JP2003147220A - 湿気硬化型組成物 - Google Patents
湿気硬化型組成物Info
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Abstract
る湿気硬化型組成物を提供する。 【解決手段】 分子末端または側鎖に加水分解性基と結
合した珪素原子を1分子中に少なくとも1個有するシリ
ル基含有有機重合体(A)100重量部に対して、硬化
触媒として、下記一般式(1): Ti(OCOR)4 (1) (式中、Rは炭素原子数1〜17の炭化水素基であり、
4つのRは相互に同一であっても、異なっていてもよ
い)で表わされるチタン化合物(B)0.1〜20重量
部およびアミノ基を少なくとも1個有する化合物(C)
0.01〜10重量部からなる混合触媒を含有すること
を特徴とする湿気硬化型組成物。
Description
毒性、環境汚染性の少ない触媒系を含有する湿気硬化型
組成物に関する。
ては、シリコーン系ゴム、ウレタン系ゴム、ポリサルフ
ァイド系ゴム等のものが知られている。1液型の湿気硬
化型ゴム組成物は、一般に硬化が速く、2液型のものに
比べ液の混合調整等の必要がない等、作業性の点で優れ
ている。
ゴムの硬化型組成物は、周囲への汚染の可能性、表面へ
の塗装性の点で問題があり、ポリウレタン系ゴムのもの
は、貯蔵安定性、耐候性、耐発泡性、変色等の点で問題
がある。さらに、ポリサルファイド系ゴムについても、
硬化性、周囲への汚染の可能性の点で問題がある。
主鎖とする架橋可能な加水分解性珪素官能基を有する重
合体であり、硬化触媒を用いて密封下では長期間安定で
あるが、湿気にさらすと急速に硬化してゴム状物質に変
わる1液型組成物が得られる(特公昭62−35421
号公報、特開昭61−141761号公報、特開平1−
58219号公報)。この重合体の硬化型組成物は、ポ
リウレタン系ゴムのものに比べ貯蔵安定性、耐候性、耐
発泡性、変色性が良好であり、ポリサルファイド系ゴム
のものに比べ、硬化性に優れ、周囲への汚染性が少な
く、毒性がない。また、通常のシリコーン系ゴムのもの
に比べ周囲への汚染性が少なく、表面への塗装性が良好
である。この加水分解性ケイ素を有する重合体の硬化触
媒として、チタン酸エステル化合物、錫カルボン酸塩化
合物、鉛カルボン酸塩化合物等が知られているが、有機
鉛化合物は環境への負荷が大きく、有機錫化合物は内分
泌撹乱物質として生体への影響が懸念されていることか
ら使用に際しては充分な注意が必要となる。
用しない硬化型組成物としては、特開平8−41358
号公報で、カルボン酸とアミンの併用触媒、また特開平
5−39428号公報では、安全性の問題の少ないビス
マス化合物を使用することが提案されているが、充分な
硬化速度が得られないという問題点がある。また、特開
昭60−1611457号公報、特公昭63−4294
2号公報では、チタン酸エステル化合物を触媒として使
用することが提案されているが、樹脂組成物中の添加剤
や充填剤中に含まれる水分で容易に分解される。また、
施工時の湿度により、硬化速度にばらつきが生じたり、
安定した硬化物が得られない等の問題点がある。
定に働く硬化触媒の開発が望まれていた。
毒性、環境汚染性が少なく、速硬化性を有する湿気硬化
型組成物について検討し、本発明にいたった。
物を提供する。 (1)分子末端または側鎖に加水分解性基と結合した珪
素原子を1分子中に少なくとも1個有するシリル基含有
有機重合体(A)100重量部に対して、硬化触媒とし
て、下記一般式(1): Ti(OCOR)4 (1) (式中、Rは炭素原子数1〜17の炭化水素基であり、
4つのRは相互に同一であっても、異なっていてもよ
い)で表わされるチタン化合物(B)0.1〜20重量
部およびアミノ基を少なくとも1個有する化合物(C)
0.01〜10重量部からなる混合触媒を含有すること
を特徴とする湿気硬化型組成物。 (2)チタン化合物(B)が、チタンテトラ(2−エチ
ルヘキサノアート)またはチタンテトラ(ネオデカノア
ート)である前記(1)に記載の湿気硬化型組成物。 (3)アミノ基を少なくとも1個有する化合物(C)が
第1級アミンである前記(1)項または(2)項に記載
の湿気硬化型組成物。 (4)混合触媒が、チタン化合物(B)1モルに対し
て、アミノ基を少なくとも1個有する化合物(C)を1
〜5モル配合してなる前記(1)項〜(3)項のいずれ
かに記載の湿気硬化型組成物。
は側鎖に加水分解性基と結合した珪素原子を1分子中に
少なくとも1個有するシリル基含有有機重合体に、硬化
触媒として、前記特定のチタン化合物および前記特定の
