JPS5814468B2 - ハロゲン含有ポリマ−加硫用組成物 - Google Patents
ハロゲン含有ポリマ−加硫用組成物Info
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- JPS5814468B2 JPS5814468B2 JP2690180A JP2690180A JPS5814468B2 JP S5814468 B2 JPS5814468 B2 JP S5814468B2 JP 2690180 A JP2690180 A JP 2690180A JP 2690180 A JP2690180 A JP 2690180A JP S5814468 B2 JPS5814468 B2 JP S5814468B2
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- Japan
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- halogen
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はハロゲン含有ポリマー加硫用組成物に関する。
更に詳細には、本発明は次の３成分、
（ａ） ハロゲン含有ポリマー
（ｂ）２，３−ジメルカプトピラジンまたはその誘導体
（ｃ） 受酸剤となる金属化合物
を含むことを特徴とするハロゲン含有ポリマー加硫用組
成物に関する。
成物に関する。
ポリクロロプレン、ポリエビクロルヒドリン、エビクロ
ルヒドリンーエチレンオキサイド共重合体、含塩素アク
リルゴム、塩素化ポリエチレン、臭素化ブチルゴム、フ
ッ素ゴム、ポリ塩化ビニル等のハロゲン含有ポリマーは
、加硫されることにより耐熱性、耐油性、耐薬品性など
の物性に優れた材料として広汎に用いられている。
ルヒドリンーエチレンオキサイド共重合体、含塩素アク
リルゴム、塩素化ポリエチレン、臭素化ブチルゴム、フ
ッ素ゴム、ポリ塩化ビニル等のハロゲン含有ポリマーは
、加硫されることにより耐熱性、耐油性、耐薬品性など
の物性に優れた材料として広汎に用いられている。
しかしながら該ポリマー中の炭素一ハロゲン結合が化学
的に安定であるため有効にこれを加硫することは従来困
難とされてきた。
的に安定であるため有効にこれを加硫することは従来困
難とされてきた。
本発明は、ハロゲン含有ポリマーを容易に、且つ有効に
加硫することによって上記ポリマーの加硫密度耐熱老化
性及び耐動的疲労性などの諸物性を改善することを目的
とする。
加硫することによって上記ポリマーの加硫密度耐熱老化
性及び耐動的疲労性などの諸物性を改善することを目的
とする。
本発明の対象となるハロゲン含有ポリマーとしては、塩
素化ポリエチレン、塩素化エチレンープロピレン共重合
体、塩素化エチレンープロピレンー非共役ジエン三元共
重合体、クロルスルホン化ポリエチレン、ポリ塩化ビニ
ル、含塩素アクリルゴム、塩素化ブチルゴム、臭素化ブ
チルゴム、フッ素コム、ポリクロロプレン、ポリエピク
口ルヒドリン、エビクロルヒドリンーアリルグリシジル
エーテル共重合体、エビクロルヒドリンーエチレンオキ
サイド共重合体、エビクロルヒドリンーエチレンオキサ
イドーアリルグリシジルエーテル三元共重合体等を挙げ
ることができる。
素化ポリエチレン、塩素化エチレンープロピレン共重合
体、塩素化エチレンープロピレンー非共役ジエン三元共
重合体、クロルスルホン化ポリエチレン、ポリ塩化ビニ
ル、含塩素アクリルゴム、塩素化ブチルゴム、臭素化ブ
チルゴム、フッ素コム、ポリクロロプレン、ポリエピク
口ルヒドリン、エビクロルヒドリンーアリルグリシジル
エーテル共重合体、エビクロルヒドリンーエチレンオキ
サイド共重合体、エビクロルヒドリンーエチレンオキサ
イドーアリルグリシジルエーテル三元共重合体等を挙げ
ることができる。
本発明において用いられる２，３−ジメルカプトピラジ
ンまたはその誘導体は下記一般式（１）又は（Ｉ）で表
わされる化合物である。
