JP2017075156A - 有機電子マトリクス材料のためのｐ−ドーパントとしての主族金属錯体 - Google Patents

有機電子マトリクス材料のためのｐ−ドーパントとしての主族金属錯体 Download PDF

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Abstract

【課題】有機電子マトリクス材料、特に正孔輸送体、におけるｐ−ドーパントとして適切であって、これらの層を含有する部品の効率を向上させる材料を提供する。【解決手段】ビスマス、スズ及びこれらの混合物の群から選ばれる金属の錯体であって、少なくとも一つの下記構造の配位子Ｌを含有する金属錯体。（配位子Ｌは、３，５−ジフルオロ安息香酸；３−フルオロ—４−メチル安息香酸；４−クロロ−２，５−ジフルオロ安息香酸等；前記金属はビスマス、スズ又はこれらの混合物）（Ｒ１及びＲ２は酸素；Ｒ３は、配位子Ｌが上記規定を満たすように選定される。）【選択図】なし

Description

本発明は、有機電子マトリクス材料のためのｐ−ドーパントとしての二核又は多核の主族金属錯体に関する。
有機エレクトロニクスにおいて、基本的に、２つの重要な商用技術分野を認定することができる。第一の技術分野は、光を電流に変換し乃至は電流を光に変換するための有機マトリクス材料の使用に関し、第二の技術分野は、有機半導体による電気部品の構築に向けられている。前者の範疇の例は、例えば、図１に図式的に示した、光を電気的信号又は電流に変換する光検出器及び有機太陽電池であり、また、有機電子材料により光を発生することができる有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である（第２図参照）。第２の技術分野においては、例えば、図３に図式的に示した、電極と半導体材料との間の接触抵抗がドーピングにより減少する有機電界効果トランジスタであり、また、バイポーラトランジスタである。
上記の全ての用途における共通の要素は、基本的な機能素子として、その組成に応じて異なる伝導機構を有する電気輸送層が存在するということである。一般に、有機材料の固有のｐ−伝導性（正孔伝導性）とｎ−伝導性（電子伝導性）とは、はっきり区別される。
これらの有機物質群の電気的特性は、部品を高効率で利用するには一般的に不十分であるので、層の電気的特性を改良することを意図して追加化合物と混合される。これは、典型的には、金属化合物又は金属化合物と更に有機化合物をドープすることにより、行なわれる。伝導性の著しい改良を達成するための一つのアプローチは、金属錯体、特には遷移金属錯体、の添加である。
例えば、特許文献１には、下式を始めとする構造を有するｎ−伝導層の製造のためのドーパントが記載されている。
この種の化合物の構造は、前記文献において、「パドルホイール錯体」とも呼ばれている。より詳細には、前記文献には、有機半導体マトリクス材料に、その電気的特性を変化させる目的で、ドープするためのｎ−ドーパントとしての金属錯体の使用が記載されている。そこに提示された化合物は、上記マトリクス材料に関して、ｎ−ドーパントとして使用可能であるといわれている。
ルイス酸性金属錯体を用いてｐ−伝導性輸送層をドープするもう一つの方法がエンドウらにより示されている（非特許文献１）。この文献には、ＦｅＣｌ３及びアリールアミン誘導体、例えばＮ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）、からの共ドープによって調製されたｐ−伝導層を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスが記載されている。しかしながら、この部品についての、ルミネッセンスの消滅、固有吸収の増加等の重大な不都合も、また、そこに記載されている。
バイポーラトランジスタ用の有機半導体をドーピングによって構成する他の方法が、更に、特許文献２に開示されている。
更に、多核金属錯体が、例えば、特許文献３により公知である。
国際特許出願公開第２００５／０８６２５１号 ドイツ特許出願公開第１０２０１００４１３３１号 国際特許出願公開第２００８／１５４９１５号
Ｅｎｄｏら、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．第４１巻（２００２）、Ｌ３５８−Ｌ３６０
しかしながら、有機電子マトリクス材料、特に正孔輸送体、におけるｐ−ドーパントとして適切であって、これらの層を含有する部品の効率を向上させる更なる材料を見出す必要があるという課題が生じている。
この課題は、本発明の請求項１による金属錯体により解決される。
かくして、本発明によれば、ビスマス、スズ及びこれらの混合物の群から選ばれる金属の錯体であって、少なくとも一つの下記構造の配位子Ｌを含有する金属錯体が提案される。
（ここで、配位子Ｌは、２−（トリフルオロメチル）安息香酸；３，５−ジフルオロ安息香酸；３−フルオロ―４−メチル安息香酸；３−（トリフルオロメトキシ）安息香酸；４−（トリフルオロメトキシ）安息香酸；４−クロロ−２，５−ジフルオロ安息香酸；２−クロロ−４，５−ジフルオロ安息香酸；２，４，５−トリフルオロ安息香酸；２−フルオロ安息香酸；４−フルオロ安息香酸；２，３，４−トリフルオロ安息香酸；２，３，５−トリフルオロ安息香酸；２，３−ジフルオロ安息香酸；２，４−ビス（トリフルオロメチル）安息香酸；２，４−ジフルオロ安息香酸；２，５−ジフルオロ安息香酸；２，６−ビス（トリフルオロメチル）安息香酸；２−クロロ−６−フルオロ安息香酸；２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）安息香酸；２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸；２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）安息香酸；３，４−ジフルオロ安息香酸；３，５−ビス（トリフルオロメチル）安息香酸；３−（トリフルオロメチル）安息香酸；３−クロロ−４−フルオロ安息香酸；３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸；３−フルオロ安息香酸；４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）安息香酸；４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸；５−フルオロ−２−メチル安息香酸；２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸；４−（トリフルオロメチル）安息香酸；２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸を含んでなる群から選ばれ、前記金属はビスマス、スズ及びこれらの混合物の群から選ばれる。）。
式中、Ｒ１及びＲ２は、酸素であり；Ｒ３は、配位子Ｌが上記規定を満たすように選定される。
驚くべきことに、これらの材料は、有機電子部品におけるマトリクス材料のｐ−ドーパントとして適切であることが見出された。より詳細には、これらの材料は、下記の利点の一つ以上を有する。
−これらの材料は、定義された組成を有するドープされたマトリクス層が形成されるように、種々の源からのマトリクス材料との良好な共蒸発性を有する。
