CN101292007A - 压敏粘合剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种压敏粘合剂组合物,更具体而言,涉及一种包含有机硅烷化合物的压敏粘合剂组合物,所述组合物在基板上具有极好的初始粘合强度,并且由于即使在高温度或者高温度和高湿度下粘合力也不会过分增大,因此在去除时不会留下任何粘合剂。

Description

压敏粘合剂组合物
技术领域
本发明涉及一种压敏粘合剂组合物,更具体而言,涉及一种压敏粘合剂组合物,其特征在于,由于这种组合物的粘合强度在高温或者高湿度和高温度条件下不会过分增大,因此该组合物在基板上具有极好的初始粘合强度并且在去除时不会留下任何粘合剂的痕迹。
背景技术
通常,需要包括液晶和偏振片的液晶盒以制备液晶显示器件。为了将这些组件粘合在一起,需要适当的粘合层。为改善液晶显示器件的功能,可以在偏振片上另外层压延迟板、宽视角板或者亮度增强膜。
液晶显示器件的常规结构包括均匀排列的液晶层;多层结构的偏振片,其中用粘合层涂覆包括具有透明电极层的玻璃板或塑料板的液晶盒;延迟板;和补偿功能膜。
对于用于粘合偏振片的粘合剂,日本专利公开No.3022993描述了一种包含具有环氧基的硅烷化合物的丙烯酸粘合剂组合物,以及日本专利公开No.平7-331204描述了一种包含具有烃基的硅烷化合物的粘合剂组合物。但是,在实际使用中包含硅烷化合物的粘合剂不能向基板和偏振片提供应用所需的令人满意的粘合强度,并且具有在去除后留下粘合剂和在高湿度和高温度条件下粘合强度过分增大的问题。
日本专利公开No.平8-104855描述了一种包含在其丙烯酸类聚合物上具有酮酸酯基和烷氧基的硅烷化合物的粘合剂组合物,其显现出适当的粘合强度以将偏振片粘合在基板表面,并且能够去除而不会留下粘合剂或损坏基板。
发明内容
技术问题
为了解决上述问题,本发明的一个目的是提供一种用于改善母体树脂层和基板之间的粘合的组合物,并且特别是一种对玻璃基板具有改善的粘合强度的用于LCD偏振片的压敏粘合剂组合物。通过包含在高湿度和高温度下较少受影响的新型有机硅烷化合物,所述组合物在粘合至基板的过程中显现出极好的初始粘合强度,并且由于其粘合强度在高温度或者高湿度和高温度条件下不会过分增大,该组合物具有能够被去除而不留下任何粘合剂的优点。
本发明的另一目的是提供一种偏振片和一种包含具有上述特性的本发明所述的压敏粘合剂组合物的LCD器件。
技术方案
为了实现上述目的,本发明提供了一种特征性地包含由以下化学式1表示的有机硅烷化合物的压敏粘合剂树脂组合物。
化学式1
Figure A20068003919000071
其中,R1、R2和R3独立地为H或者C1~C3烷基;X为-NR4-(R4为H或者C1~C3烷基)、氧原子或者硫原子;n为3~10的整数;和j为1~3的整数。
具体地,本发明的压敏粘合剂组合物包含:
a)100重量份丙烯酸系共聚物,该共聚物通过使i)90~99.9wt%的包含C1~C12烷基的(甲基)丙烯酸酯单体与ii)0.1~10wt%的包含可交联官能团的乙烯基单体和/或丙烯酸单体共聚合而制备;
b)0.01~10重量份多功能交联剂;和
c)0.01~5重量份由化学式1表示的有机硅烷化合物。
本发明还提供了一种偏振片,其中所述偏振片的一侧或两侧被包含本发明的压敏粘合剂组合物的粘合层所覆盖。
本发明进一步提供了一种包含液晶面板的LCD器件,在所述液晶面板中偏振片粘合在液晶盒的一侧或两侧。
在下文中详细描述了本发明。
作为制备用于制造LCD的高功能粘合剂的尝试,本发明人将由化学式1表示的有机硅烷化合物应用于压敏粘合剂组合物。结果,通过证实,由于本发明的组合物的粘合强度在高温度或者高湿度和高温度条件下不会过分增大,因此其对玻璃附着具有极好的初始粘合强度并且能够去除而不会留下任何粘合剂,本发明人实现了本发明。
本发明的压敏粘合剂组合物特征性地包含由化学式1表示的有机硅烷化合物。
