KR100320642B1 - 가황성에피클로로히드린중합체조성물 - Google Patents

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Abstract

(a) 100 중량부의 에피클로로히드린 중합체;
(b) 0.1 내지 10 중량부의 2,3-디메르캅토피라진 유도체 또는 2,3-디메르캅토퀴녹살린 유도체; 및
(c) 1 내지 10 중량부의 히드로탈사이트 화합물
을 함유하는 가황성 조성물은 가황 속도가 높고 장시간 동안 저장 안정성이 우수하다.

Description

가황성 에피클로로히드린 중합체 조성물
본 발명은 가황 특성이 뛰어나고 저장 안정성이 우수한 에피클로로히드린 중합체계 경화성 조성물에 관한 것이다.
에피클로로히드린 중합체를 포함하는 조성물을 산 수용체로서 작용하는 금속화합물의 존재하에 2,3-디메르캅토피라진, 2,3-디메르캅토퀴녹살린 또는 그의 유도체에 의해 효과적으로 가황시킬수 있음은 다이소 가부시끼가이샤에 의해 이미 제안되었다. [일본국 특허 공개 공보 제 122865/1981호, 122866/1981 호, 227946/1984호 및 227947/1984호 (미합중국 특허 제 4,357,446 호에 상응하는 일본국 특허 공개 공보 제 122865/1981 호 및 122866/1981 호)]. 그러나, 이러한 가황성 조성물은 조성물의 저장시에 가황되기 때문에 점도가 증가되므로 조성물의 성형이 곤란하다. 이러한 조성물은 저장 안정성이 낮으므로, 저장 안정성의 개선이 요망된다.
본 발명의 목적은 가황 속도가 높고 장 시간 동안 뛰어난 저장 안정성을 나타내는 에피클로로히드린 중합체계 가황성 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명자들은 에피클로로히드린 중합체 및 가황제로서의 2,3-디메르캅토피라진 또는 2,3-디메르캅토퀴녹살린 유도체를 포함하는 조성물에 대해 집중적으로 여러가지 연구를 수행하였으며, 그 결과 조성물중에 히드로탈사이트 화합물을 배합함으로써 상기 목적을 달성할 수 있음을 알아내고 본 발명을 완성하였다.
본 발명은
(a) 100 중량부의 에피클로로히드린 중합체;
(b) 0.1 내지 10 중량부의 하기식 (I) 의 2,3-디메르캅토피라진 유도체:
또는 하기 식 (II) 의 2,3-디메르캅토퀴녹살린 유도체:
(식중, R1, R2, R3, R4, R5, 및 R6는 동일하거나 상이하며, 각각은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기이다); 및
(c) 1 내지 10 중량부의 히드로탈사이트 화합물을 함유하는 가황성 조성물을 제공한다.
에피클로로히드린 중합체 (a) 는 에피클로로히드린의 단독 중합체 또는 에피클로로히드린과 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 또는 알릴 글리시딜에테르와 같은 기타 에폭시드와의 공중합체를 의미한다. 에피클로로히드린 공중합체의 특정 예는 에피클로로히드린/에틸렌 옥사이드 공중합체, 에피클로로히드린/프로필렌 옥사이드 공중합체, 에피클로로히드린/알릴글리시딜에테르 공중합체, 에피클로로히드린/에틸렌 옥사이드/알릴 글리시딜 에테르 3원 공중합체, 에피클로로히드린/프로필렌 옥사이드/알릴 글리시딜 에테르 3원 공중합체, 에피클로로히드린/에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드/알릴 글리시딜 에테르 4 원 공중합체이다. 공중합체는 실제적인 가황 속도를 유지하기 위하여 10 몰 % 이상의 에피클로로히드린 성분을 함유하는 것이 바람직하다. 에피클로로히드린 중합체는 통상적으로 사용되는 30 내지 150 의 무니 (Mooney) 점도 ML1+4(100℃) 를 갖는 것이 바람직하다.
성분 (b) 인 식 (I) 의 2,3-디메르캅토피라진 유도체의 특정 예는 피라진-2,3-디티오카르보네이트, 5-에틸피라진-2,3-디티오카르보네이트, 5,6-디메틸피라진-2,3-디티오카르보네이트 및 5-n-부틸피라진-2,3-디티오카르보네이트이다. 피라진-2,3-디티오카르보네이트 및/또는 5-에틸피라진-2,3-디티오카르보네이트를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
성분 (b) 인 식 (II) 의 2,3-디메르캅토퀴녹살린 유도체의 특정 예는 퀴녹살린-2,3-디티오카르보네이트, 6-메틸퀴녹살린-2,3-디티오카르보네이트, 6-이소프로필퀴녹살린-2,3-디티오카르보네이트 및 5,8-디메틸퀴녹살린-2,3-디티오카르보네이트이다. 퀴녹살린-2,3-디티오카르보네이트 및/또는 6-메틸퀴녹살린-2,3-디티오카르보네이트를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
성분 (b) 의 양은 에피클로로히드린 중합체 (a) 100 중량부당 0.1 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량부이다. 양이 이 범위보다 적으면, 본 발명의 효과의 하나인 뛰어난 가황 속도를 얻는 것이 곤란하다. 양이 이 범위보다 많으면, 조성물은 너무 딱딱한 가황 재료를 제공하므로 에피클로로히드린 중합체의 가황 재료에서 통상 기대되는 특성들을 얻을 수 없다.
