KR20070043558A - 점착제 조성물 - Google Patents

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KR20070043558A
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Abstract

본 발명은 점착제 조성물에 관한 것으로, 특히 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물을 포함하여 기재에 부착시 초기 접착력이 우수하고, 고온 또는 고온·고습하에서 접착력이 과도하게 증가하지 않아 재박리시 점착제가 기재에 남지 않는 점착제 조성물에 관한 것이다.
점착제, 유기 실란 화합물, 편광판, 액정표시장치, 초기 접착력, 재박리

Description

점착제 조성물 {PRESSURE-SENSITIVE ADHESIVE COMPOSITION}
본 발명은 점착제 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 기재에 부착시 초기 접착력이 우수하고, 고온 또는 고온·고습하에서 접착력이 과도하게 증가하지 않아 재박리시 점착제가 기재에 남지 않는 점착제 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 액정표시장치를 제조하기 위하여, 기본적으로 액정을 포함하고 있는 액정 셀과 편광판이 필요하며, 이를 접합하기 위한 적절한 접착층 또는 점착층이 사용되어야 한다. 또한 액정표시장치의 기능을 향상시키기 위하여 위상차판, 광시야각 보상판, 또는 휘도향상 필름 등을 부가적으로 편광판에 부착하여 사용할 수 있다.
액정표시장치를 형성하는 주요 구조는 일정하게 배열되어 있는 액정층; 투명전극층을 포함하는 투명한 유리판 또는 플라스틱계 판상소재로 구성되어 있는 액정 셀을 기준으로 하여 점착층 또는 접착층으로 합체되어 있는 다층구조의 편광판; 위상차판; 및 추가의 기능성 필름층 등을 포함하는 것이 일반적이다.
상기 편광판을 접합하기 위해 사용되는 점착제로 일본공개특허공보 제3022993호는 에폭시기를 갖는 실란 화합물을 함유하는 아크릴계 점착제 조성물에 대하여 개시하고 있으며, 일본공개특허공보 평7-331204호에는 탄화수소기를 갖는 실란 화합물을 함유하는 점착제 조성물에 대하여 개시하고 있다. 그러나, 상기와 같은 실란 화합물을 함유하는 점착제를 사용할 경우 기판과 편광판이 실제로 사용되는 환경에서 요구되는 정도의 적절한 접착력을 유지할 수 없거나, 고온·고습 조건에서 접착력이 과도하게 상승하거나, 재박리시 점착제가 기재에 남는 문제점이 발생할 수 있다.
또한 일본공개특허공보 평8-104855호에는 기판의 표면에 편광판을 양호한 접착 강도로 접착할 수 있을 뿐만 아니라, 필요에 따라 기판에 손상을 주거나 점착제를 잔존시키지 않고 기판의 표면으로부터 편광판을 박리하기 위하여 아크릴계 폴리머에 β-에토 에스테르기와 알콕시기를 가지는 실란 화합물이 함유된 점착제 조성물에 대하여 개시하고 있다.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 매트릭스(matrix) 수지로 이루어진 수지층과 기재 사이의 점착성을 향상시키기 위한 목적으로 사용될 수 있으며, 특히 액정표시장치의 편광판용 점착제에 함유시 유리 기판과의 점착성이 향상되고, 고온 고습하에서도 경시변화가 적은 신규한 유기 실란 화합물을 함유함으로써 기재에 부착시 초기 접착력이 우수하고, 고온 또는 고온·고습하에서 접착력이 과도하게 증가하지 않아 재박리시 점착제가 기재에 남지 않는 점착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적은 상기와 같은 특성을 가지는 점착제 조성물이 적용된 편광판, 및 액정표시소자를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112005075049778-PAT00001
상기 화학식 1의 식에서,
R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1∼3의 알킬기이고,
X는 -NR4-(여기서, R4는 수소 또는 탄소수 1∼3의 알킬기임), 산소 원자, 또는 황 원자이고,
n은 3 내지 10의 정수이고,
j는 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 본 발명은
a)ⅰ) 탄소수 1∼12의 알킬기를 가지는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체 90∼99.9 중량%; 및
ⅱ) 가교가능한 관능기를 가지는 비닐계 단량체 및/또는 아크릴계 단량체 0.1 내지 10 중량%
를 공중합한 아크릴계 공중합체 100 중량부;
b) 다관능성 가교제 0.01 내지 10 중량부; 및
c) 상기 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물 0.01 내지 5 중량부
를 포함한다.
