KR100515462B1 - 식물성라이소레시틴의제조법 - Google Patents
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Abstract
본 발명에 따라, 출발 물질로서 사용된 수화 레시틴에 포스포리파아제 A1 또는 A2 로 구성된 가수분해 효소를 작용시킨 다음, 수득된 라이소레시틴 용액에, 아세톤을 상기 수득된 라이소레시틴 용액 중에 함유된 수분의 1 내지 4 또는 5 용량배 이상의 비율로 교반하면서 첨가함으로써, 라이소레시틴상을 부유시키거나 또는 침전시켜서, 상기 라이소레시틴상을 분리해내고, 아세톤 추출 조작을 반복함으로써, 상기 라이소레시틴 생성 반응에서 부생성된 유리 지방산뿐만 아니라 출발 물질 유래 유용성 불순물의 제거를 위한 분리를 하는 것을 포함하는 식물성 라이소레시틴의 제조법을 제공한다.
본 발명의 방법은 변색도가 낮고 풍미가 개선된 고품질의 식물성 라이소레시틴을 고수율로 제조할 수 있다.
Description
본 발명은 식물성 라이소레시틴의 제조법, 특히 변색도가 낮고, 풍미가 개선된 고품질의 식물성 라이소레시틴이 고수율로 제조되도록 하는 방법에 관한 것이다.
식물 유래의 라이소레시틴 중에서, 대두 라이소레시틴은 가수분해 효소로서 포스포리파아제 A1 또는 A2 를 수처리된 대두 레시틴 (1,2-디아실글리세로포스포리피드) 에 작용시킴으로써, 상기 포스포리피드의 지방산 에스테르부를 부분적으로 가수분해시키는 것에 의한 개질을 통해 생성된 2-모노아실글리세로포스포리피드 또는 1-모노아실글리세로포스포리피드를 의미하는 것으로 이해된다. 통상의 대두 레시틴과 비교하여, 상기 대두 라이소레시틴은 (1) 향상된 o/w 유화특성, (2) 산 조건 및 염과의 공존 하에서 보유된, 증가된 에멀션 안정성, (3) 단백질 및 전분에 결합될 수 있는 능력에서 향상된 효과 및 (4) 우수한 성형-방출 또는 팬-방출성과 같은 특징적인 양상을 제공할 수 있고, 최근 대두 라이소레시틴에 대한 수요가 증가하고 있다.
상기 대두 라이소레시틴에 대한 출발 물질로서 사용된 대두 레시틴은, 원료 대두유를 여과하고, 60 내지 80 ℃ 로 가온된 대두유에 물 2 내지 3 중량 % 를 교반하면서 첨가하고, 수화된 고무상 물질 (수화 레시틴) 의 침강된 침전을 원심분리에 의해 분리하는 탈고무화 단계를 수행하고, 이어서, 분리된 수화 고무상 물질을 감압 하에 가열 건조시킴으로써 통상적으로 포스포리피드 60 내지 65 중량 %, 중성유 35 내지 40 중량 % 및 소량의 유리 지방산 및 스테롤로 구성된 페이스트상 레시틴 형태로 제조된다. 또한, 대두 라이소레시틴은 상기 대두 레시틴 (페이스트상 레시틴) 에 물을 다시 첨가하고, 포스포리파아제 A1 또는 A2 를 혼합물 상에 작용시켜, 가온 하에, 각 포스포리피드의 목적하는 지방산 에스테르부를 가수분해하고, 반응 후에, 반응 혼합물을 가열함으로써 효소를 불활성화하고, 이어서, 감압 하에 가열 및 건조를 수행하고, 여과에 의해 효소를 제거함으로써 통상적으로 제조된다.
그러나, 상기 대두 라이소레시틴으로 대표되는 식물 유래 라이소레시틴에 대한 수요가 증가함에 따라, 종래의 라이소레시틴의 색조, 풍미, 취기가 문제시되어, 소비자들이 고려해야할 것으로 간주되고 있다. 이와같은 문제를 경감시키거나 해결하기 위해, 효소반응 동안에 유리된 유리 지방산 및 출발 물질 유래의 중성유, 스테롤류 등을 제거하기 위해서, 아세톤을 사용한 추출 조작에 의해서 종래의 라이소레시틴을 탈지시킴으로써 제조된 탈지 라이소레시틴이 개발되어, 그 수요가 급격하게 증가하고 있으나, 이와 같은 탈지제품은 상기 문제를 만족스럽게 해결하지 못한다.
따라서, 라이소레시틴의 변색과 풍미의 열화는 우선, 출발 물질 레시틴이 전술한 가열/건조 단계에서 가열됨으로써 야기되는 것이다. 요약하면, 열에 약하고, 가열에 의해 쉽게 변색되는 레시틴은 수화 고무상 물질의 농축 건조 단계에서, 변색이 동반될 수 밖에 없고, 열화된 풍미 또한 나타내는 경향이 있다. 또한, 라이소레시틴은 적어도 열에 약하지 않지만, 다른 한편으로는 효소의 불활성화 단계 및 제 2 가열/건조 단계를 수행한 결과, 변색과 풍미의 열화는 피할 수 없는 미결 문제로 남아있다. 이에 대한 대책으로서, 건조 단계에서, 감압도를 상승시킴으로써 보다 낮은 온도에서 수분이 증발되도록 하여 라이소레시틴의 변색 및 풍미의 열화를 억제하는 것이 고려될 수 있다. 그러나, 이는 제한된 한도 내에서만 목적하는 효과가 수득되고 효소를 제거하기 위한 여과 단계가 요구되어 제조 공정을 더욱 복잡하게 한다.
이러한 상황을 고려하여, 본 발명은 완성되었고, 변색도가 낮고, 풍미가 개선된 고품질의 식물성 라이소레시틴을 고수율로 제조하는 방법을 제공하는 것에 본 발명이 해결하고자 하는 목적이 있다.
