KR100489852B1 - 무용제형 열경화성수지조성물과 그 제조방법 및 제품 - Google Patents
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- H01L2224/16—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process of an individual bump connector
- H01L2224/161—Disposition
- H01L2224/16151—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
- H01L2224/16221—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
- H01L2224/16225—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being non-metallic, e.g. insulating substrate with or without metallisation
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- H01L2224/29299—Base material
- H01L2224/293—Base material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof
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- H01L2224/32221—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
- H01L2224/32225—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being non-metallic, e.g. insulating substrate with or without metallisation
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- H01L2224/32221—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
- H01L2224/32245—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic
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- H01L2224/47—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process
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- H01L2224/48—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process of an individual wire connector
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- H01L2224/48221—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
- H01L2224/48245—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic
- H01L2224/48247—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic connecting the wire to a bond pad of the item
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- H01L2224/73—Means for bonding being of different types provided for in two or more of groups H01L2224/10, H01L2224/18, H01L2224/26, H01L2224/34, H01L2224/42, H01L2224/50, H01L2224/63, H01L2224/71
- H01L2224/732—Location after the connecting process
- H01L2224/73201—Location after the connecting process on the same surface
- H01L2224/73203—Bump and layer connectors
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- H01L2224/73—Means for bonding being of different types provided for in two or more of groups H01L2224/10, H01L2224/18, H01L2224/26, H01L2224/34, H01L2224/42, H01L2224/50, H01L2224/63, H01L2224/71
- H01L2224/732—Location after the connecting process
- H01L2224/73201—Location after the connecting process on the same surface
- H01L2224/73203—Bump and layer connectors
- H01L2224/73204—Bump and layer connectors the bump connector being embedded into the layer connector
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- H01L2224/73—Means for bonding being of different types provided for in two or more of groups H01L2224/10, H01L2224/18, H01L2224/26, H01L2224/34, H01L2224/42, H01L2224/50, H01L2224/63, H01L2224/71
- H01L2224/732—Location after the connecting process
- H01L2224/73251—Location after the connecting process on different surfaces
- H01L2224/73265—Layer and wire connectors
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- H01L2224/80—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
- H01L2224/83—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector
- H01L2224/831—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector the layer connector being supplied to the parts to be connected in the bonding apparatus
- H01L2224/83102—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector the layer connector being supplied to the parts to be connected in the bonding apparatus using surface energy, e.g. capillary forces
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- H01L2224/80—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
- H01L2224/83—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector
- H01L2224/8319—Arrangement of the layer connectors prior to mounting
- H01L2224/83192—Arrangement of the layer connectors prior to mounting wherein the layer connectors are disposed only on another item or body to be connected to the semiconductor or solid-state body
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- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/80—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
- H01L2224/83—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector
- H01L2224/838—Bonding techniques
- H01L2224/8385—Bonding techniques using a polymer adhesive, e.g. an adhesive based on silicone, epoxy, polyimide, polyester
- H01L2224/83851—Bonding techniques using a polymer adhesive, e.g. an adhesive based on silicone, epoxy, polyimide, polyester being an anisotropic conductive adhesive
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- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/91—Methods for connecting semiconductor or solid state bodies including different methods provided for in two or more of groups H01L2224/80 - H01L2224/90
- H01L2224/92—Specific sequence of method steps
- H01L2224/921—Connecting a surface with connectors of different types
- H01L2224/9212—Sequential connecting processes
- H01L2224/92122—Sequential connecting processes the first connecting process involving a bump connector
- H01L2224/92125—Sequential connecting processes the first connecting process involving a bump connector the second connecting process involving a layer connector
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- H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/42—Wire connectors; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/44—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors prior to the connecting process
- H01L24/45—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors prior to the connecting process of an individual wire connector
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- H01L24/48—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process of an individual wire connector
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Abstract
본 발명은, 에폭시수지(a) 및 화학식 (1)
(화학식 1)
(식 중, R은 에폭시수지와 부가반응하는 관능기를 포함하는 유기기이고, R1은 메틸기 또는 에틸기이다)로 표시되는 유기규소화합물과 물과의 반응물(b)로서, 상기 반응물(b)은 에폭시수지(a) 중에서 형성된 적어도 2량체 이상의 유기규소화합물 중축합체를 포함하는 실온(25℃)에서 저점도이고, 또한 경화후의 수지물성, 특히 고온에서의 역학물성을 손상하지 않는 무용제형 열경화성수지조성물, 그 제조방법 및 그 응용제품을 제공한다.
Description
본 발명은 전자, 전기기기분야에서 널리 사용되고 있는 열경화성수지조성물에 관한 것으로, 특히 작업성의 관점에서 경화전에 액상인 것이 요구되는 무용제형 열경화성수지조성물과 그 제조방법 및 제품에 관한 것이다.
전자기기분야에서 널리 사용되는 반도체설치용 액상 밀봉재료, 페이스트접착재료, 또 프린트 배선판용의 층간 접속용 도전성 페이스트재료 등에 적용된다. 이들 재료에 사용되는 수지에는, 충전재나 금속분의 충전성, 유리직물(glass cloth)에의 함침성이 요구된다.
한편, 수지를 경화한 후는, 부품설치시나 운전시 등의 고온도에서 사용할 수 있는 고온에서의 역학 물성이 요구된다. 종래, 이와 같은 분야에서는 실온(25℃)에서 액상인 에폭시수지계 조성물이 폭 넓게 적용되고 있고, 또한 와니스의 점도를 낮게 하기 위하여 페닐글리시딜에테르와 같은 반응성 희석제가 첨가되어 있다. 또 경화제에 대해서도 와니스의 점도저감을 위하여 액상의 산무수물계 경화제가 적용되고 있다. 그러나 부틸글리시딜에테르나 페닐글리시딜에테르 등의 저분자성분을 희석제로서 사용하면, 경화후의 수지물성, 특히 고온에서의 특성이 저하된다(신 에폭시수지 : 카기우치 히로시편, 제 9장, 1988년).
또 경화제로서 액상의 산무수물을 사용하는 경우, 에폭시수지와 대략 동량이 필요하여, 특성면과 경화성, 작업성의 점에서 적용범위가 한정된다(에폭시수지의 고성능화와 경화제의 배합기술 및 평가, 응용:제3절, 기술정보협회편, 1997년).
또 에폭시수지는 비닐시클로헥센디옥시드(25℃, 7cps)나 지환에폭시카보네이트(25℃, 360cps) 등의 저분자의 지환식 에폭시수지에 한정되어, 아민계경화제를 반응성의 점에서 사용할 수 없는, 경화물이 무르게 되는 등의 특성상의 제약이 있다.
이 때문에 경화후의 수지의 역학특성, 접착특성, 내열성 등이 우수한 비스페놀 A 또는 비스페놀 F형이나 페놀노볼락형의 방향족계의 액상 에폭시수지가 사용된다. 그러나 이들 수지는 실온(25℃)부근에서의 점도가 높기 때문에 지환식 에폭시수지, 반응성 희석제와의 병용 또는 액상 산무수물 경화제를 사용함으로써 경화물특성을 희생시켜 낮은 점도화의 부여가 이루어지고 있다.
한편, 수지의 고온에 있어서의 역학적 특성을 향상시키기 위하여 일본국 특개평8-100107호 공보는 에폭시수지에 금속알콕시드를 첨가하여 축중합시키는 것을, 일본국 특개평9-216938호 공보는 페놀수지 중에 금속알콕시드를 팽윤시킨 후, 축중합 시키는 것을, 일본국 특개평9-291131호 공보는 폴리우레탄수지에 금속알콕시드를 첨가하여 졸겔법에 의하여 축합하는 방법이 개시되어 있다. 그러나 이들 방법에서는 경화반응이 축중합때문에 그 때에 물의 발생을 수반하여 복합재료의 계면에서의 팽윤이 생긴다는 문제가 있다. 또 이들 기술에서는 온도변화에 의하여 복합재료의 계면에서 발생하는 팽윤과 균열발생의 방지에 대해서는 고려되어 있지 않다.
일본국 특개평8-199045호 공보는, 열응력의 발생을 작게 하기 위하여 유기용매 중에 용해된 에폭시수지 중에 알콕시실란과 물을 첨가하여 알콕시실란의 알콕시기를 가수분해한 후에 용매제거하고, 가열하여 수지의 경화 및 수산기의 탈수축합을 하는 방법이 있다. 그러나 이 방법에서는 경화과정에서 물이 발생하기 때문에 공극등의 결함을 유발한다.
