KR100822142B1 - 신규한 유기 실란 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규한 유기 실란 화합물에 관한 것으로, 특히 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물로서, 유기 수지와 무기 필러의 친화성을 높이거나 매트릭스 수지로 이루어진 코팅층과 기재 사이의 접착성을 향상시키기 위한 목적으로 다양한 용도에 사용할 수 있으며, 특히 액정표시장치의 편광판용 점착제에 함유시 유리 기판과의 점착성이 향상되고, 고온 고습하에서도 경시변화가 적은 신규한 유기 실란 화합물에 관한 것이다.
유기 실란, 시아노, 점착제, 접착성

Description

신규한 유기 실란 화합물 {NOVEL ORGANIC SILANE COMPOUND}
본 발명은 신규한 유기 실란 화합물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 유기 수지와 무기 필러의 친화성을 높이거나 매트릭스 수지로 이루어진 코팅층과 기재 사이의 접착성을 향상시키기 위한 목적으로 다양한 용도에 사용할 수 있으며, 특히 액정표시장치의 편광판용 점착제에 함유시 유리 기판과의 점착성이 향상되고, 고온 고습하에서도 경시변화가 적은 신규한 유기 실란 화합물에 관한 것이다.
종래 실란 화합물을 함유하는 점착제 조성물로 일본공개특허공보 제3022993호에는 에폭시기를 갖는 실란 화합물을 함유하는 점착제 조성물에 대하여 개시하고 있으며, 일본공개특허공보 평7-331204호는 탄화수소기를 갖는 실란 화합물을 사용하는 점착제 조성물에 대하여 개시하고 있다.
그러나, 상기와 같은 실란 화합물을 함유하는 점착제 조성물의 경우 기판과 편광판이 실제로 사용되는 환경에서 요구되는 정도의 적절한 접착력을 유지할 수 없으며, 고온 고습 조건에서 접착력이 과도하게 상승하거나 재박리시 점착제가 기재에 잔존하게 된다는 문제점이 있었다.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 유기 수지와 무기 필러의 친화성을 높이거나 매트릭스 수지로 이루어진 코팅층과 기재 사이의 접착성을 향상시키기 위한 목적으로 다양한 용도에 사용할 수 있는 신규한 유기 실란 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적은 액정표시장치의 편광판용 점착제에 함유시 유리 기판과의 점착성이 향상되고, 고온 고습하에서도 경시변화가 적은 신규한 유기 실란 화합물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112005075049587-pat00001
상기 화학식 1의 식에서,
R1 및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1∼3의 알킬기이고, R2는 탄소수 1~3의 알킬기이며,
X는 -NR4-(여기서, R4는 수소 또는 탄소수 1∼3의 알킬기임), 산소 원자, 또는 황 원자이고,
n은 3 내지 10의 정수이고,
j는 1 내지 3의 정수이다.
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명의 신규한 유기 실란 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물은 ω-알켄닐 시아노아세테이트와 트리알코옥시 실란을 염화백금산 촉매하에서 반응시켜 제조할 수도 있고, 3급 아민 존재하에서 시아노아세틸클로라이드와 N-알킬아미노알킬트리알콕시실란을 반응시켜 제조할 수도 있다.
또한 상기의 반응은 클로로포름, 메틸렌클로라이드, 디클로로에탄 등과 같은 할로겐화된 알킬 용매; 테트라하이드로퓨란, 다이옥신 등과 같은 시클릭 에테르 용매; 또는 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등과 같은 아로마틱 유기 용매 내에서 진행될 수 있다.
상기 반응시 온도는 10 내지 200 ℃에서 실시되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 50 내지 150 ℃에서 실시되는 것이다. 또한, 상기 반응시 정제를 위하여 진공 증류를 실시할 수도 있다.
상기와 같은 반응을 통하여 제조되는 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물 중 R1은 특히 수소인 것이 바람직하다.
또한, 상기와 같은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 실란 화합물은 구체적으로 하기 화학식 2로 표시되는 시아노아세톡시프로필 트리메톡시실란, 하기 화학식 3으로 표시되는 N-메틸-N-(3-트리메톡시실릴프로필)시아노아세트아마이드 등이 있다.
[화학식 2]
Figure 112005075049587-pat00002
[화학식 3]
Figure 112005075049587-pat00003
상기와 같은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물은 아크릴계 수지 조성물, 열경화성 수지 조성물, 또는 열가소성 수지 조성물 등에 사용하기 적합하다.
상기와 같은 방법으로 제조되는 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 신규한 유기 실란 화합물은 매트릭스(matrix) 수지내에서 유용하게 사용될 수 있으며, 기재에 대한 접착력을 향상시키는 첨가제(adhesion-promoting additive)로서 효과가 있는지를 확인하기 위해 아크릴계 매트릭스 수지를 합성하여 유리에 대한 접착력 향상 정도를 실험하였다.