ンまたはその誘導体は下記一般式（１）又は（Ｉ）で表
わされる化合物である。
但し、上記（１）または（ｌ）式において、Ｒ１， Ｒ
２は同一でも異っていても良く水素又は炭素数１〜８の
アルキル基である。
２は同一でも異っていても良く水素又は炭素数１〜８の
アルキル基である。
また上記（１）式において、Ｒ３， Ｒ４は同一でも異
異っていてもよく、水素又はアルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基から選ばれる炭素数１
〜１２の基であり、Ｒ５と鳥が互いに結合して炭化水素
項を形成していてもよく、又ペテロ原子を介して結合し
異節環を形成していてもよい。
異っていてもよく、水素又はアルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基から選ばれる炭素数１
〜１２の基であり、Ｒ５と鳥が互いに結合して炭化水素
項を形成していてもよく、又ペテロ原子を介して結合し
異節環を形成していてもよい。
Ｂ７はアルキル基、シクロアルキル基、アの構造をなし
、Ｒ８がアルキレン基、アルケニレン基から選はれる炭
素数１〜８の基又はシクロアルキレン基、アリーレン基
、アラルキレン基から選ばれる炭素数６〜１２の基であ
るか、又は、の２，３−ジメルカプトピラジンまたはそ
の誘導体のチオール基とエステル結合をなしていてもよ
い。
、Ｒ８がアルキレン基、アルケニレン基から選はれる炭
素数１〜８の基又はシクロアルキレン基、アリーレン基
、アラルキレン基から選ばれる炭素数６〜１２の基であ
るか、又は、の２，３−ジメルカプトピラジンまたはそ
の誘導体のチオール基とエステル結合をなしていてもよ
い。
上記Ｒ１， Ｒ，２を形成するアルキル基としては、例
えばメチル基、エチル基、イソプロビル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
えばメチル基、エチル基、イソプロビル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
又、Ｒ３， Ｒ，としては、例えばアミン基、エチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、シク
ロへキシルアミノ基、ジシクロへキシルアミノ基、アニ
リノ基、モノベンジルアミノ基、ピペリジノ基、ピペコ
リノ基、モルホリノ基、ピペラジノ基、アセチル基、イ
ソブチリル基、シンナモイル基、フエニルアセチル基、
ベンゾイル基、Ｐ− トルオイル基、α−ナフトイル基
、スクシニル基、フタロイル基、フマロイル基等が挙げ
られる。
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、シク
ロへキシルアミノ基、ジシクロへキシルアミノ基、アニ
リノ基、モノベンジルアミノ基、ピペリジノ基、ピペコ
リノ基、モルホリノ基、ピペラジノ基、アセチル基、イ
ソブチリル基、シンナモイル基、フエニルアセチル基、
ベンゾイル基、Ｐ− トルオイル基、α−ナフトイル基
、スクシニル基、フタロイル基、フマロイル基等が挙げ
られる。
このような２，３−ジメルカプトピラジンまたはその誘
導体の典型例としては、２，３−ジメルカプトピラジン
、ピラジン−２，３−ジチオカーボネート、５−メチル
−２，３−ジメルカプトピラジン、５−エチルピラジン
−２，３−ジチオカーボネート、５，６−ジメチル−２
，３−ジメルカプトピラジン、５，６−ジメチルピラジ
ンー２，３−ジチオカーボネート、Ｎ−メチル−３（２
ーメルカプトピラジル）スルフエンアミド、Ｎ，Ｎ’ー
ジクロへキシル−３（５−エチル−２−メルカプトピラ
ジル）スルフエンアミド、５−イソプロビル−２−メル
カプトピラジルー３−チオールアセテート、５−メチル
−２−メルカプトピラジル−３−チオールベンゾエート
、５，６−ジメチル−２−メルカフトピラジルー３−チ
オールセバケート等が挙げられる。
導体の典型例としては、２，３−ジメルカプトピラジン