또한 본 발명은 상기 점착제 조성물을 편광필름의 일면 또는 양면에 점착제층을 포함하는 것을 특징으로 하는 편광판을 제공한다.
또한 본 발명은 상기 편광판을 액정 셀의 일면 또는 양면에 접합한 액정패널을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치를 제공한다.
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명자들은 제반 액정표시장치 제조시 사용되는 고기능의 점착제를 얻기 위하여 노력한 결과, 상기 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물을 점착제 조성물에 적용한 결과, 유리에 부착시 초기 접착력이 우수하고, 고온 또는 고온·고습하에서 접착력이 과도하게 증가하지 않아 재박리시 점착제가 기재에 남지 않음을 확인하고, 이를 토대로 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 점착제 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물은 1-알켄닐 시아노아세테이트와 트리알코옥시 실란을 염화백금산 촉매하에서 반응시켜 제조할 수도 있고, 3급 아민 존재하에서 시아노아세틸클로라이드와 N-알킬아미노알킬트리알콕시를 반응시켜 제조할 수도 있다.
또한 상기의 반응은 클로로포름, 메틸렌클로라이드, 디클로로에탄 등과 같은 할로겐화된 알킬 용매; 테트라하이드로퓨란, 다이옥신 등과 같은 시클릭 에테르 용매; 또는 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등과 같은 아로마틱 유기 용매 내에서 진행될 수 있다.
상기 반응시 온도는 10 내지 200 ℃에서 실시되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 50 내지 150 ℃에서 실시되는 것이다. 또한, 상기 반응시 정제를 위하여 진공 증류를 실시할 수도 있다.
상기와 같은 반응을 통하여 제조되는 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물 중 R1은 특히 페닐기인 것이 바람직하다.
또한, 상기와 같은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 실란 화합물은 구체적으로 하기 화학식 2로 표시되는 시아노아세톡시프로필 트리메톡시실란, 하기 화학식 3으로 표시되는 N-메틸-N-(3-트리메톡시실릴프로필)시아노아세트아마이드 등이 있다.
[화학식 2]
Figure 112005075049778-PAT00002
[화학식 3]
Figure 112005075049778-PAT00003
상기와 같은 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물을 포함하는 본 발명의 점착제 조성물은 구체적으로, a)ⅰ) 탄소수 1∼12의 알킬기를 가지는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체 90∼99.9 중량% 및 ⅱ) 가교가능한 관능기를 가지는 비닐계 단량체 및/또는 아크릴계 단량체 0.1 내지 10 중량%를 공중합한 아크릴계 공중합체 100 중량부; b) 다관능성 가교제 0.01 내지 10 중량부; 및 c) 상기 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물 0.01 내지 5 중량부를 포함한다.
본 발명에 사용되는 상기 a)의 아크릴계 공중합체는 ⅰ) 탄소수 1∼12의 알킬기를 가지는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체 90∼99.9 중량%와 ⅱ) 가교가능한 관능기를 가지는 비닐계 단량체 및/또는 아크릴계 단량체 0.1 내지 10 중량%를 공중합한 공중합체를 사용할 수 있다.