アミン化合物を配合することにより、毒性、環境汚染性
が少なく、しかも速硬化性を有する1液型の湿気硬化型
組成物が得られることが見出された。
(A)は、分子末端または側鎖に加水分解性基と結合し
た珪素原子(以下、加水分解性基と結合した珪素基とい
う場合がある)を1分子中に少なくとも1個有する有機
重合体であり、その主鎖としては、アルキレンオキシド
重合体ないしポリエーテル、エーテル・エステルブロッ
ク共重合体、ポリシロキサン等があげられる。また、エ
チレン性不飽和化合物やジエン系化合物の重合体等があ
げられる。
エーテルとしては、 (CH2CH2O)n (CHCH3CH2O)n (CH(C2H5)CH2O)n (CH2CH2CH2CH2O)n 等の繰り返し単位の1種または2種以上を有するものが
例示される。ここでnは、2以上の整数である。これら
のアルキレンオキシド重合体ないしポリエーテルは単独
で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
化合物の重合体としては、エチレン、プロピレン、アク
リル酸エステル、メタクリル酸エステル、酢酸ビニル、
アクリロニトリル、スチレン、イソブチレン、ブタジエ
ン、イソプレン、クロロプレン等の単独重合体、または
これらの2種以上の共重合体があげられる。より具体的
には、ポリブタジエン、スチレン−ブタジエン共重合
体、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、エチレン
−ブタジエン共重合体、エチレン−プロピレン共重合
体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−(メ
タ)アクリル酸エステル共重合体、ポリイソプレン、ス
チレン−イソプレン共重合体、イソブチレン−イソプレ
ン共重合体、ポリクロロプレン、スチレン−クロロプレ
ン共重合体、アクリロニトリル−クロロプレン共重合
体、ポリイソブチレン、ポリアクリル酸エステル、ポリ
メタクリル酸エステル等があげられる。これらは単独で
用いてもよく、あるいは2種以上を併用してもよい。
とえば珪素原子と結合した加水分解性基を有する珪素含
有基のように湿気や架橋剤の存在下、必要に応じて触媒
等を使用することにより縮合反応を起こす基のことであ
る。具体的には、ハロゲン化シリル基、アルコキシシリ
ル基、アルケニルオキシシリル基、アシロキシシリル
基、アミノシリル基、アミノオキシシリル基、オキシム
シリル基、アミドシリル基等があげられる。ここで、シ
リル基の1つのケイ素原子に結合した加水分解性基の数
は1〜3の範囲から選択される。珪素原子に結合した加
水分解性基は1種であってもよく、複数種であってもよ
い。さらに加水分解性基と非加水分解性基が当該珪素原
子に結合していてもよい。加水分解性基と結合した珪素
基としては、取り扱いが容易である点で、とくに、アル
コキシシリル基(モノアルコキシシリル基、ジアルコキ
シシリル基、トリアルコキシシリル基を含む)が好まし
い。加水分解性基と結合した珪素基は重合体分子の末端
で存在していても、側鎖に存在していてもよい。加水分
解性基と結合した珪素基は、重合体の1分子当たり少な
くとも1個あればよいが、硬化速度、硬化物性の点から
は、1分子当たり平均1.5個以上あるのが好ましい。
加水分解性基と結合した珪素基を前記主鎖重合体に結合
させる方法としては公知の方法が採用できる。
はとくに制約はないが、過度に高分子量のものは高粘度
であり、硬化組成物とした場合に使用上困難となるた
め、数平均分子量として30000以下が望ましい。こ
のような有機重合体は、公知の方法によって製造するこ
とができるが、鐘淵化学工業(株)製のカネカMSポリ
マー等の市販品を使用してもよい。
は、一般式(1)で表わされるチタンテトラカルボキシ
レートの1種または2種以上が好ましく使用される。一
般式(1)において、Rで示される炭素原子数1〜17
の炭化水素基としては、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、t
ert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、1−
エチルペンチル、オクチル、ノニル、1,1−ジメチル
ヘプチル、デシル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデ
シル、ヘプタデシル等の炭素原子数1〜17の直鎖状ま
たは分枝鎖状のアルキル基、ビニル、1−プロペニル、
2−プロペニル、イソプロペニル、1−ブテニル、2−
ブテニル、ヘプテニル、8−ヘプタデセニル、8,11
−ヘプタデカジエニル等の炭素原子数2〜17の直鎖状
または分枝鎖状の一価の不飽和脂肪族基などがあげられ
る。一般式(1)における4つのRは相互に同一であっ
ても、異なっていてもよい。Rとしては、化合物の安定
性、取扱い性の点から、炭素原子数4〜12のアルキル
基が好ましい。
的に例示すると、チタンテトラアセテート、チタンテト
ラプロピオネート、チタンテトラヘプタノアート、チタ
ンテトラオクタノアート、チタンテトラ(2−エチルヘ
キサノアート)、チタンテトラ(ネオデカノアート)、
チタンテトララウレート、チタンテトラステアレート、
チタンテトラアクリレート、チタンテトラメタクリレー
ト、チタンテトライソクロトネート、チタンテトラオレ
ート、チタンテトラリノレート等があげられ、これらは
単独で、または混合して使用できる。これらのうち、チ
タンテトラ(2−エチルヘキサノアート)、チタンテト
ラ(ネオデカノアート)が好ましい。このような化合物
は、公知の方法によって製造することができる。
有する化合物(以下、アミノ基含有化合物という場合が
ある)(C)としては、第1級アミンが好ましく使用さ
れる。第1級アミンとしては、具体的に例示すると、メ
チルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロ
ピルアミン、イソプロピルアルコールアミン、ブチルア
ミン、1−エチルブチルアミン、イソブチルアミン、ペ
ンチルアミン、ネオヘプチルアミン、オクチルアミン、
ネオデシルアミン、ラウリルアミン、モノエタノールア
ミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ステアリルアミ
ン、オレイルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジル
アミン、グアニジン、2−エチルヘキシルアミン、トリ
エチレンテトラミン等の炭素原子数1〜18の脂肪族第
1級アミン(芳香環を有する脂肪族第1級アミンを含
む)、アニリン、ニトロアニリン、フェニレンジアミ
ン、トルイジン、トルイルアミン、キシレンジアミン、
2,3−キシリジン、アニシジン、フェネチジン、ベン
ジジン、ナフチルアミン等の炭素原子数6〜12の芳香
族第1級アミンがあげられる。これらのうちオクチルア
ミン、ネオデシルアミン、ラウリルアミン、2−エチル
ヘキシルアミン、ベンジルアミン等の炭素原子数6〜1
2の脂肪族第1級アミンが好ましく、ラウリルアミン、
2−エチルヘキシルアミンがとくに好ましい。
ン化合物(B)の含有量は、シリル基含有有機重合体
(A)100重量部に対して0.1〜20重量部、とく
に0.5〜10重量部が好ましい。アミノ基含有化合物
(C)の含有量は、シリル基含有有機重合体(A)10
0重量部に対して0.01〜10重量部、とくに0.1
〜5重量部が好ましい。チタン化合物(B)の含有量が
前記範囲未満では硬化性能が不充分であり、一方前記範
囲を超えると得られる硬化物の復元率、耐候性などの物
性、貯蔵中の安定性が劣るようになることがある。アミ
ノ基含有化合物(C)の含有量が前記範囲未満では樹脂
が充分に硬化せず、硬度、接着性等の面で問題を生じ
る。一方前記範囲を超えると硬化物の物性、安定性が低
下することがある。さらに、チタン化合物(B)1モル
に対して、アミン基含有化合物(C)は、1〜5モルが
好ましい。チタン化合物(B)に対するアミノ基含有化
合物(C)の量が、前記範囲未満でも前記範囲を超過し
ても最適の硬化性能を得ることができず、硬化速度の低
下がみられる傾向にある。
易さ、触媒活性をコントロールする点からカルボキシル
基含有化合物を配合してもよい。このようなカルボキシ
ル基含有化合物としては、炭素原子数2〜18の飽和ま
たは不飽和の直鎖状または分岐鎖状脂肪族カルボン酸の
1種または2種以上が好ましく使用される。具体的に例
示すると、酢酸、プロピオン酸、カプロン酸、カプリル
酸、オクチル酸、2−エチルヘキサン酸、ネオデカン
酸、ラウリン酸、ステアリン酸等の飽和脂肪族カルボン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン
酸等の不飽和脂肪族カルボン酸、フマル酸、マレイン酸
等の飽和または不飽和脂肪族ジカルボン酸等があげられ
る。これらのうちオクチル酸、2−エチルヘキサン酸、
ネオデカン酸、ラウリン酸等の炭素原子数8〜12の飽
和脂肪族カルボン酸が好ましく、2−エチルヘキサン
酸、ネオデカン酸がとくに好ましい。