−これらの材料は、簡単な方法で得ることができ、複雑な調製プロセスを必要としない。
−ドープ力を、マトリクスに適合させることができる。
−伝導性を、物質の濃度及び種類により、調整することができる。
本発明の文脈において、用語「有機電子部品」は、特に、有機トランジスタ、有機発光ダイオード、発光電気化学的セル、有機太陽電池、フォトダイオード及び有機光電池全般を意味し及び／又は包含する。
本発明の文脈において、用語「ｐ−ドーパント」は、特に、ルイス酸性を有する材料、及び／又は、これらの材料がルイス酸（形式的な意味においてそうであればよい。）として機能するマトリクス材料との錯体を形成することができる材料を意味し又は包含する。
このような主族金属錯体マトリクス（正孔導体）は、例えば、以下の構造を有する（ここでは、金属としてビスマスを有し、これに、窒素を介して配位しているものが示されている。）。
用語「第１３〜１５族の主族金属錯体」は、ＩＵＰＡＣによる第１３〜１５族の金属、即ち、アルミニウム、ガリウム、インジウム、シリコン、ゲルマニウム、スズ、鉛、タリウム、ヒ素、アンチモン、ビスマス又はこれらの混合物を意味すると理解される。好ましくは、第１４及び１５族の金属、即ち、シリコン、ゲルマニウム、スズ、鉛、タリウム、ヒ素、アンチモン及びビスマスであり、更に好ましくは、スズ及び／又はビスマスである。
一般的な基の定義：明細書及び特許請求の範囲において、一般的な基、例えば、アルキル、アルコキシ、アリール等がクレームされ記述されている。本発明の文脈において、別段の記載がない限り、総称で記述された基のうち、以下の基を使用することが好ましい。
アルキル：直鎖状又は分岐状のＣ１〜Ｃ８アルキル。
長鎖アルキル：直鎖状又は分岐状のＣ５〜Ｃ２０アルキル。
アルケニル：Ｃ２〜Ｃ６アルケニル。
シクロアルキル：Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル。
アルコキシ：Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ。
長鎖アルコキシ：直鎖状又は分岐状のＣ５〜Ｃ２０アルコキシ。
アルキレン：メチレン；１，１−エチレン；１，２−エチレン；１，１−プロピリデン；１，２−プロピレン；１，３−プロピレン；２，２−プロピリデン；ブタン−２−オール−１，４−ジイル；プロパン−２−オール−１，３−ジイル；１，４−ブチレン；シクロヘキサン−１，１−ジイル；シクロヘキサン−１，２−ジイル；シクロヘキサン−１，３−ジイル；シクロヘキサン−１，４−ジイル；シクロペンタン−１，１−ジイル；シクロペンタン−１，２−ジイル及びシクロペンタン−１，３−ジイルを含んでなる群から選ばれる。
アリール：３００Ｄａ未満の分子量を有する芳香族から選ばれる。
アリーレン：１，２−フェニレン；１，３−フェニレン；１，４−フェニレン；１，２−ナフチレン；１，３−ナフタレニレン；１，４−ナフチレン；２，３−ナフチレン；１−ヒドロキシ−２，３−フェニレン；１−ヒドロキシ−２，４−フェニレン；１−ヒドロキシ−２，５−フェニレン及び１−ヒドロキシ−２，６−フェニレンを含んでなる群から選ばれる。
ヘテロアリール：ピリジニル；ピリミジニル；ピラジニル；トリアゾリル；ピリダジニル；１，３，５−トリアジニル；キノニニル；イソキノニニル；キノキサリニル；イミダゾリル；ピラゾリル；ベンズイミダゾリル；チアゾリル；オキサゾリジニル；ピロリル；チオフェニル；カルバゾリル；インドリル及びイソインドリルを含んでなる群から選ばれ、ここで、ヘテロアリールは、選択されたヘテロアリールの環内の任意の原子を介して、化合物と結合していてもよい。
ヘテロアリーレン：ピリジンジイル；キノリンジイル；ピラゾジイル；ピラゾールジイル；トリアゾールジイル；ピラジンジイル；チオフェンジイル及びイミダゾールジイルを含んでなる群から選ばれ、ここで、ヘテロアリーレンは、選択されたヘテロアリールの環内の任意の原子を介して化合物内の橋架けとして機能するが、以下のものが特に好ましい。ピリジン−２，３−ジイル；ピリジン−２，４−ジイル；ピリジン−２，５−ジイル；ピリジン−２，６−ジイル；ピリジン−３，４−ジイル；ピリジン−３，５−ジイル；キノリン−２，３−ジイル；キノリン−２，４−ジイル；キノリン−２，８−ジイル；イソキノリン−１，３−ジイル；イソキノリン−１，４−ジイル；ピラゾール−１，３−ジイル；ピラゾール−３，５−ジイル；トリアゾール−３，５−ジイル；トリアゾール−１，３−ジイル；ピラジン−２，５−ジイル；及びイミダゾール−２，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チオフェン−３，５−ジイル。
以下を含んでなる群から選ばれる−Ｃ１〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル：ピペリジニル；ピペリジン；１，４−ピペラジン；テトラヒドロチオフェン；テトラヒドロフラン；１，４，７−トリアザシクロノナン；１，４，８，１１−テトラアザシクロテトラデカン；１，４，７，１０，１３−ペンタアザシクロペンタデカン；１，４−ジアザ−７−チアシクロノナン；１，４−ジアザ−７−オキサシクロノナン；１，４，７，１０−テトラアザシクロドデカン；１，４−ジオキサン；１，４，７−トリチアシクロノナン；ピロリジン及びテトラヒドロピラン。
ヘテロシクロアルキレン：ピペリジン−１，２−イレン； ピペリジン−２，６−イレン；ピペリジン−４，４−イリデン；１，４−ピペラジン−１，４−イレン；１，４−ピペラジン−２，３−イレン；１，４−ピペラジン−２，５−イレン；１，４−ピペラジン−２，６−イレン；１，４−ピペラジン−１，２−イレン；１，４−ピペラジン−１，３−イレン；１，４−ピペラジン−１，４−イレン；テトラヒドロチオフェン−２，５−イレン；テトラヒドロチオフェン−３，４−イレン；テトラヒドロチオフェン−２，３−イレン；テトラヒドロフラン−２，５−イレン；テトラヒドロフラン−３，４−イレン；テトラヒドロフラン−２，３−イレン；ピロリジン−２，５−イレン；ピロリジン−３，４−イレン；ピロリジン−２，３−イレン；ピロリジン−１，２−イレン；ピロリジン−１，３−イレン；ピロリジン−２，２−イリデン；１，４，７−トリアザシクロノナ−１，４−イレン；１，４，７−トリアザシクロノナ−２，３−イレン；１，４，７−トリアザシクロノナ−２，９−イレン；１，４，７−トリアザシクロノナ−３，８−イレン；１，４，７−トリアザシクロノナ−２，２−イリデン；１，４，８，１１−テトラアザシクロテトラデカ−１，４−イレン；１，４，８，１１−テトラアザシクロテトラデカ−１，８−イレン；１，４，８，１１−テトラアザシクロテトラデカ−２，３−イレン；１，４，８，１１−テトラアザシクロテトラデカ−２，５−イレン；１，４，８，１１−テトラアザシクロテトラデカ−１，２−イレン；１，４，８，１１−テトラアザシクロテトラデカ−２，２−イリデン；１，４，７，１０−テトラアザシクロドデカ−１，４−イレン；１，４，７，１０−テトラアザシクロドデカ−１，７−イレン；１，４，７，１０−テトラアザシクロドデカ−１，２−イレン；１，４，７，１０−テトラアザシクロドデカ−２，３−イレン；１，４，７，１０−テトラアザシクロドデカ−２，２−イリデン；１，４，７，１０，１３−ペンタアザシクロペンタデカ−１，４−イレン；１，４，７，１