由化学式1表示的有机硅烷化合物通过使1-链烯基氰基乙酸酯与三烷氧基硅烷在氯铂酸催化剂的存在下反应而制备,或者使氰基乙酰氯与N-烷基氨基烷基三醇盐(N-alkylaminoalkyltrialkoxide)在叔胺的存在下反应而制备。
在以下溶剂中:包括氯仿、二氯甲烷和二氯乙烷的卤化烷基溶剂(halogenized alkyl solvent);包括四氢呋喃和二氧芑的环醚溶剂;或者包括苯、甲苯和二甲苯的芳香族有机溶剂中发生上述反应。
优选反应温度为10~200℃,并且更优选50~150℃。可以在减压下进行蒸馏用以纯化。
由化学式1表示的有机硅烷化合物中的R1优选为苯基。
本发明的由化学式1表示的硅烷化合物可以包括由以下化学式2表示的氰基乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷和由以下化学式3表示的N-甲基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氰基乙酰胺。
化学式2
Figure A20068003919000091
化学式3
Figure A20068003919000101
由化学式1表示的包含有机硅烷化合物的压敏粘合剂组合物由以下成分组成:a)100重量份丙烯酸系共聚物,该共聚物通过使i)90~99.9wt%的包含C1~C12烷基的(甲基)丙烯酸酯单体与ii)0.1~10wt%的包含可交联官能团的乙烯基单体和/或丙烯酸单体共聚合而制备;b)0.01~10重量份多功能交联剂;和c)0.01~5重量份由化学式1表示的有机硅烷化合物。
本发明的a)丙烯酸系共聚物可以通过使i)90~99.9wt%的包含C1~C12烷基的(甲基)丙烯酸酯单体与ii)0.1~10wt%的包含可交联官能团的乙烯基单体和/或丙烯酸单体共聚合而制备。
所述a)i)包含C1~C12烷基的(甲基)丙烯酸酯单体可以是C1~C12烷基酯,但是更优选C2~C8烷基酯。如果(甲基)丙烯酸烷基酯的烷基以长链形式存在,粘合剂的粘结力减小。因此,为了在高温下保持粘合力,可接受的碳数确定为1~12且更优选2~8。
具体地,所述包含C1~C12烷基的(甲基)丙烯酸酯单体可以为选自由(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯和(甲基)丙烯酸异壬酯组成的组中的一种或者多种化合物。
为了调节粘合剂的玻璃化转变温度或者赋予其它功能,可以额外向丙烯酸系共聚物加入共聚合反应可接受的单体,具体地,可以加入丙烯腈、苯乙烯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯或者乙酸乙烯酯。
所述a)ii)包含可交联官能团的乙烯基单体和/或丙烯酸单体通过化学键与交联剂反应以防止在高温度或者高湿度下粘合剂内聚力的破坏,或者更恰当地改善内聚力或粘合强度。
所述含有可交联官能团的乙烯基单体和/或丙烯酸单体可以为选自由含有羟基的单体,例如(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸-4-羟丁酯、2-羟基乙二醇(甲基)丙烯酸酯和2-羟基丙二醇(甲基)丙烯酸酯;和含有羧基的单体,例如丙烯酸、(甲基)丙烯酸、丙烯酸二聚体、衣康酸、顺丁烯二酸和顺丁烯二酸酐组成的组中的一种或者多种单体。
所述丙烯酸系共聚物中含有可交联官能团的乙烯基单体和/或丙烯酸单体的优选含量为0.1~10wt%。如果该含量小于0.1wt%,在高温度或者高湿度下可能会破坏内聚力,并且不能改善粘合强度。相反,如果该含量大于10wt%,内聚力将会增大,从而导致应力松弛性能降低。
优选去除挥发性组分和反应残余物以致不会产生气泡。低交联密度或者分子量导致粘合剂的低弹性。在此情况下,在玻璃基板和粘合层之间产生的气泡会在高温度下长大从而在粘合层内形成散射体。具有高弹性模数的粘合剂的重复应用可以引起过度的交联反应,从而导致粘合片尾部的分离。
通过分子量、分子量分布或者聚合物链的分子结构,特别是通过分子量来确定粘合剂的粘弹性。基于上述情况,丙烯酸系共聚物的平均分子量为800,000~2,000,000,其可以通过常规自由基共聚合反应而制备。