、ピラジン−２，３−ジチオカーボネート、５−メチル
−２，３−ジメルカプトピラジン、５−エチルピラジン
−２，３−ジチオカーボネート、５，６−ジメチル−２
，３−ジメルカプトピラジン、５，６−ジメチルピラジ
ンー２，３−ジチオカーボネート、Ｎ−メチル−３（２
ーメルカプトピラジル）スルフエンアミド、Ｎ，Ｎ’ー
ジクロへキシル−３（５−エチル−２−メルカプトピラ
ジル）スルフエンアミド、５−イソプロビル−２−メル
カプトピラジルー３−チオールアセテート、５−メチル
−２−メルカプトピラジル−３−チオールベンゾエート
、５，６−ジメチル−２−メルカフトピラジルー３−チ
オールセバケート等が挙げられる。
本発明において用いられる受酸剤となる金属化合物とし
ては、周期律表第■族金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩
、カルボン酸塩、ケイ酸塩、ホウ酸塩、亜燐酸塩、周期
律表第ＩＶａ族金属の酸化物、塩基性炭酸塩、塩基性カ
ルボン酸塩、塩基性亜燐酸塩、塩基性亜硫酸塩、三塩基
性硫酸塩等がある。
ては、周期律表第■族金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩
、カルボン酸塩、ケイ酸塩、ホウ酸塩、亜燐酸塩、周期
律表第ＩＶａ族金属の酸化物、塩基性炭酸塩、塩基性カ
ルボン酸塩、塩基性亜燐酸塩、塩基性亜硫酸塩、三塩基
性硫酸塩等がある。
具体的な例としては、マグネシア、水酸化マグネシウム
、水酸化バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、
生石灰、消石灰、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、
ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、フタル酸
カルシウム、亜燐酸マグネシウム、亜燐酸カルシウム、
亜鉛華、酸化錫、リサージ、鉛丹、鉛白、二塩基性フタ
ル酸鉛、二塩基性炭酸鉛、ステアリン酸錫、塩基性亜燐
酸鉛、塩基性亜燐酸錫、塩基性亜硫酸鉛、三塩基性硫酸
鉛等を挙げることができる。
、水酸化バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、
生石灰、消石灰、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、
ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、フタル酸
カルシウム、亜燐酸マグネシウム、亜燐酸カルシウム、
亜鉛華、酸化錫、リサージ、鉛丹、鉛白、二塩基性フタ
ル酸鉛、二塩基性炭酸鉛、ステアリン酸錫、塩基性亜燐
酸鉛、塩基性亜燐酸錫、塩基性亜硫酸鉛、三塩基性硫酸
鉛等を挙げることができる。
本発明の組成物は、ハロゲン含有ポリマー１００重量部
に対して、２，３−ジメルカプトピラジンまたはその誘
導体０．１〜１０重量部、特に好ましくは０．３〜６重
量部、受酸剤となる金属化合物０．５〜５０重量部、特
に好ましくは１〜２０重量部含むのが適当である。
に対して、２，３−ジメルカプトピラジンまたはその誘
導体０．１〜１０重量部、特に好ましくは０．３〜６重
量部、受酸剤となる金属化合物０．５〜５０重量部、特
に好ましくは１〜２０重量部含むのが適当である。
また本発明の組成物には、上記の他に当該技術分野にお
いて通常行なわれるように各種の充填剤、補強剤、可塑
剤、加工助剤、老化防止剤、顔料、難燃剤等を任意に配
合することができる。
いて通常行なわれるように各種の充填剤、補強剤、可塑
剤、加工助剤、老化防止剤、顔料、難燃剤等を任意に配
合することができる。
又、本発明の対象となるハロゲン含有ポリマーの中でも
特に反応性の低いポリマーの場合には、スルフエンアミ
ド類、及び脂肪族アミン類、芳香族アミン類等のアミン
類あるいはアミン類の弱酸塩、付加物の如き加硫促進剤
又は塩基性シリカ類を併用することが好ましい。
特に反応性の低いポリマーの場合には、スルフエンアミ
ド類、及び脂肪族アミン類、芳香族アミン類等のアミン
類あるいはアミン類の弱酸塩、付加物の如き加硫促進剤
又は塩基性シリカ類を併用することが好ましい。
このような特に低反応性のハロゲン化ポリマーとしては
塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、塩素化ブチルゴ
ム、エビクロルヒドリンホモポリマー等が挙げられる。
塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、塩素化ブチルゴ
ム、エビクロルヒドリンホモポリマー等が挙げられる。
上記加硫促進剤の具体例としては、ペンタメチレンジチ
オカルバミン酸ピペリジン、シクロヘキシルアミン、ジ
ブチルアミン、ジフエニルグアニジン、ジオルトトリル
グアニジン、アセトアルデヒドアニリン、プチルアルデ
ヒドアニリン、Ｎ−シクロへキシル−２−ペンゾチアジ
ルスルフエンアミド、Ｎ ， Ｎ’−ジシクロへキシル
−２−ペンゾチアジルスルフエンアミド、２−メルカプ
トベンゾチアゾールのジシクロヘキシルアミン塩等が挙
げられる。
オカルバミン酸ピペリジン、シクロヘキシルアミン、ジ
ブチルアミン、ジフエニルグアニジン、ジオルトトリル
グアニジン、アセトアルデヒドアニリン、プチルアルデ
ヒドアニリン、Ｎ−シクロへキシル−２−ペンゾチアジ
ルスルフエンアミド、Ｎ ， Ｎ’−ジシクロへキシル
−２−ペンゾチアジルスルフエンアミド、２−メルカプ
トベンゾチアゾールのジシクロヘキシルアミン塩等が挙
げられる。
配合量としてはハロゲン含有ポリマー１００重量部に対
して０．２〜６重量部が適当である。
して０．２〜６重量部が適当である。
また本発明において、２，３−ジメルカプトピラジン誘
導体がモノチオールカルボン酸エステル類、ジチオール
ジカルボン酸エステル類、ピラジン２，３−ジチオカー
ボネート類の如きエステル類である場合は、カルボン酸
類、フェノール類またはポリアルコール類あるいはチオ
ール類の添加が極めて迅速な加硫を得るために有効であ
る。
導体がモノチオールカルボン酸エステル類、ジチオール
ジカルボン酸エステル類、ピラジン２，３−ジチオカー
ボネート類の如きエステル類である場合は、カルボン酸
類、フェノール類またはポリアルコール類あるいはチオ
ール類の添加が極めて迅速な加硫を得るために有効であ
る。
このような化合物の例としては、ラウリン酸、安息香酸
、サリチル酸、没食子酸、カテコール、ビロガロール、
ジエチレングリコール、ペンクエリスリトール、トリメ
チロールプロパン、トリメチロールエタン、ソルビトー
ル、ビスフェノールＡ１メルカプトベンゾチアゾール、
メルカプトベンゾイミダゾールなどが挙げられ、その添
加量はハロゲン含有ポリマー１００重量部に対して０．
１〜１０重量部、特に好ましくは０．３〜６重量部が適
当である。
、サリチル酸、没食子酸、カテコール、ビロガロール、
ジエチレングリコール、ペンクエリスリトール、トリメ
チロールプロパン、トリメチロールエタン、ソルビトー
ル、ビスフェノールＡ１メルカプトベンゾチアゾール、
メルカプトベンゾイミダゾールなどが挙げられ、その添
加量はハロゲン含有ポリマー１００重量部に対して０．
１〜１０重量部、特に好ましくは０．３〜６重量部が適
当である。
更に、また迅速な加硫速度と共に優れた加工安全性を得
るためには下記一般式で表わされる化合物の添加が有効
である。
るためには下記一般式で表わされる化合物の添加が有効
である。
但し、上記式において、Ｒ１及びＲ２は炭素数１〜２０
の脂肪族、脂環族又は芳香族の炭化水素基である。
の脂肪族、脂環族又は芳香族の炭化水素基である。
上記一般式で示される化合物の代表例としては、Ｎ−シ
クロヘキシルチオフタルイミド、Ｎ−シクロヘキシルチ
オサクシノイミド、Ｎ−シクロへキシルチオマレイミド
、Ｎ−ドデシルチオフタルイミド、Ｎ−ドデシルチオサ
クシノイミド、Ｎ−ドデシルチオマレイミド、Ｎ−フエ
ニルチオフタルイミド、Ｎ−フエニルチオサクシノイミ
ド、Ｎ−フエニルチオマレイミド、などが挙げられる。
クロヘキシルチオフタルイミド、Ｎ−シクロヘキシルチ
オサクシノイミド、Ｎ−シクロへキシルチオマレイミド
、Ｎ−ドデシルチオフタルイミド、Ｎ−ドデシルチオサ
クシノイミド、Ｎ−ドデシルチオマレイミド、Ｎ−フエ
ニルチオフタルイミド、Ｎ−フエニルチオサクシノイミ
ド、Ｎ−フエニルチオマレイミド、などが挙げられる。
添加量は、ハロゲン含有ポリマー１００重量部に対して
Ｏ．１〜５重量部、特に好ましくは０．３〜２重量部が
適当である。
Ｏ．１〜５重量部、特に好ましくは０．３〜２重量部が
適当である。
本発明の組成物の配合方法としては、従来ポリマー加工
の分野において利用されている任意の手段、例えばミキ
シングロール、バンバリーミキサー、各種二−ダー類な
どを利用することができる。
の分野において利用されている任意の手段、例えばミキ
シングロール、バンバリーミキサー、各種二−ダー類な
どを利用することができる。
本発明の組成物は、通常、１００〜２００℃に加熱する
ことによって加硫物とすることができる。
ことによって加硫物とすることができる。
加硫時間は温度によって異なるが０．５〜１２０分の間
で行なわれるのが普通である。
で行なわれるのが普通である。
加硫成型の方法としては、金型による加圧成型射出成型
、スチーム罐、エアーパス、あるいは赤外線、マイクロ
ウエーブ等による加熱等任意の方法を利用することがで
きる。
、スチーム罐、エアーパス、あるいは赤外線、マイクロ
ウエーブ等による加熱等任意の方法を利用することがで
きる。
以下本発明を実施例によって具体的に説明する。
実施例 １〜６、比較例１，２
第１表に示す各配合物を６０〜７０℃のオープンロール
で混練し、シート化したものを金型に入れ、１５５℃、
８０ｋｇ／ｉで３０分間加圧成型した。
で混練し、シート化したものを金型に入れ、１５５℃、
８０ｋｇ／ｉで３０分間加圧成型した。
得られた各加硫物の物性試験を行ない、その結果を第２
表〜第９表に示した。
表〜第９表に示した。
尚、比較例１は、従来エビクロルヒドリンーエチレンオ
キサイドコポリマーの加硫剤とされていた２−メルカプ
トイミダゾリンによる配合物である。
キサイドコポリマーの加硫剤とされていた２−メルカプ
トイミダゾリンによる配合物である。
また、比較例２は、最近本出願人によって開発された３
，５−ジメルカプト−１．２，４−１−リアゾール類に
よる配合物（特願昭５ ３−１１８８９２号）である。
，５−ジメルカプト−１．２，４−１−リアゾール類に
よる配合物（特願昭５ ３−１１８８９２号）である。
第２表に各加硫物の基礎物性を示し、第３表には、これ
ら加硫物のうち、実施例１，２，３．６及び比較例１，
２の耐熱老化性を基礎物性に対する変化率で示した。
ら加硫物のうち、実施例１，２，３．６及び比較例１，
２の耐熱老化性を基礎物性に対する変化率で示した。
第４表には、各加硫物の圧縮永久歪及び耐油性の各試験
結果を示した。
結果を示した。
また、第５表には、実施例２，３及び比較例２の加硫物
の動的疲労試験の結果を示した。
の動的疲労試験の結果を示した。
動的疲労試験の試験方法は、ＡＳＴＭ Ｄ６ ２３−５
８ Ａ法（グッドリッチフレクンメーターによる）に基
いて行った。
８ Ａ法（グッドリッチフレクンメーターによる）に基
いて行った。
本試験は、円柱状試験片に一定荷重の繰返し圧縮を与え
て、一定時間後の試験片の変化を見るもので、第５表中
のＰＳ値（パーマネントセット、試験片の初めの高さに
対する減少率）に見られるように、本発明の加硫物の優
秀性が示されている。
て、一定時間後の試験片の変化を見るもので、第５表中
のＰＳ値（パーマネントセット、試験片の初めの高さに
対する減少率）に見られるように、本発明の加硫物の優
秀性が示されている。
又、実施例１，２．６及び比較例１の配合物の加硫曲線
をＪＳＲ型キュラストメーターを用いて振幅角３°、１
５５℃で測定し、その結果を第１図に示した。
をＪＳＲ型キュラストメーターを用いて振幅角３°、１
５５℃で測定し、その結果を第１図に示した。
ＡＳＴＭ Ｄ ６ ２ ３−５ ８Ａ法（グッドリッチ
フレクソメーターによる） ストローク０．１７５インチ、荷重２５ ポンド、振動数１８００サイクル／分、 試験温度１００゜Ｃ、試験時間２５分 △ Ｔ二発熱温度 ＩＳＣ：イニシャルスタティックコン ブレツション ＩＤＣ：イニシャルダイナミックコン ブレツション Ｐ Ｓ；パーマネントセット
フレクソメーターによる） ストローク０．１７５インチ、荷重２５ ポンド、振動数１８００サイクル／分、 試験温度１００゜Ｃ、試験時間２５分 △ Ｔ二発熱温度 ＩＳＣ：イニシャルスタティックコン ブレツション ＩＤＣ：イニシャルダイナミックコン ブレツション Ｐ Ｓ；パーマネントセット
第１図は実施例１，２．６及び比較例１の加硫曲線であ
る。
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １（ａ）ハロゲン含有ポリマー （ｂ）２．３−ジメチルカブトピラジンまたはその誘導
体 （ｃ） 受酸剤となる金属化合物 上記（ａ） ， （ｂ） ， （ｃ）の各成分を含むこ
とを特徴とするハロゲン含有ポリマー加硫用組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2690180A JPS5814468B2 (ja) | 1980-03-03 | 1980-03-03 | ハロゲン含有ポリマ−加硫用組成物 |
| US06/238,969 US4357446A (en) | 1980-03-03 | 1981-02-27 | Curable composition of halogen-containing polymer |
| DE3107941A DE3107941C2 (de) | 1980-03-03 | 1981-03-02 | "Härtbare Zusammensetzung eines Halogen enthaltenden Polymeren" |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2690180A JPS5814468B2 (ja) | 1980-03-03 | 1980-03-03 | ハロゲン含有ポリマ−加硫用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56122865A JPS56122865A (en) | 1981-09-26 |
| JPS5814468B2 true JPS5814468B2 (ja) | 1983-03-19 |
Family
ID=12206131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2690180A Expired JPS5814468B2 (ja) | 1980-03-03 | 1980-03-03 | ハロゲン含有ポリマ−加硫用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5814468B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0657499B1 (en) * | 1993-12-09 | 1998-07-08 | Daiso Co., Ltd. | Vulcanizable epichlorohydrin polymer composition |
-
1980
- 1980-03-03 JP JP2690180A patent/JPS5814468B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56122865A (en) | 1981-09-26 |
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