０，１３−ペンタアザシクロペンタデカ−１，７−イレン；１，４，７，１０，１３−ペンタアザシクロペンタデカ−２，３−イレン；１，４，７，１０，１３−ペンタアザシクロペンタデカ−１，２−イレン；１，４，７，１０，１３−ペンタアザシクロペンタデカ−２，２−イリデン；１，４−ジアザ−７−チアシクロノナ−１，４−イレン；１，４−ジアザ−７−チアシクロノナ−１，２−イレン；１，４−ジアザ−７−チアシクロノナ−２，３−イレン；１，４−ジアザ−７−チアシクロノナ−６，８−イレン；１，４−ジアザ−７−チアシクロノナ−２，２−イリデン；１，４−ジアザ−７−オキサシクロノナ−１，４−イレン；１，４−ジアザ−７−オキサシクロノナ−１，２−イレン；１，４−ジアザ−７−オキサシクロノナ−２，３−イレン；１，４−ジアザ−７−オキサシクロノナ−６，８−イレン；１，４−ジアザ−７−オキサシクロノナ−２，２−イリデン；１，４−ジオキサン−２，３−イレン；１，４−ジオキサン−２，６−イレン；１，４−ジオキサン−２，２−イリデン；テトラヒドロピラン−２，３−イレン；テトラヒドロピラン−２，６−イレン；テトラヒドロピラン−２，５−イレン；テトラヒドロピラン−２，２−イリデン；１，４，７−トリチアシクロノナ−２，３−イレン；１，４，７−トリチアシクロノナ−２，９−イレン；及び１，４，７−トリチアシクロノナ−２，２−イリデンを含んでなる群から選ばれる。
ヘテロシクロアルキル：ピロリニル；ピロリジニル；モルフォリニル；ピペリジニル；ピペラジニル；ヘキサメチレンイミン；１，４−ピペラジニル；テトラヒドロチオフェニル；テトラヒドロフラニル；１，４，７−トリアザシクロノナニル；１，４，８，１１−テトラアザシクロテトラデカニル；１，４，７，１０，１３−ペンタアザシクロペンタデカニル；１，４−ジアザ−７−チアシクロノナニル；１，４−ジアザ−７−オキサシクロノナニル；１，４，７，１０−テトラアザシクロドデカニル；１，４−ジオキサニル；１，４，７−トリチアシクロノナニル；テトラヒドロピラニル；及びオキサゾリジニルを含んでなる群から選ばれ、ここで、ヘテロシクロアルキルは、選択されたヘテロシクロアルキルの環内の任意の原子を介して、化合物に結合していてもよい。
アミン：−Ｎ（Ｒ）２基。ここで、各Ｒは、それぞれ独立に、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｃ６Ｈ５；及びフェニルから選ばれ、ここで、両方のＲ’がＣ１〜Ｃ６アルキルである場合は、２つのＲ’は、−ＮＣ３〜−ＮＣ５ヘテロ環を形成してもよく、このとき、アルキル鎖の残りは、ヘテロ環上にアルキル置換基を形成してもよい。
ハロゲン：Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ及びＩを含んでなる群から選ばれる。
ハロアルキル；モノ−、ジ−、トリ−、ポリ−及びパーハロゲン化された直鎖状及び分岐状のＣ１〜Ｃ８アルキル、より好ましくは、ＣＦ３。
擬ハロゲン：−ＣＮ、−ＳＣＮ、−ＯＣＮ、Ｎ３、−ＣＮＯ及び−ＳｅＣＮを含んでなる群から選ばれる。
カルボキシレート：−Ｃ（Ｏ）ＯＲ基、ここで、Ｒは、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル及びＣ１〜Ｃ６アルキル−Ｃ６Ｈ５から選ばれる。
カルボニル：−Ｃ（Ｏ）Ｒ基、ここで、Ｒは、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｃ６Ｈ５及びアミンから選ばれる。アミンは、基ＮＲ’２から選ばれ、ここで、各Ｒ’は、独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｃ６Ｈ５及びフェニルから選ばれ、両方のＲ’がＣ１〜Ｃ６アルキルの場合は、２つのＲ’は、−ＮＣ３〜ＮＣ５ヘテロ環を形成してもよく、このとき、アルキル鎖の残りは、ヘテロ環上のアルキル置換基を形成してもよい。
別段規定しない限り、前記一般的な基の定義の中で、以下の基が、より好ましい。
アルキル：直鎖状又は分岐状のＣ１〜Ｃ６アルキル。
長鎖アルキル：直鎖状又は分岐状のＣ５〜Ｃ１０アルキル、好ましくはＣ６〜Ｃ８アルキル。
アルケニル：Ｃ３〜Ｃ６アルケニル。
シクロアルキル：Ｃ６〜Ｃ８シクロアルキル。
アルコキシ：Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ。
長鎖アルコキシ：直鎖状又は分岐状のＣ５〜Ｃ１０アルコキシ、好ましくは直鎖状のＣ６〜Ｃ８アルコキシ。
アルキレン：メチレン；１，２−エチレン；１，３−プロピレン；ブタン−２−オール−１，４−ジイル；１，４−ブチレン；シクロヘキサン−１，１−ジイル；シクロヘキサン−１，２−ジイル；シクロヘキサン−１，４−ジイル；シクロペンタン−１，１−ジイル；及びシクロペンタン−１，２−ジイルを含んでなる群から選ばれる。
アリール：フェニル、ビフェニル、ナフタレニル、アントラセニル及びフェナントラセニルを含んでなる群から選ばれる。
アリーレン：１，２−フェニレン；１，３−フェニレン；１，４−フェニレン；１，２−ナフチレン；１，４−ナフタレニレン；２，３−ナフチレン；及び１−ヒドロキシ−２，６−フェニレンを含んでなる群から選ばれる。
ヘテロアリール：ピリジニル；ピリミジニル；キノニニル；ピラゾリル；トリアゾリル；イソキノニニル；イミダゾリル；及びオキサゾリジニルを含んでなる群から選ばれ、ここで、ヘテロアリールは、選択されたヘテロアリールの環内の任意の原子を介して、化合物と結合していてもよい。
ヘテロアリーレン： ピリジン−２，３−ジイル；ピリジン−２，４−ジイル；ピリジン−２，６−ジイル；イミダゾール−３，５−ジイル；キノリン−２，３−ジイル；キノリン−２，４−ジイル；イソキノリン−１，３−ジイル；イソキノリン−１，４−ジイル；ピラゾール−３，５−ジイル及びイミダゾール−２，４−ジイル；を含んでなる群から選ばれる。
ヘテロシクロアルキル：ピロリジニル；モルフォリニル；ピペリジニル；ピペリジニル；１，４−ピペラジニル；テトラヒドロフラニル；１，４，７−トリアザシクロノナニル；１，４，８，１１−テトラアザシクロテトラデカニル；１，４，７，１０，１３−ペンタアザシクロペンタデカニル；１，４，７，１０−テトラアザシクロドデカニル及びピペラジニルを含んでなる群から選ばれ、ここで、ヘテロアリールは、選択されたヘテロアリールの環内の任意の原子を介して、化合物と結合していてもよい。
ヘテロシクロアルキレン：ピペリジン−２，６−イレン；ピペリジン−４，４−イリデン；１，４−ピペラジン−１，４−イレン；１，４−ピペラジン−２，３−イレン；１，４−ピペラジン−２，６−イレン；テトラヒドロチオフェン−２，５−イレン；テトラヒドロチオフェン−３，４−イレン；テトラヒドロフラン−２，５−イレン；テトラヒドロフラン−３，４−イレン；ピロリジン−２，５−イレン；ピロリジン−２，２−イリデン；１，４，７−トリアザシクロノナ−１，４−イレン；１，４，７−トリアザシクロノナ−２，３−イレン；１，４，７−トリアザシクロノナ−２，２−イリデン；１，４，８，１１−テトラアザシクロテトラデカ−１，４−イレン；１，４，８，１１−テトラアザシクロテトラデカ−１，８−イレン；１，４，８，１１−テトラアザシクロテトラデカ−２，３−イレン；１，４，８，１１−テトラアザシクロテトラデカ−２，２−イリデン；１，４，７，１０−テトラアザシクロドデカ−１，４−イレン；１，４，７，１０−テトラアザシクロドデカ−１，７−イレン；１，４，７，１０−テトラアザシクロドデカ−２，３−イレン；１，４，７，１０−テトラアザシクロドデカ−２，２−イリデン；１，４，７，１０，１３−ペンタアザシクロペンタデカ−１，４−イレン；１，４，７，１０，１３−ペンタアザシクロペンタデカ−１，７−イレン；１，４−ジアザ−７−チアシクロノナ−１，４−イレン；１，４−ジアザ−７−チアシクロノナ−２，３−イレン；１，４−ジアザ−７−チアシクロノナ−２，２−イリデン；１，４−ジアザ−７−オキサシクロノナ−１，４−イレン；１，４−ジアザ−７−オキサシクロノナ−２，３−イレン；１，４−ジアザ−７−オキサシクロノナ−２，２−イリデン；１，４−ジオキサン−２，６−イレン；１，４−ジオキサン−２，２−イリデン；テトラヒドロピラン−２，６−イレン；テトラヒドロピラン−２，５−イレン；及びテトラヒドロピラン−２，２−イリデン；−Ｃ１〜Ｃ６アルキルヘテロシクロアルキル（ここで、ヘテロシクロアルキルは、ピペリジニル；１，４−ピペラジニル；テトラヒドロフラニル；１，４，７−トリアザシクロノナニル；１，４，８，１１−テトラアザシクロテトラデカニル；１，４，７，１０，１３−ペンタアザシクロペンタデカニル；１，４，７，１０−テトラアザシクロドデカニル及びピロリジニルを含んでなる群から選ばれ、ここで、ヘテロシクロアルキルは、選択されたヘテロシクロアルキルの環内の任意の原子により、該化合物と結合していてよい。）を含んでなる群から選ばれる。
アミン：−Ｎ（Ｒ）２基（ここで、各Ｒは、独立に、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びベンジルから選ばれる。）
ハロゲン：Ｆ及びＣｌを含んでなる群から選ばれる。
カルボキシレート：−Ｃ（Ｏ）ＯＲ基（ここで、Ｒは、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びベンジルから選ばれる。）
カルボニル：−Ｃ（Ｏ）Ｒ基。ここで、Ｒは、水素；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；ベンジル及び−ＮＲ’２から選ばれるアミン（ここで、各Ｒ’は、独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びベンジルから選ばれる。）から選ばれる。
好ましい態様では、Ｒ３は、ハロアルキル、より好ましくは、１〜８個、より好ましくは１〜４個、の炭素を有するパーフルオロアルキル、ハロアリール、より好ましくはパーフルオロアリール、ハロアルキルアリール、特に好ましくは（パー）フルオロアルキルアリール及びハロヘテロアリール、特に好ましくはパーフルオロヘテロアリール。
配位子Ｌの更なる例には、好適には、以下のものが含まれる。フッ素化安息香酸類、例えば、２−（トリフルオロメチル）安息香酸；３，５−ジフルオロ安息香酸；３−ヒドロキシ−２，４，６−トリヨード安息香酸；３−フルオロ―４−メチル安息香酸；３−（トリフルオロメトキシ）安息香酸；４−（トリフルオロメトキシ）安息香酸；４−クロロ−２，５−ジフルオロ安息香酸；２−クロロ−４，５−ジフルオロ安息香酸；２，４，５−トリフルオロ安息香酸；２−フルオロ安息香酸；４−フルオロ安息香酸；２，３，４−トリフルオロ安息香酸；２，３，５−トリフルオロ安息香酸；２，３−ジフルオロ安息香酸；２，４−ビス（トリフルオロメチル）安息香酸；２，４−ジフルオロ安息香酸；２，５−ジフルオロ安息香酸；２，６−ビス（トリフルオロメチル）安息香酸；２，６−ジフルオロ安息香酸；２−クロロ−６−フルオロ安息香酸；２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）安息香酸；２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸；２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）安息香酸；３，４，５−トリフルオロ安息香酸；３，４−ジフルオロ安息香酸；３，５−ビス（トリフルオロメチル）安息香酸；３−（トリフルオロメチル）安息香酸；３−クロロ−４−フルオロ安息香酸；３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸；３−フルオロ安息香酸；４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）安息香酸；４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸；５−フルオロ−２−メチル安息香酸；２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸；２，３，５−トリクロロ安息香酸；４−（トリフルオロメチル）安息香酸；ペンタフルオロ安息香酸；２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸、
フッ素化又は非フッ素化フェニル酢酸、例えば、２−フルオロフェニル酢酸；３−フルオロフェニル酢酸；４−フルオロフェニル酢酸；２，３−ジフルオロフェニル酢酸；２，４−ジフルオロフェニル酢酸；２，６−ジフルオロフェニル酢酸；３，４−ジフルオロフェニル酢酸；３，５−ジフルオロフェニル酢酸；ペンタフルオロフェニル酢酸；２−クロロ−６−フルオロフェニル酢酸；２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル酢酸；３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル酢酸；３−クロロ−４−フルオロフェニル酢酸；５−クロロ−２−フルオロフェニル酢酸；２，３，４−トリフルオロフェニル酢酸；２，３，５−トリフルオロフェニル酢酸；２，３，６−トリフルオロフェニル酢酸；２，４，５−トリフルオロフェニル酢酸；２，４，６−トリフルオロフェニル酢酸；３，４，５−トリフルオロフェニル酢酸；３−クロロ−２−フルオロフェニル酢酸；α−フルオロフェニル酢酸；４−クロロ−２−フルオロフェニル酢酸；２−クロロ−４−フルオロフェニル酢酸；α，α−ジフルオロフェニル酢酸；２，２−ジフルオロ−２−フェニル安息香酸エチル；及び
フッ素化又は非フッ素化酢酸、例えば、トリフルオロ酢酸メチル；トリフルオロ酢酸アリル；トリフルオロ酢酸エチル；トリフルオロ酢酸イソプロピル；トリフルオロ酢酸２，２，２−トリフルオロエチル；ジフルオロ酢酸；トリフルオロ酢酸；クロロジフルオロ酢酸メチル；ブロモジフルオロ酢酸エチル；クロロジフルオロ酢酸；クロロフルオロ酢酸エチル；ジフルオロ酢酸エチル；（３−クロロフェニル）−ジフルオロ酢酸；（３，５−ジフルオロフェニル）ジフルオロ酢酸；（４−ブチルフェニル）ジフルオロ酢酸；（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ジフルオロ酢酸；（３，４−ジメチルフェニル）ジフルオロ酢酸；（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ジフルオロ酢酸；（４−クロロフェニル）ジフルオロ酢酸；２−ビフェニル−３’，５’−ジフルオロ酢酸；３−ビフェニル−３’，５’−ジフルオロ酢酸；４−ビフェニル−３’，５’−ジフルオロ酢酸；２−ビフェニル−３’，４’−ジフルオロ酢酸；３−ビフェニル−３’，４’−ジフルオロ酢酸；４−ビフェニル−３’，４’−ジフルオロ酢酸；及び２，２−ジフルオロプロピオン酸；並びにこれらのより高級な同族体。もし、配位子Ｌが酸性基を有するならば、その基は、好ましい態様では、脱プロトン化された形態であってもよい。