상기 a)ⅰ)의 탄소수 1∼12의 알킬기를 가지는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체는 아크릴산(또는 메타크릴산)의 탄소수가 1∼12인 알킬 에스테르를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 탄소수가 2∼8인 알킬 에스테르를 사용하는 것이다. 즉, 상기 알킬(메타)아크릴레이트는 알킬기가 장쇄 형태로 되면 점착제의 응집력이 낮아지기 때문에 고온하에서 응집력을 유지하기 위해서는 알킬기의 탄소수가 1∼12의 범위에서, 바람직하게는 알킬기의 탄소수가 2∼8의 범위에서 선택되는 것이 좋다.
구체적으로, 상기 탄소수 2∼12의 알킬기를 가지는 (메타)아크릴산 에스테르 모노머는 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸메타아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 또는 이소노닐(메타)아크릴레이트 등을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한 상기 아크릴계 공중합체 제조시 점착제의 유리전이온도를 조절하거나, 기타 기능특성을 부여하기 위하여 공중합 가능한 단량체를 추가로 사용할 수 있으며, 구체적으로 아크릴로니트릴, 스티렌, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 또는 비닐아세테이트 등을 사용할 수 있다.
상기 a)ⅱ)의 가교가능한 관능기를 가지는 비닐계 단량체 및/또는 아크릴계 단량체는 가교제와 반응하여 고온 또는 고습 조건에서 점착제의 응집력 파괴가 일어나지 않도록 화학결합에 의한 응집력 또는 접착강도를 부여하는 작용을 한다.
상기 가교가능한 관능기를 가지는 비닐계 단량체 및/또는 아크릴계 단량체는 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 또는 2-하이드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트와 같은 하이드록시기를 함유하는 단량체; 또는 아크릴산, (메타)아크릴산, 아크릴산 이중체, 이타콘산, 말레인산, 또는 말레인산 무수물과 같은 카르복실기를 함유하는 단량체 등을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 가교가능한 관능기를 가지는 비닐계 단량체 및/또는 아크릴계 단량체는 아크릴계 공중합체에 0.1 내지 10 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 0.1 중량% 미만일 경우에는 고온 또는 고습 조건에서 응집파괴가 일어나기 쉽고, 접착력 향상 효과가 저하된다는 문제점이 있으며, 10 중량%를 초과할 경우에는 상용성이 감소되어 표면 이행이 심하게 일어나는 원인이 되며, 유동특성을 감소시키고, 응집력 상승으로 응력 완화특성이 저하된다는 문제점이 있다.
점착제 내부에 휘발성분, 반응잔류물 등의 기포를 유발시키는 성분은 충분히 제거한 후 사용하는 것이 바람직하다. 가교밀도나 분자량이 너무 낮아 점착제의 탄성율이 너무 낮은 경우에는 고온상테에서 유리판과 점착층 사이에 존재하는 작은 기포들이 커져 점착증 내부에 산란체를 형성하게 될 수 있으며, 탄성율이 너무 큰 점착제를 장기간 사용할 경우에는 과도한 가교반응으로 인해 점착 시트 끝단 부위에 박리현상이 발생할 수 있다.
또한, 점착제의 점탄성 특성은 주로 고분자 사슬의 분자량, 분자량 분포, 또는 분자구조의 존재량에 의존하고 특히 분자량에 의하여 결정되므로, 본 발명에서 사용되는 상기 아크릴계 공중합체의 중량평균분자량은 80 만 내지 200 만인 것이 바람직하며, 이는 통상의 라디칼 공중합 과정을 거쳐 제조할 수 있다.
상기와 같은 성분으로 이루어지는 아크릴계 공중합체는 용액중합법, 광중합법, 벌크중합법, 서스펜션중합법, 또는 에멀젼중합법 등의 통상의 방법으로 제조할 수 있으며, 특히 용액중합법으로 제조하는 것이 바람직하다. 이때, 상기 중합온도는 50∼140 ℃이고, 단량체가 균일하게 혼합된 상태에서 개시제를 혼합하는 것이 좋다.
본 발명에 사용되는 상기 b)의 다관능성 가교제는 카르복실기, 수산기 등과 반응하여 점착제의 응집력을 높여주는 작용을 한다.
