CN114957093A - 一种具有室温磷光的有机物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了三种基于咔唑‑邻苯二甲酰亚胺基的化合物，通过在分子中引入羰基和杂原子，有效的提高了系间窜越的能力，同时通过异构体效应和取代基效应，制备了一类纯有机小分子室温磷光材料，并开发出了相关应用。这三种材料具有如下特点：(1)合成方法简单、涉及的反应绿色且高效；(2)本发明得到的三种分子拥有室温磷光的性质，可以在移除激发光源后还能发光一段时间；(3)本发明的分子由于室温磷光的特性在作为信息防伪和传感方面有潜在的应用。

Description

一种具有室温磷光的有机物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于发光材料技术领域，具体涉及一种具有室温磷光的有机物及其制备方法和应用。
背景技术
有机室温磷光材料，是一种关闭了激发光源后，还能发光一段时间的材料，长余辉材料在光电器件、信息加密、生物检测与治疗、日常标识等方面都显示出了巨大的潜力。但磷光是三重态发光，由于三重态到基态自旋禁阻，大多数的三重态能量以振动弛豫的形式被消耗。为了增加磷光发光的效率，不得不引入重原子等有毒且危害环境的元素，极大限制了其应用。1978年Bilen等人报道了晶态下的咔唑，二苯并噻吩，二苯并呋喃和联苯等纯有机分子具有室温磷光效应。室温磷光的出现极大的拓展了长余辉的应用范围，此后也吸引了越来越多的科学家对它的性能及机理的研究。
当有机分子吸收了一部分的能量时，基态的电子被激发到了高单重态，再通过内转换或振动弛豫到第一单重态，大多数分子只会从单重态辐射跃迁至基态发出短寿命的荧光，一般有机分子轨道是自旋禁阻的，很难从单重态系间窜跃至三重态，三重态的激子大都以非辐射跃迁回到了基态，导致了大量能量损耗。而近些年，科学家通过不断地研究有了突破性的成果，出现了大量的纯有机分子室温磷光。那么为了实现室温磷光，需要解决两个关键因素，一是提高系间窜越速率，其二是抑制三线态激子向基态的非辐射跃迁。为了解决这两个问题，科学家进行了长期的研究并提出了在室温下获得室温磷光的策略，包括引入杂原子、构成主客体系统、形成聚集体，合成金属有机框架等方法。
发明内容
针对现有技术中的上述不足，本发明提供一种室温磷光材料及其制备方法和应用。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现：
一种室温磷光材料，以咔唑取代的邻苯二甲酰亚胺为母体，其化学结构式依次如式A01-式A03所示：
Figure BDA0003669891770000021
本发明化合物A01和A03的合成方法：
将B01和R-NH2按照1:1.2的摩尔比投入反应瓶中，R可为金刚烷基或苯基，加入冰醋酸加热回流12小时。
Figure BDA0003669891770000022
接着通过乌尔曼反应将B02与咔唑按照1:1.5摩尔比反应，使用碘化亚铜、磷酸钾和1,2-二甲基环己二胺为催化剂和配体，以甲苯为溶剂在120℃下反应12小时得到A01以及A03。
反应结束后所得的反应液通过萃取，薄层色谱板(TLC)分析，使用柱层析色谱分离纯化，并最终重结晶进一步纯化。
Figure BDA0003669891770000023
本发明化合物A02的合成方法：
将B03和金刚烷胺按照1:1.2的摩尔比投入反应瓶中，加入冰醋酸加热回流12小时得到中间体B04。
接着使用乌尔曼反应使用B04与咔唑按照1:1.5摩尔比反应，使用醋酸钯、叔丁醇钠以及三叔丁基磷四氟硼酸盐作为催化和和配体，使用甲苯为溶剂在120℃下反应12小时得到A02。
反应结束后所得的反应液通过萃取，薄层色谱板(TLC)分析，使用柱层析色谱分离纯化，并最终重结晶进一步纯化。
Figure BDA0003669891770000031
与现有技术相比，本发明具有以下技术效果：
(1)本发明旨在解决长期以来大多数长余辉材料都以无机分子或含有重元素的有机分子所占据，这些分子对环境和人体都有着潜在威胁，发明人合成了一系列基于咔唑-邻苯二甲酰亚胺的室温磷光材料，并使用金刚烷和苯基作为取代基研究了不同取代基对室温磷光的性质影响，
(2)同时使用不同位点底物研究了异构体效应。本发明所制备的化合物具有明显的室温磷光现象。
(3)合成方法简单，原料获取简单均为商业购买，并通过异构体效应和取代基效应有望拓展更多的纯有机室温磷光分子。
附图说明
图1为A01的核磁共振氢谱；
图2为A02的核磁共振氢谱；
图3为A03的核磁共振氢谱；
图4为A01-A03三种纯有机室温磷光分子在激发源打开前后发光的对比照片；
图5为A01-A03化合物在信息防伪方面的应用。
具体实施方法
(1)制备B04化合物
将4-溴邻苯二甲酸酐(5.00g，22.02mmol)和金刚烷胺(3.97g，26.42mmol)添加到50mL反应瓶中，在氮气环境下，向反应瓶中加入乙酸(15mL)并加热回流12h。将反应混合物冷却至室温后，向反应瓶中加入少量的水，会产生白色沉淀物。将悬浮液进行抽滤，取滤渣并烘干24h，在不进一步纯化的情况下得到白色粉末产物B04(5.62g,52％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.87(d,J＝1.6Hz,1H),7.79(dd,J＝7.9,1.6Hz,1H),7.61(d,J＝7.9Hz,1H),2.48(d,J＝2.6Hz,6H),2.16(s,3H),1.82–1.67(m,6H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ167.91,167.29,135.61,132.58,129.48,127.39,124.85,122.96,59.76,39.11,39.11,35.11,28.75。
(2)制备A02化合物
将4-BrAIAd(1.00g，2.79mmol)、咔唑(0.70g，4.18mmol)、叔丁醇钠(t-BuONa，0.32g，3.34mmol)，(t-Bu)3HBF4(0.06g，0.17mmol)和醋酸钯(Pd(OAc)2，0.01g，0.06mmol)加入反应瓶中。在氮气环境下，向瓶中加入20mL的超干甲苯作为溶剂，在120℃下回流24h。反应完成后，向瓶中加入少量水以淬灭反应，用二氯甲烷(DCM 3×50mL)萃取有机层，然后通过Na2SO4干燥，过滤，并使用旋转蒸发器浓缩溶剂。通过硅胶柱色谱分离纯化(VPE:VDCM＝3:1)，得到淡黄色固体A02(0.74g,60％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.15(d,J＝7.8Hz,2H),7.99(d,J＝8.1Hz,2H),7.89(dd,J＝7.9,1.5Hz,1H),7.49–7.40(m,4H),7.37–7.31(m,2H),2.60–2.53(m,6H),2.21(s,3H)1.85–1.73(m,6H).13C NMR(101MHz,CDCl3):δ168.00,167.87,142.09,139.01,133.09,130.43,128.81,125.35,123.30,122.92,119.92,119.53,119.49,108.51,59.79,39.22,35.17,28.80。