히드로탈사이트 화합물 (c) 는 바람직하게는 하기 식을 갖는다:
MgxAly(OH)2x+3y-2CO3'wH2O (III)
(식에서, x는 1 내지 10 이고, y는 1 내지 5 이고, w는 실수이다) w 의 값은 통상 0 이상, 예를들어 0 내지 20 이다. 화합물 (c) 의 특정 예는 Mg4.5Al2(OH)13CO3·3.5H2O, Mg4.5Al2(OH)13CO3, Mg4Al2(OH)12CO3·3.5H2O, Mg6Al2(OH)16CO3·4H2O, Mg5Al2(OH)14CO3·4H2O, Mg3Al2(OH)10CO3·1.7H2O, 등이다.
히드로탈사이트 화합물 (c) 의 양은 에피클로로히드린 중합체 (a) 100 중량부당 1 내지 10 중량부, 바람직하게는 2 내지 8 중량부이다. 양이 이 범위보다 적으면, 본 발명의 효과인 높은 가황 속도 및 뛰어난 저장 안정성을 모두 갖는 것이 곤란하다. 양이 이 범위보다 많으면, 효과를 현저하게 개선할 수 없다.
히드로탈사이트 화합물 (c) 은 양호한 내수성을 가진 할로겐 함유 엘라스토머를 제공하는 산 수용체로서 공지되어 있다 (참조: 일본국 특허 공개 공보 제 151652/1982 호). 또한, 히드로탈사이트 화합물의 배합은 염소화 폴리에틸렌이 유기 과산화물 등에 의해 가황될 때 내열성을 개선시키는 것으로 공지되어 있다 (참조: 일본국 특허 공개 공보 제 7754/1987 호 및 7755/1987 호). 그러나, 이러한 공보중 어느 것에도, 히드로탈사이트 화합물을 2,3-디메르캅토피라진 또는 2,3-디메르캅토퀴녹살린 유도체의 특정한 가황제와 배합하는 것이 경화성 에피클로로히드린 중합체 조성물의 저장 안정성을 개선시킨다는 것은 전혀 개시되어 있지 않다.
본 발명의 조성물은 가황 속도의 조절 및 가황된 재료의 열 안정성의 측면에서 산 수용체인 금속 화합물을 함유할 수도 있다. 금속 화합물은 주기율표의 II 족 금속, 바람직하게는 Mg, Ba, Ca 및 Zn 의 산화물, 수산화물, 탄산염, 카르복실산염, 규산염, 붕산염 및 아인산염; 주기율표의 IV A 족 금속, 바람직하게는 Sn 및 Pb의 산화물, 염기성 탄산염, 염기성 카르복실산염, 염기성 아인산염, 염기성 아황산염, 삼염기성 황산염; 등을 포함한다. 금속 화합물의 특정 예는 마그네시아, 수산화마그네슘, 수산화바륨, 탄산마그네슘, 탄산바륨, 생석회, 소석회, 탄산칼슘, 규산칼슘, 스테아르산칼슘, 스테아르산아연, 프탈산칼슘, 아인산마그네슘, 아인산칼슘, 산화아연, 산화주석, 일산화납, 레드납, 화이트납, 이염기성 납 프탈레이트, 이염기성 납 탄산염, 주석 스테아레이트, 염기성 납 포스파이트, 염기성 주석 포스파이트, 염기성 납 설파이트, 삼염기성 납 황산염 등이다. 금속 화합물의 양은 에피클로로히드린 중합체 (a) 100 중량부당 0 내지 20 중량부, 예를들면 0.1 내지 10 중량부이다.
본 발명에 따른 조성물은 당 기술 분야에서 사용되는 각종 첨가제, 예를들면 노화저항제, 충진제, 강화제, 가소제, 가공 보조제, 안료, 난연제 등을 함유할 수도 있다.
조성물은 가황 속도를 조절하기 위하여 가황 촉진제 또는 가황 지연제를 함유할 수도 있다. 가황 촉진제의 특정 예는 황, 티우람 설파이드, 모르폴린 폴리설파이드, 아민, 아민의 약산염, 염기성 실리카, 4 차 암모늄 염, 4차 포스포늄 염 등이다. 가황 지연제의 특정예는 N-시클로헥실티오프탈이미드 등이다. 가황 촉진제 또는 가황 지연제의 양은 통상 에피클로로히드린 중합체 (a) 100 중량부당 0 내지 10 중량부, 예를들면 0.1 내지 5 중량부이다.
본 발명에 따른 조성물의 제조는 중합체 가공에서 사용되는 임의의 수단, 예를들어 믹싱 롤, 밴버리 믹서, 각종 혼련기 등을 사용할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 조성물을 100 내지 200℃ 로 가열함으로써 가황 재료로 전환될 수 있다.가황 시간은 가황 온도에 의존하며, 통상 0.5 내지 300 분이다. 가황은 금형내에서의 압착 성형, 사출 성형 및 스팀 캔, 에어 배스, 적외선 또는 마이크로파를 사용한 열성형과 같은 임의의 적절한 방법에 의해 수행될 수 있다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 예증될 것이다.
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 7
표 1 에 나타낸 성분들을 60 내지 70℃ 에서 개방된 로울 밀내에서 혼련한다. 조성물의 저장 안정성을 표 2 에 나타낸다. 성분들을 혼합한후 즉시 조성물을 금형내에 놓고, 170 ℃ 에서 80 ㎏/cm2하에 15 분 동안 가압하에 성형한다. 수득된 가황물을 각종 특성에 대해 시험한다. 결과를 표 3 에 나타낸다. 성분들을 혼합한 후 즉시 실시예 3 내지 6 및 비교예 1 내지 7 에서 수득된 조성물의 가황 곡선을 JSR 유형 III 커엘라스토미터(curelastometer) 를 사용하여 3°의 진폭각 및 170 ℃ 에서 결정한다. 결과를 제 1 도 내지 3 도에 나타낸다.