상기 문제를 해결하기 위해, 본 발명은 출발 물질로서 사용된 수화 레시틴으로부터 식물성 라이소레시틴을 제조하는 방법을 그 주요 요지로 하며, 포스포리파아제 A1 또는 A2 로 이루어진 가수분해 효소를 수화 레시틴에 작용시켜 라이소레시틴을 생성한 후, 수득된 라이소레시틴 용액에 교반하면서, 상기 수득된 라이소레시틴 용액에 함유된 수분의 1 내지 4, 또는 5 이상의 용량배의 아세톤을 첨가하여 라이소레시틴상을 부유시키던가 침전시켜서, 상기 라이소레시틴상을 분리시키고 이어서, 아세톤 추출 조작을 반복함으로써, 상기 라이소레시틴의 생성반응에서 부생성된 유리 지방산뿐만 아니라 출발 물질 유래의 유용성 불순물을 분리 제거하여, 순도 높은 식물성 라이소레시틴을 향상된 수율로 제조하는 것을 특징으로 한다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 조작 방법은 첨가된 특정 효소로 수화 레시틴이 효소적 가수분해되고, 수득된 가수분해액 (제조된 라이소레시틴을 포함한 포스포리피드의 혼합물을 함유하는 수용액) 을 직접적인 아세톤 처리하는 것; 즉, 아세톤의 상기 소정 용량을 라이소레시틴에 첨가하여, 라이소레시틴이 표면층 또는 바닥층에 축적되도록 한 다음, 축적된 라이소레시틴을 수상으로부터 분리함으로써 라이소레시틴상을 단리시키고, 수상과 인접한 라이소레시틴의 낭비적인 처리를 방지함으로써 라이소레시틴의 손실을 최소화하는 주요 특징을 제공할 수 있다. 라이소레시틴이 레시틴보다 더욱 친수성이 된다는 관점에서, 라이소레시틴을 함유하는 수용액의 아세톤 추출 처리가 일본 특허 공고 공보 평5-43710 호의 공보에 언급된 바와 같은 레시틴의 경우와는 대조적으로 효과적이지 못하다는 것이 근본적으로 예상되나, 본 발명자들은 심층 조사하여, 수분함량에 대해 축적된 아세톤 부피가 레시틴의 경우의 것과 약간 다름에도 불구하고, 라이소레시틴이 예상밖으로, 효과적으로 단리될 수 있음을 발견하였다.
따라서 종래의 방법과 비교하여, 본 발명의 조작 방법은 라이소레시틴의 제조 수율이 낮아지지도 않고, 제조 비용이 증가하지도 않으며, 또한 종래 방법에서 두 번의 반복된 가열/농축 단계를 전체적으로 제거하거나 또는 둘 중 하나로 감소시킬 수 있고, 효소를 제거하기 위한 가열 불활성화 단계 또는 점도를 감소시키기 위해 가온을 요구하는 여과 단계를 필요로하지 않아, 변색, 나쁜 냄새와 맛 및 풍미의 열화를 최대한 감소시킬 수 있고, 고품질의 라이소레시틴을 고수율로 제조할 수 있다.
본 발명의 상술한 조작 방법에서 수화 레시틴으로서, 식물유의 탈고무화 단계에서 생성된 수화 고무상 물질이 유리하게 사용될 수 있으며, 종래의 방법에서 채택된 두 번의 반복되는 가열/농축 단계를 피할 수 있고, 또한, 수화 레시틴으로서 통상 시판되는 레시틴, 또는 바꾸어 말하면, 상기 수화 고무상 물질을 가열 농축함으로써 수득된 페이스트상 레시틴을 물과 혼합한 후에 사용할 수 있다는 장점을 제공한다. 물과 혼합된 상기 페이스트상 레시틴을 수화레시틴으로 사용하는 경우, 통상의 방법에서 사용된 가열/농축 단계가 제거될 수 있고, 이는 효소 가수분해 후에, 가열/농축 단계를 1 회 이상 제거함으로써 수득되는 라이소레시틴에서 변색 및 풍미의 저하가 억제될 수 있도록 한다.
본 발명에 따른 식물성 라이소레시틴 제조 방법에서, 특정 효소를 수화 레시틴에 첨가하여, 라이소레시틴을 제조한 후에, 상기 효소 반응의 진행을 방지하기 위해, 상술한 아세톤의 배합에 의한 라이소레시틴상의 분리조작에 앞서, 수득된 라이소레시틴 용액에 대해 불활성 처리를 실시하여도 불편이 없으나, 특히, 본 발명에 있어서는 아세톤 처리에 의해 효과적인 효소제거가 이루어질 수 있기 때문에, 수화 레시틴의 효소적 가수분해에 의해 수득된 라이소레시틴 용액을 상기 불활성화 처리를 실시하지 않고 아세톤의 배합에 의해 라이소레시틴상 분리조작을 유리하게 실행할 수 있으며, 이는 증가한 온도에서 가열에 의한 효소 불활성화 단계를 유리하게 제거할 수 있으므로, 수득된 라이소레시틴의 변색 및 풍미 저하를 더욱 효과적으로 완화시킨다.
본 발명의 목적하는 구현예 중 하나에서, 상술한 아세톤 반복 추출을 통해 수득된 라이소레시틴 생성물을 비극성 유기 용매로 추출하는 것을 포함하는 또 다른 조작 방법을 채택할 수 있다. 라이소레시틴 생성물 내에서 불순물을 효과적으로 분리해낼 수 있는 상기 비극성 유기 용매로의 추출 처리는 본 발명에 따른 라이소레시틴의 분리에 의한 제조가 불순물 함량의 증가를 나타내는 수화 고무상 물질 및 물과 혼합된 페이스트상 레시틴과 같은 수화 레시틴을 사용하여 수행될 수 있도록 한다.
본 발명에 따른 식물성 라이소레시틴의 제조법의 또다른 구현예에서, 상술한 반복 추출 후에 수득된 라이소레시틴 생성물을 알코올로 추출하여, 알코올 가용성부로부터 라이소포스파티딜콜린을 주로 함유하는 분획을 분리해내고, 알코올 불용성부로부터 라이소포스파티딜에탄올아민, 라이소포스파티딜이노시톨 및 라이소포스파티드산을 함유하는 분획을 수득하는 조작 방법이 채택되어 있으며, 이는 포스포리피드의 라이소-유도체의 혼합물 형태로 수득된 라이소레시틴 생성물로부터 각종 라이소-유도체로 유리하게 분획화하도록 한다.