(3)制备B02化合物(R为苯基)
将3-氯邻苯二甲酸酐(5.00g，27.47mmol)和苯胺(3.06g，32.97mmol)添加到50mL反应瓶中，在氮气环境下，向反应瓶中加入乙酸(15mL)并加热回流12h。将反应混合物冷却至室温，并添加少量水，产生白色沉淀。将悬浮液进行抽滤，取滤渣并烘干24h，无需进一步纯化即可获得白色粉末产物B02(6.50g,92％)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.90(dd,J＝4.7,3.6Hz,1H),7.76–7.70(m,2H),7.58–7.49(m,2H),7.46(s,1H),7.54–7.41(m,2H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ168.32,167.62,135.62,134.63,134.39,121.30,61.13,40.26,36.30,29.95。
(4)制备B02化合物(R为金刚烷基)
将3-氯邻苯二甲酸酐(5.00g，27.47mmol)和金刚烷胺(6.00g，32.97mmol)添加到50mL反应瓶中，在氮气环境下，向反应瓶中加入乙酸(15mL)并加热回流12h。将反应混合物冷却至室温，并添加少量水，产生白色沉淀。将悬浮液进行抽滤，取滤渣并烘干24h，在不进一步纯化的情况下获得白色粉末状产物B02(8.31g,96％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.70–7.64(m,1H),7.59(s,1H),7.58(s,1H),2.51(s,6H),2.17(s,3H),1.82–1.67(m,6H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ168.32,167.62,135.62,134.63,134.39,130.82,127.28,121.30,61.13,40.26,36.30,29.95。
(5)制备A03化合物
将B02(1.00g，3.89mmol)、咔唑(0.98g，5.84mmol)、碘化亚酮(CuI，0.04g，0.16mmol)、K3PO4(2.06g，9.73mmol)和1,2-二甲基环己二胺(0.55g，3.89mmol)加入反应瓶中，搭好装置后，溶解10mL的超干甲苯中，并在120℃下搅拌24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入适量的水，用二氯甲烷(DCM 3×50mL)萃取反应液，然后通过Na2SO4干燥，过滤，并使用旋转蒸发器浓缩溶剂。使用二氯甲烷和石油醚(VPE:VDCM＝5:1)作为洗脱液，通过硅胶柱色谱分离纯化得到黄色固体粉末A03(0.53g，35％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.15(d,J＝7.6Hz,2H),8.12(d,J＝8.1Hz,2H),8.01(t,J＝7.6Hz,1H),7.95(d,J＝7.9Hz,1H),7.46–7.36(m,6H),7.32(q,J＝8.0,7.5Hz,3H),7.21(d,J＝8.1Hz,2H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ166.59,164.41,140.72,136.12,135.12,135.00,134.33,131.42,129.10,128.19,126.62,126.48,126.18,124.04,123.28,120.90,120.71,110.00。
(6)制备3-CzAIAd
将B02(1.00g，3.17mmol)、咔唑(0.64g，4.76mmol)、碘化亚酮(CuI，0.03g，0.16mmol)、K3PO4(1.68g，7.93mmol)和1,2-二甲基环己二胺(0.45g，3.17mmol)加入反应瓶中，搭好装置后，溶解10mL的超干甲苯中，并在120℃下搅拌24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入适量的水，用二氯甲烷(DCM 3×50mL)萃取反应液，然后通过Na2SO4干燥，过滤，并使用旋转蒸发器浓缩溶剂。使用二氯甲烷和石油醚(VPE:VDCM＝3:1)作为洗脱液，通过硅胶柱色谱分离纯化得到黄色固体粉末A02(0.57g，40％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.15(d,J＝7.7Hz,2H),7.91(dd,J＝7.3,1.2Hz,1H),7.86(t,J＝7.5Hz,1H),7.78(dd,J＝7.7,1.2Hz,1H),7.43–7.37(m,2H),7.34–7.29(m,2H),7.15(d,J＝8.2Hz,2H),2.43(d,J＝2.6Hz,6H),2.09(s,3H),1.74–1.62(m,7H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ140.78,135.22,134.75,134.35,133.82,126.04,123.91,122.19,120.68,110.06,60.93,60.93,53.58,40.19,36.23,29.89。
如图4所示，激发源打开前后发光的照片，其中，左一图为紫外灯照射下的图片，向右图依次为关掉紫外灯之后随时间变化发光情况的照片，由该图可以看出，该化合物具有超长的室温磷光性质。
如图5所示，A01-A03在纸上涂写效果，其中从左到右依次为A01、A02和A03，上图为紫外灯照射时的图片，下图为关闭紫外灯照射后的图片，由该图可以看出，该化合物在信息防伪领域具有巨大的应用前景。
本发明的技术方案，可以同时制备R为苯环时邻苯二甲酰亚胺4位被咔唑取代的衍生物，但经过表征分析，由于其不具备室温磷光性质，应当排除于本发明的技术方案和保护范围之外。
上述实施例是本发明的较佳的方案，发明的保护范围以权利要求书的记载为准。

