KR0165875B1 - 니트로글리세린 플래스터 및 그의 제조방법 - Google Patents

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크노벨스도르프 파우. 헨닝
볼프 한스-미카엘
호프만 라이너
메코니 라인홀트
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엘테에스 로만 테라피-시스테메 게엠베하 운트 콤파니 카게
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Abstract

본 발명의 캐리어 필름 및 제거가능한 보호 필름 및 중합반응을 위해 사용된 모노머 혼합물이 비닐 아세테이트 21-40중량%, 아크릴산-C2-8-알킬 에스테르 55-70중량% 및 아크릴산-C2-4-히드록실 알킬 에스테르 3-10중량%을 함유하고 가열 및 종래의 가교결합제 및 니트로글리세린의 첨가후에 존재한 용매의 제거에 의해 가교결합되는 가교결합 아크릴레이트-비닐아세테이트 코폴리머를 기재로 한 특정 접착제 물질로 구성된 니트로글리세린의 경피 투여용 피부 플래스터에 관한 것이다. 본 발명의 특정 접착제 물질은 높은 흡수 용량 뿐만 아니라, 플래스터의 분배 면적이 적게 유지되어 필요한 양이 일일 분배될 수 있도록 니트로글리세린을 유리하는 크고 조절가능한 용량을 가지고 있으며 따라서 플래스터의 비용이 매우 낮다. 동시에, 제조방법은 간단한 접착제 화합물에 의해 단순화되며, 물질의 경피투여를 개선하는 추가의 물질의 첨가에 대한 필요성이 없으며, 따라서 플래스터의 비용이 낮게 유지될 수 있고 피부 자극의 위험이 방지된다.

