KR101829475B1 - 광반사성 이방성 도전 페이스트 및 발광 장치 - Google Patents

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히데아키 우마코시
히데츠구 나미키
아키라 이시가미
마사하루 아오키
시유키 가니사와
요시히사 신야
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데쿠세리아루즈 가부시키가이샤
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    • H01L2224/8119—Arrangement of the bump connectors prior to mounting
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    • H01L2224/81399—Material
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    • H01L2224/81438—Material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of greater than or equal to 950°C and less than 1550°C
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    • H01L2224/83617—Base material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of greater than or equal to 400°C and less than 950°C
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    • H01L2224/83638—Base material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of greater than or equal to 950°C and less than 1550°C
    • H01L2224/83639—Silver [Ag] as principal constituent
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    • H01L2224/83638—Base material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of greater than or equal to 950°C and less than 1550°C
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    • H01L2224/83638—Base material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of greater than or equal to 950°C and less than 1550°C
    • H01L2224/83647—Copper [Cu] as principal constituent
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    • H01L2224/836—Base material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof
    • H01L2224/83638—Base material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of greater than or equal to 950°C and less than 1550°C
    • H01L2224/83655—Nickel [Ni] as principal constituent
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    • H01L2224/83663—Base material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of greater than 1550°C
    • H01L2224/83664—Palladium [Pd] as principal constituent
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    • H01L2224/83686—Base material with a principal constituent of the material being a non metallic, non metalloid inorganic material
    • H01L2224/83687—Ceramics, e.g. crystalline carbides, nitrides or oxides
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    • H01L2224/83699—Coating material
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    • H01L2224/83738—Coating material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of greater than or equal to 950°C and less than 1550°C
    • H01L2224/83744—Gold [Au] as principal constituent
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Abstract

발광 다이오드 소자 (LED) 등의 발광 소자를 배선판에 플립 칩 실장하여 발광 장치를 제조할 때에 사용하는 이방성 도전 페이스트로서, 제조 비용의 증대를 초래하는 광반사층을 LED 에 형성하지 않고 발광 효율을 개선하기 위해서 광반사성 절연 입자를 배합한 경우에, 고온 환경하에서의 발광 소자의 배선판에 대한 접착 강도의 저하를 억제할 수 있고, 또한 TCT 후에도 도통 신뢰성의 저하를 억제할 수 있는 광반사성 이방성 도전 페이스트는, 도전 입자 및 광반사성 절연 입자가 열경화성 수지 조성물에 분산되어 이루어지는 것이다. 열경화성 수지 조성물은, 에폭시 화합물과 열촉매형 경화제를 함유한다.

Description

광반사성 이방성 도전 페이스트 및 발광 장치{LIGHT-REFLECTIVE ANISOTROPIC CONDUCTIVE PASTE, AND LIGHT-EMITTING DEVICE}
본 발명은, 발광 다이오드 소자 (LED) 등의 발광 소자를 배선판에 이방성 도전 접속하기 위해서 사용하는 광반사성 이방성 도전 페이스트, 그 페이스트를 이용하여 발광 소자를 배선판에 실장하여 이루어지는 발광 장치에 관한 것이다.
발광 다이오드 소자 (LED) 를 사용한 발광 장치가 널리 사용되고 있으며, 구타입의 발광 장치의 구조는, 도 8 에 나타내는 바와 같이, 기판 (31) 상에 다이 본드 접착제 (32) 로 LED (33) 를 접합하고, 그 상면의 p 전극 (34) 과 n 전극 (35) 을 기판 (31) 의 접속 단자 (36) 에 금 와이어 (37) 로 와이어 본딩하여, LED (33) 전체를 투명 몰드 수지 (38) 로 봉지한 것으로 되어 있다. 그런데, 도 7 의 발광 장치의 경우, LED (33) 가 발하는 광 중, 상면측으로 출사되는 400 ∼ 500 ㎚ 의 파장의 광을 금 와이어가 흡수하고, 또 하면측으로 출사된 광의 일부가 다이 본드 접착제 (32) 에 의해 흡수되어 버려 LED (33) 의 발광 효율이 저하된다는 문제가 있다.
이 때문에, 도 7 에 나타내는 바와 같이, LED (33) 를 플립 칩 실장하는 것이 제안되어 있다 (특허문헌 1). 이 플립 칩 실장 기술에 있어서는, p 전극 (34) 과 n 전극 (35) 에 범프 (39) 가 각각 형성되어 있고, 또한 LED (33) 의 범프 형성면에는 p 전극 (34) 과 n 전극 (35) 과 절연되도록 광반사층 (40) 이 형성되어 있다. 그리고, LED (33) 와 기판 (31) 은, 이방성 도전 페이스트 (41) 를 이용하고, 그것들을 경화시켜 접속 고정된다. 이 때문에, 도 7 의 발광 장치에 있어서는, LED (33) 의 상방으로의 출사된 광은 금 와이어로 흡수되지 않고, 하방으로 출사된 광의 대부분은 광반사층 (40) 에서 반사되어 상방으로 출사되므로, 발광 효율 (광 취출 효율) 이 저하되지 않는다. 또한, 이와 같은 이방성 도전 페이스트 (41) 로는, 경화 성분으로서 에폭시 화합물과, 부가 반응에 의해 에폭시 화합물을 경화시킬 수 있는 이미다졸계 잠재성 경화제를 함유하는 열경화성 수지 조성물에 도전 입자를 분산시킨 것이 널리 사용되고 있다.
일본 공개특허공보 평11-168235호
그러나, 특허문헌 1 의 기술에서는 LED (33) 에 광반사층 (40) 을, p 전극 (34) 과 n 전극 (35) 과 절연되도록 금속 증착법 등에 의해 형성해야 하기 때문에 제조상 비용 상승을 피할 수 없다는 문제가 있었다. 또 한편, 광반사층 (40) 을 형성하지 않는 경우에는, 경화된 이방성 도전 페이스트나 이방성 도전 필름 중의 금, 니켈 혹은 구리로 피복된 도전 입자의 표면은 갈색 내지는 암갈색을 띠고, 또 도전 입자를 분산시키고 있는 에폭시 수지 바인더 자체도, 그 경화를 위해서 상용되는 이미다졸계 잠재성 경화제 때문에 갈색을 띠고 있어, 발광 소자가 발한 광의 발광 효율 (광 취출 효율) 을 향상시키기가 곤란하다는 문제도 있었다.
이 때문에, 본 발명자들은, 발광 효율을 저하시키지 않도록, 이방성 도전 페이스트 그 자체에 광반사 기능을 갖게 하기 위해, 이방성 도전 페이스트에 광반사성 절연 입자를 배합하고, 또한 경화물을 착색시키는 원인이 되고 있는 이미다졸계 잠재성 경화제 대신에 산 무수물계 경화제를 사용함으로써 광반사성을 부여하고, 그것을 사용하여 발광 소자를 배선판에 이방성 도전 접속하여 발광 장치를 제조한 결과, 기대한 이상으로 발광 소자의 발광 효율을 저하시키지 않는 것을 알아냈다.
그런데, 그와 같이 제조한 발광 장치를 고온 환경하에 유지한 경우, 발광 소자를 배선판에 접속하고 있는 이방성 도전 페이스트의 접착 강도가, 고온 환경하뿐만 아니라, 고온 환경하의 발광 장치를 방랭시켜 도달한 실온 환경하에서도 크게 저하된다는 문제가 있었다. 또, 도통 신뢰성도, 서멀 사이클 시험 (TCT) 후에는 크게 저하된다는 문제가 있었다.
본 발명의 목적은, 이상의 종래 기술의 문제점을 해결하는 것으로, 발광 다이오드 소자 (LED) 등의 발광 소자를 배선판에 플립 칩 실장하여 발광 장치를 제조할 때에 사용하는 이방성 도전 페이스트로서, 제조 비용의 증대를 초래하는 광반사층을 LED 에 형성하지 않고 발광 효율을 개선시키기 위해서 광반사성 절연 입자를 배합한 경우에, 고온 환경하에서의 발광 소자의 배선판에 대한 접착 강도의 저하를 억제할 수 있고, 또한 TCT 후에도 도통 신뢰성의 저하를 억제할 수 있는 광반사성 이방성 도전 페이스트를 제공하는 것이다. 또, 그 페이스트를 사용하여 발광 소자를 배선판에 플립 칩 실장하여 이루어지는 발광 장치를 제공하는 것이다.
