KR101633095B1 - 균질한 액체 혼합물의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 적어도 하나가 실온에서 고체 형태인 둘 이상의 유기 물질의 균질한 액체 혼합물의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

균질한 액체 혼합물의 제조 방법{PROCESS FOR THE PREPARATION OF A HOMOGENEOUS LIQUID MIXTURE}
본 발명은 적어도 하나가 실온에서 고체 형태인 둘 이상의 유기 물질의 균질한 액체 혼합물의 제조 방법에 관한 것이다.
본원에서 액체 혼합물은 유체 혼합물, 즉 액정 혼합물 및 등방성 액체 혼합물 둘 다를 의미하며, 바람직하게는 액정 혼합물이다.
화학 및 약제 산업에서는, 관련된 다수의 출발 물질의 고도로 균질한 액체 혼합물을 가능한 한 신속하게 그러나 동시에 온화하고 신뢰성 있게 제조할 필요가 있다.
혼합될 물질 중 적어도 일부가 고체인 경우, 확립되고 실험에 의해 증명된 공정은 관련된 모든 고체들이 액화될 때까지, 혼합 전에 서로 개별적으로 또는 다르게는 혼합 용기 내에서 혼합 작업 개시 시에, 열의 외부 공급에 의해 관련 출발 물질들을 가열하는 것이다. 이후 액체 형태인 물질을, 후속적으로 액체 형태로 포 함된 물질의 바람직한 균질성을 수득할 때까지, 기계적 또는 자성적 작동형 교반기를 사용하여 혼합할 수 있다. 고체를 액상으로 간단히 전이시키기 위해, 종래 기술에서는 추가의 용매가 또한 종종 첨가된 후, 나중에 다시 제거되었다.
예를 들어, 가열 코일에 의하거나 오븐 내에서 혼합 용기를 가열함에 의한 외부 열에너지의 공급은 균질한 액체 혼합에 필요한 고체의 액상으로의 전이를 가속시킨다. 특히, 출발 물질 또는 충분히 열-안정한 최종 생성물의 경우, 출발 물질 또는 예비-혼합된 물질의 제어된 가열을 포함하는 상기 유형의 제조 공정은 실제로 예외 없이 사용된다.
그러나 상기 유형의 제조 공정이 수행될 때, 일부 복잡한 경우, 해당 온도 범위에서 관련 출발 물질 또는 최종 생성물 중 하나가 큰 온도 의존성 또는 온도-의존적 물성 또는 온도-의존적 반응 거동을 가질 때마다 온도 제어가 필요함이 밝혀졌다. 이 경우, 관련 물질의 온도는 혼합 작업 전 및 그 도중에 허용가능한 온도 범위 내에 있으며 외부 공급된 열에너지는 관련 물질의 과도한 가열을 초래하지 않도록 보장해야만 한다.
이는 매우 복잡하며, 일부 경우, 장치의 셋업이 혼합 용기 또는 혼합될 물질 내의 국부적인 온도 구배를 배제시키는 것이 가능하지 않음을 의미하는 경우, 실제로 신뢰할 수 있는 방식으로 수행이 불가능하다.
또한, 혼합 작업 도중, 특히 유기 물질과의 혼합의 경우, 과도한 가열뿐만 아니라 혼합 작업 도중 혼합될 물질 내 국부적인 온도 차는 긴 혼합 기간 후 혼합물의 바람직한 균질성을 확립하거나 전혀 확립하지 못한다는 점을 발견하였다. 더 욱이, 서로에 대해 이동되는 표면의 연마 및 불완전한 정제로부터 유발되는 불순물, 또는 그 정제로부터의 잔류물의 도입은 큰 문제이다.
용매의 사용은 일부 경우 더 우수한 혼합 결과를 초래할 수 있다. 그러나 추가의 시간 소비 및 용매 및 후속적인 복잡한 분리 및 균질한 액체 혼합물로부터의 용매 추출의 경우 발생되는 비용은 단점으로 간주되거나, 불완전한 제거의 경우에는 균질화된 혼합물 내에 불순물을 초래한다.
본 발명의 목적은, 전술한 단점을 갖지 않는 것으로, 출발 물질이 주로 또는 적어도 부분적으로 고체 형태, 바람직하게는 결정질 형태인 균질한 액체 혼합물의 제조 방법을 찾아내는 것이다. 본 발명의 목적은 가능한 한 신속하게 그러나 신뢰성과 저비용으로 바람직한 균질한 액체 혼합물을 제조하는 것이다.
놀랍게도, 출발 물질(둘 이상의 물질)이 액화됨과 동시에 고체 형태인 하나 이상의 물질의 융점보다 더 낮은 온도에서 균질화되는 혼합 공정을 본원에서 찾아내었다. 적절한 방식으로 수행되는 하나 이상의 고체의 혼합은, 관련 고체를 외부 에너지의 공급 또는 기계적 교반기에 의해 액상으로 전환시키지 않으면서, 비교적 짧은 시간에 균질한 액체 혼합물을 생성한다. 혼합 용기의 적절히 격렬한 진탕은 물질의 상 계면에서 서로 간의 물질 교환 증가를 초래하고, 이는 개별적으로 존재하는 물질들과 비교하여 융점의 저하를 초래하며, 따라서 액상으로 전이된다. 더욱이, 발생하는 벽면 마찰은 액상의 균질화를 초래한다.