표 1
표 1(계속)
표 1 의 주:
*1): 다이소 가부시끼가이샤 제의 Epichlomer H (상품명), ML1+4(100℃); 50
*2): 다이소 가부시끼가이샤 제의 Epichlomer CG-104 (상품명), 에피클로로히드린/에틸렌 옥사이드/알릴글리시딜에테르 (몰비: 63/34.5/2.5) 공중합체,ML1+4(100℃); 65
*3): 다이소가부시끼가이샤 제의 Epichlomer C (상품명), 에피클로로히드린/에틸렌 옥사이드 (몰비 50/50) 공중합체, ML1+4(100℃); 65
*4): 시오노기 세이야꾸 가부시끼가이샤 제의 Carplex ＃1120 (상품명)
*5) 히드로탈사이트 1: Mg4.5Al2(OH)13CO3·3.5H2O
*6) 히드로탈사이트 2: Mg4.5Al2(OH)13CO3
*7) 히드로탈사이트 3: Mg6Al2(OH)16CO3·4H2O
*8) DBU : 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데겐-7
표 2
무니 스코치 (Mooney Scorch) 시험, L로터 (125℃ 에서)
표 2 (계속)
무니 스코치 (Mooney Scorch) 시험, L 로터 (125℃ 에서)
표 3
표 3 (계속)
상기 표 2 는 본 발명에 따른 실시예가 히드로탈사이트를 혼합하지 않은 비교예 1 및 2 와 히드로탈사이트를 혼합하지 않고 본 발명과는 상이한 가황제를 사용하는 비교예 4 및 5 에 비하여 현저히 개선된 저장 안정성을 가지고 있음을 나타낸다. 비교예 3, 6 및 7 은 본 발명과는 상이한 히드로탈사이트 및 가황제를 사용하며, 제 1 도 내지 3 도에 나타낸 것과 같이 현저히 낮은 가황 속도를 갖는다.
실시예 7 내지 12 및 비교예 8 및 9
표 4 에 나타낸 성분들을 60 내지 70 ℃ 에서 개방 로울 밀내에서 혼련한다. 조성물의 저장 안정성을 표 5 에 나타낸다. 성분들을 혼합한 후 즉시 조성물 시트를 금형내에 놓은 다음, 170 ℃ 및 180 ㎏/cm2에서 15 분 동안 가압하에 성형한다. 수득된 가황물을 각종 특성에 대해 시험한다. 결과를 표 6 에 나타낸다. 성분들을 혼합한 후 즉시 실시예 9 내지 12 및 비교예 8 및 9 에서 수득된 조성물의 가황 곡선을 JSR 유형 III 커엘라스토미터 (curelastometer) 를 사용하여 3°의 진폭각 및 170 ℃ 에서 결정한다. 결과를 제 4 도 및 제 5 도에 나타낸다.
표 4
표 4(계속)
표 4의 주:
*1): 다이소 가부시끼가이샤 제의 Epichlomer H (상품명), ML1+4(100℃); 50
*2): 다이소 가부시끼가이샤 제의 Epichlomer CG-104 (상품명), 에피클로로히드린/에틸렌 옥사이드/알릴글리시딜에테르 (몰비: 63/34.5/2.5) 공중합체,ML1+4(100℃); 65
*3): 다이소가부시끼가이샤 제의 Epichlomer C (상품명), 에피클로로히드린/에틸렌 옥사이드 (몰비 50/50) 공중합체, ML1+4(100℃); 65
*4): 시오노기 세이야꾸 가부시끼가이샤 제의 Carplex ＃1120 (상품명)
*5) 히드로탈사이트 1: Mg4.5Al2(OH)13CO3·3.5H2O
*6) 히드로탈사이트 2: Mg4.5Al2(OH)13CO3
*7) 히드로탈사이트 3: Mg6Al2(OH)16CO3·4H2O
*8) DBU : 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데센-7
표 5
무니 스코치 (Mooney Scorch) 시험, L로터 (125℃ 에서)
표 5 (계속)
무니 스코치 (Mooney Scorch) 시험, L로터 (125℃ 에서)
표 6
표 6 (계속)
상기 표 5 는 본 발명에 따른 실시예가 히드로탈사이트를 혼합하지 않은 비교예 8 및 9 와 히드로탈사이트를 혼합하지 않고 본 발명과는 상이한 가황제를 사용하는 비교예 4 및 5 에 비하여 현저히 개선된 저장 안정성을 가지고 있음을 나타낸다. 비교예 3, 6 및 7 은 본 발명과는 상이한 히드로탈사이트 및 가황제를 사용하며, 제 3 도 내지 5 도에 나타낸 것과 같이 현저히 낮은 가황 속도를 갖는다.
본 발명은 경화 속도가 빠르고 장시간 동안 저장 안정성이 뛰어난 경화성 에피클로로히드린 중합체 조성물을 제공한다.
제 1 도는 성분들을 혼합한 직후에 실시예 3 내지 6 의 조성물의 가황 곡선을 나타낸 것이다.
제 2 도는 성분들을 혼합한 직후에 비교예 1 및 2 의 조성물의 가황 곡선을 나타낸 것이다.
제 3 도는 성분들을 혼합한 직후에 비교예 3 내지 7 의 조성물의 가황 곡선을 나타낸 것이다.
제 4 도는 성분들을 혼합한 직후에 실시예 9 내지 12 의 조성물의 가황 곡선을 나타낸 것이다.
제 5 도는 성분들을 혼합한 직후에 비교예 8 및 9 의 조성물의 가황 곡선을 나타낸 것이다.