본 발명에 따른 조작 공정에서 출발 물질로서 사용된 수화 레시틴으로서는, 특히 레시틴의 수화 생성물 또는 포스포리피드의 혼합물이기만 하면, 무엇이라도 사용가능하다. 본 발명에 있어서는, 일반적으로 식물유에 대한 통상의 탈고무화 단계 (식물 원유 →여과 →수처리 →고무상 물질의 분리) 에서 생성된 수화 고무상 물질을 유리하게 사용할 수 있으며, 첨가된 물로만 처리한 후에, 수화 고무상 물질을 가열 및 농축함으로써 제조된, 통상의 시판되는 페이스트상 레시틴 또한 그 입수가 용이하기 때문에 본 발명의 수화 레시틴으로서 유리하게 사용될 수 있다. 그러나, 우선 상술한 수화 고무상 물질은 제조 단계를 간략화하는 시도 뿐만 아니라, 가열에 의한 변색 및 풍미 저하를 가능한 한 억제하는데 사용되도록 추천된다. 일반적으로 30 내지 70 중량 % 의 수분 함량을 나타내는 수화 레시틴이 첨가된다.
상기 수화 레시틴이 각종 식물유로부터 수득될 수 있을지라도, 목적하는 수화 레시틴은 대량 생산 면에서 입수가 용이한 대두유로부터 제조되는 것이 바람직할 수 있다. 물론, 채종유 및 옥수수유와 같은 기타 식물원유가 이용될 수 있다. 이와 관련하여, 상기 원유 중에서, 고-올레익 사플라워유, 팜유 및 팜 커넬유가 불포화 지방산으로서 올레산을 주로 함유하는 식물성 레시틴을 제조한다고 언급될 수 있으며, 상기 레시틴은 폴리엔 지방산 함량이 높은 대두 레시틴과 비교하여 개선된 항산화 능력이 더욱 많은 특성을 제공한다. 용도개발이 미개척 상태인 상기 올레산이 풍부한 식물성 레시틴은 현재 조유의 단계에서 여과되지 않고, 직접 수처리된 다음 탈고무화되어, 불순물 함량이 높은 수화 레시틴 또는 수화 고무상 물질을 제조한다. 본 발명은 덜 순수한 수화 레시틴을 사용하더라도, 고순도 라이소레시틴 생성물을 수득할 수 있다.
본 발명은 가수분해 효소인 포스포리파아제 A1 또는 A2 를 상기 수화 레시틴 상에 작용시키고, 이러한 효소의 가수분해 작용을 이용함으로써, 레시틴 (포스포리피드의 혼합물) 으로부터 목적하는 라이소레시틴을 생성하며, 또는 구체적으로는 포스파티딜콜린, 포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜이노시톨 및 포스파티드산이 상응하는 라이소-유도체로 전환하도록 함으로써, 라이소레시틴의 효소적 제조를 위한 효소 첨가량 및 반응 조건이 수화 레시틴 및 이들의 용액의 pH, 효소의 유형 및 순도 등에 따라 적절히 선택되고, 설정되도록 한다. 라이소레시틴의 효소적 제조를 위한 반응은 예를 들면, 수분 함량 30 내지 70 중량 % 인 수화 레시틴을 pH 의 조정 없이, 30 내지 60 ℃, 바람직하게는 50 내지 55 ℃ 로 가온하고, 통상 레시틴 (포스포리피드 혼합물) 양에 대해 0.03 내지 0.1 중량 % 의 비율로 특정 효소를 첨가한 후, 12 내지 60 시간, 바람직하게는 24 내지 50 시간 동안 연속 교반함으로써 수행될 수 있다.
효소 작용에 의한 상기 라이소레시틴 생성 반응은 원료 레시틴의 주요 성분의 하나인 포스파티딜 콜린의 분해율이 60 % 이상, 바람직하게는 80 % 이상 (반응 생성물의 산가 60 내지 62 에 상응) 이 되는 것을 박층 크로마토그래피 등에 의해 확인할 때까지 진행한다. 포스파티딜 콜린의 분해율이 60 % 이상, 바람직하게는 80 % 이상인 것을 확인한 후, 수득되는 라이소레시틴 용액을 수산화나트륨 수용액과 같은 알칼리 수용액과 혼합하여 산가를 일반적으로 50 미만, 바람직하게는 45 미만으로 조정하고, 필요하다면, 80 내지 100 ℃ 에서, 20 내지 50 분, 바람직하게는 85 내지 95 ℃ 에서 약 30 분 동안 가열함으로써 불활성화 처리를 수행한다. 상기 언급한 바와 같은 알칼리 용액의 첨가가 레시틴의 효소적 분해 (중화) 로부터 생성된 지방산으로 라이소레시틴 용액을 산성화하는 것을 방지하며, 라이소포스포리피드의 파괴 또는 분해의 저해를 의도하기도 한다. 사용된 효소가 다양한 적정 pH 값을 나타내기 때문에, 반응이 산성 또는 알칼리 용액, 각종 완충액 등을 첨가함으로써 진행하는 동안 효소 반응을 조절하거나 억제하는데 유리하게 이용할 수 있다.
상기 언급한 불활성화 처리는 라이소레시틴 용액 내에서 효소의 작용을 효과적으로 저해할 수 있으나, 연속적인 아세톤 처리가 사용된 효소를 효과적으로 제거하는 본 발명에서는 효소 불활성화 단계를 유리하게 제거할 수 있다. 사용된 효소 (포스포리파아제 A1 또는 A2) 가 수용성이므로, 본 발명은 최초로 배합된 아세톤으로 라이소레시틴상을 위한 분리 조작에 의해 수분의 대부분이 제거되도록 하고, 이어서, 연속적인 반복 추출 조작 동안 잔존하는 물이 아세톤으로 이동하도록 할 수 있고, 따라서, 동시에 효소가 제거되어, 효소가 전혀 없는 고순도 라이소레시틴 생성물을 수득할 수 있도록 한다.
상기 조작에 의해 효소가 효과적으로 제거되는지를 확인하기 위해서, 수화 레시틴을 특정 효소로 가수분해함으로써 수득된 효소적으로 분해된 라이소레시틴의 수용액 또는 라이소레시틴 용액을 가열에 의한 불활성화 처리를 하지 않고, 아세톤으로 직접적으로 처리하고, 수득되는 분말, 고순도 라이소레시틴 생성물을 효소처리하지 않은 통상의 레시틴의 아세톤 처리에 의해 수득된 분말, 고순도 레시틴과 1 : 1 비율로 혼합하고, 혼합물을 가수처리하고, 혼합물을 50 내지 55 ℃ 로 24 시간 동안 가열하고, 박층 크로마토그래피에 의해, 포스파티딜 콜린의 잔존량을 측정하여, 첨가된 고순도 레시틴 유래 포스파티딜 콜린의 전체량이 그 자체로 보유됨을 발견하였다. 이러한 발견으로부터, 본 발명에서 아세톤 처리로 라이소레시틴 생성물로부터 효소의 효과적인 제거가 수행됨이 명백해졌으며, 이는 상기 효소 불활성화 처리 단계의 제거가 수득된 라이소레시틴의 변색 및 풍미 저하를 현저하게 억제하는데 크게 기여할 것이다.