따라서, 본 발명은 둘 이상의 유기 물질의 균질한 액체 혼합물의 제조 방법에 관한 것으로, 상기 관련 물질 중 적어도 하나가 실온에서 고체 형태이고, 혼합될 물질이, 존재하는 하나 이상의 물질의 융점보다 더 낮은 온도에서의 격렬한 혼합에 의해 액화되고 균질화된다.
본 발명에 따른 방법의 장점은 외부 열을 공급하거나 용매를 사용할 필요가 없다는 것이다. 열의 외부 공급에 의한 추가 공정 단계 및 장치의 필요, 및 용매의 첨가 및 후속적인 추출을 피할 수 있다는 것은 혼합 공정이 한편으로는 혼합될 물질에 대해 매우 온화함을 의미하고, 용매의 부재는 불순물이 혼합물 내로 도입되지 않음을 의미하며, 다른 한편으로는 매우 저비용적임을 의미한다. 또한, 용매에 의하거나 혼합 작업 도중 국부적인 열 구배에 의한 균질한 액체 혼합물의 오염을 두려워할 필요가 없다. 이와 같이, 혼합 도중 국부적인 비균질성, 또는 예를 들어 개별 물질 또는 혼합된 액체 혼합물의 혼합 용기의 가열된 벽에 의한 베이킹(baking)이 사실상 배제된다. 이동 표면의 마찰로부터의 불순물은 발생하지 않는다.
바람직한 실시양태에서, 혼합 용기는 페인트의 제조에서 통상적으로 사용되는 것과 같은 진동 믹서기이다. 적합한 진동 믹서기는 상업적으로 입수 가능하며, 필요하다면 약간의 변경을 가한 후 관련 물질의 필요한 혼합용으로 사용될 수 있다.
혼합될 물질을 회전식 혼합 용기, 예를 들어 회전식 혼합 드럼으로 혼합하는 것이 특히 유리함이 입증되었다. 적합한 혼합 용기, 구체적으로는 혼합 드럼은 특히 가능한 한 가장 매끄러운 내측 표면을 가진 것이며, 이로써 신속히 그리고 신뢰성 있게 충전될 수 있고 비워질 수 있다. 이런 종류의 혼합 드럼은 신속히 그리고 신뢰성 있게 세정될 수 있다. 혼합 드럼 내에서 혼합된 혼합물 중의 불순물들은 비록 혼합 드럼이 다중으로 사용된 경우일 지라도 적은 세정 노력으로 제거할 수 있다. 따라서, 액체 혼합물의 기특정되거나 바람직한 순도는 저비용 방식으로 보장될 수 있다.
사용되는 출발 물질에 따라, 혼합 드럼은 벽 및/또는 밀봉 두껑 및/또는 기부에서 내측으로 돌출 형상을 가지는 것이 유리할 수 있다. 적합한 내측 돌출형 내부 구성요소 및/또는 흐름 교란장치, 예를 들어 배플판 또는 구멍이 있는 표면 요소들은 추가의 난류를 야기할 수 있으며, 이는 혼합을 유리하게 하여 그 결과 액체 혼합물의 균질성을 유리하게 한다.
특히 바람직한 실시양태에 따르면, 혼합될 물질을 이축 소용돌이 또는 회전에 의해 혼합 용기 내에서 기계적으로 혼합하는 것이 제공된다. 본 발명에 적합한 혼합 용기는 위에 기술된 혼합 드럼 또는 다르게는 본질적으로 다각형 또는 복잡한 형상을 가지는 속이 빈 몸체일 수 있다. 각 회전축에서 150 내지 350 분당 회전수의 회전 속력을 갖는 이축 회전식 혼합 드럼을 사용하는 경우, 열의 외부 공급 후 관련 고체의 액화를 필요로 하는 이미 공지된 종래 공정의 성능보다, 미리-특정된 균질성이 상당히 매우 신속하게 달성될 수 있음이 밝혀졌다.
전술한 기계적 혼합 공정 및 액체 혼합물의 균질화의 장점은 특히 둘 이상의 유기 물질들이 각각 메소젠성(mesogenic) 화합물인 경우에 나타난다.
상기 제조 공정의 사용은 그 자체가 전자-광학 디스플레이에 사용될 수 있는 액정 혼합물을 제조하는 경우에 특히 유리함이 밝혀졌다.
액정 혼합물은 일반적으로 2 내지 40개의 개별적인 메소젠 물질들로 이루어져 있다. 상기 개별 물질들은 일반적으로 실온에서 결정질, 비정질-고체(유리질), 액정질(예컨대 네마틱 또는 스멕틱형), 고도의 페이스트형 또는 액체이다.