包含上述成分的丙烯酸系共聚物可以通过溶液聚合、光聚合、本体聚合、悬浮聚合或者乳液聚合而制备,并且在这些常规方法中,优选溶液聚合。优选聚合温度为50~140℃,并且在均匀混合单体之后加入引发剂。
本发明的b)多功能交联剂与羧基或者羟基反应以改善粘合剂的内聚力。
所述多功能交联剂可以是异氰酸酯化合物、环氧化合物、氮丙啶化合物或者金属螯合物,并且在这些化合物中,优选异氰酸酯交联剂。
具体地,所述异氰酸酯化合物可以选自由甲苯二异氰酸酯、二甲苯二异氰酸酯、二苯甲烷二异氰酸酯、1,6-己二异氰酸酯、异构重整二异氰酸酯(isoformdiisocyanate)、四甲基二甲苯二异氰酸酯、萘二异氰酸酯及其与多元醇(例如,三羟甲基丙烷)的反应物组成的组中。
所述环氧化合物可以选自由乙二醇二缩水甘油醚、三缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、N,N,N′,N′-四缩水甘油乙二胺和甘油二缩水甘油醚组成的组中。
所述氮丙啶化合物可以选自由N,N′-甲苯-2,4-双(1-氮丙啶羰基化物)、N,N′-二苯甲烷-4,4’-双(1-氮丙啶羰基化物)、三亚乙基黑素(triethylenemelanin)、二间苯二酰-1-(2-甲基氮丙啶)和三-1-氮丙啶膦的氧化物组成的组中。
所述金属螯合物可以选自由以下化合物组成的组中:在这些化合物中,例如铝、铁、锌、锡、钛、锑、镁和钒的多价金属在乙酰丙酮或者乙酰乙酸乙酯中配位。
优选地,为了获得均匀的涂覆,所述多功能交联剂在混合加工期间不引起交联反应。在涂覆、干燥和老化之后,形成交联结构以提供弹性和具有强内聚力的粘合层。同时,粘合剂的强内聚力可以改善包括耐久性和切割效率的粘合性能。
在100重量份丙烯酸系共聚物中的多功能交联剂的优选含量为0.01~10重量份。如果该含量小于0.01重量份,内聚力将会减小,同样耐久性也会减小。在上述含量范围内,粘合剂显现出极好的内聚力而没有包括分离和分开的耐久性问题。
所述在压敏粘合剂组合物中包含的c)由化学式1表示的有机硅烷化合物起到了提供极好的在玻璃板上的早期粘合强度的作用,并且由于其防止了在高温度或者高湿度和高温度条件下粘合强度的过分增大,因此在去除后没有粘合剂留下。
在100重量份丙烯酸系共聚物中的所述由化学式1表示的有机硅烷化合物的优选含量为0.01~5重量份。如果该含量小于0.01重量份,玻璃上的粘合强度在高温度或者与高湿度下将不会令人满意。相反,如果该含量大于5重量份,这意味着该化合物使用过量,耐久性将降低且将导致气泡或剥离。
可以在丙烯酸系共聚物聚合后混合期间或者在丙烯酸系共聚物聚合期间加入所述化学式1的有机硅烷化合物。
包含上述成分的本发明的压敏粘合剂组合物可以另外包含增粘剂树脂以调节粘合能力。
所述增粘剂树脂可以为选自由(氢化)烃类树脂、(氢化)松香树脂、(氢化)松香酯树脂、(氢化)萜烯树脂、(氢化)萜化酚树脂、聚合松香树脂和聚合松香酯树脂组成的组中的一种或者多种化合物。
在100重量份丙烯酸系共聚物中的所述增粘剂树脂的优选含量为1~100重量份。如果该含量大于100重量份,粘合剂的相容性或者内聚力将减小。
本发明的压敏粘合剂组合物可以另外包含选自由丙烯酸增塑剂、低分子物质、环氧树脂、硬化剂、UV稳定剂、抗氧化剂、调色剂、增强剂、填料、消泡剂和表面活性剂组成的组中的任何添加剂。
包含上述成分的本发明的丙烯酸压敏粘合剂组合物可以通过常规方法,例如热固法或光固法制备。
本发明的丙烯酸压敏粘合剂组合物的优选交联密度相对于物理性能的最佳平衡为5~95%。交联密度指示不溶于溶剂且由凝胶含量测试法测试的丙烯酸粘合剂的交联部分的重量%。如果交联密度小于5%,压敏粘合剂组合物的内聚力和粘合耐久性将伴随气泡或剥离的产生而减小。如果交联密度大于95%,耐久性将伴随分开而减小。
本发明进一步提供了一种包括本发明的压敏粘合剂组合物作为粘合层的偏振片。具体地,以包含本发明的压敏粘合剂组合物的粘合层涂覆所述偏振片的偏振膜的一侧或两侧。
