CN115073515B - 一种快速分离磷脂各组分的方法 - Google Patents
一种快速分离磷脂各组分的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115073515B CN115073515B CN202210746940.XA CN202210746940A CN115073515B CN 115073515 B CN115073515 B CN 115073515B CN 202210746940 A CN202210746940 A CN 202210746940A CN 115073515 B CN115073515 B CN 115073515B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- mobile phase
- phospholipid
- dichloromethane
- automatic
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 claims abstract description 20
- RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 1-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims abstract description 18
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 1-hexadecanoyl-2-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 0.000 claims description 3
- JQWAHKMIYCERGA-UHFFFAOYSA-N (2-nonanoyloxy-3-octadeca-9,12-dienoyloxypropoxy)-[2-(trimethylazaniumyl)ethyl]phosphinate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OC(COP([O-])(=O)CC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCC=CCC=CCCCCC JQWAHKMIYCERGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 238000011897 real-time detection Methods 0.000 claims description 2
- 229940083466 soybean lecithin Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 5
- 238000000825 ultraviolet detection Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- -1 etc. Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
- B01D15/42—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the development mode, e.g. by displacement or by elution
- B01D15/424—Elution mode
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
- C07F9/103—Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/117—Esters of phosphoric acids with cycloaliphatic alcohols
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/74—Recovery of fats, fatty oils, fatty acids or other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
Abstract
本发明公开了一种快速分离磷脂各组分的方法。所述方法采用自动过柱机，以普通磷脂为原料，将磷脂溶解后，装填至硅胶柱上，设置自动接收模式，依次利用流动相A洗脱出磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇，再通过流动相B洗脱出磷脂酰胆碱，然后通过流动相C洗脱出溶血磷脂酰胆碱。本发明采用自动过柱机，通过调节流动相种类、各流动相组成溶剂的比例和梯度，实现磷脂中磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇和溶血磷脂酰胆碱的同时分离。
Description
技术领域
本发明属于分离纯化技术领域，涉及一种快速分离磷脂各组分的方法。
背景技术
磷脂常作为乳化剂用于药物制剂中，根据与3位磷酸侧链相连的X基团不同，可分为磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇等等。磷脂根据来源不同，可分为大豆来源、蛋黄来源等。以天然产物为原料制备磷脂文献报道较多，但是得到的产品纯度大都较低，并且主要是磷脂酰胆碱，含量约70%。目前通过提纯的方式可以同时实现磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇和溶血磷脂酰胆碱的制备无报道。
柱层析法是目前分离纯化磷脂各组分的常用方法，此方法的重点在于固定相吸附剂和洗脱剂的选择，常用的固定相吸附剂有：三氧化二铝、硅胶等，洗脱剂有石油醚、氯仿、二氯甲烷、低碳醇或混合溶剂等。柱层析法可分离磷脂间组分。中国专利申请CN114644649A公开了一种采用两次柱层析的方式制备溶血磷脂酰胆碱的工艺，该工艺可以制备溶血磷脂酰胆碱含量为98%以上的产品，但是磷脂酰胆碱和含量仅为70%，且无其他组分的分离。
中国专利申请CN110563759A以提取磷脂酰胆碱的残渣为原料，通过柱层析的工艺得到高纯磷脂酰乙醇胺，但是无纯化磷脂酰肌醇和溶血磷脂酰胆碱的工艺。且柱层析法耗时费力，批次间差异大，难以程序化。过柱机是一种自动化的过柱机器，可对流动相准确计算和定量，可以极大地解决柱层析操作繁复的问题。
发明内容
为解决现有的柱层析操作繁复、难以重复的问题，本发明提供一种快速分离磷脂各组分的方法。该方法使用自动过柱机同时分离磷脂各组分。
本发明所述的一种快速分离磷脂各组分的方法，包括以下步骤：
