TWI688555B - 用作為發射體之有機分子 - Google Patents
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Abstract
本發明關於根據沒有金屬中心的式A之純有機分子及彼等作為有機發光二極體(OLED)和其它光電裝置中之發射體的用途。
Description
本發明關於沒有通式A之金屬中心的純有機分子(染料)及彼等用作為OLED(有機發光二極體)和其它光電裝置中之發射體的用途。
光電裝置特徵在於以下事實：電能轉化成光子(OLED、LEEC)或發生逆向過程(OPV)。從而，重要的是盡可能有效地運行此等過程。因此，在OLED領域中，使用具有高光致發光量子產率。然而，也有必須考慮：如該技術人員已知的，在OLED中產生25%的單重態激子和75%的三重激子。此結果為達到25%的最大內部量子產率的普通螢光發射體。同時，所產生的長壽命非發光三重態導致在較高電流下之強衰退效率(所謂的效率衰減(roll-of))。
為了避免這些缺點及利用所有電荷載體，可使用三重態捕獲(triplet harvesting)的概念，其為熟習該項技術者已
知的。為此，通常需要使用昂貴重原子錯合物(例如銥或鉑)(就此參見例如：M.A.Baldo,D.F.O’Brian,M.E.Thompson,S.R.Forrest,Phys.Rev.B 1999,60,14422和H.Yersin,Top.Curr.Chem.2004,241,1)。
另一個替代方案為使用顯示熱活化延遲螢光(TADF)之材料。以此方法產生之三重態激子可轉化成單重態激子，且光子可從此態發射。該類熱粒子數再增(thermal re-population)先決條件為最低激發單重態-(S1)和三重態能階(T1)之間的小能量間隙。此可藉由(例如)使用銅(I)錯合物(參見例如：H.Yersin,U.Monkowius,T.Fischer,T.Hofbeck,WO 2010/149748 A1,2010)達成，但亦可藉由使用純有機材料(參見例如：K.Shizu,H.Tanaka,H.Nakanotani,C.Adachi,WO 2013/172255 A1；H.Uoyama,K.Goushi,K.Shizu,H.Nomura,C.Adachi,Nature 2012,492,234)達成。
在此領域的深入研究顯示：儘管關於該等發射體材料已存在一些概念，但仍非常需要新材料。此一原因為存在二種不同應用(螢幕技術、照明、智慧包裝、等等)和不同的製造方法(真空，液態或混合處理)。特別是關於液態處理，需要考慮在特定溶劑中的溶解度和不溶性(正交性)，以使層可順序地施加而沒有已沉積之層再次溶解。除了此等材料的已述性質，彼等的可用性也與商業化相關。此亦涉及合成結構單元(building block)的可用性以及涉及對於合成功能材料和其純化的努力。
在一態樣中，本發明關於分子的提供，該包含通式A之結構或由其組成。
在一實施態樣中，該可交聯的單元QE為選自由下列所組成之群組的化合物：氧呾、炔和疊氮化物，特別是用於點擊反應(click-reaction)，以及下列烯衍生物：
在一替代性實施態樣中，Z為共價單鍵或選自下列之二價有機橋：經取代或未經取代之伸烷基(亦為支鏈和環狀)、伸烯基、伸炔基、伸芳基或伸雜芳基基團、O、NR、C=CR2、C=NR、SiR2 S、S(O)、S(O)2、BR、PR、P(O)R，其中這些單元的組合也是可能的(例如O-中斷的伸烷基(亦為支鏈或環狀)、伸烯基、伸炔基、伸芳基和伸雜芳基基團)。
在另一實施態樣中，Y=C，W=O和X=NR。
在一實施態樣中，Ar為具有5至40個芳族環原子的經取代之芳基或雜芳基，其係經m個相同或不同的基團R*取代及經n個具有供電子性質之供體基團D取代，其中m+n等於可取代的環原子數目。該供體基團D係特別選自由下列所組成之群組：經取代及未經取代之咔唑、
經取代及未經取代之吲哚、經取代及未經取代之吲哚啉、經取代及未經取代之二氫吖啶、經取代及未經取代之苯并咪唑、經取代及未經取代之2,3,4,9-四氫咔唑、經取代及未經取代之1,2,3,4-四氫喹啉、經取代及未經取代之啡噻
、經取代及未經取代之啡
、經取代及未經取代之二氫啡
、經取代及未經取代之螺化合物。
根據本發明之分子提供藉由插入基團R’、R2、R3和特別是R*和R實現各種性質的可能性：可調整在不同溶劑中的溶解度；可容易地插入用於交聯之基團(例如烯、炔、辛烷)、可藉由更多或更少的供電子或受電子取代基改變接受體強度、允許整個分子的發光顏色被影響。
芳基含有6至40個C原子；雜芳基含有2至40個C原子和至少一個雜原子，其限制為C原子和雜原子的總和為至少5。雜原子較佳係選自N、O及/或S。從而芳基或因此之雜芳基意指簡單芳族環，因此為苯，或因此之簡單雜芳族環，例如吡啶、嘧啶、噻吩、等等，或縮合芳基或雜芳基，例如萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉、等等。芳族環系統就本發明之意義而言在環系統中含有6至60個C-原子。雜芳族環系統就本發明之意義而言含有1至60個C-原子且環系統含有至少一個為雜原子，其先決條件為C-原子及雜原子的總和為至少5。雜原子較佳地選自N、O及/或S。芳族或雜芳族環系統就本發明之意義而言意指不一定只含有芳基或雜芳基基團，而是其中一些芳基或雜芳基基團也可以非芳族單元(較佳為少於10%非H之原子，
諸如，例如C、N或O-或羰基基團)中斷的系統。因此，例如系統諸如9,9’-螺聯茀、9,9’-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯、等等就本發明之意義而言亦意欲為芳族環系統，以及其中二或多個芳基基團例如以直鏈或環狀烷基基團或以矽基基團中斷之系統。此外，其中二或多個芳基或雜芳基係彼此直接連結之系統(諸如例如聯苯或聯三苯)也視為芳族或雜芳族環系統。環狀烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)基團意指單環、雙環或多環的基團。
按照本發明C1-至C40-烷基基團，其中單一H-原子或CH2-基團亦可經在上述基團取代，意指例如基團甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、第三戊基、2-戊基、新戊基、環戊基、正己基、第二己基、第三己基、2-己基、3-己基、新己基、環己基、1-甲基環戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基、環辛基、1-二環[2,2,2]辛基、2-二環[2,2,2]-辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金剛烷基、三氟-甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基-、1,1-二甲基-正庚-1-基-、1,1-二甲基-正辛-1-基-、1,1-二甲基-正癸-1-基-、1,1-二甲基-正十二-1-基-、1,1-二甲基-正十四-1-基-、1,1-二甲基-正十六-1-基-、1,1-二甲基-正十八-1-基-、1,1-二乙基-正己-1-基-、1,1-二乙基-正庚-1-基-、1,1-二乙基-正辛-1-基-、1,1-二乙基-正癸-1-基-、1,1-二乙
基-正十二-1-基-、1,1-二乙基-正十四-1-基-、1,1-二乙基-正十六-1-基-、1,1-二乙基-正十八-1-基-、1-(正丙基)-環己-1-基-、1-(正丁基)-環己-1-基-、1-(正己基)-環己-1-基-、1-(正辛基)-環己-1-基-和1-(正癸基)-環己-1-基-。烯基基團意指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基或環辛二烯基。炔基基團意指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1至C40-烷氧基基團意指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基或2-甲基丁氧基。
各可經上述基團取代且可經由任何位置連結於芳族化合物和因此之雜芳族化合物的具有5-60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統特別意指衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
(chrysene)、苝、1,2-苯并苊(fluoranthene)、苯并1,2-苯并苊(benzfluoranthene)、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、伸聯苯(biphenylene)、聯三苯(terphenyl)、伸聯三苯(terphenylen)、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚并茀、順-或反-單苯并茚并茀、順-或反-二苯并茚并茀、三聚茚(truxene)、異三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡
啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻
、啡
、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡
并咪唑(pyrazinimidazole)、喹
啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、
唑、苯并
唑、萘并
唑(naphthoxazole)、蒽并
唑(anthroxazole)、菲并
唑(phenanthroxazole)、異
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒
、苯并嗒
、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉(chinoxaline)、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡
、啡
、啡
、啡噻
、熒紅環(fluorubin)、
啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三
、1,2,4-三
、1,2,3-三
、四唑、1,2,4,5-四
、1,2,3,4-四
、1,2,3,5-四
、嘌呤、喋啶、吲
和苯并噻二唑。
在本發明之一實施態樣中，有機分子包含式B之結構：
