CN104558021B - 一种天然溶血磷脂酰胆碱的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种天然溶血磷脂酰胆碱的制备方法。其步骤包括以大豆或蛋黄来源的磷脂为原料，经过柱层析以多卤代烷烃‑低碳醇‑水所组成的三元混合溶剂进行两次洗脱，干燥，得到天然溶血磷脂酰胆碱产品。本发明所得产品溶血磷脂酰胆碱含量高（98.0~99.9% HPLC法）、杂质含量低（磷脂酰胆碱含量少于1.0%、磷脂酰乙醇胺少于1.0%、游离脂肪酸少于0.2%、甘油三酯少于0.2%）、氧化指标低（酸值低于1.0、过氧化值低于1.0、甲氧基苯胺值低于5.0），满足药用磷脂的质量要求。
Description
技术领域
本发明属于制药工程技术领域，具体地说，涉及一种天然溶血磷脂酰胆碱的制备方法。
背景技术
溶血磷脂酰胆碱(lysophosphatidylcholine简称LPC)是一种润湿能力、乳化能力、乳化稳定性等性能均优于普通磷脂的优良乳化剂且同时具有抗氧化性和抗菌性，在食品、化工、医药等领域应用广泛。在医药领域中高纯度溶血磷脂酰胆碱(LPC＞98％)主要作为脂质体的乳化剂使用，其乳化效果较磷脂酰胆碱更佳，是新型靶向制剂的关键辅料。高纯度的溶血磷脂酰胆碱作为合成磷脂的起始原料，应用前景广阔。目前中国药典收载的药用磷脂主要控制指标包括甘油三酯、游离脂肪酸、酸值、过氧化值等，另外甲氧基苯胺值是过氧化物的再次氧化产物指标，在制剂中有严格控制，因此开发药用溶血磷脂酰胆碱需要严格控制上述关键指标。
目前制备高纯溶血磷脂酰胆碱的方法主要有化学合成、酸碱水(醇)解、酶水(醇)解和物理分离等方法。
化学合成法由于存在使用毒性较大的反应试剂导致所得产品色泽、氧化指标等不符合药用要求等问题，因此其产品在医药领域的使用受到很大的限制。酸碱水(醇)解法由于催化剂对磷脂1位或2位酯键的水(醇)解专属性差，难以控制水解反应程度。酶水(醇)解法使用的磷脂酶或脂肪酶对反应条件要求苛刻且容易失活，价格昂贵。
物理分离方法包括：超临界萃取法、膜分离法、溶剂提取法、吸附法、柱层析等方法。其中CO2超临界萃取法只适合制备混合磷脂，所得产品溶血磷脂酰胆碱含量普遍偏低。溶血磷脂酰胆碱与其他溶血磷脂的分子量较接近，目前膜分离技术尚不能完全分离分子量相近的组分，要得到单一溶血磷脂酰胆碱仍存在困难。溶剂提取法是通过利用溶血磷脂酰胆碱在两相溶剂中的溶解度的差异达到富集纯化的目的，对理化性质非常相似的各类磷脂的选择性较差。吸附法是一种较常用的纯化方法，通过选择不同理化特性的吸附剂对待吸附原料液进行搅拌吸附，达到纯化的效果，常见的吸附剂有:三氧化二铝、硅胶等，该方法难以制备高纯度的溶血磷脂酰胆碱产品且控制其它磷脂等杂质的限度存在较大困难。
硅胶柱层析法是另一种较常用的分离纯化方法，固定相与待分离物质的比例、洗脱溶剂种类和比例对柱层析的分离效果与除杂能力有巨大的影响，柱层析方法的溶剂及比例选择与产品本身的性质以及杂质性质有关。该方法虽常见，但能够使产品纯度高同时又能符合药用要求的方法未见报道。
日本专利JP01311088A公开以甘油磷脂酰胆碱和酰氯为原料反应得到溶血磷脂酰胆碱并通过硅胶柱层析，以氯仿-甲醇为洗脱剂，得到溶血磷脂酰胆碱含量为90％～95％的产品；日本专利JP63091306A公开了一种以大豆磷脂为原料，经过丙酮脱油，磷脂酶A2水解，硅胶柱层析，乙醇-水洗脱，溶血磷脂酰胆碱含量为87％、溶血磷脂酰乙醇胺含量为6％的产品，上述两篇专利技术为化学合成或酶改性法得到的产品为非天然溶血磷脂酰胆碱，且杂质较高，氧化指标无法控制。