일본국 특개평5-291438호 공보는, 반도체소자가 에폭시수지, 경화제, 실란반응생성물을 함유하는 에폭시수지조성물을 사용하여 밀봉된 반도체장치에 관하여 프레임과 실리콘칩에 대한 접착성 및 내습성, 반도체장치의 신뢰성의 향상에 우수하다는 개시가 있다. 그러나 본 발명은 에폭시수지 중에서 실란화합물을 예비반응하는 것, 수지의 저점도화에 관한 기재가 없다.
일본국 특개평11-209579호 공보는, 에폭시수지와 경화제와 경화촉진제를 포함하는 에폭시수지조성물에 있어서, 머캅토기함유 실란화합물을 함유하는 밀봉용 에폭시수지조성물에 관하여, 머캅토기함유 실란화합물은 미리 가수분해한 후 에폭시수지와 반응시킴으로써 금속과의 접착성 향상이 도모된다는 기재가 있다. 그러나 머캅토기함유 실란화합물의 배합량은 O.001 내지 5중량% 이고, 2량체 이상의 유기규소화합물의 중축합체를 형성함에 의한 저점도화를 달성하는 것의 기재는 없다.
종래, 액상의 열경화성수지의 저점도화는 반응성희석제, 액상의 산무수물계 경화제, 또는 지환식 저분자수지를 사용하는 방법 등이 있다. 그러나 이들방법은 경화후의 수지물성을 희생하지 않을 수 없는 문제가 있다.
본 발명의 목적은 저점도로 또한 경화후의 수지물성, 특히 고온에서의 역학물성을 손상하지 않고 무용제형 열경화성수지조성물, 그 제조방법 및 그 응용제품을 제공하는 것에 있다.
도 1은 전자부품과 배선기판의 간극에의 열경화성수지조성물의 충전을 설명하는 도,
도 2는 수지로 밀봉한 반도체장치의 단면도,
도 3은 도전성접착재료를 응용한 반도체장치의 작성공정을 나타내는 도,
도 4는 다층 프린트 배선판의 작성공정을 나타내는 도면이다.
상기 목적을 달성하기 위해서는, 원료가 되는 열경화성수지보다 저점도로 또한 경화후, 수지 전체로서 원료의 열경화성수지 단체의 경화물과 동등 이상의 고온에서의 역학특성을 나타내는 희석성분이 요구된다.
본 발명은 에폭시수지와, 유기규소화합물 및 물을 반응하여 얻어지는 성분을 기초로 하는 실온(25℃)에서 액상인 무용제형 열경화성수지조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다. 즉 본 발명은 에폭시수지에 유기규소화합물과 물의 가수분해에 의한 반응물을 첨가한 그 혼합용액을 가열처리를 실시하여 그 열처리에 의하여 부생성물로서 발생하는 물이나 알콜을 제거함으로써 실온(25℃)에서 액상인 저점도의 열경화성수지조성물을 제공하는 것에 있다. 이후 경화제를 가하여 가열함으로써 수지경화물이 얻어진다. 이 수지경화물은 에폭시수지를 경화제로 가열경화하여 얻어지는 수지경화물과 동등 이상의 고온에서의 역학물성을 나타낸다.
상기 유기규소화합물과 물은 에폭시수지 중에서 가열함으로써 반응하여 액상의 올리고머를 형성한다. 이 액상의 올리고머가 상기 에폭시수지와 서로 잘 녹고, 또한 반응형의 희석제로서 작용한다. 따라서 얻어지는 열경화성수지조성물의 점도를 대폭으로 저감할 수 있고, 알루미나, 실리카와 같은 무기계 충전재를 다량으로 혼합시켜 저열팽창성이나 고열전도성을 부여할 수 있다. 올리고머의 함유량은 10 내지 20중량%가 바람직하다.
본 발명의 수지조성물은 반도체장치의 밀봉재료나 다이본딩재료에 적합하여 높은 신뢰성의 반도체장치를 제공할 수 있다. 또 다량의 금속분을 혼합할 수 있으므로 도전성 페이스트로서도 뛰어 나고, 다층 프린트 배선기판의 관통구멍에 적용함으로써 접속 신뢰성의 향상을 도모할 수 있다. 또 본 발명은 무용제형의 주형 수지나 무기 충전재를 혼합하여 사용되는 회전기나 변압기용 절연재료에도 적용할 수 있다.
한편, 상기 올리고머형상의 유기규소화합물은 역학물성적으로 안정된 SiO2골격을 가지고, 또한 에폭시수지와 공통의 경화제와 반응하는 관능기를 가진다. 따라서 상기한 열경화성수지조성물을 가열경화하면 올리고머형상의 유기규소화합물이 에폭시수지와 경화제를 거쳐 서로 반응하여 바람직하게는 10나노미터 이하, 보다 바람직하게는 3나노미터 이하의 레벨에서의 균질한 수지경화물이 형성된다. 그 때문에 고온에서 역학물성이 뛰어난 수지경화물이 얻어진다.
또한 본 발명의 수지조성물은 경화제를 가하기 전의 가열처리에 의하여 올리고머의 형성과 함께 부생성물인 물 및 알콜이 제거되어 있기 때문에, 수지경화물에 결함의 원인이 되는 공극이나 균열의 발생이 없다.
본 발명의 요지는 이하와 같다.
[1] 에폭시수지(a), 및 화학식 (1)
(식 중, R은 에폭시수지와 부가반응하는 관능기를 포함하는 유기기이고, R1는 메틸기 또는 에틸기이다.)로 표시되는 유기규소화합물과 물과의 반응물(b)로서, 상기 반응물(b)은 에폭시수지(a) 중에서 형성된 적어도 2량체 이상의 유기규소화합물중축합체를 포함하는 실온(25℃)에서 액상인 무용제형 수지조성물이다.
[2] 에폭시수지(a)와, 상기 반응물(b) 및 경화제(c)를 필수성분으로 하는 실온(25℃)에서 액상인 무용제형 열경화성수지조성물이다.
[3] 에폭시수지(a)의 존재하, 상기 화학식(1)로 표시되는 유기규소화합물과 물을 60 내지 160℃에서 1 내지 10시간 가열반응시킨 후, 경화제(c)를 가하는 것을 특징으로 하는 실온(25℃)에서 액상인 무용제형 열경화성수지조성물의 제조방법이다. 여기서 물은 유기규소화합물에 대하여 몰비로 3 내지 0.02배량이 바람직하다.
[4] 반도체의 적어도 일부를 열경화성수지재료를 사용하여 피복 또는 밀봉하여 이루어지는 반도체장치에 있어서, 상기 열경화성수지재료는 에폭시수지(a)와, 상기 반응물(b) 및 경화제(c)를 필수성분으로 하는 실온(25℃)에서 액상인 무용제형 열경화성수지조성물과 무기충전재를 필수성분으로 하는 반도체장치이다.
[5] 반도체소자와 리드프레임이 열경화성수지재료를 포함하는 다이본딩재를 거쳐 접착되어 이루어지는 반도체장치에 있어서, 상기 열경화성수지재료는 에폭시수지(a)와, 상기 반응물(b) 및 경화제(c)를 필수성분으로 하는 실온(25℃)에서 액상인 무용제형 열경화성수지조성물과 금속분 또는 무기충전재를 필수성분으로 하는 반도체장치이다.
[6] 반도체와 배선기판이 열경화성수지재료로 설치되어 이루어지는 반도체장치에 있어서, 상기 열경화성수지재료는 에폭시수지(a)와, 상기 반응수(b) 및 경화제 (c)를 필수성분으로 하는 실온(25℃)에서 액상인 무용제형 열경화성수지조성물과 도전성 금속분을 필수성분으로 하는 반도체장치이다.
[7] 적어도 2층 이상의 배선층을 가지고 상기 층의 배선층 사이가 열경화성수지재료를 포함하는 도전재로 도통화되어 이루어지는 프린트 배선판에 있어서, 상기 도전재는 에폭시수지(a)와, 상기 반응물(b) 및 경화제(c)를 필수성분으로 하는 실온 (25℃)에서 액상인 무용제형 열경화성수지조성물과 도전성 금속분을 필수성분으로 하는 프린트 배선판이다.
