JPS5814469B2 - ハロゲン含有ポリマ−加硫用組成物 - Google Patents
ハロゲン含有ポリマ−加硫用組成物Info
- Publication number
- JPS5814469B2 JPS5814469B2 JP2690280A JP2690280A JPS5814469B2 JP S5814469 B2 JPS5814469 B2 JP S5814469B2 JP 2690280 A JP2690280 A JP 2690280A JP 2690280 A JP2690280 A JP 2690280A JP S5814469 B2 JPS5814469 B2 JP S5814469B2
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- JP
- Japan
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- halogen
- containing polymer
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- dimercaptoquinoxaline
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はハロゲン含有ポリマー加硫用組成物に関する。
更に詳細には、本発明は次の３成分、
（ａ） ハロゲン含有ポリマー
（ｂ） ２．３−ジメルカプトキノキサリンまたはそ
の誘導体 （Ｃ） 受酸剤となる金属化合物 を含むことを特徴とするハロゲン含有ポリマー加硫用組
成物に関する。
の誘導体 （Ｃ） 受酸剤となる金属化合物 を含むことを特徴とするハロゲン含有ポリマー加硫用組
成物に関する。
ポリクロロプレン、ポリエピクロルヒドリン、エビクロ
ルヒドリンーエチレンオキサイド共重合体、含塩素アク
リルゴム、塩素化ポリエチレン、臭素化ブチルゴム、フ
ッ素ゴム、ポリ塩化ビニル等のハロゲン含有ポリマーは
、加硫されることにより耐熱性、耐油性、耐薬品性など
の物性に優れた材料として広汎に用いられている。
ルヒドリンーエチレンオキサイド共重合体、含塩素アク
リルゴム、塩素化ポリエチレン、臭素化ブチルゴム、フ
ッ素ゴム、ポリ塩化ビニル等のハロゲン含有ポリマーは
、加硫されることにより耐熱性、耐油性、耐薬品性など
の物性に優れた材料として広汎に用いられている。
しかしながら該ポリマー中の炭素一ハロゲン結合が化学
的に安定であるため有効にこれを加硫することは従来困
難とされてきた。
的に安定であるため有効にこれを加硫することは従来困
難とされてきた。
本発明は、ハロゲン含有ポリマーを容易に、且つ有効に
加硫することによって上記ポリマーの加硫密度、耐熱老
化性及び耐動的疲労性などの諸物性を改善することを目
的とする。
加硫することによって上記ポリマーの加硫密度、耐熱老
化性及び耐動的疲労性などの諸物性を改善することを目
的とする。
本発明の対象となるハロゲン含有ポリマーとしては、塩
素化ポリエチレン、塩素化エチレンープロピレン共重合
体、塩素化エチレンープロピレンー非共役ジエン三元共
重合体、クロルスルホン化ポリエチレン、ポリ塩化ビニ
ル、含塩素アクリルゴム、塩素化ブチルゴム、臭素化ブ
チルゴム、フッ素コム、ポリクロロプレン、ポリエピク
口ルヒドリン、エビクロルヒドリンーアリルグリシジル
工−テル共重合体、エビクロルヒドリンーエチレンオキ
サイド共重合体、エビクロルヒドリンーエチレンオキザ
イドーアリルグリシジルエーテル三元共重合体等を挙げ
ることができる。
素化ポリエチレン、塩素化エチレンープロピレン共重合
体、塩素化エチレンープロピレンー非共役ジエン三元共
重合体、クロルスルホン化ポリエチレン、ポリ塩化ビニ
ル、含塩素アクリルゴム、塩素化ブチルゴム、臭素化ブ
チルゴム、フッ素コム、ポリクロロプレン、ポリエピク
口ルヒドリン、エビクロルヒドリンーアリルグリシジル
工−テル共重合体、エビクロルヒドリンーエチレンオキ