본 발명자는, 광반사성 이방성 도전 페이스트를 구성하는 열경화성 수지 조성물에 배합하는 에폭시 화합물용 경화제에 대해 검토한 결과, 산 무수물계 경화제는 에폭시 화합물과 부가 반응에 의해 중합되기 때문에, 중합계에 다량으로 배합시킬 필요가 있음과 함께, 산 무수물계 경화제가 휘발되기 쉽기 때문에, 이방성 도전 접속시에 열경화성 수지 조성물의 성분 조성비가 크게 변화된다는 지견을 얻었다. 이 성분 조성비의 변화에 의해 이방성 도전 페이스트의 접착 강도나 도통 신뢰성이 크게 저하된다는 가정하, 에폭시 화합물에 대해 부가 중합 반응하여 열경화성 수지 조성물의 경화를 진행시키는 산 무수물계 경화제 대신에, 에폭시기의 개환 중합에 의해 열경화성 수지 조성물의 경화를, 소량의 존재로 또한 가열에 의해 개시시킬 수 있는 열촉매형 경화제를 사용함으로써, 상기 서술한 목적을 달성할 수 있음을 알아내고, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 발광 소자를 배선판에 이방성 도전 접속하기 위해서 사용하는 광반사성 이방성 도전 페이스트로서, 도전 입자 및 광반사성 절연 입자가 열경화성 수지 조성물에 분산되어 이루어지고, 그 열경화성 수지 조성물이 에폭시 화합물과 열촉매형 경화제를 함유하는 것을 특징으로 하는 광반사성 이방성 도전 페이스트를 제공한다.
또, 본 발명은, 상기 서술한 광반사성 이방성 도전 페이스트를 개재하여, 발광 소자가 플립 칩 방식으로 배선판에 실장되어 있는 발광 장치를 제공한다.
발광 소자를 배선판에 이방성 도전 접속하기 위해서 사용하는 본 발명의 광반사성 이방성 도전 페이스트는, 주경화 성분으로서 에폭시 화합물을 함유하는 열경화 수지 조성물에 배합해야 할 경화제로서, 열 카티온 중합 또는 열 아니온 중합을 개시시킬 수 있는 열촉매형 경화제를 사용한다. 이 때문에, 부가 중합 반응에 의하지 않고, 열촉매형 경화제에 의해 열 카티온 중합 또는 열 아니온 중합이 개시되어 연쇄적으로 중합 반응이 진행되므로, 이방성 도전 접속을 위한 가열 가압시에, 열촉매형 경화제가 휘발되어 열경화성 수지 조성물의 조성이 크게 변화되지 않는다. 따라서, 고온 환경하에서의 접착 강도의 저하나 접속 신뢰성의 저하를 억제할 수 있다.
도 1a 는 이방성 도전 페이스트용 광반사성 도전 입자의 단면도이다.
도 1b 는 이방성 도전 페이스트용 광반사성 도전 입자의 단면도이다.
도 2 는 본 발명의 발광 장치의 단면도이다.
도 3 은 식 (1a) 의 술포늄보레이트 착물의 1H-NMR 차트이다.
도 4 는 식 (1b) 의 술포늄보레이트 착물의 1H-NMR 차트이다.
도 5 는 식 (1A) 의 술포늄보레이트 착물의 IR 차트이다.
도 6a 는 식 (1A) 의 술포늄보레이트 착물의 1H-NMR 차트이다
도 6b 는 THF 의 1H-NMR 차트이다.
도 7 은 종래의 발광 장치의 단면도이다.
도 8 은 종래의 발광 장치의 단면도이다.
본 발명은, 발광 소자를 배선판에 이방성 도전 접속하기 위해서 사용하는 광반사성 이방성 도전 페이스트로서, 도전 입자 및 광반사성 절연 입자가 열경화성 수지 조성물에 분산되어 이루어지고, 열경화성 수지 조성물이 에폭시 화합물과 열촉매형 경화제를 함유하는 것을 특징으로 하고 있다.
본 발명에서 사용하는 열경화성 수지 조성물은, 주경화 성분으로서 에폭시 화합물을 함유하고, 또한 그 에폭시 화합물을 열 아니온 중합 또는 열 카티온 중합시키는 중합 개시제로서 기능하는 열촉매형 경화제를 함유한다. 이와 같은 열촉매형 경화제로는, 열 아니온 중합 촉매형 경화제나 열 카티온 중합 촉매형 경화제를 사용하는 것이 바람직하고, 고접착력이 얻어지는 점에서 열 카티온 중합 촉매형 경화제를 사용하는 것이 보다 바람직하다.
열 아니온 중합 촉매형 경화제로는, 열 아니온 중합 촉매로서 알려져 있는 루이스 염기를 사용할 수 있으며, 특히 경화 조건 (온도·시간) 을 비교적 광범위한 조건에서 선택 가능한 점에서 아민계 루이스 염기를 바람직하게 들 수 있다. 구체적으로는, 벤질디메틸아민 (BDMA), 2,4,6-트리스디메틸아미노메틸페놀 (DMP-30) 등의 3 급 아민 화합물을 들 수 있다.
열 카티온 중합 촉매형 경화제로는, 열 카티온 중합 촉매로서 알려져 있는 루이스산을 사용할 수 있다. 예를 들어, 3 불화붕소, 방향족 오늄염 등을 들 수 있다. 특히, 열분해 컨트롤이 비교적 용이한 점에서 방향족 오늄염을 바람직하게 사용할 수 있다.
이와 같은 방향족 오늄염으로는, 방향족 요오드늄염, 방향족 술포늄염 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 식 (1) 로 나타내는 술포늄보레이트 착물을 들 수 있다.
Figure 112012061666192-pct00001
식 (1) 중, R1 은 아르알킬기이며, R2 는 저급 알킬기이고, R3 은 수소 원자 또는 저급 알콕시카르보닐기이다. X 는 할로겐 원자이며, n 은 1 ∼ 3 의 정수이다.
식 (1) 중, R1 의 아르알킬기로는, 벤질기, o-메틸벤질기, (1-나프틸)메틸기, 피리딜메틸기, 안트라세닐메틸기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 양호한 속경화성 및 입수 용이성면에서 o-메틸벤질기가 바람직하다.
R2 의 저급 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 양호한 속경화성 및 입수 용이성면에서 메틸기가 바람직하다.
술포늄 잔기에 결합되어 있는 페닐기의 수산기 또는 저급 알콕시카르보닐옥시기의 개수를 나타내는 n 은 1 ∼ 3 의 정수이다. 그러한 페닐기로는, n 이 1 인 경우, 4-하이드록시페닐기 또는 4-저급 알콕시카르보닐옥시페닐기, 2-하이드록시페닐기 또는 2-저급 알콕시카르보닐옥시페닐기, 3-하이드록시페닐기 또는 3-저급 알콕시카르보닐옥시페닐기 등을 들 수 있고, n 이 2 인 경우, 2,4-디하이드록시페닐기 또는 2,4-디저급 알콕시카르보닐옥시페닐기, 2,6-디하이드록시페닐기 또는 2,6-디저급 알콕시카르보닐옥시페닐기, 3,5-디하이드록시페닐기 또는 3,5-디저급 알콕시카르보닐옥시페닐기, 2,3-디하이드록시페닐기 또는 2,3-디저급 알콕시카르보닐옥시페닐기를 들 수 있다. n 인 3 인 경우, 2,4,6-트리하이드록시페닐기 또는 2,4,6-트리저급 알콕시카르보닐옥시페닐기, 2,4,5-트리하이드록시페닐기 또는 2,4,5-트리저급 알콕시카르보닐옥시페닐기, 2,3,4-트리하이드록시페닐기 또는 2,3,4-트리저급 알콕시카르보닐옥시페닐기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 양호한 속경화성 및 입수 용이성면에서, n 이 1 인 4-하이드록시페닐기 또는 4-저급 알콕시카르보닐옥시페닐기, 특히 4-메톡시카르보닐옥시페닐기가 바람직하다.
X 의 할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자이다. 그 중에서도, 반응성 향상면에서 높은 전자 흡인성을 갖는 불소 원자가 바람직하다.