또한 본 발명에서, 상기 특정 가수분해 효소에 의한 수화 레시틴의 효소적 분해에 의해 수득된 라이소레시틴 용액은, 그 안에 함유된 물에 대해 1 내지 4 용량배 또는 5 용량배 이상으로 아세톤과 배합하여, 레시틴부가 표면층 또는 바닥층에 축적되도록 하고, 수상부로부터 분리제거되도록 한다. 즉, 집중 조사 후에, 본 발명자들은 라이소 유도체로 전환한 후에 라이소레시틴이 레시틴보다 더욱 더 친수성이 된다는 사실에도 불구하고, 효소 분해에 의해 제조된 라이소레시틴 수용액 (또는 라이소레시틴 용액) 은 그 안에 함유된 물 기준으로 각각 1 내지 4 배 또는 5 배 이상의 용량배로 아세톤을 첨가함으로써, 표면 상에 라이소레시틴상을 부유시켜, 하부 수상과 분명하게 나누어지고, 바닥에 침전시켜서 상부 수상과 분명하게 나누어지도록 한다.
상기와 대조적으로, 효소적 분해에 의해 수득된 라이소레시틴 수용액이 그 안에 함유된 물에 대해 1 용량배 이하의 아세톤과 혼합되면 상 분리가 일어나지 않고, 아세톤이 4 내지 5 용량배로 첨가되면, 경계가 애매한 3 개 층이 생성되며, 이 중 상층은 시간의 경과 길이에 따라 부분적으로 중간층 및 하층으로 이동해서, 층 분리가 불분명해지고; 이는 라이소레시틴상을 효과적으로 수거하고 증가된 수율로 분리 제거하는 것을 어렵게 한다. 이와 관련하여, 하층 또는 상층만 3 개 층으로부터 분리하고, 아세톤으로 처리한 다음, 하층 및 상층으로부터 각각 30 내지 50 % 의 수율로 라이소레시틴을 분리하여, 상술한 3 개 층 분리가 우세하면, 라이소레시틴이 상기 층에 분산되나, 하나의 특정한 층 내에 국한되어 존재하지는 않는다는 것을 확인하였다.
라이소레시틴상을 부유시키거나 또는 침전시키는 효소 처리 후에 제조된 라이소레시틴 용액에 배합되는 아세톤은 바람직하게는 통상 사용되는 증류 아세톤이거나 또는 임의의 수 함유 또는 수화 아세톤일 수 있다. 본 발명에서, 수화 라이소레시틴에 배합된 아세톤의 용량은 총 수분 함량에 대해 계산되고 구체화되며, 수화 아세톤이 사용되는 경우에, 결과적으로, 수화 아세톤 내의 아세톤 용량은 수화 아세톤에 대한 수화 라이소레시틴의 수분 함량을 첨가함으로써 제조된 총 수분 함량을 기준으로 결정된다.
이어서, 본 발명에서는 라이소레시틴 용액으로부터 분리될 라이소레시틴상을 첨가된 아세톤의 소정량으로 반복해서 아세톤 추출함으로써, 라이소레시틴 생성 반응에서 부생성된 유리 지방산 분리를 통해 제거하고, 출발 물질 등에서 유래한 유용성 불순물 (유분) 등 뿐만 아니라 남아있는 물을 동시에 제거하여, 분말상의 고순도 라이소레시틴 생성물 (라이소레시틴을 포함한 포스포리피드) 을 제조하였다. 라이소레시틴상의 아세톤 처리는 아세톤을 사용한 통상의 추출 처리와 동일한 방법으로 수행될 수 있으며, 아세톤의 첨가 용량 또는 반복 처리 횟수는 탈수 또는 수분 제거 및 탈지가 완전하게 수행되도록 적절하게 결정함으로써, 분리된 라이소레시틴상의 아세톤 처리가 탈지 뿐만 아니라 탈수라는 두 가지 목적을 가지므로, 통상 라이소레시틴의 동량 이상, 바람직하게는 3 내지 5 용량배를 사용하여, 상기 아세톤 추출 처리를 수행할 것이 희망된다. 라이소레시틴이 출발 레시틴보다 강한 흡수 능력을 나타내는 사실 면에서, 효과적인 탈수를 수행하기 위해, 수분이 없는 증류 아세톤을 사용하는 것이 추천된다.
일반적으로, 아세톤 추출 처리에 의해 수득된 분말 라이소레시틴 생성물은 높은 순도를 나타내나, 상술한 바와 같이 조유를 여과하지 않고, 수화 처리 및 탈고무화한, 올레산이 풍부한 식물성 레시틴에 있어서는, 수득된 수화 레시틴은 아세톤 추출처리 후에도 제거될 수 없는 불순물을 함유하며; 따라서 본 발명에 있어서는 이와 같은 불순물을 함유하는 수화 레시틴으로부터 수득된 라이소레시틴 생성물을 특정 비극성 유기 용매, 예를 들면, 펜탄, 헥산, 헵탄 및 옥탄과 같은 탄소수 5 내지 8 의 포화 탄화수소에 의해 추출처리함으로써 상기 불순물을 용출제거하여 고순도 라이소레시틴 생성물을 수득하는 방법이 유리하게 채택될 수 있으며, 또한 효소 반응 처리 시 각종 완충액을 첨가하는 것도, 구성 염류가 효과적으로 제거되도록 한다.
