JPS6160740A - 2‐第二アミノ‐4,6‐ジメルカプト‐s‐トリアジン化合物含有加硫性ハロゲンゴム混合物 - Google Patents
2‐第二アミノ‐4,6‐ジメルカプト‐s‐トリアジン化合物含有加硫性ハロゲンゴム混合物Info
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- JPS6160740A JPS6160740A JP60180617A JP18061785A JPS6160740A JP S6160740 A JPS6160740 A JP S6160740A JP 60180617 A JP60180617 A JP 60180617A JP 18061785 A JP18061785 A JP 18061785A JP S6160740 A JPS6160740 A JP S6160740A
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- Japan
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- triazine compound
- rubber
- dimercapto
- phr
- secondary amino
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Heating, Cooling, Or Curing Plastics Or The Like In General (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、珪酸塩填料、例えば珪酸及び場合によりカー
インブラックを含有する2−第二アミノー生、6−ジメ
ルカブトーS−トリアジン含有ハロゲンゴム混合物に関
する。
インブラックを含有する2−第二アミノー生、6−ジメ
ルカブトーS−トリアジン含有ハロゲンゴム混合物に関
する。
従来の技術
カナダ特許第574837号明細書からは、前記S −
) リアジン誘導体を、単独填料としてのカーインブラ
ックと組合せてクロルプレンゴムに使用することは公知
!ある。
) リアジン誘導体を、単独填料としてのカーインブラ
ックと組合せてクロルプレンゴムに使用することは公知
!ある。
同じようにして、ニトリルゴムと弗素ゴムからなりカー
インブラックを含有するのに過ぎない混合物は、日本公
開公報80/160037号(C,A、94:1935
10p)から公知↑ある。
インブラックを含有するのに過ぎない混合物は、日本公
開公報80/160037号(C,A、94:1935
10p)から公知↑ある。
エピクロルヒドリンゴムを加硫する場合にも、2−アニ
リン−4,6−ジメルカプト−S−トリアジンと共に%
填料として、カーボンブラックを使用するのに過ぎない
(日本公開公報76/36275号、C,A、85
: 34425n )。
リン−4,6−ジメルカプト−S−トリアジンと共に%
填料として、カーボンブラックを使用するのに過ぎない
(日本公開公報76/36275号、C,A、85
: 34425n )。
しかしながら常用の促進剤と比較して、ジメルカプト−
5−)リアジンはこれらの系フは殆んど利点を示さない
。
5−)リアジンはこれらの系フは殆んど利点を示さない
。
、カーボンブラックが全部か又は大部分珪酸に代えられ
ているハロゲンゴム混合物フ常用の促進剤フの試験によ
って、適当な張力値及び圧縮永久歪の大きい値を有する
加硫物が得られた。
ているハロゲンゴム混合物フ常用の促進剤フの試験によ
って、適当な張力値及び圧縮永久歪の大きい値を有する
加硫物が得られた。
それ故、意外なことにもこれに対して珪酸充填加硫性ハ
ロゲンゴム混合物の2−第二アミノー牛、6−ジメルカ
ブトーs−トリアジン化合物は、大きい張力値と圧縮永
久歪のわずかな値とをもたらすことが立証された。
ロゲンゴム混合物の2−第二アミノー牛、6−ジメルカ
ブトーs−トリアジン化合物は、大きい張力値と圧縮永
