明的利用芳族硫醚化合物的光学材料可用作各种透镜或滤光片的材料，或通过将其与一种低折射率材料组合成一种层压膜作为一种抗反射膜。此外，该光学材料也可用于各种透镜，例如一般照相机镜头、摄像机镜头、激光发射(pickup)镜头、激光打印机的fθ镜头、Fresnel透镜、液晶投影仪透镜和眼镜镜片；光学部件例如投影机屏幕、光纤、光波导和棱镜；以及类似物。其中，该光学材料可适合地用作POFs材料。
这样的光学部件可分成两类，一类含有一种透明聚合物和处于均匀分布形式的一种掺杂剂，而另一类则以一种特定分布形式含有它们。如果光学材料具有某种折射率分布，则优选的是将该光学材料应用于GI POFs和复印机中用的阵列透镜。
可采用传统上已知的模塑工艺来生产本发明的光学材料，这些工艺包括注射模塑、压缩模塑、微型模塑、浮动(floating)模塑、罗林克斯(Rolinx)法和铸模法。按照铸模法，本发明的光学材料可以以模制品的形式生产，其方法是让芳族硫醚化合物的聚合部分地进行，将部分聚合的芳族硫醚化合物倒入到模具中，然后让它进行最后的聚合。另一方面，按照注塑法，可通过将掺杂剂加入到热塑性树脂中，然后将其进行搅拌直到形成一种均匀混合物来制备模塑样品。按照铸模法，例如可通过将掺杂剂加入到一种UV可固化单体中，然后将其进行混合直到形成一种均匀混合物来制备光学材料。
用上述这些模塑工艺制得的模制品可通过用真空沉积法、溅射法、离子电镀法等在其表面涂布一种无机化合物如MgF2或SiO2，或通过在其表面上施涂一种有机硅化合物如硅烷偶联剂、乙烯基单体、嘧胺树脂、环氧树脂、氟树脂、硅氧烷树脂等作为硬涂层来改善耐湿性、光学性能、耐化学性、耐磨性、抗雾性等。
下面将更具体地说明按照本发明的芳族硫醚化合物作为GI POFs材料的用途。
当本发明的芳族硫醚化合物用于这样的用途时，它通常用作一种高折射率掺杂剂。折射率优选在1.60-2.0范围内，更优选在1.63-1.90范围内。
这类高折射率掺杂剂中的一种可以单独包含在芯部分中，或者可以从这些掺杂剂中选择多种，并将其组合包含在芯部分中。作为另一种替代方案，芯部分中可以包含一种或多种上述掺杂剂以及一种或多种其他已知的掺杂剂。
对于POF芯部分中高折射率掺杂剂的含量并无特别的限制，只要能获得所需的折射率分布且纤维的机械强度等性能不受损害就可以。在用聚合方法生产POF材料时，优选的是通过将掺杂剂加入到形成芯部分聚合物的单体中，然而使所得到的单体和掺杂剂的混合物经受聚合反应使所生产出的POF材料的芯部分中包含高折射率掺杂剂。POF芯部分中高折射率掺杂剂的含量优选为60wt％或更低，更优选为50wt％或更低，再更优选为45wt％或更低。
对用于POFs的本发明的高折射率掺杂剂化合物的分子体积没有特别的限制，因为该分子体积是由所用的芯部分POF材料的单体和掺杂剂化合物共同决定的。鉴于传统POFs中所用的甲基丙烯酸甲酯的分子体积为大约1013这一事实，当用甲基丙烯酸甲酯作为芯部分型坯单体时，其分子体积优选在100-5003范围，更优选在150-4003范围。
光纤的中心部分和外部周边部分之间折射率存在大的差异是优选的，因为这样的大差异不仅可以降低传输损失，而且还可以减少连接损失和弯曲损失。本发明的塑料光纤的数值孔径优选在0.15-0.40范围内，更优选在0.18-0.30范围内。
正如上面已经说明的，本发明的芳族硫醚化合物包含具有式(1)所示骨架的化合物。这种芳族硫醚化合物的具体例子可以包括下面表中所列出的化合物。
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝2)
具体的例示化合物(n＝3)
具体的例示化合物(n＝3)
具体的例示化合物(n＝3)
具体的例示化合物(n＝4)
具体的例示化合物(n＝4)
具体的例示化合物(n＝4)
具体的例示化合物(n＝4)
具体的例示化合物(n＝4)
具体的例示化合物(n＝5)
具体的例示化合物(n＝6)
具体的例示化合物(n＝8)