상기 다관능성 가교제는 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물, 아지리딘계 화합물, 또는 금속 킬레이트계 화합물 등을 사용할 수 있으며, 특히 이소시아네이트계 가교제를 사용하는 것이 좋다.
상기 이소시아네이트계 화합물은 톨루엔디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포름디이소사이네이트, 테트라메틸크실렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트, 또는 이들의 트리메틸올프로판 등의 폴리올과의 반응물 등을 사용할 수 있다.
상기 에폭시계 화합물은 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 트리글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, N,N,N',N'-테트라글리시딜에틸렌디아민, 또는 글리세린 디글리시딜에테르 등을 사용할 수 있다.
상기 아지리딘계 화합물은 N,N'-톨루엔-2,4-비스(1-아지리딘카르복사이드), N,N'-디페닐메탄-4,4'-비스(1-아지리딘카르복사이드), 트리에틸렌멜라민, 비스이소프로탈로일-1-(2-메틸아지리딘), 또는 트리-1-아지리디닐포스핀옥사이드 등을 사용할 수 있다.
또한 상기 금속 킬레이트계 화합물은 알루미늄, 철, 아연, 주석, 티탄, 안티몬, 마그네슘, 바나듐 등의 다가 금속이 아세틸아세톤 또는 아세토초산에틸에 배위한 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기와 같은 다관능성 가교제는 접착층의 형성을 위하여 실시하는 배합과정에서 가교제의 관능기 가교반응이 거의 일어나지 않아야만 균일한 코팅작업을 수행할 수 있다. 상기 코팅작업이 끝나고 건조 및 숙성과정을 거치면 가교구조가 형성되어 탄성이 있으며 응집력이 강한 점착층을 얻을 수 있게 된다. 이때, 점착제의 강한 응집력에 의하여 점착제품의 내구신뢰성 등의 점착물성 및 절단성이 향상된다.
상기와 같은 다관능성 가교제는 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 10 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 상기 범위내일 경우에는 점착제의 응집력이 우수하고, 기포 또는 박리와 같은 점착내구성에 문제가 발생되지 않으며, 들뜸 등이 발생하지 않아 내구신뢰성이 우수하다는 효과가 있다.
본 발명에 사용되는 상기 c)의 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물은 점착제 조성물에 사용되어 유리에 부착시 초기 접착력이 우수하며, 고온 또는 고온·고습하에서 접착력이 과도하게 증가하지 않아 재박리시 점착제가 기재에 남지 않게 하는 작용을 한다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물은 상기 기재한 바와 동일한 것을 사용할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물은 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 0.01 중량부 미만일 경우에는 고온 또는 고습조건에서 유리와의 접착력이 증가하는 효과가 미미하다는 문제점이 있으며, 5 중량부를 초과할 경우에는 과량 사용으로 인해 기 포나 박리가 발생하여 내구신뢰성이 저하된다는 문제점이 있다.
상기와 같은 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물은 아크릴계 공중합체 중합 후 배합공정에서 첨가하여 사용할 수도 있으며, 또한 아크릴계 공중합체 제조공정 중 첨가하여 사용할 수도 있다.
상기와 같은 성분으로 이루어지는 본 발명의 점착제 조성물은 점착 성능을 조절하기 위하여 필요에 따라 점착성부여 수지를 추가로 포함할 수 있다.
상기 점착성부여 수지는 (수첨)하이드로카본계수지, (수첨)로진수지, (수첨)로진에스터수지, (수첨)테펜수지, (수첨)터펜페놀수지, 중합로진수지, 또는 중합로진에스터수지 등을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 점착성부여수지는 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 1 내지 100 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 100 중량부를 초과할 경우에는 점착제의 상용성 또는 응집력을 감소시킬 수 있으며 주의하여 적절하게 첨가할 필요가 있다.