久歪のわずかな値とをもたらすことが立証された。
本発明の課題は、2−第二アミノー杢、6−ジメルカデ
トーS−トリアジン化合物含有加硫性ハロゲンゴム混合
物↑あり、これは10〜100 phr (ゴA100
部当りの部)、好ましくは10〜a o phrの量の
珪酸塩化合物、殊に微細な沈殿珪酸を含有することを特
徴とする。
トーS−トリアジン化合物含有加硫性ハロゲンゴム混合
物↑あり、これは10〜100 phr (ゴA100
部当りの部)、好ましくは10〜a o phrの量の
珪酸塩化合物、殊に微細な沈殿珪酸を含有することを特
徴とする。
珪酸塩填料と共に、、カーボンブラック10〜40 p
hr 、好ましくは10〜20phrを使用することも
できる。この場合には、、カーボンブラックに比較して
珪酸の量が常Kまさっていることに留意しなければなら
ない。特に適当なのは式1: 〔式中R1及びR2は同一か又は異なっていてもよく、
炭素原子1〜5個を有する線状又は分枝状の飽和アルキ
ル基又は炭素原子6〜8個を有するシクロアルキル基、
殊にC6H1□ を表わす〕のジメルカシトーS−トリ
アジンである。これは好ましくは単独フ使用する。
hr 、好ましくは10〜20phrを使用することも
できる。この場合には、、カーボンブラックに比較して
珪酸の量が常Kまさっていることに留意しなければなら
ない。特に適当なのは式1: 〔式中R1及びR2は同一か又は異なっていてもよく、
炭素原子1〜5個を有する線状又は分枝状の飽和アルキ
ル基又は炭素原子6〜8個を有するシクロアルキル基、
殊にC6H1□ を表わす〕のジメルカシトーS−トリ
アジンである。これは好ましくは単独フ使用する。
本発明による混合物で使用した量は、o、25〜3.O
pilr″?ある。使用したハロゲンゴムには、更に公
知技術に常用の成分を混合する。、/リクロルプレンI
ムは、好ましくはZnO1〜10phr、 MF!O1
〜10 phr及ヒjJ1合Kjす可塑剤1O−50p
hr並びに常用量の老化防止剤を添加する。塩素化ポリ
エチレンは、珪酸塩填料及び場合によりカーノンブラッ
クの本発明による量と共に、〜Ip1〜15 phr並
びに場合により可塑剤1〜30 phrを含有する。エ
ビクロルヒ)F IJンホモー及び−共重合体を使用す
る場合には、好ましくはステアリン酸亜鉛1〜5 ph
r及びMρ1〜l Q phr並びに場合により可塑剤
を使用する。ステアリン酸亜鉛の代りIc1ZnO及び
ステアリン酸を別々に使用してもよい。
pilr″?ある。使用したハロゲンゴムには、更に公
知技術に常用の成分を混合する。、/リクロルプレンI
ムは、好ましくはZnO1〜10phr、 MF!O1
〜10 phr及ヒjJ1合Kjす可塑剤1O−50p
hr並びに常用量の老化防止剤を添加する。塩素化ポリ
エチレンは、珪酸塩填料及び場合によりカーノンブラッ
クの本発明による量と共に、〜Ip1〜15 phr並
びに場合により可塑剤1〜30 phrを含有する。エ
ビクロルヒ)F IJンホモー及び−共重合体を使用す
る場合には、好ましくはステアリン酸亜鉛1〜5 ph
r及びMρ1〜l Q phr並びに場合により可塑剤
を使用する。ステアリン酸亜鉛の代りIc1ZnO及び
ステアリン酸を別々に使用してもよい。
これに対してクロル−及びブロムブチルジムには、適当
な方法1ステアリン酸1〜5 phr 。
な方法1ステアリン酸1〜5 phr 。
ZnO1〜l Ophr 1硫$1.〜3pir並ヒニ
場合により可塑剤及び粘着剤を添加する。
場合により可塑剤及び粘着剤を添加する。
十分な分配のためには、ZnO及び硫黄をペースト形か
又は油状生成物とし−C使用することがフきる。
又は油状生成物とし−C使用することがフきる。
適当なハロゲンゴムには、殊にハロゲン化ブチルゴム、
クロルゴム、?リクロルプレン、エピクロルヒドリンホ
モ−及び共重合体、塩素化ポリエチレン及び2−クロル
ブタジェン−1゜3の重合体が挙げられる。
クロルゴム、?リクロルプレン、エピクロルヒドリンホ
モ−及び共重合体、塩素化ポリエチレン及び2−クロル