具体的例示化合物(n＝10)
具体的例示化合物(n＝10)
本发明的芳族硫醚化合物可通过使卤化物与硫醇化合物在碱的存在下进行反应来制备。
下面将详细说明按照本发明的芳族硫醚化合物(n＝2)的生产工艺。该芳族硫醚化合物可按照上述两种合成路线来生产，但是其生产工艺并不限于这两种。
下面将详细说明工艺I。具体说，要包含在POFs中的本发明的芳族硫醚化合物可通过使一种二卤化物与一种硫醇化合物在碱存在下进行反应来制备。
用于该反应中的二卤化物可容易地通过相应芳族化合物的卤化来制备。
也用于该反应中的硫醇化合物可容易地通过重氮盐与阴离子硫化物之间的亲核取代反应来制备，例如Can.J.Chem.53，1480(1975)等中所述公开的方法。该硫醇化合物的用量按总摩尔比例计为二卤化合物的2-5倍，优选2-3倍。
本发明中所用的碱的例子包括金属氢氧化物例如氢氧化钠和氢氧化钾，金属碳酸盐例如碳酸钠和碳酸钾，叔胺例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺和N，N-二甲基苯胺，以及金属醇化物例如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。优选的例子是金属醇化物，例如甲醇钠和乙醇钠。
碱的用量以摩尔比计为二卤化物的2-5倍，优选为2-3倍。
反应温度可以在100-200℃范围内，优选在130-180℃范围内。反应温度高于180℃时将导致副产物增加，致使目标芳族硫醚化合物的收率降低。另一方面，反应温度低于100℃时，反应速度低，因而不切实际。
用极性有机溶剂作为反应溶剂是优选的。极性有机溶剂的例子是N-甲基-2-吡咯烷酮、N-丙基-2-吡咯烷酮、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。
作为进一步的生产工艺，该芳族硫醚化合物也可以采用例如公开于Tetrahedron，Lett.，39，543(1998)中的工艺来生产。
要指出的是，上述工艺是生产本发明中用作高折射率掺杂剂的芳族硫醚化合物的例示性工艺，本发明中用作高折射率掺杂剂的芳族硫醚化合物不限于仅用这些生产工艺制备的那些芳族硫醚化合物。
按照本发明的POF材料由芯部分和折射率比该芯部分的中心部分低的壳部分构成。
作为构成本发明的POF的芯部分的聚合物，可以使用任何聚合物而没有特别的限制，只要能形成透明聚合物即可。有代表性的聚合物是甲基丙烯酸酯例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸冰片酯、甲基丙烯酸金刚烷酯、甲基丙烯酸三环癸基酯、甲基丙烯酸二环戊酯、甲基丙烯酸2，2，2-三氟乙基酯、甲基丙烯酸2，2，3，3-四氟丙基酯、甲基丙烯酸2，2，3，3，3-五氟丙基酯、甲基丙烯酸2，2，3，4，4，4-六氟丙基酯、甲基丙烯酸1-三氟甲基-2，2，2-三氟乙基酯、甲基丙烯酸1H，1H，5H-八氟戊基酯的均聚物或共聚物，及其共混聚合物；各有1个甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基或类似基因作为取代基的脂族N-取代的马来酰亚胺单体的均聚物或共聚物，或其共混聚合物；以及苯乙烯及其衍生物的均聚物或共聚物，及其共混聚合物。
作为构成本发明的POF的壳部分的聚合物，可以使用任何聚合物而没有特别的限制，只要能形成透明聚合物即可。可用的例子包括聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚碳酸酯(PC)，以及甲基丙烯酸或甲基丙烯酸甲酯与其它单体形成的透明共聚物。作为这样的其它单体，可以使用丙烯酸单体，例如单官能(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸氟烷基酯、丙烯酸和甲基丙烯酸。