상기 실험시 사용가능한 아크릴계 매트릭스 수지는 탄소수 1∼12의 알킬기를 가지는 (메타)아크릴산 에스테르 모노머와 수산기를 포함하는 비닐계 모노머를 공중합하여 수득할 수 있다.
상기 탄소수 1∼12의 알킬기를 가지는 (메타)아크릴산 에스테르 모노머는 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 또는 이소노닐(메타)아크릴레이트 등이 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용될 수 있다. 또한, 상기 수산기를 포함하는 비닐계 모노머는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레트, 또는 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트 등이 사용될 수 있다.
또한, 상기 실험시 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물과 상기 아크릴계 매트릭스 수지 이외에 가교제를 사용할 수 있으며, 상기 가교제로는 톨리렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 또는 톨리렌디이소시아네이트의 트리메틸올프로판 부가물 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 실험시 필요에 따라 상기 아크릴계 매트릭스 수지에 가소제, 아크릴계 올리고머, 유화제, 복굴절성 저분자량체, 에폭시 수지, 경화제, 자외선 안정제, 산화방지제, 조색제, 보강제, 또는 충진제 등의 첨가제를 추가로 첨가, 사용할 수도 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것 은 아니다.
[실시예]
실시예 1. 시아노아세톡시프로필 트리메톡시실란(cyanoacetoxypropyl trimethoxy silane, 화학식 2) 합성
온도계와 응축기가 갖춰진 1 L의 반응기에 THF 200 mL, 2-프로펜-1-일 α-시아노아세테이트 40 g(0.319 mol), 및 트리메톡시실란 40 g(0.327 mol)를 넣고 온도를 60 ℃로 올린 후, 염화백금산 0.05 g을 첨가하여 4 시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후, 용매 및 미반응물을 제거하고 진공 증류하여 시아노아세톡시프로필 트리메톡시실란(화학식 2) 73 g를 수득하였다. 이때, 수율은 91 %이었다.
상기 제조한 시아노아세톡시프로필 트리메톡시실란은 무색의 액체로 NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR(CDCl3, 300 MHz) : 0.70(t, 2H), 1.83(p, 2H), 3.50(s, 2H), 3.61(s, 9H), 4.22(t, 2H)
13C NMR(CDCl3, 300 MHz): 4.6, 21.4, 24.0, 49.9, 67.9, 113.3, 163.1
실시예 2. N-메틸-N-(3-트리메톡시실릴프로필)시아노아세트아마이드(N-methyl-N-(3-trimethoxysilylpropyl)cyanoacetamide, 화학식 3) 합성
온도계, 응축기, 및 적하용 유리 초자가 갖춰진 1 L의 반응기에 디에틸에테르 200 mL 및 시아노아세틸클로라이드 11 g(0.11 mol)를 넣고, 상온, 질소분위기에서 교반하였다. N-메틸아미노프로필트리메톡시실란(N-methylaminopropyl trimethoxysilane) 20 g(0.104 mol) 및 피리딘 11 g(0.14 mol)를 디에틸에테르 100 mL에 적하용 유리 초자를 놓고 반응기에 천천히 넣었다. 상기 반응물을 2 시간 동안 상온에서 교반한 후 침전된 피리딘 염을 제거하고, 용매와 미반응물을 제거한 다음, 진공 증류하여 N-메틸-N-(3-트리메톡시실릴프로필)시아노아세트아마이드(화힉삭 3) 21 g를 수득하였다. 이때, 수율은 75 %이었다.
상기 제조한 N-메틸-N-(3-트리메톡시실릴프로필)시아노아세트아마이드는 무색의 액체로 NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR(CDCl3, 300 MHz) : 0.65(t, 2H), 1.28(p, 2H), 2.97(s, 3H), 3.37(s, 9H), 3.47(s, 9H), 3.55(t, 2H)
13C NMR(CDCl3, 300 MHz): 3.54, 21.0, 24.95, 36.01, 48.57, 50.73, 115.19, 162.32
실시예 3
(아크릴계 공중합체 제조)
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1,000 cc의 반응기에 n-에틸아크릴레이트(EA) 98 중량부, 및 2-하이드록시에틸메타아크릴레이트(2-HEMA) 2 중량부로 구성되는 단량체 혼합물을 투입하고, 용제로 에틸아세테이트(EAc) 230 중량부를 투입하였다. 그 다음, 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 20 분간 퍼징한 후, 70 ℃로 유지하였다. 이를 균일하게 한 후, 반응개시제로 에틸아세테이트에 50 %의 농도로 희석시킨 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.03 중량부를 투입하였다. 상기 혼합물을 7 시간 동안 반응시켜 분자량(폴리스티렌 표준샘플을 이용하여 측정)이 90 만인 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
(아크릴계 수지 조성물 제조)
상기 제조한 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 다관능성 이소시아네이트계 가교제로 트리메틸올프로판의 톨리렌디이소시아네이트 부가물 1.5 중량부 및 상기 실시예 1에서 합성한 시아노아세톡시프로필 트리메톡시실란(화학식 2) 0.1 중량부를 첨가하였다. 이 조성물을 적정의 농도로 희석하여 균일하게 혼합한 후, 가압롤러를 사용하여 유리와 PET 필름 사이에 코팅하였다.