아세톤 추출에 의해 라이소레시틴상으로부터 수득한 라이소레시틴 생성물은 본 발명에 따른 원료 레시틴을 구성하는 포스포리피드의 혼합물에 각각 대응하는, 그 라이소-유도체로 전환 또는 전환되지 않은 포스포리피드 성분, 포스포리파아제 A1 또는 A2 를 사용하여 그 라이소-유도체로 전환되지 않은 포스포리피드로 구성되는 혼합물의 형태로 수득된 것이므로, 이와 같은 라이소레시틴 생성물이 메탄올, 에탄올, 프로판올 및 이소프로판올과 같은 C1-C3 알코올 또는 그와 같은 알코올에 1 내지 10 중량 % 의 물이 함유된 수성 알코올에 의해 또한 추출처리되어, 생성된 알코올 가용성부로부터 라이소포스파티딜콜린을 주성분으로 하는 분획 및 알코올 불용성부로부터 라이소포스파티딜 에탄올아민, 라이소포스파티딜이노시톨 및 라이소포스파티드산을 함유하는 분획을 각각 분리하는 방법이 유리하게 채택되어, 각 포스포리피드 성분의 라이소-유도체를 유리하게 분리하여 수득할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 식물성 라이소레시틴의 제조법에 있어서, 소정량의 아세톤으로 라이소레시틴 용액을 배합함으로써, 표면 또는 바닥층에 축적된 라이소레시틴상 분리에서 고체-액체 분리를 수행하기 위해, 분리된 라이소레시틴상의 아세톤 추출처리, 알코올 또는 수성 알코올에 의한 추출처리 및 비극성 유기 용매에 의한 추출처리 뿐만 아니라, 통상의 침강법 및 원심분리법과 같은 각종 공지된 분리 방법이 적절하게 채택될 수 있다.
상기 설명 및 하기 기재된 구현예의 상세한 설명으로부터 명백하듯이, 본 발명은 포스포리파아제 A1 또는 A2 를 수화 레시틴 상에 작용시킴으로써, 출발 물질로서 사용된 수화 식물성 레시틴으로부터 분말 형태로 식물성 라이소레시틴을 제조하여, 레시틴을 라이소레시틴으로 개질시킨 다음, 라이소레시틴을 함유하는 수득된 수용액에 아세톤의 특정 용량을 첨가하여, 라이소레시틴상을 부유시키거나 또는 침전시키고, 이어서 상기 라이소레시틴상을 분리하고, 아세톤 추출을 반복하는 것이 의도되며, 여기에서 본 발명은 상기 라이소레시틴 생성물이 현저하게 감소된 변색도 및 냄새, 맛 등의 면에서 극도로 개선된 풍미를 나타내는 주요 기술적 중요성을 제공하며, 결과적으로 식품 가공 산업 뿐만 아니라, 약학 산업 및 관련 분야에도 또한 광범위하게 적용됨을 발견할 수 있었다.
본 발명에 따른 제조 방법은 대응하는 통상의 방법과 비교하여, 라이소레시틴의 수율을 감소시키거나, 생산 비용을 증가시키지 않으며, 무엇보다도, 상기 방법은 농축/건조, 효소 불활성화 및 여과 단계를 제거하는 것을 실현가능하게 하여, 생산 설비에 대한 조사 비용을 삭감할 수 있도록 하며, 또한 생산 사이클을 증가시키는 잠재적인 장점을 제공한다.
또한, 본 발명의 제조 방법은 출발 물질로서 불순물의 함량이 증가된 수화 레시틴을 사용하여, 고순도 라이소레시틴 생성물 및 분획화 생성물을 식물 조유로부터 여과없이 제조하며, 목적 라이소레시틴 생성물이 사용되지 않은 레시틴, 특히 고 올레산 고함량의 레시틴으로부터 제조될 수 있도록 하며, 그 결과, 개선된 내산화성을 갖는 라이소레시틴 생성물을 수득할 수 있고, 또한 레시틴의 다각적인 이용을 개척한다.
하기에 기술된 것은 본 발명을 더욱 특히 설명하기 위한 실시예이나, 본 발명은 이와 같은 실시예의 설명에 제한되지 않는다. 또한, 다양한 변화, 수정, 개선 등이 본 발명의 범주 및 취지에서 벗어나지 않으면서 당 분야의 통상의 기술자의 지식을 기준으로 본 발명이 이루어질 수 있음이 공지된다.
하기 실시예에서, % 는 중량 기준을 나타내며, 사용된 아세톤은 증류된 아세톤이며, 하기 기호는 각각 포스포리피드 및 그 라이소-유도체를 의미하는 것으로 사용된다: PC : 포스파티딜콜린, PE : 포스파티딜에탄올아민, PI : 포스파티딜이노시톨, PA : 포스파티드산, LPC : 라이소포스파티딜콜린, LPE : 라이소포스파티딜에탄올아민 및 LPA : 라이소포스파티드산.
실시예 1
수분함량 50 % 인 수화 레시틴 (포스포리피드의 혼합물) 또는 대두유 탈고무화 단계에서 수득된 수화 고무상 물질 1.2 kg 을 50 내지 55 ℃ 로 가온시키고, 교반하면서 가수분해 효소로서 포스포리파아제 A2 인 레시타제 10L (일본 노보 노르디스크사 제조, 11000 유니트/㎖) 의 0.2 ㎖ 를 혼합하고, 24 시간 동안 효소반응을 수행하고, ["Standard Methods for the Analysis of Fats, Oils, and Related Materials", 1996 년 판, 섹션 4.2.1, "Acid Value", 일본 유화학자회 출판] 에 설명된 절차에 따라 측정한 반응 생성물의 산가가 60 을 나타내는 시점에서, 반응 용액을 5N 수산화 나트륨 수용액 40 ㎖ 와 혼합하여 산가를 45 미만으로 조정하고, 가열하여, 85 내지 90 ℃ 의 온도로 가온시킨 다음에, 동일한 온도에서 30 분 동안 유지시켜서 효소의 불활성화를 수행하여, 목적하는 라이소레시틴 수용액을 수득한 다음, 물을 혼합하여 총 1.2 kg 이 되게 하였다.
상기 절차에 의해 수득된 라이소레시틴 수용액 300 g 을 아세톤 300 ㎖ (라이소레시틴 수용액 내에 함유된 수분의 약 2 용량배에 상응) 와 혼합하고, 상기 혼합 용액을 교반하여, 라이소레시틴상을 표면 상에 부유시킴으로써 수상과 분리시켰다. 수상의 하층을 제거함으로써, 라이소레시틴의 상층을 분리해내고, 각각 아세톤 700 ㎖ 로 5 회 추출하여 라이소레시틴상 내에 함유된, 라이소레시틴 생성 반응에서 부생성된 유리 지방산을 용출시킴으로써 제거하고, 출발 물질 유래 중성 유 및 스테롤과 같은 유분 및 잔존하는 물을 제거하고, 상기 아세톤 추출 처리 후에 수득된 라이소레시틴상을 감압 하에 남아있는 아세톤을 제거하여, 분말 형태의 고순도 라이소레시틴 생성물 64 g 을 수득하였다.