따라서, 방향족 술포늄염의 바람직한 구체예로는, 이하의 식 (1a), (1b), (1c) 및 (1A) 로 나타내는 술포늄보레이트 착물이며, 특히 식 (1A) 로 나타내는 술포늄보레이트 착물이 바람직하다.
Figure 112012061666192-pct00002
식 (1) 의 술포늄보레이트 착물은, 이하의 반응식에 따라 제조할 수 있다. 또한, 식 (1), (2) 또는 (3) 에 있어서의 각 치환기는, 이미 설명한 바와 같은 것으로, 즉 R1 은 아르알킬기이며, R2 는 저급 알킬기이고, R3 은 수소 원자 또는 저급 알콕시카르보닐기이다. X 는 할로겐 원자이며, n 은 1 ∼ 3 의 정수이다.
Figure 112012061666192-pct00003
즉, R3 이 수산기인 식 (1) 의 술포늄보레이트 착물은, R3 이 수산기인 식 (2) 의 술포늄안티모네이트 착물 (합성 방법은 일본 공개특허공보 평10-245378호 참조) 을 아세트산에틸 등의 유기 용매에 용해시키고, 그 용액에 식 (3) 의 나트륨보레이트염 (합성 방법은 일본 공개특허공보 평10-310587호 참조) 의 수용액을 등몰량으로 혼합하여, 얻어진 2 층계 혼합물을 20 ∼ 80 ℃ 의 온도에서 1 ∼ 3 시간 교반하고, 식 (2) 의 술포늄안티모네이트 착물에 식 (3) 의 나트륨보레이트염을 반응시킴으로써 식 (1) 의 술포늄보레이트 착물을 얻을 수 있다. 식 (1) 의 술포늄보레이트 착물의 단리는, 유기 용매층을 분액하여 건조시킨 후, 유기 용매를 감압 증발 제거함으로써, 증발 잔류물로서 목적물을 얻는 것으로 실시할 수 있다.
또, R3 이 저급 알콕시카르보닐기인 식 (1) 의 술포늄보레이트 착물은, 식 (2) 의 술포늄안티모네이트 착물 (합성 방법은, 일본 공개특허공보 2006-96742호 참조. 구체적으로는 식 (2) 의 착물로부터 포름산에스테르 잔기를 제거한 화합물에 상당하는 하이드록시페닐술포늄안티모네이트 착물에, 트리에틸아민 존재하, 아세토니트릴 중에서 클로르포름산 저급 알킬에스테르 화합물 (예를 들어, 클로르포름산메틸에스테르) 을 반응시키면 된다) 을 아세트산에틸 등의 유기 용매에 용해시키고, 그 용액에 식 (3) 의 나트륨보레이트염 (합성 방법은 일본 공개특허공보 평10-310587호 참조) 의 수용액을 등몰량으로 혼합하여, 얻어진 2 층계 혼합물을 20 ∼ 80 ℃ 의 온도에서 1 ∼ 3 시간 교반하고, 식 (2) 의 술포늄안티모네이트 착물에 식 (3) 의 나트륨보레이트염을 반응시킴으로써 식 (1) 의 술포늄보레이트 착물을 얻을 수 있다. 식 (1) 의 술포늄보레이트 착물의 단리는, 유기 용매층을 분액하여 건조시킨 후, 유기 용매를 감압 증발 제거함으로써, 증발 잔류물로서 목적물을 얻는 것으로 실시할 수 있다.
본 발명에서 사용하는 열경화성 수지 조성물을 구성하는 에폭시 화합물로는, 종래부터 전자 재료의 접합에 사용되고 있는 열경화성 에폭시 화합물을 적절히 사용할 수 있다. 이와 같은 열경화성 에폭시 화합물로는, 액상이거나 고체상이어도 되고, 에폭시 당량이 통상 100 ∼ 4000 정도로서, 분자 중에 2 이상의 에폭시기를 갖는 것이 바람직하다. 예를 들어, 비스페놀 A 형 에폭시 화합물, 페놀 노볼락형 에폭시 화합물, 크레졸 노볼락형 에폭시 화합물, 에스테르형 에폭시 화합물, 지환식 에폭시 화합물 등을 바람직하게 사용할 수 있다. 또, 이들 화합물에는 모노머나 올리고머가 포함된다.
이들 에폭시 화합물 이외에도, 필요에 따라 복소환계 에폭시 화합물이나 수소 첨가 에폭시 화합물 등을 사용할 수 있다.
복소환계 에폭시 화합물로는, 트리아진 고리를 갖는 에폭시 화합물을 들 수 있으며, 특히 바람직하게는 1,3,5-트리스(2,3-에폭시프로필)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온을 들 수 있다.
수소 첨가 에폭시 화합물로는, 전술한 지환식 에폭시 화합물이나 복소환계 에폭시 화합물의 수소 첨가물이나, 그 외 공지된 수소 첨가 에폭시 수지를 사용할 수 있다.
또한, 지환식 에폭시 화합물이나 복소환계 에폭시 화합물이나 수소 첨가 에폭시 화합물은, 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용할 수 있다. 그 중에서도, 비교적 높은 가시광 투과율을 실현할 수 있는 점에서 지환식 에폭시 화합물을 반드시 사용하는 것이 바람직하다. 이와 같은 지환식 에폭시 화합물의 구체예로는, 글리시딜헥사하이드로비스페놀 A, 3,4-에폭시시클로헥세닐메틸-3′,4′-에폭시시클로헥센카르복실레이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 경화물에 LED 의 실장 등에 적합한 광투과성을 확보할 수 있고 속경화성도 우수한 점에서, 글리시딜헥사하이드로비스페놀 A, 3,4-에폭시시클로헥세닐메틸-3′,4′-에폭시시클로헥센카르복실레이트를 바람직하게 사용할 수 있다.
또, 이상 설명한 에폭시 화합물에 추가하여 본 발명의 효과를 저해하지 않는 한, 다른 에폭시 화합물을 병용해도 된다. 예를 들어, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 S, 테트라메틸비스페놀 A, 디아릴비스페놀 A, 하이드로퀴논, 카테콜, 레조르신, 크레졸, 테트라브로모비스페놀 A, 트리하이드록시비페닐, 벤조페논, 비스레조르시놀, 비스페놀헥사플루오로아세톤, 테트라메틸비스페놀 A, 테트라메틸비스페놀 F, 트리스(하이드록시페닐)메탄, 비크실레놀, 페놀노볼락, 크레졸노볼락 등의 다가 페놀과 에피클로로하이드린을 반응시켜 얻어지는 글리시딜에테르 ; 글리세린, 네오펜틸글리콜, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜 등의 지방족 다가 알코올과 에피클로로하이드린을 반응시켜 얻어지는 폴리글리시딜에테르 ; p-옥시벤조산, β-옥시나프토산과 같은 하이드록시카르복실산과 에피클로로하이드린을 반응시켜 얻어지는 글리시딜에테르에스테르 ; 프탈산, 메틸프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 테트라하이드로프탈산, 엔도메틸렌테트라하이드로프탈산, 엔도메틸렌헥사하이드로프탈산, 트리멜리트산, 중합 지방산과 같은 폴리카르복실산에서 얻어지는 폴리글리시딜에스테르 ; 아미노페놀, 아미노알킬페놀에서 얻어지는 글리시딜아미노글리시딜에테르 ; 아미노벤조산에서 얻어지는 글리시딜아미노글리시딜에스테르 ; 아닐린, 톨루이딘, 트리브롬아닐린, 자일릴렌디아민, 디아미노시클로헥산, 비스아미노메틸시클로헥산, 4,4′-디아미노디페닐메탄, 4,4′-디아미노디페닐술폰 등에서 얻어지는 글리시딜아민 ; 에폭시화 폴리올레핀 등의 공지된 에폭시 수지류를 들 수 있다.
본 발명에서 사용하는 열경화성 수지 조성물에 있어서의 열촉매형 경화제의 배합량은, 지나치게 적으면 경화가 불충분하고, 지나치게 많으면 보존 안정성이 저하되므로, 에폭시 화합물 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1 ∼ 7 질량부, 보다 바람직하게는 0.5 ∼ 3 질량부이다.
