JP7214221B2 - 重合体の硬化に用いる硬化触媒、湿気硬化型組成物、硬化物の製造方法 - Google Patents
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Description
シリコーン系ゴムの1液型の湿気硬化型ゴム組成物として、オルガノポリシロキサン組成物が広範囲に使用されており、室温で硬化してゴム弾性体を生成する。オルガノシロキサンが架橋重合した-Si-O-結合を主鎖とするシロキサンの高分子化合物は、撥水性、耐熱性、耐候性、耐寒性、電気絶縁性等の性質に優れていることから建築、土木工業、電気、電子工業、自動車工業等の分野で広く使用されている。
重合体[A]は、反応性加水分解性ケイ素含有基を、分子末端または側鎖に1分子当たり少なくとも1個有する。反応性加水分解性ケイ素含有基は、重合体[A]分子の末端に存在していても、側鎖に存在していてもよく、さらに末端と側鎖の両方に存在していてもよい。反応性加水分解性ケイ素含有基は、重合体[A]の1分子当たり少なくとも1個あればよいが、硬化速度、硬化物性の点からは、1分子当たり平均して1.5個以上あるのが好ましい。反応性加水分解性ケイ素含有基を前記主鎖重合体に結合させる方法としては公知の方法が採用できる。
反応性加水分解性ケイ素含有基がジアルコキシシリル基である重合体[A]と、トリアルコキシシリル基である重合体[A]を併用すると、硬化物の物性と硬化性とのバランスが取れ好ましい。
本発明に用いる有機重合体[A1]の主鎖としては炭素原子を有するもの、例えば、アルキレンオキシド重合体、ポリエステル重合体、エーテル・エステルブロック共重合体、エチレン性不飽和化合物の重合体、ジエン系化合物の重合体などが挙げられる。
〔CH2CH2O〕n
〔CH(CH3)CH2O〕n
〔CH(C2H5)CH2O〕n
〔CH2CH2CH2CH2O〕n
などの繰り返し単位の1種または2種以上を有するものが例示される。ここで、nは同一又は異なって2以上の整数である。これらアルキレンオキシド重合体は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。また、上記の繰り返し単位を2種以上含む共重合体も使用できる。
このような有機重合体[A1](変成シリコーン系ポリマー)は、例えば、特公昭61-18569号公報、特許419845号、特許5226218号、特許6138785号に記載されている方法等の公知の方法によって製造することができるか、或いは市販されている。市販品としては、例えば、カネカ社製のカネカMSポリマーシリーズ(MSポリマーS203、MSポリマーS303、MSポリマーS903、MSポリマーS911、MSポリマーSAX520等)、サイリルシリーズ(サイリルポリマーSAT200、サイリルポリマーMA430、サイリルポリマーMAX447等)、MAシリーズ、SAシリーズ、ORシリーズ;AGC社製のESシリーズ(ES-GX3440ST等),ESGXシリーズ等、Wacker社製のGENIOSIL STP-E10,E15、E-30,E-35、GENIOSIL XB,Momentive社製のSPUR+1015LM等が例示される。
本発明に用いるオルガノポリシロキサン[A2]は、主鎖がSi-Oで表されるシロキサン結合で構成されたものであり、さらにシロキサン結合を構成するケイ素原子に有機基が結合している。このような有機基としては、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基;シクロヘキシル等のシクロアルキル基;ビニル、イソプロペニル、置換ビニル等のアルケニル基;アリル基、クロチル、メタリル等の置換アリル基;フェニル、トルイル、キシリル等のアリール基;ベンジル、フェニルエチル等のアラルキル基;及びこれら有機基の水素原子の全部もしくは一部がハロゲン原子で置換された基、例えばクロロメチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基などが挙げられる。
(-Si(R)2-O-)m
(式中、Rは同一又は異なって有機基、mは2以上の整数を示す。)
で表される繰り返し単位を有するものが例示される。具体例としては、
(-Si(CH3)2-O-)m
(-Si(C2H5)2-O-)m
(-Si(Ph)2-O-)m
(-Si(-CH=CH2)2-O-)m
などの繰り返し単位の1種または2種以上を有するものが例示される。ここでmは同一又は異なって2以上の整数である。オルガノポリシロキサン[A2]は単独の主鎖から構成されていてもよく、あるいは2種以上の主鎖から構成されていてもよい。