用于偏振片的偏振膜或器件不限于特定的一个。所述偏振膜可以是通过将碘或二色性染料涂覆于聚乙烯醇树脂并拉伸制得的混合物而制备的任何膜。对偏振膜的厚度也不作限制。在这里,所述聚乙烯醇树脂可以是聚乙烯醇、聚乙烯醇缩甲醛、聚乙烯醇缩乙醛、乙烯与乙酸乙酯共聚物水解物中的一种。
可以通过多层结构膜涂覆偏振膜的两侧,所述多层结构膜覆有包括例如三乙酰纤维素的纤维素膜、聚碳酸酯膜、例如对苯二酸酯膜的聚酯膜、聚醚砜膜、包括聚乙烯、聚丙烯、环或降冰片烯结构的聚烯烃膜和例如乙烯丙烯共聚物的聚烯烃膜的数层保护膜。对所述保护膜的厚度不作限制,并且可接受任何常规厚度。
对形成偏振膜上的粘合层的方法也不作限制。例如,通过使用绕线棒刮涂器在偏振膜表面涂覆并干燥粘合剂,或者在可移动基板表面上涂覆并干燥压敏粘合剂然后在可移动基板表面上形成的粘合层被转移且在偏振膜表面上老化。
本发明的偏振片可以包括例如保护层、反射层、防眩层、延迟板、宽视角膜或亮度增强膜的一层或多层附加层以提供额外功能。
包含本发明的压敏粘合剂组合物的偏振片可以广泛地应用于各种常规LCD并且对可应用的液晶面板不作限制。但是,优选地,将涂覆有本发明的压敏粘合剂组合物的偏振片应用于液晶面板的液晶盒的一侧或者两侧以制备LCD。
本发明的压敏粘合剂组合物可以广泛地用于工业板的制备,特别是反射板、结构粘合板、照相粘合板、用于交通车道的粘合板、光学粘合剂产品、用于电子器件的粘合剂等。本发明的压敏粘合剂组合物可以进一步应用于例如多结构层压产品的其它工业领域,如商业化粘合板产品、医用补片(medical patch)、热活化压敏粘合剂等。
具体实施方式
本发明的实践和目前优选实施方式如以下实施例所举例说明。
但是,应该理解,本领域技术人员考虑到本公开内容,可以在本发明的实质和范围内进行改变和改进。
[实施例]
实施例1
(丙烯酸系聚合物的制备)
向装备有用于调节温度的冷却装置和氮气回流的1L反应器中加入由98.1重量份丙烯酸正丁酯(BA)、1.4重量份丙烯酸(AA)和0.5重量份甲基丙烯酸-2-羟乙酯(2-HEMA)组成的单体混合物,向其中加入100重量份乙酸乙酯(EAc)作为溶剂,并且加入反应混合物至62℃。在该混合物均匀混合之后,加入0.07重量份偶氮二异丁腈(AIBN)作为反应引发剂,随后反应8小时以获得具有1,200,000重均分子量的丙烯酸系共聚物。
(有机硅烷化合物的制备)
向装备有温度计和冷凝器的1L反应器中加入200mL THF、40g(0.319mol)氰基乙酸烷基酯和40g(0.327mol)三甲氧基硅烷。将反应器的温度升高至60℃。向其中加入0.05g氯铂酸,随后反应4小时。当反应一完成,去除溶剂和非反应物质,随后在减压下蒸馏以获得73g氰基乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷(化学式2)。收率为91%。
(混合)
向100重量份丙烯酸系共聚物中加入0.5重量份三羟甲基丙烷的甲苯二异氰酸酯添加剂(TMP-TDI)作为交联剂和1.0重量份上述制备的氰基乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷(化学式2)。为了获得令人满意的涂覆水平,将混合物稀释并均匀混合。将混合物涂覆在隔离纸上,随后干燥以获得25□厚的粘合层。
(层压)
将制得的粘合层置于碘偏振片上至185□厚,随后进行粘合剂加工。将层压板在23℃、55%湿度下保存4天以完全老化。
对制得的偏振片进行切割用以评价。
实施例2
(丙烯酸系共聚物的制备)
以与实施例1中所述的相同方式制备丙烯酸系共聚物。
(有机硅烷化合物的制备)
向装备有温度计、冷凝器和承载玻璃(loading glass)的1L反应器中加入200mL二乙醚和11g氰基乙酰氯,随后在氮存在下于室温下搅拌。使用承载玻璃向反应器中缓慢地加入20g N-甲基氨基丙基三甲氧基硅烷(0.104mol)和11g溶解在100mL乙二醚中的吡啶(0.14mol)。在室温下搅拌反应混合物2小时,然后去除沉淀的吡啶盐。在去除溶剂和非反应物质之后,在减压下蒸馏反应混合物以获得21g N-甲基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氰基乙酰胺(化学式3)。收率为75%。