본 발명에서 사용하는 열경화성 수지 조성물에 있어서는, 주경화 성분으로서 상기 서술한 에폭시 화합물에 추가하여, 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서, 열경화성 우레아 수지, 열경화성 멜라민 수지, 열경화성 페놀 수지 등의 열경화성 수지나, 폴리에스테르 수지나 폴리우레탄 수지 등의 열가소성 수지를 병용할 수 있다.
본 발명에서 사용하는 열경화성 수지 조성물에는, 필요에 따라 안료, 대전 방지제, 노화 방지제, 실란 커플링제, 용매 등을 함유시킬 수 있다.
본 발명에서 사용하는 열경화성 수지 조성물은, 에폭시 화합물, 열촉매형 경화제 등을 균일하게 혼합함으로써 조제할 수 있다. 또, 미리 혼합하지 않고, 후술하는 도전 입자와 광반사성 절연 입자와 함께 혼합해도 된다.
이상 설명한 열경화성 수지 조성물로는, 가능한 한 무색 투명한 것을 사용하는 것이 바람직하다. 이방성 도전 페이스트 중의 광반사성 절연 입자의 광반사 효율을 저하시키지 않고, 또한 입사광의 광색을 변화시키지 않고 반사시키기 때문에 있다. 여기서, 무색 투명이란, 이방성 도전 페이스트의 경화물이, 파장 380 ∼ 780 ㎚ 의 가시광에 대하여 광로 길이 1 ㎝ 의 광투과율 (JIS K7105) 이 80 ％ 이상, 바람직하게는 90 ％ 이상이 되는 것을 의미한다.
이상 설명한 열경화성 수지 조성물에 분산시키는 광반사성 절연 입자는, 이방성 도전 페이스트에 입사된 광을 외부로 반사시키기 위한 것이다.
또한, 광반사성을 갖는 입자에는, 금속 입자, 금속 입자를 수지 피복한 입자, 자연광 아래에서 회색 내지 백색인 금속 산화물, 금속 질소화물, 금속 황화물 등의 무기 입자, 수지 코어 입자를 무기 입자로 피복한 입자, 입자의 재질에 관계없이 그 표면에 요철이 있는 입자가 포함된다. 그러나, 이들 입자 중에서, 본 발명에서 사용할 수 있는 광반사성 절연 입자에는, 절연성을 나타내는 것이 요구되고 있는 관계상, 금속 입자는 포함되지 않는다. 또, 금속 산화물 입자 중, ITO 와 같이 도전성을 갖는 것은 사용할 수 없다. 또, 광반사성 또한 절연성을 나타내는 무기 입자라도, SiO2 와 같이, 그 굴절률이 사용되는 열경화성 수지 조성물의 굴절률보다 낮은 것은 사용할 수 없다.
이와 같은 광반사성 절연 입자의 바람직한 구체예로는, 산화티탄 (TiO2), 질화붕소 (BN), 산화아연 (ZnO) 및 산화알루미늄 (Al2O3) 으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 일종의 무기 입자를 들 수 있다. 그 중에서도, 고굴절률면에서 TiO2 를 사용하는 것이 바람직하다. 이들 무기 입자 자체가 거의 백색이기 때문에, 가시광에 대한 반사 특성의 파장 의존성이 작고, 따라서 발광 효율을 향상시킬 수 있고, 또한 발광 소자의 발광색을 그대로의 색으로 반사시킬 수 있기 때문이다.
광반사성 절연 입자의 형상으로는, 구상, 인편상, 무정형상, 침상 등이어도 되지만, 반사 효율을 고려하면, 구상, 인편상이 바람직하다. 또, 그 크기로는, 구상인 경우, 지나치게 작으면 반사율이 낮아지고, 지나치게 크면 이방성 도전 입자에 의한 접속을 저해하는 경향이 있으므로, 바람직하게는 0.02 ∼ 20 ㎛, 보다 바람직하게는 0.2 ∼ 1 ㎛ 이며, 인편상인 경우에는, 장경이 바람직하게는 0.1 ∼ 100 ㎛, 보다 바람직하게는 1 ∼ 50 ㎛, 단경이 바람직하게는 0.01 ∼ 10 ㎛, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 5 ㎛, 두께가 바람직하게는 0.01 ∼ 10 ㎛, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 5 ㎛ 이다.
무기 입자로 이루어지는 광반사성 절연 입자는, 그 굴절률 (JIS K7142) 이, 바람직하게는 열경화성 수지 조성물의 경화물의 굴절률 (JIS K7142) 보다 큰 것, 보다 바람직하게는 적어도 0.02 정도 큰 것이 바람직하다. 이것은, 굴절률차가 작으면 그들 계면에서의 반사 효율이 저하되기 때문이다.
광반사성 절연 입자로는, 이상 설명한 무기 입자를 사용해도 되지만, 인편상 또는 구상 금속 입자의 표면을 투명한 절연성 수지로 피복한 수지 피복 금속 입자를 사용해도 된다. 금속 입자로는, 니켈, 은, 알루미늄 등을 들 수 있다. 입자의 형상으로는, 무정형상, 구상, 인편상, 침상 등을 들 수 있지만, 그 중에서도, 광 확산 효과면에서 구상, 전반사 효과면에서 인편상의 형상이 바람직하다. 특히 바람직한 것은, 광의 반사율면에서 인편상 은 입자이다. 또, 금속 입자의 표면에는, 미리 실란 커플링제로 γ-글리시독시기나 비닐기 등을 도입해 두는 것이 바람직하다. 이들 수지 피복 금속 입자 자체가 거의 백색이기 때문에, 가시광에 대한 반사 특성의 파장 의존성이 작고, 따라서 발광 효율을 향상시킬 수 있고, 또한 발광 소자의 발광색을 그대로의 색으로 반사시킬 수 있다.
광반사성 절연 입자로서의 수지 피복 금속 입자의 크기는, 형상에 따라 상이하기도 하지만, 일반적으로 지나치게 크면, 이방성 도전 입자에 의한 접속을 저해할 우려가 있으며, 지나치게 작으면 광을 반사시키기 어려워지므로, 바람직하게는 구상의 경우에는 입경 0.1 ∼ 30 ㎛, 보다 바람직하게는 0.2 ∼ 10 ㎛ 이며, 인편상의 경우에는, 장경이 바람직하게는 0.1 ∼ 100 ㎛, 보다 바람직하게는 1 ∼ 50 ㎛ 이고 두께가 바람직하게는 0.01 ∼ 10 ㎛, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 5 ㎛ 이다. 여기서, 광반사성 절연 입자의 크기는, 절연 피복되어 있는 경우에는, 그 절연 피복도 포함한 크기이다.
이와 같은 수지 피복 금속 입자에 있어서의 당해 수지로는, 다양한 절연성 수지를 사용할 수 있다. 기계적 강도나 투명성 등의 점에서 아크릴계 수지의 경화물을 바람직하게 이용할 수 있다. 바람직하게는, 벤조일퍼옥사이드 등의 유기 과산화물 등의 라디칼 개시제의 존재하에서, 메타크릴산메틸과 메타크릴산2-하이드록시에틸을 라디칼 공중합시킨 수지를 들 수 있다. 이 경우, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트 등의 이소시아네이트계 가교제로 가교되어 있는 것이 보다 바람직하다.
이와 같은 수지 피복 금속 입자는, 예를 들어 톨루엔 등의 용매 중에 금속 입자와 실란 커플링제를 투입하여, 실온에서 약 1 시간 교반한 후, 라디칼 모노머와 라디칼 중합 개시제와, 필요에 따라 가교제를 투입하여, 라디칼 중합 개시 온도로 가온시키면서 교반함으로써 제조할 수 있다.
이상 설명한 광반사성 절연 입자의, 광반사성 이방성 도전 페이스트 중의 배합량은, 지나치게 적으면 충분한 광반사를 실현할 수 없으며, 또 지나치게 많으면, 병용하고 있는 도전 입자에 기초하는 접속이 저해되므로, 열경화성 수지 조성물 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 40 ∼ 120 질량부, 보다 바람직하게는 50 ∼ 100 질량부이다.