액정 혼합물은 유리하게는 소량으로 사용되는 성분들의 원하는 양을, 주요 구성요소를 구성하는 성분 중에 용해시킴으로써 일반적으로 제조된다. 유기 용매, 예를 들어 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올 중에 상기 성분들의 용액을 혼합하고, 충분히 혼합한 후 다시 상기 용매를 예를 들어 증류에 의해 제거하는 것 또한 가능하다.
액정은, 모든 개별적인 물질 및 임의의 첨가제, 예를 들어 도판트, 이색성 염료 및/또는 안정화제를 혼합 용기, 바람직하게는 혼합 드럼에 첨가하고, 상기 유기 물질을 혼합 드럼, 바람직하게는 이축 혼합에 의해 서로 용해함으로써, 2 내지 40개, 바람직하게는 5 내지 20개의 개별적인 물질로부터 본 발명의 방법에 따라 제조된다.
액정 혼합의 제조에서의 종래 공정과 비교하였을 때, 개별 물질들의 균질성은 훨씬 더 우수하다. 밀봉형 용기에서의 재료-보호성 격렬한 혼합은 기포 형성을 실질적으로 억제하여 더욱 큰 가공 신뢰성을 생기게 하고 시간을 절약해 줌으로써 비용을 절감시키고 불순물 및 분해 공정들이 상당히 줄어들기 때문에 더욱 높은 순도의 생성물을 생성한다.
이 공정은 바람직하게는 유기 용매의 첨가 없이 또한 물 없이도 수행된다. 이 공정은 바람직하게는 직접적인 열 공급 없이, 특히 용기 벽을 통한 예를 들어 가열 맨틀에 의한 열 전달 없이도 수행된다.
고체 함량이란 용어는 혼합 전 혼합 온도에서 고체 형태인 혼합될 성분들의 중량 비율을 나타내는 것으로 의도된다. 더욱 협소한 의미에서의 고체는 모든 고체 물질들, 예를 들어 결정질 및 비정질 고체(유리) 뿐만 아니라, 높은 점성 또는 페이스트형 물질들 및 예를 들어 스멕틱 액정과 같이 측정 가능한 유속을 갖지 않는 것들을 의미하는 것으로 사용된다. 이들 고체들은 바람직하게는 결정질 또는 미세결정질이며, 치밀하지 못한 재료(분말, 과립)의 형태이다.
혼합 온도는 균질화 이전에 모든 성분들이 용기 내에서 열적 평형 상태에 있을 때 확정되는 혼합물 중의 모든 성분들의 평균 온도 TM이다. 모든 혼합물 성분들은 바람직하게는 혼합 작업 개시 시에 TM±5℃, 바람직하게는 TM±3℃의 온도 범위 에서 동일한 온도, 바람직하게는 실온(RT, 15~30℃, 바람직하게는 23℃)을 갖는다. 그러나 개별 성분들을 더욱 용이하게 취급하기 위해 이들 성분들을 냉각 또는 승온시키는 것이 또한 적합할 수 있다. 공정 말기에서 균질화된 액체 혼합물의 온도는, 일반적으로 특히 혼합 엔트로피 및 관련 물질들의 용액 엔탈피와 공급된 기계적 일에 따라 혼합 온도 TM과는 다르다.
혼합 온도가 실온과 같지 않은 경우, 공정은 관련 물질들 중 하나 이상이 혼합 전 혼합 온도 TM에서 고체 형태인 것을 특징으로 한다.
혼합물 성분들의 고체 함량은 소량 내지 100% 범위이다. 상기 및 하기 백분율 데이터는 중량비와 관계가 있다. 고체 함량은 바람직하게는 0.1 내지 100%이다. 10% 이상, 구체적으로는 20% 이상 및 더욱 구체적으로는 40% 이상의 고체 함량이 특히 바람직하다. 많은 혼합물의 경우, 고체 함량은 초기에 본 발명에 따른 문제점이 없는 균질화될 수 있는 점성 또는 고체 혼합물을 생성한다.
고체 함량은 바람직하게는 100% 미만이다. 균질화까지의 혼합 기간은 혼합물 성분의 선택이 허용되는 경우 일부 바람직한 경우 비-결정질 혼합물 성분의 함량에 의해 감소될 수 있다. 고체 함량은 바람직하게는 99% 이하, 구체적으로는 90% 이하 및 더욱 구체적으로는 85% 이하이다. 잔류 성분들은 액체 또는 액정질이다.
본 발명에 따른 공정에서의 혼합 기간은 종래 과정에서 혼합물 성분들의 조심스러운 용융, 교반 및 냉각에 필요한 시간에 비해 상대적으로 짧다. 이는 킬로 규모 이상의 상대적으로 큰 배치(batch)의 경우에 특히 명백하다. 따라서, 총 1 kg 이상, 구체적으로는 5 kg 이상 및 더욱 구체적으로는 10 kg 이상의 혼합물 배치가 바람직하게는 본 공정에 의해 균질화된다.
이하에서는 도 1에 나타난 실시예를 더욱 구체적으로 설명한다.