ブタジェン−1゜3の重合体が挙げられる。
本発明によって使用することの1きる珪酸塩填料(2種
又は数種の填料混合物としても)は、ゴム工業での公知
填料である。この場合1珪酸塩填料”とは、ゴムと相容
性か又はか\るゴム混合物に混入することがtき、珪酸
塩からなる、珪酸塩を含有する及び又は珪酸塩を化学的
に産金して含有する填料である。殊に珪酸塩填料には次
のものが挙げられる;珪酸塩溶液からの無機酸での沈殿
、熱水溶解、揮発性ハロゲン化珪素の加水分解又は酸化
による高温反応(フレーム加水分W;とも呼ばれる)又
はアーク法によって製造することのできる約5〜100
0m2/g、好ましくは20〜400m 7g(BET
Kよる公印方法によって測定したガス状窒素で〕の範囲
内の比表面積及び約1O−400rrnの範囲内の一次
粒径を有する高分散性珪酸填料。この珪酸は場合により
金属のアルミニウム、マグネシウム、カルシウム、バリ
ウム、亜鉛、ジルコニウム及び/又はチタンの酸化物と
の混合酸化物又は酸化物混合物として存在していてもよ
い。
又は数種の填料混合物としても)は、ゴム工業での公知
填料である。この場合1珪酸塩填料”とは、ゴムと相容
性か又はか\るゴム混合物に混入することがtき、珪酸
塩からなる、珪酸塩を含有する及び又は珪酸塩を化学的
に産金して含有する填料である。殊に珪酸塩填料には次
のものが挙げられる;珪酸塩溶液からの無機酸での沈殿
、熱水溶解、揮発性ハロゲン化珪素の加水分解又は酸化
による高温反応(フレーム加水分W;とも呼ばれる)又
はアーク法によって製造することのできる約5〜100
0m2/g、好ましくは20〜400m 7g(BET
Kよる公印方法によって測定したガス状窒素で〕の範囲
内の比表面積及び約1O−400rrnの範囲内の一次
粒径を有する高分散性珪酸填料。この珪酸は場合により
金属のアルミニウム、マグネシウム、カルシウム、バリ
ウム、亜鉛、ジルコニウム及び/又はチタンの酸化物と
の混合酸化物又は酸化物混合物として存在していてもよ
い。
比表面積的20−400m/g及び−次粒径約110−
400nを有する合成の珪酸塩、例えば珪酸アルミニウ
ム又はアルカリ土類金属珪酸塩、例えば珪酸マグネシウ
ム又は−カルシウム。
400nを有する合成の珪酸塩、例えば珪酸アルミニウ
ム又はアルカリ土類金属珪酸塩、例えば珪酸マグネシウ
ム又は−カルシウム。
天然の珪酸塩、例えばカオリン、粘土及び石綿並びに天
然の珪酸、例えば石英及びけいそう土。
然の珪酸、例えば石英及びけいそう土。
ガラス繊維及びガラス繊維製品、例えばマット、かぜ、
織物その他並びに微ガラス球。
織物その他並びに微ガラス球。
前記珪酸塩填料は、好ましくはゴムポリマー100重量
部に対して約10tit部か又は場合によりなおこれ以
下から約250重量部までのt↑使用する。填料混合物
としては、次のものが挙げられる:珪酸/カオリン又は
珪酸/ガラス繊維/石綿並びに珪酸塩含有補強填料と公
知ゴム用、カーボンブラックとの混合物、例えば珪酸/
l5AFカーメンブラツク又は珪酸/ガラス繊維コード
/HAF、カーボンブラック。
部に対して約10tit部か又は場合によりなおこれ以
下から約250重量部までのt↑使用する。填料混合物
としては、次のものが挙げられる:珪酸/カオリン又は
珪酸/ガラス繊維/石綿並びに珪酸塩含有補強填料と公
知ゴム用、カーボンブラックとの混合物、例えば珪酸/
l5AFカーメンブラツク又は珪酸/ガラス繊維コード
/HAF、カーボンブラック。
本発明fこよれば、珪酸塩複相としては萬分散性又は活
性珪酸、殊に沈殿珪酸を、好ましくはゴム100重量部
に対して10〜100菫fAt部の1t−1’選ぶ。付
加的に、カーボンブラックを本発明による混合物ζこ添
加してもよい。好ましくは867表面810〜200m
27g、殊に10〜150m/gを有するファーネスカ
ーゼンプラヅク、ガスカー2ンブラツク又はフレームカ
ー1シンブラツクを使用することが1きる。
性珪酸、殊に沈殿珪酸を、好ましくはゴム100重量部
に対して10〜100菫fAt部の1t−1’選ぶ。付