なお、オルガノポリシロキサンは一般的に平均組成式としてRaSiO4-a/2で示される(例えば、特開2005-194399号や特開平8-151521号公報等)。上記の表記はこれに従った。
硬化触媒[B]は、チタン化合物[BTi]とアルミニウム化合物[BAl]の少なくとも一方(つまり、一方又は両方)を含有する。
Yn-Ti-A(4-n) (1)
Ym-Al-A(3-m) (2)
(式(1)~(2)中、
Aは、炭素数1~8のアルコキシ基又は炭素数6~18の飽和カルボン酸由来のカルボキレート基を表し、
Yは、化学式(3)で表されるカルボン酸Y-Hより得られたカルボキレート配位子であり、
nは、1~3であり、mは1~2である。)
Xは、N(R2)2、OR2、OHを表し、R2は、炭素数3~12の置換又は非置換の炭化水素基を表し、
実線と破線との二重線は単結合又は二重結合を示す。)
本発明の湿気硬化型組成物は、上記の硬化触媒[B]と重合体[A]とを含み、必要に応じ後述する他の添加剤を含めても良い。本発明の湿気硬化型組成物の調製は、乾燥条件下で両者を混合すればよく、その混合形態は特に限定はない。通常、温度15~30℃程度、60%RH以下の雰囲気下で混合すればよい。
<製造例1 Y1-H>
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた500mL4つ口丸底フラスコに、マレイン酸無水物(キシダ化学社製):49.0g(0.50mol)、トルエン:100gを仕込み、攪拌しながら内温45℃まで加熱しマレイン酸無水物を溶解した。内温を30℃まで冷却し、ジブチルアミン(東京化成工業社製):64.6g(0.50mol)を内温27~33℃の範囲で30分かけて滴下し、同温度範囲で3時間攪拌した。反応液を約0.3gサンプリングし減圧濃縮乾燥してIRスペクトル、1H-NMRスペクトル、ESI-MSスペクトルを測定し、下記構造であることを確認した。本反応液をY1-Hのトルエン溶液:2.3mmol/gとして次工程以降に使用した。
1H-NMR(CDCl3):δ=6.62(d,1H),6.40(d,1H),3.42(m,2H),3.37(m,2H),1.61(m,4H),1.36(m,4H),0.98(t,6H)
ESI-MS:228(M+H)
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた200mL4つ口丸底フラスコに、2,3-ジメチルマレイン酸無水物(東京化成工業社製):12.6g(0.10mol)、トルエン:30gを仕込み、攪拌しながら内温55℃まで加熱して2,3-ジメチルマレイン酸無水物を溶解し、さらに内温70℃まで加熱した。ジブチルアミン(東京化成工業社製):13.0g(0.10mol)を内温70~75℃の範囲で15分かけて滴下し、同温度範囲で3時間攪拌した。反応液を約0.3gサンプリングし減圧濃縮乾燥してIRスペクトル、ESI-MSスペクトルを測定し下記構造であることを確認した。本反応液をY2-Hのトルエン溶液:1.7mmol/gとして次工程以降に使用した。
ESI-MS:256(M+H)
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた200mL4つ口丸底フラスコに、cis-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物(東京化成工業社製):15.4g(0.10mol)、トルエン:30gを仕込み、攪拌しながら内温60℃まで加熱して、cis-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物を溶解し、さらに内温80℃まで加熱した。ジブチルアミン(東京化成工業社製):13.0g(0.10mol)を内温80~85℃の範囲で30分かけて滴下し、同温度範囲で3時間攪拌した。反応液を約0.3gサンプリングし減圧濃縮乾燥してIRスペクトル、1H-NMRスペクトル、ESI-MSスペクトルを測定し下記構造であることを確認した。本反応液をY3-Hのトルエン溶液:1.7mmol/gとして次工程以降に使用した。
1H-NMR(CDCl3):δ=3.52(m,1H),3.28(m,1H),3.15(m,1H),3.06(m,1H),2.97(m,1H),2.87(m,1H),2.70(m,1H),2.46(m,1H),1.8-1.3(m,14H),0.97(t,3H),0.93(t,3H)
ESI-MS:284(M+H)