サイド共重合体、エビクロルヒドリンーエチレンオキザ
イドーアリルグリシジルエーテル三元共重合体等を挙げ
ることができる。
本発明において用いられる２，３−ジメルカプトキノキ
サリンまたはその誘導体は下記一般式（Ｉ）または（Ｉ
Ｉ）で表わされる化合物である。
サリンまたはその誘導体は下記一般式（Ｉ）または（Ｉ
Ｉ）で表わされる化合物である。
但し、上記（Ｉ）または（ｎ）式において、Ｒ１， Ｒ
２， Ｒ３及びＲ４は夫々同一でも異なっていても良く
、水素又はアルキル基から選ばれる炭素数１〜８の基で
ある。
２， Ｒ３及びＲ４は夫々同一でも異なっていても良く
、水素又はアルキル基から選ばれる炭素数１〜８の基で
ある。
また上記（Ｉ）式においてＲ， ， Ｒ６は同一でも異
なＲ７，Ｒ８は同一でも異っていてもよく、水素又はア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル
基から選ばれる炭素数１〜１２の基であり、Ｒ７とＲ８
が互いに結合して炭化水素項を形成していてもよく、又
ヘテロ原子を介して結合し異節項を形成していてもよい
。
なＲ７，Ｒ８は同一でも異っていてもよく、水素又はア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル
基から選ばれる炭素数１〜１２の基であり、Ｒ７とＲ８
が互いに結合して炭化水素項を形成していてもよく、又
ヘテロ原子を介して結合し異節項を形成していてもよい
。
Ｒ９はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、
アリール基、アラルキル基から選ばれる炭をなし、Ｒ１
−ｏがアルキレン基、アルケニレン基から選ばれる炭素
数１〜８の基又はシクロアルキレン基、アリーレン基、
アラルキレン基から選ばれるの構造をなして同一分子内
あるいは別の２，３−ジメルカプトキノキサリンまたは
その誘導体のチオール基とエステル結合をなしていても
よい。
アリール基、アラルキル基から選ばれる炭をなし、Ｒ１
−ｏがアルキレン基、アルケニレン基から選ばれる炭素
数１〜８の基又はシクロアルキレン基、アリーレン基、
アラルキレン基から選ばれるの構造をなして同一分子内
あるいは別の２，３−ジメルカプトキノキサリンまたは
その誘導体のチオール基とエステル結合をなしていても
よい。
上記Ｒ１ ＋ Ｒ２ ＋ Ｒ３ ＋ Ｒ４を形成するア
ルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、イソプ
ロビル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ヘキシル
基等を挙げることができる。
ルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、イソプ
ロビル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ヘキシル
基等を挙げることができる。
又Ｒ５， Ｒ６としては、例えばアミノ基、エチルアミ
ノ基、ジエチルアミン基、ジオクチルアミノ基、シクロ
へキシルアミノ基、ジシクロへキシルアミノ基、アニリ
ノ基、モンベンジルアミノ基、ビペリジノ基、ビペコリ
ノ基、モルポリノ基、ビペラシノ基、アセチル基、イン
ブチリル基、シンナモイル基、フエニルアセチル基、ベ
ンゾイル基Ｐ−トルオイル基、α−ナフトイル基、スク
シニル基、フタロイル基、フマロイル基等が挙げられる
。
ノ基、ジエチルアミン基、ジオクチルアミノ基、シクロ
へキシルアミノ基、ジシクロへキシルアミノ基、アニリ
ノ基、モンベンジルアミノ基、ビペリジノ基、ビペコリ
ノ基、モルポリノ基、ビペラシノ基、アセチル基、イン
ブチリル基、シンナモイル基、フエニルアセチル基、ベ
ンゾイル基Ｐ−トルオイル基、α−ナフトイル基、スク
シニル基、フタロイル基、フマロイル基等が挙げられる
。
このような２，３−ジメルカプトキノキサリンまたはそ