日本专利JP03011086A公开了一种以双棕榈酰磷脂酰胆碱为原料，经过磷脂酶A2水解，十八烷基键合硅胶(ODS)柱层析，氯仿-甲醇-水洗脱，溶血磷脂酰胆碱含量为99％的产品；中国专利CN103131736A公开了以磷脂酰胆碱为原料经过加入蓖麻油提取物，经过磷脂酶A2水解，丙酮沉淀，得到溶血磷脂酰胆碱含量为95.4～99.1％的产品，上述两篇专利技术得到的产品为非天然溶血磷脂酰胆碱且不能有效控制氧化指标。
以上报道的方法在产品杂质、氧化指标等方面均没法控制，难以将上述技术方法应用在医药领域。目前开发天然溶血磷脂酰胆碱的技术领域里，没有专门针对控制过氧化值、甲氧基苯胺值等理化指标的方法。溶血磷脂酰胆碱本身具有高不稳定性，开发该类产品需要过度依赖于起始原料的新鲜度。受技术约束，国内天然溶血磷脂酰胆碱主要依赖进口，不仅价格昂贵，供货周期长，且不利于天然溶血磷脂酰胆碱产品市场的普及应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种天然溶血磷脂酰胆碱的制备方法。以大豆或蛋黄来源的磷脂为原料，通过柱层析以三元混合溶剂为洗脱剂进行两次洗脱，一步提高溶血磷脂酰胆碱含量并且有效控制产品中杂质限度(磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺)和氧化指标(酸值、过氧化值、甲氧基苯胺值)，以满足药用磷脂的质量要求。
本发明的技术方案:
以大豆或蛋黄来源的磷脂为原料，加入多卤代烷烃溶解，经过柱层析以多卤代烷烃-低碳醇-水所组成的三元混合溶剂进行两次洗脱，干燥，得到天然溶血磷脂酰胆碱。
所用原料为蛋黄磷脂或大豆磷脂。
所用填料为硅胶或二醇基硅胶。
所用填料与原料的比例为1:2～14:2(kg/kg)。
所用的多卤代烷烃包括二氯甲烷、三氯甲烷或二氯乙烷。
所用的低碳醇包括无水乙醇、丙醇、异丙醇或正丁醇。
第一次洗脱所用的三元混合溶剂包括多卤代烷烃，低碳醇和水。其中多卤代烷烃占混合溶剂的比例为46.8％～60.0％，水占混合溶剂的比例为1.5％～3.0％，其余为低碳醇。
第二次洗脱所用的三元混合溶剂包括多卤代烷烃，低碳醇和水。其中多卤代烷烃占混合溶剂的比例为30.0％～45.3％，水占混合溶剂的比例为2.5％～6.0％，其余为低碳醇。
方法所述第一次洗脱体积用量(v)与原料重量(w)比为3:1～18:1(L/Kg)。
方法所述第二次洗脱体积用量(v)与原料重量(w)比为10:1～60:1(L/Kg)。
本发明的有益效果:
(1)本发明在保证溶血磷脂酰胆碱含量符合要求的同时达到脱色、除杂(降低磷脂酰胆碱、甘油三酯、游离脂肪酸等杂质限度)、降值(降低酸值、过氧化值、甲氧基苯胺值)的效果。
(2)本发明所得到的溶血磷脂酰胆碱为动植物原料中含有的内源性物质，通过物理过程获得的天然磷脂产品，无人工化学修饰。
(3)本发明突破了现有同类专利技术所存在的技术瓶颈，从技术层面解决了降低过氧化值、甲氧基苯胺值等理化指标的难题，大大减少了溶血磷脂酰胆碱产品对起始原料新鲜程度的过度依赖。
(4)本发明对原料的处理量大，生产操作简便，可商业化大生产得到天然来源的溶血磷脂酰胆碱产品，有利于国内溶血磷脂酰胆碱市场的开发与普及。
具体实施方式