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた200mL4つ口丸底フラスコに、cis-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物(東京化成工業社製):15.4g(0.10mol)、トルエン:30gを仕込み、攪拌しながら内温60℃まで加熱して、cis-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物を溶解し、さらに内温110℃まで加熱した。3-ペンタノール(東京化成工業社製):9.0g(0.10mol)を内温110~115℃の範囲で30分かけて滴下し、同温度範囲で3時間攪拌した。反応液を約0.3gサンプリングし減圧濃縮乾燥してIRスペクトル、1H-NMRスペクトル、ESI-MSスペクトルを測定し下記構造であることを確認した。本反応液をY4-Hのトルエン溶液:1.8mmol/gとして次工程以降に使用した。
1H-NMR(CDCl3):δ=4.82(m,1H),3.28(m,1H),2.4-1.5(m,13H),0.91(t,6H)
ESI-MS:243(M+H)
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた500mL4つ口丸底フラスコに、cis-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物:46.3g(0.30mol)、THF:100gを仕込み、攪拌して均一溶液とした。イオン交換水:5.6g(0.31mol)を22~25℃の範囲で5分間かけて滴下しTHF:5gで洗いこんだ。攪拌しながら内温72℃まで加熱し6時間加熱還流した。反応液を約0.1gサンプリングしてIRスペクトルを測定し、酸無水物CO伸縮振動1858cm-1,1788cm-1の消失、ジカルボン酸CO伸縮振動1701cm-1、3500-2800cm-1のブロードなOH伸縮振動を確認した後、THF:55gを添加して希釈した。約0.3gをサンプリングして減圧濃縮乾燥して1H-NMRスペクトル、ESI-MSスペクトルを測定し下記構造であることを確認した。本反応液をY5-HのTHF溶液:1.4mmol/gとして次工程以降に使用した。
ESI-MS:173(M+H)
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた500mL4つ口丸底フラスコに、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸無水物(東京化成工業社製):50.5g(0.30mol)、トルエン:70gを仕込み、攪拌しながら内温80℃まで加熱した。ジブチルアミン(東京化成工業社製):38.8g(0.30mol)を内温80~85℃の範囲で30分かけて滴下し、同温度範囲で3時間攪拌した。反応液を約0.3gサンプリングし減圧濃縮乾燥してIRスペクトル、1H-NMRスペクトル、ESI-MSスペクトルを測定し、化学式(10)の化合物と化学式(11)の化合物の混合物であることを確認した。本反応液をY6-Hのトルエン溶液:1.9mmol/gとして次工程以降に使用した。
1H-NMR(CDCl3):δ=3.4-3.1(m,4H),2.9-2.6(m,2H),2.2-2.1(m,1H),1.8-1.3(m,14H),1.05-0.8(m,9H)
ESI-MS:298(M+H)
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた500mL4つ口丸底フラスコに、4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸無水物(東京化成工業社製):50.5g(0.30mol)、THF:70gを仕込み、攪拌して均一溶液とした。イオン交換水:5.6g(0.31mol)を22~25℃の範囲で5分間かけて滴下しTHF:5gで洗いこんだ。攪拌しながら内温72℃まで加熱し6時間加熱還流した。反応液を約0.1gサンプリングしてIRスペクトルを測定し、酸無水物CO伸縮振動1857cm-1,1788cm-1の消失、ジカルボン酸CO伸縮振動1699cm-1、3500-2800cm-1のブロードなOH伸縮振動を確認した後、反応液にTHF:55gを添加して希釈した。約0.3gをサンプリングして減圧濃縮乾燥して1H-NMRスペクトル、ESI-MSスペクトルを測定し下記構造であることを確認した。本反応液をY7-HのTHF溶液:1.6mmol/gとして次工程以降に使用した。
ESI-MS:187(M+H)
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた500mL4つ口丸底フラスコにフタル酸無水物(東京化成工業社製):44.4g(0.30mol)、トルエン:130gを仕込み、攪拌しながら内温80℃まで加熱した。ジブチルアミン(東京化成工業社製):38.8g(0.30mol)を内温80~85℃の範囲で30分かけて滴下し、同温度範囲で3時間攪拌した。反応液を約0.3gサンプリングし減圧濃縮乾燥してIRスペクトル、1H-NMRスペクトル、ESI-MSスペクトルを測定し下記構造であることを確認した。本反応液をY8-Hのトルエン溶液:1.4mmol/gとして次工程以降に使用した。