の誘導体の典型例としては、２，３−ジメルカプトキノ
キサリン、キノキサリン−２，３−ジチオカーボネート
、６−エチル−２，３−ジメルカプトキノキサリン、６
−メチルキノキサリン−２，３−ジチオカーボネート、
６，７−ジ（ｎ−ブチル）−２，３−ジメルカプトキノ
キサリン、Ｎ，Ｎ／−ジシク口へキシル−３（２−メル
カプトキノキサリル）スルフエンアミド、Ｎ−（ｎ−ｊ
チル）−３（６−メチル−２−メルカプトキノキサリル
）スルフエンアミド、６−イソプロビル−２−メルカブ
トキノキサリルー３−チオールアセテート、５，８−ジ
メチル−２−メルカプトキノキサリルー３−チオールベ
ンゾエート、６−インブチルー２−メルカプトキノキサ
リルー３−チオールセバケート等を挙げることができる
。
の誘導体の典型例としては、２，３−ジメルカプトキノ
キサリン、キノキサリン−２，３−ジチオカーボネート
、６−エチル−２，３−ジメルカプトキノキサリン、６
−メチルキノキサリン−２，３−ジチオカーボネート、
６，７−ジ（ｎ−ブチル）−２，３−ジメルカプトキノ
キサリン、Ｎ，Ｎ／−ジシク口へキシル−３（２−メル
カプトキノキサリル）スルフエンアミド、Ｎ−（ｎ−ｊ
チル）−３（６−メチル−２−メルカプトキノキサリル
）スルフエンアミド、６−イソプロビル−２−メルカブ
トキノキサリルー３−チオールアセテート、５，８−ジ
メチル−２−メルカプトキノキサリルー３−チオールベ
ンゾエート、６−インブチルー２−メルカプトキノキサ
リルー３−チオールセバケート等を挙げることができる
。
本発明において用いられる受酸剤となる金属化合物とし
ては、周期律表第■族金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩
、カルボン酸塩、ケイ酸塩、ホウ酸塩、亜燐酸塩、周期
率表第ＩＶａ族金属の酸化物、塩基性炭酸塩、塩基性カ
ルボン酸塩、塩基性亜燐酸塩、塩基性亜硫酸塩、三塩基
性硫酸塩等がある。
ては、周期律表第■族金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩
、カルボン酸塩、ケイ酸塩、ホウ酸塩、亜燐酸塩、周期
率表第ＩＶａ族金属の酸化物、塩基性炭酸塩、塩基性カ
ルボン酸塩、塩基性亜燐酸塩、塩基性亜硫酸塩、三塩基
性硫酸塩等がある。
具体的な例としては、マグネシア、水酸化マグネシウム
、水酸化バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、
生石灰、消石灰、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、
ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、フタル酸
カルシウム、亜燐酸マグネシウム、亜燐酸カルシウム、
亜鉛華、酸化錫、リサージ、鉛丹、鉛白、二塩基性フタ
ル酸鉛、二塩基性炭酸鉛、ステアリン酸錫、塩基性亜燐
酸鉛、塩基性亜燐酸錫、塩基性亜硫酸鉛、三塩基性硫酸
鉛等を挙げることができる。
、水酸化バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、
生石灰、消石灰、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、
ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、フタル酸
カルシウム、亜燐酸マグネシウム、亜燐酸カルシウム、
亜鉛華、酸化錫、リサージ、鉛丹、鉛白、二塩基性フタ
ル酸鉛、二塩基性炭酸鉛、ステアリン酸錫、塩基性亜燐
酸鉛、塩基性亜燐酸錫、塩基性亜硫酸鉛、三塩基性硫酸
鉛等を挙げることができる。
本発明の組成物は、ハロゲン含有ポリマー１００重量部
に対して、２，３−ジメルカプトキノキサリンまたはそ
の誘導体０。
に対して、２，３−ジメルカプトキノキサリンまたはそ
の誘導体０。
１〜１０重量部、特に好ましくは０．３〜６重量部、受