또한 본 발명의 점착제 조성물은 필요에 따라 아크릴계 가소제, 저분자량체, 에폭시 수진, 경화제, 자외선안정제, 산화방지제, 조색제, 보강제, 충진제, 소포제, 또는 계면활성제 등의 첨가제를 추가로 사용할 수 있다.
상기와 같은 성분으로 이루어지는 본 발명의 아크릴계 점착제 조성물은 통상의 방법에 따라 제조할 수 있음은 물론이며, 구체적으로 열경화 또는 광경화 등의 방법으로 제조할 수 있다.
상기와 같은 성분으로 이루어지는 본 발명의 점착제 조성물은 최적의 물적 균형을 고려할 때, 점착제의 가교밀도가 5 내지 95 %인 것이 바람직하다. 상기 가교밀도는 일반적으로 알려진 아크릴계 점착제의 겔 함량 측정법을 통하여 용매에 용해되지 않은 가교구조를 형성한 부분의 양을 중량%로 얻은 수치를 말한다. 상기 점착제 조성물의 가교밀도가 5 % 미만일 경우에는 점착제의 응집력이 낮아지며, 기포 또는 박리와 같은 점착내구성에 문제가 발생할 수 있으며, 95 %를 초과할 경우에는 들뜸과 같은 내구신뢰성이 취약해진다는 문제점이 있다.
또한 본 발명은 상기와 같은점착제 조성물을 편광필름의 점착제층으로 포함하는 편광판을 제공하는 바, 상기 편광판은 편광필름의 한면 또는 양면에 상기 점착제 조성물로부터 형성되는 점착제층을 포함하여 이루어진다.
상기 편광판을 구성하는 편광필름 또는 편광소자는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, 상기 편광필름은 폴리비닐알콜계 수지로 된 필름에 요오드 또는 이색성 염료 등의 편광성분을 함유시켜 연신하여 제조된 필름 등을 사용할 수 있으며, 이들 편광필름의 두께 또한 특별히 제한되지 않으며, 통상적인 두께를 형성할 수 있다. 이때, 상기 폴리비닐알콜계 수지는 폴리비닐알콜, 폴리비닐포르말, 폴리비닐아세탈 및 에틸렌, 초산비닐 공중합체의 검화물 등이 사용될 수 있다.
상기 편광필름의 양면에는 트리아세틸 셀룰로오스 등의 셀룰로오스계 필름, 폴리카보네이트 필름, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 등의 폴리에스테르계 필름, 폴리에테르설폰계 필름, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 시클로계나 노르보르넨 구조를 갖는 폴리올레핀계, 에틸렌 프로필렌 공중합체와 같은 폴리올레핀계 등의 보호필름이 적층된 다층 필름 등을 형성할 수 있다. 이때, 이들 보호필름의 두께도 특별히 제 한되지는 않으며, 통상적인 두께를 형성할 수 있다.
상기와 같은 편광필름에 점착제층을 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어 편광필름 표면에 직접 바코터 등을 사용하여 점착제를 도포, 건조시키는 방법, 점착제를 박리성 기재 표면에 도포하고 건조시킨 후, 상기 박리성 기재 표면에 형성된 점착제층을 편광필름 표면에 전사하고 숙성시키는 방법 등이 적용될 수 있다.
또한, 상기와 같은 본 발명의 편광판에는 보호층, 반사층, 방현층, 위상차판, 광시야각 보상필름, 또는 휘도향상필름 등의 추가기능을 제공하는 층이 1 종 이상 적층될 수 있다.
본 발명의 점착제가 적용된 편광판은 통상의 액정표시장치에 모두 적용가능하며, 그 액정패널의 종류는 특별히 한정되지 않는다. 바람직하게, 상기 점착제가 적용된 편광판을 액정 셀의 일면 또는 양면에 접합한 액정패널을 포함하는 액정표시장치를 구성할 수 있다.