본 발명의 열경화성수지조성물은, 열경화전의 점도가 낮기 때문에 모든 열경화성수지성형품에 사용할 수 있다. 또 경화제를 첨가하기 전에 에폭시수지, 유기규소화합물 및 물을 포함하는 혼합물에 열처리를 실시하여, 물이나 알콜의 반응부생성물이 제거되어 있다. 따라서 경화시에 물, 알콜 등의 부생성물의 발생은 거의 없고, 금속, 세라믹, 수지 등의 기재와 복합재를 제조하여도 기재와 본 발명의 수지조성물의 계면에서의 팽윤, 성형품의 균열이나 박리를 일으키는 일이 없다.
그 제조방법은 에폭시수지의 존재하, 상기한 유기규소화합물과 물을 반응시키는 것이 특징으로, 구체적으로는 60℃ 내지 160℃에서 1 내지 10시간 반응된다. 여기서 물은 유기규소화합물에 대하여 몰비로 3 내지 0.02배량이 바람직하다.
또한 상기한 유기규소화합물과 물의 반응물은 역학물성적으로 안정된 SiO2골격을 가지고, 또한 에폭시수지와 공통의 경화제와 반응하는 관능기를 가진다. 따라서 본 발명의 열경화성수지조성물을 경화시킨 수지는 내열성이 높고, 고온에 있어서의 탄성율의 변화가 적기 때문에 열응력이 생기기 어려워 균열이 생기기 어렵다. 고온에서도 높은 탄성율을 유지할 수 있으므로 외부로부터의 힘의 부하에 의한 열경화성수지재료의 변형이 억제된다.
본 발명은 실온에서 고형인 열경화성수지조성물에 관해서도 가열시의 용융점도를 내리기 위하여 응용할 수 있다.
에폭시수지로서는 특별히 제한되는 것이 아니라, 공지의 것을 사용할 수 있다. 예를 들면 비스페놀 A형 에폭시수지, 비스페놀 F형 에폭시수지, 노볼락형 에폭시수지, 글리시딜아민형 에폭시수지, 지환형 에폭시수지 등을 들 수 있다.
에폭시수지의 경화제로서는 통상 일반적으로 사용하고 있는 공지의 화합물을 사용할 수 있다. 예를 들면 카르복실산무수물, 제 1 급, 제 2 급, 제 3 급의 아민계 화합물, 제 4 급 암모늄염, 디시안디아미드, 3불화붕소-아민컴플렉스, 유기산히드라지드, 이미다졸계 화합물, 오늄염계 화합물, 페놀, 크레졸, 크실레놀을 기본골격으로 하는 화합물 및 그 유도체와 중축합물, 티오콜계 화합물 등이 있고, 목적과 용도에 따라 적절하게 선택할 수 있다.
또 공지의 경화촉진제, 이형제, 커플링제, 착색제, 가소제, 희석제, 가요화제, 각종 고무형상물, 광감광제 등을 목적과 용도에 따라 첨가할 수 있다.
본 발명에 있어서 화학식 (1)로 표시되는 유기규소화합물의 예로서, 다음 화학식 (2) 내지 (11)의 중부가형 관능기를 가지는 유기규소화합물이 있다.
본 발명의 발명자들은 25℃ 부근의 실온에서는 저점도이고, 경화반응시에 물이나 알콜 등의 부생성물의 발생을 극력 억제한 열경화성수지조성물을 얻기 위하여 경화제의 첨가전에 에폭시수지, 유기규소화합물 및 물의 혼합물을 미리 열처리를 실시하는 것이 유효함을 발견하였다. 여기서 사용하는 유기규소화합물은 에폭시수지의 경화제와 부가반응을 일으키는 관능기를 가지는 것이다.
상기한 열처리를 실시하면 유기규소화합물의 분산성이 높고, 또한 올리고머정도의 분자량의 유기규소화합물이 생성된다. 이 올리고머정도의 유기규소화합물은 에폭시수지와의 상용성이 뛰어 나고, 경화전의 열경화성수지조성물은 실온(25℃)에서 저점도, 또한 투명하다. 특히 실리카나 알루미나 등의 무기충전재를 다량으로 혼합할 수 있고, 또한 혼합후에도 실온에서 양호한 유동성을 유지할 수 있다. 마찬가지로 금속분도 다량으로 혼합할 수 있어 도전성 페이스트로서도 유동성이 우수하다.
따라서 액상의 밀봉재료, 다이본딩재료, 도전성 접착재료로서 적용한 경우, 작업성이 뛰어 나고, 또한 신뢰성이 높은 반도체장치 또는 프린트 배선판을 제공할 수 있다.
(실시예 1)
유기규소화합물로서 3-글리시독시트리메톡시실란(치소주식회사 제품)을 가수분해촉매로서 디부틸디라우린산주석(와코쥰야쿠공업주식회사 제품)을, 에폭시수지로서 비스페놀 F형 에폭시수지 EP-4900E(주식회사 아사히덴카 제품)를, 경화제로서 메타페닐렌디아민(와코쥰야쿠공업주식회사 제품)을 사용한다.
다음에 열경화성수지조성물의 제조방법을 설명한다.
(1) 3-글리시독시트리메톡시실란 200g에, 물과 디부틸디라우린산주석을 각각 2.Og 가하여 교반한 후, 하루 이상 실온에서 방치한다.
(2) (1)의 혼합액에 에폭시수지 EP-4900E를 180g 가하여 교반한다.
(3) (2)의 혼합액에 140℃에서 4시간의 가열처리를 한다.
(4) 실온까지 냉각하여 얻어진 액상 수지조성물의 25℃에서의 점도는 0.2Pa.s이고, 에폭시수지 EP-4900E의 4Pa.s와 비교하여 대폭적인 저감이 확인되었다.
(5) 80℃부근으로 가온하여 메타페닐렌디아민을 47g 가하여 교반하면서 용해시켜 열경화성수지조성물을 얻는다. 상기 용액은 저점도로 성형 형틀에 주입할 수 있다.
다음에 수지판의 동적 점탄성에 대하여 설명한다. 수지판은 (5)의 용액을 80℃과 200℃에서 각각 4시간씩 가열하여 경화시켰다. 경화반응시에는 물, 알콜 등의 부생성물은 거의 발생하지 않았다. 상기 수지판으로부터 동적 점탄성 측정용 시험편을 작성하였다. 동적 점탄성의 측정조건은 PVE 레오스펙트라장치(레오로지주식회사 제품)를 사용하여 승온속도 : 2℃/분, 주파수 : 10Hz, 척간 거리 : 20mm, 변위진폭 : 2㎛으로 하였다.
표 1에 유리전이온도(Tg)와, 50℃ 및 220℃에 있어서의 저장 탄성율을 나타낸다.
실 시 예 | ||||||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
에폭시수지 | 4900E180g | 에피코트828190g | DEN438180g | DER332100g | 4900E100g | HP-4032D,에피코트828100g, 80g |
경화제 | 메타페닐렌디아민 45g | 2-에틸4-메틸-이미다졸(2E4MZ)14g | 디시안디아미드13g | MHAC-P100g | 페놀노볼락100g | 메타페닐렌디아민41g |
실란화합물 | 3-글리독시프로필트리메톡시실란200g | 3-글리독시프로필트리메톡시실란225g | 에폭시시클로헥실에틸트리메톡시실란170g | 에폭시시클록헥실에틸트리메톡시실란170g | 3-글리독시프로필트리메톡시실란200g | 3-글리독시프로필트리메톡시실란200g |
디부틸디라우린산주석촉매첨가물 | 2.0g | 2.3g | 1.7g | 1.7g | 2.0g | 2.0g |
물의 첨가량 | 2.0g | 2.3g | 8.4g | 3.4g | 2.0g | 4.0g |
경화촉진제 | - - | -- | BDMA0.6g | 큐아졸CN1.2g | 2E4MZ3.0g | -- |
열처리조건 | 140℃-4h | 150℃-2h | 140℃-4h | 150℃-4h | 120℃-2h | 120℃-4h |
와니스점도(25℃) | 0.2Pa.S | 0.5Pa.S | 5Pa.S | 0.4Pa.S | 6Pa.S | 1Pa.S |
경화조건 | 80℃-4h200℃-4h | 80℃-4h180℃-4h | 80℃-2h170℃-2h | 80℃-4h180℃-4h | 80℃-4h180℃-4h | 80℃-4h180℃-4h |
유리전이온도 | 190℃ | 175℃ | 165℃ | 160℃ | 165℃ | 170℃ |
저장 탄성율(50℃) | 2GPa | 2GPa | 2GPa | 2GPa | 2GPa | 2GPa |
저장 탄성율(220℃) | 0.7GPa | 0.6GPa | 0.7GPa | 0.5GPa | 0.6GPa | 0.7GPa |
벤딩강도(50℃) | 120MPa | 110MPa | 110MPa | 120MPa | 110MPa | 110MPa |
벤딩강도(220℃) | 52MPa | 50MPa | 55MPa | 45MPa | 50MPa | 60MPa |
열팽창계수(<Tg) | 7.3×10-5/K | 7.5×10-5/K | 7.2×10-5/K | 7.3×10-5/K | 7.2×10-5/K | 7.3×10-5/K |
열팽창계수(>Tg) | 1.2×10-4/K | 1.2×10-4/K | 1.2×10-4/K | 1.4×10-4/K | 1.3×10-4/K | 1.1×10-4/K |
본 실시예의 경화물은 저장탄성율, 벤딩강도에 관하여 실온의 값에 대하여 Tg 이상의 온도인 220℃에서의 값을 비교하면 1/3 이상을 유지하고 있어, 고온에서의 열안정성이 크다.