1H-NMR(CDCl3):8.08(d,1H),7.48(t,1H),7.38(t,1H),7.27(d,1H),3.1-3.0(m,2H),1.8-1.6(m,2H),1.5-1.1(m,8h),1.01(t,3H),0.75(t,3H)
ESI-MS:278(M+H)
<製造例9 チタン化合物S1 チタン(IV)ジイソプロポキシビスネオデカネート>
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、蒸留ヘッド付き冷却器を備えた1L4つ口丸底フラスコに、チタン(IV)テトライソプロポキシド(日本曹達社製):241.0g(0.848mol)を仕込み、攪拌しながらネオデカン酸(Hexion社製):292.5g(1.70mol)を10分かけて滴下したところ、内温は25℃から70℃まで上昇した。攪拌しながら内温105℃まで加熱し、徐々に減圧濃縮し無色透明の留出液102gを得た。(最終減圧度20Torr,内温122℃)留出成分は、IR、GC分析よりイソプロパノール(1.70mol)であった。減圧濃縮物を淡黄色透明液体424.4gとして得た。IRスペクトルよりネオデカン酸のカルボン酸OH伸縮振動3500-2500cm-1、CO伸縮振動1695cm-1が消失し、新たにチタンカルボキシレートに相当するCO伸縮振動1549,1514cm-1が認められ、チタン(IV)ジイソプロポキシビスネオデカネート(以下、S1と略す)であることを確認した。収率:98.4%
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、蒸留ヘッド付き冷却器を備えた1L4つ口丸底フラスコに、チタン(IV)テトライソプロポキシド(日本曹達社製):284.3g(1.00mol)を仕込み、攪拌しながらネオデカン酸(Hexion社製):173.0g(1.00mol)を10分かけて滴下したところ、内温は25℃から68℃まで上昇した。攪拌しながら内温100℃まで加熱し、徐々に減圧濃縮し無色透明の留出液59gを得た。(最終減圧度25Torr,内温113℃)留出成分は、IR、GC分析よりイソプロパノール(0.98mol)であった。減圧濃縮物を淡黄色透明液体390.7gとして得た。IRスペクトルよりネオデカン酸のカルボン酸OH伸縮振動3500-2500cm-1、CO伸縮振動1695cm-1が消失し、新たにチタンカルボキシレートに相当するCO伸縮振動1557cm-1が認められ、チタン(IV)トリイソプロポキシネオデカネート(以下、S2と略す)であることを確認した。収率:98.5%
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた200mL4つ口丸底フラスコに、製造例9で製造したS1:38.2g(0.075mol)、製造例1で製造したY1-Hのトルエン溶液:32.6g(0.075mol)を仕込み、攪拌しながら内温80℃まで加熱した。内温80~85℃の範囲で1時間加熱攪拌し、反応液を200mLナスフラスコへ移液しトルエン15gで洗いこんだ。本フラスコをエバポレターに取り付け、水浴温度80~85℃で加熱しながら、徐々に減圧濃縮し無色透明の留出液34.5gを得た。(最終減圧度20Torr)留出液をGC分析で定量するとイソプロパノール4.4g(0.073mol、反応率97%)含有していた。減圧濃縮物を橙色粘稠液体51.0gとして得た。IRスペクトルより、原料Y1-Hと比較してカルボン酸OH伸縮振動3200-2900cm-1、カルボン酸CO伸縮振動1714cm-1が殆ど消失し、原料S1と比較して、チタンカルボキシレートに相当するCO伸縮振動1537cm-1付近が増大していることが認められ、チタン化合物B1が主成分であることを確認した。
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた200mL4つ口丸底フラスコに、製造例9で製造したS1:38.2g(0.075mol)、製造例2で製造したY2-Hのトルエン溶液:44.1g(0.075mol)を仕込み、攪拌しながら内温80℃まで加熱した。内温80~85℃の範囲で1時間加熱攪拌し、反応液を200mLナスフラスコへ移液しトルエン15gで洗いこんだ。本フラスコをエバポレターに取り付け、水浴温度80~85℃で加熱しながら、徐々に減圧濃縮し無色透明の留出液43.6gを得た。(最終減圧度20Torr)留出液をGC分析で定量するとイソプロパノール4.1g(0.073mol、反応率91%)含有していた。減圧濃縮物を橙色粘稠液体53.1gとして得た。IRスペクトルより、原料Y2-Hと比較してカルボン酸OH伸縮振動3200-2900cm-1、カルボン酸CO伸縮振動1714cm-1が殆ど消失し、原料S1と比較して、チタンカルボキシレートに相当するCO伸縮振動1540cm-1付近が増大していることが認められ、チタン化合物B2が主成分であることを確認した。
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた200mL4つ口丸底フラスコに、製造例9で製造したS1:38.2g(0.075mol)、製造例3で製造したY3-Hのトルエン溶液:44.2g(0.075mol)を仕込み、攪拌しながら内温80℃まで加熱した。内温80~85℃の範囲で1時間加熱攪拌し、反応液を200mLナスフラスコへ移液しトルエン20gで洗いこんだ。本フラスコをエバポレターに取り付け、水浴温度80~85℃で加熱しながら、徐々に減圧濃縮し無色透明の留出液46.0gを得た。(最終減圧度20Torr)留出液をGC分析で定量するとイソプロパノール4.3g(0.072mol、反応率96%)含有していた。減圧濃縮物を橙色粘稠液体55.8gとして得た。IRスペクトルより、原料Y3-Hと比較してカルボン酸OH伸縮振動3500-2900cm-1、カルボン酸CO伸縮振動1726cm-1, 1701cm-1が殆ど消失し、原料S1と比較して、チタンカルボキシレートに相当するCO伸縮振動1545cm-1付近が増大していることが認められ、チタン化合物B3が主成分であることを確認した。
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた200mL4つ口丸底フラスコに、製造例9で製造したS1:38.2g(0.075mol)、製造例4で製造したY4-Hのトルエン溶液:41.6g(0.075mol)を仕込み、攪拌しながら内温80℃まで加熱した。内温80~85℃の範囲で1時間加熱攪拌し、反応液を200mLナスフラスコへ移液しトルエン20gで洗いこんだ。本フラスコをエバポレターに取り付け、水浴温度80~85℃で加熱しながら、徐々に減圧濃縮し無色透明の留出液42.5gを得た。(最終減圧度20Torr)留出液をGC分析で定量するとイソプロパノール4.3g(0.072mol、反応率96%)含有していた。減圧濃縮物を橙色粘稠液体56.1gとして得た。IRスペクトルより、原料Y4-Hと比較してカルボン酸OH伸縮振動3500-2900cm-1、カルボン酸CO伸縮振動1701cm-1が殆ど消失し、原料S1と比較して、チタンカルボキシレートに相当するCO伸縮振動1540cm-1付近が増大していることが認められ、チタン化合物B4が主成分であることを確認した。
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた200mL4つ口丸底フラスコに、製造例9で製造したS1:25.4g(0.050mol)、トルエン:25gを仕込み、攪拌しながら製造例5で製造したY5-HのTHF溶液:35.7g(0.050mol)を、22~25℃の範囲で30分かけて滴下した。同温度範囲で30分間攪拌し、反応液を200mLナスフラスコへ移液しトルエン10gで洗いこんだ。本フラスコをエバポレターに取り付け、水浴温度40~50℃で加熱しながら、徐々に減圧濃縮し無色透明の留出液62.8gを得た。(最終減圧度20Torr)留出液をGC分析で定量するとイソプロパノール2.9g(0.048mol、反応率97%)含有していた。減圧濃縮物を淡黄色粘稠液体32.5gとして得た。IRスペクトルより、原料Y5-Hと比較して、カルボン酸OH伸縮振動3500-2800cm-1、CO伸縮振動1701cm-1が減少し、原料S1と比較して、チタンカルボキシレートに相当するCO伸縮振動1537cm-1付近が増大していることが認められ、チタン化合物B5が主成分であることを確認した。
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた200mL4つ口丸底フラスコに、製造例9で製造したS1:38.2g(0.075mol)、製造例6で製造したY6-Hのトルエン溶液:39.5g(0.075mol)を仕込み、攪拌しながら内温80℃まで加熱した。内温80~85℃の範囲で1時間加熱攪拌し、反応液を200mLナスフラスコへ移液しトルエン20gで洗いこんだ。本フラスコをエバポレターに取り付け、水浴温度80~85℃で加熱しながら、徐々に減圧濃縮し無色透明の留出液40.5gを得た。(最終減圧度20Torr)留出液をGC分析で定量するとイソプロパノール4.3g(0.072mol、反応率96%)含有していた。減圧濃縮物を橙色粘稠液体56.5gとして得た。IRスペクトルより、原料Y6-Hと比較してカルボン酸OH伸縮振動3500-2900cm-1、カルボン酸CO伸縮振動1724cm-1,1705cm-1が殆ど消失し、原料S1と比較して、チタンカルボキシレートに相当するCO伸縮振動1540cm-1付近が増大していることが認められ、チタン化合物B6が主成分であることを確認した。
