JPWO2021008845A5 - - Google Patents

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Claims (11)

  1. N-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸を少なくとも1つの式(I)のグアニジン化合物の存在下で含水溶液から結晶化することを特徴とする、それによって熱力学的準安定結晶変態がCu-Kα放射線を使用したときの結晶変態のX線粉末回折図において+/-0.2°の測定精度で2Θ=20.2°および23.3°および23.8°および25.3°で最も強い反射バンドを示す、該熱力学的準安定結晶変態のN-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸を含有するN-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸を製造する方法であって、ここで、式(I)は:
    Figure 2021008845000001

    (ここで、式(I)における基R、R、R、RおよびX、Yおよびインデックスkは、互いに独立して:
    ,R=互いに独立して水素、C1からC4アルキルまたは、
    一緒になって環を形成して式(II)の基(ここで、式(II)は
    Figure 2021008845000002

    (式中、Y=CH、O、NH、NCHまたは結合)である)、
    ,R=独立して水素またはC1からC4アルキル、
    X=CHCOO、Cl、Br、NO、SO(NH)または1/2SO
    k=0または1を意味する)を表し、
    式(I)のグアニジン化合物は、(溶液の総重量に基づいて)少なくとも8重量パーセントの量で使用される、方法。
  2. 含水溶液が少なくとも40重量%の水(溶液の総重量に基づく)を含有することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
  3. N-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸を第1の方法ステップにおいて水または含水溶液中に溶解すること、および熱力学的準安定結晶変態のN-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸を含有するN-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸を、第2の方法ステップにおいて、第1の方法ステップにおいて調製した溶液から式(I)のグアニジン化合物の存在下で結晶化することを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
  4. N-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸を第1の方法ステップにおいて水中または含水溶液中でシアナミドおよびグリシンから調製すること、および熱力学的準安定結晶変態のN-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸を含有するN-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸を、第2の方法ステップにおいて、第1の方法ステップにおいて調製した反応混合物から式(I)のグアニジン化合物の存在下で結晶化することを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
  5. 熱力学的準安定結晶変態が105ケルビンでおよび+/-0.001Åの測定精度で格子定数a=7.7685Å、b=7.7683Åおよびc=17.4261Åを有するZ=8の斜方晶系空間群P2を有することを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。
  6. 式(I)のグアニジン化合物を常圧下25℃で水中に溶解することができる最大量の80%に相当する量で使用することを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
  7. N-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸を第1の方法ステップにおいて常圧で20から100℃の範囲の温度で含水溶液中で溶解するまたは調製することを特徴とする、請求項3~6のいずれか一項に記載の方法。
  8. それによって熱力学的準安定結晶変態がCu-Kα放射線を使用したときの結晶変態のX線粉末回折図において+/-0.2°の測定精度で2Θ=20.2°および23.3°および23.8°および25.3°で最も強い反射バンドを示す、該熱力学的準安定結晶変態のN-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸、および熱力学的安定結晶変態のN-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸を含有する結晶混合物。
  9. 結晶混合物が熱力学的準安定結晶変態のN-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸および熱力学的安定結晶変態のN-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸を0.1:9.9から9.9:0.1の範囲の重量比で含有することを特徴とする、請求項8に記載の結晶混合物。
  10. それによって熱力学的準安定結晶変態がCu-Kα放射線を使用したときの結晶変態のX線粉末回折図において+/-0.2°の測定精度で2Θ=20.2°および23.3°および23.8°および25.3°で最も強い反射バンドを示す、該熱力学的準安定結晶変態のN-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸、および熱力学的安定結晶変態のN-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸を含有する結晶混合物を含む、動物を繁殖させるおよび肥育させるための飼料添加物。
  11. 結晶混合物が熱力学的準安定結晶変態のN-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸および熱力学的安定結晶変態のN-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸を0.1:9.9から9.9:0.1の範囲の重量比で含有することを特徴とする、請求項10に記載の飼料添加物。
JP2021576376A 2019-07-12 2020-06-25 N-(アミノイミノメチル)-2-アミノ酢酸(iii)の準安定結晶変態の製造方法 Pending JP2022540331A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2654779A (en) * 1950-12-23 1953-10-06 Int Minerals & Chem Corp Method of preparation of guanidino fatty acids
DE964590C (de) 1950-12-23 1957-05-23 Int Minerals & Chem Corp Verfahren zur Herstellung von Glykocyamin
US2620354A (en) 1951-01-12 1952-12-02 Int Minerals & Chem Corp Production of guanidino fatty acids
CH587268A5 (en) 1972-06-29 1977-04-29 Ciba Geigy Ag Substd carboxylic acid derivs - broad spectrum antibiotics and inters
JPS6054320A (ja) 1983-08-31 1985-03-28 Morishita Seiyaku Kk 腎疾患治療剤
SE502756C2 (sv) * 1990-02-06 1996-01-08 Rexolin Chem Ab Förfarande för rening av mandelsyra-N,N-dietylamid
US6083549A (en) * 1995-07-19 2000-07-04 Ajinomoto Co., Inc. Taste-improving agent and a food having improved taste
CA2370782A1 (en) 1999-04-02 2000-10-12 The Trustees Of Princeton University Desleucyl glycopeptide antibiotics and methods of making same
ATE381892T1 (de) 2004-06-09 2008-01-15 Evonik Degussa Gmbh Guanidinoessigsäure als futtermittelzusatz
DE102006016227A1 (de) 2006-04-06 2007-10-11 Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Kreatin, Kreatin-Monohydrat oder Guanidinoessigsäure
DE102007004781A1 (de) 2007-01-31 2008-08-07 Alzchem Trostberg Gmbh Verwendung von Guanidinoessigsäure(-Salzen) zur Herstellung eines gesundheitsfördernden Mittels
DE102007034102A1 (de) * 2007-07-21 2009-01-22 Alzchem Trostberg Gmbh Abriebfeste und rieselfähige Glycocyamin-haltige Formlinge und Verfahren zu deren Herstellung
DE102007053369A1 (de) 2007-11-09 2009-07-02 Alzchem Trostberg Gmbh Verwendung einer eine Kreatin-Komponente enthaltende Zusammensetzung zur Verbesserung der männlichen Fruchtbarkeit
CN101525305B (zh) * 2009-04-17 2012-01-04 北京君德同创农牧科技股份有限公司 胍基乙酸及其盐的合成方法
CN102329250A (zh) 2011-07-22 2012-01-25 周彬 胍基乙酸的化学合成方法
CN102702032A (zh) 2012-05-10 2012-10-03 江苏远洋药业股份有限公司 胍基乙酸的合成方法
CN105777594A (zh) * 2014-12-26 2016-07-20 王建华 一种硫醇化合物的清洁生产方法
CN106361736B (zh) 2015-07-24 2020-02-07 上海医药工业研究院 一种胍基化合物的应用
CN105503659A (zh) * 2016-01-29 2016-04-20 浙江汇能生物股份有限公司 一种高纯度高收率胍基乙酸的合成方法
GB201603571D0 (en) * 2016-03-01 2016-04-13 Univ Warwick Markers for skeletal disorders
JP2018063208A (ja) * 2016-10-14 2018-04-19 Bloom Technology 株式会社 終末糖化産物の濃縮方法
JP7403624B2 (ja) 2019-07-12 2023-12-22 アルツヒエム トローストベアク ゲー・エム・べー・ハー 準安定な結晶修飾体および同結晶修飾体(i)の製造方法

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