실시예 2
실시예 1 에서 수득된 라이소레시틴 수용액 300 g 을 아세톤 900 ㎖ (라이소레시틴 수용액 내에 함유된 수분의 약 6 용량배에 상응) 과 혼합하고, 혼합 용액을 교반하여, 라이소레시틴상을 침전시켰다.
침전된 라이소레시틴상 위의 수상 (상층부) 을 제거함으로써, 라이소레시틴상을 분리해내고, 각각 아세톤 700 ㎖ 로 5 회 추출하여 지방산, 유분 및 남아있는 물 등을 제거하고, 아세톤 추출 후 생성된 라이소레시틴상에 남아있는 아세톤을 감압 하에 제거하여, 분말 형태의 고품질 라이소레시틴 62.7 g 을 수득하였다.
비교예 1
상술한 실시예 1 에서 수득된 바와 같은 라이소레시틴 수용액 300 g 을 감압 하에 건조시켜서, 페이스트상 라이소레시틴으로 전환시킨 다음, 1 % 셀라이트 (여과 보조제) 와 혼합하고, 가온 및 감압 하에, 여과지를 통해 여과시켜서 페이스트상 라이소레시틴 생성물 145 g 을 수득하였다. 페이스트상 라이소레시틴 생성물을 각각 아세톤 700 ㎖ 로 5 회 추출하고, 아세톤 추출 후에, 라이소레시틴상에서 감압 하에 남아있는 아세톤을 제거하여, 분말 형태의 고품질 라이소레시틴 생성물 66.7 g 을 수득하였다.
비교예 2
상술한 실시예 1 에서 수득된 바와 같은 라이소레시틴 수용액 300 g 을 아세톤 675 ㎖ (라이소레시틴 수용액 내에 함유된 수분의 4.5 용량배에 상응) 와 혼합하고, 혼합 용액을 교반하니, 상층, 중간층 및 하층의 3 층으로 나뉘었다. 상층이 조금씩 하층으로 이동하여 경계가 불분명해지기 때문에, 나누어진 후에, 즉시 상층을 분리해낸 다음, 각각 아세톤 700 ㎖ 로 5 회 추출하고, 수득된 라이소레시틴상에 남아있는 아세톤을 감압 하에 제거하여, 분말 형태의 고품질 라이소레시틴 생성물 30.5 g 을 수득하였다.
평가 :
상기 실시예 1 과 2 및 비교예 1 과 2 에서 수득된 바와 같은 분말 형태의 상이한 고품질 라이소레시틴 생성물을 ["Standard Methods for the Analysis of Fats, Oils and Related Materials" - 1996 년, 일본 유화학자회 편찬] 에 설명된 시험 방법에 따라 아세톤 가용성분 함량, 주요 포스포리피드 구성물 및 변색도를 조사하고, 그 결과를 표 1 에 나타냈으며, 여기에서 수율은 제조된 양 및 % 로 나타냈으며, 아세톤 가용성분은 라이소레시틴 생성물 각각의 순도를 나타내며, 값이 작을수록, 순도가 높은 것이다.
표 1 에 나타난 결과로부터 명백하듯이, 본 발명의 방법을 수행하는 실시예 1 및 2 는 통상의 여과 방법을 사용하는 비교예 1 에 비해, 94 내지 96 % 의 상대수율을 나타내었고, 비교예 2 보다 고수율을 수득함이 관찰되었다. 라이소레시틴의 순도를 나타내는 아세톤 가용성분 및 포스포리피드 조성에 관해서는, 실시예 1 과 2 및 비교예 1 사이에 거의 차이가 없었으나, 변색도의 지수인 적색값 (R) 은 비교예 1 에서는 21 로 증가하였으나, 실시예 1 및 2 에서는 11 내지 12 로 낮아졌으며, 이는 수득되는 포스포리피드 중 변색도에 현저한 차이가 있음을 나타낸다. 실시예 1 및 2 에서 수득된 라이소레시틴 생성물은 통상의 여과 방법에 따라 비교예 1 에서 생성된 것보다 냄새 면에서 우수하였으며, 통상적으로 공지된 "변색도가낮은 것이 풍미가 우수하다"는 실험결과를 나타내며, 실시예 1 및 2 에서 수득된 라이소레시틴 생성물은 상술한 바와 같이 변색도가 낮았고, 풍미 면에서 또한 우수하다는 것이 명백해졌다.
실시예 3
수분함량 60 % 인 수화 대두 레시틴 1 kg 을 50 내지 55 ℃ 로 가온시킨 다음, 포스포리파아제 A2 (가수분해효소) 로서 레시타제 10L 0.15 ㎖ 와 혼합하고, 교반하면서, 24 시간 동안 효소 반응을 수행하고, 산가 60 을 나타낼 때, 반응 용액을 5N 수산화 나트륨 수용액 26 ㎖ 와 혼합하여, 산가를 45 미만으로 조정하고, 또한 효소 불활성화 단계를 수행하지 않고, 아세톤 1.2 L (효소 반응 용액의 수분 함량 2 용량배에 상응) 와 직접적으로 혼합한 다음, 교반함으로써, 라이소레시틴상을 표면에 부유시키고, 하층 수상의 제거 후에, 라이소레시틴상을 각각의 아세톤 3 L 로 5 회 추출하였다. 아세톤 추출 처리 후의 라이소레시틴상에서 잔존하는 아세톤을 감압 하에 제거하여, 분말 형태의 고순도 라이소레시틴 생성물 175 g (수율 : 출발 대두 레시틴에 대해 43.8 %) 을 수득하였으며, 상기 라이소레시틴 생성물을 "분말 A" 라 한다.