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた200mL4つ口丸底フラスコに、製造例9で製造したS1:25.4g(0.050mol)、トルエン:25gを仕込み、攪拌しながら製造例7で製造したY7-HのTHF溶液:31.3g(0.050mol)を、22~25℃の範囲で30分かけて滴下した。同温度範囲で30分間攪拌し、反応液を200mLナスフラスコへ移液しトルエン10gで洗いこんだ。本フラスコをエバポレターに取り付け、水浴温度40~50℃で加熱しながら、徐々に減圧濃縮し無色透明の留出液58.5gを得た。(最終減圧度20Torr)留出液をGC分析で定量するとイソプロパノール2.9g(0.048mol、反応率97%)含有していた。減圧濃縮物を淡黄色粘稠液体32.8gとして得た。IRスペクトルより、原料Y7-Hと比較して、カルボン酸OH伸縮振動3500-2800cm-1、CO伸縮振動1699cm-1が減少し、原料S1と比較して、チタンカルボキシレートに相当するCO伸縮振動1540cm-1付近が増大していることが認められ、チタン化合物B7が主成分であることを確認した。
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた200mL4つ口丸底フラスコに、製造例9で製造したS1:38.2g(0.075mol)、製造例8で製造したY8-Hのトルエン溶液:53.6g(0.075mol)を仕込み、攪拌しながら内温80℃まで加熱した。内温80~85℃の範囲で1時間加熱攪拌し、反応液を200mLナスフラスコへ移液しトルエン20gで洗いこんだ。本フラスコをエバポレターに取り付け、水浴温度80~85℃で加熱しながら、徐々に減圧濃縮し無色透明の留出液56.5gを得た。(最終減圧度20Torr)留出液をGC分析で定量するとイソプロパノール4.3g(0.072mol、反応率96%)含有していた。減圧濃縮物を橙色粘稠液体55.2gとして得た。IRスペクトルより、原料Y8-Hと比較してカルボン酸OH伸縮振動3500-2900cm-1、カルボン酸CO伸縮振動1716cm-1が殆ど消失し、原料S1と比較して、チタンカルボキシレートに相当するCO伸縮振動1540cm-1付近が増大していることが認められ、チタン化合物B8が主成分であることを確認した。
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた200mL4つ口丸底フラスコに、製造例10で製造したS2:19.8g(0.050mol)、トルエン:25gを仕込み、攪拌しながら製造例7で製造したY7-HのTHF溶液:62.5g(0.10mol)を、22~25℃の範囲で30分かけて滴下した。同温度範囲で30分間攪拌し、反応液を200mLナスフラスコへ移液しトルエン10gで洗いこんだ。本フラスコをエバポレターに取り付け、水浴温度40~50℃で加熱しながら、徐々に減圧濃縮し無色透明の留出液82.1gを得た。(最終減圧度20Torr)留出液をGC分析で定量するとイソプロパノール5.7g(0.095mol、反応率95%)含有していた。減圧濃縮物を淡黄色粘稠液体35.0gとして得た。IRスペクトルより、原料Y7-Hと比較して、カルボン酸OH伸縮振動3500-2800cm-1、CO伸縮振動1699cm-1が減少し、原料S1と比較して、チタンカルボキシレートに相当するCO伸縮振動1540cm-1付近が増大していることが認められ、チタン化合物B9が主成分であることを確認した。
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた300mL4つ口丸底フラスコに、トリイソプロポキシアルミニウム(東京化成工業社製):20.4g(0.10mol)、トルエン:50gを仕込み攪拌して均一溶液とした後、攪拌しながらネオデカン酸(Hexion社製):34.6g(0.20mol)を5分かけて滴下したところ、内温は25℃から45℃まで上昇した。攪拌しながら内温を85℃まで加熱し、徐々に減圧濃縮し無色透明の留出液60gを得た。(最終減圧度60Torr,内温75℃)留出液をGC分析で定量するとイソプロパノール11.5g(0.19mol、反応率96%)含有していた。減圧濃縮物を淡黄色粘稠液体43.0gとして得た。IRスペクトルよりネオデカン酸のカルボン酸OH伸縮振動3500-2500cm-1、CO伸縮振動1695cm-1が消失し、新たにアルミニウムカルボキシレートに相当するCO伸縮振動1578cm-1, 1521cm-1が認められ、アルミニウム(III)イソプロポキシビスネオデカネート(以下、S3と略す)であることを確認した。シクロヘキサン40gを添加攪拌してS3シクロヘキサン溶液とした。(1.2mmol/g)