代わりの好ましい態様では、Ｒ３は、
を含んでなる群から選ばれる。式中、Ｙ１〜Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−ＮＯ２、Ｃ−ＣＮ、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−擬ハロゲン及びＮを含んでなる群から選ばれる。
好ましい態様において、Ｒ３は、
を含んでなる群から選ばれる。式中、Ｙ１〜Ｙ７は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−ＮＯ２、Ｃ−ＣＮ、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−擬ハロゲン及びＮを含んでなる群から選ばれる。
好ましい態様において、Ｒ３は、
を含んでなる群から選ばれる。式中、Ｙ１〜Ｙ７は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−ＮＯ２、Ｃ−ＣＮ、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−擬ハロゲン及びＮを含んでなる群から選ばれる。
好ましい態様において、Ｒ３は、
を含んでなる群から選ばれる。
好ましい態様において、Ｒ３は、ハロゲン化された、好ましくはパーハロゲン化及び／又は擬ハロゲン化された、プテリジン類、イソプテリジン類、ナフチリジン類、キノキサリン類、アザキノキサリン類を含んでなる群から選ばれる。
好ましい態様において、金属錯体は（マトリクス材料の不存在下において）、ルイス酸性である。これは、それが電子対受容体として機能することを意味する。マトリクス材料との相互作用にとって、このことが、特に好ましいということが分かっている。
好ましい態様において、金属錯体は（マトリクス材料の不存在下において）、少なくとも１つの占有されていない又は部分的にアクセス可能な配位サイトを有している。マトリクス材料との相互作用にとって、このことも、また、特に好ましいということが分かっている。
好ましい態様において、化合物は、気相又は液相のいずれかにおいて、処理できる。気相析出の場合には、ドーパント及びマトリクス材料の双方が、高真空下において、好ましくは異なる源から、共蒸発され、層として析出される。液相からの処理の場合には、金属錯体及びマトリクス材料が溶媒に溶解され、印刷法、スピンコーティング法、ナイフコーティング法、スロットコーティング法等により析出される。完成した層は、溶媒を蒸発させることによって得られる。マトリクス材料に対する金属錯体の質量比を変化させることにより、如何なる任意のドーピング比をも達成することが可能である。
下記の正孔導体は、溶媒法によって特に好適に処理することができる。
ＰＤＯＴ＝ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）
ＰＶＫ＝ポリ（９−ビニルカルバゾール）
ＰＴＰＤ＝ポリ（Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン）
ＰＡＮＩ＝ポリアニリン
Ｐ３ＨＴ＝ポリ（３−ヘキシルチオフェン）
更に、溶媒法に依れば、「小分子」と称されるマトリクス材料を、特別有利に、処理することができる。この種の物質は、当業者に公知であり、例えば、スピロ−ＴＡＤ（２，２’，７，７’−テトラキス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９’−スピロビフルオレン）及びスピロ−ＴＴＢ（２，２’，７，７’−テトラキス（Ｎ，Ｎ’−ジ−ｐ−メチルフェニルアミノ）−９，９’−スピロビフルオレン）並びに本明細書においてマトリクス材料として記載されているその他の材料を包含する。
より好ましい態様において、金属錯体は、単核−又は二核−又は多核金属錯体である。
より詳細には、金属錯体は、多核金属錯体として、固体状であってもよい。固体状の多核錯体は、蒸発の間に解重合してもよく、有利には、気相中に単核形で存在してもよい。この態様は、錯体とマトリクス材料との特に緊密な混合及び良好な結合が達成されるので、特に有利である。
好ましい態様においては、配位子の少なくとも１つが２つの金属の間で架橋配置にある。
好ましい態様においては、金属錯体は、経験式Ｍ２Ｌ４（ここで、Ｍ＝金属、Ｌ＝配位子）を有しており、ここで、金属及び個々の配位子のいずれも、既に定義したように、独立に選択されてよい。
更に好ましい態様では、金属錯体は、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｐｂ又はビスマスのような金属原子Ｍを含有する。より好適には、金属錯体は、下に示す構造の単核錯体であるか、
又は下に示す構造の二核錯体である
理論に縛られるものではないが、単核錯体においては、配位子を介した金属の末端配位が存在する。二核錯体の場合には、金属原子の二座又は三座配位が存在する。二座配位錯体の形成に異なる金属原子が用いられると、結果としてヘテロ二金属錯体が生じる。
より好適には、主族金属錯体はビスマスを含有する。これに関連して、ビスマス主族金属錯体が特に好ましい。
理論に縛られるものではないが、ＩＩ価の酸化状態では、選択された配位子の関数として、下記のパドルホイール構造を有していてもよい。
理論に縛られるものではないが、ＩＩＩ価の酸化状態（ＭＬｎ＝３）では、パドルホイール構造を有しない。これらの化合物は、一般に、単核又は多核形態では、固体状であり、蒸発過程において解重合し得る。
特別な態様であるＶ価の酸化状態においては、主族金属錯体は、下記の構造を有するＶ価の酸化状態のビスマスを含有していてもよい。
式中、Ａｒ１は、好適な場合には、独立に、置換基を有し又は有しない芳香族化合物又はヘテロ芳香族化合物の群から選ばれる。特別な態様では、部分的にフッ素化された又はパーフルオロ化された芳香族化合物又はヘテロ芳香族化合物が関与する。更に、Ａｒ１は、より好適には、フッ素化されていない又はフッ素化されたカルボキシレートから選択されてもよく、或いは、一般的に、本明細書中に記載した配位子の群から選択されてもよい。
代わりの態様では、金属錯体は、ＭＬｍ（Ｍは金属、Ｌは配位子、ｍは１〜１０）の構造を有しており、ｍ＞１のとき、全ての配位子は、互いに独立である。これらの錯体は、特にスズ及びビスマスの場合に、好適であり、この場合、酸化状態により、ｍは、スズについて２が、ビスマスについて２、４及び３若しくは５が好ましい。
本発明の代わりの態様では、金属錯体は、ＭＬ２Ｌ’ｎ（Ｍは金属、Ｌは配位子で上述のとおり、Ｌ’は、アリール、ヘテロアリール、ハロアリール及びハロヘテロアリールから成る群から選ばれるＬと同一ではない配位子）の構造を有しており、ここで、ｎは０〜３で、もし、ｎ＞１ならば、各Ｌ’は、その他のＬ’から独立に選ばれる。これらの金属錯体は、特にスズ及びビスマスの場合に、好適であり、この場合、酸化状態により、ｍは、スズについて２が、ビスマスについて１又は３が、並びに０が好ましい。
好ましい態様において、オプトエレクトロニクス部品のマトリクス材料は、下記の材料の一つ以上を含んでなる。
ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン）、β−ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン）、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン）、スピロ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン）、スピロ−ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）スピロ）、ＤＭＦＬ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−ジメチルフルオレン）、ＤＭＦＬ−ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−ジメチルフルオレン）、ＤＰＦＬ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−ジフェニルフルオレン）、ＤＰＦＬ−ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−ジフェニルフルオレン）、スピロ−ＴＡＤ（２，２’，７，７’−テトラキス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９’−スピロビフルオレン）、９，９−ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ）フェニル］−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ビス（ナフタレン−２−イル）アミノ）フェニル］−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス［４−（Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビスフェニルアミノ）−フェニル］−９Ｈ−フルオレン、Ｎ，Ｎ’−ビス（フェナントレン−９−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン、２，７−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−スピロビフルオレン２−イル）アミノ］−９，９−スピロビフルオレン、２，２’−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ］−９，９−スピロビフルオレン、２，２’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９−スピロビフルオレン、ジ［４−（Ｎ，Ｎ−ジトルイルアミノ）フェニル］シクロヘキサン、２，２’，７，７’−テトラ（Ｎ，Ｎ−ジトルイルアミノ）スピロビフルオレン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラナフタレン−２−イルベンジジン、スピロ−ＴＴＢ（２，２’，７，７’−テトラキス（Ｎ，Ｎ’−ジ−ｐ−メチルフェニルアミノ）−９，９’−スピロビフルオレン）。
これらの材料は、（オプト）エレクトロニクス部品のマトリクス材料として有用であることが見出されている。
本発明の好ましい態様では、マトリクス材料に対する金属錯体のドーピングレベルは、モル／モル比で、０．１％以上、５０％以下である。この範囲が、目的に適切であることが分かっている。ドーピングレベルは、好ましくは０．５％以上、１５％以下、より好ましくは１％以上、５％以下である。
好ましい態様では、Ｒ３は、ハロゲン化された、好ましくはパーハロゲン化された及び／又は擬ハロゲン化された、プテリジン類、イソプテリジン類、ナフチリジン類、キノキサリン類及びアザキノキサリン類である。
より好ましい態様では、金属錯体は、非置換の、部分的にフッ素化された又はパーフルオロ化された有機カルボン酸から成る群から選ばれる少なくとも１つの配位子を含有していてもよい。有機カルボン酸は、一般的に、脂肪族飽和モノカルボン酸；脂肪族不飽和モノカルボン酸；脂肪族飽和ジカルボン酸；脂肪族飽和トリカルボン酸；脂肪族不飽和ジカルボン酸；芳香族カルボン酸；ヘテロ環状カルボン酸；脂肪族不飽和環状モノカルボン酸から選ばれる。特に好ましい部分的にフッ素化された又はパーフルオロ化された配位子Ｌは、置換基を有し又は有しない、酢酸、フェニル酢酸及び／又は安息香酸化合物であり、上に例示した。特に好ましいものは、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された又はパーフルオロ化された酢酸である。更に好ましい態様では、錯体の金属原子間に、一つ又はそれ以上の多座橋架け配位子Ｌが存在してもよい。
本発明は、また、少なくとも１つの下記構造の配位子Ｌを含有する第１３〜１５族金属錯体の、電子部品のマトリクス材料のためのｐ−ドーパントとしての、使用に関する。
式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、酸素、硫黄、セレン、ＮＨ又はＮＲ４（ここで、Ｒ４は、アルキル及びアリールを含んでなる群から選ばれ、Ｒ３に結合していてもよい。）であり；Ｒ３は、アルキル、長鎖アルキル、アルコキシ、長鎖アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリーレン、ハロアリール、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、ヘテロシクロアルキル、ハロヘテロアリール、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ケトアリール、ハロケトアリール、ケトヘテロアリール、ケトアルキル、ハロケトアルキル、ケトアルケニル及びハロケトアルケニルを含有してなる群から選ばれ、適切な基における一つ以上の隣接していないＣＨ２基は、独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ０−、−ＳｉＲ０Ｒ００−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−ＳＯ２−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＹ１＝ＣＹ２又は−Ｃ≡Ｃ−によって、酸素及び／又は硫黄原子がお互いに直接結合しないように、置換されていてもよく、同様に、好ましくは１〜３０個の炭素原子を有するアリール又はヘテロアリールで置換されていてもよい。（末端ＣＨ３基は、ＣＨ２−Ｈという意味で、ＣＨ２基と見做される。）
本発明による上述の使用のための部品及び特許請求の範囲に記載した又は実施例に記述した部品は、その大きさ、構成、材料選択及び技術的デザインの点で如何なる特別の例外的条件にも、従うものではなく、従って、用途分野で知られている選択基準が制限なく適用できる。
本発明の主題の更なる詳細、特徴及び利点は、従属請求項により、また、図の記述及び後続する対応実施例から明らかである。