加的に、カーボンブラックを本発明による混合物ζこ添
加してもよい。好ましくは867表面810〜200m
27g、殊に10〜150m/gを有するファーネスカ
ーゼンプラヅク、ガスカー2ンブラツク又はフレームカ
ー1シンブラツクを使用することが1きる。
ゴム工業での公知成分と共に、促進剤として2−ジアル
キルアミノ−牛、6−ジメルカブトーS−ト!Jアジン
を含有するゴム混合物を製造するためには、公知混合装
量が適当1ある。
キルアミノ−牛、6−ジメルカブトーS−ト!Jアジン
を含有するゴム混合物を製造するためには、公知混合装
量が適当1ある。
混合法及び混合時間は、神々のポリマーlこ適合させる
。
。
実施例
次表は、密閉式ミキサーを使用する場合の操作法及び記
載時間の経過後にそれぞれ行なう混合工程を示す。吐出
温度は55〜65cC1好ましくは60°Cである。略
語は、後に記載されている。
載時間の経過後にそれぞれ行なう混合工程を示す。吐出
温度は55〜65cC1好ましくは60°Cである。略
語は、後に記載されている。
第1表
(1)O−1分 ECO,Co、ステアリン酸亜鉛(Z
nO,ステアリン酸) 1−2.5 分1/2.横R,MgO 2,5−4分1/2填刺 4 分 引出す (2)O−1分 ポリクロルプレン 1−3 分 MgO,ステアリン酸、ワセリン、172
填利 3−5 分 1/2 填料、す7 トン(Naftol
en)D 5 分 引出す (3) O−3分 塩素化 PE、tjQ刺、マグラ
イト(Magl 1te)D、DOP 3−4 分 −掃する 養 分 引出す (4)O−1分 クロル−、ブロムブチル1−2.5
分 1/2 填料、ステアリン酸2.5−4 分
1/2 填料、可塑剤キー牛、5 分 −掃する 牛、5 分 引出す 混合物をR,T、で24時間中間貯蔵した後に、促進剤
と架橋剤とを組ローラで吐出温度約45〜55°C1好
ましくは50’C″I?混合する。
nO,ステアリン酸) 1−2.5 分1/2.横R,MgO 2,5−4分1/2填刺 4 分 引出す (2)O−1分 ポリクロルプレン 1−3 分 MgO,ステアリン酸、ワセリン、172
填利 3−5 分 1/2 填料、す7 トン(Naftol
en)D 5 分 引出す (3) O−3分 塩素化 PE、tjQ刺、マグラ
イト(Magl 1te)D、DOP 3−4 分 −掃する 養 分 引出す (4)O−1分 クロル−、ブロムブチル1−2.5
分 1/2 填料、ステアリン酸2.5−4 分
1/2 填料、可塑剤キー牛、5 分 −掃する 牛、5 分 引出す 混合物をR,T、で24時間中間貯蔵した後に、促進剤
と架橋剤とを組ローラで吐出温度約45〜55°C1好
ましくは50’C″I?混合する。
記載のゴム混合物及びその加硫物の産業上の使用領域は
、例えば矢のものである:工業用ゴム製品、例えばケー
ブル被G物、ホース、加熱ホース、ベルト、■ベルト、
運搬バンド、ロール被在物、充填物、電気絶縁体、ライ
ニング、耐熱性織物の防水物及び被膜、制動装置及び振
動装置、及び実際に大きい必要条件′が課せられる製品
。
、例えば矢のものである:工業用ゴム製品、例えばケー
ブル被G物、ホース、加熱ホース、ベルト、■ベルト、
運搬バンド、ロール被在物、充填物、電気絶縁体、ライ
ニング、耐熱性織物の防水物及び被膜、制動装置及び振
動装置、及び実際に大きい必要条件′が課せられる製品
。
物理的試験を、室温で次の規格によって行なつた:
張力 (厚さ6mm(7) リ:y/)(MPa)、ド
イツエIり北路(DIN)53504圧縮永久歪B、ア
メリカ材君試類協会(ASTM)D395使用した略語
と市販名との説明: ■ポリマー: CM 塩素化PE パイ’r−(Bayer)CM 3630CRポリク
ロルプレン バイプレン(Baypren)210 COエビグロルヒドリンホモ重合体 ヒF’!Jy(Hydrin)100 ECOエピクロルヒドリン/エチレンオキシド共重合体 ヒF!j ン(Hydrin)200 C1−118クロルブチル ブチルHT 1068B
R−11Rブロムブチル ブロムブチル ×2(2)促