반면에, 수분 함량 40 % 인 수화 대두 레시틴 1 kg 을 50 내지 55 ℃ 로 가온한 다음, 소량의 물 내에 가수분해 효소로서포스포리파아제 A1 (일본 상꾜사 제조 ; 155 유니트/mg) 30 mg 용액과 혼합하여, 교반 하에, 48 시간 동안 효소 반응을 수행하였으며, 산가 60 을 나타내는 시점에서, 반응 용액을 5N 수산화 나트륨 수용액 30 ㎖ 와 혼합하여, 산가를 45 미만으로 조정하고, 또한 효소의 불활성화 단계 없이 직접적으로, 아세톤 2.4 L (효소 반응 용액의 수분 함량의 6 용량배에 상응) 와 혼합하고, 교반 하에, 라이소레시틴상을 바닥에 침전시키고, 라이소레시틴상을 상층 수상의 제거 후에, 각각 아세톤 3 L 로 6 회 추출하였다. 아세톤 추출 처리 후의 라이소레시틴상은 감압 하에, 잔존하는 아세톤을 제거하여, 분말상 고순도 라이소레시틴 생성물 245 g (수율 : 출발 대두 레시틴에 대해 40.8 %) 을 수득하였으며, 상기 라이소레시틴 생성물을 "분말 B" 라 한다.
상기 두 실험에서 수득된 분말 A 및 B 를 상술한 로비본드 방법에 따라 변색도를 측정하였으며, 그 결과 양자 모두 적색값 (R) 이 6 내지 7 의 범위였으며, 이는 적색값 11 내지 12 인 실시예 1 및 2 (표 1 에 인용) 와 변색도에 현저한 차이가 있음을 나타내며, 또한 풍미도 더욱 탁월하였다. 이는 효소 불활성화를 위한 가열 단계가 제거되었기 때문인 것으로 간주된다.
또한, 상기 분말 A 및 B 각각 10 g 을 분말상의 고순도 대두 레시틴 (통상의 페이스트상 대두 레시틴을 아세톤 처리하여 수득한 것) 10 g 과 각각 혼합하고, 또한 50 ㎖ 의 물을 첨가하여, 용액상으로 전환시킨후, 50 내지 55 ℃ 로 가온하고, 교반 하에 50 시간 동안 동일한 온도에서 유지시킨 후, 용액 중의 각 포스포리피드 조성을 조사하여, 그 결과를 가온 전의 포스포리피드 조성과 함께 하기 표 2 에 나타내었다:
상기 표에서 명백하듯이, 분말 A 및 B 의 혼합 생성물 양자 모두 가온 후의 각 포스포리피드의 함량은 약간 저하되었으며, 분말 A 의 혼합 생성물에 있어서, PI 분석치로부터 상기 변화가 장시간의 가열에 의한 포스포리피드의 분해로 인한 것임이 추정된다; 즉, 포스포리파아제 A2 (레시타제 10L) 가 PI 를 효소분해하지 못하기 때문에, 이론상으로는 PI 의 값이 보존되나, 실제로는 PI 값은 가열 후에 있어서는 약간 저하되는 것으로 나타났다. 아무튼, 혼합된 생성물 양자는 남아있는 효소에 의해 각 포스포리피드 함량에서 급격한 저하를 나타내는 것이 관찰되지 않으며, 결과적으로 이는 본 발명에 따른 아세톤 처리가, 사용된 효소 (포스포리파아제 A1 및 A2) 의 수용해도를 고려하여, 효과적인 효소 제거 방법을 구성함을 나타낸다.
실시예 4
여과하지 않은 조유로부터 생성된, 수분 70 % 함유 수화 사플라워 레시틴 1 kg 을 50 내지 55 ℃ 에서 가온한 후, 교반하면서, 가수분해 효소로서 상기 언급한 레시타제 10L 0.12 ㎖ 와 혼합하고, 24 시간 효소 반응을 수행하여, 산가가 60 에 도달한 시점에, 5N 수산화 나트륨 수용액을 25 ㎖ 을 첨가하여, 산가를 45 미만으로 조절함으로써 목적하는 라이소레시틴 용액을 수득하였다.
이어서, 수득된 라이소레시틴 용액을 효소 불활성화 단계를 수행하지 않고 직접적으로 아세톤 4.2 L (라이소레시틴 용액 중의 수분의 약 6 용량배에 상응) 와 혼합하여, 교반함으로써 라이소레시틴상을 바닥에 침전시키고, 상층 수상을 제거한 후, 수득된 라이소레시틴상을 각 3 L 의 아세톤으로 6 회 추출 처리하였다. 아세톤 추출 처리 후, 라이소레시틴상에 남아있는 아세톤을 감압 하에 제거함으로써 분말상 라이소레시틴 생성물 130 g 을 수득하였다. 그러나, 상기 라이소레시틴 생성물의 톨루엔 불용성부는 2.5 % 이고, 조유의 여과 단계를 제거하였기 때문에 포스포리피드 이외의 불순물이 함유될 수 있음이 확인되었으며, 톨루엔 불용성부 함량은 0.5 % 이하로 설정된 규격 외가 되어, 상품화할 수 없다.
이러한 상황 하에서, 상기 분말상 라이소레시틴 생성물 40 g 을 n-헥산 200 ㎖ 에 용해시키고, 여과지를 통해 용액을 여과한 후, 감압 하에 헥산을 제거하고, 수득되는 정제된 라이소레시틴 생성물 38.5 g 이 그 톨루엔 불용성부 함량 0.08 % 로 상기 언급한 규격에 충분히 적합한 증가된 순도로 제공됨을 발견하였다.
또한 상기 규격 외 분말상 라이소레시틴 생성물 40 g 을 각각 에탄올 120 ㎖ 로 3 회 추출처리한 후, 상등 에탄올상만 모아서, 감압 하에 에탄올을 제거함으로써, LPC 를 주성분으로하는 분획 (8 g ; LPC 함량 62 %) 을 수득하였다. 상기 분획은 톨루엔 불용성부 함량 0.1 % 이며, 따라서, 에탄올 추출을 수행하면, 상등 추출상의 수집 후에 용매 (에탄올) 를 제거함으로써 고순도 분획을 제조할 수 있다.
또한, n-헥산으로 추출함으로써, 수득된 상기 고순도 라이소레시틴 60 g 을 각각 에탄올 200 ㎖ 로 3 회 추출하여, 에탄올 가용성부와 에탄올 불용성부로 나누었다. 상기 에탄올 가용성부를 농축 건조하여, LPC 로 주요구성된 분획 (LPC 함량 65 %) 11 g 을 수득하고, 에탄올 불용성부를 건조하여 LPE, LPA 등을 함유하는 분획 45 g 을 수득하였다.