以下实施例所得产品中溶血磷脂酰胆碱、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、甘油三酯、游离脂肪酸含量以及酸值、过氧化值等关键均按照中国药典收载的磷脂检测方法进行测定，甲氧基苯胺值按照欧洲药典8.0版2.5.36方法测定。
实施例1:
取大豆磷脂原料1公斤，加入氯仿溶解配成原料液，填装10公斤硅胶进行柱层析，第一次以洗脱剂(氯仿52.8％、乙醇44.2％、水3.0％)洗脱18升，第二次再以洗脱剂(二氯甲烷45.3％、乙醇54.0％、水2.5％)洗脱60升收集洗脱液，经过真空浓缩，冷冻干燥得到溶血磷脂酰胆碱产品，LPC转移率为70.3％，溶血磷脂酰胆碱纯度为99.5％，磷脂酰胆碱未检出、磷脂酰乙醇胺未检出、甘油三酯、游离脂肪酸均符合规定，酸值为0.6，过氧化值未检出，甲氧基苯胺值为3.8。
实施例2:
取大豆磷脂原料10公斤，加入二氯乙烷溶解配成原料液，填装70公斤二醇基硅胶进行柱层析，第一次以洗脱剂(二氯乙烷55.0％、异丙醇42.0％、水3.0％)洗脱180升，第二次再以洗脱剂(氯仿43.0％、丙醇54.0％、水3.0％)洗脱560升收集洗脱液，经过真空浓缩，冷冻干燥得到溶血磷脂酰胆碱产品，LPC转移率为80.9％，溶血磷脂酰胆碱纯度为99.1％，磷脂酰胆碱0.2％、磷脂酰乙醇胺未检出、甘油三酯、游离脂肪酸均符合规定，酸值为0.5，过氧化值未检出，甲氧基苯胺值为2.9。
实施例3:
取大豆磷脂原料20公斤，加入二氯甲烷溶解配成原料液，填装100公斤硅胶进行柱层析，第一次以洗脱剂(二氯甲烷60.0％、乙醇38.5％、水1.5％)洗脱200升，第二次再以洗脱剂(氯仿35.0％、正丁醇59.0％、水6.0％)洗脱400升收集洗脱液，经过真空浓缩，冷冻干燥得到溶血磷脂酰胆碱产品，LPC转移率为83.3％，溶血磷脂酰胆碱纯度为99.4％，磷脂酰胆碱0.3％、磷脂酰乙醇胺未检出、甘油三酯、游离脂肪酸均符合规定，酸值为0.7，过氧化值未检出，甲氧基苯胺值为4.0。
实施例4:
取大豆磷脂原料50公斤，加入二氯乙烷溶解配成原料液，填装250公斤硅胶进行柱层析，第一次以洗脱剂(二氯乙烷58.0％、乙醇40.0％、水2.0％)洗脱600升，第二次再以洗脱剂(二氯乙烷45.3％、丙醇49.7％、水5.0％)洗脱2250升收集洗脱液，经过真空浓缩，冷冻干燥得到溶血磷脂酰胆碱产品，LPC转移率为85.8％，溶血磷脂酰胆碱纯度为98.5％，磷脂酰胆碱含量为0.5％，磷脂酰乙醇胺未检出、甘油三酯、游离脂肪酸均符合规定酸值为1.0，过氧化值未检出，甲氧基苯胺值为2.8。
实施例5:
取大豆磷脂原料100公斤，加入二氯乙烷溶解配成原料液，填装300公斤二醇基硅胶进行柱层析，第一次以洗脱剂(二氯乙烷52.0％、乙醇45.0％、水3.0％)洗脱600升，第二次再以洗脱剂(二氯甲烷40.0％、丙醇56.0％、水4.0％)洗脱3000升收集洗脱液，经过真空浓缩，冷冻干燥得到溶血磷脂酰胆碱产品，LPC转移率为79.4％，溶血磷脂酰胆碱纯度为98.4％，磷脂酰胆碱含量为0.4％、磷脂酰乙醇胺未检出、甘油三酯、游离脂肪酸均符合规定，酸值为0.4，过氧化值未检出，甲氧基苯胺值为3.1。
实施例6:
取大豆磷脂原料200公斤，加入二氯乙烷溶解配成原料液，填装400公斤硅胶进行柱层析，第一次以洗脱剂(二氯乙烷46.8％、正丁醇50.2％、水3.0％)洗脱800升，第二次再以洗脱剂(二氯乙烷35.0％、乙醇62.5％、水2.5％)洗脱2000升收集洗脱液，经过真空浓缩，冷冻干燥得到溶血磷脂酰胆碱产品，LPC转移率为77.5％，溶血磷脂酰胆碱纯度为98.6％，磷脂酰胆碱含量为0.9％，磷脂酰乙醇胺未检出、甘油三酯、游离脂肪酸均符合规定，酸值为0.5，过氧化值未检出，甲氧基苯胺值为3.1。