본 발명의 광반사성 이방성 도전 페이스트를 구성하는 도전 입자로는, 이방성 도전 접속용의 종래의 도전 입자에 있어서 사용되고 있는 금속 입자를 이용할 수 있다. 예를 들어, 금, 니켈, 구리, 은, 땜납, 팔라듐, 알루미늄, 그들의 합금, 그들의 다층화물 (예를 들어, 니켈 도금/금 플래시 도금물) 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 금, 니켈, 구리는, 도전 입자를 갈색으로 만들어 버리기 때문에, 본 발명의 효과를 다른 금속 재료보다 향수 (享受) 할 수 있다.
도전 입자로서 사용하는 금속 입자의 형상은, 구상, 플레이크상, 침상, 괴상이어도 되고, 표면에 침상으로 도금 금속 (예를 들어, 니켈) 을 형성시킨 형상이어도 된다.
도전 입자로서 사용하는 금속 입자의 입경은, 쇼트의 발생이나 도통 신뢰성의 관점에서, 구상의 경우에는 바람직하게는 0.2 ∼ 10 ㎛, 보다 바람직하게는 1 ∼ 7 ㎛ 이며, 플레이크상의 경우에는, 두께가 바람직하게는 0.2 ∼ 0.4 ㎛ 이며, 장경이 바람직하게는 1 ∼ 10 ㎛ 이다.
또, 도전 입자로서 수지 입자를 금속 재료로 피복한 금속 피복 수지 입자를 사용할 수 있다. 이와 같은 수지 입자로는, 스티렌계 수지 입자, 벤조구아나민 수지 입자, 나일론 수지 입자 등을 들 수 있다. 수지 입자를 금속 재료로 피복하는 방법으로도 종래 공지된 방법을 채용할 수 있으며, 무전해 도금법, 전해 도금법 등을 이용할 수 있다. 또, 피복하는 금속 재료의 층두께는, 양호한 접속 신뢰성을 확보하기에 충분한 두께로, 수지 입자의 입경이나 금속의 종류에 따라 상이하기도 하지만, 통상 0.1 ∼ 3 ㎛ 이다.
또, 수지 입자의 입경은, 지나치게 작으면 도통 불량이 발생하고, 지나치게 크면 패턴간 쇼트가 발생하는 경향이 있으므로, 바람직하게는 1 ∼ 20 ㎛, 보다 바람직하게는 3 ∼ 10 ㎛, 특히 바람직하게는 3 ∼ 5 ㎛ 이다. 이 경우, 코어 입자 (1) 의 형상으로는 구형이 바람직하지만, 플레이크상, 럭비볼상이어도 된다.
바람직한 금속 피복 수지 입자는 구상 형상이며, 그 입경은 지나치게 크면 접속 신뢰성이 저하되므로, 바람직하게는 1 ∼ 20 ㎛, 보다 바람직하게는 3 ∼ 10 ㎛ 이다.
특히, 본 발명에 있어서는, 상기 서술한 바와 같은 도전 입자에 대해 광반사성을 부여하여, 광반사성 도전 입자로 하는 것이 바람직하다. 도 1a, 도 1b 는, 이와 같은 광반사성 도전 입자 (10, 20) 의 단면도이다. 우선, 도 1a 의 광반사성 도전 입자부터 설명한다.
광반사성 도전 입자 (10) 는, 금속 재료로 피복되어 있는 코어 입자 (1) 와, 그 표면에 산화티탄 (TiO2) 입자, 산화아연 (ZnO) 입자 또는 산화알루미늄 (Al2O3) 입자에서 선택된 적어도 일종의 무기 입자 (2) 로 형성된 광반사층 (3) 으로 구성된다. 산화티탄 입자, 산화아연 입자 또는 산화알루미늄 입자는, 태양광 아래에서는 백색을 띠는 무기 입자이다. 따라서, 그것들로 형성된 광반사층 (3) 은 백색 ∼ 회색을 띤다. 백색 ∼ 회색을 띠고 있다는 것은, 가시광에 대한 반사 특성의 파장 의존성이 작고, 또한 가시광을 반사시키기 쉬운 것을 의미한다. 따라서, 발광 효율을 더욱 향상시킬 수 있고, 또한 발광 소자의 발광색을 그대로의 색으로 반사시킬 수 있다.
또한, 산화티탄 입자, 산화아연 입자 또는 산화알루미늄 입자 중, 경화된 이방성 도전 페이스트의 열경화성 수지 조성물의 경화물의 광 열화가 우려되는 경우에는, 광 열화에 대해 촉매성이 없고, 굴절률도 높은 산화아연을 바람직하게 사용할 수 있다.
코어 입자 (1) 는, 이방성 도전 접속에 제공되는 것이므로, 그 표면이 금속 재료로 구성되어 있다. 여기서, 표면이 금속 재료로 피복되어 있는 양태로는, 전술한 바와 같이, 코어 입자 (1) 그 자체가 금속 재료인 양태, 혹은 수지 입자의 표면이 금속 재료로 피복된 양태를 들 수 있다.
무기 입자 (2) 로 형성된 광반사층 (3) 의 층두께는, 코어 입자 (1) 의 입경과의 상대적 크기의 관점에서 보면, 코어 입자 (1) 의 입경에 대해, 지나치게 작으면 반사율의 저하가 현저해지고, 지나치게 크면 도통 불량이 발생하므로, 바람직하게는 0.5 ∼ 50 ％, 보다 바람직하게는 1 ∼ 25 ％ 이다.
또, 광반사성 도전 입자 (10) 에 있어서, 광반사층 (3) 을 구성하는 무기 입자 (2) 의 입경은, 지나치게 작으면 광반사 현상이 잘 생기지 않게 되고, 지나치게 크면 광반사층의 형성이 곤란해지는 경향이 있으므로, 바람직하게는 0.02 ∼ 4 ㎛, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 1 ㎛, 특히 바람직하게는 0.2 ∼ 0.5 ㎛ 이다. 이 경우, 광반사시키는 광 파장의 관점에서 보면, 무기 입자 (2) 의 입경은, 반사시켜야 할 광 (즉, 발광 소자가 발하는 광) 이 투과되어 버리지 않도록, 그 광 파장의 50 ％ 이상인 것이 바람직하다. 이 경우, 무기 입자 (2) 의 형상으로는 무정형상, 구상, 인편상, 침상 등을 들 수 있는데, 그 중에서도, 광 확산 효과면에서 구상, 전반사 효과면에서 인편상의 형상이 바람직하다.
도 1a 의 광반사성 도전 입자 (10) 는, 크고 작은 분말끼리를 물리적으로 충돌시킴으로써 대입경 입자의 표면에 소입경 입자로 이루어지는 막을 형성시키는 공지된 성막 기술 (이른바 메카노 퓨전법) 에 의해 제조할 수 있다. 이 경우, 무기 입자 (2) 는, 코어 입자 (1) 표면의 금속 재료에 파고들도록 고정되고, 한편 무기 입자끼리가 잘 융착 고정되지 않기 때문에, 무기 입자의 모노레이어가 광반사층 (3) 을 구성한다. 따라서, 도 1a 의 경우, 광반사층 (3) 의 층두께는, 무기 입자 (2) 의 입경과 동등 내지는 약간 얇아지는 것으로 생각된다.
다음으로, 도 1b 의 광반사성 도전 입자 (20) 에 대해 설명한다. 이 광반사성 도전 입자 (20) 에 있어서는, 광반사층 (3) 이 접착제로서 기능하는 열가소성 수지 (4) 를 함유하고, 이 열가소성 수지 (4) 에 의해 무기 입자 (2) 끼리도 고정되어, 무기 입자 (2) 가 다층화 (예를 들어 2 층 혹은 3 층으로 다층화) 되고 있는 점에서, 도 1a 의 광반사성 도전 입자 (10) 와 상이하다. 이와 같은 열가소성 수지 (4) 를 함유함으로써, 광반사층 (3) 의 기계적 강도가 향상되어, 무기 입자의 박락 (剝落) 등이 잘 발생하지 않게 된다.
열가소성 수지 (4) 로는, 환경 저부하를 의도하여 할로겐 프리의 열가소성 수지를 바람직하게 사용할 수 있으며, 예를 들어, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등의 폴리올레핀이나 폴리스티렌, 아크릴 수지 등을 바람직하게 사용할 수 있다.