進し基材への密着性をよくするため、種々のアミノ基置
換アルコキシシラン化合物またはその縮合物を使用する
ことができる。具体的に例示すると、γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキ
シシラン、N−(トリメトキシシリルプロピル)エチレ
ンジアミン、δ−アミノブチル(メチル)ジエトキシシ
ラン、N,N’−ビス(トリメトキシシリルプロピル)
エチレンジアミンおよびこれらの部分加水分解物等があ
げられる。また、基材への密着性の向上のために、ビニ
ルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリイソプロポキシシラン等のビニルアルコキシシ
ラン化合物を使用できる。
に充填剤、着色剤、可塑剤、硬化促進剤、硬化遅延剤、
タレ防止剤、老化防止剤、溶剤等の硬化型組成物に通常
添加される添加剤を加えてもよい。
炭酸カルシウム、カオリン、タルク、ヒュームドシリ
カ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、含水ケイ酸、クレー、
焼成クレー、ガラス、ベントナイト、有機ベントナイ
ト、シラスバルーン、ガラス繊維、石綿、ガラスフィラ
メント、粉砕石英、ケイソウ土、ケイ酸アルミニウム、
水酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、二
酸化チタン等があげられる。
ーボンブラック、フタロシアニンブルー、フタロシアニ
ングリーン等が使用される。
タレート、ジオクチルフタレート、ブチルベンジルフタ
レート等のフタル酸エステル類、アジピン酸ジオクチ
ル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、セバ
シン酸ジイソデシル、オレイン酸ブチル等の脂肪族カル
ボン酸エステル類、ペンタエリスリトールエステル等の
ポリオール化合物のエステル類、リン酸トリオクチル、
リン酸トリクレジル等のリン酸エステル類、エポキシ化
大豆油、エポキシステアリン酸ベンジル等のエポキシ可
塑剤、塩素化パラフィン等が使用される。
マシ油、無水ケイ酸、有機ベントナイト、コロイド状シ
リカ等が使用される。
樹脂、エポキシ樹脂等の接着付与剤、紫外線吸収剤、ラ
ジカル連鎖禁止剤、過酸化物分解剤、各種の老化防止剤
等が使用される。
するが、本発明の範囲はこれによって限定されるもので
はない。
テトラブトキシチタン170.2g(0.5mol)、
2−エチルヘキサン酸288g(2.0mol)を量り
込み、マグネチックスターラーにて充分に混合した。発
熱がおさまり、内温が室温付近になるまで撹拌を続けた
のち、ブチルアルコールを減圧留去し、黄色液体のチタ
ン化合物Aの296g(95%)を得た。この化合物の
FT−IR分析にて、2−エチルヘキサン酸のカルボニ
ル基の吸収(1730cm-1)が低波数側(1650c
m-1、1525cm-1)にシフトしたことを確認した。
また、つぎの元素分析の結果より、チタンテトラ2−エ
チルヘキサノアートであることを確認した。 C(%) H(%) O(%) Ti(%) 測定値 64.2 9.8 18.7 7.3 理論値 63.9 10.1 18.9 7.1
テトラブトキシチタン170.2g(0.5mol)、
酢酸120.1g(2.0mol)を量り込み、マグネ
チックスターラーにて充分に混合した。発熱がおさま
り、内温が室温付近になるまで撹拌を続けたのち、ブチ
ルアルコールを減圧留去し、黄色液体のチタン化合物B
の139g(98%)を得た。この化合物のFT−IR
分析にて、酢酸のカルボニル基の吸収(1730c
m-1)が低波数側(1650cm-1、1525cm-1)
にシフトしたことを確認した。また、つぎの元素分析の
結果より、チタンテトラアセテートであることを確認し
た。 C(%) H(%) O(%) Ti(%) 測定値 34.0 4.0 45.4 16.6 理論値 33.8 4.3 45.1 16.9
に、テトラブトキシチタン170.2g(0.5mo
l)、オレイン酸564.9g(2.0mol)を量り
込み、マグネチックスターラーにて充分に混合した。発
熱がおさまり、内温が室温付近になるまで撹拌を続けた
のち、ブチルアルコールを減圧留去し、黄色液体のチタ
ン化合物Cの575g(98%)を得た。この化合物の
FT−IR分析にて、オレイン酸のカルボニル基の吸収
(1730cm-1)が低波数側(1650cm-1、15
25cm-1)にシフトしたことを確認した。また、つぎ
の元素分析の結果より、チタンテトラオレートであるこ
