KR100497033B1 - 코팅 조성물 - Google Patents

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KR100497033B1
KR100497033B1 KR10-2002-0020843A KR20020020843A KR100497033B1 KR 100497033 B1 KR100497033 B1 KR 100497033B1 KR 20020020843 A KR20020020843 A KR 20020020843A KR 100497033 B1 KR100497033 B1 KR 100497033B1
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Abstract

내스크래치성이 우수하고, 경화막과 그 위에 형성된 반사방지막 사이의 밀착성에 우수한 경화막을 형성할 수 있는 코팅 조성물과, 내스크래치성이 우수하고, 경화막과 반사방지막과의 밀착성이 열화되기 어려운 광학부재와, 그것의 제조방법을 제공한다. 플라스틱 기재와, 무기산화물로 이루어진 반사방지막 사이에 경화막을 형성하기 위한 코팅 조성물에 있어서, 유기규소 화합물과, 하기 일반식 (I-a) 내지 (I-d)의 아세틸렌 화합물로부터 선택된 적어도 1종의 화합물로 이루어진 밀착향상제를 함유하는 코팅 조성물이 제공된다:
이때, Ra 및 Rc은 각각 수소 또는 1∼5개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 분기된 알킬기를 표시하고, Rb 및 Rd는 각각 2∼8개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 분기된 알킬기를 표시하며, Re 및 Rf는 각각 1∼3개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 분기된 알킬기를 표시하고, m 및 n은 각각 1 이상의 정수를 나타내고, m' 및 n'은 0 이상의 정수를 나타낸다.

Description

코팅 조성물 { COATING COMPOSITION }
본 발명은, 광학부재에 사용되는 코팅 조성물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은, 내구성이 우수하고, 양호한 막 경도, 내스크래치성(scratch resistance) 및 밀착성을 갖는 광학부재의 제조방법, 광학부재 및 그것의 원료가 되는 코팅 조성물에 관한 것이다.
플라스틱 렌즈의 내스크래치성 등을 향상시키기 위해, 플라스틱 렌즈에, 유기규소 화합물을 주원료로 한 코팅 조성물을 도포하고, 경화시켜 그 위에 경화막을 형성하는 과정을 포함하는 다양한 방법이 제시되어 있다. 일반적으로, 플라스틱 렌즈의 내스크래치성을 향상시키기 위해, 코팅 조성물 내부의 미립자상 무기 산화물의 함유량을 증가시키는 기술이 채용되고 있다.
예를 들면, 일본국 특허공개 10640/1988호 공보에는, 플라스틱 렌즈 기재에, 고농도(코팅 조성물 전체량을 기준으로 하여 70∼95몰%(고형분 환산값))의 미립자상 무기물인 콜로이드성 실리카와, 3관능기의 유기 화합물을 함유하는 코팅 조성물을 도포 및 경화하여 형성된 광학부재가 개시되어 있다.
그렇지만, 상기한 공보에 기재된, 고농도의 미립자상 무기물을 함유하는 경화막을 갖는 광학부재는, 기재와 고농도의 미립자상 무기물을 함유하는 경화막에서 생기는 응력에 의해, 경화막과 그 위에 형성된 반사방지막 사이의 밀착성이 열화하기 쉬운 경향을 갖고 있었다.
일반적으로, 코팅막을 딱딱하게 하기 위해, 고농도의 미립자상 무기물을 첨가하는 방법이나, 막 내부의 가교도를 증가시키는 방법이 사용된다. 어떤 방법으로 하더라도, 코팅막이 딱딱하게 된 경우, 하드막이 그 위에 형성된 반사방지막에 의해 생기는 응력변화를 흡수하지 못하여, 하드막과 반사방지막과의 계면에 튀틀림이 생겨, 이들 두 개의 막 사이의 밀착성이 현저하게 저하해 버린다.
본 발명은, 상기한 과제를 해결하기 위해 이루어진 것으로, 그것의 목적은, 내스크래치성이 우수하고 경화막과 그 위에 형성된 반사방지막 사이의 밀착성이 우수한 경화막을 형성할 수 있는 코팅 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자는, 상기한 과제를 해결하기 위해 연구를 거듭하였다. 그 결과, 플라스틱 기재와 무기산화물로 이루어진 반사방지막 사이에 형성되는 경화막에 대한 코팅 조성물이, 유기규소 화합물과, 특정한 구조를 갖는 아세틸렌 화합물로 이루어진 밀착향상제를 함유하는 경우에, 상기한 목적을 달성하는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 플라스틱 기재와, 무기산화물로 이루어진 반사방지막 사이에 경화막을 형성하기 위한 코팅 조성물에 있어서, 유기규소 화합물과, 하기 일반식 (I-a) 내지 (I-d)의 아세틸렌 화합물로 이루어진 밀착향상제를 함유하는 코팅 조성물을 제공한다.