酸剤となる金属化合物０．５〜５０重量部、特に好まし
くは１〜２０重量部含むのが適当である。
酸剤となる金属化合物０．５〜５０重量部、特に好まし
くは１〜２０重量部含むのが適当である。
また本発明の組成物には、上記の他に当該技術分野にお
いて通常行なわれるように各種の充填剤、補強剤、可塑
剤、加工助剤、老化防止剤、顔料、難燃剤等を任意に配
合することができる。
いて通常行なわれるように各種の充填剤、補強剤、可塑
剤、加工助剤、老化防止剤、顔料、難燃剤等を任意に配
合することができる。
又、本発明の対象となるハロゲン含有ポリマーの中でも
特に反応性の低いポリマーの場合には、スルフエンアミ
ド類、及び脂肪族アミン類、芳香族アミン類等のアミン
類あるいはアミン類の弱酸塩、付加物の如き加硫促進剤
又は塩基性シリカ類を併用することが好ましい。
特に反応性の低いポリマーの場合には、スルフエンアミ
ド類、及び脂肪族アミン類、芳香族アミン類等のアミン
類あるいはアミン類の弱酸塩、付加物の如き加硫促進剤
又は塩基性シリカ類を併用することが好ましい。
このような特に低反応性のハロゲン化ポリマーとしては
塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、塩素化ブチルゴ
ム、エビクロルヒドリンホモポリマー等が挙げられる。
塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、塩素化ブチルゴ
ム、エビクロルヒドリンホモポリマー等が挙げられる。
上記加硫促進剤の具体例としては、ペンタメチレンジチ
オカルバミン酸ビペリジン、シクロヘキシルアミン、ジ
ブチルアミン、ジオルトトリルグアニジン、アセトアル
デヒドアニリン、プチルアルデヒドアニリン、Ｎ−シク
ロへキシル−２−ペンゾチアジルスルフエンアミド、Ｎ
，Ｎ’−ジシクロへキシル−２−ペンゾチアジルスルフ
エンアミド２−メルカプトベンゾチアゾールのジシクロ
ヘキシルアミン塩等が挙げられる。
オカルバミン酸ビペリジン、シクロヘキシルアミン、ジ
ブチルアミン、ジオルトトリルグアニジン、アセトアル
デヒドアニリン、プチルアルデヒドアニリン、Ｎ−シク
ロへキシル−２−ペンゾチアジルスルフエンアミド、Ｎ
，Ｎ’−ジシクロへキシル−２−ペンゾチアジルスルフ
エンアミド２−メルカプトベンゾチアゾールのジシクロ
ヘキシルアミン塩等が挙げられる。
配合量としてはハロゲン含有ポリマー１００重量部に対
して０．２〜６重量部が適当である。
して０．２〜６重量部が適当である。
また本発明において、２，３−ジメルカプトキノキサリ
ン誘導体がモノチオールカルボン酸エステル類、ジチオ
ールジカルボン酸エステル類、キノキサリン−２，３−
ジチオカーボネート類の如きエステル類である場合には
、カルボン酸類、フェノール類、ポリアルコール類ある
いはチオール類の添加が極めて迅速な加硫速度を得る為
に有効である。
ン誘導体がモノチオールカルボン酸エステル類、ジチオ
ールジカルボン酸エステル類、キノキサリン−２，３−
ジチオカーボネート類の如きエステル類である場合には
、カルボン酸類、フェノール類、ポリアルコール類ある
いはチオール類の添加が極めて迅速な加硫速度を得る為
に有効である。
このような化合物を具体的に例示すれば、ラウリン酸、
安息香酸、サリチル酸、没食子酸、カテコール、ヒロガ
ロール、ジエチレングリコールペンタエリスリトール、
トリメチロールフ七バンドリメチロールエタン、ソルビ
トール、ビスフェノールＡ１メルカブトペンゾチアゾー
ル、メルカプトベンゾイミダゾール等を挙げることがで
きる。
安息香酸、サリチル酸、没食子酸、カテコール、ヒロガ
ロール、ジエチレングリコールペンタエリスリトール、
トリメチロールフ七バンドリメチロールエタン、ソルビ
トール、ビスフェノールＡ１メルカブトペンゾチアゾー
ル、メルカプトベンゾイミダゾール等を挙げることがで
きる。
その添加量はハロゲン含有ポリマー１００重量部に対し
て０．１〜１０重量部、特に好ましくは０．３〜６重量