とを確認した。 C(%) H(%) O(%) Ti(%) 測定値 73.7 11.3 10.9 4.1 理論値 73.4 11.6 10.5 4.5
に、テトラブトキシチタン170.2g(0.5mo
l)、ネオデカン酸344g(2.0mol)を量り込
み、マグネチックスターラーにて充分に混合した。発熱
がおさまり、内温が室温付近になるまで撹拌を続けたの
ち、ブチルアルコールを減圧留去し、黄色液体のチタン
化合物Dの359g(98%)を得た。この化合物のF
T−IR分析にて、ネオデカン酸のカルボニル基の吸収
(1730cm-1)が低波数側(1650cm-1、15
25cm-1)にシフトしたことを確認した。また、つぎ
の元素分析の結果より、チタンテトラネオデカノアート
であることを確認した。 C(%) H(%) O(%) Ti(%) 測定値 66.3 11.6 16.1 6.0 理論値 66.7 11.2 15.8 6.3
リマーS303)100重量部に対して、製造例1、
2、3および4で得られたチタン化合物A、B、Cまた
はD、および各種添加剤を表1に示される重量部数配合
し、混練して硬化型組成物を得、これについてスナップ
タイム(半ゲル化し流動性のなくなるまでの時間)およ
びタックフリータイム(表面タックのなくなるまでの時
間)を測定した。なお、混合、混練から硬化までの操作
は、25℃、60%RHの雰囲気下で行った。結果を表
1に示す。
リマーS303)100重量部に対して、製造例1、
2、3および4で得られたチタン化合物A、B、Cまた
はD、および各種添加剤を表1に示される重量部数配合
し(ただし、ラウリルアミン、2−エチルヘキシルアミ
ンを配合せず)、混練して硬化型組成物を得、実施例1
〜8と同様にスナップタイムおよびタックフリータイム
を測定した。結果を表1に示す。
リマーS303)100重量部に対して、変成シリコー
ンの硬化剤として用いられている従来の錫化合物として
ジブチル錫ジラウレートを、チタン化合物として、テト
ライソプロポキシチタンおよび各種添加剤を表1に示さ
れる重量部数配合し、混練して硬化型組成物を得、実施
例1〜8と同様にしてスナップタイムおよびタックフリ
ータイムを測定した。結果を表2に示す。
ある。 MSポリマーS303:加水分解性珪素含有基を含む重
合体(鐘淵化学工業株式会社製) ノクラックNS−6:老化防止剤(大内新興化学工業株
式会社製) スモイルP−350:流動パラフィン(村松石油株式会
社製) A−171:ビニルアルコキシシラン化合物(日本ユニ
カー株式会社製) A−1100:アミノ基置換アルコキシシラン化合物
(日本ユニカー株式会社製) ネオスタンU−100:ジブチル錫ジラウレート(日東
化成株式会社製) テトライソプロポキシチタン:東京化成(株)社製 特
級試薬
化型組成物を用いると、従来の湿気硬化型組成物に比べ
アミンを併用することで早く硬化した。また表1と表2
の対比から明らかなように、従来の錫系触媒、チタン系
触媒と比較しても充分な硬化速度であることが確認され
た。
合物を硬化触媒として使用しないため内分泌撹乱物質に
よる生体への影響、環境への影響の心配のない硬化型組
成物である。このような湿気硬化型組成物は、シーリン
グ剤、コーティング剤、弾性接着剤として有用である。
Claims (4)
- 【請求項1】 分子末端または側鎖に加水分解性基と結
合した珪素原子を1分子中に少なくとも1個有するシリ
ル基含有有機重合体(A)100重量部に対して、硬化
触媒として、下記一般式(1): Ti(OCOR)4 (1) (式中、Rは炭素原子数1〜17の炭化水素基であり、
4つのRは相互に同一であっても、異なっていてもよ
い)で表わされるチタン化合物(B)0.1〜20重量
部およびアミノ基を少なくとも1個有する化合物(C)
0.01〜10重量部からなる混合触媒を含有すること
を特徴とする湿気硬化型組成物。 - 【請求項2】 チタン化合物(B)が、チタンテトラ
(2−エチルヘキサノアート)またはチタンテトラ(ネ
オデカノアート)である請求項1に記載の湿気硬化型組
成物。 - 【請求項3】 アミノ基を少なくとも1個有する化合物
(C)が第1級アミンである請求項1または2に記載の
湿気硬化型組成物。 - 【請求項4】 混合触媒が、チタン化合物(B)1モル
に対して、アミノ基を少なくとも1個有する化合物
(C)を1〜5モル配合してなる請求項1〜3のいずれ