(이때, Ra 및 Rc은 각각 수소 또는 1∼5개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 분기된 알킬기를 표시하고, Rb 및 Rd는 각각 2∼8개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 분기된 알킬기를 표시하며, Re 및 Rf는 각각 1∼3개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 분기된 알킬기를 표시하고, m 및 n은 각각 1 이상의 정수를 나타내고, m' 및 n'은 0 이상의 정수를 나타낸다)
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[발명의 실시예]
본 발명의 코팅 조성물은, 상기 일반식 (I-a) 또는 (I-b)로 표시되는 아세틸렌 화합물의 1종인 아세틸렌 글리콜 화합물, 또는 일반식 (I-c) 또는 (I-d)로 표시되는 아세틸렌 화합물을 포함하여, 경화막이 고농도의 미립자상 무기물을 함유하더라도, 그 경화막과 그 위에 놓이는 반사방지막 사이의 밀착성이 장기간에 걸쳐 양호하게 된다. 반사방지막이 금속 산화물이 아닌 금속 원자를 함유할 때, 금속 원자와 일반식 (I-a) 또는 (I-b)로 표시되는 아세틸렌 화합물의 1종인 아세틸렌 글리콜 화합물의 삼중결합, 또는 일반식 (I-c) 또는 (I-d)로 표시되는 아세틸렌 화합물의 삼중결합 사이의 친화성이 더욱 양호하여, 금속 원자 그 자체가 반사방지막의 응력을 완화시킨다. 따라서, 이 경우에, 경화막과 반사방지막 사이의 밀착성이 더욱 향상된다.
일반식 (I-a) 및 (I-b)에 있어서, Ra 및 Rc는 각각 수소 원자 또는 선택적으로 분기된 알킬기를 나타낸다. 이에 대해, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기 및 펜틸기를 포함하는, 1∼5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분기의 알킬기가 바람직하다. 선택적으로 분기된 알킬기를 각각 나타내는 Rb 및 Rd로서는, 예를 들면, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기 및 펜틸기를 포함하는 2∼8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분기의 알킬기가 바람직하다. m 및 n은 각각 1 이상의 정수이며, 바람직하게는, 4∼12의 정수이다.
일반식 (I-a)의 아세틸렌 화합물의 구체예로서는, 예를 들면, 2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올(2,4,7,9-tetramethyl-5-decyne-4,7-diol)을 들 수 있다. 일반식 (I-b)의 아세틸렌 글리콜 화합물의 구체예로서는, 예를 들면, 2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7­디올에 폴리옥시에틸렌이 3∼10몰 부가된 화합물을 들 수 있다.
일반식 (I-a) 또는 (I-b)의 아세틸렌 화합물은, 예를 들면, 일본국 특허공개 53570/1984호 공보, 특허공개 161473/1985호 공보, 특허공개 99217/1988호 공보, 특허공개 63288/1991호 공보, 특허공개 163038/1991호 공보, 특허공개 188087/1995호 공보, 특허공개 265690/1998호 공보, 특허공개 201O4/1999호 공보, 국제특허 공개 503050/2000호 공보, 특허공개 43601/1996호 공보, 특허공개 43602/1996호 공보, 특허공개 43603/1996호 공보, 특허공개 43604/1996호 공보 등에 개시되어 있어, 공지의 화합물이다. 그러나, 이들 문헌에 개시되어 있는 화합물의 용도는, 이 화합물을 함유하는 조성물의 소포성을 향상시키고, 이 조성물 내부의 염료의 분산성과 젖음성(wettability)을 향상시키기 위한 계면활성제이다. 본 발명과 같이, 고농도의 미립자상 무기물을 함유하는 경화막의 반사방지막에의 밀착성을 장기간에 걸쳐 양호하게 할 목적으로, 상기 아세틸렌 화합물을 이용하는 것은 기재되어 있지 않다. 본 발명자는, 상기 아세틸렌 글리콜 화합물의 새로운 기능 및 용도를 발견하고 본 발명에 완성한 것이다.
상기한 코팅 조성물의 일반식 (I-a) 또는 (I-b)의 아세틸렌 글리콜 화합물의 양은, 조성물 전체량을 기준으로 하여 1∼5중량%가 바람직하다.