(混合)
除了使用N-甲基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氰基乙酰胺(化学式3)代替氰基乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷之外,以与实施例1中所述相同的方式进行实验。
实施例3
除了加入0.5重量份实施例1中制备的氰基乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷(化学式2)和0.5重量份实施例2中制备的N-甲基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氰基乙酰胺(化学式3)作为硅烷化合物之外,以与实施例1中所述的相同方式进行实验。
对比例1
除了在实施例1的混合步骤中使用3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷作为硅烷化合物代替氰基乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷之外,以与实施例1中所述相同的方式进行实验。
对比例2
除了在实施例1的混合步骤中不使用氰基乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷作为硅烷化合物之外,以与实施例1中所述相同的方式进行实验。
测试实施例1~3和对比例1~2中制备的偏振片在高温度或者高温度和高湿度下对玻璃的粘合、粘合强度和可去除性。结果示于表1中。
a)耐久性-将实施例1~3和对比例1~2中制备的偏振片(90□×70□)粘合在玻璃基板(110□×90□×0.7□)的两侧,使光吸收轴交叉。压力为□/□并且此过程在净化室中进行以使不会产生气泡或杂质。将试样在60℃和90%相对湿度下静置1000小时,在此过程中观察气泡或剥离。基于以下评价标准测试耐久性。
Figure A20068003919000191
b)对玻璃的粘合-在室温下(23℃,60%R.H)将实施例1~3和对比例1~2中制备的偏振片老化7天。然后将各偏振片切割成1英寸×6英寸的部分,使用2kg橡皮辊将其施加在0.7□厚的无碱玻璃上,而后在室温下保存。1小时之后,测试初始粘合强度。为了研究在高温度或者高湿度和高温度条件下粘合强度的增大,将试样置于80℃下10小时或者60℃和90%R.H下12小时,随后测试粘合强度。通过使用拉力实验机以180°角和300□/min的速度测试去除强度而确定粘合强度。
c)可去除性-将实施例1~3和对比例1~2中制备的偏振片(90□×70□)粘合在玻璃基板(110□×90□×0.7□)上,随后在80℃下老化10小时或60℃和90%R.H下老化12小时。将试样置于室温下1小时,而后将偏振片从玻璃基板上分离并且基于以下评价标准测试可去除性。
表1
正如表1中所示,包含由化学式1表示的新型有机硅烷化合物的实施例1~3中制备的压敏粘合剂组合物在对玻璃的初始附着过程中显现出极好的粘合强度,并且同时由于控制了高温度或高温度和高湿度下粘合强度的增大因此具有在去除后不会留下任何粘合剂的优点。
工业适用性
本发明的压敏粘合剂组合物可以用于改善母体树脂和基板之间的粘合强度。具体地,包含在用于LCD偏振片的粘合剂中的组合物有助于改善玻璃基板上的粘合强度,通过包含在高温度和高湿度下较少受影响的新型有机硅烷化合物而提供了极好的在基板上的初始粘合强度,因为其防止了由于高温度和高湿度引起的粘合强度的过分增大从而确保了清洁的去除而不会留下任何粘合剂。
本领域技术人员将理解,前述说明书中所公开的概念和特定实施方式可以容易地用作改变或者设计实现与本发明相同目的的其它实施方式的基础。本领域技术人员也将理解,这些等效实施方式不会偏离所附权利要求中所述的本发明的实质和范围。