Claims (4)

  1. (a) 100 중량부의 에피클로로히드린 중합체;
    (b) 0.1 내지 10 중량부의 하기 식 (I) 의 2,3-디메르캅토피라진 유도체:
    또는 하기 식 (II) 의 2,3-디메르캅토퀴녹살린 유도체:
    (상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하고, 각각은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기이다); 및
    (c) 1 내지 10 중량부의 히드로탈사이트 화합물
    을 함유하는 가황성 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 2,3-디메르캅토피라진 유도체가 피라진-2,3-디티오카르보네이트, 5-에틸피라진-2,3-디티오카르보네이트, 5,6-디메틸피라진-2,3-디티오카르보네이트 및 5-n-부틸피라진-2,3-디티오카르보네이트로 구성된 군에서 선택되는 1 종 이상인 가황성 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 2,3-디메르캅토퀴녹살린 유도체가 퀴녹살린-2,3-디티오카르보네이트, 6-메틸퀴녹살린-2,3-디티오카르보네이트, 6-이소프로필퀴녹살린-2,3-디티오카르보네이트 및 5,8-디메틸퀴녹살린-2,3-디티오카르보네이트로 구성된 군에서 선택되는 1 종 이상인 가황성 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 히드로탈사이트 화합물 (c) 이 하기 식 (III) :
    MgxAly(OH)2x+3y-2CO3·wH2O (III)
    (식중, x는 1 내지 10 이고, y는 1 내지 5 이고, w는 실수이다)의 화합물인 가황성 조성물.
KR1019940033530A 1993-12-09 1994-12-09 가황성에피클로로히드린중합체조성물 KR100320642B1 (ko)

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