일반식 (I-c) 또는 (I-d)의 아세틸렌 화합물은, 일반식 (I-a) 또는 (I-b)의 아세틸렌 글리콜 화합물에서 시작하여 얻어진 신규한 화합물이다. 이들을 제조하기 위해서는, 일반식 (I-a)의 삼중결합에 대해 α 위치에 존재하는 수산화기, 또는 일반식 (I-b)의 삼중결합에 대해 α 위치에 존재하는 폴리에틸렌 글리콜의 말단 수산화기가 반응이 이루어진다. 이 반응을 위해 사용되는 용매는 염화 메틸렌이다. 2.2 당량의 토실 클로리드, 3 당량의 트리에틸아민과 0.1 당량의 디메틸아미노피리딘을 사용하여, 출발 물질을 토실화(tosylation)한 다음, 여기에 2.2 당량의 메틸아세틸렌(프로핀) 등의 알킨(alkyne) 화합물을 가하여 반응시켜 의도하는 화합물을 얻는다. 이때 사용되는 반응 용매는 무수 THF일 수 있다.
일반식 (I-c) 및 (I-d)에 있어서, Ra 및 Rc는 각각 수소 원자 또는 선택적으로 분기된 알킬기를 표시한다. 이에 대해, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기 및 펜틸기를 포함하는, 1∼5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분기의 알킬기가 바람직하다. 선택적으로 분기된 알킬기를 각각 나타내는 Rb 및 Rd로서는, 예를 들면, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기 및 펜틸기를 포함하는 2∼8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분기의 알킬기가 바람직하다. m 및 n은 각각 1 이상의 정수이며, 바람직하게는, 4∼12의 정수이다. m' 및 n'은 각각 0 이상의 정수이며, 바람직하게는 0∼2의 정수이다.
상기한 코팅 조성물의 일반식 (I-c) 또는 (I-d)의 아세틸렌 화합물의 양은, 조성물 전체량을 기준으로 하여 1∼5중량%가 바람직하다.
본 발명의 코팅 조성물에 있어서, 유기규소 화합물은, 하기 일반식 (II)로 표시되는 화합물과,
(식 중에서, R1 및 R3는, 각각 독립적으로, 관능기를 갖거나 갖지 않는 1∼10개의 탄소 원자를 갖는 1가의 탄화수소기를 표시하고, R2는 1∼8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬기(aralkyl) 또는 1∼8개의 탄소 원자를 갖는 아실기를 표시하며, a 및 b는 각각 0 또는 1을 나타내고, 복수의 OR2는 서로 동일하거나 다를 수 있다)
하기 일반식 (III)으로 표시되는 화합물과,
(식 중에서, R4 및 R5는, 각각 독립적으로, 관능기를 갖거나 갖지 않는 1∼5개의 탄소 원자를 갖는 1가의 탄화수소기를 표시하고, X1 및 X2는, 각각 독립적으로, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기 또는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 아실기를 표시하며, Y는 1∼20개의 탄소 원자를 갖는 2가의 탄화수소기를 표시하고, x 및 y는 각각 0 또는 1을 나타내고, 복수의 X1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, 복수의 X2는 서로 동일하거나 다를 수 있다)
이들 화합물의 가수분해물 중에서 선택되는 적어도 1종류인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (II)에 있어서, R1 및 R3로 표시되는 1∼10개의 탄소 원자를 갖는 1가의 탄화수소기로서는, 1∼10개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 2∼10개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬기를 들 수 있다. 이 알킬기 및 알케닐기는, 직쇄형, 분기형 또는 고리형일 수 있다. l∼10개의 탄소 원자를 갖는 알킬기의 예로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기를 들 수 있다. 2∼10개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기의 예로서는, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 헥세닐기 및 옥테닐기를 들 수 있다. 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기의 예로서는, 페닐기, 토릴기, 크시릴기(xylyl) 및 나프틸기를 들 수 있다. 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬기의 예로서는, 벤질기, 펜에틸기 및 나프틸메틸기를 들 수 있다. 이들 탄화수소기에는 그 내부에 관능기가 도입될 수 있다. 이 관능기로서는, 예를 들면 할로겐 원자, 글리시독시기, 에폭시기, 아미노기, 시아노기, 머캅토기 및 (메타)아크릴옥시기를 들 수 있다.
이와 같은 관능기를 갖는 1∼10개의 탄소 원자를 갖는 1가의 탄화수소기의 예로서는, 글리시독시메틸기, α-글리시독시에틸기, β-글리시독시에틸기, α-글리시독시프로필기, β-글리시독시프로필기, γ-글리시독시프로필기, α-글리시독시부틸기, β-글리시독시부틸기, γ-글리시독시부틸기, δ-글리시독시부틸기, (3,4-에폭시시클로헥실)메틸기, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸기, γ-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필기, δ-(3,4-에폭시시클로헥실)부틸기, 클로로메틸기, γ-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, γ-메타크릴옥시프로필기, γ-아크릴옥시프로필기, γ-머캅토프로필기, β-시아노에틸기, N-(β-아미노에틸)-γ-아미노프로필기 및 γ-아미노프로필기를 들 수 있다.