且Y=彼此獨立地選自由下列所組成之群組：C、PR、S、S(=O)，其中C和S(=O)為較佳；W=彼此獨立地選自由下列所組成之群組：C(CN)2、NR、O、S，其中O和S為較佳；X=選自由下列所組成之群組：CR2、C=C(CN)2、NR、O、S，其中CR2、NR和O為較佳；及其中特別是下列X、Y和W的組合是可能的：
及其中在芳基環之至少一個R為供體D，且D=一或多個相同或不同的具有供電子性質之供體基團，其中D包含
上述式I之結構。
在一實施態樣中，該可交聯的單元QE為選自由下列所組成之群組的化合物：氧呾、炔和疊氮化物，特別是用於點擊反應(click-reaction)，以及下列烯衍生物：
在一替代性實施態樣中，Z為共價單鍵或選自下列之二價有機橋：經取代或未經取代之伸烷基(直鏈、支鏈或環狀)、伸烯基、伸炔基、伸芳基或伸雜芳基基團、O、NR、C=CR2、C=NR、SiR2 S、S(O)、S(O)2、BR、PR、P(O)R，其中這些單元的組合也是可能的(例如O-中斷的伸烷基(直鏈、支鏈或環狀)、伸烯基、伸炔基、伸芳基和
伸雜芳基基團)。
在一較佳實施態樣中，各D彼此獨立地選自具有供電子性質之供體基團，其係選自由下列所組成之群組：經取代及未經取代之咔唑、經取代及未經取代之吲哚、經取代及未經取代之吲哚啉、經取代及未經取代之二氫吖啶、經取代及未經取代之苯并咪唑、經取代及未經取代之2,3,4,9-四氫咔唑、經取代及未經取代之1,2,3,4-四氫喹啉、經取代及未經取代之啡噻
、經取代及未經取代之啡
、經取代及未經取代之二氫啡
、經取代及未經取代之螺化合物。
在本發明另一實施態樣中，該有機分子包含式C之結構：
且Ar=具有5至40個芳族環原子的經取代之芳基或雜芳基，其係經m個相同或不同的基團R*和經n個相同或不同的具有供電子性質之供體基團D取代，其中m+n等於可取代的環原子數目及其中該供體基團D各包含式I之結構：
其中A和B=彼此獨立地選自由下列所組成之群組：CRR‘、CR、NR、N，其中單鍵或雙鍵存在於A和B之間及單鍵或雙鍵存在於B和Z之間；Z=直接鍵或二價有機橋，其為經取代或未經取代之C1-C9-伸烷基、C2-C8-伸烯基、C2-C8-伸炔基或伸芳基基團或此等的組合、-CRR’、-C=CRR’、-C=NR、-NR-、-O-、-SiRR‘-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、O-中斷的經取代或未經取代之C1-C9-伸烷基、C2-C8-伸烯基、C2-C8-伸炔基或伸芳基基團、苯基或經取代之苯基單元；其中波浪線表示D鍵結至Ar上之位置；其中各R*、R和R‘在每次出現時為相同或不同的H、氘、疊氮化物、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、CF3、NO2、OH、COOH、COOR2、CO(NR2)2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、具有1至40個C-原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C-原子的直鏈烯基或炔基或具有3至40個C-原子的支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)(其各自可經一或多個基團R2取代，其中一或多個不相鄰的CH2-基團可經R2C=CR2、
C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2置換及其中一或多個H-原子可經氘、F、Cl、Br、I、CN、CF3或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其各自可經一或多個基團R2取代)、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R2取代)、或具有10至40個芳族環原子的二芳胺基、二雜芳胺基、或芳基雜芳胺基(其可經一或多個基團R2取代)、或此等系統的組合、或可藉由在光引發劑之存在或不存在下酸催化、鹼催化、熱或UV交聯方法或藉由微波輻射交聯之可交聯的單元QE；從而取代基R*、R和R’之二或多者亦可彼此形成單-或多環的脂族、芳族及/或苯并稠合環系統；R2在每次出現時為相同或不同的H、氘、F、Cl、Br、I、N(R3)2、CN、CF3、NO2、OH、COOH、COOR3、CO(NR3)2、Si(R3)3、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、具有1至40個C-原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C-原子的直鏈烯基或炔基或具有3至40個C-原子的支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)(其各自可經一或多個基團R3取代，其中一或多個不相鄰的CH2-基團可經R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3置
換及其中一或多個H-原子可經氘、F、Cl、Br、I、CN、CF3或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其各自可經一或多個基團R3取代)、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R3取代)、或具有10至40個芳族環原子的二芳胺基、二雜芳胺基、芳基雜芳胺基(其可經一或多個基團R3取代)、或此等系統的組合；從而此等取代基R2中之二或多者亦可彼此形成單-或多環的芳族及/或苯并稠合環系統；R3在每次出現時為相同或不同的H、氘、F、CF3或具有1至20個C原子的脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中一或多個H-原子可亦經F或CF3置換；從而二或多個取代基R3亦可彼此形成單-或多環的脂族環系統；及R“具有與R相同之意義或在一實施態樣中為有機橋，經由該橋鍵結式D之相同或不同的第二單元，因此形成二聚物系統，或在另一實施態樣中為可藉由在光引發劑之存在或不存在下酸催化、鹼催化、熱或UV交聯方法或藉由微波輻射交聯之可交聯的單元QE。
在一實施態樣中，該可交聯的單元QE為選自由下列所組成之群組的化合物：氧呾、炔和疊氮化物，特別是用於點擊反應(click-reaction)，以及下列烯衍生物：
在一替代性實施態樣中，Z為共價單鍵或選自下列之二價有機橋：經取代或未經取代之伸烷基(亦為支鏈或環狀)、伸烯基、伸炔基、伸芳基或伸雜芳基基團、O、NR、C=CR2、C=NR、SiR2S、S(O)、S(O)2、BR、PR、P(O)R，其中這些單元的組合也是可能的(例如O-中斷的伸烷基(亦為支鏈或環狀)、伸烯基、伸炔基、伸芳基和伸雜芳基基團)。
在一實施態樣中，Ar為具有5至40個芳族環原子的經取代之芳基或雜芳基，其係經m個相同或不同的基團R*取代且經n個具有供電子性質之供體基團D取代，其中m+n等於可取代的環原子數目及其中該供體基團D係選自由下列所組成之群組：經取代及未經取代之咔唑、經取代及未經取代之吲哚、經取代及未經取代之吲哚啉、經取代及未經取代之二氫吖啶、經取代及未經取代之苯并咪唑、經取代及未經取代之2,3,4,9-四氫咔唑、經取代及未經取代之1,2,3,4-四氫喹啉、經取代及未經取代之啡噻
、經取代及未經取代之啡
、經取代及未經取代之二氫啡
、經取代及未經取代之螺化合物。
在本發明另一實施態樣中，該有機分子包含式D之結構：
其中在芳基環之至少一個R為供體D，且D=一或多個相同或不同的具有供電子性質之供體基團，其包含上述式I之結構：
其中A和B=彼此獨立地選自由下列所組成之群組：CRR‘、CR、NR、N，其中A和B之間有單鍵或雙鍵及B和Z之間有單鍵或雙鍵；Z=直接鍵或二價有機橋，其為經取代或未經取代之C1-C9-伸烷基、C2-C8-伸烯基、C2-C8-伸炔基或伸芳基基團或此等的組合、-CRR’、-C=CRR’、-C=NR、-NR-、-O-、-SiRR‘-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、O-中斷的經取代或未經取代之C1-C9-伸烷基、C2-C8-伸烯基、C2-C8-伸炔基或伸芳基基團、苯基或經取代之苯基單元；其中波浪線表示D鍵結至式D中的苯基環上之位置；其中各R和R‘在每次出現時為相同或不同的H、氘、疊氮化物、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、CF3、NO2、OH、COOH、COOR2、CO(NR2)2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、具有1至40個C-原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C-原子的直鏈烯基或炔基或
具有3至40個C-原子的支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)(其各自可經一或多個基團R2取代，其中一或多個不相鄰的CH2-基團可經R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2置換及其中一或多個H-原子可經氘、F、Cl、Br、I、CN、CF3或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其各自可經一或多個基團R2取代)、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R2取代)、或具有10至40個芳族環原子的二芳胺基、二雜芳胺基、芳基雜芳胺基(其可經一或多個基團R2取代)、或此等系統的組合、或可藉由在光引發劑之存在或不存在下酸催化、鹼催化、熱或UV交聯方法或藉由微波輻射交聯之可交聯的單元QE；從而取代基R和R’之二或多者亦可彼等形成單-或多環的脂族、芳族及/或苯并稠合環系統；R2在每次出現時為相同或不同的H、氘、F、Cl、Br、I、N(R3)2、CN、CF3、NO2、OH、COOH、COOR3、CO(NR3)2、Si(R3)3、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、具有1至40個C-原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C-原子的直鏈烯基或炔基或具有3至40個C-原子的支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)(其各自可經一或多個基團R3取代，其中一或