이와 같은 광반사성 도전 입자 (20) 도, 메카노 퓨전법에 의해 제조할 수 있다. 메카노 퓨전법에 적용하는 열가소성 수지 (4) 의 입자경은, 지나치게 작으면 접착 기능이 저하되고, 지나치게 크면 코어 입자에 잘 부착되지 않게 되므로, 바람직하게는 0.02 ∼ 4 ㎛, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 1 ㎛ 이다. 또, 이와 같은 열가소성 수지 (4) 의 배합량은, 지나치게 적으면 접착 기능이 저하되고, 지나치게 많으면 입자의 응집체가 형성되므로, 무기 입자 (2) 의 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.2 ∼ 500 질량부, 보다 바람직하게는 4 ∼ 25 질량부이다.
본 발명의 광반사성 이방성 도전 페이스트에 있어서, 열경화성 수지 조성물 100 질량부에 대한 광반사성 도전 입자 등의 도전 입자의 배합량은, 지나치게 적으면 도통 불량이 발생하고, 지나치게 많으면 패턴간 쇼트가 발생하는 경향이 있으므로, 바람직하게는 1 ∼ 100 질량부, 보다 바람직하게는 10 ∼ 50 질량부이다.
본 발명의 광반사성 이방성 도전 페이스트의 반사 특성은, 발광 소자의 발광 효율을 향상시키기 위해서, 광반사성 이방성 도전 페이스트의 경화물의 파장 450 ㎚ 의 광에 대한 반사율 (JIS K7105) 이, 적어도 30 ％ 인 것이 바람직하다. 이와 같은 반사율로 하기 위해서는, 사용하는 광반사성 도전 입자의 반사 특성이나 배합량, 열경화성 수지 조성물의 배합 조성 등을 적절히 조정하면 된다. 통상, 반사 특성이 양호한 광반사성 도전 입자의 배합량을 증량하면, 반사율도 증대되는 경향이 있다.
또, 광반사성 이방성 도전 페이스트의 반사 특성은 굴절률이라는 관점에서 평가할 수도 있다. 즉, 그 경화물의 굴절률이, 도전 입자와 광반사성 절연 입자를 제외한 열경화성 수지 조성물의 경화물의 굴절률보다 크면, 광반사성 절연 입자와 그것을 둘러싸는 열경화성 수지 조성물의 경화물의 계면에서의 광반사량이 증대되기 때문이다. 구체적으로는, 광반사성 절연 입자의 굴절률 (JIS K7174) 로부터, 열경화성 수지 조성물의 경화물의 굴절률 (JIS K7174) 을 뺀 차이가, 바람직하게는 0.02 이상, 보다 바람직하게는 0.2 이상인 것이 바람직하다. 또한, 통상 에폭시 수지를 주체로 하는 열경화성 수지 조성물의 굴절률은 약 1.5 이다.
본 발명의 광반사성 이방성 도전 페이스트는, 광반사성 절연 입자와 도전 입자와 열경화성 수지 조성물을 균일하게 혼합함으로써 제조할 수 있다.
다음으로, 본 발명의 발광 장치에 대해 도 2 를 참조하면서 설명한다. 발광 장치 (200) 는, 기판 (21) 상의 접속 단자 (22) 와, 발광 소자로서 LED (23) 의 n 전극 (24) 과 p 전극 (25) 의 각각에 형성된 접속용 범프 (26) 와의 사이에, 전술한 본 발명의 광반사성 이방성 도전 페이스트를 도포하고, 기판 (21) 과 LED (23) 가 플립 칩 실장되어 있는 발광 장치이다. 여기서, 광반사성 이방성 도전 페이스트의 경화물 (100) 은, 광반사성 도전 입자 (10) 가 열경화성 수지 조성물의 경화물 (11) 중에 분산되어 이루어지는 것이다. 또한, 필요에 따라, LED (23) 의 전체를 덮도록 투명 몰드 수지로 봉지해도 된다. 또, LED (23) 에 종래와 동일하게 광반사층을 형성해도 된다.
이와 같이 구성되어 있는 발광 장치 (200) 에 있어서는, LED (23) 로부터 발한 광 중, 기판 (21) 측을 향하여 발한 광은, 광반사성 이방성 도전 페이스트의 경화물 (100) 중의 광반사성 도전 입자 (10) 에 의해 반사되고, LED (23) 의 상면으로부터 출사된다. 따라서, 발광 효율의 저하를 방지할 수 있다.
본 발명의 발광 장치 (200) 에 있어서의 광반사성 이방성 도전 페이스트 이외의 구성 (LED (23), 범프 (26), 기판 (21), 접속 단자 (22) 등) 은, 종래의 발광 장치의 구성과 동일하게 할 수 있다. 또, 본 발명의 발광 장치 (200) 는, 본 발명의 광반사성 이방성 도전 페이스트를 사용하는 것 이외에는, 종래의 이방성 도전 접속 기술을 이용하여 제조할 수 있다. 또한, 발광 소자로는, LED 외에, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 공지된 발광 소자를 적용할 수 있는데, 소자의 편측의 동일 평면 상에 양극 및 음극의 2 전극이 배치되어 있기 때문에 용이하게 실장할 수 있는 점에서 LED 를 바람직하게 사용할 수 있다.
실시예
참고예 1 ∼ 4 (술포늄보레이트 착물의 합성)
식 (2a) ∼ (2d) 의 술포늄안티모네이트 착물 (합성 방법은 일본 공개특허공보 평10-245378호, 일본 공개특허공보 2006-96742호 참조) 을 아세트산에틸에 용해시켜, 당해 착물의 10 질량％ 아세트산에틸 용액을 각각 조제하였다. 이들과는 별도로 식 (3) 의 나트륨보레이트염 (합성 방법은 일본 공개특허공보 평10-310587호 참조) 의 10 질량％ 수용액을 조제하였다.
다음으로, 당해 안티모네이트 착물의 10 질량％ 아세트산에틸 용액에, 식 (3) 의 나트륨보레이트염의 10 질량％ 수용액을 등몰량으로 실온하에서 혼합하고, 그대로 30 분간 교반하였다. 그 후, 반응 혼합액으로부터 아세트산에틸층을 분액하고 건조시켜, 아세트산에틸을 감압 제거하였다. 증발 잔류물로서 식 (1a), (1b), (1c) 및 식 (1A) 의 술포늄보레이트 착물을 얻었다.
Figure 112012061666192-pct00004
식 (1a), (1b) 및 식 (1A) 의 술포늄보레이트 착물에 대해, 질량 분석 (측정 기기 : AQUITY UPLC 시스템, WATERS 사), 원소 분석 (측정 기기 : PHOENIX, EDAX 사), IR 측정 (측정 기기 : 7000e FT-IR, VARIAN 사), 1H-NMR 분석 (측정 기기 : MERCURY PLUS, VARIAN 사) 을 실시하였다. 이들 술포늄보레이트 착물에 대해서는, 얻어진 결과로부터 목적 화합물임을 확인할 수 있었다.
(i) 식 (1a) 의 술포늄보레이트 착물［4-하이드록시페닐-메틸-1-나프틸메틸술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트］의 분석
결과
＜MS 분석 결과＞
M＋=281 (술포늄 잔기)
M＋=679 (보레이트 잔기)
＜원소 분석 결과＞
실측치 C ; 52.51 H ; 1.89
이론치 C ; 52.52 H ; 1.78
＜IR 분석 결과 (㎝-1)＞
662 (C-S), 776, 980, 1088, 1276 (Ar-F), 1300, 1374, 1464, 1514, 1583, 1643, 2881 (C-H), 2981 (C-H), 3107 (O-H)
＜1H-NMR 분석 결과 (δ 값), 도 3 참조 (THF 사용)＞
2.6 (1H, (d)), 3.3 (3H, (a)), 5.3 (2H, (e)), 6.9 (2H, (c)), 7.6 (2H, (b)), 7.2 ∼ 8.1 (7H, (f), (g), (h), (i), (j), (k), (l))
(프로톤 귀속)
Figure 112012061666192-pct00005
(ii) 식 (1b) 의 술포늄보레이트 착물［4-하이드록시페닐-메틸-(2-메틸벤질)술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트］의 분석 결과
＜MS 분석 결과＞
M＋=245 (술포늄 잔기)
M＋=679 (보레이트 잔기)
＜원소 분석 결과＞
실측치 C ; 50.39 H ; 1.77
이론치 C ; 50.60 H ; 1.80
＜IR 분석 결과 (㎝-1)＞
662 (C-S), 773, 980, 1088, 1276 (Ar-F), 1463, 1514, 1583, 1644, 2882 (C-H), 2983 (C-H), 3109 (O-H)
＜1H-NMR 분석 결과 (δ 값), 도 4 참조 (THF 사용)＞
2.3 (3H, (j)), 2.4 (1H, (d)), 3.3 (3H, (a)), 4.8 (2H, (e)), 7.0 (2H, (c)), 7.6 (2H, (b)), 7.0 ∼ 7.4 (4H, (f), (g), (h), (i))
(프로톤 귀속)
Figure 112012061666192-pct00006
(iii) 실시예 1 의 식 (1A) 의 술포늄보레이트 착물［p-메톡시카르보닐옥시페닐-벤질-메틸술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트］의 분석 결과
＜MS 분석 결과＞
M＋=289 (술포늄 잔기)
M＋=679 (보레이트 잔기)
＜원소 분석 결과＞
실측치가 이론치에 합치하고 있었다.