部が適当である。
て０．１〜１０重量部、特に好ましくは０．３〜６重量
部が適当である。
迅速な加硫速度と共に優れた加工安全性を得るためには
下記一般式で表わされる化合物の添加が有効である。
下記一般式で表わされる化合物の添加が有効である。
但し、上記式において、Ｒ１及びＲ２は炭素数１〜２０
の脂肪族、脂環族又は芳香族の炭化水素基である。
の脂肪族、脂環族又は芳香族の炭化水素基である。
上記一般式で示きれる化合物の代表例としては、Ｎ−シ
クロヘキシルチオフタルイミド、Ｎ一シクロヘキシルチ
オサクシノイミド、Ｎ−シクロへキシルチオマレイミド
、Ｎ−ドデシルチオフタルイミド、Ｎ−ドデシルチオサ
クシノイミド、Ｎ−ドデシルチオマレイミド、Ｎ−フエ
ニルチオフタルイミド、Ｎ−フエニルチオサクシノイミ
ド、Ｎ−フエニルチオマレイミド、などが挙げられる。
クロヘキシルチオフタルイミド、Ｎ一シクロヘキシルチ
オサクシノイミド、Ｎ−シクロへキシルチオマレイミド
、Ｎ−ドデシルチオフタルイミド、Ｎ−ドデシルチオサ
クシノイミド、Ｎ−ドデシルチオマレイミド、Ｎ−フエ
ニルチオフタルイミド、Ｎ−フエニルチオサクシノイミ
ド、Ｎ−フエニルチオマレイミド、などが挙げられる。
添加量は、ハロゲン含有ポリマー１００重量部に対して
０．１〜５重量部、特に好ましくは０．３〜２重量部が
適当である。
０．１〜５重量部、特に好ましくは０．３〜２重量部が
適当である。
本発明の組成物の配合方法としては、従来ポリマー加工
の分野において利用されている任意の手段、例えばミキ
シングロール、バンバリーミキサー、各種二一ダー類な
どを利用することができる。
の分野において利用されている任意の手段、例えばミキ
シングロール、バンバリーミキサー、各種二一ダー類な
どを利用することができる。
本発明の組成物は、通常、１００〜２００℃に加熱する
ことによって加硫物とすることができる。
ことによって加硫物とすることができる。
加硫時間は温度によって異なるが０．５〜１２０分の間
で行なわれるのが普通である。
で行なわれるのが普通である。
加硫成型の方法としては、金型による加圧成型射出成型
、スチーム罐、エアーバス、あるいは赤外線、マイクロ
ウエーブ等による加熱等任意の方法を利用することがで
きる。
、スチーム罐、エアーバス、あるいは赤外線、マイクロ
ウエーブ等による加熱等任意の方法を利用することがで
きる。
以下本発明を実施例によって具体的に説明する。
実施例１〜６、比較例１，２
第１表に示す各配合物を６０〜７０℃のオープンロール
で混練し、シート化したものを金型に入れ、１５５℃、
８０ｋｇ／ｄで３０分間加圧成型した。
で混練し、シート化したものを金型に入れ、１５５℃、
８０ｋｇ／ｄで３０分間加圧成型した。
得られた各加硫物の物性試験を行ない、その結果を第２
表〜第５表に示した。
表〜第５表に示した。
尚、比較例１は、従来エビクロルヒドリンーエチレンオ
キサイドコポリマーの加硫剤とされていた２−メルカプ
トイミダゾリンによる配合物である。
キサイドコポリマーの加硫剤とされていた２−メルカプ
トイミダゾリンによる配合物である。
また、比較例２は、最近本出願人によって開発された３
，５−ジメルカプト−１．２．４−４リアゾール類によ
る配合物（特願昭５３−１１８８９２号）である。
，５−ジメルカプト−１．２．４−４リアゾール類によ
る配合物（特願昭５３−１１８８９２号）である。
第２表に各加流物の基礎物性を示し、第３表には、これ
ら加硫物のうち、実施例１， ２， ３． ６及び比較
例１，２の耐熱老化性を基礎物性に対する変化率で示し
た。
ら加硫物のうち、実施例１， ２， ３． ６及び比較
例１，２の耐熱老化性を基礎物性に対する変化率で示し
た。
第４表には、各加硫物の圧縮永久歪試験の結果を示した
。
。
また、第５表には、実施例２，３及び比較例２の加硫物
の動的疲労試験の結果を示した。
の動的疲労試験の結果を示した。
動的疲労試験の試験方法は、ＡＳＴＭＤ６２３−５８Ａ
法（グッドリッチフレクソメーターによる）に基いて行