各种已知工艺都可用来生产本发明的POF。但是，通常采用2种工艺生产本发明的POF。下面将举例说明这2种工艺。这2种工艺之一是将得自预型件的纤维进行热拉伸，另一种是不经过这样的预型件而使纤维连续成形。有时，将处于纺丝成聚合物光纤之前的形式的光学材料定义为“POF预型件”。
按照预成型工艺，先在由聚合物制成的预制空心管的中空空间中填充一种可聚合溶液，该溶液能溶解构成空心管的聚合物，并含有一种处于分散形式的非可聚合的低分子化合物(即一种含有一种或多种单体组分、一种聚合引发剂和一种分子量调节剂的单体混合物)，然后通过从外部加热或光照射使单体从外部聚合，以及最后将该预型件进行热拉伸成为所需的直径。聚合物制成的空心管可以由与中空空间中所填充的单体混合物相同的单体混合物形成，但非可聚合的低分子化合物除外，或者也可以由不同的单体混合物形成，只要所含的作为主要组分的单体相同就可以。
此外，作为分子量调节剂，可以使用常用的自由基链转移剂，例如硫醇，如正丁基硫醇。另一方面，作为聚合引发剂，可以使用常用的自由基聚合引发剂，例如偶氮化合物，如偶氮异丁腈，或过氧化物，如过氧化苯甲酰。这里，可以有利地使用一种在约40℃-约100℃能有效地产生自由基的所谓中间温度引发剂，例如过氧化苯甲酰或过氧化月桂酰。因此，当使用这种中间温度引发剂时，聚合反应的温度适合地控制在约40℃-约100℃。为了避免在聚合反应期间或之后由于反应热或反应本身产生的膨胀或收缩而在聚合物中产生龟裂，同时也为了防止单体在反应过程中由于反应产生的热而沸腾，必须控制聚合反应的速度。聚合反应的速度可通过综合控制聚合温度和引发剂浓度来控制。为了达到在约40℃-约100℃引发聚合反应这一条件，只要以整个体系为基准计，以0.001-10wt％左右，更具体说以0.01-0.3wt％左右的比例加入自由基聚合引发剂就可能足够了。除了采用利用这种热能的本体聚合之外，也可采用利用光能或类似能源的本体聚合。在这种聚合中，聚合反应的速度也可以通过综合控制输入的能量如温度和引发剂的浓度来控制。
从POF预型件的热拉伸和熔融以及将其纺成POF的加工性的观点来看，构成POF预型件芯部分和壳部分的聚合物的重均分子量优选在10,000或以上，但在300,000或以下，更优选在30,000或以上，但在250,000或以下，特别是在50,000或以上，但在200,000或以下。
当塑料光纤材料的芯或壳部分是通过由加热引发的聚合反应生产时，任何生产设备均适用于本发明，而不必考虑其类型，只要这种设备能使POF预型件旋转，并装配有带温控功能的加热设备就可以。但是，这种聚合反应的进程在某些情况下可能会受到空气中氧的抑制。因此，该生产设备最好配备一种能在POF预型件插入并排列在模具中时将该POF预型件两端密封起来的功能。
作为连续工艺，可以采用这样的一种程序，即，将一种含有一种非可聚合化合物的低聚合度聚合物与一种不含任何非可聚合化合物的高聚合度聚合物一起进行多组分纺丝，使后一种聚合物分布在外层，以引起内部非可聚合化合物在热的作用下扩散。
可以在按上述方法生产的GI POF的外部周边壁上安排一个涂层(夹套层)。该涂层成形为具有2层或更多层的多层结构。作为该涂层(夹套层)，可以使用已知材料，例如聚乙烯、聚氯乙烯、氯化聚乙烯、交联聚乙烯、聚烯烃弹性体、聚氨酯、尼龙树脂以及乙烯-乙酸乙烯酯共聚物。
下面将通过实施例来详细说明本发明。
实施例1-7中将说明按照本发明的芳族硫醚化合物的合成实例。
按照本发明的光学材料的折射率按后面所述方法进行测定。将含有以不同浓度分散在PMMA(Aldrich化学公司生产，Mw＝120,000)的样品的组合物分别旋涂在硅基质上，然后用棱镜偶合器法(波长：633nm)测定其折射率。从浓度与折射率之间的关系计算出本发明的芳族硫醚化合物的折射率。
本发明的光学材料的玻璃化转变温度采用DSC(MAC科学公司制造)法在10℃/分钟的升温速度条件下测定。
作为光学部件，利用本发明的芳族硫醚化合物的POFs的性能示于实施例16-21。折射率分布用“Interfaco Interference Microscope”(Carl Zeiss公司制造)按已知方法测定。光传输损失用He-Ne激光束(波长：633nm)按逆转(cutback)技术测定。