도 1은 균질한 액정 혼합물의 제조 공정을 수행하는 적절한 혼합 장치(1)를 개략적으로 도식화한 것이다. 혼합 장치(1)는 서로로부터의 분리막에서 가동성 방식으로 장착된 두 개의 유지판(3)을 갖는 수용 장치(2)를 갖는다. 하나, 둘 또는 넷 이상의 혼합 드럼(4)이 배열되어 두 개의 유지판(3) 사이에서 고정될 수 있다. 각각의 개별 혼합 드럼(4)은 뚜껑(5) 및 임의로는 추가적인 유입 또는 유출 밸브(6)에 의해 밀봉될 수 있는 충전 개구를 갖는다.
혼합 작업의 개시 전, 관련 출발 물질는 혼합 드럼(4) 내로 도입된다. 필요에 따라, 혼합 드럼은 유기 물질 및 임의로는 첨가제로 충전되기 전에 특정 온도로 제공될 수 있다. 혼합 드럼(4)은 배열되고 수용 장치(2) 내의 유지판(3) 사이에서 고정된다.
수용 장치(2)는 서로에 대해 수직인 두 축(7) 및 (8) 주위로 회전식으로 구동 가능한 방식으로 장착된다. 각각의 혼합 드럼(4)의 대칭 축에 대해 둘 다 평행하고 또한 서로에 대해 수직인 모든 혼합 드럼(4)의 이축 회전은 두 축(7) 및 (8) 주위로 수용 장치(2)의 회전에 의해 작동된다. 이는 혼합 드럼 내에서 재료의 격렬한 흐름을 발생시킨다. 작용하는 전단력은 혼합물의 물성에 영향을 주지 않는 최적의 혼합을 보장한다. 이는 상대적으로 큰 용기 치수의 경우에 그리고 결정질 이면서 상대적으로 고-점성 유기 물질의 경우에 특히 유리하다. 충분히 균질한 혼합물은, 예를 들어 서로에 대해 수직인 170 분당 회전수의 혼합 드럼(4)의 대칭 축에 대해 평행인 340 분당 회전수의 회전 속력에서 60분 미만 내에서, 예를 들어 2 내지 40개, 바람직하게는 5 내지 20개의 개별 물질 및 임의로는 첨가제로 구성되는 액정 혼합물의 제조에서 수득됨이 밝혀졌다.
혼합 장치는 예를 들어 50 g 내지 15 kg의 용량을 갖는 혼합 드럼에 의해 끼워맞춰질 수 있다. 상대적으로 많은 양의 혼합은, 종래 공정들과 비교하였을 때, 특히 유리하게 수행될 수 있고, 단지 혼합 장치의 크기에 의해서만 제한된다.
액체 혼합물의 물성, 특히 그 균질성은 감지기에 의해서 유리하게 기록될 수 있고, 임의로는 혼합 장치(1)를 제어하기 위해 사용되거나 혼합 작업을 제어하기 위해 사용될 수 있다.
상술된 공정은, 둘 이상의 유기 물질이 각각 메소젠성 물질, 바람직하게는 하기 화학식 1의 화합물 중에서 선택되는 액정 물질인 경우에 특히 유리하게 그리고 온화하게 수행될 수 있다.
Figure 112008063298325-pat00001
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 H, 비치환되거나 CN 또는 CF3에 의해 일치 환되거나 할로겐에 의해 적어도 일치환된 15 이하의 탄소수를 갖는 알킬 라디칼이며, 이때 추가로 상기 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 하는 방식으로 -O-, -S-,
Figure 112008063298325-pat00002
, -C≡C-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-에 의해 치환될 수 있고, 상기 라디칼 R1 및 R2 중 하나는 또한 F, Cl, CN, SF5, NCS, SCN, OCN을 나타내고;
고리 A, B, C, D 및 E는 각각 서로 독립적으로 하기 화학식들을 나타내고:
Figure 112008063298325-pat00003
Figure 112008063298325-pat00004
r, s 및 t는 각각 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내며, 이때 r+s+t≤3이고;
Z1 내지 Z4는 각각 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고;
L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다.
r+s+t=0인 경우, Z1 및 Z4는 바람직하게는, 단일 결합이 아닌 경우, 두 개의 O 원자에 의해 서로 연결되지 않는 방식으로 선택된다.
상기 공정은 유기 화합물들로 구성되는 혼합물의 제조를 위해 사용되며, 이들 중 하나 이상은 바람직하게는 메소젠성, 바람직하게는 액정 자체이다. 메소젠 화합물은 바람직하게는 하나 이상의 액정 화합물을 포함한다. 공정 생성물은 바람직하게는 균질한 액정 혼합물이다. 더 넓은 의미에서, 상기 공정은 또한 균질한 액상의 유기 물질들로 구성되고 혼합물 내에서 불용성인 첨가제들(예를 들어 작은 입자들)을 포함하는 혼합물의 제조를 포함한다. 따라서, 상기 공정은 또한 연속상의 균질한 유기 상에 기초한 현탁액-형 또는 유화액-형의 제조에 사용될 수도 있다. 그러나 상기 유형의 공정 변형은 일반적으로 덜 바람직하다.