한편, R2에 대한 1∼8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기는, 직쇄형, 분기형 또는 고리형일 수 있다. 그것의 예로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기를 들 수 있다. 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기의 예로서는, 페닐기, 토릴기 및 크시릴기를 들 수 있으며, 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬기의 예로서는, 벤질기 및 펜에틸기를 들 수 있다. 1∼8개의 탄소 원자를 갖는 아실기의 예로는 아세틸기를 들 수 있다.
상기 일반식 (II)로 표시되는 화합물의 예로서는, 메틸 실리케이트, 에틸 실리케이트, n-프로필 실리케이트, 이소프로필 실리케이트, n-부틸 실리케이트, sec-부틸 실리케이트, tert-부틸 실리케이트, 테트라아세톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리프로폭시실란, 메틸트리아세톡시실란, 메틸트리부톡시실란, 메틸트리아밀옥시실란, 메틸트리페녹시실란, 메틸트리벤질옥시실란, 메틸트리펜에틸옥시실란, 글리시독시메틸트리에톡시실란, 글리시독시메틸트리메톡시실란, α-글리시독시에틸트리메톡시실란, α-글리시독시에틸트리에톡시실란, β-글리시독시에틸트리에톡시실란, α-글리시독시프로필트리메톡시실란, α-글리시독시프로필트리에톡시실란, β-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리프로폭시실란, γ-글리시독시프로필트리페녹시실란, α-글리시독시부틸트리메톡시실란, α-글리시독시부틸트리에톡시실란, β-글리시독시부틸트리메톡시실란, β-글리시독시부틸트리에톡시실란, γ-글리시독시부틸트리메톡시실란, γ-글리시독시부틸트리에톡시실란, δ-글리시독시부틸트리메톡시실란, δ-글리시독시부틸트리에톡시실란, (3,4-에폭시시클로헥실)메틸트리에톡시실란, (3,4-에폭시시클로로헥실)메틸트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리프로폭시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리부톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리페녹시실란, γ-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, γ-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리에톡시실란, δ-(3,4-에폭시시클로헥실)부틸트리메톡시실란, δ-(3,4-에폭시시클로헥실)부틸트리에톡시실란, 글리시독시메틸메틸디메톡시실란, 글리시독시메틸메틸디에톡시실란, α-글리시독시에틸메틸디메톡시실란, α-글리시독시에틸메틸디에톡시실란, β-글리시독시에틸메틸디메톡시실란, β-글리시독시에틸메틸디에톡시실란, α-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, α-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, β-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, α-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디프로폭시실란, γ-글리시독시프로필메틸디부톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디페녹시실란, γ-글리시독시프로필에틸디메톡시실란, γ-글리시독시프로필에틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필비닐디메톡시실란, γ-글리시독시프로필비닐디에톡시실란, γ-글리시독시프로필페닐디메톡시실란, γ-글리시독시프로필페닐디에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐트리아세톡시실란, γ-클로로프로필트리메톡시실란, γ-클로로프로필트리아세톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, γ-머캅토프로필트리메톡시실란, γ-머캅토프로필트리에톡시실란, β-시아노에틸트리에톡시실란, 클로로메틸트리메톡시실란, 클로로메틸트리에톡시실란, N-(β-아미노에틸)-γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-(β-아미노에틸)-γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(β-아미노에틸)-γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 페닐메틸디에톡시실란, γ-클로로프로필메틸디에톡시실란, γ-클로로프로필메틸디메톡시실란, 디메틸디아세톡시실란, γ-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, γ-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, γ-머캅토프로필메틸디메톡시실란, γ-머캅토프로필메틸디에톡시실란, 메틸비닐디메톡시실란 및 메틸비닐디에톡시실란을 들 수 있다.
한편, 상기 일반식 (IlI)에 있어서, X1 및 X2에 대해 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기를 들 수 있고, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 아실기로는, 예를 들면, 아세틸기를 바람직하게 들 수 있다. 이들 X1 및 X2는, 서로 동일하거나 다를 수 있다.
R4 및 R5에 대해 1∼5개의 탄소 원자를 갖는 1가의 탄화수소기로서는, 1∼5개의 탄소원자를 갖는 알킬기 및 2∼5개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기를 들 수 있다. 이들은 직쇄형이거나 분기형일 수 있다. 알킬기의 예로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 및 펜틸기를 들 수 있다. 알케닐기의 예로서는, 비닐기, 알릴기 및 부테닐기를 들 수 있다. 이들 탄화수소기에는 관능기가 그 내부에 도입될 수 있다. 이 관능기 및 관능기를 갖는 탄화수소기로서는, 상기 일반식 (II)의 R1 및 R3의 설명에서 예시된 것과 동일한 것을 들 수 있다. 이 R4 및 R5는 서로 동일하거나 다를 수 있다.
Y에 대한 1∼20개의 탄소 원자를 갖는 2가의 탄화수소기로서는, 예를 들면 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기, 옥틸렌기, 에틸리덴기 및, 프로필리덴기를 포함하는 알킬렌기와 알킬리덴기가 바람직하다.
x 및 y는 0 또는 1을 나타내고, 복수의 OX1은 서로 동일하거나 다를 수 있고, 복수의 OX2는 서로 동일하거나 다를 수 있다.
상기 일반식 (IlI)으로 표시되는 화합물의 예로서는, 메틸렌비스(메틸디메톡시실란), 에틸렌비스(에틸디메톡시실란), 프로필렌비스(에틸디에톡시실란) 및 부틸렌비스(메틸디에톡시실란)을 들 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물에 있어서, 유기규소 화합물은, 상기 일반식 (II) 및 (III)으로 표시되는 화합물 및 그것의 가수분해물 중에서 1종 선택하여 사용하여도 되며, 2종 이상을 선택하여, 조합하여 사용하여도 된다. 가수분해물은 일반식 (II) 또는 (III)으로 표시되는 화합물에, 수산화 나트륨이나 암모늄 수용액 등의 염기성 수용액, 또는 염산 수용액 등의 산성 수용액을 첨가하여, 교반하는 것에 의해 조제할 수 있다.
필요에 따라, 경화제 이외에, 도포시에 있어서의 젖음성을 향상시켜 경화피막의 평활성을 향상시킬 목적으로 각종의 유기용제나 계면활성제와, 자외선 흡수제, 산화방지제, 광안정제, 노화방지제도, 코팅 조성물 자체의 물성과 경화피막의 물성에 영향을 미치지 않은 한 첨가될 수 있다.
또한, 본 발명의 코팅 조성물은 미립자상 무기산화물을 더 함유하는 것이 바람직하다.
미립자상 무기산화물로서는, 특히 제한은 없고, 종래 공지된 것 중에서, 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있다. 미립자상 무기산화물의 예로서는, 산화 알루미늄, 산화 티타늄, 산화 안티몬, 산화 주석, 산화 지르코늄, 산화 규소, 산화 세륨, 산화철 등의 단체 금속 산화물의 미립자와, 일본국 특허공개 25603/1994호 공보에 개시되어 있는 산화 주석-산화 지르코늄-산화 텅스텐의 복합체 미립자, 특허공개 217230/1991호 공보에 개시되어 있는 산화 주석-산화 텅스텐의 복합체 미립자, 특허공개 113760/1996호 공보에 개시되어 있는 산화 티타늄, 산화 세륨 및 산화 규소의 복합 금속 산화물 미립자, 특허공개 306258/1998호 공보에 개시되어 있는 산화 티타늄-산화 지르코늄-산화 주석의 복합체 미립자, 특허공개 21901/1997호 공보에 개시되어 있는 산화 티타늄-산화 지르코늄-산화 규소의 복합체 미립자, 산화 제 2 주석-산화 지르코늄-산화 텅스텐의 복합체 미립자 등의 복합체 미립자를 들 수 있다.
미립자상 무기산화물의 평균입경은, 통상 1∼500nm의 범위를 가질 수 있다. 이와 같은 미립자상 무기산화물의 한가지 또는 그 이상의 동일하거나 서로 다른 형태가 단독으로 사용되거나, 이상을 조합하여 사용될 수 있다. 플라스틱 기재의 종류, 반사방지막의 막 구성, 경화막의 조성과 제조조건에 따라 다르지만, 아세틸렌 글리콜 화합물을 함유하는 코팅 조성물로 이루어진 경화막은, 조성물 전체량을 기준으로 하여 코팅 조성물 내부의 미립자상 무기산화물의 함유량이 30중량%라는 고농도가 함유되더라도, 무기산화물로 이루어진 반사방지막에 대해 양호한 밀착성을 나타낸다.
미립자상 무기산화물의 바람직한 함유량은, 플라스틱 기재, 반사방지막의 막 구성, 경화막의 조성, 제조조건에 따라 다르지만, 코팅 조성물 전체량을 기준으로 하여 10∼30중량%이다.
미립자상 무기산화물의 첨가량이 10∼30중량%일 때, 본 발명의 코팅 조성물로 이루어진 경화막 중에 함유되는 미립자상 무기산화물의 바람직한 함유량은, 플라스틱 기재, 반사방지막의 막 구성, 경화막의 조성, 제조조건에 따라 다르지만, 코팅 조성물 전체량을 기준으로 하여 30∼60중량%이다.
본 발명에 있어서, 플라스틱 렌즈 기재 표면에 코팅 조성물을 도포하기 위해서는, 딥핑법, 스핀코팅법, 스프레이법 등의 통상 행해지는 방법을 적용할 수 있다. 면 정밀도의 점에서, 디핑법 및 스핀코팅법이 특히 바람직하다. 플라스틱 기판에 도포된 후, 코팅 조성물은 그것을 열풍건조하거나 활성 에너지선을 조사하여 경화시킨다. 바람직하게는, 70∼200℃의 열풍 중에서 경화되며, 더욱 바람직하게는 90∼150℃에서 경화된다. 활성 에너지선으로서는, 열에 의해 막을 손상시키지 않는 원적외선이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 반사방지막을 형성하기 위한 무기산화물은, 특히 한정되지 않으며, 통상 반사방지막의 원료로서 알려져 있는 물질을 사용하는 수 있으며, 예를 들면, Ta205, Y203, ZrO2, SiO2, TiO2, Al203 및 Nb205를 들 수 있다.
또한, 상기 반사방지막과 본 발명의 코팅 조성물로 이루어진 경화막과의 사이에 금속막 또는 산화금속막으로 이루어진 기저층을 설치할 수 있다.
또한, 플라스틱 기재는, 특히 한정되지 않으며, 예를 들면, 메틸 메타크릴레이트 단독중합체, 메틸 메타크릴레이트와 1종 이상의 다른 모노머와의 공중합체, 디에틸렌 글리콜 비스알릴카보네이트 단독중합체, 디에틸렌 글리콜 비스알릴카보네이트와 1종 이상의 다른 모노머와의 공중합체, 유황 함유 공중합체, 할로겐 함유 공중합체, 폴리카보네이트, 폴리스티렌, 폴리염화비닐, 불포화 폴리에스테르, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리우레탄 및 폴리티오우레탄을 들 수 있다.
(실시예)
이하, 실시예를 참조하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1:
코팅 조성물의 조제
물(50.7 중량부), γ-글리시독시프로필트리메톡시실란 44.4중량부, 이소프로필 알코올에 분산된 SiO2(SiO2 졸 함량 30%) 112.6 중량부, 용매로서 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 30 중량부, 이소프로필 알콜 11 중량부, n-부탄올 30 중량부, 경화촉매로서 아세틸아세토네이트 3 중량부와, 본 발명의 일반식 (I)로 표시되는 아세틸렌 글리콜 화합물인 2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올(상 품 명: SarfinolTM 104) 2 중량부를 혼합하여 코팅 조성물을 조제하였다.
플라스틱 기재 상의 경화막 및 반사방지막의 제작
알칼리 처리 및 세정 후, CR-39 렌즈(에틸렌 글리콜 비스알릴 카보네이트를 원료로 한 렌즈)를 조제한 코팅 조성물에 침적시키고, 상승속도 15/min으로 끌어올렸다. 침적법에 의해 도포하고, 120℃에서 2시간 가열하여 막을 하드코딩 렌즈로 경화시켰다. 그후, 하드막측으로부터 이하의 구성을 갖는 반사방지막을 형성하였다.
제 1층: Nb막: 2 nm
제 2층: SiO2막: O.4λ
제 3층: Nb2O5막: O.0414λ
제 4층: SiO2막: 0.0936λ
제 5층: Nb2O5막: O.1356λ
제 6층: SiO2막: 0.0646λ
제 7층: Nb2O5막: O.1588λ
제 8층: SiO2막: O.2723λ
* λ는 약 500nm를 나타낸다.
물성평가
상기한 것과 같이 하여 경화막 및 반사방지막이 형성된 렌즈에 관해, 이하에 기재한 테스트 방법에 따라 물성 테스트를 행하였다.