図１は、有機発光ダイオード（１０）の構造の概略図である。発光ダイオードは、ガラス層（１）；透明伝導性酸化物（ＴＣＯ）又はＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ又はＰＡＮＩ層（２）；正孔注入層（３）；正孔移送層（ＨＴＬ）（４）；エミッター層（ＥＭＬ）（５）；正孔ブロッカー層（ＨＢＬ）（６）；電子輸送層（ＥＴＬ）（７）；電子注入層（ＥＴＬ）（８）；及び陰極層（９）から構成される。 図２は、光（２１）を電流に変換するＰＩＮ構造（２０）を有する有機太陽電池の構造の概略図である。太陽電池は、インジウムスズ酸化物（２２）の層；ｐ−ドープされた層（２３）；吸収層（２４）；ｎ−ドープされた層（２５）；及び金属層（２６）から成る。 図３は、有機電界効果トランジスタの考えられる断面の概略図である。基板（３１）の上にゲート電極（３２）、ゲート誘電体（３３）、ソース及びドレイン接点（３４＋３５）及び有機半導体（３６）が付与されている。ハッチング領域は、接触ドーピングが役立つ位置である。 図４は、本発明の第１の実施態様におけるドープされていないマトリクス材料及びドープされたマトリクス材料について、電圧に対する電流密度の関係を示す図である。 図５は、図４の材料について、波長に対する吸収の関係を示す図である。 図６は、図４の材料について、波長に対するフォトルミネッセンスの関係を示す図である。 図７は、図４のドープされた材料について、波長に対する反射の関係を示す図である。 図８は、本発明の第２の実施態様におけるドープされていないマトリクス材料及びいくつかのドープされたマトリクス材料について、電圧に対する電流密度の関係を示す図である。 図９は、図８の材料について、波長に対する吸収の関係を示す図である。 図１０は、図８のドープされた材料について、波長に対するフォトルミネッセンスの関係を示す図である。 図１１は、図８の材料について、波長に対する反射の関係を示す図である。 図１２は、本発明の第３の実施態様におけるドープされていないマトリクス材料及びいくつかのドープされたマトリクス材料について、電圧に対する電流密度の関係を示す図である。 図１３は、本発明の第４の実施態様におけるドープされていないマトリクス材料及びいくつかのドープされたマトリクス材料について、電圧に対する電流密度の関係を示す図である。 図１４は、本発明の第５の実施態様におけるドープされていないマトリクス材料及びいくつかのドープされたマトリクス材料について、電圧に対する電流密度の関係を示す図である。 図１５は、図１４のドープされた材料について、電圧に対するルミネッセンスの関係を示す図である。 図１６は、本発明の第６の実施態様におけるドープされていないマトリクス材料及びいくつかのドープされたマトリクス材料について、電圧に対する電流密度の関係を示す図である。 図１７は、図１６のドープされた材料について、電圧に対するルミネッセンスの関係を示す図である。
［実施例Ｉ］
実施例Ｉは、文献（ボ リ「ビスマスを導入したヘテロ金属カルボキシレート」、博士論文、ニューヨーク大学オールバニー校、チェア エム．ペトルーキナ ２００７、ＵＭＩ番号３２７７２５２、及び、ヴェラ レイランド「ビスマス トリフルオロアセテート及び類縁化合物の化学及び配位化学」、命題Ｄ３６８、カイザーラウテルン大学、２０００）に従って合成したＢｉ（Ｏ２ＣＣＦ３）３に関する。
［蒸発］
予めＩＴＯを構築したガラス基板を１０分間酸素プラズマ処理に曝し、次いで、できる限り迅速にベーパライザーに移した。ベーパライザーを、酸素及び水の濃度が２ｐｐｍ未満の、アルゴングローブボックスに移した。蒸発は、全て、基準圧力２×１０−６ミリバール未満の真空下に実施した（圧力は、蒸発が進むにつれ、上昇した）。
先ず、マトリクス材料及びドーピング材料の双方を蒸発温度の直ぐ下まで加熱し、更に加熱を継続して、定常的な蒸発が観察され得るようにした。
全蒸発速度は、約１Å／秒であった。ここで、マトリクス材料の蒸発速度により、ドーピング材料の蒸発速度を設定した。
シャッターを閉じ、系を４０℃に冷却し、大量のアルゴンを注ぎ、陰極の析出のためのマスクを交換し、その後、再び系を真空とした。
電極は、１５０ｎｍの厚さのアルミニウム層からなるが、当初０．５Å／秒で徐々に５Å／秒まで増加した蒸発速度で、適用された。
図４〜７は、Ｂｉ（Ｏ２ＣＣＦ３）３でドープし又はドープしていないＨＴＭ−０１４
（メルクＫＧａＫ社のマトリクス材料）に関する。これらの場合、一方では、ＨＴＭ−０
１４（メルクＫＧａＫ社）の２００ｎｍ厚さの層が、他方では、１５％のＢｉ（Ｏ２ＣＣ
Ｆ３）３でドープされたＨＴＭ−０１４の２００ｎｍ厚さの層が製造された。
図４は、２つの材料について印加電圧に対する電流を示す。ドープされた層の場合でも、印加電圧に対して電流密度の増加が観察される。
本発明のドーパント材料の光学的特性を調査するために、吸収、フォトルミネッセンス及び反射が測定された（図５〜７）。錯体は、実質上、透明であり、これにより、この錯体が（オプト）エレクトロニクス部品における使用に適していることが分かる。
［実施例ＩＩ］
実施例ＩＩは、以下のようにして合成したＢｉ（Ｏ２ＣＣ６Ｈ２（２，３，４−Ｆ３））３に関する。
５０ｍＬのシュレンクフラスコに０．２５１ｇ（０．５７ミリモル）のトリフェニルビスマス（ＩＩＩ）を投入し、次いで、１０〜１５ｍＬの新たに蒸留したベンゼンを加え、過剰（約３ミリモル）の２，３，４−トリフルオロ安息香酸を添加した。混合物を還流下に１時間加熱し、その後、室温まで冷却した。次いで、溶媒を減圧下に留去して、白色固体沈殿を出現させた。粗生成物（収率８５〜８８％）を少量のヘキサンで洗浄し、減圧下に一晩乾燥した。精製は、昇華により可能である。
実施例Ｉと同様にして、４つの層、即ち、ドープされていないマトリクス材料の層（ＨＴＭ−０１４、メルク）並びに５％、１３％及び１５％のＢｉ（Ｏ２ＣＣ６Ｈ２（２，３，４−Ｆ３））３でドープされた層、が適用された。層の厚さは、それぞれ、２００ｎｍであった。
図８は、上記３つの層についての印加電圧に対する電流を示す。５％ドーピングの層の場合でさえ、印加電圧に対する電流密度の増加が観察される。
本発明のドーパント材料の光学的特性を調査するために、吸収、フォトルミネッセンス及び反射が測定された（図９〜１１）。錯体は、実質上、透明であり、これにより、この錯体が（オプト）エレクトロニクス部品における使用に適していることが分かる。
［実施例ＩＩＩ］
溶媒プロセスにより、ポリマー正孔導体としてのＨＣＬ−０１２（マトリクス材料、メルク社ＫＧａＡ）、本発明の金属錯体Ｂｉ（Ｏ２ＣＣＦ３）３及びドーパントとしてのＢｉｐＦｂｚを用いることにより、大半の電荷担体部品が製造される。
ドープされていない正孔導体を製造するために、アニソール及びキシレン（体積比１：１）に溶解したＨＩＬ−０１２の２重量％溶液をスピンコーターによりＩＴＯ被覆したガラス板に塗布する。塗布は、１，２００ｒｐｍ（１分当たりの回転数）のスピン速度で４０秒間実施する。標準圧力下、１２０℃で１時間乾燥後、１２０ｎｍ厚さのＨＩＬ−１２層が得られる。上部電極には、真空蒸発法により、２００ｎｍ厚さのアルミニウム層を適用する。
本発明の金属錯体でドープされた層を、ビスマス トリス（トリフルオロアセテート）Ｂｉ（Ｏ２ＣＣＦ３）３又はビスマス トリス（ペンタフルオロベンゾエート）ＢｉｐＦｂｚドーパントを混合した溶液を用いるほかは、同様にして、製造する。この実施態様における全固形分含量は、２重量％になり、全固形分含量中のドーパントの割合は、１５重量％である。