かに記載の湿気硬化型組成物。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001350257A JP3793074B2 (ja) | 2001-11-15 | 2001-11-15 | 湿気硬化型組成物 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001350257A JP3793074B2 (ja) | 2001-11-15 | 2001-11-15 | 湿気硬化型組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JP2003147220A true JP2003147220A (ja) | 2003-05-21 |
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JP2001350257A Expired - Lifetime JP3793074B2 (ja) | 2001-11-15 | 2001-11-15 | 湿気硬化型組成物 |
Country Status (1)
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Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007040124A1 (ja) | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Kaneka Corporation | 硬化性と接着性の改善された硬化性組成物 |
EP2366733A2 (en) | 2005-09-30 | 2011-09-21 | Kaneka Corporation | Curable composition improved in curability and storage stability |
WO2018155203A1 (ja) | 2017-02-23 | 2018-08-30 | 信越化学工業株式会社 | 被膜形成性シリコーンエマルション組成物及び被膜 |
CN109734744A (zh) * | 2018-12-26 | 2019-05-10 | 佛山市天宇安贝尔新材料有限公司 | 一种2-已基己酸钛的制备方法 |
WO2019098112A1 (ja) | 2017-11-14 | 2019-05-23 | 日東化成株式会社 | 有機重合体又はオルガノポリシロキサン用硬化触媒、湿気硬化型組成物、硬化物及びその製造方法 |
JP2021063200A (ja) * | 2019-10-17 | 2021-04-22 | 日東化成株式会社 | 重合体の硬化に用いる硬化触媒、湿気硬化型組成物、硬化物の製造方法 |
WO2022004510A1 (ja) | 2020-06-29 | 2022-01-06 | 日東化成株式会社 | 重合体の硬化に用いる硬化触媒及びその製造方法、湿気硬化型組成物、硬化物の製造方法 |
WO2022004511A1 (ja) | 2020-06-29 | 2022-01-06 | 日東化成株式会社 | 重合体の硬化に用いる硬化触媒及びその製造方法、湿気硬化型組成物、硬化物の製造方法 |
WO2022004513A1 (ja) | 2020-06-29 | 2022-01-06 | 日東化成株式会社 | 重合体の硬化に用いる硬化触媒及びその製造方法、湿気硬化型組成物、硬化物の製造方法 |
WO2022004512A1 (ja) | 2020-06-29 | 2022-01-06 | 日東化成株式会社 | 重合体の硬化に用いる硬化触媒及びその製造方法、湿気硬化型組成物、硬化物の製造方法 |
WO2022014430A1 (ja) | 2020-07-13 | 2022-01-20 | 日東化成株式会社 | 湿気硬化型組成物 |
CN115702187A (zh) * | 2020-04-15 | 2023-02-14 | Prc-迪索托国际公司 | 用润湿填料控制固化速率 |
-
2001
- 2001-11-15 JP JP2001350257A patent/JP3793074B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2366733A2 (en) | 2005-09-30 | 2011-09-21 | Kaneka Corporation | Curable composition improved in curability and storage stability |
WO2007040124A1 (ja) | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Kaneka Corporation | 硬化性と接着性の改善された硬化性組成物 |