(1) 경화막과 반사방지막과의 밀착성 테스트:
하드코딩막과 반사방지막이 코팅된 플라스틱 기재를 50℃의 온수에 48 시간 담근 후, 1mm 평방의 바둑판의 눈을 10×10개 갖도록 절단하였다. 이들 샘플에 대해 니치반사(Nichiban Corp.)에 의해 시판되는 셀로판 점착 테이프를 사용하여 JIS-Z-1522에 규정된 박리시험을 2회 행하여, 이하의 기준에 따라 평가하였다.
○○: 박리 부분은 확인할 수 없다.
○: 바둑판 눈의 선 부분에서만 약간의 박리를 확인할 수 있다.
△: 바둑판 눈의 선과 바둑판 눈의 내부에까지 약간 박리가 발생한다.
×: 바둑판 눈이 완전히 박리된다.
(2) 내스크래치성 테스트:
2kg의 하중 하에서, #0000의 스틸 울에 의해 반사방지막 표면을 문질렀다. 이와 같은 식으로 20회 문지른 후에, 각 샘플의 상태를 관찰하였다. 샘플을 이하의 기준에 따라 평가하였다.
레벨 1: 형광등 아래에서 심한 스크래치를 확인할 수 있다.
레벨 2: 통상의 플라스틱에서와 같은 정도의 스크래치를 확인할 수 있다.
레벨 3: 스크래치를 확인하 수 있다.
레벨 4: 약간의 스크래치를 확인할 수 있다.
레벨 5: 거의 스크래치를 확인할 수 없다.
레벨 6: 스크래치를 전혀 확인할 수 없다.
그 결과를 표 1에 나타내었다. 표 1에 나타낸 것과 같이, 본 실시예에서 얻어진 렌즈는 밀착성과 내스크래치성 테스트 모두가 양호하였다.
실시예 2:
2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올(상 품 명: SarfinolTM 104) 2 중량부 대신에, 2,4,7,9­테트라메틸-5-데신-4,7­디올의 4,7 위치의 히드록시기에 에틸렌 옥사이드가 부가된 화합물(SarfinolTM 465)을 사용한 것 이외는, 실시예 1과 동일한 방법으로 플라스틱 기재 위에 경화막과 반사방지막을 형성하였다.
그 결과를 표 1에 나타내었다. 표 1에 나타낸 것과 같이, 본 실시예에서 얻어진 렌즈는 밀착성과 내스크래치성 테스트 모두 양호하였다.
실시예 3:
2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올(SarfinolTM 104) 2 중량부 대신에, SarfinolTM 104를 메틸아세틸렌과 반응시켜 얻어진 하기 구조식 (a)를 갖는 화합물을 사용한 것 이외는, 실시예 1과 동일한 방법으로 플라스틱 기재 위에 경화막과 반사방지막을 형성하였다.
그 결과를 표 1에 나타내었다. 표 1에 나타낸 것과 같이, 본 실시예에서 얻어진 렌즈는 밀착성과 내스크래치성 테스트 모두 양호하였다.
실시예 4:
2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올(SarfinolTM 104) 2 중량부 대신에, SarfinolTM 465를 메틸아세틸렌과 반응시켜 얻어진 하기 구조식 (b)를 갖는 화합물을 사용한 것 이외는, 실시예 1과 동일한 방법으로 플라스틱 기재 위에 경화막과 반사방지막을 형성하였다.
그 결과를 표 1에 나타내었다. 표 1에 나타낸 것과 같이, 본 실시예에서 얻어진 렌즈는 밀착성과 내스크래치성 테스트 모두 양호하였다.
실시예 5:
2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올(SarfinolTM 104) 2 중량부 대신에, SarfinolTM 104를 1,4-헥사디인(1,4-hexadiyne)과 반응시켜 얻어진 하기 구조식 (c)를 갖는 화합물을 사용한 것 이외는, 실시예 1과 동일한 방법으로 플라스틱 기재 위에 경화막과 반사방지막을 형성하였다.
그 결과를 표 1에 나타내었다. 표 1에 나타낸 것과 같이, 본 실시예에서 얻어진 렌즈는 밀착성과 내스크래치성 테스트 모두 양호하였다.
비교예 1:
아세틸렌 글리콜 화합물을 첨가하지 않은 것 이외는, 실시예 1과 동일한 방법으로 플라스틱 기재 위에 경화막과 반사방지막을 형성하였다.
그 결과를 표 1에 나타내었다. 표 1에 나타낸 것과 같이, 얻어진 렌즈는 밀착성이 불충분하였다.