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた200mL4つ口丸底フラスコに、製造例20で製造したS3シクロヘキサン溶液:40.0g(0.048mol)、製造例6で製造したY6-Hのトルエン溶液:25.5g(0.048mol)を仕込み、攪拌しながら内温80℃まで加熱した。内温80~85℃の範囲で1時間加熱攪拌し、反応液を200mLナスフラスコへ移液しトルエン20gで洗いこんだ。本フラスコをエバポレターに取り付け、水浴温度80~85℃で加熱しながら、徐々に減圧濃縮し無色透明の留出液54.8gを得た。(最終減圧度22Torr)留出液をGC分析で定量するとイソプロパノール2.7g(0.045mol、反応率94%)含有していた。減圧濃縮物を淡黄色粘稠液体31.2gとして得た。IRスペクトルより、原料Y6-Hと比較してカルボン酸OH伸縮振動3500-2900cm-1、カルボン酸CO伸縮振動1724cm-1, 1705cm-1が殆ど消失し、原料S3と比較して、アルミニウムカルボキシレートに相当するCO伸縮振動1570cm-1付近が増大していることが認められ、アルミニウム化合物B10が主成分であることを確認した。
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、冷却器を備えた200mL4つ口丸底フラスコに、製造例7で製造したY7-HのTHF溶液:30.0g(0.048mol)を仕込み、攪拌しながら製造例20で製造したS3シクロヘキサン溶液:40.0g(0.048mol)を22~25℃の範囲で15分間かけて滴下した。攪拌しながら内温80℃まで加熱した。内温80~85℃の範囲で1時間加熱攪拌し、反応液を200mLナスフラスコへ移液しトルエン20gで洗いこんだ。本フラスコをエバポレターに取り付け、水浴温度80~85℃で加熱しながら、徐々に減圧濃縮し無色透明の留出液55.0gを得た。(最終減圧度22Torr)留出液をGC分析で定量するとイソプロパノール2.8g(0.047mol、反応率97%)含有していた。減圧濃縮物を淡黄色粘稠液体33.5gとして得た。IRスペクトルより、原料Y7-Hと比較して、カルボン酸OH伸縮振動3500-2800cm-1、CO伸縮振動1699cm-1が減少し、原料S3と比較して、アルミニウムカルボキシレートに相当するCO伸縮振動1570cm-1付近が増大していることが認められ、アルミニウム化合物B11が主成分であることを確認した。
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、蒸留ヘッド付き冷却器を備えた1L4つ口丸底フラスコに、チタン(IV)テトライソプロポキシド(日本曹達社製):142.1g(0.500mol)を仕込み、攪拌しながらネオデカン酸(Hexion社製):258.4g(1.50mol)を15分かけて滴下したところ、内温は25℃から65℃まで上昇した。攪拌しながら内温105℃まで加熱し、徐々に減圧濃縮し無色透明の留出液89gを得た。(最終減圧度18Torr,内温125℃)留出成分は、IR、GC分析よりイソプロパノール(1.49mol、反応率99%)であった。減圧濃縮物を淡黄色透明液体305.0gとして得た。IRスペクトルよりネオデカン酸のカルボン酸OH伸縮振動3500-2500cm-1、CO伸縮振動1695cm-1が消失し、新たにチタンカルボキシレートに相当するCO伸縮振動1540cm-1が認められ、チタン(IV)イソプロポキシトリスネオデカネート(以下、R1と略す)であることを確認した。収率:98.2%
窒素雰囲気下、攪拌装置、温度計、蒸留ヘッド付き冷却器を備えた500mL4つ口丸底フラスコに、トリイソプロポキシアルミニウム(東京化成工業社製):51.0g(0.250mol)、ネオデカン酸(Hexion社製):129.2g(0.750mol)を仕込み、攪拌しながら内温115℃まで加熱し、徐々に減圧濃縮し無色透明の留出液44.5gを得た。(最終減圧度18Torr,内温125℃)留出成分は、IR、GC分析よりイソプロパノール(0.74mol、反応率99%)であった。減圧濃縮物を淡黄色透明液体133.5gとして得た。IRスペクトルよりネオデカン酸のカルボン酸OH伸縮振動3500-2500cm-1、CO伸縮振動1695cm-1が消失し、新たにアルミニウムカルボキシレートに相当するCO伸縮振動1584cm-1が認められ、アルミニウム(III)トリスネオデカネート(以下、R2と略す)であることを確認した。収率:98.7%