US11180656B2 (en) | 2017-02-23 | 2021-11-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone emulsion composition capable of being formed into coating film, and coating film |
WO2018155203A1 (ja) | 2017-02-23 | 2018-08-30 | 信越化学工業株式会社 | 被膜形成性シリコーンエマルション組成物及び被膜 |
US11466157B2 (en) * | 2017-11-14 | 2022-10-11 | Nitto Kasei Co., Ltd. | Curing catalyst for organic polymer or organopolysiloxane, moisturecurable composition, cured product, and production method therefor |
JPWO2019098112A1 (ja) * | 2017-11-14 | 2020-11-19 | 日東化成株式会社 | 有機重合体又はオルガノポリシロキサン用硬化触媒、湿気硬化型組成物、硬化物及びその製造方法 |
WO2019098112A1 (ja) | 2017-11-14 | 2019-05-23 | 日東化成株式会社 | 有機重合体又はオルガノポリシロキサン用硬化触媒、湿気硬化型組成物、硬化物及びその製造方法 |
US20200362173A1 (en) * | 2017-11-14 | 2020-11-19 | Nitto Kasei Co., Ltd. | Curing catalyst for organic polymer or organopolysiloxane, moisturecurable composition, cured product, and production method therefor |
JP7251793B2 (ja) | 2017-11-14 | 2023-04-04 | 日東化成株式会社 | 有機重合体又はオルガノポリシロキサン用硬化触媒、湿気硬化型組成物、硬化物及びその製造方法 |
CN109734744A (zh) * | 2018-12-26 | 2019-05-10 | 佛山市天宇安贝尔新材料有限公司 | 一种2-已基己酸钛的制备方法 |
JP2021063200A (ja) * | 2019-10-17 | 2021-04-22 | 日東化成株式会社 | 重合体の硬化に用いる硬化触媒、湿気硬化型組成物、硬化物の製造方法 |
WO2021075417A1 (ja) * | 2019-10-17 | 2021-04-22 | 日東化成株式会社 | 重合体の硬化に用いる硬化触媒、湿気硬化型組成物、硬化物の製造方法 |
JP7214221B2 (ja) | 2019-10-17 | 2023-01-30 | 日東化成株式会社 | 重合体の硬化に用いる硬化触媒、湿気硬化型組成物、硬化物の製造方法 |
CN115702187B (zh) * | 2020-04-15 | 2024-02-13 | Prc-迪索托国际公司 | 组合物、固化的组合物和包含固化的组合物的部件 |
CN115702187A (zh) * | 2020-04-15 | 2023-02-14 | Prc-迪索托国际公司 | 用润湿填料控制固化速率 |
WO2022004511A1 (ja) | 2020-06-29 | 2022-01-06 | 日東化成株式会社 | 重合体の硬化に用いる硬化触媒及びその製造方法、湿気硬化型組成物、硬化物の製造方法 |
WO2022004512A1 (ja) | 2020-06-29 | 2022-01-06 | 日東化成株式会社 | 重合体の硬化に用いる硬化触媒及びその製造方法、湿気硬化型組成物、硬化物の製造方法 |
WO2022004513A1 (ja) | 2020-06-29 | 2022-01-06 | 日東化成株式会社 | 重合体の硬化に用いる硬化触媒及びその製造方法、湿気硬化型組成物、硬化物の製造方法 |
WO2022004510A1 (ja) | 2020-06-29 | 2022-01-06 | 日東化成株式会社 | 重合体の硬化に用いる硬化触媒及びその製造方法、湿気硬化型組成物、硬化物の製造方法 |
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