Description

니트로글리세린 플래스터 및 그의 제조방법
제1도는 본 발명의 플래스터의 단면도를 도시한 도면.
제2도는 본 발명의 펀치된 플래스터의 전면, 후면을 도시한 도면.
제3도는 본 발명에 따른 피부 플래스터로부터 니트로글리세린 유리 프로파일을 도시한 그래프.
본 발명은 캐리어 필름(carrier film)과 가교결합된 아크릴레이트코폴리머를 기재로 한 니트로글리세린-함유 접착제 본체(body)로 이루어진, 니트로글리세린 경피투여용 피부 플래스터(plaster)에 관한 것이다. 본 발명의 플래스터는 플래스터의 사용전, 즉 피부에 접착전에 벗김으로서 제거되는 보호 필름을 또한 가지고 있다. 니트로글리세린의 경피 투여용 피부 플래스터에는 여러 가지가 알려져 있다. 예를 들어, DE 2135533호 및 DE 3315272호에서는 여러 층으로 구성되고 활성 시약의 전달을 조절하는 플래스터를 개시하고 있다. 니트로글리세린은 제어 멤브레인에 의해 단일층 저장소(reservior)(DE 2135533호)로부터, 또는 다층 저장소(DE 3315272)의 특정 디자인에 의해, 서로 다른 메카니즘에 의해 방출된다(release). 다층 피부 플래스터를 제조하는 것은 매우 비싸기 때문에, 최근에 캐리어 필름외에 단을 층으로 구성된 플래스터가 개발된 바 있다. 충분한 니트로글리세린이 흡수되고 다시 적절히 피부에 분배되도록 하기 위하여, 활성 시약의 흡수성, 활성 시약의 전달 및 피부에 대한 접착 특성과 관련하여 가장 다양한 특성을 가진 여러 가지 자체-접착성 접착 물질이 개발되고 있다. 예를 들어, 다음이 언급될 수 있다: GB A 2095108, DE OS 3231400, GB A 0062682, EP 85903926.5, EP 86902978.5, EP 0285550, EP 0272562, US 4608249 및 DE PS 3200369. 사용된 물질과 가교결합 정도에 따라, 플래스터는 니트로글리세린에 대해 다른 흡수 용량 및 전달 용량을 가지며 피부에 대한 접착 용량이 다르다는 특징이 있다. 피부 적합성의 변화도 중요한 역할을 담당한다. 많은 플래스터는 또한 물질의 경피 전달을 증가시키기 위한 물질(소위 흡수 촉진제)을 포함한다.
본 발명의 목적은 가능한 한 높은 흡수 용량 뿐만 아니라, 니트로글리세린에 대한 높은 전달 용량을 가지는 접착제를 사용함으로써, 플래스터의 일일당 방출되는데 필요한 양을 가진 플래스터의 방출 표면이 적어질 수 있어 플래스터의 비용이 가능한 한 저렴해지는 것을 특징으로 하는 니트로글리세린의 경피 투여용 피부 플래스터를 제공하는 것이다. 동시에, 특수한 접착제를 사용함으로써 제조방법이 단순해지고, 저렴하게 되며 흡수 촉진제의 첨가시 경제적이다. 동시에 약제 배합물을 단순화함으로써 피부 자극 및/또는 접착제 본체의 니트로글리세린 농도중 제어 불가능한 변화의 위험을 감소시키며, 어떤 것은 접착제로부터 피부로 흡수 촉진제의 침투를 동반할 수 있다.
캐리어 호일, 가교결합 아크릴레이트-비닐 아세테이트 코폴리머를 기재로 한 니트로글리세린-함유 접착제, 및 종래의 제거될 수 있는 보호 필름으로 이루어진, 니트로글리세린의 경피 투여를 위한 본 발명에 따른 피부 플래스터는, 모노머들의 혼합물을 100중량%로 하여 비닐 아세테이트 21-40중량%, 아크릴산-C2-8-알킬 에스테르 55-70중량% 및 아크릴산-C2-4-히드록실 아크릴 에스테르 3-10중량%로 구성된 혼합물을 유기 용매에서 라디칼 중합반응시켜 니트로글리세린-함유 접착제 물질을 제조하는 1단계: 유기 용매내의 종래의 가교결합제와 플래스터의 목적하는 용도에 필요한 양으로 니트로글리세린을 필요하다면 유기 용매내에서 혼합하는 제2단계: 부수적인 단계로, 사용된 유기용매 또는 유기용매 혼합물을 가열 및 제거하는 단계를 수반하면서 결과의 혼합물 또는 특정 아크릴레이트 비닐-아세테이트 코폴리머를 가교 결합하는 제3단계: 얻어진 니트로글리세린을 특정 아크릴레이트-비닐 아세테이트 코폴리머의 후속 및 추가 가교결합에 의해 특정 방식으로 접착제 물질에 설치하는 (built into) 것을 특징으로 한다.
아크릴레이트-비닐 아세테이트 코폴리머는 상대점도 3.0 내지 4.2를 갖는다. 바람직하게도 모노머의 혼합물은 비닐 아세테이트외에 2-에틸헥실 아크릴레이트와 히드록시에틸 아크릴레이트를 함유한다. 바람직하게도 특정 아크릴레이트-비닐 아세테이트 코폴리머의 후속 가교결합은 폴리부틸 티타네이트 및/또는 티타늄 아세틸 아세토네이트로 구성된 티타늄산 에스테르로서, 보다 구체적으로는 0.3-4중량%의 양으로 수행되며, 중량%는 코폴리머의 중량에 대한 것이다.
본 발명에 따른 플래스터의 제조방법은 플래스터의 목적하는 용도에 필요한 양으로 니트로글리세린과 종래의 가교결합제 또는 종래 가교결합제의 혼합물을 함유하고 비닐 아세테이트 21-40중량%, 아크릴산-C2-8-알킬 에스테르 55-70중량% 및 아크릴산-C2-4-히드록실 알킬 에스테르 3-10중량%로 구성된 모노머의 혼합물을 라티칼 중합반응함으로써 얻어진, 코폴리머의 용액을 필요한 층 두께로 플래스터의 보호 필름에 도포하고, 용매 또는 용매의 혼합물을 가열함으로써 제거하여, 특정 아크릴레이트-비닐 아세테이트 코폴리머의 추가 가교결합이 수행되는 것을 특징으로 한다.