상기와 같은 본 발명의 점착제 조성물은 산업용 시트, 특히 반사시트, 구조용 점착시트, 사진용 점착시트, 차선표시용 점착시트, 광학용 점착제품, 전자부품용 점착제 등에 사용될 수 있다. 또한, 다층구조의 라미네이트 제품, 즉 일반 상업용 점착시트제품, 의료용 패치, 가열활성 점착제(heat activated pressure sensitive adhesives) 등 작용개념이 동일한 응용분야에서도 적용될 수 있음은 물론이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실 시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1
(아크릴계 공중합체 제조)
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1 L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 98.1 중량부, 아크릴산(AA) 1.4 중량부, 2-하이드록시에틸 메타아크릴레이트(2-HEMA) 0.5 중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트(EAc) 100 중량부를 투입하였다. 그 다음 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1 시간 동안 퍼징한 후, 62 ℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07 중량부를 투입하고, 8 시간 동안 반응시켜 중량평균분자량이 60 만 이상인 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
(유기 실란 화합물 제조)
온도계와 응축기가 갖춰진 1 L의 반응기에 THF 200 mL, 알킬 시아노아세테이트 40 g(0.319 mol), 및 트리메톡시실란 40 g(0.327 mol)를 넣고 온도를 60 ℃로 올린 후, 염화백금산 0.05 g을 첨가하여 4 시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후, 용매 및 미반응물을 제거하고 진공 증류하여 시아노아세톡시프로필 트리메톡시실란(화학식 2) 73 g를 수득하였다. 이때, 수율은 91 %이었다.
(배합 과정)
상기 제조한 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 가교제로 트리메틸올프로판의 톨리렌디이소시아네이트 부가물(TMP-TDI) 0.5 중량부 및 상기 제조한 시아노아세톡시프로필 트리메톡시실란(화학식 2) 1.0 중량부를 투입하고, 코팅성을 고려하여 적정의 농도로 희석하여 균일하게 혼합한 후, 이형지에 코팅하여 건조한 후 25 ㎛의 균일한 점착층을 제조하였다.
(합판 과정)
상기 제조된 점착층을 185 ㎛ 두께의 요오드계 편광판에 점착가공한 후, 충분한 숙성과정을 위하여 23 ℃의 온도와 55 %의 습도조건에서 4 일 동안 보관하였다.
상기와 같이 얻어진 편광판은 적절한 크기로 절단하여 평가에 사용하였다.
실시예 2
(아크릴계 공중합체 제조)
상기 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
(유기 실란 화합물 제조)
온도계, 응축기, 및 적하용 유리 초자가 갖춰진 1 L의 반응기에 디에틸에테르 200 mL 및 시아노아세틸클로라이드 11 g(0.11 mol)를 넣고, 상온, 질소분위기에서 교반하였다. N-메틸아미노프로필메톡시실란(N-methylaminopropyl trimethoxysilane) 20 g(0.104 mol) 및 피리딘 11 g(0.14 mol)를 디에틸에테르 100 mL에 적하용 유리 초자를 놓고 반응기에 천천히 넣었다. 상기 반응물을 2 시간 동안 상온에서 교반한 후 침전된 피리딘 염을 제거하고, 용매와 미반응물을 제거한 다음, 진공 증류하여 N-메틸-N-(3-트리메톡시실릴프로필)시아노아세트아마이드(화힉삭 3) 21 g를 수득하였다. 이때, 수율은 75 %이었다.
