KR101793136B1 - 유기 전자 매트릭스 물질을 위한 p-도펀트로서의 주족 금속 착물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 전자 부품에서 매트릭스 물질을 위한 도펀트로서의, 하기 구조 I의 적어도 하나의 리간드를 포함하는 13 내지 16족의 주족 금속 착물에 관한 것이다:
<구조 I>
여기서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 산소, 황, 셀레늄, NH 또는 NR4일 수 있고, 여기서 R4는 알킬 또는 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, R3에 연결될 수 있고;
R3은 알킬, 장쇄 알킬, 알콕시, 장쇄 알콕시, 시클로알킬, 할로겐알킬, 아릴, 아릴렌, 할로겐아릴, 헤테로아릴, 헤테로아릴렌, 헤테로시클로알킬렌, 헤테로시클로알킬, 할로겐헤테로아릴, 알케닐, 할로겐알케닐, 알키닐, 할로겐알키닐, 케토아릴, 할로겐케토아릴, 케토헤테로아릴, 케토알킬, 할로겐케토알킬, 케토알케닐, 할로겐케토알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 적합한 라디칼 중의 1개 이상의 비인접 CH2-기들이, 특히 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 하는 방식으로, 서로 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, -NR°-, -SiR°R°°-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -SO2-, -S-CO-, -CO-S-, -CY1=CY2 또는 -C≡C-에 의해 대체될 수 있고, 마찬가지로, 바람직하게는 1 내지 30개의 C 원자를 함유하는 아릴- 또는 헤테로아릴로 임의로 대체된다.
<구조 I>
여기서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 산소, 황, 셀레늄, NH 또는 NR4일 수 있고, 여기서 R4는 알킬 또는 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, R3에 연결될 수 있고;
R3은 알킬, 장쇄 알킬, 알콕시, 장쇄 알콕시, 시클로알킬, 할로겐알킬, 아릴, 아릴렌, 할로겐아릴, 헤테로아릴, 헤테로아릴렌, 헤테로시클로알킬렌, 헤테로시클로알킬, 할로겐헤테로아릴, 알케닐, 할로겐알케닐, 알키닐, 할로겐알키닐, 케토아릴, 할로겐케토아릴, 케토헤테로아릴, 케토알킬, 할로겐케토알킬, 케토알케닐, 할로겐케토알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 적합한 라디칼 중의 1개 이상의 비인접 CH2-기들이, 특히 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 하는 방식으로, 서로 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, -NR°-, -SiR°R°°-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -SO2-, -S-CO-, -CO-S-, -CY1=CY2 또는 -C≡C-에 의해 대체될 수 있고, 마찬가지로, 바람직하게는 1 내지 30개의 C 원자를 함유하는 아릴- 또는 헤테로아릴로 임의로 대체된다.
Description
본 발명은 유기 전자 매트릭스 물질을 위한 p-도펀트로서의 이핵 또는 다핵 주족 금속 착물의 용도에 관한 것이다.
유기 전자소자 내에서, 본질적으로 중요한 두 가지 상업적 기술 분야를 확인하는 것이 가능하다. 첫 번째 기술 분야는 빛을 전류로 그리고 그 반대로 전환하기 위한 유기 매트릭스 물질의 용도에 관한 것이고, 다른 분야는 유기 반도체 물질에 의한 전기 부품의 구조에 중점을 둔다. 전자의 범주의 예로는, 예를 들어, 도 1에서 개략적 형태로 나타낸, 빛을 전기 신호 또는 전류로 전환시키는 광검출기 및 유기 태양 전지, 및 유기 전자 물질에 의해 빛을 생성할 수 있는 (도 2 참조), 유기 발광 다이오드 (OLED)가 있다. 두 번째 기술 분야에는, 예를 들면, 도 3에서 개략적 형태로 나타낸, 도핑이 전극과 반도체 물질 사이의 접촉 저항을 감소시키는 유기 전계-효과 트랜지스터, 또는 양극성 트랜지스터가 있다.
모든 적용에 있어서 공통된 인자는, 이들이, 필수적 기능 부품으로서, 그의 조성에 따라 상이한 전도 메카니즘을 갖는 전기 수송 층을 포함한다는 점이다. 일반적으로, 유기 물질의 진성 p-전도성 (정공 전도성) 및 n-전도성 (전자 전도성) 간에 차이가 있다. 이러한 유기 물질 부류의 전기적 성질이 일반적으로 부품의 고-효율 이용에 불충분하므로, 이들은 층의 전기적 성질을 개선하고자 의도된 추가 화합물과 혼합한다. 이는 통상적으로 금속 또는 추가 유기 화합물로 도핑함으로써 이루어진다. 전도성에서의 상당한 개선을 이루는 한 접근법은 금속 착물의 첨가 및 특히 전이 금속 착물의 첨가이다.
예를 들어, WO 2005 086251에서는 다음의 것을 비롯한 구조를 가질 수 있는 n-전도성 층의 제조를 위한 도펀트를 서술한다:
이 화합물 부류의 구조는 또한 문헌에서 "패들 휠(paddle wheel) 착물"로 지칭된다. 보다 구체적으로, 공개공보에서는 유기 반도체 매트릭스 물질을 그의 전기적 성질을 바꾸도록 도핑하기 위한 n-도펀트로서의 금속 착물의 용도를 서술한다. 제시된 화합물은, 매트릭스 물질에 대해, n-도펀트로서 유용하다고 한다.
p-전도성 수송 층을 도핑하는데 루이스-산성 금속 착물을 사용하는 또 다른 방법은 문헌 [Endo et al. (Jpn. J. Appl. Phys. vol. 41 (2002) L358-L360)]에 의해 주어진다. 이 참고문헌은 FeCl3 및 아릴아민 유도체, 예를 들어 N,N'-디나프틸-N,N-디페닐벤지딘 (α-NPD)로부터 동시-도핑함으로써 제조된 p-전도성 층을 갖는 유기 전자발광 장치를 서술한다. 그러나, 발광의 소멸 및 고유 흡수의 증가와 같은, 부품에 있어서 중요한 단점이 또한 그 안에 서술되어 있다.
양극성 트랜지스터용 유기 반도체를 도핑에 의해 구성하는 추가 방법은 DE 102010041331에 또한 개시되어 있다.
다핵 금속 착물은, 예를 들어 WO 2008/154915에 또한 공지되어 있다.
그러나, 유기 전자 매트릭스 물질, 특히 정공 수송체에서 p-도펀트로서 적합하고, 이러한 층을 포함하는 부품의 효율을 높이는 추가 물질을 발견하는데 문제가 발생한다.
이러한 문제는 본 발명의 청구항 1에 따른 유기 전자 부품에 의해 해결된다.
따라서, 하기 구조의 적어도 하나의 리간드 L을 함유하는 13 내지 15족의 주족 금속 착물을 p-도펀트로서 함유하는 매트릭스를 갖는 유기 전자 부품이 제안되었다:
여기서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 산소, 황, 셀레늄, NH 또는 NR4일 수 있고, 여기서 R4는 알킬 및 아릴을 포함하는 군으로부터 선택되고 R3에 결합될 수 있고;
R3은 알킬, 장쇄 알킬, 알콕시, 장쇄 알콕시, 시클로알킬, 할로알킬, 아릴, 아릴렌, 할로아릴, 헤테로아릴, 헤테로아릴렌, 헤테로시클로알킬렌, 헤테로시클로알킬, 할로헤테로아릴, 알케닐, 할로알케닐, 알키닐, 할로알키닐, 케토아릴, 할로케토아릴, 케토헤테로아릴, 케토알킬, 할로케토알킬, 케토알케닐, 할로케토알케닐을 포함하는 군으로부터 선택되고, 여기서 적합한 라디칼 중의 1개 이상의 비인접 CH2 기들이, 어떠한 산소 및/또는 황 원자도 서로에 대해 직접 결합되지 않도록 하는 방식으로, 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -SO2-, -S-CO-, -CO-S-, -CY1=CY2- 또는 -C≡C-에 의해 대체될 수 있고, 마찬가지로, 바람직하게는 1 내지 30개의 탄소 원자를 함유하는 아릴 또는 헤테로아릴에 의해 임의로 대체되고 (말단 CH3 기는 CH2-H라는 의미에서 CH2 기로서 간주됨), 여기서 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 CF3, C-NO2, C-CN, C-할로겐, C-슈도할로겐 또는 N을 포함하는 군으로부터 선택된다.
놀랍게도, 이 물질은 유기 전자 부품에서 매트릭스 물질을 위한 p-도펀트로서 적합한 것으로 밝혀졌다. 보다 구체적으로, 이 물질은 보통 다음의 장점 중 하나 이상을 갖는다:
- 물질은 각종 소스로부터 얻은 매트릭스 물질과 함께 우수한 동시-기화가능성을 가져, 규정된 조성의 도핑된 매트릭스 층이 형성된다.
- 물질은 간단한 방식으로 얻을 수 있고 임의의 복잡한 제조 공정을 요하지 않는다.
- 도핑 강도는 매트릭스에 적합할 수 있다.
- 전도성은 물질의 농도 및 유형을 통해 조절될 수 있다.
본 발명의 문맥에서, 용어 "유기 전자 부품"은 특히 유기 트랜지스터, 유기 발광 다이오드, 발광 전기화학 전지, 유기 태양 전지, 포토다이오드 및 유기 광전지를 일반적으로 의미하고/하거나 포함한다.
본 발명의 문맥에서, 용어 "p-도펀트"는 특히 루이스 산성을 갖고/갖거나 매트릭스 물질과 착물을 형성할 수 있는 물질 (여기서 이 물질은 루이스 산으로서 작용함) (단지 형식적 의미인 경우)를 의미하거나 포함한다.
그러한 주족 금속 착물 매트릭스 물질 (정공 전도체)은, 예를 들어, 이하의 구조 (여기서 금속으로서 비스무트와 질소를 통한 배위를 갖는 것으로 도시됨)를 가질 수 있다:
용어 "13 내지 15족의 주족 금속 착물"은 IUPAC에 따른 13 내지 15족의 금속, 즉 알루미늄, 갈륨, 인듐, 규소, 게르마늄, 주석, 납, 탈륨, 비소, 안티모니, 비스무트 또는 그의 혼합물을 의미하는 것으로 이해된다. 14 및 15족의 금속, 즉 규소, 게르마늄, 주석, 납, 비소, 안티모니, 비스무트가 바람직하고, 주석 및/또는 비스무트가 보다 바람직하다.
일반적인 기 정의: 명세서 및 특허청구범위 내에서, 일반적인 기, 예를 들어 알킬, 알콕시, 아릴 등이 청구되고 서술된다. 달리 명시되지 않는 한, 본 발명의 맥락에서는 일반적인 용어에 서술된 기 내에서 다음에 나오는 기를 사용하는 것이 바람직하다:
알킬: 선형 및 분지형 C1-C8-알킬,
장쇄 알킬: 선형 및 분지형 C5-C20 알킬,
알케닐: C2-C6-알케닐,
시클로알킬: C3-C8-시클로알킬,
알콕시: C1-C6-알콕시,
장쇄 알콕시: 선형 및 분지형 C5-C20 알콕시,
알킬렌: 메틸렌; 1,1-에틸렌; 1,2-에틸렌; 1,1-프로필리덴; 1,2-프로필렌; 1,3-프로필렌; 2,2-프로필리덴; 부탄-2-올-1,4-디일; 프로판-2-올-1,3-디일; 1,4-부틸렌; 시클로헥산-1,1-디일; 시클로헥산-1,2-디일; 시클로헥산-1,3-디일; 시클로헥산-1,4-디일; 시클로펜탄-1,1-디일; 시클로펜탄-1,2-디일; 및 시클로펜탄-1,3-디일을 포함하는 군으로부터 선택됨,
아릴: 300 Da 미만의 분자량을 갖는 방향족 화합물로부터 선택됨,
아릴렌: 1,2-페닐렌; 1,3-페닐렌; 1,4-페닐렌; 1,2-나프틸렌; 1,3-나프탈레닐렌; 1,4-나프틸렌; 2,3-나프틸렌; 1-히드록시-2,3-페닐렌; 1-히드록시-2,4-페닐렌; 1-히드록시-2,5-페닐렌; 및 1-히드록시-2,6-페닐렌을 포함하는 군으로부터 선택됨,
헤테로아릴: 피리디닐; 피리미디닐; 피라지닐; 트리아졸릴; 피리다지닐; 1,3,5-트리아지닐; 퀴노니닐; 이소퀴노니닐; 퀴녹살리닐; 이미다졸릴; 피라졸릴; 벤즈이미다졸릴; 티아졸릴; 옥사졸리디닐; 피롤릴; 티오페닐; 카르바졸릴; 인돌릴; 및 이소인돌릴을 포함하는 군으로부터 선택됨 (여기서 헤테로아릴은 선택된 헤테로아릴의 고리에서 임의의 원자를 통해 화합물에 결합될 수 있음),
헤테로아릴렌: 피리딘디일; 퀴놀린디일; 피라조디일; 피라졸디일; 트리아졸디일; 피라진디일; 티오펜디일; 및 이미다졸디일을 포함하는 군으로부터 선택됨 (여기서 헤테로아릴렌은 선택된 헤테로아릴의 고리에서 임의의 원자를 통해 화합물에서 브릿지로서 작용함), 다음의 것이 특히 바람직함: 피리딘-2,3-디일; 피리딘-2,4-디일; 피리딘-2,5-디일; 피리딘-2,6-디일; 피리딘-3,4-디일; 피리딘-3,5-디일; 퀴놀린-2,3-디일; 퀴놀린-2,4-디일; 퀴놀린-2,8-디일; 이소퀴놀린-1,3-디일; 이소퀴놀린-1,4-디일; 피라졸-1,3-디일; 피라졸-3,5-디일; 트리아졸-3,5-디일; 트리아졸-1,3-디일; 피라진-2,5-디일; 및 이미다졸-2,4-디일, 티오펜-2,5-디일, 티오펜-3,5-디일; 피페리디닐; 피페리딘; 1,4-피페라진, 테트라히드로티오펜; 테트라히드로푸란; 1,4,7-트리아자시클로노난; 1,4,8,11-테트라아자시클로테트라데칸; 1,4,7,10,13-펜타아자시클로펜타데칸; 1,4-디아자-7-티아시클로노난; 1,4-디아자-7-옥사시클로노난; 1,4,7,10-테트라아자시클로도데칸; 1,4-디옥산; 1,4,7-트리티아시클로노난; 피롤리딘; 및 테트라히드로피란을 포함하는 군으로부터 선택된 C1-C6-헤테로시클로알킬 (여기서 헤테로아릴은 선택된 헤테로아릴의 고리에서 임의의 원자를 통해 C1-C6-알킬에 결합될 수 있음),
헤테로시클로알킬렌: 피페리딘-1,2-일렌; 피페리딘-2,6-일렌; 피페리딘-4,4-일리덴; 1,4-피페라진-1,4-일렌; 1,4-피페라진-2,3-일렌; 1,4-피페라진-2,5-일렌; 1,4-피페라진-2,6-일렌; 1,4-피페라진-1,2-일렌; 1,4-피페라진-1,3-일렌; 1,4-피페라진-1,4-일렌; 테트라히드로티오펜-2,5-일렌; 테트라히드로티오펜-3,4-일렌; 테트라히드로티오펜-2,3-일렌; 테트라히드로푸란-2,5-일렌; 테트라히드로푸란-3,4-일렌; 테트라히드로푸란-2,3-일렌; 피롤리딘-2,5-일렌; 피롤리딘-3,4-일렌; 피롤리딘-2,3-일렌; 피롤리딘-1,2-일렌; 피롤리딘-1,3-일렌; 피롤리딘-2,2-일리덴; 1,4,7-트리아자시클로논-1,4-일렌; 1,4,7-트리아자시클로논-2,3-일렌; 1,4,7-트리아자시클로논-2,9-일렌; 1,4,7-트리아자시클로논-3,8-일렌; 1,4,7-트리아자시클로논-2,2-일리덴; 1,4,8,11-테트라아자시클로테트라데크-1,4-일렌; 1,4,8,11-테트라아자시클로테트라데크-1,8-일렌; 1,4,8,11-테트라아자시클로-테트라데크-2,3-일렌; 1,4,8,11-테트라아자시클로테트라데크-2,5-일렌; 1,4,8,11-테트라아자시클로테트라데크-1,2-일렌; 1,4,8,11-테트라아자-시클로테트라데크-2,2-일리덴; 1,4,7,10-테트라아자시클로도데크-1,4-일렌; 1,4,7,10-테트라아자시클로도데크-1,7-일렌; 1,4,7,10-테트라아자시클로도데크-1,2-일렌; 1,4,7,10-테트라아자시클로도데크-2,3-일렌; 1,4,7,10-테트라아자시클로도데크-2,2-일리덴; 1,4,7,10,13-펜타아자시클로펜타데크-1,4-일렌; 1,4,7,10,13-펜타아자시클로펜타데크-1,7-일렌; 1,4,7,10,13-펜타아자시클로펜타데크-2,3-일렌; 1,4,7,10,13-펜타아자시클로-펜타데크-1,2-일렌; 1,4,7,10,13-펜타아자시클로펜타데크-2,2-일리덴; 1,4-디아자-7-티아시클로논-1,4-일렌; 1,4-디아자-7-티아-시클로논-1,2-일렌; 1,4-디아자-7-티아시클로논-2,3-일렌; 1,4-디아자-7-티아시클로논-6,8-일렌; 1,4-디아자-7-티아시클로논-2,2-일리덴; 1,4-디아자-7-옥사시클로논-1,4-일렌; 1,4-디아자-7-옥사-시클로논-1,2-일렌; 1,4-디아자-7-옥사시클로논-2,3-일렌; 1,4-디아자-7-옥사시클로논-6,8-일렌; 1,4-디아자-7-옥사시클로논-2,2-일리덴; 1,4-디옥산-2,3-일렌; 1,4-디옥산-2,6-일렌; 1,4-디옥산-2,2-일리덴; 테트라히드로피란-2,3-일렌; 테트라히드로피란-2,6-일렌; 테트라-히드로피란-2,5-일렌; 테트라히드로피란-2,2-일리덴; 1,4,7-트리티아시클로논-2,3-일렌; 1,4,7-트리티아-시클로논-2,9-일렌; 및 1,4,7-트리티아시클로논-2,2-일리덴을 포함하는 군으로부터 선택됨,
헤테로시클로알킬: 피롤리닐; 피롤리디닐; 모르폴리닐; 피페리디닐; 피페라지닐; 헥사메틸렌이민; 1,4-피페라지닐; 테트라히드로티오페닐; 테트라히드로푸라닐; 1,4,7-트리아자시클로노나닐; 1,4,8,11-테트라아자시클로테트라데카닐; 1,4,7,10,13-펜타아자시클로펜타데카닐; 1,4-디아자-7-티아시클로-노나닐; 1,4-디아자-7-옥사시클로노나닐; 1,4,7,10-테트라아자시클로도데카닐; 1,4-디옥사닐; 1,4,7-트리티아시클로-노나닐; 테트라히드로피라닐; 및 옥사졸리디닐을 포함하는 군으로부터 선택됨 (여기서 헤테로시클로알킬은 선택된 헤테로시클로알킬의 고리에서 임의의 원자를 통해 화합물에 결합될 수 있음),
아민: -N(R)2 기 (여기서 각각의 R은 독립적으로 수소; C1-C6-알킬; C1-C6-알킬-C6H5; 및 페닐로부터 선택되고, 여기서 R'이 둘 다 C1-C6 알킬인 경우, 2개의 R'은 -NC3 내지 NC5 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 여기서 알킬 사슬의 나머지는 헤테로시클릭 고리 상에서 알킬 치환기를 형성함),
할로겐: F; Cl; Br 및 I를 포함하는 군으로부터 선택됨,
할로알킬: 모노-, 디-, 트리-, 폴리- 및 퍼할로겐화 선형 및 분지형 C1-C8-알킬, 보다 바람직하게는 -CF3을 포함하는 군으로부터 선택됨,
슈도할로겐: -CN, -SCN, -OCN, N3, -CNO, -SeCN을 포함하는 군으로부터 선택됨,
카르복실레이트: -C(O)OR 기 (여기서 R은 수소; C1-C6-알킬; 페닐; C1-C6-알킬-C6H5로부터 선택됨);
카르보닐: -C(O)R 기 (여기서 R은 수소; C1-C6-알킬; 페닐; C1-C6-알킬-C6H5 및 -NR'2 (여기서 각각의 R'은 독립적으로 수소; C1-C6-알킬; C1-C6-알킬-C6H5; 및 페닐로부터 선택되고, 여기서, R'이 둘 다 C1-C6 알킬인 경우, 2개의 R'은 -NC3 내지 NC5 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 여기서 알킬 사슬의 나머지는 헤테로시클릭 고리 상에서 알킬 치환기를 형성함)의 기로부터 선택된 아민으로부터 선택됨).
달리 명시되지 않는 한, 다음의 기가 일반적인 기 정의 내에서 보다 바람직한 기이다:
알킬: 선형 및 분지형 C1-C6-알킬,
장쇄 알킬: 선형 및 분지형 C5-C10 알킬, 바람직하게는 C6-C8 알킬,
알케닐: C3-C6-알케닐,
시클로알킬: C6-C8-시클로알킬,
알콕시: C1-C4-알콕시,
장쇄 알콕시: 선형 및 분지형 C5-C10 알콕시, 바람직하게는 선형 C6-C8 알콕시,
알킬렌: 메틸렌; 1,2-에틸렌; 1,3-프로필렌; 부탄-2-올-1,4-디일; 1,4-부틸렌; 시클로헥산-1,1-디일; 시클로헥산-1,2-디일; 시클로헥산-1,4-디일; 시클로펜탄-1,1-디일; 및 시클로펜탄-1,2-디일을 포함하는 군으로부터 선택됨,
아릴: 페닐; 비페닐; 나프탈레닐; 안트라세닐; 및 페난트레닐을 포함하는 군으로부터 선택됨,
아릴렌: 1,2-페닐렌; 1,3-페닐렌; 1,4-페닐렌; 1,2-나프틸렌; 1,4-나프탈레닐렌; 2,3-나프틸렌 및 1-히드록시-2,6-페닐렌을 포함하는 군으로부터 선택됨,
헤테로아릴: 피리디닐; 피리미디닐; 퀴노니닐; 피라졸릴; 트리아졸릴; 이소퀴노니닐; 이미다졸릴; 및 옥사졸리디닐을 포함하는 군으로부터 선택됨 (여기서 헤테로아릴은 선택된 헤테로아릴의 고리에서 임의의 원자에 의해 화합물에 결합될 수 있음),
헤테로아릴렌: 피리딘-2,3-디일; 피리딘-2,4-디일; 피리딘-2,6-디일; 피리딘-3,5-디일; 퀴놀린-2,3-디일; 퀴놀린-2,4-디일; 이소퀴놀린-1,3-디일; 이소퀴놀린-1,4-디일; 피라졸-3,5-디일; 및 이미다졸-2,4-디일을 포함하는 군으로부터 선택됨,
헤테로시클로알킬: 피롤리디닐; 모르폴리닐; 피페리디닐; 피페리디닐; 1,4-피페라지닐; 테트라히드로푸라닐; 1,4,7-트리아자시클로노나닐; 1,4,8,11-테트라아자시클로테트라데카닐; 1,4,7,10,13-펜타아자시클로-펜타데카닐; 1,4,7,10-테트라아자시클로도데카닐; 및 피페라지닐을 포함하는 군으로부터 선택됨 (여기서 헤테로아릴은 선택된 헤테로아릴의 고리에서 임의의 원자에 의해 화합물에 결합될 수 있음),
헤테로시클로알킬렌: 피페리딘-2,6-일렌; 피페리딘-4,4-일리덴; 1,4-피페라진-1,4-일렌; 1,4-피페라진-2,3-일렌; 1,4-피페라진-2,6-일렌; 테트라히드로티오펜-2,5-일렌; 테트라히드로티오펜-3,4-일렌; 테트라히드로푸란-2,5-일렌; 테트라히드로푸란-3,4-일렌; 피롤리딘-2,5-일렌; 피롤리딘-2,2-일리덴; 1,4,7-트리아자시클로논-1,4-일렌; 1,4,7-트리아자시클로논-2,3-일렌; 1,4,7-트리아자시클로논-2,2-일리덴; 1,4,8,11-테트라아자시클로테트라데크-1,4-일렌; 1,4,8,11-테트라아자시클로테트라데크-1,8-일렌; 1,4,8,11-테트라아자시클로테트라데크-2,3-일렌; 1,4,8,11-테트라아자시클로테트라-데크-2,2-일리덴; 1,4,7,10-테트라아자시클로도데크-1,4-일렌; 1,4,7,10-테트라아자시클로도데크-1,7-일렌; 1,4,7,10-테트라아자시클로-도데크-2,3-일렌; 1,4,7,10-테트라아자시클로도데크-2,2-일리덴; 1,4,7,10,13-펜타아자시클로펜타데크-1,4-일렌; 1,4,7,10,13-펜타아자시클로펜타데크-1,7-일렌; 1,4-디아자-7-티아시클로논-1,4-일렌; 1,4-디아자-7-티아시클로논-2,3-일렌; 1,4-디아자-7-티아시클로논-2,2-일리덴; 1,4-디아자-7-옥사시클로논-1,4-일렌; 1,4-디아자-7-옥사시클로논-2,3-일렌; 1,4-디아자-7-옥사시클로논-2,2-일리덴; 1,4-디옥산-2,6-일렌; 1,4-디옥산-2,2-일리덴; 테트라히드로피란-2,6-일렌; 테트라히드로피란-2,5-일렌; 및 테트라히드로피란-2,2-일리덴, -C1-C6-알킬헤테로시클로알킬 (여기서 헤테로시클로알킬은 피페리디닐; 1,4-피페라지닐; 테트라히드로푸라닐; 1,4,7-트리아자시클로노나닐; 1,4,8,11-테트라아자시클로테트라데카닐; 1,4,7,10,13-펜타아자시클로펜타데카닐; 1,4,7,10-테트라아자시클로-도데카닐; 및 피롤리디닐을 포함하는 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클로알킬은 선택된 헤테로시클로알킬의 고리에서 임의의 원자에 의해 화합물에 결합될 수 있음)을 포함하는 군으로부터 선택됨,
아민: -N(R)2 기 (여기서 각각의 R은 독립적으로 수소; C1-C6-알킬; 및 벤질로부터 선택됨),
할로겐: F 및 Cl을 포함하는 군으로부터 선택됨,
카르복실레이트: -C(O)OR 기 (여기서 R은 수소; C1-C6-알킬; 및 벤질로부터 선택됨),
카르보닐: -C(O)R 기 (여기서 R은 수소; C1-C6-알킬; 벤질 및 -NR'2 (여기서 각각의 R'은 독립적으로 수소; C1-C6-알킬; 및 벤질로부터 선택됨)의 기로부터 선택된 아민으로부터 선택됨).
바람직한 실시양태에서, R3은 할로알킬, 보다 바람직하게는 1 내지 8개, 보다 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소를 갖는 퍼플루오로알킬, 할로아릴, 보다 바람직하게는 퍼플루오로아릴, 할로알킬아릴, 특히 바람직하게는 (퍼)플루오로알킬아릴 및 할로헤테로아릴, 특히 바람직하게는 퍼플루오로헤테로아릴이다.
리간드 L의 추가 예로는 바람직하게는 플루오린화 벤조산, 예를 들어 2-(트리플루오로메틸)벤조산; 3,5-디플루오로벤조산; 3-히드록시-2,4,6-트리요오도벤조산; 3-플루오로-4-메틸벤조산; 3-(트리플루오로메톡시)벤조산; 4-(트리플루오로메톡시)-벤조산; 4-클로로-2,5-디플루오로벤조산; 2-클로로-4,5-디플루오로벤조산; 2,4,5-트리플루오로벤조산; 2-플루오로벤조산; 4-플루오로벤조산; 2,3,4-트리플루오로벤조산; 2,3,5-트리플루오로벤조산; 2,3-디플루오로벤조산; 2,4-비스(트리플루오로메틸)벤조산; 2,4-디플루오로벤조산; 2,5-디플루오로벤조산; 2,6-비스(트리플루오로메틸)벤조산; 2,6-디플루오로벤조산; 2-클로로-6-플루오로벤조산; 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)-벤조산; 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤조산; 2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤조산; 3,4,5-트리플루오로벤조산; 3,4-디플루오로벤조산; 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤조산; 3-(트리플루오로메틸)벤조산; 3-클로로-4-플루오로벤조산; 3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤조산; 3-플루오로벤조산; 4-플루오로-2-(트리플루오로메틸)벤조산; 4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)벤조산; 5-플루오로-2-메틸벤조산; 2-(트리플루오로메톡시)벤조산; 2,3,5-트리클로로벤조산; 4-(트리플루오로메틸)벤조산; 펜타플루오로벤조산; 2,3,4,5-테트라플루오로벤조산,
플루오린화 또는 비플루오린화 페닐아세트산, 예를 들어 2-플루오로페닐아세트산; 3-플루오로페닐아세트산; 4-플루오로페닐아세트산; 2,3-디플루오로페닐아세트산; 2,4-디플루오로페닐아세트산; 2,6-디플루오로페닐아세트산; 3,4-디플루오로페닐아세트산; 3,5-디플루오로페닐아세트산; 펜타플루오로-페닐아세트산; 2-클로로-6-플루오로페닐아세트산; 2-클로로-3,6-디플루오로페닐아세트산; 3-클로로-2,6-디플루오로-페닐아세트산; 3-클로로-4-플루오로페닐아세트산; 5-클로로-2-플루오로페닐아세트산; 2,3,4-트리플루오로페닐아세트산; 2,3,5-트리플루오로페닐아세트산; 2,3,6-트리플루오로-페닐아세트산; 2,4,5-트리플루오로페닐아세트산; 2,4,6-트리플루오로페닐아세트산; 3,4,5-트리플루오로페닐아세트산; 3-클로로-2-플루오로페닐아세트산; α-플루오로페닐아세트산; 4-클로로-2-플루오로페닐아세트산; 2-클로로-4-플루오로페닐-아세트산; α,α-디플루오로페닐아세트산; 에틸 2,2-디플루오로-2-페닐아세테이트; 및
플루오린화 또는 비플루오린화 아세트산, 예를 들어 메틸 트리플루오로아세테이트; 알릴 트리플루오로아세테이트; 에틸 트리플루오로아세테이트; 이소프로필 트리플루오로아세테이트; 2,2,2-트리플루오로에틸 트리플루오로아세테이트; 디플루오로아세트산; 트리플루오로아세트산; 메틸 클로로디플루오로아세테이트; 에틸 브로모디플루오로아세테이트; 클로로디플루오로아세트산; 에틸 클로로플루오로아세테이트; 에틸 디플루오로아세테이트; (3-클로로페닐)-디플루오로아세트산; (3,5-디플루오로페닐)디플루오로아세트산; (4-부틸페닐)디플루오로아세트산; (4-tert-부틸페닐)-디플루오로아세트산; (3,4-디메틸페닐)디플루오로아세트산; (3-클로로-4-플루오로페닐)디플루오로아세트산; (4-클로로페닐)-디플루오로아세트산; 2-비페닐-3',5'-디플루오로아세트산; 3-비페닐-3',5'-디플루오로아세트산; 4-비페닐-3',5'-디플루오로아세트산; 2-비페닐-3',4'-디플루오로아세트산; 3-비페닐-3',4'-디플루오로아세트산; 4-비페닐-3',4'-디플루오로아세트산 및 2,2-디플루오로프로피온산, 또는 그의 더 고가 동족체를 포함한다. 리간드 L이 산성 기를 갖는 경우, 기는, 바람직한 실시양태에서, 탈양성자화 형태로 존재할 수 있다.
대안적 바람직한 실시양태에서, R3은 
(여기서 Y1 내지 Y5는 각각 독립적으로 C-F, C-CF3, C-NO2, C-CN, C-할로겐, C-슈도할로겐 및 N을 포함하는 군으로부터 선택됨)을 포함하는 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, R3은 
(여기서 Y1 내지 Y7은 각각 독립적으로 C-F, C-CF3, C-NO2, C-CN, C-할로겐, C-슈도할로겐 및 N을 포함하는 군으로부터 선택됨)을 포함하는 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, R3은 
(여기서 Y1 내지 Y7은 각각 독립적으로 C-F, C-CF3, C-NO2, C-CN, C-할로겐, C-슈도할로겐 및 N을 포함하는 군으로부터 선택됨)을 포함하는 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, R3은
바람직한 실시양태에서, R3은 할로겐화, 바람직하게는 퍼할로겐화 및/또는 슈도할로겐화, 프테리딘, 이소프테리딘, 나프티리딘, 퀴녹살린, 아자퀴녹살린을 포함하는 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 금속 착물은 (매트릭스 물질의 부재 하에) 루이스-산성이고, 이것이 전자쌍 수용체로서 작용함을 의미한다. 이는 매트릭스 물질과의 상호작용에 특히 바람직한 것으로 밝혀졌다.
바람직한 실시양태에서, 금속 착물은 (매트릭스 물질의 부재 하에) 적어도 하나의 비점유 또는 부분적으로 접근가능한 배위 자리를 갖는다. 이는 또한 매트릭스 물질과의 상호작용에 특히 바람직한 것으로 밝혀졌다.
바람직한 실시양태에서, 화합물은 기체 상 또는 액체 상으로 가공처리될 수 있다. 기체 상 증착의 경우, 도펀트 및 매트릭스 물질은 둘 다 고 진공 하에, 바람직하게는 다른 소스로부터 동시-기화되고 층으로 증착된다. 액체 상으로부터 가공처리하는 경우, 금속 착물 및 매트릭스 물질은 용매에 용해되고 인쇄 기법, 스핀-코팅, 나이프-코팅, 슬롯-코팅 등에 의해 증착된다. 마감층은 용매를 기화함으로써 얻어진다. 금속 착물 대 매트릭스 물질의 상이한 질량비를 통해 임의의 원하는 도핑 비율을 달성할 수 있다.
특히 바람직하게 용매 공정에 의해 하기 정공 전도체를 가공처리하는 것이 가능하다:
또한, 특히 바람직하게, 용매 공정에 의해 "소 분자"로 지칭되는 매트릭스 물질을 가공처리하는 것이 가능하다. 이 물질 부류는 숙련자에게 알려져 있고, 예를 들어, 스피로-TAD (2,2',7,7'-테트라키스(N,N-디페닐아미노)-9,9'-스피로비-플루오렌) 및 스피로-TTB (2,2',7,7'-테트라키스(N,N'-디-p-메틸-페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌), 및 본 출원에서 매트릭스 물질로서 기재된 바와 같은 추가 물질을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 금속 착물은 단핵, 이핵 또는 다핵 금속 착물이다. 보다 구체적으로, 금속 착물은 다핵 금속 착물로서 고체 형태로 존재할 수 있다. 고체 형태의 다핵 금속 착물은 기화 동안 해중합될 수 있고 유리하게는 기체 상의 단핵 형태로 존재할 수 있다. 이 실시양태는 이와 같이 특히 긴밀한 혼합과 매트릭스 물질과 착물의 우수한 결합을 가져오므로 특히 유리하다.
바람직한 실시양태에서, 리간드 L 중 적어도 하나는 두 금속 사이에서 가교 배열로 존재한다.
바람직한 실시양태에서, 금속 착물은 실험식 M2L4 (M = 금속 및 L = 리간드) (여기서 금속 및 개별 리간드는 둘 다 독립적으로 상기 정의한 바와 같이 선택될 수 있음)을 갖는다.
추가 바람직한 실시양태에서, 금속 착물은 금속 원자 M을 Sn, Sb, Pb 또는 비스무트로서 포함할 수 있다. 보다 바람직하게, 금속 착물은 하기 주어진 구조에 따른 단핵:
또는 하기 주어진 구조에 따른 이핵일 수 있다:
이론에 얽매이지 않지만, 단핵 착물에서 리간드(들)를 통한 금속의 말단 배위가 있다. 이핵 착물의 경우, 금속 원자의 두자리 또는 세자리 배위가 있다. 두자리 착물을 형성하는데 다른 금속 원자가 사용된 경우, 헤테로-이금속 착물이 결과이다.
보다 바람직하게, 주족 금속 착물은 비스무트를 포함한다. 이러한 맥락에서, 비스무트 주족 금속 착물이 특히 바람직하다:
이론에 얽매이지 않지만, 선택된 리간드에 따라, 하기 패들 휠 구조를 가질 수 있는 II 산화 상태:
이론에 얽매이지 않지만, 패들 휠 구조를 갖지 않은 III 산화 상태 (MLn = 3). 이들 화합물은 일반적으로 단핵 또는 다핵 형태의 고체 형태로 존재하고, 기화 과정 동안 해중합될 수 있다.
특정 실시양태에서, 주족 금속 착물이 하기 구조를 가지고 비스무트를 V 산화 상태로 포함할 수 있는 V 산화 상태:
Ari는, 이 바람직한 경우에, 독립적으로 치환 또는 비치환 방향족 화합물 또는 헤테로방향족 화합물의 군으로부터 선택될 수 있다. 특정 실시양태는 부분 플루오린화 또는 퍼플루오린화 방향족 화합물 또는 헤테로방향족 화합물을 포함한다. 또한, Ari는 보다 바람직하게는 비플루오린화 또는 플루오린화 카르복실레이트의 군 또는 일반적으로 본 출원에 기재된 바와 같은 리간드 L의 군으로부터 선택될 수 있다.
대안적 실시양태에서, 금속 착물은 구조 MLm을 가지며, 이때 M = 금속, L = 리간드 및 m = 1 내지 10이고, 여기서 m이 > 1인 경우 모든 L은 서로 독립적이다. 특히 주석 및 비스무트의 경우에, 이러한 금속 착물이 바람직한데; 이 경우, 산화 상태에 따라, m은 주석의 경우 바람직하게는 m = 2, 또는 2, 4이고, 비스무트의 경우 3 또는 5이다.
발명의 대안적 실시양태에서, 금속 착물은 구조 ML2L'n을 가지며, 이때 M = 금속, L = 상기 정의된 바와 같은 리간드, 및 L' = L과 상이한 리간드 (아릴, 헤테로아릴, 할로아릴 및 할로헤테로아릴의 군으로부터 선택됨)이고, 여기서 n은 0 내지 3일 수 있고, n > 1인 경우, 각각의 L'은 서로 독립적으로 선택된다. 특히 주석 및 비스무트의 경우에 이러한 금속 착물이 바람직한데; 이 경우, 산화 상태에 따라, 바람직하게는, 주석의 경우 n = 2, 또는 비스무트의 경우 1 또는 3이고, n = 0이다.
바람직한 실시양태에서, 광전자 부품의 매트릭스 물질은 다음의 물질 중 하나 이상을 포함한다:
NPB (N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)벤지딘)
β-NPB (N,N'-비스(나프탈렌-2-일)-N,N'-비스(페닐)벤지딘)
TPD (N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘)
스피로-TPD (N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘)
스피로-NPB (N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)스피로)
DMFL-TPD (N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디메틸플루오렌)
DMFL-NPB (N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디메틸플루오렌)
DPFL-TPD (N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디페닐플루오렌)
DPFL-NPB (N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디페닐플루오렌)
스피로-TAD (2,2',7,7'-테트라키스(N,N-디페닐아미노)-9,9'-스피로비-플루오렌)
9,9-비스[4-(N,N-비스(비페닐-4-일)아미노)페닐]-9H-플루오렌
9,9-비스[4-(N,N-비스(나프탈렌-2-일)아미노)페닐]-9H-플루오렌
9,9-비스[4-(N,N'-비스(나프탈렌-2-일)-N,N'-비스페닐아미노)-페닐]-9H-플루오렌
N,N'-비스(페난트렌-9-일)-N,N'-비스(페닐)벤지딘
2,7-비스[N,N-비스(9,9-스피로-비플루오렌-2-일)아미노]-9,9-스피로-비플루오렌
2,2'-비스[N,N-비스(비페닐-4-일)아미노]-9,9-스피로비플루오렌
2,2'-비스(N,N-디페닐아미노)-9,9-스피로비플루오렌
디[4-(N,N-디톨릴아미노)페닐]시클로헥산
2,2',7,7'-테트라(N,N-디톨릴아미노)스피로비플루오렌
N,N,N',N'-테트라나프탈렌-2-일벤지딘
스피로-TTB (2,2',7,7'-테트라키스(N,N'-디-p-메틸페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌).