(실시예 2)
유기규소화합물로서 3-글리시독시트리메톡시실란(치소주식회사 제품)을, 에폭시수지로서 비스페놀 A형 에폭시수지에피코트EP828(주식회사 유화쉘 제품)을, 경화제로서 2-에틸-4-메틸이미다졸(시코쿠카세이주식회사 제품)을 사용한다.
다음에 열경화성수지조성물의 제조방법을 설명한다.
(1) 3-글리시독시트리메톡시실란 225g에, 물과 디부틸디라우린산주석을 각각 2.3g 가하여 교반한 후, 하루 이상 실온에서 방치한다.
(2) (1)의 혼합액에 에폭시수지에피코트EP828을 190g 가하여 교반한다.
(3) (2)의 혼합액에 150℃에서 2시간의 열처리를 한다. 이 열처리수지조성물의 25℃에서의 점도는 0.5Pa.s와, 에폭시수지EP828의 14Pa. s에 비하여 대폭 저감하였다.
(4) 2-에틸-4-메틸이미다졸을 14g 가하여 혼합하여 열경화성수지조성물을 얻는다. 이 수지조성물은 저점도로 그대로 성형 형틀에 주입할 수 있다.
다음에 (4)의 수지조성물로부터 얻어진 수지판의 동적 점탄성에 대하여 설명한다. 수지판은 (4)의 수지조성물을 80℃와 180℃에서 각각 4시간씩 가열하여 경화시켰다. 열경화시에는 물이나 알콜 등의 부생성물의 발생은 거의 없었다.
상기 수지판을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 동적 점탄성측정을 행하였다. 표 1에 Tg와 저장 탄성율(50℃ 및 220℃)을 나타낸다.
본 실시예의 경화물은 저장 탄성율, 벤딩강도에 관하여, 실온의 값에 대하여 Tg이상의 온도인 220℃에서의 값을 비교하면 1/3 내지 1/4을 유지하고 있어 고온에서의 열안정성이 크다.
(실시예 3)
유기규소화합물로서 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란(치소주식회사 제품)을, 가수분해촉매로서 디부틸디라우린산주석(와코쥰야쿠공업주식회사 제품)을, 에폭시수지로서 에폭시수지DEN438(다우케미컬 제품, 에폭시당량 179)을, 경화제로서 디시안디아미드(와코쥰야쿠주식회사 제품)를, 또한 경화촉진제로서 벤질디메틸아민(와코쥰야쿠주식회사 제품)을 사용한다.
다음에 열경화성수지조성물의 제조방법을 설명한다.
(1) 2-(3, 4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 170g에, 물 8.0g과 디부틸디라우린산주석 1.7g을 가하여 교반한 후, 하루 이상 실온에서 방치한다.
(2) (1)의 혼합액에 에폭시수지DEN438를 180g 가하여 교반한다.
(3) (2)의 혼합액에 140℃에서 4시간의 열처리를 하여 무용제형 열경화성수지조성물을 얻는다. 이 수지조성물의 25℃에서의 점도는 5Pa.s로, 25℃에서의 점도가 70Pa.s인 DEN438에 비하여 한 자리수 이상 저감되었다.
(4) (3)에서 얻어진 수지조성물을 약 80℃에서 가온하여, 디시안디아미드 13g과 벤질디메틸아민 0.6g을 균일 혼합하여 열경화성수지조성물을 얻었다. 이것을 성형 형틀에 주입하여 가열하면 경화한 수지를 얻을 수 있다.
다음에 (4)의 용액으로부터 얻어진 수지판의 동적 점탄성에 대하여 설명한다.
수지판은 (4)의 용액을 80℃와 170℃에서 2시간씩 가열하여 열경화시킨 것이다. 경화시에는 물이나 알콜 등의 부생성물의 발생은 거의 없었다. 상기 수지판을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 동적 점탄성측정을 행하였다.
표 1에 Tg와 50℃ 및 220℃에서의 저장 탄성율을 나타낸다.
본 실시예의 열경화성수지재료로부터 얻어진 경화물은 저장 탄성율, 벤딩강도에 관하여 실온의 값에 대하여 Tg이상의 온도인 220℃에서의 값을 비교하면 1/2 내지 1/3을 유지하고 있어 고온에서의 열안정성이 크다.
(실시예 4)
본 실시예에서는 유기규소화합물로서 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란(치소주식회사 제품)을, 가수분해촉매로서 디부틸디라우린산주석(와코쥰야쿠공업주식회사 제품)을, 에폭시수지로서 에폭시수지DER332(다우케미컬니혼주식회사 제품)를, 경화제로서 무수메틸하이믹산 MHACP(히타치카세이공업주식회사 제품)를, 경화촉진제로서 이미다졸계의 큐아졸 CN(시코쿠카세이주식회사 제품)을 사용한다.
본 실시예의 열경화성수지재료의 제조방법을 설명한다.
(1) 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 170g에 물 3.4g과 디부틸디라우린산주석 1.7g을 가하여 교반한 후, 하루 이상 실온에서 방치한다.
(2) (1)의 혼합액에 에폭시수지 DER332를 100g 가하여 교반한다.
(3) (2)의 혼합액에 150℃에서 4시간의 열처리를 한다.
(4)열처리후, 실온까지 냉각하고 나서 무수메틸하이믹산 MHACP을 10Og과 큐아졸CN 1.2g 가하여 액상의 무용제형 열경화성수지조성물을 얻었다. 이 수지조성물의 25℃에서의 점도는 0.4Pa.s이고, 에폭시수지DER332 100g과 무수메틸 하이믹산 MHACP 100g과 큐아졸CN 1.2g으로 이루어지는 열경화성수지조성물의 25℃에서의 점도 0.9Pa.s에 비하여 대폭 저감되어 있고, 그대로의 상태로 성형 형틀에 주입할 수 있다.
다음에 (4)의 수지조성물로부터 얻은 수지판의 동적 점탄성에 대하여 설명한다. 수지판은 80℃와 180℃에서 각각 4시간씩 가열하여 경화시킨 것이다. 경화반응시에는 물이나 알콜 등의 부생성물의 발생은 거의 없었다. 상기 수지판을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 동적 점탄성 측정을 행하였다.
표 1에 Tg와 50℃, 220℃에서의 저장 탄성율을 나타낸다.
본 실시예의 경화물은 저장탄성율, 벤딩강도에 관하여 실온의 값에 대하여 Tg 이상의 온도인 220℃에서의 값을 비교하면 1/3 내지 1/4을 유지하고 있어 고온에서의 열안정성이 크다.
(실시예 5)
유기규소화합물로서 3-글리시독시트리메톡시실란(치소주식회사 제품)을, 에폭시수지로서 비스페놀F형 에폭시수지EP-4900E(주식회사 아사히덴카 제품)를, 경화제로서 페놀노볼락수지(히타치카세이공업주식회사 제품), 경화촉매로서 2-에틸-4-메틸이미다졸(시코쿠카세이주식회사 제품)을 사용한다.
본 실시예의 열경화성수지조성물의 제조방법을 설명한다.
(1) 3-글리시독시트리메톡시실란 200g에 물과 디부틸디라우린산주석을 각각 2g 가하여 교반한 후, 하루 이상 실온에서 방치한다.
(2) (1)의 혼합액에 비스페놀 F형 에폭시수지EP-4900E를 1OOg 가하여 교반한다.