实施例7:
取蛋黄磷脂原料1公斤，加入氯仿溶解配成原料液，填装1公斤硅胶进行柱层析，第一次以洗脱剂(氯仿50.0％、丙醇48.0％、水2.0％)洗脱3升，第二次再以洗脱剂(二氯乙烷38.0％、异丙醇58.0％、水4.0％)洗脱10升收集洗脱液，经过真空浓缩，冷冻干燥得到溶血磷脂酰胆碱产品，LPC转移率为83.3％，溶血磷脂酰胆碱纯度为99.3％，磷脂酰胆碱含量为0.5％，磷脂酰乙醇胺未检出、甘油三酯、游离脂肪酸均符合规定，酸值为0.5，过氧化值未检出，甲氧基苯胺值为3.8。
实施例8:
取蛋黄磷脂原料10公斤，加入氯仿溶解配成原料液，填装80公斤硅胶进行柱层析，第一次以洗脱剂(氯仿60.0％、乙醇37.0％、水3.0％)洗脱180升，第二次再以洗脱剂(氯仿45.0％、乙醇49.0％、水6.0％)洗脱320升收集洗脱液溶剂经过真空浓缩，冷冻干燥得到溶血磷脂酰胆碱产品，LPC转移率为79.6％，溶血磷脂酰胆碱纯度为98.6％，磷脂酰胆碱含量为1.0％，磷脂酰乙醇胺未检出、甘油三酯、游离脂肪酸均符合规定，酸值为0.8，过氧化值未检出，对甲氧基苯胺值为3.4。
实施例9:
取蛋黄磷脂原料20公斤，加入氯仿溶解配成原料液，填装80公斤二醇基硅胶进行柱层析，第一次以洗脱剂(二氯乙烷47.0％、异丙醇50.0％、水3.0％)洗脱320升，第二次再以洗脱剂(二氯乙烷41.0％、异丙醇55.0％、水4.0％)洗脱640升收集洗脱液，经过真空浓缩，冷冻干燥得到溶血磷脂酰胆碱产品，LPC转移率为84.0％，溶血磷脂酰胆碱纯度为99.6％，磷脂酰胆碱含量为0.1％，磷脂酰乙醇胺未检出、甘油三酯、游离脂肪酸均符合规定，酸值为0.5，过氧化值未检出，甲氧基苯胺值为1.0。
实施例10:
取蛋黄磷脂原料50公斤，加入二氯甲烷溶解配成原料液，填装50公斤硅胶进行柱层析，第一次以洗脱剂(二氯甲烷48.0％、丙醇50.0％、水2.0％)洗脱150升，第二次再以洗脱剂(二氯乙烷35.0％、正丁醇62.5％、水2.5％)洗脱900升收集洗脱液，经过真空浓缩，冷冻干燥得到溶血磷脂酰胆碱产品，LPC转移率为81.8％，溶血磷脂酰胆碱纯度为99.0％，磷脂酰胆碱含量为0.3％，磷脂酰乙醇胺未检出、甘油三酯、游离脂肪酸均符合规定，酸值为0.4，过氧化值未检出，甲氧基苯胺值为3.3
实施例11:
取蛋黄磷脂原料100公斤，加入氯仿溶解配成原料液，填装600公斤二醇基硅胶进行柱层析，第一次以洗脱剂(氯仿48.0％、丙醇50.0％、水2.0％)洗脱1200升，第二次再以洗脱剂(氯仿36.0％、丙醇61.5％、水2.5％)洗脱3600升收集洗脱液溶剂经过真空浓缩，冷冻干燥得到溶血磷脂酰胆碱产品，LPC转移率为81.0％，溶血磷脂酰胆碱纯度为99.8％，磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺未检出、甘油三酯、游离脂肪酸均符合规定，酸值为0.4，过氧化值未检出，对甲氧基苯胺值为1.5。
实施例12:
取蛋黄磷脂原料200公斤，加入氯仿溶解配成原料液，填装800公斤硅胶进行柱层析，第一次以洗脱剂(氯仿54.0％、正丁醇44.0％、水2.0％)洗脱1400升，第二次再以洗脱剂(氯仿38.0％、乙醇60.0％、水2.0％)洗脱5600升收集洗脱液，经过真空浓缩，冷冻干燥得到溶血磷脂酰胆碱产品，LPC转移率为89.9％，溶血磷脂酰胆碱纯度为98.9％，磷脂酰胆碱含量为0.1％，磷脂酰乙醇胺未检出、甘油三酯、游离脂肪酸均符合规定，酸值为0.7，过氧化值未检出，甲氧基苯胺值为4.2。
由于已有专利技术所得到产品的个别指标在药用标准范围内，所以根据已有专利技术最佳效果实施例方法制备产品。按照中国药典收载的磷脂检测方法，测定溶血磷脂酰胆碱含量(LPC)、磷脂酰胆碱(PC)、磷脂酰乙醇胺(PE)、过氧化值、酸值等关键指标，甲氧基苯胺值按照欧洲药典8.0版2.5.36方法测定。并与本发明产品的检测数据进行对比，结果如下所示：
按日本专利JP01311088A实施例1所述的分离方法，以大豆磷脂为原料实施，得到溶血磷脂酰胆碱样品1。
按日本专利JP63091306A实施例1所述的分离方法，以大豆磷脂为原料实施，得到溶血磷脂酰胆碱样品2。
按日本专利JP03011086A实施例1所述的分离方法，以大豆磷脂为原料实施，得到溶血磷脂酰胆碱样品3。
按中国专利CN103131736A实施例5所述的分离方法，以大豆磷脂为原料实施，得到溶血磷脂酰胆碱样品4。
根据上述专利实施例制备所得样品，按质量要求检测关键指标，结果如表所示。
使用现有专利技术报道的卤代烷烃-甲醇或醇水洗脱硅胶柱的方法，并不能将酸值、过氧化值、甲氧基苯胺值等关键指标降低到药用要求的水平。本发明选用硅胶、二醇基硅胶等5种填料，对溶剂体系、洗脱方式、洗脱条件、填料用量等因素进行了大量的实验探索，加入多卤代烷烃与调节洗脱剂中水的含量后通过两次洗脱就能得到低杂质(磷脂酰胆碱含量少于1.0％、磷脂酰乙醇胺少于1.0％、游离脂肪酸少于0.2％、甘油三酯少于0.2％)、低氧化指标(酸值低于1.0、过氧化值低于1.0、甲氧基苯胺值低于5.0)的产品，达到现有专利技术所不能达到的效果。
Claims (7)
1.一种天然溶血磷脂酰胆碱的制备方法，其特征是以大豆或蛋黄来源的磷脂为原料，经过柱层析以多卤代烷烃-低碳醇-水所组成的三元混合溶剂进行两次洗脱，干燥，得到溶血磷脂酰胆碱；所用的多卤代烷烃包括二氯甲烷、三氯甲烷或二氯乙烷；所用的低碳醇为无水乙醇、丙醇、异丙醇或正丁醇。
2.根据权利要求1所述天然溶血磷脂酰胆碱的制备方法，其特征是:柱层析所用的填料为硅胶或二醇基硅胶。
3.根据权利要求2所述天然溶血磷脂酰胆碱的制备方法，其特征是:所用填料与原料的重量比例为1:2~14:2。
4.根据权利要求1所述天然溶血磷脂酰胆碱的制备方法，其特征是: 第一次洗脱所用的三元混合溶剂包括多卤代烷烃、低碳醇和水；其中多卤代烷烃占混合溶剂的比例为46.8%~60.0%，水占混合溶剂的比例为1.5%~3.0%，其余为低碳醇。
5.根据权利要求1所述天然溶血磷脂酰胆碱的制备方法，其特征是: 第二次洗脱所用的三元混合溶剂包括多卤代烷烃、低碳醇和水；其中多卤代烷烃占混合溶剂的比例为35.0%~45.3%，水占混合溶剂的比例为2.5%~6.0%，其余为低碳醇。
6.根据权利要求1所述天然溶血磷脂酰胆碱的制备方法，其特征是:第一次洗脱体积用量与原料重量比为3:1~18:1 L/Kg。
7.根据权利要求1所述天然溶血磷脂酰胆碱的制备方法，其特征是:第二次洗脱体积用量与原料重量比为10:1~60:1 L/Kg。
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