이러한 물질은 (광)전자 부품에서 매트릭스 물질로서 유용한 것으로 밝혀졌다.
발명의 바람직한 실시양태에서, 매트릭스 물질의 몰을 기준으로 한 금속 착물의 몰에서 도핑 레벨은 ≥ 0.1% 내지 ≤ 50%이다. 이는 목적에 적절한 것으로 밝혀졌다. 바람직하게, 도핑 레벨은 ≥ 0.5% 내지 ≤ 15%, 보다 바람직하게는 ≥ 1% 내지 ≤ 5%이다.
바람직한 실시양태에서, R3은 할로겐화, 바람직하게는 퍼할로겐화 및/또는 슈도할로겐화, 프테리딘, 이소프테리딘, 나프티리딘, 퀴녹살린, 아자퀴녹살린을 포함하는 군으로부터 선택된다.
추가 바람직한 실시양태에서, 금속 착물은 비치환, 부분 플루오린화 또는 퍼플루오린화 유기 카르복실산의 군으로부터 선택된 적어도 하나의 리간드 L을 포함할 수 있다. 유기 카르복실산은 일반적으로 지방족, 포화 모노카르복실산; 지방족, 불포화 모노카르복실산; 지방족, 포화 디카르복실산; 지방족, 포화 트리카르복실산; 지방족, 불포화 디카르복실산; 방향족 카르복실산; 헤테로시클릭 카르복실산; 지방족, 불포화 시클릭 모노카르복실산의 군으로부터 선택될 수 있다. 특히 바람직한 부분 또는 퍼플루오린화 리간드 L은 아세트산, 페닐아세트산 및/또는 벤조산의 치환 및 비치환 화합물로부터 선택되고, 상기 예로서 기재되어 있다. 비플루오린화, 부분 플루오린화 또는 퍼플루오린화 아세트산이 특히 바람직하다. 추가 바람직한 실시양태에서, 착물의 금속 원자 사이에 1개 이상의 여러자리 가교 리간드 L이 있을 수 있다.
본 발명은 또한, 전자 부품의 매트릭스 물질을 위한 p-도펀트로서의, 하기 구조의 적어도 하나의 리간드 L을 함유하는 13-15족 금속 착물의 용도에 관한 것이다:
여기서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 산소, 황, 셀레늄, NH 또는 NR4 일 수 있고, 여기서 R4는 알킬 및 아릴을 포함하는 군으로부터 선택되고, R3에 결합될 수 있고;
R3은 알킬, 장쇄 알킬, 알콕시, 장쇄 알콕시, 시클로알킬, 할로알킬, 아릴, 아릴렌, 할로아릴, 헤테로아릴, 헤테로아릴렌, 헤테로시클로알킬렌, 헤테로시클로알킬, 할로헤테로아릴, 알케닐, 할로알케닐, 알키닐, 할로알키닐, 케토아릴, 할로케토아릴, 케토헤테로아릴, 케토알킬, 할로케토알킬, 케토알케닐, 할로케토알케닐을 포함하는 군으로부터 선택되고, 여기서 적합한 라디칼 중의 1개 이상의 비인접 CH2 기들이, 어떠한 산소 및/또는 황 원자도 서로에 대해 직접 결합되지 않도록 하는 방식으로, 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, -CO-, -COO-, -SO2-, -S-CO-, -CO-S-, -CY1=CY2- 또는 -C≡C-에 의해 대체될 수 있고, 마찬가지로, 바람직하게는 1 내지 30개의 탄소 원자를 함유하는 아릴 또는 헤테로아릴에 의해 임의로 대체되고 (말단 CH3 기는 CH2-H라는 의미에서 CH2 기로서 간주됨), 여기서 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 CF3, C-NO2, C-CN, C-할로겐, C-슈도할로겐 또는 N을 포함하는 군으로부터 선택된다.
발명에 따라 사용하기 위한 전술한 부품, 및 또한 청구되고 작업 실시예에 서술된 것은, 그의 크기, 구성, 물질 선택 및 기술 디자인 면에서 임의의 특정 예외 조건의 대상이 아니고, 따라서 사용 분야에 공지된 선택 기준이 제한 없이 적용될 수 있다.
발명의 대상의 추가 세부사항, 특징 및 이점은 종족 청구항 및 도면의 설명 및 이하의 상응하는 실시예로부터 자명하다. 도면은 다음과 같다:
도 1은 유기 발광 다이오드 (10)의 개략적 구조이다. 발광 다이오드는 유리 층 (1); 투명 전도성 산화물 (TCO) 또는 PEDOT:PSS 또는 PANI 층 (2); 정공 주입 층 (3); 정공 수송 층 (HTL) (4); 이미터 층 (EML) (5); 정공 차단 층 (HBL) (6); 전자 수송 층 (ETL) (7); 전자 주입 층 (8) 및 캐소드 층 (9)으로 형성되고;
도 2는 빛 (21)을 전류로 전환시키는, PIN 구조 (20)를 갖는 유기 태양 전지의 개략적 구조이다. 태양 전지는 산화 인듐 주석의 층 (22); p-도핑된 층 (23); 흡수층 (24); n-도핑된 층 (25) 및 금속층 (26)으로 이루어지고;
도 3은 유기 전계-효과 트랜지스터 (30)의 개략적인 가능한 단면도이다. 기판 (31) 위에 게이트 전극 (32), 게이트 유전체 (33), 소스 및 드레인 접촉부 (34 ＋ 35) 및 유기 반도체 (36)를 적용한다. 해칭된 영역은 접촉 도핑이 도움이 되는 지점을 나타낸다.
도 4는 발명의 제1 실시양태에서 도핑되지 않은 매트릭스 물질 및 도핑된 매트릭스 물질에 있어서 전압에 대한 전류 밀도를 나타내고;
도 5는 도 4로부터 물질에 있어서 파장에 대한 흡수를 나타내고;
도 6은 도 4로부터 물질에 있어서 파장에 대한 광 발광을 나타내고;
도 7은 도 4로부터 도핑된 물질에 있어서 파장에 대한 반사를 나타내고;
도 8은 발명의 제2 실시양태에서 도핑되지 않은 매트릭스 물질 및 몇몇 도핑된 매트릭스 물질에 있어서 전압에 대한 전류 밀도를 나타내고;
도 9는 도 8로부터 물질에 있어서 파장에 대한 흡수를 나타내고;
도 10은 도 8로부터 도핑된 물질에 있어서 파장에 대한 광 발광을 나타내고;
도 11은 도 8로부터 물질에 있어서 파장에 대한 반사를 나타내고;
도 12는 발명의 제3 실시양태에서 도핑되지 않은 매트릭스 물질 및 몇몇 도핑된 매트릭스 물질에 있어서 전압에 대한 전류 밀도를 나타내고;
도 13은 발명의 제4 실시양태에서 도핑되지 않은 매트릭스 물질 및 몇몇 도핑된 매트릭스 물질에 있어서 전압에 대한 전류 밀도를 나타내고;
도 14는 발명의 제5 실시양태에서 도핑되지 않은 매트릭스 물질 및 몇몇 도핑된 매트릭스 물질에 있어서 전압에 대한 전류 밀도를 나타내고;
도 15는 도 14로부터 도핑된 물질에 있어서 전압에 대한 광밀도를 나타내고;
도 16은 발명의 제6 실시양태에서 도핑되지 않은 매트릭스 물질 및 몇몇 도핑된 매트릭스 물질에 있어서 전압에 대한 전류 밀도를 나타내고;
도 17은 도 16으로부터 도핑된 물질에 있어서 전압에 대한 광밀도를 나타낸다.