(3) (2)의 혼합액에 100℃에서 2시간의 열처리를 한다.
(4) 경화제인 페놀노볼락수지를 100g 가하여 실온까지 냉각하여 본 발명의 25℃에서 액상인 무용제형 열경화성수지조성물을 얻었다. 상기 수지조성물의 25℃에서의 점도는 6Pa.s였다.
비스페놀 F형 에폭시수지EP-4900E 100g과 페놀노볼락수지 50g을 100℃에서 교반하여 가열혼합한 후, 25℃까지 냉각하여 얻은 수지조성물은 30Pa.s였다.
(5) (4)에서 얻은 수지조성물에 2-에틸-4-메틸이미다졸을 3g 가하여 교반하여 열경화성수지조성물을 얻는다. 이 수지조성물은 저점도로서, 그대로의 상태로 성형 형틀에 주입할 수 있다.
다음에 (5)에서 얻어진 수지판의 동적 점탄성에 대하여 설명한다. 수지판은 (5)의 수지조성물을 80℃와 180℃에서 각각 4시간씩 가열하여 경화시킨 것이다. 경화시에는 물이나 알콜 등의 부생성물의 발생은 거의 없었다.
상기 수지판을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 동적 점탄성 측정을 행하였다. 표 1에 Tg와 50℃ 및 220℃에서의 저장 탄성율을 나타낸다.
본 실시예의 경화물은 저장 탄성율, 벤딩강도에 관하여 실온의 값에 대하여 Tg 이상의 온도인 220℃에서의 값을 비교하면 1/3 전후를 유지하고 있어 고온에서의 열안정성이 크다.
(실시예 6)
유기규소화합물로서 3-글리시독시트리메톡시실란(치소주식회사 제품)을, 에폭시수지로서 나프탈렌형 에폭시수지EPICLON4032(다이니폰잉크주식회사 제품)와 비스페놀 A형 에폭시수지에피코트EP828(주식회사유화쉘 제품)을, 경화제로서 메타페닐렌디아민(와코쥰야쿠공업주식회사 제품)을 사용한다.
본 실시예의 열경화성수지조성물의 제조방법을 설명한다.
(1) 3-글리시독시트리메톡시실란 200g에 물 4g과 디부틸디라우린산주석을 각각 2g 가하여 교반한 후, 하루 이상 실온에서 방치한다.
(2) (1)의 혼합액에 에폭시수지EPICLON4032 80g과 에피코트EP828 10Og 가하여 교반한다.
(3) (2)의 혼합액에 120℃에서 4시간의 열처리를 한다. 이것을 실온까지 냉각하여 얻어진 본 실시예의 액상 수지조성물의 25℃에서의 점도는 1Pa.s이고, 80g의 EPICLON4032와 100g의 에피코트EP828로 이루어지는 에폭시수지 균일 혼합물의 25℃에서의 점도는 16Pa.s로서, 대폭적인 저감이 확인되었다.
(4) 80℃로 가온하여 메타페닐렌디아민을 41g 가하여 교반하면서 용해시켜 열경화성수지조성물을 얻는다. 이 수지조성물은 실온에서 액상이고 저점도로서, 그대로의 상태로 성형 형틀에 주입할 수 있다.
다음에 (4)부터 얻어진 수지판의 동적 점탄성에 대하여 설명한다. 수지판 (4)은 수지조성물을 80℃과 180℃에서 각각 4시간씩 가열하여 경화시킨 것이다. 경화시에는 물이나 알콜 등의 부생성물의 발생은 거의 없었다. 이 수지판을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 동적 점탄성 측정을 행하였다.
표 1에 Tg와 50℃ 및 220℃ 에서의 저장 탄성율을 나타낸다.
본 실시예의 경화물은 저장 탄성율, 벤딩강도에 관하여 실온의 값에 대하여 Tg 이상의 온도인 220℃에서의 값을 비교하면 1/2 내지 1/3을 유지하고 있어 고온에서의 열안정성이 크다.
이상의 실시예 1 내지 6의 열경화성수지조성물은 무용제로, 액상 또한 열경화전의 점도가 실온에서 0.2 내지 6Pa.s로 매우 낮다. 이 때문에 주형용, 충전재를 혼합하여 페이스트용, 복합물(composite)용 재료, 액상 밀봉재료 등에 사용할 수 있다.
또 실시예 1 내지 6의 경화수지는 내열성이 높고, 실온과 고온에서의 탄성율의 변화가 적기 때문에 열응력이 생기기 어렵고, 성형품에 균열이 생기기 어렵다. 또한 경화반응시에 물이나 알콜 등의 부생성물이 거의 발생하지 않기 때문에, 금속, 세라믹, 수지 등의 기재와 함께 사용하여 복합재를 제작하여도 기재와 수지와의 계면에서 팽윤이 생기거나, 성형품에 균열이나 박리가 생기는 일이 없다.
즉, 액상 열경화성수지의 작업성을 향상시키기 위하여 종래는 반응성 희석제를 사용하는 방법이나 지환식의 에폭시수지를 적용하는 방법, 또 액상으로 저점도인 무수산계의 경화제를 적용하는 방법이 있었으나, 모두 경화후의 수지의 특성에 영향을 미치거나 사용방법이 한정되는 등의 문제가 있다. 또 작업성을 올리기 위한 저점도화법으로서 가온하는 방법이 있으나, 에너지효율이 나빠, 수지의 사용 가능기간을 짧게 하는 문제가 있다.
본 발명에 의하면 경화후의 특성을 손상시키기 보다 오히려 향상시키고, 또한 경화전의 액상 수지조성물을 저점도화할 수 있는 것이 실시예에 의하여 증명되었다.
본 발명의 효과에 대하여 비교예를 사용하여 다시 설명한다.
(비교예 1 내지 6)
실시예 1 내지 6의 에폭시수지와 경화제 및 경화촉진제는 동일한 것을 사용하여 경화물의 물성을 비교, 평가하였다. 경화제, 경화촉진제의 배합량은 에폭시수지의 에폭시당량에 따라 적절하게 바꾸어 검토하였다.
표 2에 비교예의 수지조성물 및 특성의 평가결과를 나타낸다. 비교예 1, 2, 3, 6은 모두 에폭시수지성분만인 경우의 25℃에서의 점도를 와니스점도로서 측정하였다. 또 비교예 4는 에폭시성분, 경화제, 경화촉진제로 이루어지는 수지조성물의 25℃ 에서의 점도를 와니스점도로서 측정하였다. 비교예 5는 에폭시수지 4900E에 페놀노볼락을 용해시켜 얻은 수지조성물의 점도를 측정하였다. 또한 비교예 4 이외의 수지조성물은 수지판을 성형할 때에 50 내지 80℃로 가온하여 점도를 내려 금형에 주입하여 성형 경화시켰다. 비교예 4에 있어서는 실시예 4와 비교하면 점도가 배 가까이 있어 복잡한 형상의 코일 등에 함침시킬 때는 역시 가온하여 점도를 내릴 필요가 있다.
표 2의 비교예로부터 분명한 바와 같이 실시예 1 - 6의 수지조성물에서는 실온(25℃)에서의 점도가 대폭 저감될뿐만 아니라, 완전히 동일한 조건으로 가열경화된 수지의 고온에서의 물성이 훨씬 우수하다. 이는 고온에서의 물성으로서 비교예와 동일한 정도가 요구되는 경우는 더 한층 저점도화가 가능함을 의미하고 있다.