플라스틱 기재 아세틸렌 화합물 미립자상 무기산화물 및 그것의 함량(코팅 조성물 전체량 기준) 반사방지막 밀착성 내스크래치성
막형성직후 50℃.48시간 후
실시예 1 CR-39 Sarfinol 104 SiO2(12중량%)막중에서는 43% 막 구성 A ○○ ○ 6
실시예 2 CR-39 Sarfinol 465 SiO2(12중량%)막중에서는 43% 막 구성 A ○○ ○ 6
비교예 1 CR-39 첨가안함 SiO2(12중량%)막중에서는 43% 막 구성 A ×× × 6
실시예 3 CR-39 화합물 (a) SiO2(12중량%)막중에서는 43% 막 구성 A ○○ ○ 6
실시예 4 CR-39 화합물 (b) SiO2(12중량%)막중에서는 43% 막 구성 A ○○ ○ 6
실시예 5 CR-39 화합물(c) SiO2(12중량%)막중에서는 43% 막 구성 A ○○ ○ 6
이상에서 상세히 설명한 것과 같이, 본 발명의 코팅 조성물은, 내스크래치성이 우수하고, 경화막과 반사방지막과의 밀착성이 우수한 경화막을 형성할 수 있다. 본 발명은, 종래기술에서는 우수한 밀착성으로 반사방지막을 형성할 수 없었던 경화막 위에도 반사방지막을 형성할 수 있다.

Claims (15)

  1. 플라스틱 기재와, 무기산화물로 이루어진 반사방지막 사이에 경화막을 형성하기 위한 코팅 조성물에 있어서,
    유기규소 화합물과, 미립자상 무기산화물 및, 하기 일반식 (I-a) 내지 (I-d)의 아세틸렌 화합물로부터 선택된 적어도 1종의 화합물로 이루어진 밀착향상제를 함유하는 코팅 조성물:
    이때, Ra 및 Rc은 각각 수소 또는 1∼5개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 분기된 알킬기를 표시하고, Rb 및 Rd는 각각 2∼8개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 분기된 알킬기를 표시하며, Re 및 Rf는 각각 1∼3개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 분기된 알킬기를 표시하고, m 및 n은 각각 1 이상의 정수를 나타내고, m' 및 n'은 0 이상의 정수를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    유기규소 화합물은, 하기 일반식 (II)로 표시되는 화합물과,
    (식 중에서, R1 및 R3는, 각각 독립적으로, 관능기를 갖거나 갖지 않는 1∼10개의 탄소 원자를 갖는 1가의 탄화수소기를 표시하고, R2는 1∼8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 6∼10개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 7∼11개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬기 또는 1∼8개의 탄소 원자를 갖는 아실기를 표시하며, a 및 b는 각각 0 또는 1을 나타내고, 복수의 OR2는 서로 동일하거나 다를 수 있다)
    하기 일반식 (III)으로 표시되는 화합물과,
    (식 중에서, R4 및 R5는, 각각 독립적으로, 관능기를 갖거나 갖지 않는 1∼5개의 탄소 원자를 갖는 1가의 탄화수소기를 표시하고, X1 및 X2는, 각각 독립적으로, 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기 또는 1∼4개의 탄소 원자를 갖는 아실기를 표시하며, Y는 1∼20개의 탄소 원자를 갖는 2가의 탄화수소기를 표시하고, x 및 y는 각각 0 또는 1을 나타내고, 복수의 X1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, 복수의 X2는 서로 동일하거나 다를 수 있다)
    이들 화합물의 가수분해물 중에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  3. 삭제
  4. 제 2 항에 있어서,
    상기 코팅 조성물은 미립자상 무기산화물을 더 함유하는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 미립자상 무기산화물은, 산화 알루미늄, 산화철, 산화 주석, 산화 지르코늄, 산화 규소, 산화 티타늄, 산화 텅스텐, 산화 안티몬 및 이들의 복합 산화물의 미립자 중에서 선택된 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  6. 제 4 항에 있어서,
    상기 미립자상 무기산화물은, 산화 알루미늄, 산화철, 산화 주석, 산화 지르코늄, 산화 규소, 산화 티타늄, 산화 텅스텐, 산화 안티몬 및 이들의 복합 산화물의 미립자 중에서 선택된 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 미립자상 무기산화물의 함유량은, 코팅 조성물 전체량을 기준으로 하여 10∼30중량%인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  8. 제 4 항에 있어서,
    상기 미립자상 무기산화물의 함유량은, 코팅 조성물 전체량을 기준으로 하여 10∼30중량%인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  9. 제 5 항에 있어서,
    상기 미립자상 무기산화물의 함유량은, 코팅 조성물 전체량을 기준으로 하여 10∼30중량%인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  10. 제 6 항에 있어서,
    상기 미립자상 무기산화물의 함유량은, 코팅 조성물 전체량을 기준으로 하여 10∼30중량%인 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
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