도 2는 빛 (21)을 전류로 전환시키는, PIN 구조 (20)를 갖는 유기 태양 전지의 개략적 구조이다. 태양 전지는 산화 인듐 주석의 층 (22); p-도핑된 층 (23); 흡수층 (24); n-도핑된 층 (25) 및 금속층 (26)으로 이루어지고;
도 3은 유기 전계-효과 트랜지스터 (30)의 개략적인 가능한 단면도이다. 기판 (31) 위에 게이트 전극 (32), 게이트 유전체 (33), 소스 및 드레인 접촉부 (34 ＋ 35) 및 유기 반도체 (36)를 적용한다. 해칭된 영역은 접촉 도핑이 도움이 되는 지점을 나타낸다.
도 4는 발명의 제1 실시양태에서 도핑되지 않은 매트릭스 물질 및 도핑된 매트릭스 물질에 있어서 전압에 대한 전류 밀도를 나타내고;
도 5는 도 4로부터 물질에 있어서 파장에 대한 흡수를 나타내고;
도 6은 도 4로부터 물질에 있어서 파장에 대한 광 발광을 나타내고;
도 7은 도 4로부터 도핑된 물질에 있어서 파장에 대한 반사를 나타내고;
도 8은 발명의 제2 실시양태에서 도핑되지 않은 매트릭스 물질 및 몇몇 도핑된 매트릭스 물질에 있어서 전압에 대한 전류 밀도를 나타내고;
도 9는 도 8로부터 물질에 있어서 파장에 대한 흡수를 나타내고;
도 10은 도 8로부터 도핑된 물질에 있어서 파장에 대한 광 발광을 나타내고;
도 11은 도 8로부터 물질에 있어서 파장에 대한 반사를 나타내고;
도 12는 발명의 제3 실시양태에서 도핑되지 않은 매트릭스 물질 및 몇몇 도핑된 매트릭스 물질에 있어서 전압에 대한 전류 밀도를 나타내고;
도 13은 발명의 제4 실시양태에서 도핑되지 않은 매트릭스 물질 및 몇몇 도핑된 매트릭스 물질에 있어서 전압에 대한 전류 밀도를 나타내고;
도 14는 발명의 제5 실시양태에서 도핑되지 않은 매트릭스 물질 및 몇몇 도핑된 매트릭스 물질에 있어서 전압에 대한 전류 밀도를 나타내고;
도 15는 도 14로부터 도핑된 물질에 있어서 전압에 대한 광밀도를 나타내고;
도 16은 발명의 제6 실시양태에서 도핑되지 않은 매트릭스 물질 및 몇몇 도핑된 매트릭스 물질에 있어서 전압에 대한 전류 밀도를 나타내고;
도 17은 도 16으로부터 도핑된 물질에 있어서 전압에 대한 광밀도를 나타낸다.
실시예 I
실시예 I는 문헌에 따라 제조된 Bi(O2CCF3)3에 관한 것이다; 문헌 [Bo Li "Heterometallic Carboxylates Incorporating Bismuth", PhD Thesis, State University of New York at Albany, Chair M. Petrukhina 2007, UMI Number 3277252], 및 [Vera Reiland "Chemie und Koordinationschemie von Bismuttri-fluoracetat und verwandten Verbindungen" [Chemistry and Coordination Chemistry of Bismuth Trifluoroacetate and Related Compounds], Thesis D368, University of Kaiserslautern 2000] 참조.
기화
ITO-예비구조화 유리 기판에 산소 플라즈마 처리를 10 분간 실시하고 이어서 후속적으로 가능한 신속하게 기화기로 옮겼다. 기화기를 산소 및 물 농도가 2 ppm 미만인 아르곤 글러브박스에 옮겼다.
모든 기화는 2 × 10-6 mbar 미만의 기저 압력의 진공에서 수행되었다 (압력은 그 다음에 기화 동안 올라감).
우선, 매트릭스 물질 및 도핑 물질을 둘 다 기화점 바로 아래로 가열하고, 이어서 일정한 기화가 관측될 수 있을 때까지 가열을 계속했다.
전체 기화 속도는 약 1 Å/s였고, 도핑 물질의 기화 속도는 매트릭스 물질의 기화 속도에 의해 설정되었다.
일단 셔터가 폐쇄되었을 때, 시스템을 40℃로 냉각하고 아르곤으로 채우고, 캐소드의 증착용 마스크를 바꾼 후, 시스템을 다시 진공처리했다.
전극은, 점차 5 Å/s로 증가하는, 0.5 Å/s의 초기 기화 속도로 적용된, 150 ㎚-두께의 알루미늄 층으로 이루어졌다.
도 4 내지 7은 Bi(O2CCF3)3-도핑된 및 도핑되지 않은 HTM-014 (매트릭스 물질, 메르크 카게아아(Merck KGaA)로부터)에 관한 것이다. 이 경우, 한 편에는 HTM-014 (메르크 카게아아)의 200 ㎚-두께의 층, 그리고 다른 편에는 15% Bi(O2CCF3)3으로 도핑된 HTM-014의 200 ㎚-두께의 층을 생성하였다.
도 4는 두 물질에 있어서 가한 전압에 대한 전류 밀도를 나타낸다. 도핑된 층의 경우에서도, 가한 전압에 대한 전류 밀도의 증가가 관측되었다.
본 발명의 도펀트 물질의 광학 특성을 연구하기 위해, 흡수, 광 발광 및 반사를 측정했다 (도 5 내지 7). 착물은 시각적으로 투명하고, 이는 착물을 (광)전자 부품에서 사용하기에 적합하게 만든다는 것을 알 수 있다.
실시예 II:
실시예 II는, 다음과 같이 제조된, Bi(O2CC6H2(2,3,4-F3))3에 관한 것이다:
50 mL 슈렝크(Schlenk) 플라스크를 0.251 g (0.57 mmol)의 트리페닐비스무트(III), 뒤이어 10-15 mL의 갓 증류한 벤젠으로 채우고, 과량 (약 3 mmol)의 2,3,4-트리플루오로벤조산을 첨가했다. 혼합물을 환류 하에 한 시간 동안 가열한 후 실온으로 냉각하고; 후속적으로, 용매를 감압 하에 백색 고형물이 침전될 때까지 제거했다. 조 생성물 (수율 85-88%)을 약간의 헥산으로 세척하고 감압 하에 밤새 건조시켰다. 승화에 의해 정제를 수행할 수 있다.
실시예 I와 유사하게, 4개의 층, 도핑되지 않은 매트릭스 물질 (HTM-014, 메르크)로 이루어진 한 층, 및 5%, 13% 및 15% Bi(O2CC6H2(2,3,4-F3))3으로 도핑된 HTM-014 층들을 적용했다. 층 두께는 각 경우에 200 ㎚였다.
도 8은 세 물질에 있어서 가한 전압에 대한 전류 밀도를 나타낸다. 5% 도핑을 가진 층의 경우에서도, 가한 전압에 대한 전류 밀도의 증가가 관측되었다.
본 발명의 도펀트 물질의 광학 특성을 연구하기 위해, 흡수, 광 발광 및 반사를 측정했다 (도 9 내지 11). 착물은 시각적으로 투명하고, 이는 착물을 (광)전자 부품에서 사용하기에 적합하게 만든다는 것을 알 수 있다.
실시예 III:
용매 공정의 과정에서, 대부분의 전하 운반체 부품은, 중합체 정공 전도체로서 HIL-012 (매트릭스 물질, 메르크 카게아아로부터)를 그리고 도펀트로서 본 발명의 금속 착물 Bi(O2C2F3)3 및 BipFbz를 사용하여 제조되었다.
도핑되지 않은 정공 전도체를 제조하기 위해, 아니솔 및 크실렌 (용매의 부피비 1:1) 중 HIL-012의 2 중량% 용액을 스핀-코터에 의해 ITO-코팅된 유리판에 적용했다. 적용은 40 s 동안 1200 rpm (분당 회전수)의 스핀 속도로 수행되고, 120℃에서 1 h 동안 표준 압력에서 건조시킨 후, 120 ㎚-두께의 HIL-012 층이 얻어졌다. 상부 전극을 위해, 진공 기화 공정에 의해, 200 ㎚-두께의 알루미늄 층을 적용했다.
본 발명의 금속 착물로 도핑된 층은, 비스무트 트리스(트리플루오로아세테이트) Bi(O2C2F3)3 또는 비스무트 트리스(펜타플루오로벤조에이트) (BipFbz) 도펀트와 혼합된 용액이 가공처리된 점을 제외하고, 유사하게 제조되었다. 이 실시양태에서 전체 고체 함량은 총 2 중량%가 되고, 전체 고체 함량 중 도펀트의 비율은 15 중량%였다.
스핀-코팅에 대한 파라미터는 도펀트로서 Bi(O2C2F3)3을 포함하는 소자의 경우 1500 rpm이고, BipFbz를 포함하는 소자의 경우 1000 rpm인 것으로 밝혀졌다. 전체적으로, 코팅은 40 s의 기간 동안 수행되었고, 전술한 파라미터를 사용한 건조 후 층 두께는 두 소자에 있어서 100 ㎚였다. 각각의 경우에 측정은 4 ㎟ 크기의 소자에 대해 수행되었다.
도 12는 본 실시예에서 상이한 부품에 대해 얻은 전류 밀도-전압 특징을 나타낸다. 도핑이 십의 몇 차수 만큼의 전도성에서의 증가를 초래함을 분명히 알 수 있다.
실시예 IV:
용매 공정의 과정에서, 대부분의 전하 운반체 부품은, 중합체 정공 전도체로서 스피로-TTB를 그리고 도펀트로서 본 발명의 금속 착물 Bi(O2C2F3)3 및 BipFbz를 사용하여 제조되었다.
스피로-TTB 정공 전도체 물질, "소 분자"를 사용한 도펀트의 가공처리는, 실시예 III과 유사한 방식으로 수행되었다. 100 ㎚-두께의 층의 제조를 위해, 매트릭스 물질의 양을 기준으로, 1.6 mol%, 2 mol% 및 10 mol%의 도펀트를 포함한, 총 3.5 중량% 용액 (아니솔:크실렌 용매 혼합물, 1:2 비율)을 제조하였다. 용액을 750 rpm에서 40 s 동안 스피닝하고 120℃에서 1 h 동안 건조시켰다.
도 13은 본 실시예에서 상이한 부품에 대해 얻은 전류 밀도-전압 특징을 나타낸다. 도핑은 다시 순수 정공 전도체 물질에 비해 전도성에서의 매우 뚜렷한 증가를 달성할 수 있다. 또한, 전도성에 충분한 영향을 미치게 하는데 약 10 mol%의 도핑이 필요한 것으로 밝혀졌다.
실시예 V:
실시예 III에 서술된 도핑되지 않은 및 도핑된 정공 전도체 층을 적색 OLED에 혼입했다. 적색 OLED는 다음의 층 구조를 갖는다: 유리/ITO/100 ㎚ 각종 HTL/10 ㎚ NPB/20% NPB, 70% TPBi, 10% ADS076의 20 ㎚ 이미터 층/60 ㎚ TPBi/0.7 ㎚ LiF/200 ㎚ Al.
도펀트로서, 비스무트 트리스(트리플루오로아세테이트) Bi(O2C2F3)3 및 비스무트 트리스(펜타플루오로벤조에이트) (BipFbz)를 도 14 및 도 15에 명시된 농도로 사용했다. 용매 공정에 의해 얻은 본 발명의 OLED가, 광밀도 (도 15) 및 전류-전압 특징 (도 14)에 대해서, PEDOT-PSS를 포함하는 참조 OLED보다 우수한 것으로 밝혀졌다.
실시예 VI:
실시예 V로부터의 HIL-012-기재 HIL 대신, 스피로-TTB를 정공 전도체로서 이용하여 BipFbz로 도핑했다. 스피로-TTB 및 BipFbz는 용매 공정 (BipFbz에 의해 확인되는 특징) 및 기화 공정 (BipFbz (ev)에 의해 확인되는 특징) 둘 다에 의해 제조될 수 있다. 특징적인 전류 밀도-전압 특징 및 광밀도-전압 특징은 도 16 및 17에 나타나 있다. 기화 공정에 의해 제조된 층의 특성은 용액으로부터 증착된 것보다 우수한 것으로 밝혀졌다. 그러나, 차이는 작다.
실시예 VII:
실시예 III 및 IV에서 제조된 도핑된 정공 전도체 층은 또한 유기 태양 전지, 특히 p-i-n 구조를 갖는 유기 태양 전지를 위한 정공 전도체 층으로서 사용될 수 있다.
구성요소 및 이미 언급한 실시의 특징의 각각의 조합은 실례가 되며; 본 공개공보에 있는 다른 교시내용 대신 이 교시내용의 변경 및 대체도 마찬가지로 인용된 공개공보와 함께 명백히 고려된다. 본원에 서술된 변형, 변경 및 다른 실시가 또한, 발명의 목적 및 발명의 범위를 벗어남 없이 수행될 수 있음은 숙련자에게 자명할 것이다.
따라서, 상기 설명은 제한적인 것이 아니라 예시적인 것으로 간주해야 한다. 청구항에서 사용된 단어 "포함하는"은 다른 구성요소 또는 단계를 배제하지 않는다. 단수 표현은 복수의 의미를 배제하지 않는다. 특정 측정치가 서로 다른 청구항에 인용되었다는 단순 사실은 이러한 측정치의 조합이 유리하게 사용될 수 없음을 나타내지 않는다. 발명의 범위는 뒤따르는 청구항 및 상응하는 등가물에 규정되어 있다.
Claims (6)
- 하기 구조의 적어도 하나의 리간드 L을 함유하는 금속 착물.
여기서, R1 및 R2는 산소이고, 리간드는 2-(트리플루오로메틸)벤조산; 3,5-디플루오로벤조산; 3-플루오로-4-메틸벤조산; 3-(트리플루오로메톡시)벤조산; 4-(트리플루오로메톡시)벤조산; 4-클로로-2,5-디플루오로벤조산; 2-클로로-4,5-디플루오로벤조산; 2,4,5-트리플루오로벤조산; 2-플루오로벤조산; 4-플루오로벤조산; 2,3,4-트리플루오로벤조산; 2,3,5-트리플루오로벤조산; 2,3-디플루오로벤조산; 2,4-비스(트리플루오로메틸)벤조산; 2,4-디플루오로벤조산; 2,5-디플루오로벤조산; 2,6-비스(트리플루오로메틸)벤조산; 2-클로로-6-플루오로벤조산; 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)벤조산; 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤조산; 2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤조산; 3,4 -디플루오로벤조산; 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤조산; 3-(트리플루오로메틸)벤조산; 3-클로로-4-플루오로벤조산; 3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤조산; 3-플루오로벤조산; 4-플루오로-2-(트리플루오로메틸)벤조산; 4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)벤조산; 5-플루오로-2-메틸벤조산; 2-(트리플루오로메톡시)벤조산; 4-(트리플루오로메틸)벤조산 및 2,3,4,5-테트라플루오로벤조산을 포함하는 군으로부터 선택되고, 금속은 비스무트, 주석 및 그의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택된다. - 제1항에 있어서, 금속이 비스무트인 금속 착물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 리간드가 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤조산; 3-(트리플루오로메틸)벤조산 및 3,5-디플루오로벤조산을 포함하는 군으로부터 선택된 것인 금속 착물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 리간드가 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤조산 및 3-(트리플루오로메틸)벤조산을 포함하는 군으로부터 선택된 것인 금속 착물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 금속 착물이 단핵 또는 다핵 금속 착물인 금속 착물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 금속 착물이 구조 ML3을 가지며, 이때 M = 금속, L = 리간드인 금속 착물.
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