った。
法（グッドリッチフレクソメーターによる）に基いて行
った。
本試験は、円柱状試験片に一定荷重の繰返し圧縮を与え
て、一定時間後の試験片の変化を見るもので、第５表中
のＰＳ値（パーマネントセット、試験片の初めの高さに
対する減少率）に見られるように、本発明の加硫物の優
秀性が示されている。
て、一定時間後の試験片の変化を見るもので、第５表中
のＰＳ値（パーマネントセット、試験片の初めの高さに
対する減少率）に見られるように、本発明の加硫物の優
秀性が示されている。
又、実施例１， ２， ６，及び比較例１の配合物の加
硫曲線をＪＳＲ型キュラストメーターを用いて振幅角３
゜、１５５℃で測定し、その結果を第１図に示した。
硫曲線をＪＳＲ型キュラストメーターを用いて振幅角３
゜、１５５℃で測定し、その結果を第１図に示した。
第１図は実施例１， ２． ６及び比較例１の加硫曲線
である。
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １（ａ）ハロゲン含有ポリマー （ｂ） ２．３−ジメルカプトキノキサリンまたはそ
の誘導体 （ｃ）受酸剤となる金属化合物 上記（ａ） ， （ｂ） ， （ｃ）の各成分を含むこ
とを特徴とするハロゲン含有ポリマー加硫用組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2690280A JPS5814469B2 (ja) | 1980-03-03 | 1980-03-03 | ハロゲン含有ポリマ−加硫用組成物 |
| US06/238,969 US4357446A (en) | 1980-03-03 | 1981-02-27 | Curable composition of halogen-containing polymer |
| DE3107941A DE3107941C2 (de) | 1980-03-03 | 1981-03-02 | "Härtbare Zusammensetzung eines Halogen enthaltenden Polymeren" |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2690280A JPS5814469B2 (ja) | 1980-03-03 | 1980-03-03 | ハロゲン含有ポリマ−加硫用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56122866A JPS56122866A (en) | 1981-09-26 |
| JPS5814469B2 true JPS5814469B2 (ja) | 1983-03-19 |
Family
ID=12206156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2690280A Expired JPS5814469B2 (ja) | 1980-03-03 | 1980-03-03 | ハロゲン含有ポリマ−加硫用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5814469B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0657499B1 (en) * | 1993-12-09 | 1998-07-08 | Daiso Co., Ltd. | Vulcanizable epichlorohydrin polymer composition |
-
1980
- 1980-03-03 JP JP2690280A patent/JPS5814469B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56122866A (en) | 1981-09-26 |
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