바람직하게도 본 방법은 특정 아크릴레이트-비닐 아세테이트 코폴리머, 가교결합계 및 니트로글리세린의 혼합물에 대해 고체 비율이 40-60중량%로 구성된, 아크릴레이트-비닐 아세테이트 코폴리머, 니트로글리세린 및 가교결합제를 에탄올 또는 에탄올-메탄올 혼합물 20-40중량%을 함유한 용매에 용해시키는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 니트로글리세린의 경피 투여용 피부 플래스터의 제조방법, 언급된 양은 출발 혼합물 100㎡에 관한 것이다.
오일 형태로 니트로글리세린 4.00㎏을 세게 혼합하면서 아크릴레이트-비닐 코폴리머 40% 용액(w/w) 16.00㎏에 천천히 첨가하였다. 그후 혼합물을 교반에 의해 균일화하였다. 이러한 접착제 용액에서 니트로글리세린 20%(w/w)용액이 얻어졌다.
아크릴레이트-비닐 아세테이트 코폴리머를 다음과 같이 제조하였다.
비닐 아세테이트 112g, 2-에틸헥실 아크릴레이트 270g, 히드록실에틸 아크릴레이트 20g, 아조디이소부티로니트릴 1.4g 및 에틸아세테이트 407g의 총량중에서, 비닐 아세테이트 112g 2-에틸헥실 아크릴레이트 39g, 히드록실에틸 아크릴레이트 3g, 아조디이소부티로니트릴 0.5g을 에틸 아세테이트 115g에 첨가하고 환류 가열하였다. 성분들중 나머지 부분을 일정 환류하에 4시간에 걸쳐 첨가하였다. 중합 완료후에 혼합물을 상온으로 냉각하였다. 얻어진 폴리머용액은 브룩필드(Brookfield) 점도계로 측정하여, 점도가 25℃에서 5300mPa.s이었고, 고체 비율은 47.9% 및 상대 점도 3.1이었다.
이 용액에 티타늄 아세틸 아세토네이트 1.35와 충분한 에탄올 또는 에탄올-에틸 아세테이트 혼합물을 첨가하여 생성물에서 고체 함량을 40%로 조절하였다.
[실시예 1]
20%(w/w) 니트로글리세린을 함유한, 이전에 언급된 접착제 용액을 100㎛ 두께의 실리콘과 폴리에스테르 필름에 도포하였고, 그 결과 용매의 제거 후에 단위면적당 중량 92g/㎡인 필름이 얻어졌다. 필름을 두께 19㎛의 폴리에스테르 필름으로서 피복하고 펀치하여 접촉 면적이 16㎠인 플래스터를 형성하였다(제 1 및 2도). 중량이 420㎎인 이와 같이 제조된 피부 플래스터는 니트로글리세린 55㎎을 함유하였다.
시험관내에서 활성 시약의 유리 작용을 시험하기 위하여, 펀치된 표면이 3.14㎠인 플래스터를 변형된 프란츠(Franz) 디퓨전 셀(참조, Chien, Yie W., Drugs of Today Vol. 23, No 11 (1987) 625-646)로 털이 없는 새앙쥐의 피부 표본에 부착하였다.
그후 셀을 즉시 포스페이트 등장 완충액(32±0.5℃) 18.00㎖로서 기포없이 채우고 32±0.5℃로 조절하였다. 2,4,6 및 24시간 후에 유리 매질을 32±0.5℃로 조절된 새 용액으로 대체하였다. 제거된 용액을 HPLC 크로마토그래피(문헌: Pharm. Biol. 4, 32(1981)에 의해 그의 니트로글리세린 함량에 대해 조사하였다. 제3도는 크기가 16㎠인 플래스터에 대해 이 방법으로 측정된 유리 프로파일을 보여준다.
평균 니트로글리세린 유리율(±S.D.)은 다음과 같았다(n=3):
2시간 후 2.32±0.56㎎/15㎠
4시간 후 4.42±1.00㎎/16㎠
6시간 후 6.43±1.33㎎/16㎠
24시간 후 18.74±2.43㎎/16㎠
[실시예 2]
폴리아크릴레이트 용액 플러스 니트로글리세린에 대한 고체 비율이 40%(w/w)로 관련된, 0.8%(w/w) 티타늄 아세틸 아세토네이트(제조회사: Dynamit Nobel Nederland B.V., 이소프로판올내 75%(w/w) 용액)를 20%(w/w) 니트로글리세린이 함유된 상기에 언급된 접착제 용액에 추가로 첨가하고 혼합물을 균일화하였다. 용액을 두께가 100㎛인 실리콘화 폴리에스테르 필름에 도포하였고, 그 결과 용매의 제거후에 표면 중량이 93g/㎡인 필름이 얻어졌다. 필름을 19㎛ 두께의 폴리에스테르 필름으로 피복하고 펀치하여 접촉 면적이 16㎠인 플래스터를 제공하였다(제1 및 제2도). 중량이 420㎎인 이와같이 제조된 피부 플래스터는 니트로글리세린 55㎎을 함유하였다.
시험관내 활성 물질의 유리를 실시예 1의 방법에 따라 수행하였다. 제3도는 또한 상응하는 유리 프로파일을 그래프 형태로 보여준다.
평균 니트로글리세린 유리율(S.D.)은 다음과 같았다(n=3):
2시간 후 0.54±16㎠
4시간 후 1.20±16㎠
6시간 후 1.78±16㎠
24시간 후 6.60±16㎠
[실시예 3]
20%(w/w) 니트로글리세린을 함유한, 상기에 언급된 접착제 용액을 두께 100㎛인 실리콘화 폴리에스테르 필름에 도포하였고, 그 결과 용매의 제거 후에 단위면적당 중량 64g/㎡인 필름을 얻었다. 필름을 19㎛ 두께의 폴리에스테르 필름으로 피복하고 펀치하여 접촉 면적이 16㎠인 플래스터를 제공하였다(제1 및 제2도). 중량이 360㎎인 이와같이 제조된 피부 플래스터는 40㎎의 니트로글리세린을 함유하였다. 시험관내 활성 물질의 유리를 실시예 1의 방법에 따라 수행하였다. 제3도는 또한 상응하는 유리 프로파일을 그래프 형태로 보여준다.
평균 니트로글리세린 유리율(±S.D.)은 다음과 같았다(n=3):
2시간 후 1.27±0.29㎎/16㎠
4시간 후 2.48±0.48㎎/16㎠
6시간 후 3.56±0.60㎎/16㎠
24시간 후 10.79±0.82㎎/16㎠

Claims (8)

  1. 캐리어 필름, 아크릴레이트-비닐아세테이트 코폴리머를 기재로 한 니트로글리세린-함유 접착제 본체 및 사용전에 제거될 수 있는 종래의 보호 필름으로 이루어지고, 하기의 단계에 의해 니트로글리세린-함유 접착제 본체를 제조하는 것을 특징으로 하는 니트로글리세린의 경피 투여용 피부 플래스터: 1) 유기 용매내에서, 사용된 비닐아세테이트, 아크릴산-C2-8-알킬 에스테르 및 아크릴산-C2-4-히드록실 아크릴 에스테르의 모노머 혼합물 100중량%에 대하여 비닐 아세테이트 21-40중량%, 아크릴산-C2-8-알킬 에스테르 55-70중량% 및 아크릴산-C2-4-히드록실 아크릴 에스테르 3-10중량%로 구성된 혼합물을 유기 용매에서 라디칼 중합반응시키는 단계; 2) 유기 용매내의 종래의 가교결합제 및 플래스터의 사용에 필요한 양으로 니트로글리세린을 혼합시키는 단계; 및 3) 사용된 용매 또는 용매 혼합물을 가열 및 제거하는 단계를 수반하는, 얻어진 혼합물을 가교결합시키는 단계.
  2. 제1항에 있어서, 아크릴산-C2-4-히드록실알킬 에스테르가 히드록시에틸 아크릴레이트인 것이 특징인 피부 플래스터.
  3. 제1항에 있어서, 아크릴산-C2-8-알킬 에스테르가 2-에틸헥실 아크릴레이트인 것이 특징인 피부 플래스터.
  4. 제1-3항 중 어느 한 항에 있어서, 가교 결합제가 티타늄산 에스테르 또는 티타늄산 에스테르의 혼합물인 것이 특징인 피부 플래스터.
  5. 제4항에 있어서, 가교결합을 위해, 라디칼 중합반응에 의해 얻어진 코폴리머 100중량%에 대해 티타늄산 에스테르 또는 티타늄산 에스테르의 혼합물 0.3-3중량%를 사용하는 것이 특징인 피부 플래스터.
  6. 제4항에 있어서, 가교결합제가 티타늄 아세틸 아세토네이트 및/또는 폴리부틸 티타네이트인 것이 특징인 피부 플래스터.
  7. 플래스터의 사용에 필요한 양으로 니트로글리세린과 가교결합제를 함유하고 유기 용매내에서, 사용된 비닐아세테이트, 아크릴산-C2-8-알킬 에스테르 및 아크릴산-C2-4-히드록시알킬 에스테르의 모노머 혼합물 100중량%에 대하여 비닐 아세테이트 21-40중량%, 아크릴산-C2-8-알킬 에스테르 55-70중량% 및 아크릴산-C2-4-히드록실 아크릴 에스테르 3-10중량%로 구성된 모노머의 혼합물의 라디칼 중합반응에 의해 제조된 아크릴레이트-비닐 아세테이트 코폴리머의 용액을 원하는 층 두께로 플래스터의 보호 필름에 도포하고, 용매 또는 용매 혼합물을 가열하면서 제거하고, 아크릴레이트-비닐 아세테이트 코폴리머를 가교결합시키고, 그후 캐리어 필름을 도포한 다음 플래스터를 원하는 크기로 절단하고 및/또는 펀치하는 것이 특징인 제1-6항중 어느 한항에 따른 플래스터의 제조방법.
  8. 제7항에 있어서, 특정 아크릴레이트-비닐 아세테이트 코폴리머, 니트로글리세린 및 가교결합제를 다같이, 사용된 비닐아세테이트, 아크릴산 C2-8-알킬 에스테르 및 아크릴산-C2-4-히드록실 아크릴 에스테르의 모노머 혼합물 100중량%에 대하여, 에탄올 또는 에탄올-메탄올 혼합물 20-40중량%를 함유한 용매 혼합물에 용해시키고, 그의 고체 성분이 아크릴레이트-비닐 아세테이트 코폴리머, 가교결합제 및 니트로글리세린으로 구성되고, 상기 모노머 혼합물 100중량%에 대하여 40-60중량%에 달하는 것이 특징인 제조방법.
KR1019930703733A 1991-06-10 1992-05-25 니트로글리세린 플래스터 및 그의 제조방법 KR0165875B1 (ko)

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