비 교 예 | ||||||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
에폭시수지 | 4900E180g | 에피코트828190g | DEN438180g | DER332100g | 4900E100g | HP-4032D,에피코트828100g, 80g |
경화제 | 메타페닐렌디아민 22g | 2-에틸4-메틸-이미다졸(2E4MZ)6g | 디시안디아미드6g | MHAC-P47g | 페놀노볼락63g | 메타페닐렌디아민22g |
경화촉진제 | -- | -- | BDMA0.3g | 큐아졸CN0.6g | 2E4MZ0.8g | -- |
와니스점도(25℃) | 4Pa.S | 14Pa.S | 70Pa.S | 0.9Pa.S | 30Pa.S | 16Pa.S |
경화조건 | 80℃-4h200℃-4h | 80℃-4h180℃-4h | 80℃-2h170℃-2h | 80℃-4h180℃-4h | 80℃-4h180℃-4h | 80℃-4h180℃-4h |
유리전이온도 | 180℃ | 170℃ | 160℃ | 160℃ | 155℃ | 165℃ |
저장 탄성율(50℃) | 2GPa | 2GPa | 2GPa | 2GPa | 2GPa | 2GPa |
저장 탄성율(220℃) | 0.06GPa | 0.04GPa | 0.08GPa | 0.05GPa | 0.07GPa | 0.06GPa |
벤딩강도(50℃) | 120MPa | 110MPa | 110MPa | 120MPa | 110MPa | 110MPa |
벤딩강도(220℃) | 4MPa | 3MPa | 6MPa | 4MPa | 5MPa | 4MPa |
열팽창계수(<Tg) | 6.7×10-5/K | 7.0×10-5/K | 6.9×10-5/K | 7.1×10-5/K | 7.0×10-5/K | 7.1×10-5/K |
열팽창계수(>Tg) | 1.7×10-4/K | 2.0×10-4/K | 1.8×10-4/K | 2.2×10-4/K | 1.9×10-4/K | 1.1×10-4/K |
(실시예 7 내지 11)
표 3에 본 발명의 실시예 7 내지 11을 나타낸다. 실시예 7 내지 11은 표 1에 나타낸 실시예 2와 동일하게 작성된 수지조성물이고, 그 후의 경화조건은 동일조건이다.
실 시 예 | |||||
7 | 8 | 9 | 10 | 11 | |
에폭시수지 | 에피코트828190g | 에피코트828190g | 에피코트828190g | 에피코트828190g | 에피코트828190g |
경화제 | 2-에틸4-메틸-이미다졸14g | 2-에틸4-메틸-이미다졸14g | 2-에틸4-메틸-이미다졸14g | -에틸4-메틸-이미다졸14g | -에틸4-메틸-이미다졸14g |
실란화합물 | 3-글리독시프로필트리메톡시실란225g | 3-글리독시프로필트리메톡시실란225g | 에폭시시클록헥실에틸트리메톡시실란 225g | 에폭시시클록헥실에틸트리메톡시실란 225g | 3-글리독시프로필트리메톡시실란225g |
디부틸디라우린산주석촉매첨가량 | 2.3g | 2.3g | 2.3g | 2.3g | 2.3g |
물의 첨가량 | 2.3g | 2.3g | 1.5g | 1.5g | 23.0g |
열처리조건 | 60℃-10h | 100℃-4h | 120℃-4h | 160℃-2h | 100℃-4h |
와니스점도(25℃) | 0.5Pa.S | 0.1Pa.S | 0.04Pa.S | 0.2Pa.S | 2.2Pa.S |
경화조건 | 80℃-4h180℃-4h | 80℃-4h180℃-4h | 80℃-2h180℃-2h | 80℃-4h180℃-4h | 80℃-4h180℃-4h |
유리전이온도 | 170℃ | 170℃ | 170℃ | 175℃ | 165℃ |
저장 탄성율(50℃) | 1.8GPa | 2GPa | 1.9GPa | 2GPa | 2GPa |
저장 탄성율(220℃) | 0.2GPa | 0.3GPa | 0.1GPa | 0.3GPa | 0.6GPa |
벤딩강도(50℃) | 120MPa | 110MPa | 110MPa | 120MPa | 110MPa |
벤딩강도(220℃) | 10MPa | 15MPa | 8MPa | 20MPa | 50MPa |
열팽창계수(<Tg) | 7.7×10-5/K | 7.5×10-5/K | 7.6×10-5/K | 7.5×10-5/K | 7.3×10-5/K |
열팽창계수(>Tg) | 1.8×10-4/K | 1.6×10-4/K | 1.9×10-4/K | 1.4×10-4/K | 1.1×10-4/K |
실시예 7, 8로부터 분명한 바와 같이, 와니스의 열처리조건을 완만하게 함으로써, 다시 실시예 9, 10으로부터 물의 첨가량을 적게 함으로써, 다시 실온(25℃)에서의 점도를 대폭으로 저감할 수 있다. 이 경우 탄성율이나 벤딩강도 등의 고온에서의 물성이 실시예 2에 비하여 저하는 되나, 비교예 2에 비하여 충분한 고온특성을 유지하고 있다.
실시예 11은 물의 첨가량을 10배까지 늘린 조성이나, 실온(25℃)에서의 점도나가 2.2Pa.s로 실시예 2보다는 높으나 비교예 2에 비하여 1/5 정도로 충분히 저점도화되어 있다. 고온에서의 탄성율이나 벤딩강도는 반대로 실시예 2보다 뛰어난 값을 나타내고 있어, 요구되는 물성에 따라 본 발명의 무용제형 수지조성물을 구분하여 사용할 수 있다.
(실시예 12)
외형 10mm각의 실리콘칩상에 전극으로서 직경 80㎛의 땜납전극을 중심간격 160㎛으로 형성한 것을 사용하였다. 또 배선기판에는 유리에폭시기판 2층품을 사용하였다.
도 1과 같이 베어칩(1) 땜납뱀프전극(2)을 배선기판(3)의 랜드(5)에 위치 맞춤하여 적외선 리플로우에 의하여 땜납 접속한 후, 전자부품과 배선기판(3)의 약 50㎛의 간극에 이하의 방법으로 조정한 열경화성수지(4)를 충전하였다. 충전은 배선기판(3)을 60℃로 가열한 상태로 베어칩(1)의 한 변에 디스펜서를 사용하여 열경화성수지조성물(4)을 도포한 후, 30분의 시간으로 모세관현상을 이용한 침투법에 의하여 행하였다. 그 후 80℃와 180℃에서 4시간씩 가열하고, 열경화하여 반도체장치를 작성하였다.
열경화성수지조성물은 실시예 2와 동일하게 하여 작성한 수지조성물 47g과 평균 입자지름 4㎛의 볼형 실리카를 70wt%가 되도록 가하여 교반하였다. 실시예 2의 수지조성물은 실온(25℃)에서 액상으로 점도가 0.5Pa.s로 낮기 때문에 상기 볼형 실리카를 70wt% 가하여도 충분한 유동성을 유지하고 있다. 따라서 공극이나 균열 등의 결함을 발생시키지 않고 밀봉할 수 있다.
온도사이클시험은 -150℃, 10분과 150℃, 10분을 1사이클로서 행하여, 50사이클마다 땜납 및 열경화성수지재료 중의 내부 균열을 초음파탐상장치에 의하여 조사하였다. 5개의 반도체장치에 대하여 온도사이클을 행한 결과, 3000사이클 이상이어도 땜납 및 열경화성수지재료 중에 내부 균열의 발생은 없어 온도사이클에 대한 신뢰성은 높았다.
(비교예 7)
비교예 2의 열경화성수지조성물을 사용한 이외는 실시예 12와 동일하게 하여 5개의 반도체장치를 작성하였다. 단, 비교예 2의 열경화성수지조성물은 실온(25℃)에서의 점도가 14Pa.s로 높기 때문에 볼형 실리카를 혼합할 때에 80℃로 가열할 필요가 있었다. 또한 밀봉하기 위한 침투작업도 80℃에서 행하였다.
실시예 12와 동일조건으로 온도사이클을 행한 결과, 2000사이클에서는 모든 반도체장치의 땜납부에 균열이 발생하였다. 또한 수지부에도 3개의 샘플에 공극에 기인하는 균열이 발생하였다.
실시예 12 및 비교예 7로부터, 본 발명에서는 매우 신뢰성이 높은 밀봉구조를 가지는 반도체장치를 얻을 수 있었다. 이것은 액상 열경화성수지조성물이 저점도이기 때문에 볼형 실리카의 혼합이 용이하고, 또한 실온(25℃)에서 작업이 가능하게 되었기 때문이다. 따라서 공극프리의 균일한 밀봉구조의 반도체장치의 제공이 가능하게 된다. 또한 경화물도 고온에서의 역학물성이 높기 때문에 신뢰성이 높은 반도체장치를 실현하였다.
(실시예 13)
도 2를 사용하여 반도체칩(9)과 리드프레임다이패드(7)를 접착재료(8)로 고착시킨 후, 금속세선(10)으로 리드부(6)와 결선하고, 전체를 수지(11)로 밀봉한 반도체장치의 작성에 대하여 설명한다.
입자지름 10㎛ 이하의 비늘형상 은가루 100중량부와 실시예 3의 액상 열경화성수지조성물 100중량부를 3개의 롤밀로 50분간 혼련하여 페이스트형상의 접착재료를 작성하였다.