실시예 4
상기 실시예 3의 아크릴계 수지 조성물 제조시 상기 실시예 1에서 합성한 시아노아세톡시프로필 트리메톡시실란(화학식 2)을 대신하여 상기 실시예 2에서 합성한 N-메틸-N-(3-트리메톡시실릴프로필)시아노아세트아마이드(화학식 3)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 실시하였다.
비교예 1
상기 실시예 3의 아크릴계 수지 조성물 제조시 상기 실시예 1에서 합성한 시아노아세톡시프로필 트리메톡시실란(화학식 2)을 첨가하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 실시하였다.
비교예 2
상기 실시예 3의 아크릴계 수지 조성물 제조시 상기 실시예 1에서 합성한 시아노아세톡시프로필 트리메톡시실란(화학식 2)을 대신하여 3-글리시독시프로필트리메톡시실란(3-glycidoxypropyl)trimethoxysilane)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 실시하였다.
상기 실시예 3 내지 4 및 비교예 1 내지 2에서 제조한 아크릴계 수지 조성물의 유리에 대한 접착력을 다음과 같은 방법으로 평가하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
구체적으로, 유리에 대한 접착력(180° 박리강도)은 상기 실시예 3 내지 4 및 비교예 1 내지 2에서 제조한 아크릴계 수지 조성물이 코팅된 유리판을 상온에서 1 시간 동안 보관한 후, ⅰ) 상온조건(상온에서 10 시간 동안 방치), ⅱ) dry 조건(60 ℃의 온도에서 10 시간 동안 방치), ⅲ) wet 조건(60 ℃, 90 % 상대습도 조건에서 10 시간 동안 방치)으로 보관한 후, 다시 상온에서 2 시간 동안 보관하였다. 그 다음 인장시험기를 이용하여 300 ㎜/min의 속도, 180 ° 각도로 유리 접착력을 측정하였다.
구분 유리 접착력 (g/25 ㎜)
ⅰ) 상온조건 ⅱ) dry 조건 ⅲ) wet 조건
실시예 3 610 720 790
실시예 4 580 760 810
비교예 1 110 150 120
비교예 2 260 450 470
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따라 상기 화학식 1로 표시되는 신규한 유기 실란 화합물이 적용된 실시예 3 및 4의 아크릴계 수지 조성물은 비교예 1 및 2와 비교하여 상온조건, dry 조건, wet 조건에서 모두 유리 접착력이 우수하게 나타남을 확인할 수 있었다.
본 발명에 따른 신규한 유기 실란 화합물은 유기 수지와 무기 필러의 친화성을 높이거나 매트릭스 수지로 이루어진 코팅층과 기재 사이의 접착성을 향상시키기 위한 목적으로 다양한 용도에 사용할 수 있으며, 특히 액정표시장치의 편광판용 점착제에 함유시 유리 기판과의 점착성이 향상되고, 고온 고습하에서도 경시변화가 적은 효과가 있다.
이상에서 본 발명의 기재된 구체예에 대해서만 상세히 설명되었지만, 본 발명의 기술사상 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속함은 당연한 것이다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112008006286240-pat00004
    상기 화학식 1의 식에서,
    R1 및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1∼3의 알킬기이고, R2는 탄소수 1~3의 알킬기이며,
    X는 -NR4-(여기서, R4는 수소 또는 탄소수 1∼3의 알킬기임), 산소 원자, 또는 황 원자이고,
    n은 3 내지 10의 정수이고,
    j는 1 내지 3의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 유기 실란 화합물이 ω-알켄닐 시아노아세테이트와 트리알코옥시 실란을 염화백금산 촉매하에서 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 유기 실란 화합물이 3급 아민 존재하에서 시아노아세틸클로라이드와 N-알킬아미노알킬트리알콕시실란을 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 R1이 수소인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 유기 실란 화합물이 하기 화학식 2로 표시되는 시아노아세톡시프로필 트리메톡시실란 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 N-메틸-N-(3-트리메톡시실릴프로필)시아노아세트아마이드인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물:
    [화학식 2]
    Figure 112005075049587-pat00005
    [화학식 3]
    Figure 112005075049587-pat00006
  6. 제1항에 있어서,
    상기 유기 실란 화합물이 아크릴계 수지 조성물, 열경화성 수지 조성물, 또는 열가소성 수지 조성물에 적용되는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물.
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