多個不相鄰的CH2-基團可經R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3置換及其中一或多個H-原子可經氘、F、Cl、Br、I、CN、CF3或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其各自可經一或多個基團R3取代)、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R3取代)、或具有10至40個芳族環原子的二芳胺基、二雜芳胺基、芳基雜芳胺基(其可經一或多個基團R3取代)、或此等系統的組合；從而此等取代基R2中之二或多者亦可彼此形成單-或多環的芳族及/或苯并稠合環系統；R3在每次出現時為相同或不同的H、氘、F、CF3或具有1至20個C原子的脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中一或多個H-原子可經F或CF3置換；從而二或多個取代基R3亦可彼此形成單-或多環的脂族環系統；及R“具有與R相同之意義或在一實施態樣中為有機橋，經由該橋鍵結式D之相同或不同的第二單元，且因此形成二聚物系統，或在另一實施態樣中為可交聯的單元QE，其可藉由酸催化、鹼催化、熱或UV交聯方法交聯。
在一實施態樣中，該可交聯的單元QE為選自由下列所組成之群組的化合物：氧呾、炔和疊氮化物，特別是用於點擊反應(click-reaction)，以及下列烯衍生物：
在一替代性實施態樣中，Z為共價單鍵或選自下列之二價有機橋：經取代或未經取代之伸烷基(直鏈、支鏈或環狀)、伸烯基、伸炔基、伸芳基或伸雜芳基基團、O、NR、C=CR2、C=NR、SiR2 S、S(O)、S(O)2、BR、PR、P(O)R，其中這些單元的組合也是可能的(例如O-中斷的伸烷基(直鏈、支鏈或環狀)、伸烯基、伸炔基、伸芳基和伸雜芳基基團)。
在一實施態樣中，各D彼此獨立地為具有供電子性質之供體基團，其係選自由下列所組成之群組：經取代及未經取代之咔唑、經取代及未經取代之吲哚、經取代及未經取代之吲哚啉、經取代及未經取代之二氫吖啶、經取代及未經取代之苯并咪唑、經取代及未經取代之2,3,4,9-四氫咔唑、經取代及未經取代之1,2,3,4-四氫喹啉、經取代及未經取代之啡噻
、經取代及未經取代之啡
、經取代及未經取代之二氫啡
、經取代及未經取代之螺化合物。
在一實施態樣中，R”係選自下列基團：-烷基基團(直鏈、支鏈、部分氟化、(雜)芳基取代、(聚)醚、酯、醇取代)諸如，例如，
-(雜-)芳基基團(烷基取代、經拉電子及/或供電子基團取代)諸如，例如，
在一較佳實施態樣中，有機分子包含式D*之結構：
其中R、R”和D係如式D中所定義，其條件為R不可為供體。
在一特佳實施態樣中，該有機分子包含式D**之結構：
其中R”和D係如式D中所定義。
在本發明另一實施態樣中，該有機分子包含式E之結構：
其中在芳基環之至少一個R為供體D，且D=各個具有供電子性質之供體基團，其包含式I之結構：
其中A和B=彼此獨立地選自由下列所組成之群組：CRR‘、
CR、NR、N，其中A和B之間有單鍵或雙鍵及B和Z之間有單鍵或雙鍵；Z=直接鍵或二價有機橋，其為經取代或未經取代之C1-C9-伸烷基、C2-C8-伸烯基、C2-C8-伸炔基或伸芳基基團或此等的組合、-CRR’、-C=CRR’、-C=NR、-NR-、-O-、-SiRR‘-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、O-中斷的經取代或未經取代之C1-C9-伸烷基、C2-C8-伸烯基、C2-C8-伸炔基或伸芳基基團、苯基或經取代之苯基單元；其中波浪線表示D鍵結至式E中的苯基環上之位置；B*=有機橋，其為經取代或未經取代之伸烷基、伸烯基、伸炔基或伸芳基基團或此等的組合，或-O-、-NR-、-C=CR2、-C=NR、-SiR2-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、O-中斷的烷基(亦為支鏈或環狀)、雜烷基、芳基、雜芳基、烯基、苯基和經取代之苯基單元；其中各R和R‘在每次出現時為相同或不同的H、氘、疊氮化物、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、CF3、NO2、OH、COOH、COOR2、CO(NR2)2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、具有1至40個C-原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C-原子的直鏈烯基或炔基或具有3至40個C-原子的支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)(其各自可經一或多個基團R2取代，其中一或多個不相鄰的CH2-基團可經R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、
C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2置換及其中一或多個H-原子可經氘、F、Cl、Br、I、CN、CF3或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其各自可經一或多個基團R2取代)、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R2取代)、或具有10至40個芳族環原子的二芳胺基、二雜芳胺基、芳基雜芳胺基(其可經一或多個基團R2取代、或此等系統的組合、或可藉由在光引發劑之存在或不存在下酸催化、鹼催化、熱或UV交聯方法或藉由微波輻射交聯之可交聯的單元QE；其中取代基R和R’中之一或多者也可與彼等形成單-或多環的脂族、芳族及/或苯并稠合環系統；R2在每次出現時為相同或不同的H、氘、F、Cl、Br、I、N(R3)2、CN、CF3、NO2、OH、COOH、COOR3、CO(NR3)2、Si(R3)3、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、具有1至40個C-原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C-原子的直鏈烯基或炔基或具有3至40個C-原子的支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)(其各自可經一或多個基團R3取代，其中一或多個不相鄰的CH2-基團可經R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3置換及其中一或多個H-原子可經氘、F、Cl、Br、I、CN、CF3或NO2
置換)、或具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其各自可經一或多個基團R3取代)、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R3取代)、或具有10至40個芳族環原子的二芳胺基、二雜芳胺基、芳基雜芳胺基(其可經一或多個基團R3取代)、或此等系統的組合；從而此等取代基R2中之二或多者亦可彼此形成單-或多環的芳族及/或苯并稠合環系統；R3在每次出現時為相同或不同的H、氘、F、CF3或具有1至20個C原子的脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中一或多個H-原子可F或CF3經置換；從而二或多個取代基R3亦可彼此形成單-或多環的脂族環系統。
示例性(但並不詳盡)的B*可為：
在一實施態樣中，該可交聯的單元QE為選自由下列所組成之群組的化合物：氧呾、炔和疊氮化物，特別是用於點擊反應(click-reaction)，以及下列烯衍生物：
在一替代性實施態樣中，Z為共價單鍵或選自下列之
二價有機橋：經取代或未經取代之伸烷基(亦為支鏈或環狀)、伸烯基、伸炔基、伸芳基或伸雜芳基基團、O、NR、C=CR2、C=NR、SiR2 S、S(O)、S(O)2、BR、PR、P(O)R，其中這些單元的組合也是可能的(例如，O-中斷的伸烷基(亦為支鏈或環狀)、伸烯基、伸炔基、伸芳基和伸雜芳基基團)。
在一替代性實施態樣中，B為選自下列之二價有機橋：經取代及未經取代之伸烷基(亦為支鏈或環狀)、伸烯基、伸炔基、伸芳基和伸雜芳基基團、O、NR、C=CR2、C=NR、SiR2S、S(O)、S(O)2、BR、PR、P(O)R，其中這些單元的組合也是可能的(例如O-中斷的伸烷基(亦為支鏈或環狀)、伸烯基、伸炔基、伸芳基和伸雜芳基基團)。
在一實施態樣中，各D彼此獨立地為具有供電子性質之供體基團，其係選自由下列所組成之群組：經取代及未經取代之咔唑、經取代及未經取代之吲哚、經取代及未經取代之吲哚啉、經取代及未經取代之二氫吖啶、經取代及未經取代之苯并咪唑、經取代及未經取代之2,3,4,9-四氫咔唑、經取代及未經取代之1,2,3,4-四氫喹啉、經取代及未經取代之啡噻
、經取代及未經取代之啡
、經取代及未經取代之二氫啡
、經取代及未經取代之螺化合物。
在本發明另一實施態樣中，該式I之具有供電子性質的供體基團包含式II之結構：
其中Z=直接鍵或二價有機橋，其為經取代或未經取代之C1-C9-伸烷基、C2-C8-伸烯基、C2-C8-伸炔基或伸芳基基團或此等的組合、-CRR’、-C=CRR’、-C=NR、-NR-、-O-、-SiRR‘-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、O-中斷的經取代或未經取代之C1-C9-伸烷基、C2-C8-伸烯基、C2-C8-伸炔基或伸芳基基團、苯基或經取代之苯基單元；其中波浪線表示D鍵結至Ar上之位置；各R和R‘在每次出現時為相同或不同的H、氘、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、CF3、NO2、OH、COOH、COOR2、CO(NR2)2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、具有1至40個C-原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C-原子的直鏈烯基或炔基或具有3至40個C-原子的支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)(其各自可經一或多個基團R2取代，其中一或多個不相鄰的CH2-基團可經R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2置換及其中一或多個H-原子可經氘、F、Cl、Br、I、CN、CF3或NO2