实施例1
2，5-二(苯硫基)噻吩的合成
将2，5-二溴噻吩(12.10g，0.050mol)、硫代苯酚(12.12g，0.110mol)和氧化亚铜(I)(3.58g，0.025mol)加入到吡啶/喹啉(1/4，100ml)中，然后在160℃回流42小时。反应混合物用6N盐酸进行处理，然后用甲苯萃取。分离出有机层，用蒸发器除去溶剂，得到一种淡黄色液体。使如此得到的液体从乙醇中重结晶，就得到目的化合物。收率：10.1g(67.0％)。熔点：47-48℃。
实施例2
4，4′-二(苯硫基)联苯的合成
将4，4′-二溴噻吩(12.50g，0.040mol)、硫代苯酚(9.70g，0.088mol)和KOH(4.94g，0.088mol)加入到DMI(100ml)中，然后在160℃反应62小时。反应混合物用甲苯萃取，除去溶剂后，得到一种白色固体。用甲苯/己烷(2/8)作为显色溶剂，将该白色固体进行柱色谱精制，得到白色固体。使该白色固体从IPA/乙酸乙酯(9/1)中重结晶，就得到一种有光泽的叶状白色固体目的化合物。收率11.5g(78.0％)。熔点117.7℃。
实施例3
1，4-二(苯硫基)苯的合成
将对二溴苯(11.80g，0.050mol)、硫代苯酚(13.22g，0.120mol)和KOH(6.73g，0.120mol)加入到DMI(100ml)中，然后在160℃反应57小时。反应混合物用甲苯萃取，除去溶剂后，得到一种白色固体。用甲苯/己烷(1/9)作为显色溶剂，将该白色固体进行柱色谱精制，得到一种淡黄色固体。使该淡黄色固体从乙醇中重结晶就得到一种有光泽的叶状白色固体目的化合物。收率：7.18g(49.0％)。熔点：80-81℃。
实施例4
1，3，5-三(苯硫基)苯的合成
将1，3，5-三溴苯(15.40g，0.0489mol)、硫代苯酚(16.43g，0.149mol)和氧化亚铜(I)(3.56g，0.025mol)加入到吡啶/喹啉(1/4，100ml)中，然后在160℃回流57小时。将反应混合物(固体)溶解在甲苯中，接着用水洗涤。所得混合物用6N盐酸洗涤，然后分离出甲苯层。除去溶剂后得到一种淡黄色液体。用甲苯/己烷(2/8)作为显色剂进行柱色谱精制，得到白色固体目的化合物。收率：13.0g(66.0％)。熔点：40-41℃。实施例52，5′-二(苯硫基)联噻吩的合成将5，5′-二溴-2，2′-联噻吩(4.86g，0.015mol)、硫代苯酚(6.78g，0.062mol)、氢氧化钾(4.04g，0.072mol)和无水DMI(50ml)加入到一个装配有搅拌器、温度计和Dimroth冷凝器的四口烧瓶中，然后在130℃的反应温度下回流13.5小时，再在160℃的反应温度下回流6.5小时。往反应混合物中加入水(500g)，接着搅拌。再加入甲苯，接着搅拌。让所得反应混合物分层。有机层用饱和NaCl水溶液洗涤，然后用无水硫酸镁脱水。蒸出甲苯后得到一种淡黄色固体。该固体用IPA进行重结晶精制后得到淡黄色针状结晶目的化合物。收率：5.23g(91.1％)。熔点：110-112℃。
实施例6
4，6-二(苯硫基)嘧啶的合成
将4，6-二氯嘧啶(7.45g，0.050mol)、硫代苯酚(22.12g，0.201mol)、氢氧化钾(11.32g，0.202mol)和无水DMI(80ml)加入到一个装配有搅拌器、温度计和Dimroth冷凝器的四口烧瓶中，然后在130℃的反应温度下回流1.5小时，再在150℃的反应温度下回流4.5小时。往反应混合物中加入水(1000g)，接着搅拌。再加入乙酸乙酯，接着搅拌。让所得反应混合物分层。有机层用饱和NaCl水溶液洗涤，然后用无水硫酸镁脱水。蒸出乙酸乙酯后得到一种固体和液体的棕色混合物。用甲苯/乙酸乙酯(8/2)作洗脱液，将该液体进行柱色谱精制，得到一种黄色固体。用IPA将该固体与上述固体一起进行重结晶精制，得到淡黄色结晶目的化合物。收率：7.75g(52.3％)。熔点：117℃。
实施例7
1，3，5-三(苯硫基)三嗪的合成
将硫代苯酚(16.58g，0.150mol)、氢氧化钾(9.90g，0.176mol)和无水DMI(80ml)加入到一个装配有搅拌器、温度计和Dimroth冷凝器的四口烧瓶中，然后在80℃的反应温度下加热2小时。加入氰脲酰氯(9.22g，0.050mol)，接着在120℃的反应温度下回流3小时，然后在140℃的反应温度下回流9小时。往反应混合物中加水，接着搅拌。再加入乙酸乙酯，接着搅拌。让所得反应混合物分层。有机层用饱和NaCl水溶液洗涤，然后用无水硫酸镁脱水。蒸出乙酸乙酯后得到一种黄色粘稠液体。用甲苯/己烷(6/4)作洗脱液，将该液体进行柱色谱精制，得到一种黄色粘稠液体。(该液体留下用于重结晶)。用IPA将如此得到的固体进行重结晶精制，得到白色针状结晶目的化合物。收率：8.79g(43.3％)。熔点：97-99℃。
〔折射率的测定〕
实施例8
由实施例4的1，3，5-三(苯硫基)苯以不同浓度分散在PMMA中得到的组合物形成的旋涂膜的折射率用棱镜偶合器法测定。结果描绘在图1中。将图中直线外推，就可求得1，3，5-三(苯硫基)苯的折射率(n)为1.702。
比较例1
由二苯基硫醚以不同浓度分散在PMMA中得到的组合物形成的旋涂膜的折射率按类似于实施例8的方法测定。结果描绘在图1中。采用外推法求得二苯基硫醚的折射率(n)为1.615。
实施例9-14
按类似于实施例8的方法，测定折射率与掺杂剂浓度的依赖关系，然后将直线外推，求出某些发明化合物的折射率。结果示于下表1。从表1可看出所有化合物的折射率都比二苯基硫醚的折射率高。
表1
*分散于PMMA中的薄膜
〔玻璃化转变温度的测定〕
实施例15
测定由实施例4的1，3，5-三(苯硫基)苯以不同浓度分散在PMMA中得到的组合物形成的薄膜的玻璃化转变温度。由如此测定的玻璃化转变温度对相应的折射率作图的结果示于图2。
比较例2
由二苯基硫醚以不同浓度分散在PMMA中得到的组合物形成的薄膜的玻璃化转变温度按类似于实施例15的方法测定。结果描绘在图2中。
〔光学部件〕
实施例16
在一根水平固定的长500mm、内径18mm的玻璃管中装入甲基丙烯酸甲酯(MMA)(112g)、作为聚合引发剂的过氧化苯甲酰(0.56g)和作为链转移剂的正丁基硫醇(350μl)。将该玻璃管相对的两端密封，然后在70℃将其加热20小时，同时使其以3,000rpm(转/分钟)的转速旋转。然后停止旋转，并将该玻璃管在90℃加热10小时，使MMA聚合，以便制备一根由聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)形成的聚合管。在聚合物棒的中心形成直径为5mm的空心部分，得到一根空心管。
将PMMA制成的空心管的一端密封起来，然后装入MMA(48g)、下述的高折射率掺杂剂(12g)、作为聚合引发剂的过氧化二叔丁基(54μl)和作为链转移剂的正月桂基硫醇(160μl)。将该管子的另一端密封起来，然后将其水平固定。一边以10rpm的转速使该管子旋转，一边将其在95℃加热24小时。然后停止旋转，并将该管子在110℃加热48小时，使MMA聚合，以便制得一根外径为18mm的棒。
将该棒垂直安装在一个棒进料器上，然后一边在控制在220℃的圆筒形加热炉中将该棒加热熔融，一边以恒定速度将其拉伸和卷取，以便将该棒进行熔融纺丝，以得到直径为0.75mm的光纤。测定如此得到的光纤截面上的折射率分布。发现折射率从中心部分朝着外部周边逐渐减小。对这样得到的光纤在100m长度范围内的传输特性进行了评价。在波长为650nm时其传输损失为17.8dB，而其传输频带则为3.4GHz。由此可见，该光纤象具有分布的折射率的POF(塑料光纤)一样，具有良好的性能。此外，将这样制得的光纤置于控制在85℃的烘箱中进行加热试验。经过3000小时后测定其折射率分布。发现该光纤仍然保持初始的折射率分布。