(배합 과정)
상기 실시예 1에서 시아노아세톡시프로필 트리메톡시실란을 대신하여 상기 제조한 N-메틸-N-(3-트리메톡시실릴프로필)시아노아세트아마이드(화힉삭 3)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
실시예 3
상기 실시예 1의 배합 과정에서 실란 화합물로 상기 실시예 1에서 제조한 시아노아세톡시프로필 트리메톡시실란(화학식 2) 0.5 중량부 및 상기 실시예 2에서 제조한 N-메틸-N-(3-트리메톡시실릴프로필)시아노아세트아마이드(화힉삭 3) 0.5 중량부를 혼합하여 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
비교예 1
상기 실시예 1의 배합 과정에서 실란 화합물로 시아노아세톡시프로필 트리메톡시실란을 대신하여 3-글리시독시프로필트리메톡시실란(3-glycidoxypropyl)trimethoxysilane)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
비교예 2
상기 실시예 1의 배합 과정에서 실란 화합물로 시아노아세톡시프로필 트리메톡시실란을 사용하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2에서 제조한 편광판을 이용하여 하 기의 방법으로 유리 접착력, 내열 또는 내습열 조건에서의 접착력, 및 재박리성을 평가하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
ㄱ) 내구신뢰성 - 상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2에서 제조한 편광판(90 ㎜×170 ㎜)을 유리기판(110 ㎜×190×㎜×0.7㎜)에 양면으로 광학 흡수축이 크로스된 상태로 부착하였다. 이때 가해진 압력은 5 ㎏/㎠으로 기포나 이물이 생기지 않도록 클린룸에서 실시하였다. 그 다음, 상기 시료들을 60 ℃, 90 %의 상대습도 조건하에서 1,000 시간 동안 방치한 후 기포나 박리가 발생하는지를 관찰하고, 하기 평가기준에 따라 내구신뢰성을 측정하였다.
평가기준
○ 기포나 박리현상 없음
× 기포나 박리현상 있음
ㄴ) 유리 접착력 - 상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2에서 제조한 편광판을 상온(23 ℃, 60 % R.H)에서 7 일간 숙성시킨 후, 각각의 편광판을 1 inch × 6 inch로 절단하여 2 ㎏의 고무 롤러를 사용하여 0.7 ㎜ 두께의 무알칼리 유리에 부착하고, 상온에서 보관한 다음 1 시간 후 초기 접착력을 측정하였다. 또한, 고온 또는 고온·고습 조건에서 접착력 상승 정도를 관찰하기 위하여 각각 80 ℃에서 10 시간, 60 ℃, 90 % R.H 조건에서 12 시간을 방치한 다음 접착력을 측정하였다. 이때, 접착력 측정은 인장시험기를 이용하여 300 ㎜/min의 속도, 180 ° 각도로 박리강도를 측정하였다.
ㄷ) 재박리성 - 상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2에서 제조한 편광 판(90 ㎜×170 ㎜)을 유리기판(110 ㎜×190×㎜×0.7㎜)에 부착한 후, 80 ℃에서 10 시간 동안, 60 ℃, 90 % R.H 조건에서 12 시간 동안 에이징하였다. 그 다음, 상온에서 1 시간 동안 방치한 후 편광판을 유리에서 박리시켜 하기의 평가기준에 따라 재박리성을 측정하였다.
평가기준
○ 재박리시 점착제가 남지 않음
× 재박리시 점착제 남음
구분 내구성 유리 접착력 (g/in) 재박리성
초기 접착력 80 ℃, 10 시간 60 ℃, 90 % R.H, 12 시간 80 ℃, 10 시간 60 ℃, 90 % R.H, 12 시간
실시예 1 ○ 650 840 780 ○ ○
실시예 2 ○ 680 820 790 ○ ○
실시예 3 ○ 660 810 750 ○ ○
비교예 1 ○ 300 1200 1130 × ×
비교예 1 × 250 1000 150 ○ ○
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 신규한 유기 실란 화합물을 포함하는 실시예 1 내지 3의 경우 비교예 1 또는 2와 비교하여 유리에 부착시 초기 접착력이 우수하며, 고온 또는 고온·고습하에서도 접착력이 과도하게 증가하지 않아 재박리시 점착제가 기재에 남아있지 않음을 알 수 있었다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 매트릭스(matrix) 수지로 이루어진 수지층과 기재 사이의 점착성을 향상시키기 위한 목적으로 사용될 수 있으며, 특히 액정표시장치의 편광판용 점착제에 함유시 유리 기판과의 점착성이 향상되고, 고온 고 습하에서도 경시변화가 적은 신규한 유기 실란 화합물을 함유함으로써 기재에 부착시 초기 접착력이 우수하고, 고온 또는 고온·고습하에서 접착력이 과도하게 증가하지 않아 재박리시 점착제가 기재에 남지 않는 효과가 있다.