적당한 첨가제에 의해, 본 발명에 따른 액정 상은, 지금까지 개시된 임의 유형의 LCD 디스플레이, 예를 들어 ECB, VAN, IPS, FFS, TN, TN-TFT, STN, OCB, GH, PS-VA 또는 ASM-VA 디스플레이에 사용될 수 있는 방식으로 변경될 수 있다.
액정 혼합물은 또한 당업계의 숙련자에게 공지되고 문헌에 개시된 추가의 첨가제들, 예를 들어 UV 안정화제, 예컨대 시바(Ciba)의 티누빈(Tinuvin®), 항산화제, 유리-라디칼 스캐빈저, 나노입자, 마이크로입자, 하나 이상의 도판트 등을 포함할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료가 첨가될 수 있고, 더욱 또한 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥스옥시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보라네이트 또는 크라운 에터의 착염(예를 들어, 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Volume 24, pages 249-258 (1973) 참조)이 전도도를 개선시키기 위해 첨가될 수 있거나, 유전성 비등방성, 점성 및/또는 네마틱 상의 정렬을 개질시키기 위한 물질들이 첨가될 수 있다. 상기 유형의 물질들은 예를 들어 DE-A 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 및 28 53 728에 개시되어 있다.
적절한 안정화제 및 도판트가 하기 표 C 및 D에 주어져 있다.
본원 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자로 나타내었고, 화학식으로의 변환은 하기 표 A 및 B에 따른다. 모든 라디칼 CnH2n +1 및 CmH2m +1은 각각 n 및 m개의 탄소수를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고; n, m, k 및 z는 정수이며, 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12를 나타낸다. 용어 "(O)CmH2m+1"은 OCmH2m +1 또는 CmH2m +1을 의미한다. 표 B에서의 코드화는 자명하다.
표 A에서, 부모 구조(parent structure)에 대한 두문자어(acronym)만을 나타내었다. 각각의 경우에, 대시(dash)에 의한 부모 구조에 대한 두문자어와는 별도로, 치환체 R1 *, R2 *, L1 * 및 L2 *에 대한 코드를 나타내었다.
Figure 112008063298325-pat00005
액정 혼합물의 제조에 적합하고 본 발명에 따른 공정에 사용될 수 있는 바람직한 메소젠성 또는 액정 물질을 구체적으로 하기 표 A 및 B에 열거하였다.
표 A
Figure 112008063298325-pat00006
Figure 112008063298325-pat00007
표 B
Figure 112008063298325-pat00008
Figure 112008063298325-pat00009
Figure 112008063298325-pat00010
Figure 112008063298325-pat00011
Figure 112008063298325-pat00012
Figure 112008063298325-pat00013
Figure 112008063298325-pat00014
Figure 112008063298325-pat00015
Figure 112008063298325-pat00016
Figure 112008063298325-pat00017
Figure 112008063298325-pat00018
Figure 112008063298325-pat00019
표 C
표 C는, 일반적으로 각각의 메소젠성 물질들과 혼합되는 가능한 도판트를 나타낸 것이다. 혼합물은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 구체적으로는 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 3 중량%의 하나 이상의 도판트를 포함한다.
Figure 112008063298325-pat00020
Figure 112008063298325-pat00021
표 D
예를 들어 0 내지 10 중량%의 본 발명에 따른 공정에서의 각각의 메소젠성 물질들과 혼합되는 가능한 안정화제를 하기에 나타내었다.
Figure 112008063298325-pat00022
Figure 112008063298325-pat00023
Figure 112008063298325-pat00024
Figure 112008063298325-pat00025
Figure 112008063298325-pat00026
바람직하게는 화학식 1의 화합물 중에서 선택되는 각각의 메소젠성 물질들로부터의 액정 혼합물의 제조에서, 예를 들어 혼합물을 기준으로 바람직하게는 0.12 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.2 내지 2 중량%의, U.S. 6,861,107에 개시된 바와 같은, 이른바 반응성 메소젠(RM)으로 불리는 중합성 화합물을 사용하는 것도 가능하다. 상기 유형의 혼합물은 이른바 중합체 안정화된 VA 모드에 사용될 수 있으며, 이때 반응성 메소젠의 중합은 액정 혼합물 내에서 발생하도록 의도된다. 이를 위한 필요 조건은 액정 혼합물 자체가 임의의 개별적인 중합성 물질들을 포함하지 않는 것이다.
"반응성 메소젠"(RM)으로도 공지된 중합성 메소젠 또는 액정 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 2의 화합물 중에서 선택된다.
Ra-A1-(Z1-A2)m-Rb
상기 식에서, 각각의 라디칼들은 하기의 의미를 갖는다:
A1 및 A2는 각각 서로 독립적으로 바람직하게는 융합 고리를 함유할 수도 있고 임의로는 L에 의해 일치환되거나 다치환되는 4 내지 25개의 탄소수를 갖는 방향족, 헤테로방향족, 지환족 또는 헤테로환식 기를 나타내고;
Z1은 각각의 경우 동일하게 또는 상이하게 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH=COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합을 나타내고;
L, Ra 및 Rb는 각각 서로 독립적으로 H, 할로겐, SF5, NO2, 탄소 기 또는 탄화수소 기를 나타내며, 이때 화합물은 P-Sp- 기를 나타내거나 함유하는 하나 이상의 라디칼 L, Ra 및 Rb를 함유하고;
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로 H 또는 1 내지 12개 탄소수를 갖는 알킬을 나타내고;
P는 중합성 기를 나타내고;
Sp는 스페이서(spacer) 기 또는 단일 결합을 나타내고;
m은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고;
n은 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다.
상기 중합성 화합물은 하나의 중합성 기(단반응성) 또는 둘 이상의(이- 또는 다중반응성), 바람직하게는 두 개의 중합성 기를 함유할 수 있다.
상기 및 하기에서 하기의 의미가 적용된다.
용어 "메소젠성 기"는 당업계의 숙련자에게 공지되어 있고 문헌에 개시되어 있는 것으로, 인력 및 척력의 비등방성으로 인해 저분자량 또는 중합성 물질 내에서 액정(LC) 상을 초래하는 데 필수적으로 기여하는 기를 나타낸다. 메소젠성 기(메소젠성 화합물)를 함유하는 화합물은 LC 상 자체를 반드시 가질 필요는 없다. 메소젠성 화합물은 중합 후 및/또는 다른 화합물과 혼합한 후에만 LC 상 거동을 나타내는 것도 가능하다. 전형적인 메소젠성 화합물은 예를 들어 강성의 봉- 및 디스크-형 단위체이다. 메소젠성 또는 LC 화합물과 관련하여 사용된 용어 및 정의의 개괄은 문헌[Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001) 및 C. Tschierske, G. Pelzl, S, Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 개시되어 있다.
용어 "스페이서 기(spacer group)"는 상기 및 하기에서 "Sp"로도 지칭되는 것으로, 당업계의 숙련자에게 공지되어 있고 문헌에 개시되어 있다(예를 들어 문헌[Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001) 및 C. Tschierske, G. Pelzl, S, Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368] 참조). 달리 명시되지 않는 한, 용어 "스페이서 기" 또는 "스페이서"는 상기 및 하기에서 중합성 메소젠성 화합물("RM") 내에서 메소젠성 기와 중합성 기(들)를 서로 연결하는 가요성 기를 나타낸다. Sp는 바람직하게는 단일 결합 또는 1 내지 16개의 탄소수를 갖는 알킬렌을 나타내며, 이때 하나 이상의 CH2 기는 두 개의 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 하는 방식으로 -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해 치환될 수 있다.
용어 "유기 기"는 탄소 또는 탄화수소 기를 나타낸다.
용어 "탄소 기"는 추가의 원자(예를 들어 -C≡C-)를 함유하지 않거나 임의로는 하나 이상의 추가의 기, 예를 들어 N, O, S, P, Si, Se, As, Te 또는 Ge(예를 들어 카보닐 등)을 함유하는 하나 이상의 탄소 원자를 함유하는 일- 또는 다가 유기 기를 나타낸다. 용어 "탄화수소 기"는 하나 이상의 H 원자 및 임의로는 하나 이상의 헤테로원자, 예를 들어 N, O, S, P, Si, Se, As, Te 또는 Ge를 추가로 함유하는 탄소 기를 나타낸다.
"할로겐"은 F, Cl, Br 또는 I를 나타낸다.
용어 "알킬", "아릴", "헤테로아릴" 등은 또한 다가 기 예를 들어 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌 등을 포함한다.
본원에서 용어 "알킬"은 1 내지 9개 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지형 알킬 기, 바람직하게는 직쇄 기 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 및 노닐을 포함한다. 1 내지 5개 탄소 원자를 갖는 기가 특히 바람직하다.
본원에서 용어 "알케닐"은 2 내지 9개 탄소수를 갖는 직쇄 및 분지형 알케닐 기, 바람직하게는 2 내지 7개 탄소수를 갖는 직쇄 기를 포함한다. 특히 바람직한 알케닐 기는 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐, C5-C7-4-알케닐, C6-C7-5-알케닐 및 C7-6-알케닐, 구체적으로는 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐 및 C5-C7-4-알케닐이다. 바람직한 알케닐 기의 예는 비닐, 1E-프로페닐, 1E-부테닐, 1E-펜테닐, 1E-헥스-에닐, 1E-헵트-에닐, 3-부테닐, 3E-펜테닐, 3E-헥세닐, 3E-헵테닐, 4-펜테닐, 4Z-헥세닐, 4E-헥세닐, 4Z-헵프-테닐, 5-헥세닐, 6-헵테닐 등이다. 5개 이하의 탄소수를 갖는 기가 특히 바람직하다.
본원에서 용어 "플루오로알킬"은 말단 불소를 갖는 직쇄 기, 즉 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플로오로-부틸, 5-플루오로-펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로-헵틸을 포함한다. 그러나 불소의 다른 위치가 배제되지 는 않는다.
본원에서 용어 "옥사알킬" 또는 "알콕시"는 화학식 CnH2n +1-O-(CH2)m의 직쇄 라디칼을 포함하는 것으로, 이때 n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6을 나타낸다. 바람직하게는 n=1이고 m=1 내지 6이다.
용어 "아릴"은 방향족 기 또는 그로부터 유도되는 기를 나타낸다. 용어 "헤테로아릴"은 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 상기 정의에 따른 "아릴"을 나타낸다.
중합성 기 P는 주요 중합체 쇄로의 중합 반응, 예를 들어 유리-라디칼 또는 이온성 쇄 중합, 중첨가 또는 중축합에 적합하거나, 중합체-유사 반응, 예를 들어 중합체 주쇄 상으로의 첨가 또는 축합에 적합한 기이다. 특히 바람직한 것은 쇄 중합용 기, 구체적으로는 C=C 이중 결합 또는 -C≡C- 삼중 결합을 함유하는 기 및 개환에 의한 중합에 적합한 기, 예를 들어 옥세테인 또는 에폭사이드이다.
중합성 화합물은 당업계의 숙련자에게 공지되어 있고 유기 화학의 표준 기술에 개시된 공정(예를 들어 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Thieme-Verlag, Stuttgart])과 유사하게 제조된다.
전형적이고 바람직한 반응성 메소젠(RM)은 예를 들어 WO 93/22397, EP 0 261 712, DE 195 04 224, WO 95/22586, WO 97/00600, US 5,518,652, US 5,750,051, US 5,770,107 및 US 6,514,578에 개시되어 있다.
하기 실시예는 본 발명을 한정함이 없이 설명하기 위한 것이다.
상기 및 하기의 백분율 데이터는 중량%를 나타낸다. 모든 온도는 섭씨 온도를 나타낸다.
실시예
실시예 1
VA 혼합물의 제조에서, 하기 주어진 각각의 물질 번호 1-10를 진동 믹서기, 예를 들어 콜로믹스(Collomix)의 이축 믹서기의 혼합 드럼 내로 도입하고, 실온에서 60분간 균질화하여 액정 혼합물을 15 kg 수득하고, 이를 혼합 드럼의 바닥에 있는 유출 밸브로부터 드럼들 내로 직접 분배하였다.
번호 물질 15 kg 혼합물 내의 양 23℃(RT)에서의
물리적 상태		 상 융점
1 CY-3-O2 2.40 kg 고체 결정질 60℃
2 CY-5-O2 2.10 kg 고체 결정질 49℃
3 CCY-3-O2 1.80 kg 고체 결정질 79℃
4 CCY-5-O2 1.65 kg 고체 결정질 66℃
5 CCY-2-1 1.35 kg 고체 결정질 58℃
6 CCY-3-1 1.20 kg 고체 결정질 67℃
7 CC-3-4 1.20 kg 액체 스멕틱 -5℃
8 CC-3-5 1.35 kg 액체 스멕틱 22℃
9 CP-5-3 1.05 kg 액체 등방성 -8℃
10 CP-3-O1 0.90 kg 고체 결정질 33℃
실시예 2
PS-VA(PS = 중합체-안정화된) 혼합물의 제조에서, 실시예 1로부터의 각각의 물질을 진동 믹서기, 예를 들어 콜로믹스의 이축 믹서기 내로 하기 화학식 A의 반응성 메소젠과 함께 도입하고, 실온에서 90분간 균질화하여 액정 혼합물을 수득하 고, 이를 혼합 드럼의 바닥에 있는 유출 밸브로부터 드럼들 내로 직접 분배하였다.
번호 물질 15 kg 혼합물 내의 양 23℃(RT)에서의
물리적 상태		 상 융점
1 하기 화학식 A의 반응성 메소젠 0.04 kg 고체 결정질 147℃
2 실시예 1로부터의 혼합물 14.96 kg 액체 네마틱 <-30℃
화학식 A의 반응성 메소젠은 하기의 구조식을 갖는다:
Figure 112008063298325-pat00027
실시예 3
TN-TFT 혼합물의 제조에서, 하기 주어진 각각의 물질 번호 1-14 및 키랄 도판트 번호 15를 진동 믹서기, 예를 들어 콜로믹스의 이축 믹서기의 혼합 드럼 내로 도입하고, 실온에서 60분간 균질화하여 액정 혼합물을 1.1kg 수득하고, 이를 혼합 드럼의 바닥에 있는 유출 밸브로부터 드럼들 내로 직접 분배하였다.
번호 물질 1.10 kg 혼합물 내의 양 23℃(RT)에서의
물리적 상태		 상 융점
1 BCH-3F.F 0.132 kg 고체 결정질 66℃
2 BCH-5F.F 0.110 kg 고체 결정질 55℃
3 ECCP-30CF3 0.055 kg 고체 결정질 60℃
4 ECCP-50CF3 0.055 kg 고체 결정질 44℃
5 CBC-33F 0.022 kg 고체 결정질 133℃
6 CBC-53F 0.022 kg 고체 결정질 86℃
7 CBC-55F 0.022 kg 고체 결정질 85℃
8 PCH-6F 0.088 kg 고체 결정질 35℃
9 PCH-7F 0.066 kg 고체 결정질 36℃
10 CCP-20CF3 0.088 kg 고체 결정질 42℃
11 CCP-30CF3 0.132 kg 고체 결정질 39℃
12 CCP-40CF3 0.077 kg 고체 결정질 62℃
13 CCP-50CF3 0.121 kg 고체 결정질 52℃
14 PCH-5F 0.110 kg 고체 결정질 34℃
15 S-2011 0.001 kg 액체 스멕틱 19℃
실시예 4
PS-VA(PS = 중합체-안정화된) 혼합물의 제조에서, 실시예 1로부터의 각각의 물질을 진동 믹서기, 예를 들어 콜로믹스의 이축 믹서기 내로 하기 화학식 B의 반응성 메소젠과 함께 도입하고, 실온에서 90분간 균질화하여 액정 혼합물을 수득하고, 이를 혼합 드럼의 바닥에 있는 유출 밸브로부터 드럼들 내로 직접 분배하였다.
번호 물질 15 kg 혼합물 내의 양 23℃(RT)에서의
물리적 상태		 상 융점
1 하기 화학식 B의 반응성 메소젠 0.04 kg 고체 결정질 152℃
2 실시예 1로부터의 혼합물 14.96 kg 액체 네마틱 <-30℃
화학식 B의 반응성 메소젠은 하기의 구조식을 갖는다:
Figure 112008063298325-pat00028
상기 각각의 물질로부터 본 발명에 따른 공정에 의해 제조된 실시예 1, 2, 3 및 4의 액정 혼합물은, 종래 공정(교반기, 열의 외부 공급)에 의해 제조된 혼합물의 경우보다 개선된 균질성 및 더욱 높은 순도에 의해 구별된다.
도 1은 균질한 액정 혼합물의 제조 공정을 수행하기에 적합한 혼합 장치(1)의 개략도이다.

Claims (13)

  1. 둘 이상의 유기 물질의 균질한 액체 혼합물의 제조 방법으로서,
    상기 물질들 중 적어도 하나가 실온에서 고체 형태이고,
    혼합될 물질들이, 존재하는 하나 이상의 물질의 융점보다 더 낮은 온도에서의 격렬한 혼합에 의해 액화되고 균질화되며,
    상기 혼합될 물질들이 진동 믹서기에 의해 균질화되고,
    상기 혼합될 물질들이 이축 소용돌이(biaxial swirling) 또는 회전에 의해 두 축(7) 및 (8) 주위로 회전하는 회전식 혼합 드럼(4) 내에서 균질화됨을 특징으로 하는 방법.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 혼합 드럼이 벽 및/또는 뚜껑 상에 내측 돌출형 내부 구성요소 및/또는 흐름 교란기를 가짐을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 균질화 방법이 감지기에 의해 기록되고/되거나 제어됨을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 둘 이상의 유기 물질이 각각 메소젠성(mesogenic) 화합물임을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 메소젠성 화합물이 하나 이상의 액정 화합물을 포함함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 유기 물질이 항산화제, UV 안정화제, 유리-라디칼 스캐빈저, 이색성 염료, 나노입자, 마이크로입자 및 도판트로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 보조제의 존재하에 균질화됨을 특징으로 하는 방법.
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 둘 이상의 유기 물질이 각각 하기 화학식 1의 화합물로부터 선택되는 메소젠성 및/또는 액정 화합물임을 특징으로 하는 방법:
    화학식 1
    Figure 112015022004413-pat00029
    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 H, 비치환되거나 CN 또는 CF3에 의해 일치환되거나 할로겐에 의해 적어도 일치환된 15 이하의 탄소수를 갖는 알킬 라디칼이며, 이때 추가로 상기 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기가, O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 하는 방식으로 -O-, -S-,
    Figure 112015022004413-pat00030
    , -C≡C-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-에 의해 치환될 수 있고, 상기 라디칼 R1 및 R2 중 하나는 또한 F, Cl, CN, SF5, NCS, SCN, OCN을 나타내고;
    고리 A, B, C, D 및 E는 각각 서로 독립적으로 하기 화학식들을 나타내고:
    Figure 112015022004413-pat00031
    Figure 112015022004413-pat00032
    Figure 112015022004413-pat00033
    r, s 및 t는 각각 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내며, 이때 r+s+t≤3이고;
    Z1 내지 Z4는 각각 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고;
    L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다.
  12. 제 1 항 및 제 6 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 방법으로부터 제조된 액정 혼합물.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 액정 혼합물이 ECB, VAN, IPS, FFS, TN, TN-TFT, STN, OCB, GH, PS-VA 또는 ASM-VA 액정 혼합물인, 액정 혼합물.
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