상술한 바와 같이, 조유의 여과 없이 제조된, 불순물의 함량이 높은 수화 고무상 물질과 같은 수화 레시틴이라도, 출발 물질로서 사용하여, 연속적인 효소 및 아세톤 처리, n-헥산과 같은 비극성 유기 용매 또는 에탄올과 같은 극성 유기 용매로 추출 처리 또는 이의 조합된 처리를 함으로써 고순도 라이소레시틴 생성물 또는 라이소레시틴 분획 생성물을 제조할 수 있다.
Claims (17)
- 포스포리파아제 A1 또는 A2 로 구성된 가수분해 효소를 수화 레시틴에 작용시켜 라이소레시틴을 생성하고, 교반하면서, 수득된 라이소레시틴 용액에 아세톤을 상기 수득된 라이소레시틴 용액에 함유된 물의 1 내지 4 용량배 또는 5 용량배 이상으로 첨가하여, 라이소레시틴상을 부유시키거나 침전시켜서 상기 라이소레시틴상을 분리해내고, 이어서 아세톤 추출 과정을 반복함으로써, 상기 라이소레시틴 생성 반응에서 부생성된 유리 지방산 뿐만 아니라, 출발 물질 유래 유용성 불순물을 제거함으로써 고순도의 식물성 라이소레시틴을 제조하는 것을 포함하는, 출발 물질로서 사용된 수화 레시틴으로부터의 식물성 라이소레시틴의 제조법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 수화 레시틴이 식물성유에 대한 탈고무화 단계에서 제조된 수화된 고무 (gum) 상 물질인 식물성 라이소레시틴의 제조법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 수화 레시틴이 수처리된 페이스트상 레시틴인 식물성 라이소레시틴의 제조법.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 효소에 대해 적정 pH 값을 확고히 하기 위해, 상기 수화 레시틴을 알칼리 수용액, 산성 수용액 또는 완충액과 혼합한 후에 상기 효소 반응을 수행하는 식물성 라이소레시틴의 제조법.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 라이소레시틴의 제조 후 및 첨가된 아세톤으로의 처리 이전에, 상기 수득된 라이소레시틴 용액을 불활성화시키는 식물성 라이소레시틴의 제조법.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 라이소레시틴의 제조 후에, 수득된 라이소레시틴 용액을 불활성화 반응을 수행하지 않고 직접 첨가된 아세톤으로 처리하는 식물성 라이소레시틴의 제조법.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 반복되는 아세톤 추출 후에, 수득된 라이소레시틴 생성물을 비극성 유기 용매로 추출처리함으로써 향상된 순도를 갖는 라이소레시틴 생성물을 제조하는 식물성 라이소레시틴의 제조법.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 반복되는 아세톤 추출 후에, 수득된 라이소레시틴 생성물을 알코올 또는 수성 알코올로 추출하여, 알코올 가용성부로부터 라이소포스파티딜콜린으로 주요 구성된 분획을 수득하고, 동시에 알코올 불용성부로부터 라이소포스파티딜에탄올아민, 라이소포스파티딜이노시톨 및 라이소포스파티드산을 함유하는 분획을 수득하는 식물성 라이소레시틴의 제조법.
- 제 4 항에 있어서, 상기 라이소레시틴의 제조 후 및 첨가된 아세톤으로의 처리 이전에, 상기 수득된 라이소레시틴 용액을 불활성화시키는 식물성 라이소레시틴의 제조법.
- 제 4 항에 있어서, 상기 라이소레시틴의 제조 후에, 수득된 라이소레시틴 용액을 불활성화 반응을 수행하지 않고 직접 첨가된 아세톤으로 처리하는 식물성 라이소레시틴의 제조법.
- 제 4 항에 있어서, 상기 반복되는 아세톤 추출 후에, 수득된 라이소레시틴 생성물을 비극성 유기 용매로 추출처리함으로써 향상된 순도를 갖는 라이소레시틴 생성물을 제조하는 식물성 라이소레시틴의 제조법.
- 제 5 항에 있어서, 상기 반복되는 아세톤 추출 후에, 수득된 라이소레시틴 생성물을 비극성 유기 용매로 추출처리함으로써 향상된 순도를 갖는 라이소레시틴 생성물을 제조하는 식물성 라이소레시틴의 제조법.
- 제 6 항에 있어서, 상기 반복되는 아세톤 추출 후에, 수득된 라이소레시틴 생성물을 비극성 유기 용매로 추출처리함으로써 향상된 순도를 갖는 라이소레시틴 생성물을 제조하는 식물성 라이소레시틴의 제조법.
- 제 4 항에 있어서, 상기 반복되는 아세톤 추출 후에, 수득된 라이소레시틴 생성물을 알코올 또는 수성 알코올로 추출하여, 알코올 가용성부로부터 라이소포스파티딜콜린으로 주요 구성된 분획을 수득하고, 동시에 알코올 불용성부로부터 라이소포스파티딜에탄올아민, 라이소포스파티딜이노시톨 및 라이소포스파티드산을 함유하는 분획을 수득하는 식물성 라이소레시틴의 제조법.
- 제 5 항에 있어서, 상기 반복되는 아세톤 추출 후에, 수득된 라이소레시틴 생성물을 알코올 또는 수성 알코올로 추출하여, 알코올 가용성부로부터 라이소포스파티딜콜린으로 주요 구성된 분획을 수득하고, 동시에 알코올 불용성부로부터 라이소포스파티딜에탄올아민, 라이소포스파티딜이노시톨 및 라이소포스파티드산을 함유하는 분획을 수득하는 식물성 라이소레시틴의 제조법.
- 제 6 항에 있어서, 상기 반복되는 아세톤 추출 후에, 수득된 라이소레시틴 생성물을 알코올 또는 수성 알코올로 추출하여, 알코올 가용성부로부터 라이소포스파티딜콜린으로 주요 구성된 분획을 수득하고, 동시에 알코올 불용성부로부터 라이소포스파티딜에탄올아민, 라이소포스파티딜이노시톨 및 라이소포스파티드산을 함유하는 분획을 수득하는 식물성 라이소레시틴의 제조법.
- 제 7 항에 있어서, 상기 반복되는 아세톤 추출 후에, 수득된 라이소레시틴 생성물을 알코올 또는 수성 알코올로 추출하여, 알코올 가용성부로부터 라이소포스파티딜콜린으로 주요 구성된 분획을 수득하고, 동시에 알코올 불용성부로부터 라이소포스파티딜에탄올아민, 라이소포스파티딜이노시톨 및 라이소포스파티드산을 함유하는 분획을 수득하는 식물성 라이소레시틴의 제조법.
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