实施例17
提供按类似于实施例16的方法制备的一根PMMA制的空心管。在该PMMA制的空心管中装入MMA(48g)、下述的高折射率掺杂剂(12g)、作为聚合引发剂的过氧化二叔丁基(54μl)和作为链转移剂的正月桂基硫醇(160μl)。将该管子的另一端密封起来，然后将其水平固定。一边以10rpm的转速使该管子旋转，一边将其在95℃加热24小时。然后停止旋转，并将该管子在110℃加热48小时，使MMA聚合，以便制得一根外径为18mm的棒。
将该棒垂直安装在一个棒进料器上，然后一边在控制在220℃的圆筒形加热炉中将该棒加热熔融，一边以恒定速度将其拉伸和卷取，以便将该棒进行熔融纺丝，以得到直径为0.75mm的光纤。测定如此得到的光纤截面上的折射率分布。发现折射率从中心部分朝着外部周边逐渐减小。对这样得到的光纤在100m长度范围内的传输特性进行了评价。在波长为650nm时其传输损失为15.3dB，而其传输频带则为3.1GHz。由此可见，该光纤象具有分布的折射率的POF(塑料光纤)一样，具有良好的性能。此外，将这样制得的光纤置于控制在85℃的烘箱中进行加热试验。经过3000小时后测定其折射率分布。发现该光纤仍然保持初始的折射率分布。
实施例18
提供按类似于实施例16的方法制备的一根PMMA制的空心管。在该PMMA制的空心管中装入MMA(48g)、下述的高折射率掺杂剂(12g)、作为聚合引发剂的过氧化二叔丁基(54μl)和作为链转移剂的正月桂基硫醇(160μl)。将该管子的另一端密封起来，然后将其水平固定。一边以10rpm的转速使该管子旋转，一边将其在95℃加热24小时。然后停止旋转，并将该管子在110℃加热48小时，使MMA聚合，以便制得一根外径为17.6mm的棒。
将该棒垂直安装在一个棒进料器上，然后一边在控制在220℃的圆筒形加热炉中将该棒加热熔融，一边以恒定速度将其拉伸和卷取，以便将该棒进行熔融纺丝，以得到直径为0.75mm的光纤。测定如此得到的光纤截面上的折射率分布。发现折射率从中心部分朝着外部周边逐渐减小。对这样得到的光纤在100m长度范围内的传输特性进行了评价。在波长为650nm时其传输损失为14.5dB，而其传输频带则为2.3GHz。由此可见，该光纤象具有分布的折射率的POF(塑料光纤)一样，具有良好的性能。此外，将这样制得的光纤置于控制在85℃的烘箱中进行加热试验。经过3000小时后测定其折射率分布。发现该光纤仍然保持初始的折射率分布。
实施例19
提供按类似于实施例16的方法制备的一根PMMA制的空心管。在该PMMA制的空心管中装入MMA(48g)、下述的高折射率掺杂剂(12g)、作为聚合引发剂的过氧化二叔丁基(54μl)和作为链转移剂的正月桂基硫醇(160μl)。将该管子的另一端密封起来，然后将其水平固定。一边以10rpm的转速使该管子旋转，一边将其在95℃加热24小时。然后停止旋转，并将该管子在110℃加热48小时，使MMA聚合，以便制得一根外径为18mm的棒。
将该棒垂直安装在一个棒进料器上，然后一边在控制在220℃的圆筒形加热炉中将该棒加热熔融，一边以恒定速度将其拉伸和卷取，以便将该棒进行熔融纺丝，以得到直径为0.75mm的光纤。测定如此得到的光纤截面上的折射率分布。发现折射率从中心部分朝着外部周边逐渐减小。对这样得到的光纤在100m长度范围内的传输特性进行了评价。在波长为650nm时其传输损失为17.8dB，而其传输频带则为3.5GHz。由此可见，该光纤象具有分布的折射率的POF(塑料光纤)一样，具有良好的性能。此外，将这样制得的光纤置于控制在85℃的烘箱中进行加热试验。经过3000小时后测定其折射率分布。发现该光纤仍然保持初始的折射率分布。
实施例20