置換)、或具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其各自可經一或多個基團R2取代)、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R2取代)、或具有10至40個芳族環原子的二芳胺基、二雜芳胺基、芳基雜芳胺基(其可經一或多個基團R2取代)、或此等系統的組合、或可藉由在光引發劑之存在或不存在下酸催化、鹼催化、熱或UV交聯方法或藉由微波輻射交聯之可交聯的單元QE；從而取代基R之二或多者可彼等形成單-或多環的脂族、芳族及/或苯并稠合環系統；R2在每次出現時為相同或不同的H、氘、F、Cl、Br、I、N(R3)2、CN、CF3、NO2、OH、COOH、COOR3、CO(NR3)2、Si(R3)3、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、具有1至40個C-原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C-原子的直鏈烯基或炔基或具有3至40個C-原子的支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)(其各自可經一或多個基團R3取代，其中一或多個不相鄰的CH2-基團可經R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3置換及其中一或多個H-原子可經氘、F、Cl、Br、I、CN、CF3或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其各自可經一或多個基團R3取代)、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R3
取代)、或具有10至40個芳族環原子的二芳胺基、二雜芳胺基、芳基雜芳胺基(其可經一或多個基團R3取代)、或此等系統的組合；從而此等取代基R2中之二或多者亦可彼此形成單-或多環的芳族及/或苯并稠合環系統；R3在每次出現時為相同或不同的H、氘、F、CF3或具有1至20個C原子的脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中一或多個H-原子亦可經F或CF3置換；從而二或多個取代基R3亦可彼此形成單-或多環的脂族環系統。
在一實施態樣中，該可交聯的單元QE為選自由下列所組成之群組的化合物：氧呾、炔和疊氮化物，特別是用於點擊反應(click-reaction)，以及下列烯衍生物：
在一替代性實施態樣中，Z為共價單鍵或選自下列之二價有機橋：經取代或未經取代之伸烷基(亦為支鏈或環狀)、伸烯基、伸炔基、伸芳基或伸雜芳基基團、O、NR、C=CR2、C=NR、SiR2 S、S(O)、S(O)2、BR、PR、P(O)R，其中這些單元的組合也是可能的(例如，O-中斷的伸烷基(亦為支鏈或環狀)、伸烯基、伸炔基、伸芳基和伸雜芳基基團)。
在本發明另一實施態樣中，該式I之具有供電子性質的供體基團包含式III之結構：
其中各R在每次出現時為相同或不同的H、氘、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、CF3、NO2、OH、COOH、COOR2、CO(NR2)2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、具有1至40個C-原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C-原子的直鏈烯基或炔基或具有3至40個C-原子的支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)(其各自可經一或多個基團R2取代，其中一或多個不相鄰的CH2-基團可經R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2置換及其中一或多個H-原子可經氘、F、Cl、Br、I、CN、CF3或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其各自可經一或多個基團R2取代)、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R2取代)、或具有10至40個芳族環原子的二芳胺基、二雜芳胺基、芳基雜芳胺基(其可經一或多個基團R2取代)、或此等系統的組合、或可藉由在光引發劑之存在或不存在下酸催化、鹼催化、熱或UV交聯方法或藉由微波輻射交聯
之可交聯的單元QE；從而此等R取代基中之二或多者可彼等形成單-或多環的脂族、芳族及/或苯并稠合環系統；R2在每次出現時相同或不同地為H、氘、F、Cl、Br、I、N(R3)2、CN、CF3、NO2、OH、COOH、COOR3、CO(NR3)2、Si(R3)3、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、具有1至40個C-原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個C-原子的直鏈烯基或炔基或具有3至40個C-原子的支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)(其各自可經一或多個基團R3取代，其中一或多個不相鄰的CH2-基團可經R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3置換及其中一或多個H-原子可經氘、F、Cl、Br、I、CN、CF3或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統(其各自可經一或多個基團R3取代)、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R3取代)、或具有10至40個芳族環原子的二芳胺基、二雜芳胺基、芳基雜芳胺基(其可經一或多個基團R3取代)、或此等系統的組合；從而此等取代基R2中之二或多者亦可彼此形成單-或多環的芳族及/或苯并稠合環系統；R3在每次出現時為相同或不同的H、氘、F、CF3或具有1至20個C原子的脂族、芳族及/或雜芳族烴基、其中一或多個H-原子亦可經F或CF3置換；從而二或多個取代基
R3亦可彼此形成單-或多環的脂族環系統。
在一實施態樣中，該可交聯的單元QE為選自由下列所組成之群組的化合物：氧呾、炔和疊氮化物，特別是用於點擊反應(click-reaction)，以及下列烯衍生物：
根據本發明之供體的實例為：
式A和B之基本結構的不同取代模式之實例不同的取代模式分別為：
式D之基本結構的不同取代模式之實例：
在一實施態樣中，根據本發明之分子係經一、二或四個供體D取代。
本發明亦關於一種製備根據本發明有機分子之方法。
在一實施態樣中，該方法包含N-親核劑經包含式A*之結構的化合物之親核性芳族取代(SNAr)之步驟
其中Ar=具有5至40個芳族環原子的經取代之芳基或雜芳基，其係經m個相同或不同的基團R*取代及經n個相同或不同的基團G取代，其中m+n等於可取代的環原子數目；其中G=Cl或F且其它適用式A所給定之定義。
在一實施態樣中，根據本發明之方法包含親核劑經氯或氟取代之酞醯亞胺的親核性芳族取代(SNAr)。
在另一實施態樣中，根據本發明之方法另外包含藉由對應酸酐與對應一級胺的反應合成氯/氟-取代之酞醯亞胺。
在另一實施態樣中，根據本發明之方法另外包含以至少一個用於增加溶解度之取代基取代Ar-基團及/或具有供電子性質之供體基團中至少一者的步驟，該取代基係選自由下列所組成之群組：-具有C1至C30長度之長鏈的支鏈或非支鏈或環狀
烷基鏈，-具有C1至C30長度之長鏈的支鏈或非支鏈或環狀烷氧基鏈，-具有C1至C30長度之支鏈或非支鏈或全氟烷基鏈及-具有3至50個重複單元之鏈長的短鏈聚醚。
在另一實施態樣中，根據本發明之方法另外包含Ar基團及/或具有供電子性質之供體基團中及/或式C及/或D之基團R’之至少一者經至少一個可交聯的單元取代的步驟，該可交聯的單元可藉由酸催化、鹼催化、熱或UV交聯方法在光引發劑之存在或不存在下或藉由微波輻射交聯且其係選自由下列所組成之群組：-用於點擊反應(click-reaction)之氧呾、疊氮化物和炔，以及下列烯衍生物：
本發明亦關於根據本發明之分子作為藉由真空蒸發法或從溶液製造的光電裝置中之發射體或吸收體的用途，其中該光電裝置係選自由下列所組成之群組：-有機發光裝置(OLEDs)，-發光電化學電池，-OLED感測器，尤其是在氣體和蒸汽感測器不是與外面密封隔離者，
-有機太陽能電池，-有機場效電晶體，-有機層，及-下轉換元件。
根據至少一個實施態樣，基板上之有機發光裝置包含至少二個電極，其中至少一個為透明且其間配置有機功能層堆疊。有機功能層堆疊包含至少一個有機電致發光層形式之有機發光層，當有機發光裝置在操作時，其產生光。可特別形成有機發光裝置作為有機發光二極體(OLED)。
“半透明”在此和下文中係用於描述一種透過可見光之層。半透明層可為透明，即透明，或至少部分光散射及/或部分吸光，使得半透明層也可例如為漫或乳白半透明。在此描述為半透明之層特佳可為最大透明，特別是使特定光吸收盡可能低。
有機功能層堆疊可包含具有有機聚合物、有機寡聚物、有機單體、有機小非聚合分子("小分子")或其組合之層。適合作為有機發光層之材料的材料為具有以螢光或磷光為主之輻射發射的材料，例如聚茀、聚噻吩或聚伸苯或其衍生物、化合物、混合物或共聚物。有機功能層堆疊也可包含多個有機發光層，彼等配置於電極之間。有機功能層堆疊此外可包含電洞傳輸層形式之功能層，以便允許有效電洞注入至少一個發光層中。可證實對於電洞傳輸層是有利的材料為例如三級胺、咔唑衍生物、摻雜樟腦磺酸之聚苯胺或摻雜聚苯乙烯磺酸之聚伸乙二氧基噻吩。有機功
能層堆疊可進一步包含功能層，其係於電子傳輸層之形式。另外，層堆疊也可包含電子及/或電洞阻擋層。
基板(固體載體)可(例如)包含一或多個層、片、薄膜或層板之形式的材料，其係選自玻璃、石英、塑料、金屬、矽晶圓。基板特佳包含玻璃(例如玻璃層、玻璃膜或玻璃片的形式)或由該玻璃組成。
關於有機發光裝置之基本結構，例如，就結構而言，層組成物和有機功能層堆疊的材料，參考文獻WO2010/066245 A1，該文獻特此明確地以引用方式包括，特別是關於有機發光裝置之結構。