Claims (13)

1、一种压敏粘合剂树脂组合物,其特征性地包含由以下化学式1表示的有机硅烷化合物:
化学式1
Figure A20068003919000021
其中,R1、R2和R3各自独立地为H或者C1~C3烷基;X为-NR4-、氧原子或者硫原子,其中R4为H或者C1~C3烷基;n为3~10的整数;和j为1~3的整数。
2、根据权利要求1所述的粘合剂树脂组合物,其中,所述组合物包含:
a)100重量份丙烯酸系共聚物,该共聚物通过使i)90~99.9wt%的包含C1~C12烷基的(甲基)丙烯酸酯单体与ii)0.1~10wt%的包含可交联官能团的乙烯基单体和/或丙烯酸单体共聚合而制备;
b)0.01~10重量份多功能交联剂;和
c)0.01~5重量份由化学式1表示的有机硅烷化合物。
3、根据权利要求1或权利要求2所述的压敏粘合剂树脂组合物,其中,所述有机硅烷化合物通过使1-链烯基氰基乙酸酯与三烷氧基硅烷在氯铂酸催化剂的存在下反应而制备,或者通过使氰基乙酰氯与N-烷基氨基烷基三醇盐在叔胺的存在下反应而制备。
4、根据权利要求1或权利要求2所述的压敏粘合剂树脂组合物,其中,所述有机硅烷化合物为由以下化学式2表示的氰基乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷或者由以下化学式3表示的N-甲基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氰基乙酰胺:
化学式2
Figure A20068003919000031
化学式3
Figure A20068003919000032
5、根据权利要求2所述的压敏粘合剂组合物,其中,包含C1~C12烷基的(甲基)丙烯酸酯单体为选自由(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯和(甲基)丙烯酸异壬酯组成的组中的一种或者多种化合物。
6、根据权利要求2所述的压敏粘合剂组合物,其中,所述a)ii)含有可交联官能团的乙烯基单体和/或丙烯酸单体为选自由(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸-4-羟丁酯、2-羟基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、2-羟基丙二醇(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸、(甲基)丙烯酸、丙烯酸二聚体、衣康酸、顺丁烯二酸和顺丁烯二酸酐组成的组中的一种或者多种化合物。
7、根据权利要求2所述的压敏粘合剂组合物,其中,所述b)多功能交联剂为选自由异氰酸酯化合物、环氧化合物、氮丙啶化合物和金属螯合物组成的组中的一种或者多种化合物。
8、根据权利要求2所述的压敏粘合剂组合物,其中,基于100重量份丙烯酸系共聚物,所述组合物另外包含1~100重量份选自由(氢化)烃类树脂、(氢化)松香树脂、(氢化)松香酯树脂、(氢化)萜烯树脂、(氢化)萜化酚树脂、聚合松香树脂和聚合松香酯树脂组成的组中的一种或者多种增粘剂树脂。
9、根据权利要求2所述的压敏粘合剂组合物,其中,所述组合物另外包含选自由丙烯酸增塑剂、低分子物质、环氧树脂、硬化剂、UV稳定剂、抗氧化剂、调色剂、增强剂、填料、消泡剂和表面活性剂组成的组中的一种或者多种添加剂。
10、根据权利要求1或权利要求2所述的压敏粘合剂组合物,其中,所述组合物的交联密度为5~95%。
11、一种偏振片,其中,所述偏振片的一侧或者两侧被包含权利要求1所述的压敏粘合剂组合物的粘合层所涂覆。
12、根据权利要求11所述的偏振片,其中,所述偏振片另外包括选自由保护层、反射层、防眩层、延迟板、宽视角膜和亮度增强膜组成的组中的一层或多层。