提供按类似于实施例16的方法制备的一根PMMA制的空心管。在该PMMA制的空心管中装入MMA(48g)、下述的高折射率掺杂剂(12g)、作为聚合引发剂的过氧化二叔丁基(54μl)和作为链转移剂的正月桂基硫醇(160μl)。将该管子的另一端密封起来，然后将其水平固定。一边以10rpm的转速使该管子旋转，一边将其在95℃加热24小时。然后停止旋转，并将该管子在110℃加热48小时，使MMA聚合，以便制得一根外径为18mm的棒。
将该棒垂直安装在一个棒进料器上，然后一边在控制在220℃的圆筒形加热炉中将该棒加热熔融，一边以恒定速度将其拉伸和卷取，以便将该棒进行熔融纺丝，以得到直径为0.75mm的光纤。测定如此得到的光纤截面上的折射率分布。发现折射率从中心部分朝着外部周边逐渐减小。对这样得到的光纤在100m长度范围内的传输特性进行了评价。在波长为650nm时其传输损失为16.2dB，而其传输频带则为3.1GHz。由此可见，该光纤象具有分布的折射率的POF(塑料光纤)一样，具有良好的性能。此外，将这样制得的光纤置于控制在85℃的烘箱中进行加热试验。经过3000小时后测定其折射率分布。发现该光纤仍然保持初始的折射率分布。
实施例21
在PMMA中加入20wt％的实施例1的2，5-二(苯硫基)噻吩，然后在研钵中将它们混合10分钟。用热压机将该样品成形为膜，并测定其光学性能。发现如此得到的膜的总透光率为91％，色调为3.5，nd为1.5187，以及阿贝值为46.7。由此可见，2，5-二(苯硫基)噻吩使PMMA的折射率提高，但又基本上不改变PMMA单独使用时的透射率和色调。
工业实用性
按照本发明的光学材料比迄今所知道的掺杂剂能更有效地带来高的折射率。这种材料的塑化效果较小，耐热性优异，因此作为光学材料具备了改善的可靠性。
此外，按照本发明的光学部件之一，即GI POF与传统的GI POFs相比具有更优异的折射率分布和更好的耐热稳定性，而且作为光纤，具有改善了可靠性的传输特性。
因此，按照本发明的POFs可以在要求耐热的场合如汽车发动机部分及类似场合使用较长的时间。
Claims (23)
1.一种光学材料，其中包含至少一种下面通式(1)代表的芳族硫醚化合物：
A-(-S-Bk)n (1)式中：
n代表2-12的整数，
k代表1-n的整数，
A代表一个取代或未取代的n价碳环式芳环或杂环式芳环，和
B1-Bn各自独立地代表一个取代或未取代的碳环式芳族基团或杂环式芳族基团。
2.按照权利要求1所述的光学材料，其中式(1)中，n代表2-4的整数，A是取代或未取代的杂环式芳环。
3.按照权利要求2所述的光学材料，其中式(1)中，B1-Bn各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
4.按照权利要求2所述的光学材料，其中式(1)中，A是选自下列的二价杂环式芳环：取代或未取代的噻吩环、取代或未取代的1，1-二氧化噻吩环、取代或未取代的噻吩噻二唑环、取代或未取代的噻吩并[3，2-b]噻吩环、取代或未取代的三嗪环或取代或未取代的嘧啶环。
5.按照权利要求4所述的光学材料，其中式(1)中，B1-Bn各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
6.按照权利要求2所述的光学材料，其中式(1)中，A是选自下列的三价杂环式芳环：取代或未取代的噻吩环、取代或未取代的三嗪环或取代或未取代的嘧啶环。
7.按照权利要求6所述的光学材料，其中式(1)中，B1-Bn各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
8.按照权利要求2所述的光学材料，其中式(1)中，A是选自下列的三价杂环式芳环：取代或未取代的噻吩环或取代或未取代的噻吩并[3，2-b]噻吩环。
9.按照权利要求8所述的光学材料，其中式(1)中，B1-Bn各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
10.按照权利要求1所述的光学材料，其中式(1)中，n代表2-6的整数，A是取代或未取代的碳环式芳环。