進剤: エコー(Echo)S 1.3.4−チアジアゾール−5−チオン−2−チオ安
息香酸塩 パナックス(Vanax)808 N−フェニル−凸、5−)エチル−2−プロピル−1,
4−ジヒドロピリジン プルカサイト・チウラム (Vulkacit Thiuram)MSテトラメ
チルチクラムモノサルファイドiルカ+イト(Vulk
aCit)DOTGN、N−ジー0−トリルグアニジン ダイ7り(Diak)No、1 ヘキサメチレンジアミンカルバメート プルカサイト−チクラム (Vulkacit Thiuram)テトラメチルチ
ウラムジサルファイド ブルカサイh(Vulkacit)DMペンゾチアジル
ジサルファイド v 25 2−ジエチルアミノ−4,6−ジメルカプ
トトリアジン ■ 72 2−ジメチルアミノーヰ、6−ジメルカブ
トトリアジン DOP フタル酸ジオクチル(可盟剤)セフラ
イト(Maglite)D 数比マグネシウム 六フトレン(Naftolen)ZD 芳香族可盟剤 仄の画表が示すように、わずかな量のV25により、常
用のエコー(Echo)S/パナックス(Vanax
) aoa系と比較して大きい張力値≠1得られる。
イツエIり北路(DIN)53504圧縮永久歪B、ア
メリカ材君試類協会(ASTM)D395使用した略語
と市販名との説明: ■ポリマー: CM 塩素化PE パイ’r−(Bayer)CM 3630CRポリク
ロルプレン バイプレン(Baypren)210 COエビグロルヒドリンホモ重合体 ヒF’!Jy(Hydrin)100 ECOエピクロルヒドリン/エチレンオキシド共重合体 ヒF!j ン(Hydrin)200 C1−118クロルブチル ブチルHT 1068B
R−11Rブロムブチル ブロムブチル ×2(2)促
進剤: エコー(Echo)S 1.3.4−チアジアゾール−5−チオン−2−チオ安
息香酸塩 パナックス(Vanax)808 N−フェニル−凸、5−)エチル−2−プロピル−1,
4−ジヒドロピリジン プルカサイト・チウラム (Vulkacit Thiuram)MSテトラメ
チルチクラムモノサルファイドiルカ+イト(Vulk
aCit)DOTGN、N−ジー0−トリルグアニジン ダイ7り(Diak)No、1 ヘキサメチレンジアミンカルバメート プルカサイト−チクラム (Vulkacit Thiuram)テトラメチルチ
ウラムジサルファイド ブルカサイh(Vulkacit)DMペンゾチアジル
ジサルファイド v 25 2−ジエチルアミノ−4,6−ジメルカプ
トトリアジン ■ 72 2−ジメチルアミノーヰ、6−ジメルカブ
トトリアジン DOP フタル酸ジオクチル(可盟剤)セフラ
イト(Maglite)D 数比マグネシウム 六フトレン(Naftolen)ZD 芳香族可盟剤 仄の画表が示すように、わずかな量のV25により、常
用のエコー(Echo)S/パナックス(Vanax
) aoa系と比較して大きい張力値≠1得られる。
第4表
珪酸充填CRのV72゜
V7,2の使用によって、同時に大きい張力値及び減少
した圧縮永久歪が得られる。
した圧縮永久歪が得られる。
第5表
、カーボンブラック/珪酸充填CRのV25゜促進剤3
種の組合せ物を、大きい張力値及び減少した圧縮永久歪
フV25に代えることができる。
種の組合せ物を、大きい張力値及び減少した圧縮永久歪
フV25に代えることができる。
第6表
珪鍍充填coのV2.5゜
わずかな圧縮永久歪フの大きい張力値が判明する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、珪酸塩填料10〜100phr(ゴム100部当り
の部)を含有する、2−第二アミノ−4,6−ジメルカ
プト−S−トリアジン化合物含有加硫性ハロゲンゴム混
合物。 2、カーボンブラック10〜40phrを含有する、特
許請求の範囲第1項記載の混合物。 3、促進剤として、式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中R^1及びR^2は同一か又は異なつていてもよ