13、一种包括液晶面板的液晶显示(LCD)器件,其中,液晶盒的一侧或者两侧被权利要求11所述的偏振片所覆盖。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103229080A (zh) * 2010-12-27 2013-07-31 三菱树脂株式会社 脱模膜
CN105838294A (zh) * 2016-05-30 2016-08-10 成都市惠家胶粘制品有限公司 耐高温美纹纸胶带的制备工艺
CN107407765A (zh) * 2015-03-24 2017-11-28 综研化学株式会社 带粘合剂层的偏振片及其制造方法

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100822142B1 (ko) * 2005-10-20 2008-04-14 주식회사 엘지화학 신규한 유기 실란 화합물
JP4448183B2 (ja) * 2007-09-28 2010-04-07 日東電工株式会社 偏光板、その製造方法、光学フィルムおよび画像表示装置
KR101042214B1 (ko) * 2009-04-09 2011-06-20 주식회사 엘지화학 배향막 조성물, 이로 제조된 배향막, 배향막 제조방법, 이를 포함하는 광학필름 및 광학필름을 포함하는 디스플레이 장치
KR101628091B1 (ko) * 2010-02-02 2016-06-08 동우 화인켐 주식회사 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판
KR101435252B1 (ko) * 2012-03-30 2014-08-28 주식회사 엘지화학 점착 테이프
KR101466230B1 (ko) * 2013-06-14 2014-11-28 주식회사 연우 재박리형 점착 조성물, 이의 제조방법, 재박리형 점착 조성물을 포함하는 점착 필름 및 이의 제조방법
KR101391297B1 (ko) 2013-07-22 2014-05-02 동우 화인켐 주식회사 점착제 조성물
WO2015130101A1 (ko) 2014-02-26 2015-09-03 주식회사 엘지화학 광 모듈용 봉지재, 이의 제조방법 및 광 모듈
KR102335316B1 (ko) * 2017-12-27 2021-12-06 주식회사 엘지화학 점착제 조성물 및 이를 이용한 보호 필름
KR102238704B1 (ko) * 2018-12-21 2021-04-08 주식회사 엘지화학 가교제 화합물, 이를 포함하는 감광성 조성물, 및 이를 이용한 감광 재료

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2019669A1 (en) 1989-11-21 1991-05-21 John Woods Anionically polymerizable monomers, polymers thereof, and use of such polymers in photoresists
EP0459617A1 (en) 1990-04-27 1991-12-04 Three Bond Co., Ltd. Novel silicon containing alpha-cyanoacrylates
JP2652093B2 (ja) * 1991-09-12 1997-09-10 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
US5232982A (en) * 1992-04-07 1993-08-03 General Electric Company One component room temperature vulcanizing silicone elastomer with improved primerless adhesion to polycarbonate