表1、表2に示す物質をこれらの表に示す配合割合(質量部)で配合し、混練して湿気硬化型組成物を調製し、2本のカートリッジに充填封入した。カートリッジ1本はそのまま室温2日間保管し初期サンプルとして物性測定に供し、もう1本のカートリッジはアルミラミネート袋に入れシールして50℃2週間インキュベーターに保管し貯蔵後サンプルとして物性測定に供した。なお、材料の配合、混練、カートリッジ分注、室温保管までの操作は、25±1℃、45~55%RHの雰囲気下で行った。表1~表2において、NDAは、ネオデカネートを示し、Y1~Y8は、カルボン酸Y1-H~Y8-Hより得られたカルボキレート配位子を示す。
4-1.タックフリータイム(TFT)の測定
充填封入したカートリッジを開封し、シーリングガンを使用して湿気硬化型組成物約20gをA5用紙の上に絞り出し直ちに厚さ約3mmの板状に平たく広げて試料を調製した。タックフリータイム(エチルアルコールで清浄した指先で、試料表面の3箇所に軽く触れ、試料が指先に付着しなくなるまでに要した時間)を測定した。上記試料の調製、TFT測定は、25±1℃、45~55%RHの雰囲気下で行った。初期サンプルのタックフリータイムをT1、50℃2週間貯蔵後サンプルのタックフリータイムをT2とし、タックフリータイムの貯蔵後変化率としてT2/T1を算出した。
充填封入したカートリッジを開封し、シーリングガンを使用して湿気硬化型組成物約200gを100mlディスポカップに入れてB型粘度計を使用して、10rpm、1分間の条件で粘度を測定した。粘度測定は、25±1℃、45~55%RHの雰囲気下で行った。初期サンプルの粘度をV1、50℃2週間貯蔵後サンプルの粘度をV2とし、湿気硬化型組成物の粘度の貯蔵後変化率としてV2/V1を算出した。
タックフリータイム及び粘度測定の結果を表1~表2に示す。
MSポリマー S203:シリル基含有有機重合体(カネカ社製)
MSポリマー S303:シリル基含有有機重合体(カネカ社製)
MSポリマー SAX520:シリル基含有有機重合体(カネカ社製)
ジエチルアミノプロピルアミン:東京化成工業社製
ジメチルアミノプロピルアミン:東京化成工業社製
2-エチルへキシルアミン:東京化成工業社製
4-メチルピペリジン:和光純薬社製
カルファイン200M、スーパーS:炭酸カルシウム(丸尾カルシウム社製)
FR-41:酸化チタン(古河ケミカルズ社製)
可塑剤:DINP(ジェイプラス社製)
タレ防止剤:ディスパロン6500(楠本化学社製)
紫外線吸収剤:Songsorb 3260PW(SONGWON社製)
光安定化剤:Sabostab UV-70(SONGWON社製)
脱水剤:KBE-1003(信越シリコーン工業社製)
接着付与剤:KBM-603(信越シリコーン工業社製)
Claims (6)
- 反応性加水分解性ケイ素含有基を有する重合体[A]の硬化に用いる硬化触媒[B]であって、
前記硬化触媒[B]は、チタン化合物[BTi]とアルミニウム化合物[BAl]の少なくとも一方を含有し、
前記チタン化合物[BTi]は、化学式(1)で表され、
前記アルミニウム化合物[BAl]は、化学式(2)で表される、硬化触媒[B]。
Yn-Ti-A(4-n) (1)
Ym-Al-A(3-m) (2)
(式(1)~(2)中、
Aは、炭素数1~8のアルコキシ基又は炭素数6~18の飽和カルボン酸由来のカルボキレート基を表し、
Yは、化学式(3)で表されるカルボン酸Y-Hより得られたカルボキレート配位子であり、
nは、1~3であり、mは1~2である。)
Xは、N(R2)2、OR2、又はOHを表し、R2は、炭素数3~12の置換又は非置換の炭化水素基を表し、
実線と破線との二重線は単結合又は二重結合を示す。) - 請求項1に記載の硬化触媒[B]であって、
前記硬化触媒[B]は、前記チタン化合物[BTi]を含有する、硬化触媒[B]。 - 請求項1又は請求項2に記載の硬化触媒[B]であって、
前記硬化触媒[B]は、前記アルミニウム化合物[BAl]を含有する、硬化触媒[B]。 - 請求項1~請求項3の何れか1つに記載の硬化触媒[B]と、前記重合体[A]を含む湿気硬化型組成物。
- 請求項4に記載の湿気硬化型組成物であって、更に、アミン(C)を含む、湿気硬化型組成物。
- 請求項4又は請求項5に記載の湿気硬化型組成物を湿気と接触させる工程を備える、硬化物の製造方法。
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