其間配置有機功能層堆疊之二個電極可例如皆為半透明，致使二個電極之間的至少一個發光層中所產生之光可以二個方向(即以該基板的方向和以遠離基板的方向)發射。另外，例如有機發光裝置的所有層可為半透明，使得該有機發光裝置形成半透明且特別是透明OLED。其間配置有機功能層堆疊之二個電極中的一者再者也可能為非半透明且較佳為反射，使得二個電極之間的發光層的至少一者中所產生之光可藉由半透明電極而只以一個方向發射。如果配置在基板上的電極為半透明且基板也為半透明，則也可使用術語術語“底發射體，而如果遠離基板配置之電極為半透明，則使用術語“頂發射體”。
根據另一實施態樣，半透明電極包含透明導電性氧化物或由透明導電性氧化物組成。透明導電性氧化物(TCO："透明導電性氧化物")為透明導電性材料，通常為
金屬氧化物，諸如例如氧化鋅、氧化錫、氧化鎘、氧化鈦、氧化銦、氧化銦錫(ITO)或氧化鋁鋅(AZO)。除了二元金屬-氧化合物(諸如，例如ZnO、SnO2或In2O3)，三元金屬-氧化合物(諸如，例如，Zn2SnO4、CdSnO3、ZnSnO3、MgIn2O4、GaInO3、Zn2In2O5或In4Sn3O12)或不同透明導電性氧化物之混合物也屬於TCO之群組。此外，TCO不必對應於化學計量組成物，也可為p型或n摻雜。
另外，半透明電極可包含具有金屬或合金(例如具有一或多個下列材料)之金屬層：Ag、Pt、Au、Mg、Ag：Mg。其它金屬也有可能。在一較佳實施態樣中，使用一種或多種在空氣中為穩定及/或其自鈍化的金屬，例如透過保護性氧化物層之形成。在此情況下，金屬層具有操作時至少部分透過由至少一個有機發光層中所產生之光的小厚度，例如，小於或等於50nm之厚度。
半透明電極也可包含至少一或多個TCO層和至少一個半透明金屬層之組合。
電極在各情況下可，配置為具有大的表面積。此允許在至少一個有機發光層中所產生的光之大面積發射。“大面積”可意指有機發光裝置包含大於或等於幾平方毫米，較佳大於或等於一平方公分和特佳大於或等於一平方分米之面積。
根據另一實施態樣，有機功能層堆疊包含在各情況下直接緊鄰其間配置有機功能層堆疊之二個電極的電荷產生層。在此情況下，電子傳導層鄰接採取陽極形式之電極和
電洞傳導層鄰接採取陰極形式之電極。具有二個電極之有機功能層堆疊在此情況下形成所謂逆OLED，其中對應電荷載體型之注入在各情下代替上述逆方法。
根據另一實施態樣，在電極之間的有機功能層堆疊包含至少二個有機發光層，此外其間可配置另一電荷產生層。該類具有電極之有機功能層堆疊亦可指定為所謂的堆疊OLED，其中多個有機OLED單元係藉由配置在其間的電荷產生層垂直地容納在另一個上面。多個有機發光層堆疊在另一者頂端上，一方面使其可能產生混合光。另外，在多個堆疊OLED中，也可能達成相對於只有一個發光層之OLED為顯著更長的壽命與幾乎相同的效率和相同的亮度，因為多個亮度可以相同電流密度達成。
根據另一實施態樣，在其上具有其它電極之其它有機功能層堆疊係配置在二個具有有機功能層堆疊配置其間的電極和至少一個電荷產生層上。換言之，有機發光裝置包含至少三個電極，其中有機官能層堆疊係配置在各相鄰電極之間。以此方式，配置在有機功能層堆疊和其它有機功能層堆疊之間的電極採取所謂的中間電極的形式，其可被直接驅動，例如，在有機功能層堆疊中之不同發光層的情況下，為了控制有機發光裝置的發射之顏色。特別是，直接相鄰於其它有機功能層堆疊配置其間的二個電極中之至少一者，該其它有機功能層堆疊可包含另一電荷產生層。
根據另一實施態樣，有機發光裝置包含直接相鄰於面對有機發光層之側上的各電極之電荷產生層。例如，電荷
產生層可包含作為電洞傳導層之有機電洞傳導基質中包含無機或有機摻雜劑的p-摻雜層。適當無機摻雜劑的實例為過渡金屬氧化物諸如氧化釩、氧化鉬或氧化鎢。適當有機摻雜劑的實例為四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)或五氟苯甲酸銅(Cu(I)pFBz)。另外，適當有機摻雜劑的實例為過渡金屬錯合物。此等較佳可包含具有配位基(例如乙醯丙酮根(acac))之中心原子(例如Cu)。另外，銅錯合物(例如羧酸銅)為適當實例。該等和其它摻雜劑係描述於文獻WO 2011/033023 A1和WO 2011/120709 A1中，特此以其全文引用方式包括彼等之各個揭示內容中關於其中所述之摻雜劑。
另外，具有鉍及/或鉻之金屬錯合物也為適當的，如DE 10 2012 209 523 A1和DE 10 2012 209 520 A1中所述，特此以其全文引用方式包括彼等之各個揭示內容中關於其中所述之摻雜劑。作為電子傳導層，電荷產生層可例如包含有機電子傳導基質中具有n-摻雜劑之n-摻雜層，例如具有低功函數之金屬諸如例如Cs、Li、Ca、Na、Ba或Mg或其化合物，例如Cs2CO3或Cs3PO4。該等和其它摻雜劑係描述(例如)於文獻WO 2011/039323 A2，特此以其全文引用方式包括彼等之各個揭示內容中關於其中所述之摻雜劑。
另外，有機p-和n-摻雜劑也可以商品名NDP-2®、NDP-9®、NDN-1®、NDN-26®(Novaled GmbH)提供。
封裝配置另外也可配置在電極和有機層上。封裝配置
可例如以玻璃覆蓋的形式或，較佳地，薄膜封裝的形式完成。
玻璃覆蓋(例如，玻璃基板形式，其可包含空腔)可利用黏著層或玻璃焊料結合至基板或與基板熔合在一起。吸濕物質(吸氣劑)，例如沸石，可進一步黏著地結合在空腔中，以結合可穿透秥黏著劑之水分或氧。另外，含有吸氣劑材料的黏著劑可用於將覆蓋固定於基材。
配置為薄膜封裝的封裝配置在此理解為係指一種適合於形成抵抗大氣物質(特別是抵抗濕氣和氧和/或抵抗另外的有害物質，諸如例如腐蝕性氣體，例如硫化氫)的障壁之裝置。封裝配置為此可包括一或多個各具有小於或等於數100nm的厚度之層。
特別是，薄膜封裝可包含例如利用原子層沉積方法(“原子層沉積“，ALD)施加之薄層或由該薄層組成。用於封裝配置之層的適當材料為例如氧化鋁、氧化鋅、氧化鋯、氧化鈦、氧化鉿、氧化鑭或氧化鉭。封裝配置較佳包含順序具有多個薄層之層，各層包含介於一原子層和10nm之間的厚度，限制值包括在內。
薄膜封裝係例如從文獻WO 2009/095006 A1和WO 2010/108894 A1得知，彼等文獻各個揭示特此以其全文引用方式包括。
在本文所述之有機發光裝置的情況中，其可(例如)採取OLED照明器具形式的照明裝置之形式，電荷載體注入有機功能層堆疊係藉由上述逆方法有利地放置於至少一個
電極，特別是於半透明電極。此方式，可達成在該等邊界表面的電壓降之減少。其結果為，透明導電氧化物，例如ITO或AZO可用作半透明電極之材料，單獨或與金屬(例如Ag)組合。特別是，半透明電極亦可形成遠離基板之頂電極。此允許製造具有非常高的透明值之OLED，所以也使該類透明裝置的效率增加。此還可對有機發光裝置的壽命具有正作用且出現產生新穎OLED裝置的可能性。
在一實施態樣中，發射體或吸收體中之該有機分子的比率為1%至99%，作為有機發光裝置(特別是OLED)中之發射體的有機分子之較佳比率係介於5%和80%之間。在一替代實施態樣中，發射體或吸收體中之該有機分子的比率為100%。
本發明亦關於一種包含根據本發明之有機分子的光電裝置，其中該光電裝置係特別成形為選自由下列所組成群組之裝置：有機發光裝置、有機二極體、有機太陽能電池、有機電晶體、有機發光二極體、發光電化學電池、有機場效電晶體和有機層。
在根據本發明之光電裝置的一實施態樣中，根據本發明之化合物係用作為發光層中之發射材料，其中其係以純層使用或與基質材料組合使用。
在另一實施態樣中作為光學發光裝置(特別是OLED)的發光層中之發射材料的根據本發明之有機分子的比率係介於5%和80%之間。在根據本發明之光電裝置的一實施態樣中，發光層係沉積在基板上，其中較佳一陽極和一陰
極係沉積在該基板上和發光層係沉積在陽極和陰極之間。
發光層可僅包含100%濃度的根據本發明之有機分子，其中該陽極和陰極係沉積在基板上及發光層係沉積在陽極和陰極之間。
在一實施態樣中，發光層除了根據本發明之有機分子之外，包含其三重態(T1)-和單重態(S1)-能階位於能量上高於有機分子之三重態(T1)-和單重態(S1)-能階的主體材料。
在根據本發明之光電裝置的一實施態樣中，電洞-或電子-注入層係沉積在陽極和陰極之間、電洞-和電子-傳輸層係沉積在電洞-和電子-注入層之間及發光層(laxer)係沉積在電洞-和電子-傳輸層之間。
在本發明之另一實施態樣中，光電裝置包含：基板、陽極、陰極和至少一個各電洞-和電子-注入層及至少一個發光層，其包含根據本發明之有機分子和主體材料，其之三重態(T1)-和單重態(S1)-能階位於能量上高於有機分子之三重態(T1)-和單重態(S1)-能階，其中該陽極和陰極係沉積在基板上，及電洞-和電子-注入層係沉積在陽極和陰極之間，及電洞-和電子-傳輸層係沉積在電洞-和電子-注入層之間，及發光層係沉積在電洞-和電子-傳輸層之間。
根據本發明之發光材料也為包含根據本發明之有機分子和主體材料的發光材料，其中主體材料之三重態(T1)-和單重態(S1)-能階位於能量上高於有機分子之三重態(T1)-和單重態(S1)-能階及其中該發光材料發射螢光或熱活化螢
光且包含介於最低激發單重(S1)態和三重(T1)-態之間的δE(S1-T1)-值，低於其小於3000cm-1之值。
本發明亦關於一種製造光電裝置之方法，其中使用根據本發明之有機分子。
在根據之本發明此方法的一實施態樣中，根據本發明之有機分子係沉積在載體上，其中該沉積特別以濕式化學、利用膠體懸浮或利用昇華進行。
根據本發明之方法亦為一種製造根據本發明之光電裝置的方法，其中光電裝置之至少一層-係利用昇華方法塗佈，-係利用OVPD(有機汽相沉積)方法塗佈，-係利用載體氣體昇華方法塗佈及/或-係從溶液或以印刷方法製造。
本發明亦關於一種用於改變電子裝置的發射及/或吸收性質之方法，其特徵為將根據本發明之有機分子引入用於光電裝置中之電子或電洞的傳導之基質材料。
此外本發明關於根據申請專利範圍第1至9項之有機分子，特別是在光電裝置中，用於UV輻射之或藍色光轉換成可見光，特別是轉換至綠光、黃光或紅光(下轉換)的用途。
1:載體材料，玻璃
2:陽極，ITO
3:HIL/陽極
4:HTL
5:EBL
6:EML
7:HBL
8:ETL
9:EIL/陰極
10:陰極
圖1：在二氯甲烷中之2的吸收光譜。
圖2：2(在PMMA中之10%)的薄膜發射。
圖3：在二氯甲烷中之3的吸收光譜。
圖4：3(在PMMA中之10%)的薄膜發射。
圖5：在二氯甲烷中之4的吸收光譜。
圖6：4(在PMMA中之10%)的薄膜發射。
圖7：在二氯甲烷中之5的吸收光譜。
圖8：5(在PMMA中之10%)的薄膜發射。
圖9：在二氯甲烷中之6的吸收光譜。
圖10：6(在PMMA中之10%)的薄膜發射。
圖11：在二氯甲烷中之7的吸收光譜。
圖12：7(在PMMA中之10%)的薄膜發射。
圖13：在二氯甲烷中之8的吸收光譜。
圖14：8(在PMMA中之10%)的薄膜發射。
圖15：在二氯甲烷中之9的吸收光譜。
圖16：9(在PMMA中之10%)的薄膜發射。