JPH0980230A (ja) * 1995-09-13 1997-03-28 Sekisui Chem Co Ltd 偏光板固定構造物
JPH1046125A (ja) 1996-08-01 1998-02-17 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The 粘着剤組成物
JPH10130612A (ja) * 1996-10-30 1998-05-19 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The 粘着剤組成物
JPH11131033A (ja) 1997-08-28 1999-05-18 Lintec Corp 粘着剤組成物およびそれを用いた粘着シート
JP2001181358A (ja) * 1999-12-28 2001-07-03 Hitachi Chem Co Ltd 樹脂ペースト組成物及びこれを用いた半導体装置
JP2004526721A (ja) * 2001-03-02 2004-09-02 エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー Ipアンタゴニストとしてのアルコキシカルボニルアミノヘテロアリールカルボン酸誘導体
JP2003337202A (ja) * 2002-05-21 2003-11-28 Konica Minolta Holdings Inc 反射防止フィルム、それを有する表示装置及び光学フィルムの製造方法
JP5058428B2 (ja) * 2003-01-15 2012-10-24 日立化成工業株式会社 接着シートならびに半導体装置およびその製造方法
JP2004323543A (ja) * 2003-04-21 2004-11-18 Nitto Denko Corp 光学部材用粘着剤組成物、光学部材用粘着剤層、粘着型光学部材および画像表示装置
JP2005213341A (ja) 2004-01-29 2005-08-11 Lintec Corp 感圧接着性組成物及び感圧接着性光学部材
JP4345927B2 (ja) * 2004-02-25 2009-10-14 日東電工株式会社 粘着剤付光学部材、その製造方法および画像表示装置
JP2005281460A (ja) * 2004-03-29 2005-10-13 Panac Co Ltd リワーク性が優れた粘着剤および粘着フイルム
KR100822142B1 (ko) * 2005-10-20 2008-04-14 주식회사 엘지화학 신규한 유기 실란 화합물

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103229080A (zh) * 2010-12-27 2013-07-31 三菱树脂株式会社 脱模膜
CN103229080B (zh) * 2010-12-27 2015-11-25 三菱树脂株式会社 脱模膜
CN107407765A (zh) * 2015-03-24 2017-11-28 综研化学株式会社 带粘合剂层的偏振片及其制造方法
CN105838294A (zh) * 2016-05-30 2016-08-10 成都市惠家胶粘制品有限公司 耐高温美纹纸胶带的制备工艺
CN105838294B (zh) * 2016-05-30 2018-09-11 成都市惠家胶粘制品有限公司 耐高温美纹纸胶带的制备工艺

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TW200716657A (en) 2007-05-01
CN101292007B (zh) 2012-07-25
KR100822142B1 (ko) 2008-04-14
ATE501228T1 (de) 2011-03-15

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