구리리드프레임의 다이패드부에 약 1OOmg의 상기 페이스트형상 접착재료를 디스펜서에 의하여 도포하여, 10mm각의 칩을 500g의 가중하, 250℃에서 5초간 압착시킨 후, 칩휘어짐을 측정하였다. 다시 250℃, 20초 가열시의 잡아뗌강도를 측정하였다. 또한 칩휘어짐은 표면 조도계를 사용하여 직선형상으로 1Omm 스캔하였을 때의 베이스라인으로부터의 최대 높이(㎛)의 측정값으로 하였다.
온도사이클시험은 -50℃, 10분과 150℃, 10분을 1 사이클로서 행하여, 50 사이클마다 접착재료 중의 내부 균열과 박리발생의 유무를 초음파탐상장치에 의하여 조사하였다. 5개의 반도체장치에 대하여 온도사이클시험을 행한 결과, 2000사이클 이상에서도 접착재료 중에 내부균열은 발생하지 않아, 온도사이클에 대한 신뢰성은 높았다.
초기값
칩휘어짐 : 5㎛, 칩 접착강도 : 1.8kg/㎟
온도사이클 2000후
칩휘어짐 : 3㎛, 칩 접착강도 : 1.6kg/㎟
(비교예 8)
입자지름 10㎛ 이하의 비늘형상 은가루 100중량부와 실시예 3에 상당하는 비교예 3의 열경화성수지조성물 100중량부를 사용하여 페이스트형상 접착재료의 작성을 시도하였으나, 수지의 점도가 70Pa.s로 너무 높기 때문에 페이스트형상 접착재료를 얻을 수 없었다.
(실시예 14)
도 3을 사용하여 도전성 접착재료를 응용한 반도체장치의 작성공정을 설명한다.
LSI 칩(17)과 구리/니켈/금으로 형성된 두께 20㎛의 전극(15)을 가지는 배선기판(FR-5)에 실린지(14)를 사용하여 니켈입자(16)를 함유하는 페이스트형상 접착재료(13)를 약 50㎛ 두께로 도포한 후, 두께 20mm의 금뱀프(18)을 가지는 LSI칩(176)을 200℃, 30kg/㎟의 가열, 가압하에서 20초간 접착, 고정시켰다. 다시 오븐속에서 180℃, 60분 가열하여 접착재료를 경화[접착재료 경화물(19)]시켰다. 또한 80㎛직경의 뱀프 184개를 가지는 약 1Omm각의 반도체칩을 사용하였다.
접착재료는 평균 입자지름 5㎛의 니켈가루 100중량부를 실시예 1의 액상 열경화성수지조성물 45중량부에 가하여 3개의 롤밀로 50분간 혼련하여 페이스트형상 접착재료를 작성하였다.
온도사이클시험은 -50℃, 10분과 150℃, 10분을 1사이클로서 행하여, 50사이클마다 접착재료 중의 내부 균열과 박리발생의 유무를 초음파탐상장치에 의하여 조사하였다. 5개의 반도체장치에 대하여 온도사이클시험을 행한 결과, 1000사이클 이상에서도 상기 접착재료 중에 내부 균열은 발생하지 않고, 접촉저항도 초기값의 1 mmΩ이하를 유지하고 있어, 온도사이클에 대한 신뢰성이 높았다. 또한 초기값은 121℃, 3atm, 96시간후의 값이다.
초기값
칩과 기판의 접착강도 : 3.3kg/㎟
온도사이클 1000사이클후
칩과 기판의 접착강도 : 2.8kg/㎟
(비교예 9)
비교예 1의 열경화성수지조성물을 사용하여 실시예 14와 완전히 동일하게 하여 반도체장치의 제조를 시도하였다. 단, 수지점도가 4Pa.S로 높기 때문에 니켈가루과의 혼련은 70℃로 가열한 상태에서 행하였다. 마찬가지로 실린지에 의한 도포작업도 70℃로 가온한 상태에서 행하였다.
온도사이클시험은 -50℃, 10분과 150℃, 10분을 1사이클로서 행하여 50사이클마다 접착재료 중의 내부 균열과 박리발생의 유무를 초음파탐상장치에 의하여 조사하였다. 5개의 반도체장치에 대하여 온도사이클시험을 행한 결과, 500사이클에서 3개의 샘플에 균열과 박리가 발생하고, 1000사이클에서는 모든 샘플에 균열과 박리가 확인되었다. 접촉저항도 초기값의 1mmΩ 이하부터 1Ω 이상으로 높은 값이 되었다. 또한 초기값은 121℃, 3atm, 96시간후의 값이다.
초기값
칩과 기판의 접착강도 : 2.0kg/㎟
온도사이클 1000사이클후
칩과 기판의 접착강도 : 0.5kg/㎟
실시예 14 및 비교예 9로부터 분명한 바와 같이 본 발명에서는 칩과 기판의 접속신뢰성과 접착특성이 뛰어난 반도체장치를 얻었다. 이것은 액상 열경화성수지조성물의 점도가 낮기 때문에 얻어지는 페이스트형상 접착재료도 점도가 낮아 작업성이 우수한 것에 의한다. 비교예 9에서는 70℃로 가온하여 혼합, 도포작업을 하는 데 대하여, 실온(25℃)에서 작업을 할 수 있어, 공극프리의 균일한 접착층을 형성할 수 있다. 경화물도 고온물성이 우수하다. 이 때문에 고신뢰성의 반도체장치가 얻어졌다.
(실시예 15)
평균 입자지름 10㎛의 비늘형상 구리가루 100중량부에 대하여, 실시예 9의 액상 열경화성수지조성물 25중량부를 첨가하여, 3개의 롤밀로 50분간 혼련하여 페이스트형상 도전성 접착재료를 작성하였다. 상기 액상 열경화성수지의 실온 (25℃)에서의 점도는 0.04Pa.s로 낮기 때문에 유동성이 우수한 페이스트형상 도전성접착재료가 얻어졌다. 이것을 스크린인쇄하여 170℃, 60분 가열하여 비저항을 구한 바, 3 ×1O-5Ω/Cm 를 나타내었다.
이하, 도 4를 사용하여 프린트 배선판의 작성공정을 설명한다.
상기 페이스트형상 도전성 접착재료(21)를 크기 300mm각, 두께 0.2mm의 유리에폭시 적층판(FR-5상당)(3A)에 설치한 0.2mm직경의 관통구멍용 관통구멍(20)에 인쇄에 의하여 충전한 후, 170℃에서 60분간 가열하여 경화시켰다. 버프연마에 의하여 표면을 평탄하게 마무리한 후, 양면에 무전해도금과 전해도금에 의하여 두께 18㎛의 도체층을 형성하고, 배선패턴(22)을 에칭에 의하여 형성하여 양면 프린트 배선판을 얻었다.
상기와 같이 하여 작성한 양면 프린트 배선판 3매(단, 가장 바깥층이 되는 면은 베타구리 그대로 하고)를 두께 O.1mm의 다층화 접착용 프리플레그(유리 에폭시)(23)를 거쳐 170℃, 90분, 30kg/㎠의 가열, 가압하, 압착하여 배선 6층의 다층판으로 하였다. 0.3mm의 관통구멍(24)을 드릴로 구멍을 뚫어 상기 페이스트형상도전성 접착재료(21)를 마찬가지로 인쇄에 의하여 충전하여, 170℃에서 60분 가열하여 경화시켰다. 이후 버프연마에 의하여 표면을 평탄하게 마무리한 후, 가장 바깥층의 배선(25)을 에칭에 의하여 형성하여 6층의 다층 프린트 배선판으로 하였다.
다층 프린트 배선판의 온도사이클시험은 -50℃, 10분과 150℃, 10분을 1사이클로서 행하여, 50사이클마다 비어와 관통구멍 각각 50개에 대하여 도전성 접착재료중의 내부 균열과 박리발생의 유무를 초음파탐상장치에 의하여 조사하였다. 그 결과 2000사이클 이상에서도 상기 접착재료 중의 내부 균열은 발생하지 않아, 온도 사이클에 대한 신뢰성이 높았다.
(비교예 10)
상기한 실시예 15와 동일한 에폭시수지와 경화제를 사용하고 있는 비교예 2의 열경화성수지조성물 25중량부를 사용한 이외는 실시예 15와 동일하게 하여 6층의 다층 프린트 배선판을 작성하였다. 단, 열경화성수지조성물의 실온(25℃)에서의 점도가 14Pa.s로 높기 때문에 혼련은 50℃로 가온하여 행하였다. 또한 스크린인쇄에 의한 충전시에도 페이스트형상 접착재료를 50℃ 이상으로 가온한 상태로 행하였다.