圖17：在二氯甲烷中之10的吸收光譜。
圖18：10(在PMMA中之10%)的薄膜發射。
圖19：在二氯甲烷中之11的吸收光譜。
圖20：11(在PMMA中之10%)的薄膜發射。
圖21：在二氯甲烷中之12的吸收光譜。
圖22：12(在PMMA中之10%)的薄膜發射。
圖23：在二氯甲烷中之13的吸收光譜。
圖24：13(在PMMA中之10%)的薄膜發射。
圖25：在二氯甲烷中之14的吸收光譜。
圖26：14(在PMMA中之10%)的薄膜發射。
圖27：n在二氯甲烷中之15的吸收光譜。
圖28：15(在PMMA中之10%)的薄膜發射。
圖29：在二氯甲烷中之16的吸收光譜。
圖30：16(在PMMA中之10%)的吸收光譜。
圖31：在2-甲基四氫呋喃中之19的吸收光譜。
圖32：19(在PMMA中之10%)的薄膜發射。
圖33：21(在PMMA中之10%)的薄膜發射。
圖34：22(在PMMA中之10%)的薄膜發射。
圖35：4之電致發光光譜，其中該編號參照表1和2之OLED裝置。
圖36：8之電致發光光譜，其中該編號參照表1和2之OLED裝置。
圖37：4和8之U-I-特性曲線(實心符號)和亮度(空心符號)作為電壓之函數，其中該編號參照表1和2之OLED裝置。
圖38：4和8之電流效率(實心符號)和性能效率(空心符號)，對光密度作圖，其中該編號參照表1和2之OLED裝置。
圖39：OLED裝置之示意結構。
圖40：3之HOMO和LUMO，計算方法：DFT，功能：BP86，基組：def2-SV(P)，計算軟體：Turbomole 6.5。進行用於電子基態的結構最佳化。
實施例中所指延遲壽命為激子衰減時間之長活性成分(=無自發螢光)。所給值為雙或三指數擬合的加權平均值。
在具有回流冷凝器之50mL圓底燒瓶中將3-氟酞酐(3.32g，20mmol)懸浮在20mL冰醋酸中。加入1-丁基胺(2.17mL，22mmol)之後，最初在90℃下攪拌一小時，然後在100℃另一小時。冷卻後，將反應溶液倒在150mL飽和Na2CO3溶液並用2x75mL EtOAc萃取。將合併的有機相用MgSO4乾燥。在旋轉蒸發器除去溶劑。在高真空中乾燥之後，獲得產物1(3.9g，17.6mmol，88%)，為淺黃色油狀物。
1H-NMR(500MHz,CDCl3)：δ=7.72-7.66(m,1H),7.65-7.60(m,1H),7.34(td,J=8.5,1.7Hz,1H),3.64(td,J=7.4,3.1Hz,2H),1.67-1.58(m,2H),1.38-1.27(m,2H),0.91(td,J=7.4,3.0Hz,3H)。
19F NMR(471MHz,CDCl3)：δ=-113.2。
將醯亞胺1(1.55g，7mmol)、咔唑(1.17g，7mmol)和K3PO4(2.97g，14mmol)提供於50毫升圓底燒瓶中並抽真空5分鐘。供給惰性氣體後，添加15毫升DMSO(乾)並在100℃下加熱3小時。將反應溶液傾倒在200ml水中及用200mL EtOAc萃取。用100mL EtOAc新萃取之後，將合併的有機相各用2×50毫升水並用飽和NaCl溶液洗滌。此後，將其經MgSO4乾燥並在旋轉蒸發器除去溶劑。從EtOH再結晶提供產物2(1.21克，47%)，為微黃色固體。該產物可藉由昇華純化。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=8.16(d,J=7.9Hz,2H),7.98(dd,J=7.2,1.0Hz,1H),7.91(t,J=7.6Hz,1H),7.85(dd,J=8.0,1.0Hz,1H),7.42-7.37(m,2H),7.32(t,J=7.5Hz,2H),7.16(d,J=8.1Hz,2H),3.62(t,J=7.3Hz,2H),1.63-1.54(m,2H),1.30(h,J=7.4Hz,2H),0.89(t,J=7.3Hz,3H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)：δ=167.8,165.7,140.7,135.6,134.8,134.4,134.4,127.0,126.1,124.0,122.6,120.8,120.7,110.0,38.1,30.6,20.2,13.7。
在二氯甲烷中之2的吸收光譜係顯示於圖1中。
2(在PMMA中之10%)的薄膜發射係顯示於圖2中。
根據上述合成指示，製備下列進一步的實施例：
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=8.16(d,J=7.7Hz,2H),7.98(d,J=7.2Hz,1H),7.91(t,J=7,6Hz,1H),7.85(d,J=8.0Hz,2H),7.39(t,J=7.7Hz,2H),7.32(t,J=7.4Hz,2H),7.17(d,J=8.1Hz,2H),3.52(d,J=7.3Hz,2H),1.78(hept,J=6.3Hz,1H),1.35-1.16(m,8H),0.89-0.82(m,6H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)：δ=168.0,165.9,140.7,135.6,134.7,134.4,126.9,126.1,124.1,122.6,120.9,120.7,110.1,42.2,38.2,30.6,28.6,23.9,23.1,14.2。
在二氯甲烷中之3的吸收光譜係顯示於圖3中。
3(在PMMA中之10%)的薄膜發射係顯示於圖4中。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=8.13(d,J=7.7Hz,2H),8.10(dd,J=4.7,3.6Hz,1H),8.03-8.00(m,2H),7.42-7.35(m,3H),7.30(td,J=7.4,1.0Hz,2H),7.28-7.25(m,2H),7.23(d,J=7.8Hz,2H),2.76(hept,J=6.9Hz,2H),1.21(d,J=6.8Hz,6H),1.12(d,J=6.8Hz,6H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)：δ=167.5,165.3,147.3,140.4,136.0,134.9,134.5,134.3,130.3,126.8,126.1,126.0,124.2,124.0,123.0,121.0,120.7,110.2,29.6,24.2。
在二氯甲烷中之4的吸收光譜係顯示於圖5中。
4(在PMMA中之10%)的薄膜發射係顯示於圖6中。
4(在PMMA中之10%)之光致發光量子產率為48%。4(在PMMA中之10%)之延遲壽命為6.2μs。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=8.15(dt,J=7.7,0.9Hz,2H),8.11(dd,J=7.3,1.0Hz,1H),8.00(t,J=7.6Hz,1H),7.94(dd,J=8.1,1.0Hz,1H),7.45-7.37(m,6H),7.36-7.29(m,3H),7.21(dt,J=8.2,0.9Hz,2H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)：δ=166.6,164.4,140.8,136.1,135.1,135.0,134.4,131.5,129.1,128.2,126.7,126.5,126.2,124.1,123.3,120.9,120.7,110.0。
在二氯甲烷中之5的吸收光譜係顯示於圖7中。
5(在PMMA中之10%)的薄膜發射係顯示於圖8中。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=7.96(dd,J=7.5,1.2Hz,1H),7.93(t,J=75Hz,1H),7.70(dd,J=7.6,1.2Hz,1H),6.74(dd,J=8.0,1.5Hz,2H),6.68(t,J=8.0Hz,2H),6.57(td,J=7.7,1.5Hz,2H),5.83(d,J=7.9Hz,
2H),3.50(d,J=7.3Hz,2H),1.76(hept,J=6.3Hz,1H),1.33-1.09(m,8H),0.87-0.79(m,6H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)：δ=167.9,165.7,144.1,138.4,136.7,135.7,133.2,123.5,123.2,122.2,116.1,112.9,42.2,38.2,30.6,28.5,24.0,23.1,14.1,10.6。
在二氯甲烷中之6的吸收光譜係顯示於圖9中。
6(在PMMA中之10%)的薄膜發射係顯示於圖10中。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=8.15(d,J=7.7Hz,2H),8.09(d,J=1.8Hz,1H),8.06(d,J=7.9Hz,1H),7.93(dd,J=7.9,1.8Hz,1H),7.48(dt,J=8.3,1.1Hz,2H),7.44(ddd,J=8.2,6.7,1.2Hz,2H),7.34(ddd,J=8.0,6.7,1.4Hz,2H),3.75(t,J=7.3Hz,2H),1.77-1.68(m,2H),1.48-1.37(m,2H),0.99(t,J=7.4Hz,3H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)：δ=167.8,167.7,143.5,140.1,134.5,131.5,129.9,126.6,125.0,124.2,121.2,121.2,120.7,109.7,38.2,30.8,20.2,13.8。
在二氯甲烷中之7的吸收光譜係顯示於圖11中。
7(在PMMA中之10%)的薄膜發射係顯示於圖12中。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=8.15(d,J=1.8Hz,2H),7.94(dd,J=7.2,1.0Hz,1H),7.86(t,J=7.6Hz,1H),7.80(dd,J=8.0,1.1Hz,1H),7.43(dd,J=8.6,1.9Hz,2H),7.08(d,J=8.6Hz,2H),3.65(t,J=7.3Hz,2H),1.66-1.56(m,2H),1.46(s,18H),1.38-1.26(m,2H),0.90(t,J=7.4Hz,3H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)：δ=167.9,165.8,143.7,139.2,135.4,135.1,134.7,134.2,126.6,124.2,123.7,122.2,116.7,109.6,38.1,34.9,32.1,30.6,20.2,13.8。
在二氯甲烷中之8的吸收光譜係顯示於圖13中。
8(在PMMA中之10%)的薄膜發射係顯示於圖14中。
8(在PMMA中之10%)的光致發光量子產率為37%。8(在PMMA中之10%)的延遲壽命為4.2μs。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=8.21(d,J=1.9Hz,2H),8.02(dd,J=7.4,0.9Hz,1H),7.94(t,J=7.7Hz,1H),7.80(dd,J=8.0,0.9Hz,1H),7.49(dd,J=8.7,1.9Hz,2H),7.01(d,J=8.7Hz,2H),3.60(t,J=7.3Hz,2H),1.62-1.53(m,2H),1.35-1.23(m,2H),0.89(t,J=7.3Hz,3H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)：δ=167.4,165.5,139.8,135.9,134.9,134.2,133.3,129.6,127.2,124.6,123.6,123.4,114.0,111.7,38.2,30.6,20.2,13.7。
在二氯甲烷中之9的吸收光譜係顯示於圖15中。
9(在PMMA中之10%)的薄膜發射係顯示於圖16中。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=8.20(d,J=1.9Hz,
2H),8.08(d,J=7.9Hz,1H),8.01(d,J=1.8Hz,1H),7.87(dd,J=7.9,1.9Hz,1H),7.54(dd,J=8.7,1.9Hz,2H),7.30(d,J=8.7Hz,2H),3.75(t,J=7.3Hz,2H),1.76-1.66(m,2H),1.41(h,J=7.4Hz,2H),0.98(t,J=7.4Hz,3H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)：δ=167.6,167.5,142.5,139.2,134.7,131.6,130.7,130.1,125.3,124.7,123.7,121.2,114.4,111.4,38.3,30.8,20.3,13.8。
在二氯甲烷中之10的吸收光譜係顯示於圖17中。
10(在PMMA中之10%)的薄膜發射係顯示於圖18中。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=7.93(dd,J=7.2,1.2Hz,1H),7.87(t,J=7.5Hz,1H),7.83(dd,J=8.0,1.2Hz,1H),7.56(d,J=2.5Hz,2H),7.07(d,J=8.9Hz,2H),7.01(dd,J=8.9,2.5Hz,2H),3.95(s,6H),3.62(t,J=7.3Hz,2H),1.65-1.53(m,2H),1.31(dt,J=15.1,7.4Hz,2H),0.89(t,J=7.3Hz,3H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)：δ=167.8,165.8,154.7,136.1,135.5,134.9,134.8,134.0,126.4,124.5,122.1,115.2,111.1,103.3,56.2,38.1,30.6,20.2,13.7。
在二氯甲烷中之11的吸收光譜係顯示於圖19中。
11(在PMMA中之10%)的薄膜發射係顯示於圖20中。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=816(d,J=7.7Hz,2H),8.06(dd,J=7.2,1.2Hz,1H),7.99(t,J=7.6Hz,1H),7.95(dd,J=7.9,1.2Hz,1H),7.40(ddd,J=8.3,7.2,1.3Hz,2H),7.33(td,J=7.4,1.0Hz,2H),7.16(d,J=8.3Hz,2H),4.24(q,J=8.5Hz,2H)。
19F NMR(471MHz,CDCl3)：δ=-70.48。
在二氯甲烷中之12的吸收光譜係顯示於圖21中。
12(在PMMA中之10%)的薄膜發射係顯示於圖22中。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=8.16(d,J=7.9Hz,2H),8.11(d,J=7.3Hz,1H),8.01(t,J=7.6Hz,1H),7.95(d,J=8.1Hz,1H),7.43-7.34(m,4H),7.32(t,J=7.5Hz,2H),7.20(d,J=8.1Hz,2H),7.15-7.07(m,2H)。
19F NMR(471MHz,CDCl3)：δ=-113.0。
在二氯甲烷中之13的吸收光譜係顯示於圖23中。
13(在PMMA中之10%)的薄膜發射係顯示於圖24中。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=8.13(t,J=7.5Hz,2H),8.10(dd,J=7.0,1.4Hz,1H),8.01(t,J=7.5Hz,1H),7.98(dd,J=8.0,1.4Hz,1H),7.79(t,J=7.9Hz,1H),7.63(t,J=7.7Hz,1H),7.56(t,J=7.7Hz,1H),
7.43-7.37(m,2H),7.35-7.27(m,4H),7.16(d,J=8.2Hz,1H)。
19F NMR(471MHz,CDCl3)：δ=-61.2。
在二氯甲烷中之14的吸收光譜係顯示於圖25中。
14(在PMMA中之10%)的薄膜發射係顯示於圖26中。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=8.12(d,J=1.9Hz,2H),8.05(dd,J=6.2,2.1Hz,1H),8.00-7.95(m,2H),7.44-7.38(m,3H),7.25(d,J=7.8Hz,2H),7.19(d,J=8.6Hz,2H),2.79(hept,J=6.8Hz,2H),1.44(s,18H),1.22(d,J=6.8Hz,6H),1.15(d,J=6.8Hz,6H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)：δ=167.7,165.5,147.3,143.9,138.7,135.8,135.5,134.4,134.0,130.3,126.8,125.5,124.3,124.0,123.6,122.5,116.7,109.9,34.9,32.1,29.6,24.2。
在二氯甲烷中之15的吸收光譜係顯示於圖27中。
15(在PMMA中之10%)的薄膜發射係顯示於圖28
中。
分子16係不根據上述合成指示製備，而是根據下列指示合成。在250mL氮氣瓶中，添加1.2g氫化鈉(在礦油中之60%，30mmol)和其後在RT下攪拌15min。添加溶解在20ml絕對THF中之醯亞胺16a。在室溫下攪拌2小時之後，於旋轉蒸發器移除溶劑。將殘餘物溶解在150mL EtOAc中並用100mL水洗滌。用各50mL EtOAc萃取水層2x。將合併之有機層用飽和NaCl溶液洗滌和經MgSO4乾燥。於旋轉蒸發器移除溶劑之後，將殘餘物經過少量矽膠過濾(溶析液：戊烷/EtOAc 1：1)。於旋轉蒸發器移除溶劑並將殘餘物溶解在50mL CHCl3中且藉由添加
200毫升乙醇沉澱。將如此獲得之固體藉由管柱層析法於矽膠(溶析液：Pentan/DCM)純化。獲得1.45g(1.58mmol，32%)的產物16，為橙色固體。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=7.75(d,J=8.2Hz,4H),7.29(d,J=7.9Hz,4H),7.11-7.02(m,8H),7.02-6.92(m,8H),6.74(t,J=7.4Hz,4H),6.59-6.40(m,4H),3.53(d,J=7.4Hz,2H),1.77(hept,J=6.5Hz,1H),1.39-1.14(m,8H),0.90-0.81(m,6H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)：δ=164.3,141.2,139.4,137.8,133.3,129.2,125.2,125.2,124.5,124.1,123.8,120.8,120.6,120.2,119.5,110.4,110.3,42.6,38.0,30.5,28.6,23.8,23.2,14.3,10.5。
在二氯甲烷中之16的吸收光譜係顯示於圖29中。
16(在PMMA中之10%)的薄膜發射係顯示於圖30中。
16(在PMMA中之10%)的光致發光量子產率為28%。
16(在PMMA中之10%)的延遲壽命為0.3μs。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=7.96(dd,J=7.4,1.1
Hz,1H),7.93(dt,J=8.0,0.9Hz,1H)7.91(t,J=7.6Hz,1H),7.80(dd,J=7.7，1.1Hz,1H),7.52-7.47(m,2H),7.36(ddd,J=8.2,7.2,1.1Hz,1H),7.34-7.24(m,4H),7.13(dt,J=8.2,0.9Hz,1H),3.54-3.36(m,2H),1.50-1.30(m,2H),1.07(hept,J=6.8Hz,2H),0.82(t,J=7.3Hz,3H)。
將醯亞胺19a(598mg，2.5mmol)、咔唑(1.05g，6.25mmol)和K3PO4(2.65g，12.5mmol)提供於50mL圓底燒瓶中並抽空d for 5min。供給惰性氣體之後，添加10mL DMSO(乾)並在100℃下加熱16h。將反應溶液倒
在100mL水上並過濾。將固體溶解在100mL CH2Cl2中和用20mL水洗滌。用50mL CH2Cl2萃取水層。將合併之有機相用飽和NaCl溶液洗滌並經MgSO4乾燥。其後於旋轉蒸發器移除溶劑。其後將其經MgSO4過乾燥並於旋轉蒸發器移除溶劑。從EtOH和CHCl3的混合物再結晶提供產物19(365mg，27%%)，為黃色固體。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=8.20(d,J=7.9,4H),8.06(s,2H),7.47(ddd,J=8.3,7.2,1.2Hz,4H),7.43-7.35(m,4H),7.33(d,J=8.1Hz,4H),3.54(t,J=7.4Hz,2H),1.58-1.46(m,2H),1.32-1.17(m,2H),0.83(t,J=7.4Hz,3H)。