＜IR 분석 결과 (㎝-1)＞
측정 결과의 IR 차트를 도 5 에 나타낸다. 식 (1A) 의 술포늄보레이트 착물의 결합의 IR 특성 흡수는, 도 5 의 IR 차트에 있어서 관찰되었다.
＜1H-NMR 분석 결과 (δ 값)＞
측정 결과의 1H-NMR 차트를 도 6a 에 나타내고, 대조가 되는 용매의 THF 의 1H-NMR 차트를 도 6b 에 나타낸다. 도 6a 의 1H-NMR 차트에 있어서, 이하의 프로톤을 귀속시킬 수 있었다.
(프로톤 귀속)
Figure 112012061666192-pct00007
실시예 1 ∼ 16 및 비교예 1
표 1 에 나타내는 조성의 성분을 교반기를 이용하여 균일하게 혼합함으로써, 외관색이 백색인 광반사성 이방성 도전 페이스트를 얻었다.
또한, 표 1 에 기재된 성분의 상세한 것은 이하와 같다.
＜에폭시 화합물＞
지환식 에폭시 화합물 (셀록사이드 2021P, 다이셀 화학 공업 (주))
비스페놀 A 형 에폭시 화합물 (YX8000, 미츠비시 화학 (주))
＜노화 방지제＞
지환식 에폭시힌더드페놀계 화합물 (AO-60, ADEKA (주))
＜점도 조정제＞
산화규소 (구상 평균 입경 10 ∼ 20 ㎚, R202, 일본 아에로질 (주))
＜광반사성 도전 입자＞
금 입자 (구상 평균 입경 5 ㎛)
＜광반사성 절연 입자＞
산화아연 (구상 평균 입경 0.1 ∼ 1 ㎛, 사카이 화학 (주))
＜산 무수물계 경화제＞
메틸헥사하이드로프탈산 무수물 (MH-700, 신닛폰 이화 (주))
＜이미다졸계 경화 촉진제＞
2-에틸-4-메틸이미다졸 (2E4MZ, 시코쿠 화성 (주))
＜아민계 열촉매형 경화제＞
2,4,6-트리스디메틸아미노메틸페놀 (DMP-30, 닛신 BM (주))
＜방향족 술포늄계 열촉매형 경화제＞
식 (2b), (2c), (2d), (1a), (1b), (1c) 및 (1A) 의 술포늄안티모네이트 착물 또는 술포늄보레이트 착물. 또한, 식 (2b), (2c), (2d) 의 술포늄안티모네이트 착물은, 각각 산신 화성 (주) 로부터 상품명 SI-60, SI-80, SI-100 으로서 시판되고 있다.
＜평가＞
얻어진 광반사성 이방성 도전 페이스트에 대해, 이하에 설명하는 바와 같이 「휘발량」, 「접착력」, 「도통 신뢰성」, 「광반사율」및 「LED 실장 샘플에 있어서의 전광속량」을 시험 평가하였다. 얻어진 결과를 표 1 에 나타낸다.
(휘발량 평가 시험)
실시예 1 ∼ 16 또는 비교예 1 의 광반사성 이방성 도전 페이스트 5 g 을, 개구 직경 50 mm 의 알루미늄 컵에 넣어, 이방성 도전 접속 온도인 180 ℃ 로 설정된 핫 플레이트에 놓고, 30 초간 가열하고, 실온까지 방랭 후, 중량을 측정하여, 그 수치 W (g) 로부터 휘발량 (％) [={(5-W)/5}×100] 을 구하였다. 가열 시간을 1 분, 5 분으로 변경하는 것 이외, 동일하게 휘발량을 구하였다. 휘발량은 0 인 것이 이상적이지만, 실용적으로는 0.5 ％ 미만인 것이 바람직하다.
(접착력 평가 시험)
Au 도금이 실시된 유리 에폭시 회로 기판에, 광반사성 이방성 도전 페이스트를 건조 두께 10 ㎛ 가 되도록 도포하고, 그 위에, 저면이 가로세로 6.3 mm 인 LED 칩을 임시 설치하고, 플립 칩 본더를 이용하여, 1 N/칩, 180 ℃, 30 초간의 조건으로 가압 가열하여 실장하였다. 이 실장품의 LED 의 박리 강도 ([N/chip] 다이 쉐어 강도 측정 (PTR-1100, RHESCA (사))) 에 대해, 실장 직후 (초기) 실온하, 실장 후 150 ℃ 환경에 100 시간 방치 후 실온하, 또는 실장 직후 (초기) 150 ℃ 하, 다이 쉐어 속도 20 ㎛/s 인 조건으로 측정하였다. 접착력은, 70 N/chip, 적어도 50 N/chip 이상인 것이 바람직하다.
(도통 신뢰성 평가 시험)
Au 도금이 실시된 유리 에폭시 회로 기판에, 광반사성 이방성 도전 페이스트를 건조 두께 10 ㎛ 가 되도록 도포하고, 그 위에, 저면이 가로세로 6.3 mm 인 IC 칩을 임시 설치하고, 플립 칩 본더를 이용하여, 1 N/chip, 180 ℃, 30 초간의 조건으로 가압 가열하여 실장하였다. 이 실장품의 초기 도통 저항을 4 단자법으로 측정하였다. 다음으로, 이 실장품에 대해 열충격 시험 (TCT : -55 ℃, 0.5 hr ←→ 125 ℃, 0.5 hr 의 500 사이클) 을 실시하고, 시험 후 도통 저항을 4 단자법으로 측정하였다. 이하의 기준에 따라 평가하였다.
평가 기준
G (good) : 도통 저항값이 1 Ω 미만인 경우
NG (not good) : 도통 저항값이 1 Ω 이상인 경우
(광반사율 평가 시험)
얻어진 광반사성 이방성 도전 페이스트를, 세라믹제의 백색판에 건조 두께로 100 ㎛ 가 되도록 도포하고, 200 ℃ 에서 1 분간 가열하여, 경화시켰다. 이 경화물에 대해, 분광 광도계 (U3300, 히타치 제작소 (주)) 를 이용하여, 파장 450 ㎚ 의 광에 대한 반사율 (JIS K7105) 을 측정하였다. 그 결과, 실시예 1 ∼ 16 및 비교예 1 의 광반사성 이방성 도전 페이스트에 있어서의 광반사율은, 사용한 광반사성 도전 입자 및 사용한 광반사성 절연 입자가 각각 동일 종류, 동일 배합량이었기 때문에, 모두 40 ∼ 42 ％ 였다. 반사율은, 실용상 30 ％ 이상인 것이 바람직하다.
(LED 실장 샘플에 있어서의 전광속량 평가 시험)
100 ㎛ 피치의 구리 배선에 Ni/Au (두께 5.0 ㎛/두께 0.3 ㎛) 도금 처리한 배선을 갖는 유리 에폭시 기판에, 범프 본더 (FB700, 카이죠 (주)) 를 이용하여 높이 15 ㎛ 의 금 범프를 형성하였다. 이 금 범프가 형성된 에폭시 기판에, 광반사성 이방성 도전 페이스트를 이용하고, 청색 LED (Vf=3.2 (If=20 mA)) 를 200 ℃, 60 초, 1 Kg/칩인 조건으로 플립 칩 실장하여, 테스트용 LED 모듈을 얻었다.