페이스트형상 접착재료를 스크린인쇄하여 170℃, 60분 가열하여 비저항을 구한 바, 3 ×1O-5Ω/cm을 나타내었다.
다층 프린트 배선판의 온도사이클시험은 -50℃, 10분과 150℃, 10분을 1사이클로서 행하여, 50사이클마다 비어와 관통구멍 각각 50개에 대하여 도전성 접착재료중의 내부 균열과 박리발생의 유무를 초음파탐상장치에 의하여 조사하였다. 그 결과, 500사이클에서 70%의 관통구멍부의 도전성 접착재료 중에 균열이 발생하고, 1000사이클에서는 50개 전부의 관통구멍부의 도전성 접착재료 중에 균열이 발생하였다.
실시예 15 및 비교예 10으로부터 본 발명의 페이스트형상 도전성 접착재료는 점도가 낮아 실온에서 작업할 수 있고, 또한 경화후의 신뢰성을 포함하는 특성이 우수하다. 이는 페이스트가 저점도이기 때문에 관통구멍내에 균일하고 또한 공극없이 충전된 것, 경화물의 고온물성이 우수하기 때문이다. 본 발명은 관통구멍의 접속신뢰성이 뛰어난 다층 프린터판을 제공할 수 있다.
본 발명에 의하면 열경화성 수지조성물은 실온(25℃)에서 액상 또한 저점도이기 때문에 그대로 성형틀에 흘려 넣어 가열함으로써 경화시키는 주형용 수지로서 사용할 수 있다. 또한 실리카, 알루미나 등의 무기충전재나 아라미드섬유 등의 유기충전재 및 은가루, 구리가루 등을 용이하게 고충전할 수 있어, 수지재료의 고성능화를 용이하게 실현할 수 있다. 또한 저점도화의 수단으로서 반응성 희석제, 지환식액상 수지 또는 액상 무수산 등과의 병용을 필요로 하지 않기 때문에 경화물의 내열성 저하의 문제나 사용상의 제약에 관한 종래 문제를 해결하였다.
또 수지경화물은 에폭시수지 중에 내열골격을 기초로 하는 유기규소화합물의 올리고머가 균일하게 분산되고, 또한 상기 에폭시수지와 공통의 경화제를 거쳐 서로 반응하고 있다. 그 때문에 매트릭스를 형성하고 있는 에폭시수지를 경화제로 경화시켜 얻어지는 수지경화물보다 뛰어난 내열특성이 얻어지는 효과가 있다. 즉, 본 발명의 열경화성수지조성물의 경화전의 실온(25℃)에서의 점도는 그 성분으로서 사용되는 에폭시수지의 점도보다 대폭으로 낮고, 또한 수지경화물의 고온에서의 역학물성은 뛰어난 특성을 나타낸다.
또 유기규소화합물의 올리고머를 형성하는 가열공정에서, 반응부생성물인 알콜이나 물이 미리 제거되어 있기 때문에 수지경화물에의 공극이나 균열이 발생하는 문제도 전혀 없다. 이 때문에 실리카, 알루미나 등의 무기계충전재를 혼합한 액상 밀봉재료 또는 다이본딩재료, 금속분을 혼합한 도전성 페이스트재료를 적용한 반도체장치나 프린트 배선판은 그 제조공정에서 작업성이 뛰어날뿐만 아니라, 경화후, 균일하고 또한 공극프리하여 고온에서의 역학물성이 뛰어난 재료가 되어, 신뢰성이 아주 높은 반도체장치나 프린트 배선판을 제공할 수 있다.
Claims (8)
- 에폭시수지(a) 및 화학식(1)(화학식 1)(식 중, R은 에폭시수지와 부가반응하는 관능기를 포함하는 유기기이고, R1는 메틸기 또는 에틸기이다.)로 표시되는 유기규소화합물과 물과의 반응물(b)로서, 상기 반응물(b)은 에폭시수지(a) 중에서 형성된 적어도 2량체 이상의 유기규소화합물중축합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 실온(25℃)에서 액상인 무용제형 수지조성물.
- 에폭시수지(a)와, 화학식 (1)(화학식 1)(식중, R은 에폭시수지와 부가반응하는 관능기를 포함하는 유기기이고, R1은 는 메틸기 또는 에틸기이다)로 표시되는 유기규소화합물과 물과의 반응물(b)로서 상기 반응물(b)은 에폭시수지(a) 중에서 형성된 적어도 2량체 이상의 유기규소화합물중축합체를 포함하고 경화제(c)를 필수성분으로 하는 것을 특징으로 하는 실온(25℃)에서 액상인 무용제형 열경화성수지조성물.
- 에폭시수지(a)의 존재하, 화학식 (1)(화학식 1)(식 중, R은 에폭시수지와 부가반응하는 관능기를 포함하는 유기기이고, R1은 메틸기 또는 에틸기이다)로 표시되는 유기규소화합물과 물을 60 내지 160℃에서 1 내지 10시간 가열반응시킨 후, 경화제(c)를 가하는 것을 특징으로 하는 실온(25℃)에서 액상인 무용제형 열경화성수지조성물의 제조방법.
- 반도체의 적어도 일부를 열경화성수지재료를 사용하여 피복 또는 밀봉하여 이루어지는 반도체장치에 있어서,상기 열경화성수지재료는 에폭시수지(a)와 화학식 (1)(화학식 1)(식 중, R은 에폭시수지와 부가반응하는 관능기를 포함하는 유기기이고, R1은 메틸기 또는 에틸기이다)로 표시되는 유기규소화합물과 물과의 에폭시수지(a) 중에서의 반응물(b) 및 경화제(c)를 필수성분으로 하는 실온(25℃)에서 액상인 무용제형 열경화성수지조성물과 무기충전재를 필수성분으로 하는 것을 특징으로 하는 반도체장치.
- 반도체소자와 리드프레임이 열경화성수지재료를 포함하는 다이본딩재를 거쳐 접착되어 이루어지는 반도체장치에 있어서,상기 열경화성수지재료는 에폭시수지(a)와 화학식 (1)(화학식 1)(식 중, R은 에폭시수지와 부가반응하는 관능기를 포함하는 유기기이고, R1은 메틸기 또는 에틸기이다)로 표시되는 유기규소화합물과 물과의 에폭시수지(a) 중에서의 반응물(b) 및 경화제(c)를 필수성분으로 하는 실온(25℃)에서 액상인 무용제형 열경화성수지조성물과 금속분을 필수성분으로 하는 것을 특징으로 하는 반도체장치.
- 반도체와 배선기판이 열경화성수지재료로 설치되어 이루어지는 반도체장치에 있어서,상기 열경화성수지재료는 에폭시수지(a)와, 화학식 (1)(화학식 1)(식 중, R은 에폭시수지와 부가반응하는 관능기를 포함하는 유기기이고, R1은 메틸기 또는 에틸기이다)로 표시되는 유기규소화합물과 물과의 에폭시수지(a) 중에서의 반응물(b) 및 경화제(c)를 필수성분으로 하는 실온(25℃)에서 액상인 무용제형 열경화성수지조성물과 도전성금속분을 필수성분으로 하는 것을 특징으로 하는 반도체장치.
- 적어도 2층 이상의 배선층을 가지고 상기 층의 배선층간이 열경화성수지재료를 포함하는 도전재로 도통화되어 이루어지는 프린트배선판에 있어서,상기 도전재는 에폭시수지(a)와, 화학식 (1)(화학식 1)(식 중, R은 에폭시수지와 부가반응하는 관능기를 포함하는 유기기이고, R1은 메틸기 또는 에틸기이다)로 표시되는 유기규소화합물과 물과의 에폭시수지(a) 중에서의 반응물(b), 및 경화제(c)를 필수성분으로 하는 실온(25℃)에서 액상인 무용제형 열경화성수지조성물과 도전성금속분을 필수성분으로 하는 것을 특징으로 하는 프린트 배선판.
- 유기규소화합물과 물과 촉매를 가지는 혼합액을 반응시키는 공정 및 상기 반응후의 상기 혼합물에 에폭시수지를 혼합하여 가열처리하는 공정을 가지는 것을 특징으로 하는 수지조성물의 제조방법.
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