13C NMR(126MHz,CDCl3)：δ=δ 164.9,140.7,136.0,133.6,128.9,126.2,124.2,121.2,120.8,110.1,38.3,30.4,20.1,13.7。
在2-甲基四氫呋喃中之19的吸收光譜係顯示於圖31中。
19(在PMMA中之10%)的薄膜發射係顯示於圖32中。
按照2進行合成。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=8.44(dd,J=4.7,1.7Hz,1H),8.17-8.09(m,3H),8.01(t,J=7.6Hz,1H),7.96(dd,J=7.9,1.1Hz,1H),7.64(ddd,J=7.8,1.7,0.8Hz,1H),7.40(dddd,J=8.3,7.3,2.7,1.2Hz,2H),7.34-7.26(m,3H),7.23(dd,J=16.2,8.2Hz,2H),2.23(s,3H)。
21(在PMMA中之10%)的薄膜發射係顯示於圖33中。21(在PMMA中之10%)的光致發光量子產率為54%。21(在PMMA中之10%)的延遲壽命為6.4μs。
將10(1.58g，3mmol)、咔唑(1.25g，7.5mmol)、K3PO4(2.55g，12mmol)和碘化銅(I)(286mg，1.5mmol)提供於50mL圓底燒瓶中並抽空5min。供給惰性氣體之後，添加10mL二
烷(乾)和(±)-反-1,2-二胺基環己烷(0.54mL，4.5mmol)並在100℃下攪拌2天。冷卻至室溫之後，添加50mL CH2Cl2和經過少量矽膠過濾(溶析液：CH2Cl2)。其後於旋轉蒸發器移除溶劑。藉由管柱層析法(溶析液：環己烷/CH2Cl2)純化殘餘物。其後藉由另外結晶轉變(EtOH/CHCl3)進一步純化產物。獲得產物22，為黃色固體(220mg，11%)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ=8.31(d,J=1.9Hz,2H),8.26(d,J=1.8Hz,1H),8.19(d,J=7.9Hz,1H),8.17(d,J=7.9Hz,4H),8.12(dd,J=7.9,1.8Hz,1H),7.72(d,J=8.7Hz,2H),7.67(dd,J=8.7,2.0Hz,2H),7.44-7.38(m,8H),7.30(ddd,J=8.0,6.0,2.1Hz,4H),3.80(t,J=7.3Hz,2H),1.81-1.70(m,2H),1.49-1.39(m,2H),1.01(t,J=7.3Hz,3H)。
22(在PMMA中之10%)的薄膜發射係顯示於圖34中。
從氣相製備有機電致發光裝置及示性
利用真空昇華製備具有本發明之有機分子4和8作為發射體物質的OLED裝置。
這些未最佳OLED例行地示性；為此目的，記錄電致發光光譜、根據亮度的外部量子效率(%測量)，從光電二極體所檢測到的光、電致發光光譜和電流計算。
圖39中所示之層的意義如下：
1. 可使用玻璃(Glas)或任何其它合適的固體或撓性透明材料作載體材料。
2. 陽極=ITO=氧化銦錫
3. HIL=電洞注入層=電洞注入層。為此目的例如可使用市售PEDOT：PSS。典型層厚度：20-80nm。
也可使用小分子(例如銅酞青(CuPc例如10nm厚))或金屬氧化物例如MoO3、V2O5、等等。
HIL亦可視為陽極。
4. HTL=電洞傳輸層=電洞傳輸層。此層如下所述為隨意的，但用於改良裝置的性質。為此目的可使用例如[α]-NPD(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺)、TAPC(4,4'-亞環己基-雙[N,N-雙(4-甲基苯基)苯胺])、TCTA(參(4-咔唑基-9-基苯基)胺)、mCP(1,3-雙(N-咔唑基)苯)或參PCz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-聯咔唑)，厚度為例如20nm。
5. EBL=電子阻擋層(隨意)應該確保抑制電子傳輸至陽
極，因為電荷載體係保持在發射體層且電洞傳輸層不被電子降解(厚度例如30nm)。若HTL包含作為電洞傳輸和電子傳輸層之良好性質，則HTL可為單一材料。
6. EML=發射體層包含或由根據本發明之發射體材料組成。關於根據本發明之昇華性材料，此可藉由昇華施加。層厚度可例如介於10nm和200nm之間。關於發射綠色或紅色的根據本發明之發射體材料，常見基體材料，諸如CBP(4,4'-雙-(N-咔唑基)聯苯)為適合的。關於發射藍色的根據本發明之發射體材料，可使用UGH基質材料(參見例如M.E.Thompson等人，Chem.Mater.2004,16,4743)或其它所謂的寬能隙基質材料。
7. HBL=電洞阻擋層=電洞阻擋層應將電荷載體保持在發射層(隨意)。此層可為例如10nm厚。適當材料為例如BCP(4,7-二苯基-2,9-二甲基-啡啉=浴銅靈(bathocuproin))或TSPO1(二苯基-4-三苯基矽基苯基-氧化膦)。
8. ETL=電子傳輸層=電子傳輸層。例如，可使用氣相沉積性AIq3(鋁-參(8-羥喹啉))或TPBi(1,3,5-參(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯)。厚度為例如25nm。若ETL包含作為電子傳輸和電洞傳輸層之良好性質，則層7和8可為單一材料。
9. 陰極。此層一般藉由汽相沉積施加並且為例如例如
LiF、Ca、Mg、Ba。如果適用，可省略ETL和CsF層。層厚度介於0.5和30nm之間。
10. Al或其它穩定金屬(Cu、Ag、...)係藉由汽相沉積施加以保護反應性陰極。Al也可與下層(例如LiF/Al)(Xie,Z.T.,Zhang,W.H.,Ding,B.F.,Gao,X.D.,You,Y.T.,Sun,Z.Y.,...Hou,X.Y.(2009).Interfacial reactions at Al/LiF and LiF/Al.Applied Physics Letters,94(6),063302.doi：10.1063/1.3077167)。
典型的層厚度為100nm。
施加至裝置的電壓為例如2.5V至15V。
使用上述發射體4和8。
上示顯示裝置的電致發光光譜係顯示於圖35和36中。
Claims (22)
- 一種有機分子，其包含式A之結構
- 根據申請專利範圍第1項之有機分子，其中Z為未經取代或經取代之伸苯基單元。
- 根據申請專利範圍第1項之有機分子，其中該有機分子- 包含介於最低激發單重(S1)態和三重(T1)態之間的ΔE(S1-T1)值低於其小於3000cm-1之值；及/或- 包含最多100μs之發射壽命。
- 根據申請專利範圍第1或3項之有機分子，其包含式B之結構
- 根據申請專利範圍第1項之有機分子，其中Y=C，W=O和X=NR”及其中R”具有與申請專利範圍第1項中的R相同的意義或為有機橋，經由該橋鍵結式D之第二相同或不同單元，且因此形成二聚物系統，
- 根據申請專利範圍第4項之有機分子，其中Y=C、W=O和X=NR”及其中R”具有與申請專利範圍第1項中的R相同的意義或為有機橋，經由該橋鍵結式D之第二相同或不同單元，且因此形成二聚物系統。
- 根據申請專利範圍第5項之有機分子，其包含式D*之結構
- 根據申請專利範圍第6項之有機分子，其包含式 E之結構
- 根據申請專利範圍第8項之有機分子，其中B*=未經取代或經取代之苯基單元。
- 根據申請專利範圍第1項之有機分子，其中D係選自由下列所組成之群組：經取代及未經取代之咔唑、經取代及未經取代之吲哚、經取代及未經取代之吲哚啉、經取代及未經取代之二氫吖啶、經取代及未經取代之苯并咪唑、經取代及未經取代之2,3,4,9-四氫咔唑、經取代及未經取代之1,2,3,4-四氫喹啉、經取代及未經取代之啡噻、經取代及未經取代之啡
、經取代及未經取代之二氫啡
、經取代及未經取代之螺化合物。
- 根據申請專利範圍第4項之有機分子，其中D係選自由下列所組成之群組：經取代及未經取代之咔唑、經取代及未經取代之吲哚、經取代及未經取代之吲哚啉、經取代及未經取代之二氫吖啶、經取代及未經取代之苯并咪唑、經取代及未經取代之2,3,4,9-四氫咔唑、經取代及未經取代之1,2,3,4-四氫喹啉、經取代及未經取代之啡噻、經取代及未經取代之啡
、經取代及未經取代之二氫啡
、經取代及未經取代之螺化合物。
- 根據申請專利範圍第6項之有機分子，其中D係選自由下列所組成之群組：經取代及未經取代之咔唑、經取代及未經取代之吲哚、經取代及未經取代之吲哚啉、經取代及未經取代之二氫吖啶、經取代及未經取代之苯并咪唑、經取代及未經取代之2,3,4,9-四氫咔唑、經取代及未經取代之1,2,3,4-四氫喹啉、經取代及未經取代之啡噻、經取代及未經取代之啡
、經取代及未經取代之二氫啡
、經取代及未經取代之螺化合物。
- 根據申請專利範圍第1項之有機分子，其中該式I之具有供電子性質的供體基團包含式II之結構：
- 根據申請專利範圍第4項之有機分子，其中該式I之具有供電子性質的供體基團包含式II之結構：
- 根據申請專利範圍第6項之有機分子，其中該式I之具有供電子性質的供體基團包含式II之結構：
- 根據申請專利範圍第13項之有機分子，其中Z為直接鍵。
- 一種製備根據申請專利範圍第1至16項中任一項之有機分子之方法，其特徵在於N-親核劑經包含式A*之結構的化合物之親核性芳族取代(SNAr)
- 根據申請專利範圍第17項之方法，其中該式A*之化合物為酞醯亞胺，其係經氯或氟取代。
- 根據申請專利範圍第17或18項之方法，其另外包含Ar基團及/或具有供電子性質之供體基團之至少一者經至少一個可交聯的單元取代的步驟，該可交聯的單元可藉由酸催化、鹼催化、熱或UV交聯方法在光引發劑之存在或不存在下或藉由微波輻射交聯且其係選自由下列所組成之群組：用於點擊反應(click-reaction)之氧呾(oxetane)、疊氮化物和炔，以及下列烯衍生物：
- 一種根據申請專利範圍第1至16項中任一項之有機分子之用途，其係作為藉由真空蒸發法或從溶液製造的光電裝置中之吸收體的發射體。
- 一種光電裝置，其包含根據申請專利範圍第1至16項中任一項之有機分子。
- 一種製造光電裝置之方法，其中使用根據申請專利範圍第1至16項中任一項之有機分子。
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