얻어진 테스트용 LED 모듈에 대해, 전광속량 측정 시스템 (적분 전구) (LE-2100, 오츠카 전자 주식회사) 을 이용하여 전광속량을 측정하였다 (측정 조건 If=20 mA (정전류 제어)). 그 결과, 실시예 1 ∼ 16 및 비교예 1 의 광반사성 이방성 도전 페이스트에 있어서의 광반사율은, 사용한 광반사성 도전 입자 및 사용한 광반사성 절연 입자가 각각 동일 종류, 동일 배합량이었기 때문에, 모두 523 ∼ 525 mlm 이었다. 전광속량은, 실용상 300 mlm 이상인 것이 요망된다.
Figure 112012061666192-pct00008
표 1 로부터 알 수 있는 바와 같이, 열촉매형 경화제를 사용한 실시예 1 ∼ 16 의 광반사성 이방성 도전 페이스트인 경우, 이방성 도전 접속시의 휘발량은 0 으로, 접착력도 도통 신뢰성도 바람직한 결과를 나타냈다. 또한, 광반사성 도전 입자와 광반사성 절연 입자를 병용하고 있으므로, 광반사율이 모두 30 ％ 이상이고, 450 ㎚ 의 광의 청색이 그대로의 색으로 반사되고 있었다. 또한 전광속량도 300 mlm 이상이었다. 그 중에서도, 식 (1A) 의 술포늄보레이트 착물을 사용한 경우에, 접착력의 결과가 특히 바람직한 것이었다.
또한, 비교적 저온 활성의 식 (2b) 의 술포늄안티모네이트 착물과 비교적 고온 활성의 식 (2d) 의 술포늄안티모네이트 착물을 사용한 결과로부터, 저온 활성의 열촉매형 경화제를 사용하면 접착력이 높아지는 경향이 있음을 알 수 있다.
그에 반해, 산 무수물계 경화제를 사용한 비교예 1 의 경우, 광반사성 도전 입자와 광반사성 절연 입자를 병용하고 있으므로, 광반사율이 모두 30 ％ 이상이고, 전광속량도 300 mlm 이상이었지만, 이방성 도전 접속시에 산 무수물계 경화제의 휘발이 현저하여, 그 결과, 특히 고온에서의 접착력이 크게 저하되고, 구체적으로는 150 ℃ 에서의 접착력은 초기 접착력의 절반 이하가 되었다 (88 N/chip → 35 N/chip). 또, TCT 후의 도통 신뢰성도 NG 가 되었다.
산업상 이용가능성
본 발명의 광반사성 이방성 도전 페이스트는, 주경화 성분으로서 에폭시 화합물을 함유하는 열경화 수지 조성물에 배합해야 할 경화제로서, 열 카티온 중합 또는 열 아니온 중합을 개시시킬 수 있는 열촉매형 경화제를 사용한다. 이 때문에, 부가 중합 반응에 의하지 않고, 열촉매형 경화제에 의해 열 카티온 중합 또는 열 아니온 중합이 개시되어, 연쇄적으로 중합 반응이 진행되므로, 이방성 도전 접속을 위한 가열 가압시에, 열촉매형 경화제가 휘발되어 경화성 수지 조성물의 조성이 크게 변화되지 않는다. 따라서, 고온 환경하에서의 접착 강도의 저하나 접속 신뢰성의 저하를 억제할 수 있다. 또한, 발광 다이오드 소자 (LED) 등의 발광 소자를 배선판에 이방성 도전 페이스트를 이용하여 플립 칩 실장하여 발광 장치를 제조할 때, 제조 비용의 증대를 초래하는 광반사층을 발광 소자에 형성하지 않아도 발광 효율을 저하시키지 않게 할 수 있다. 따라서, 본 발명의 광반사성 이방성 도전 페이스트는, LED 를 플립 칩 실장할 때에 유용하다.
1 코어 입자
2 무기 입자
3 광반사층
4 열가소성 수지
10, 20 광반사성 도전 입자
11 열경화성 수지 조성물의 경화물
21 기판
22 접속 단자
23 LED
24 n 전극
25 p 전극
26 범프
100 광반사성 이방성 도전 페이스트의 경화물
200 발광 장치

Claims (15)

  1. 발광 소자를 배선판에 이방성 도전 접속하기 위해서 사용하는 광반사성 이방성 도전 페이스트로서, 도전 입자 및 광반사성 절연 입자가 열경화성 수지 조성물에 분산되어 이루어지고, 그 열경화성 수지 조성물이 에폭시 화합물과 열촉매형 경화제를 함유하고,
    상기 광반사성 절연 입자의 굴절률 (JIS K7142) 이, 상기 열경화성 수지 조성물의 경화물의 굴절률 (JIS K7142) 보다 큰 것을 특징으로 하는 광반사성 이방성 도전 페이스트.
  2. 제 1 항에 있어서,
    열촉매형 경화제가, 아민계 열 아니온 중합 촉매형 경화제 또는 방향족 술포늄계 열 카티온 중합 촉매형 경화제인, 광반사성 이방성 도전 페이스트.
  3. 제 2 항에 있어서,
    열 카티온 중합 촉매형 경화제가, 식 (1)
    Figure 112012061666192-pct00009

    (식 (1) 중, R1 은 아르알킬기이며, R2 는 저급 알킬기이고, R3 은 수소 원자 또는 저급 알콕시카르보닐기이다. X 는 할로겐 원자이며, n 은 1 ∼ 3 의 정수이다)
    로 나타내는 방향족 술포늄계 화합물인, 광반사성 이방성 도전 페이스트.
  4. 제 3 항에 있어서,
    방향족 술포늄계 화합물이, 이하의 식 (1a), (1b), (1c) 및 (1A) 중 어느 것에 기재된 술포늄보레이트 착물인, 광반사성 이방성 도전 페이스트.
    Figure 112012061666192-pct00010
  5. 제 4 항에 있어서,
    방향족 술포늄계 화합물이, 식 (1A) 의 술포늄보레이트 착물인, 광반사성 이방성 도전 페이스트.
  6. 제 1 항에 있어서,
    에폭시 화합물이, 지환식 에폭시 화합물인, 광반사성 이방성 도전 페이스트.
  7. 제 1 항에 있어서,
    열경화성 수지 조성물 중의 열촉매형 경화제의 배합량이, 에폭시 화합물 100 질량부에 대하여, 0.5 ∼ 3 질량부인, 광반사성 이방성 도전 페이스트.
  8. 제 1 항에 있어서,
    광반사성 절연 입자가, 산화티탄, 질화붕소, 산화아연 및 산화알루미늄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 일종의 무기 입자인, 광반사성 이방성 도전 페이스트.
  9. 삭제
  10. 제 1 항에 있어서,
    광반사성 절연 입자가, 인편상 또는 구상 은 입자의 표면을 절연성 수지로 피복한 수지 피복 금속 입자인, 광반사성 이방성 도전 페이스트.
  11. 제 1 항에 있어서,
    열경화성 수지 조성물 100 질량부에 있어서의 광반사성 절연 입자의 배합량이, 40 ∼ 120 질량부인, 광반사성 이방성 도전 페이스트.
  12. 제 1 항에 있어서,
    도전 입자가, 금속 재료로 피복되어 있는 코어 입자와, 그 표면에 산화티탄 입자, 산화아연 입자 또는 산화알루미늄 입자에서 선택된 적어도 일종의 무기 입자로 형성된 광반사층으로 이루어지는 광반사성 도전 입자인, 광반사성 이방성 도전 페이스트.
  13. 제 12 항에 있어서,
    열경화성 수지 조성물 100 질량부에 대한 광반사성 도전 입자의 배합량이, 1 ∼ 100 질량부인, 광반사성 이방성 도전 페이스트.
  14. 제 1 항 내지 제 8 항, 제 10 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 기재된 광반사성 이방성 도전 페이스트를 개재하여, 발광 소자가 플립 칩 방식으로 배선판에 실장되어 있는, 발광 장치.
  15. 제 14 항에 있어서,
    발광 소자가, 발광 다이오드 소자인, 발광 장치.
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