Claims (8)

1.一种具有室温磷光的有机物，其特征在于，所述有机物以咔唑和邻苯二甲酰亚胺为构筑单元，其化学结构通式如式1所示：
Figure FDA0003669891760000011
式1中，R1表示连接与邻苯二甲酰亚胺3位或4位上的取代基，为咔唑；
R的取代基为金刚烷或苯环；
R为金刚烷时邻苯二甲酰亚胺3位和4位取代的化学结构式分别如式A01和式A02所示，R为苯环时邻苯二甲酰亚胺3位取代的化学结构式如式A03所示：
Figure FDA0003669891760000012
2.一种具有室温磷光的有机物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1.合成两种不同的化合物前驱体，其反应通式如下所示：
Figure FDA0003669891760000013
S2.将步骤S1得到的化合物B02或B04前驱体分别与咔唑基团进行偶联，得到式A01或式A02或式A03化合物，其反应通式如下所示：
Figure FDA0003669891760000021
3.根据权利要求2所述的具有室温磷光的有机物的制备方法，其特征在于，所述S1的合成方法，将B01或B03和R-NH2按照1:1.2的摩尔比投入反应瓶中，R可为金刚烷基或苯基。
4.根据权利要求2所述的具有室温磷光的有机物的制备方法，其特征在于，所述S2的合成方法，用B02或B04与咔唑按照1:1.5摩尔比反应。
5.根据权利要求3所述的具有室温磷光的有机物的制备方法，其特征在于，步骤S1的反应条件为使用冰醋酸将原料混合回流12小时。
6.根据权利要求4所述的具有室温磷光的有机物的制备方法，其特征在于，步骤S2的反应条件使用碘化亚铜、磷酸钾和1,2-二甲基环己二胺或者醋酸钯、叔丁醇钠以及三叔丁基磷四氟硼酸盐作为催化和和配体，使用甲苯为溶剂在120℃下反应12小时。
7.根据权利要求2所述的具有室温磷光的有机物的制备方法，其特征在于，所述S1、S2反应结束后所得的反应液通过萃取，薄层色谱板分析，使用柱层析色谱分离纯化，并最终重结晶进一步纯化。
8.权利要求1所述具有室温磷光的有机物在信息防伪和信息加密中作为标识材料的应用。
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CN115572340A (zh) * 2022-10-25 2023-01-06 重庆理工大学 一种具有结晶性能的酰亚胺聚合物室温磷光材料及其制备方法和应用
CN115572340B (zh) * 2022-10-25 2023-06-13 重庆理工大学 一种具有结晶性能的酰亚胺聚合物室温磷光材料及其制备方法和应用

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