采用自动过柱机，使用少量含氯溶剂将磷脂溶解，将样品装填至硅胶柱内，依次利用流动相A、流动相B和流动相C进行梯度洗脱，设置自动接收模式，用自动部分收集器收集流出液，期间采用205nm紫外波长实时检测，梯度洗脱的具体方式为：先通过流动相A洗脱出磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇，再通过流动相B洗脱出磷脂酰胆碱，然后通过流动相C洗脱出溶血磷脂酰胆碱，其中流动相A为乙醇:水=90~95:5~10，流动相B为二氯甲烷:甲醇:水=64~68:28~32:4，流动相C为二氯甲烷:甲醇:水=50:44:6。
本发明中，各流动相中溶剂之间的比例为体积比。
进一步的，所述的含氯溶剂为二氯甲烷或三氯甲烷。
进一步的，所述的含氯溶剂与磷脂的体积质量比为5:0.5~1，mL：g。
进一步的，所述的磷脂为大豆磷脂或蛋黄卵磷脂。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
本发明使用自动过柱机，通过调节流动相的种类、各流动相组成溶剂的比例和梯度，实现了磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇和溶血磷脂酰胆碱的同时分离，且分离得到的各组分的含量均大于95%。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详述。
实施例1
使用5mL二氯甲烷将1.0g大豆磷脂溶解，将样品装填至硅胶柱内，开启自动过柱机，紫外检测波长为205nm，设置梯度洗脱模式，流动相A（1000mL）为乙醇：水=95:5，流动相B（1000mL）为二氯甲烷：甲醇：水=64:32:4，流动相C（1500mL）为二氯甲烷：甲醇：水=50:44:6，设置自动接收模式，洗脱样品，A相将磷脂酰乙醇胺和磷脂酰肌醇分别洗脱出来，B相洗脱磷脂酰胆碱，C相洗脱溶血磷脂酰胆碱。所得组分送检HPLC，其中，磷脂酰胆碱含量99%、磷脂酰乙醇胺98%、磷脂酰肌醇95%和溶血磷脂酰胆碱99%。
实施例2
使用5mL二氯甲烷将1.0 g大豆磷脂溶解，将样品装填至硅胶柱内，开启自动过柱机，紫外检测波长为205nm，设置梯度洗脱模式，流动相A（1000mL）为乙醇：水=90:10，流动相B（1000mL）为二氯甲烷：甲醇：水=68:28:4，流动相C（1500mL）为二氯甲烷：甲醇：水=50:44:6，设置自动接收模式，洗脱样品，A相将磷脂酰乙醇胺和磷脂酰肌醇分别洗脱出来，B相洗脱磷脂酰胆碱，C相洗脱溶血磷脂酰胆碱。所得组分送检HPLC，其中，磷脂酰胆碱含量99%、磷脂酰乙醇胺99%、磷脂酰肌醇96%和溶血磷脂酰胆碱99%。
实施例3
使用5mL三氯甲烷将0.5g大豆磷脂溶解，将样品装填至硅胶柱内，开启自动过柱机，紫外检测波长为205nm，设置梯度洗脱模式，流动相A（800mL）为乙醇：水=95:5，流动相B（1000mL）为二氯甲烷：甲醇：水=68:28:4，流动相C（1000mL）为二氯甲烷：甲醇：水=50:44:6，设置自动接收模式，洗脱样品，A相将磷脂酰乙醇胺和磷脂酰肌醇分别洗脱出来，B相洗脱磷脂酰胆碱，C相洗脱溶血磷脂酰胆碱。所得组分送检HPLC，其中，磷脂酰胆碱含量99%、磷脂酰乙醇胺99%、磷脂酰肌醇98%和溶血磷脂酰胆碱99%。
对比例1
使用5mL三氯甲烷将0.5g大豆磷脂溶解，将样品装填至硅胶柱内，开启自动过柱机，紫外检测波长为205nm，设置梯度洗脱模式，流动相A（1000mL）为二氯甲烷：甲醇：水=68：28:4，流动相B（1000mL）为二氯甲烷：甲醇：水=50:44:6，设置自动接收模式，洗脱样品，A相将磷脂酰乙醇胺和磷脂酰肌醇洗脱出来，但是无法实现分离，可以实现磷脂酰胆碱的分离，B相洗脱溶血磷脂酰胆碱，所得组分送检HPLC，其中，磷脂酰胆碱含量99%、磷脂酰乙醇胺70%、磷脂酰肌醇24%和溶血磷脂酰胆碱99%。
对比例2
使用5mL二氯甲烷将1.0 g大豆磷脂溶解，将样品装填至硅胶柱内，开启自动过柱机，紫外检测波长为205nm，设置梯度洗脱模式，流动相A（1000mL）为乙醇：水=90:10，流动相B（1000mL）为二氯甲烷：甲醇：水=68：28:4，设置自动接收模式，洗脱样品，A相将磷脂酰乙醇胺和磷脂酰肌醇分别洗脱出来，B相洗脱磷脂酰胆碱，其中溶血磷脂酰胆碱未洗脱出来。所得组分送检HPLC，其中，磷脂酰胆碱含量99%、磷脂酰乙醇胺99%、磷脂酰肌醇96%。
Claims (2)
1.一种快速分离磷脂各组分的方法，其特征在于，包括以下步骤：
采用自动过柱机，使用少量含氯溶剂将磷脂溶解，将样品装填至硅胶柱内，依次利用流动相A、流动相B和流动相C进行梯度洗脱，设置自动接收模式，用自动部分收集器收集流出液，期间采用205nm紫外波长实时检测，梯度洗脱的具体方式为：先通过流动相A洗脱出磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇，再通过流动相B洗脱出磷脂酰胆碱，然后通过流动相C洗脱出溶血磷脂酰胆碱，其中流动相A为乙醇:水=90~95:5~10，流动相B为二氯甲烷:甲醇:水=64~68:28~32:4，流动相C为二氯甲烷:甲醇:水=50:44:6；所述的含氯溶剂为二氯甲烷或三氯甲烷，所述的磷脂为大豆磷脂或蛋黄卵磷脂。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的含氯溶剂与磷脂的体积质量比为5:0.5~1，mL：g。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210746940.XA CN115073515B (zh) | 2022-06-29 | 2022-06-29 | 一种快速分离磷脂各组分的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210746940.XA CN115073515B (zh) | 2022-06-29 | 2022-06-29 | 一种快速分离磷脂各组分的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115073515A CN115073515A (zh) | 2022-09-20 |
| CN115073515B true CN115073515B (zh) | 2024-03-01 |
Family
ID=83256100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210746940.XA Active CN115073515B (zh) | 2022-06-29 | 2022-06-29 | 一种快速分离磷脂各组分的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115073515B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104558020A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-04-29 | 广州白云山汉方现代药业有限公司 | 一种注射用蛋黄磷脂酰胆碱的制备方法 |