11.按照权利要求10所述的光学材料，其中式(1)中，B1-Bn各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
12.按照权利要求10所述的光学材料，其中式(1)中，A是选自下列的二价碳环式芳环：取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的芴环或取代或未取代的联苯基。
13.按照权利要求12所述的光学材料，其中式(1)中，B1-Bn各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
14.按照权利要求10所述的光学材料，其中式(1)中，A是选自下列的三价碳环式芳环：取代或未取代的苯环或取代或未取代的芴环。
15.按照权利要求14所述的光学材料，其中式(1)中，B1-Bn各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并
唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
16.按照权利要求10所述的光学材料，其中式(1)中，A是选自下列的四价碳环式芳环：取代或未取代的苯环或取代或未取代的联苯基。
17.按照权利要求16所述的光学材料，其中式(1)中，B1-Bn各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并
唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
18.按照权利要求1～17所述的光学材料，它是一种聚合物光纤材料。
19.一种光学部件，包含按照权利要求18的聚合物光纤材料。
20.按照权利要求19的光学部件，该部件是一种GI聚合物光纤。
21.下面通式(1a)代表的芳族硫醚化合物：
A-(-S-Bk)2 (1a)式中：
k代表1-2的整数，
A代表选自下列的二价碳环式芳环或杂环式芳环：取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的联苯环、取代或未取代的噻吩环、取代或未取代的1，1-二氧化噻吩环、取代或未取代的噻吩噻二唑环、取代或未取代的噻吩并[3，2-b]噻吩环、取代或未取代的三嗪环或取代或未取代的嘧啶环，以及
B1和B2各自独立地代表选自下列的碳环式芳基或杂环式芳基：取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并
唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
22.下面通式(1b)代表的芳族硫醚化合物：
A-(-S-Bk)3 (1b)式中：
k代表1-3的整数，
A代表选自下列的三价碳环式芳环或杂环式芳环：取代或未取代的苯环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的噻吩环、取代或未取代的三嗪环或取代或未取代的嘧啶环，以及
B1、B2和B3各自独立地代表选自下列的碳环式芳基或杂环式芳基：取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
23.下面通式(1c)代表的芳族硫醚化合物：
A-(-S-Bk)4 (1c)式中：
k代表1-4的整数，
A代表选自下列的碳环式芳环或杂环式芳环：取代或未取代的苯环、取代或未取代的联苯环、取代或未取代的噻吩环或取代或未取代的噻吩并[3，2-b]噻吩环，以及
B1、B2、B3和B4各自独立地代表选自下列的碳环式芳基或杂环式芳基：取代或未取代的苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噻二唑基或取代或未取代的噻唑基。
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