スピンコーティングのパラメーターは、Ｂｉ（Ｏ２ＣＣＦ３）３をドーパントとするエレメントについて１，５００ｒｐｍであり、ＢｉｐＦｂｚをドーパントとするエレメントについて１，０００ｒｐｍであることが判る。コーティングは、全体として、４０秒間実施する。上記パラメーターによる乾燥後の層の厚さは、両エレメントについて、１００ｎｍである。いずれの場合も、測定は４ｍｍ２の大きさのエレメントについて行なう。
図１２は、この実施例における異なった部品について得られた電流密度−電圧特性を示す。ドーピングの結果、導電性の大きさが数桁増加していることが明らかに分かる。
［実施例ＩＶ］
溶媒プロセスにより、ポリマー正孔導体としてのスピロ−ＴＴＢ及び本発明の金属錯体Ｂｉ（Ｏ２ＣＣＦ３）３及びドーパントとしてのＢｉｐＦｂｚを用いることにより、大半の電荷担体部品が製造される。
スピロ−ＴＴＢ正孔導体材料、「小分子」、によるドーパントの処理は、実施例ＩＩＩと同様の方法で実施する。１００ｎｍ厚さの層の製造のために、合計３．５重量％の溶液（アニソール：キシレン溶媒混合物、比率１：２）を製造する。この溶液は、マトリクス材料に対して１．６モル％、２モル％及び１０モル％のドーパントを含む。溶液を７５０ｒｐｍで４０秒間スピンコートし、１２０℃で１時間乾燥する。
図１３は、この実施例における異なった試料について得られた電流密度−電圧特性を示す。やはり、ドーピングにより、純粋な正孔導体材料に比べて極めて明確な増加が達成される。更に、伝導性に十分な影響を与えるには、約１０モル％のドーピングが必要なことが分かる。
［実施例Ｖ］
実施例ＩＩＩで記述したドープされ又はドープされてない正孔導体層を赤色ＯＬＥＤに導入する。赤色ＯＬＥＤは、以下の層構造を有する：ガラス／ＩＴＯ／種々のＨＴＬ／１０ｎｍＮＰＢ／２０％ＮＰＢ、７０％ＴＰＢｉ、１０％ＡＤＳ０７６の２０ｎｍエミッター層／６０ｎｍＴＰＢｉ／０．７ｎｍＬｉＦ／２００ｎｍ Ａｌ。ドーパントとしてビスマス トリス（トリフルオロアセテート）Ｂｉ（Ｏ２ＣＣＦ３）３及びビスマス トリス（ペンタフルオロベンゾエート）ＢｉｐＦｂｚを、図１４及び図１５に記載した濃度で、使用する。溶媒法で得られた本発明のＯＬＥＤは、輝度（図１５）及び電流−電圧特性（図１４）に関して、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳを含有してなる参照ＯＬＥＤよりも優れていることが分かる。
［実施例ＶＩ］
実施例ＶからのＨＩＬ−０１２に基づくＨＩＬに代えて、スピロ−ＴＴＢを正孔導体として使用し、ＢｉＰＦｂｚでドープする。スピロ−ＴＴＢ及びＢｉｐＦｂｚは、溶媒法に依っても（特性をＢｉｐＦｂｚによって識別した）蒸発法に依っても（特性をＢｉｐＦｂｚ（ｅｖ）によって識別した）合成することができる。特徴的な電流密度−電圧特性及び輝度−電圧特性を図１６及び図１７に示す。蒸発法によって製造された層の特性が溶液から析出された層の特性よりも優れていることが分かる。しかしながら、その差は小さい。
［実施例ＶＩＩ］
実施例ＩＩＩ及びＩＶで製造されたドープされた正孔導体層も、また、有機太陽電池、特にｐ−ｉ−ｎ構造を有する有機太陽電池、のための正孔導体層として利用できる。
既に述べた説明の構成要素及び特徴の個々の組み合わせは、説明的なものであり、これらの教示で本明細書中の他の教示を変換し及び代替することは、同様に、引用された刊行物と共に、明示的に意図されている。当業者にとって、ここで述べられた変更、修飾及びその他の実施が、本発明の思想及び本発明の範囲から離れることなく、同様に、起こりうることは明白である。
従って、上記記載は、説明的なものであって限定的なものではないとみなすべきである。特許請求の範囲において用いた用語「を含んでなる」は、他の構成成分又は工程を排除するものではない。不定冠詞「ａ」は、複数の意味を排除するものではない。相互に異なる請求項において特別な手段が引用されているということだけで、これらの手段の結合を有利に利用することができないということが意味されるものではない。本発明の範囲は、以下に述べる特許請求の範囲及びその均等物に定義されている。

Claims (6)

  1. 少なくとも一つの下記構造の配位子Ｌを含有する金属錯体（ここで、配位子Ｌは、２−（トリフルオロメチル）安息香酸；３，５−ジフルオロ安息香酸；３−フルオロ―４−メチル安息香酸；３−（トリフルオロメトキシ）安息香酸；４−（トリフルオロメトキシ）安息香酸；４−クロロ−２，５−ジフルオロ安息香酸；２−クロロ−４，５−ジフルオロ安息香酸；２，４，５−トリフルオロ安息香酸；２−フルオロ安息香酸；４−フルオロ安息香酸；２，３，４−トリフルオロ安息香酸；２，３，５−トリフルオロ安息香酸；２，３−ジフルオロ安息香酸；２，４−ビス（トリフルオロメチル）安息香酸；２，４−ジフルオロ安息香酸；２，５−ジフルオロ安息香酸；２，６−ビス（トリフルオロメチル）安息香酸；２−クロロ−６−フルオロ安息香酸；２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）安息香酸；２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸；２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）安息香酸；３，４−ジフルオロ安息香酸；３，５−ビス（トリフルオロメチル）安息香酸；３−（トリフルオロメチル）安息香酸；３−クロロ−４−フルオロ安息香酸；３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸；３−フルオロ安息香酸；４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）安息香酸；４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸；５−フルオロ−２−メチル安息香酸；２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸；４−（トリフルオロメチル）安息香酸；２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸を含んでなる群から選ばれ、前記金属はビスマス、スズ及びこれらの混合物の群から選ばれる。）。
    （式中、Ｒ１及びＲ２は、酸素であり、Ｒ３は、配位子Ｌが上記規定を満たすように選定される。）
  2. 前記金属がビスマスである請求項１に記載の金属錯体。
  3. 前記配位子が３，５−ビス（トリフルオロメチル）安息香酸、３−（トリフルオロメチル）安息香酸及び３，５−ジフルオロ安息香酸を含んでなる群から選ばれる請求項１又は２に記載の金属錯体。
  4. 前記配位子が３，５−ビス（トリフルオロメチル）安息香酸及び３−（トリフルオロメチル）安息香酸を含んでなる群から選ばれる請求項１〜３のいずれか１項に記載の金属錯体。
  5. 前記錯体が単核又は多核金属錯体である請求項１〜３のいずれか１項に記載の金属錯体。
  6. 前記錯体がＭＬ３（ここで、Ｍは前記金属を表わし，Ｌは前記配位子を表わす。）の構造を有するものである請求項１〜５のいずれか１項に記載の金属錯体。
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