이상에서 본 발명의 기재된 구체예에 대해서만 상세히 설명되었지만, 본 발명의 기술사상 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속함은 당연한 것이다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112005075049778-PAT00004
    상기 화학식 1의 식에서,
    R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1∼3의 알킬기이고,
    X는 -NR4-(여기서, R4는 수소 또는 탄소수 1∼3의 알킬기임), 산소 원자, 또는 황 원자이고,
    n은 3 내지 10의 정수이고,
    j는 1 내지 3의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    a)ⅰ) 탄소수 1∼12의 알킬기를 가지는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체 90∼99.9 중량%; 및
    ⅱ) 가교가능한 관능기를 가지는 비닐계 단량체 및/또는 아크릴계 단량체 0.1 내지 10 중량%
    를 공중합한 아크릴계 공중합체 100 중량부;
    b) 다관능성 가교제 0.01 내지 10 중량부; 및
    c) 상기 화학식 1로 표시되는 유기 실란 화합물 0.01 내지 5 중량부
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 수지 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 유기 실란 화합물이 1-알켄닐 시아노아세테이트와 트리알코옥시 실란을 염화백금산 촉매하에서 반응시켜 제조되거나, 3급 아민 존재하에서 시아노아세틸클로라이드와 N-알킬아미노알킬트리알콕시를 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 점착제 수지 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 유기 실란 화합물이 하기 화학식 2로 표시되는 시아노아세톡시프로필 트리메톡시실란 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 N-메틸-N-(3-트리메톡시실릴프로필)시아노아세트아마이드인 것을 특징으로 하는 점착제 수지 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112005075049778-PAT00005
    [화학식 3]
    Figure 112005075049778-PAT00006
  5. 제2항에 있어서,
    상기 a)ⅰ)의 탄소수 1∼12의 알킬기를 가지는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체가 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸메타아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 및 이소노닐(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  6. 제2항에 있어서,
    상기 a)ⅱ)의 가교가능한 관능기를 가지는 비닐계 단량체 및/또는 아크릴계 단량체가 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 아크릴산, (메타)아크릴산, 아크릴산 이중체, 이타콘산, 말레인산, 및 말레인산 무수물로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  7. 제2항에 있어서,
    상기 b)의 다관능성 가교제가 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물, 아지리딘계 화합물, 및 금속 킬레이트계 화합물로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  8. 제2항에 있어서,
    상기 점착제 조성물이 (수첨)하이드로카본계수지, (수첨)로진수지, (수첨)로진에스터수지, (수첨)테펜수지, (수첨)터펜페놀수지, 중합로진수지, 및 중합로진에스터수지로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 점착성부여 수지를 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 1 내지 100 중량부로 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  9. 제2항에 있어서,
    상기 점착제 조성물이 아크릴계 가소제, 저분자량체, 에폭시 수진, 경화제, 자외선안정제, 산화방지제, 조색제, 보강제, 충진제, 소포제, 및 계면활성제로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 첨가제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 점착제 조성물의 가교밀도가 5 내지 95 %인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  11. 제1항 기재의 점착제 조성물을 편광필름의 일면 또는 양면에 점착제층을 포함하는 것을 특징으로 하는 편광판.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 편광판이 보호층, 반사층, 방현층, 위상차판, 광시야각 보상필름, 및 휘도향상필름으로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 층을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 편광판.
  13. 제11항 기재의 편광판을 액정 셀의 일면 또는 양면에 접합한 액정패널을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
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