く、炭素原子1〜5個を有する線状又は分枝状の飽和ア
ルキル基又は炭素原子6〜8個を有するシクロアルキル
基を表わす〕のトリアジン化合物を含有する、特許請求
の範囲第1項又は第2項記載の混合物。 4、単独促進剤として、式 I によるトリアジン化合物
を0.25〜3phrの量で含有する、特許請求の範囲
第3項記載の混合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843430442 DE3430442A1 (de) | 1984-08-18 | 1984-08-18 | Vulkanisierbare 2-sek.amino-4,6-dimercapto-s-triazinhaltige halogenkautschukmischungen |
DE3430442.8 | 1984-08-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6160740A true JPS6160740A (ja) | 1986-03-28 |
Family
ID=6243364
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60180617A Pending JPS6160740A (ja) | 1984-08-18 | 1985-08-19 | 2‐第二アミノ‐4,6‐ジメルカプト‐s‐トリアジン化合物含有加硫性ハロゲンゴム混合物 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4636550A (ja) |
EP (1) | EP0175063B1 (ja) |
JP (1) | JPS6160740A (ja) |
CN (1) | CN85105621A (ja) |
AT (1) | ATE37894T1 (ja) |
AU (1) | AU575185B2 (ja) |
BR (1) | BR8503852A (ja) |
CA (1) | CA1271583A (ja) |
DE (2) | DE3430442A1 (ja) |
DK (1) | DK373585A (ja) |
ES (1) | ES8609411A1 (ja) |
IN (1) | IN164015B (ja) |
NO (1) | NO165963C (ja) |
PT (1) | PT80950B (ja) |
YU (1) | YU45262B (ja) |
ZA (1) | ZA854596B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR950008472B1 (ko) * | 1985-11-05 | 1995-07-31 | 요꼬하마 고무 가부시키가이샤 | 고무 조성물 및 그것의 층으로 구성되는 호오스 |
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JP2604594B2 (ja) * | 1987-05-22 | 1997-04-30 | 三井石油化学工業株式会社 | 加硫可能ゴム組成物 |
DE4437645C2 (de) * | 1994-10-21 | 2000-05-31 | Uniroyal Englebert Gmbh | Reifen umfassend einen Reifenlaufstreifen aus einer vulkanisierten Kautschukmischung |
IT1283201B1 (it) * | 1996-03-07 | 1998-04-16 | Great Laker Chemical Italia S | Diidropiridine come acceleranti di vulcanizzazione per gomme naturali o sintetiche |
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