| CN104558021A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-04-29 | 广州白云山汉方现代药业有限公司 | 一种天然溶血磷脂酰胆碱的制备方法 |
| CN104592293A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-05-06 | 广州白云山汉方现代药业有限公司 | 一种高含量磷脂酰乙醇胺的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3922648B2 (ja) * | 2004-05-24 | 2007-05-30 | 株式会社資生堂 | アフィニティー粒子及びアフィニティー分離方法 |
-
2022
- 2022-06-29 CN CN202210746940.XA patent/CN115073515B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104558020A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-04-29 | 广州白云山汉方现代药业有限公司 | 一种注射用蛋黄磷脂酰胆碱的制备方法 |
| CN104558021A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-04-29 | 广州白云山汉方现代药业有限公司 | 一种天然溶血磷脂酰胆碱的制备方法 |
| CN104592293A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-05-06 | 广州白云山汉方现代药业有限公司 | 一种高含量磷脂酰乙醇胺的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 磷脂分离、纯化和检测方法的研究进展;闫媛媛 等;《中国油脂》;第37卷(第5期);61-65 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115073515A (zh) | 2022-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI68160C (fi) | Foerfarande foer avskiljning av olja och/eller fosfatidyletanolamin fraon alkoholloesliga fosfatidylkolinprodukter innehaollande dessa | |
| FI68158C (fi) | Foerfarande foer avskiljning av olja och/eller fosfatidyletanolamin fraon alkoholloesliga fosfatidylkolinprodukter innehaollande dessa | |
| DK2470555T3 (en) | A process for the purification of colistin and purified colistinkomponenter | |
| CN104592293B (zh) | 一种高含量磷脂酰乙醇胺的制备方法 | |
| Pietsch et al. | Rapid separation of the major phospholipid classes on a single aminopropyl cartridge | |
| CN109406695B (zh) | 一种同时分离分析帕立骨化醇注射液中帕立骨化醇及异构体杂质的高效液相色谱法 | |
| CN115073515B (zh) | 一种快速分离磷脂各组分的方法 | |
| TWI648253B (zh) | 純化奇壬醇的方法 | |
| KR20000064784A (ko) | 고도로 정제된 사이클로스포린 a 및 관련된 사이클로스포린을수득하기 위한 크로마토그래피 방법 | |
| CN108276271B (zh) | 一种从迷迭香中同时制备高纯度鼠尾草酚和鼠尾草酸的方法 | |
| CN102010387A (zh) | 一种提纯奥利司他的方法 | |
| CN108003211A (zh) | 一种从灵芝副产物中快速分离灵芝酸的方法 | |
| CN104592292B (zh) | 一种注射用多烯磷脂酰胆碱的制备方法 | |
| CN108358945B (zh) | 一种从迷迭香提取物中同时制备高纯度鼠尾草酚和鼠尾草酸的方法 | |
| CN108042618B (zh) | 一种利用亚临界水提取芍药总苷的方法 | |
| Pang et al. | Monolithic column prepared with UiO-66-2COOH MOF as monomer for enrichment and purification of ursolic acid in plants by online solid-phase extraction | |
| US10392410B2 (en) | Processes for fractionating phospholipids | |
| CN109358141B (zh) | 决明子对照提取物及其制备方法和用途 | |
| DK166364B (da) | Fremgangsmaade til isolering af ledsagephospholipidfrit phosphatidylcholin fra en vegetabilsk lipidblanding | |
| CN1990483A (zh) | 一种黄芪中多种异黄酮成分的分离制备方法 | |
| CN109851626B (zh) | 一种替西罗莫司的分离纯化方法 | |
| Miller et al. | Solid injection, a new technique for application of insoluble samples in preparative liquid chromatography | |
| CN113801201A (zh) | 一种醋酸卡泊芬净杂质b的制备方法 | |
| CN112707944A (zh) | 一种化合物及其制备方法和在灵芝质量溯源检测中的用途 | |
| CN1281566C (zh) | 一种清洁制备高纯度茄尼醇的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |