JPWO2020110683A1 - ポリエステル樹脂、コーティング剤、粘接着剤、樹脂組成物、インキ、ポリエステル樹脂の製造方法 - Google Patents
ポリエステル樹脂、コーティング剤、粘接着剤、樹脂組成物、インキ、ポリエステル樹脂の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2020110683A1 JPWO2020110683A1 JP2019565970A JP2019565970A JPWO2020110683A1 JP WO2020110683 A1 JPWO2020110683 A1 JP WO2020110683A1 JP 2019565970 A JP2019565970 A JP 2019565970A JP 2019565970 A JP2019565970 A JP 2019565970A JP WO2020110683 A1 JPWO2020110683 A1 JP WO2020110683A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester resin
- acid
- resin
- structural unit
- derived
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 title claims abstract description 113
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 title claims abstract description 113
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 31
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 18
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 18
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000976 ink Substances 0.000 title description 15
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 21
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 22
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical group [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 9
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 claims description 6
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 5
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- IQVLXQGNLCPZCL-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCCCC(NC(=O)OC(C)(C)C)C(=O)ON1C(=O)CCC1=O IQVLXQGNLCPZCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QNSOHXTZPUMONC-UHFFFAOYSA-N benzene pentacarboxylic acid Natural products OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O QNSOHXTZPUMONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WLWKIJKUDWYINL-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1,2,2,3,3-hexacarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC(C(O)=O)(C(O)=O)C1(C(O)=O)C(O)=O WLWKIJKUDWYINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 47
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 47
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 30
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 239000002585 base Substances 0.000 description 14
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 11
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 10
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Natural products C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 4
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 4
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 3
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;phosphoric acid Chemical compound CCCCO.OP(O)(O)=O FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- WTNDADANUZETTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1 WTNDADANUZETTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical class CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium dioxide Chemical compound O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 2
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPKVMRTXBRHRB-MBMOQRBOSA-N (+)-quercitol Chemical compound O[C@@H]1C[C@@H](O)[C@H](O)C(O)[C@H]1O IMPKVMRTXBRHRB-MBMOQRBOSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940084778 1,4-sorbitan Drugs 0.000 description 1
- SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 1-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIBOYZGDGVDKKH-UHFFFAOYSA-N 2-(8-methylnonyl)butanedioic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCC(C(O)=O)CC(O)=O LIBOYZGDGVDKKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDCPNGVVOWVKJG-VAWYXSNFSA-N 2-[(e)-dodec-1-enyl]butanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C(C(O)=O)CC(O)=O QDCPNGVVOWVKJG-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZBOVSFWWNVKRJ-UHFFFAOYSA-M 2-butoxycarbonylbenzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O YZBOVSFWWNVKRJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- XYHGSPUTABMVOC-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane-1,2,4-triol Chemical compound OCC(O)(C)CCO XYHGSPUTABMVOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOJRTGIXWIUBGG-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)(C)CO OOJRTGIXWIUBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGENSHRLAKPCSM-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound CC1CCCC(C(O)=O)(C(O)=O)C1(C(O)=O)C(O)=O MGENSHRLAKPCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSLBUSXWBJMEC-UHFFFAOYSA-N 4-Propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=C(O)C=C1 KLSLBUSXWBJMEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbenzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000883882 Cherax destructor Crustacean hyperglycemic hormone A Proteins 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N Trehalose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAMZFDWYRVIMG-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC(CO)=CC(CO)=C1 SQAMZFDWYRVIMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INNSZZHSFSFSGS-UHFFFAOYSA-N acetic acid;titanium Chemical compound [Ti].CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O INNSZZHSFSFSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N alpha,alpha-trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229940043430 calcium compound Drugs 0.000 description 1
- 150000001674 calcium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 229940119177 germanium dioxide Drugs 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000905 isomalt Substances 0.000 description 1
- 235000010439 isomalt Nutrition 0.000 description 1
- HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N isomaltol Natural products CC(=O)C=1OC=CC=1O HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000832 lactitol Substances 0.000 description 1
- 235000010448 lactitol Nutrition 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N lactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N 0.000 description 1
- 229960003451 lactitol Drugs 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940097364 magnesium acetate tetrahydrate Drugs 0.000 description 1
- XKPKPGCRSHFTKM-UHFFFAOYSA-L magnesium;diacetate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O XKPKPGCRSHFTKM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001855 mannitol Drugs 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000007578 melt-quenching technique Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYWBRATLBWSSG-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C(O)=O)=C21 WRYWBRATLBWSSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LATKICLYWYUXCN-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3,6-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 LATKICLYWYUXCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1C(O)=O OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEAYWASEBDOLRG-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2,5-triol Chemical compound OCCCC(O)CO WEAYWASEBDOLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical group 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920005792 styrene-acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALRFTTOJSPMYSY-UHFFFAOYSA-N tin disulfide Chemical compound S=[Sn]=S ALRFTTOJSPMYSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J triacetyloxystannyl acetate Chemical compound [Sn+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/123—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/181—Acids containing aromatic rings
- C08G63/183—Terephthalic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/123—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/127—Acids containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/123—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/137—Acids or hydroxy compounds containing cycloaliphatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/20—Polyesters having been prepared in the presence of compounds having one reactive group or more than two reactive groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/83—Alkali metals, alkaline earth metals, beryllium, magnesium, copper, silver, gold, zinc, cadmium, mercury, manganese, or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/85—Germanium, tin, lead, arsenic, antimony, bismuth, titanium, zirconium, hafnium, vanadium, niobium, tantalum, or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/87—Non-metals or inter-compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C09D11/104—Polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J167/00—Adhesives based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J167/00—Adhesives based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J167/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08742—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08755—Polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2170/00—Compositions for adhesives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
本願は、2018年11月30日に、日本に出願された特願2018−224336号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
特許文献2には、衝撃安定性に優れ、基材への密着性が良好な樹脂被膜を形成することができる低酸価のポリエステル樹脂が開示されている。
ジカルボン酸由来の構成単位とを含むポリエステル樹脂であって、
前記ジカルボン酸由来の構成単位100モル部に対する前記構成単位Aの含有率が0.01モル部以上45モル部以下であるポリエステル樹脂。
[2]GPC法で測定した重量平均分子量(Mw)が10000以上である[1]に記載のポリエステル樹脂。
[3]前記カルボキシル基を5個以上有する環構造のカルボン酸が、ベンゼンペンタカルボン酸、シクロヘキサンヘキサカルボン酸及びメリット酸からなる群から選ばれる少なくとも1種である、[1]又は[2]に記載のポリエステル樹脂。
[4]分光測色法で測定したカラーb値が2以下である、[1]〜[3]のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
[5]カルボキシル基を5個以上有する環構造のカルボン酸由来の構成単位Aとジカルボン酸由来の構成単位とを含むポリエステル樹脂であって、分光測色法で測定したカラーb値が2以下であるポリエステル樹脂。
[6][1]〜[5]のいずれかに記載のポリエステル樹脂を含むコーティング剤。
[7][1]〜[5]のいずれかに記載のポリエステル樹脂を含む粘接着剤。
[8]カルボキシル基を5個以上有する環構造のカルボン酸由来の構成単位Aとジカルボン酸由来の構成単位とを含むポリエステル樹脂と顔料を含む樹脂組成物。
[9][8]に記載の樹脂組成物を含むインキ。
[10]カルボキシル基を5個以上有する環構造のカルボン酸と多価アルコールを含む単量体混合物を、重合用触媒Aの存在下に重合するポリエステル樹脂の製造方法。
<重合用触媒A>
チタン原子、アルカリ土類金属原子、リン原子、及び炭素原子を含有し、前記炭素原子の少なくとも一部が有機酸及びカルボキシラートから選ばれる少なくとも1種に由来している化合物。
本発明のポリエステル樹脂を含むコーティング剤及び本発明のポリエステル樹脂を含む粘接着剤は、優れた密着性及び優れた粉砕性を有する。
本発明の樹脂組成物は優れた密着性及び優れた粉砕性を有し、本発明の樹脂組成物を含むインキは、優れた密着性及び優れた粉砕性を有する。
本発明のポリエステル樹脂は、カルボキシル基を5個以上有する環構造のカルボン酸由来の構成単位Aとジカルボン酸由来の構成単位とを含む。
また、粉砕性の点からは、本態様のポリエステル樹脂において、ポリエステル樹脂に含まれるジカルボン酸由来の構成単位100モル部に対する構成単位Aの含有率は、0.15モル部以上が好ましく、0.5モル部以上がより好ましい。
また、粉砕性の点からは、本態様のポリエステル樹脂において、ポリエステル樹脂に含まれるジカルボン酸由来の構成単位100モル部に対する構成単位Aの含有率は、0.15モル部以上が好ましく、0.5モル部以上がより好ましい。
カルボキシル基を5個以上有する環構造のカルボン酸はエステル化物や酸無水物であってもよい。なお、これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、作業性及びコストの点でテレフタル酸、イソフタル酸が好ましい。
前記多価アルコールとしては、2価のアルコール、3価以上のアルコールが挙げられる。
2価のアルコールとしては、例えばエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,2−プロピレングリコール、ブタンジオール、ポリエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールAアルキレンオキサイド付加物などが挙げられる。
ビスフェノールAアルキレンオキサイド付加物の具体例としては、ポリオキシエチレン−(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン−(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン−(2.3)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(2.2)−ポリオキシエチレン−(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(6)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(2.2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン−(2.4)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(3.3)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンなどが挙げられる。なお、括弧内の数値はアルキレンオキサイドの付加モル数を表す。これらの中でも、ポリエステル樹脂の保存性が向上する観点では、ビスフェノールAアルキレンオキサイド付加物が好ましく、その中でも、常温でのスラリーの低粘度化の観点から、ポリオキシプロピレン−(2.3)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンが好ましい。
また、重合反応性や樹脂のガラス転移温度(Tg)を40℃以上に設計しやすい観点では、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノールが好ましく、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコールが特に好ましい。
本発明のポリエステル樹脂のガラス転移温度(Tg)は、ポリエステル樹脂のブロッキングを抑制する点から45℃以上が好ましく、50℃以上がより好ましい。
ポリエステル樹脂のTgは、JIS K7121−1987に準拠して、示差走差熱量計の測定により求めたものである。具体的には、100℃で10分間加熱してメルトクエンチを行った後、昇温速度5℃/minで測定したときのチャートの低温側のベースラインと、Tg近傍にある吸熱カーブの接線との交点の温度を求め、これをTgとする。
ポリエステル樹脂のT4は、1mmφ×10mmのノズルにより、荷重294N(30Kgf)、昇温速度3℃/minの等速昇温下の条件で測定し、サンプル1.0g中の4mmが流出したときの温度である。
酸価は、以下のようにして求められる。測定サンプル約0.2gを枝付き三角フラスコ内に秤量し(A(g))、ベンジルアルコール10mlを加え、窒素雰囲気下として230℃のヒーターにて15分加熱し測定サンプルを溶解する。室温まで放冷後、ベンジルアルコール10ml、クロロホルム20ml、フェノールフタレイン溶液数滴を加え、0.02規定のKOH溶液にて滴定する(滴定量=B(ml)、KOH溶液の力価=p)。ブランク測定を同様に行い(滴定量=C(ml))、以下の式に従って酸価を算出する。
酸価(mgKOH/g)={(B−C)×0.02×56.11×p}/A
ゲル分率は、以下のようにして求められる。100mL三角フラスコにポリエステル樹脂0.5gを精秤し(A(g))、テトラヒドロフラン(THF)を50mL加え、70℃に設定したウォーターバスに3時間浸けて樹脂を溶解する。ガラスフィルター1GP100に6〜7分目までセライト545をきつく充填し、105℃の真空乾燥機で3時間以上乾燥して秤量する(B(g))。続いて、乾燥したガラスフィルター内に、ポリエステル樹脂を溶解したTHF溶液を移して吸引濾過する。アセトンを用いて三角フラスコの壁に残存した内容物すべてをガラスフィルター内に移し、ガラスフィルター内はアセトンを流して可溶解分は吸引瓶に落とし、フィルター内に溶剤が残らないように吸引を続けた後に、80℃の真空乾燥機で1時間以上乾燥して秤量し(C(g))、以下の式に従って算出する。
ゲル分率(質量%)=(C−B)/A×100
ポリエステル樹脂のMwは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて測定することができる。例えば、THF等の溶媒を溶離液とし、ポリスチレン換算分子量として求めることができる。
本発明のポリエステル樹脂の製造方法は、上述したカルボキシル基を5個以上有する環構造のカルボン酸と多価アルコールを含む単量体混合物を、ポリエステル重合用触媒の存在下に重合する方法である。具体的には単量体混合物を、ポリエステル重合用触媒の存在下に、エステル化反応又はエステル交換反応を行った後に重縮合反応を行う公知の方法を採用できる。
エステル化反応、又はエステル交換反応は、反応系から水の留出がなくなるまで行う。その後重縮合反応を実施するが、このとき反応装置内を徐々に減圧し、好ましくは150mmHg(20kPa)以下、より好ましくは15mmHg(2kPa)以下の真空下で揮発性のモノマー成分を留出除去させながら重縮合反応を行う。重縮合反応は、攪拌翼のトルクが所望の軟化温度を示す値となるまで行い、その後反応を終了させる。
なお、反応を終了させるとは、重合装置の攪拌を停止し、重合装置内部を常圧とした後、窒素等の不活性ガスにより重合装置内部を加圧して重合装置下部より反応物(ポリエステル樹脂)を取り出して100℃以下に冷却することをいう。
ポリエステルの重合に用いられる重合用触媒Aは、チタン原子、アルカリ土類金属原子、リン原子、及び炭素原子を含有し、前記炭素原子の少なくとも一部が有機酸及びカルボキシラートから選ばれる少なくとも一種に由来している。好ましくは、重合用触媒A(100質量%)において、チタン原子の含有量T(質量基準)が4〜20質量%であり、下記式(1)、(2)、及び(3)を満足することが好ましい。
0.8≦L/M(モル比)≦1.8・・・(1)
0.05≦T/C(質量比)≦0.50・・・(2)
0.5≦M/P(モル比)≦3.0・・・(3)
(式中、Lは有機酸及びカルボキシラートから選ばれる少なくとも一種の化合物の含有量(モル基準)、Mはアルカリ土類金属原子の含有量(モル基準)、Tはチタン原子の含有量(質量基準)、Cは炭素原子の含有量(質量基準)、Pはリン原子の含有量(モル基準)を示す。)
重合用触媒A中のチタン原子の含有量Tは、好ましくは4.5質量%以上、より好ましくは5.5質量%以上で、好ましくは16質量%以下、より好ましくは14質量%以下である。例えば、4.5〜16質量%が好ましく、5.5〜14質量%がより好ましい。
重合用触媒Aはアルコール、チタン化合物、アルカリ土類金属化合物、及び酸性リン酸エステル化合物を混合し、濃縮することによって製造することができる。より詳しくは、
(i)アルコール、チタン化合物、アルカリ金属化合物及び酸性リン酸エステル化合物を混合、溶解、反応させる工程
(ii)工程(i)で得た反応溶液からアルコールなどを留去することにより濃縮を行うと同時にさらに反応を行う工程
により製造される。
特にチタン化合物、アルカリ土類金属化合物、酸性リン酸エステル化合物の溶解性が高く、反応溶液を濃縮するときに、沸点が低く、除去しやすいことから、エタノールが好ましい。
また、不純物として、酸性リン酸エステル化合物の100質量%中にモノエステル体(II)とジエステル体(I)の他、正リン酸を5〜20質量%含んでいてもよい。
本発明のポリエステル樹脂は、コーティング剤、粘接着剤、インキ用バインダー、トナー用バインダー及びフィルム等の用途に用いることができる。
本発明のコーティング剤は、本発明のポリエステル樹脂を含む。本発明のコーティング剤は、本発明のポリエステル樹脂単独で構成されてもよく、必要に応じて他の成分を含んでもよい。本発明のコーティング剤は、金属や樹脂等の成形品やフィルム等の基材に塗工し、硬化させることにより、基材上に硬化膜を形成できる。形成された硬化膜は、耐擦傷性や耐薬品性を有するため、樹脂成形品や樹脂フィルム等のトップコートとして有用である。
本発明の粘接着剤は、本発明のポリエステル樹脂を含む。本発明の粘接着剤は、本発明のポリエステル樹脂単独で構成されてもよく、必要に応じて他の成分を含んでもよい。例えば、耐熱性、熱伝導性、難燃性、電気伝導性等を付与するために充填剤を添加することもできる。充填剤としては、例えば、酸化亜鉛粉末、酸化チタン粉末などの金属系粉末、アセチレンブラックなどのカーボンブラック、タルク、ガラスパウダー、シリカ粉末、導電性粒子、ガラス粉末などの無機充填剤;ポリエチレン粉末、ポリエステル粉末、ポリアミド粉末、フッ素樹脂粉末、ポリ塩化ビニル粉末、エポキシ樹脂粉末、シリコーン樹脂粉末などの有機充填剤などが挙げられる。これらの充填剤は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。本発明の粘接着剤は、種々の基材への密着性に優れる。
本発明のポリエステル樹脂は、単独、又は他のトナー用バインダー樹脂と併用して、トナー用バインダー樹脂として使用することができる。
本発明の樹脂組成物は、カルボキシル基を5個以上有する環構造のカルボン酸由来の構成単位Aとジカルボン酸由来の構成単位とを含むポリエステル樹脂と顔料を含む。
本発明の樹脂組成物に含まれる顔料としては、通常この分野で使用される若しくは使用されうる顔料を使用することができる。
本発明のインキは、本発明の樹脂組成物を必要に応じ、溶剤に溶解してもよい。溶剤としては、本発明の樹脂組成物に含まれるポリエステル樹脂を希釈可能な溶剤であれば何ら制限はなく使用できる。
なお、本発明の樹脂組成物及び本発明のインキに含まれるポリエステル樹脂は、本発明のポリエステル樹脂であってもよい。
ポリエステル樹脂のガラス転移温度は、JIS K7121−1987に準拠して、示差走差熱量計(島津製作所社製、「DSC−60」)を用いて、昇温速度5℃/分におけるチャートのベースラインと吸熱カーブの接線との交点から測定した。測定試料は10mg±0.5mgをアルミパン内に計量し、100℃で10分融解後、ドライアイスを用いて急冷却処理したサンプルを用いた。
ポリエステル樹脂の軟化温度は、樹脂サンプル1.0gを、フローテスター(島津製作所社製、「CFT−500D」)を用いて、1mmφ×10mmのノズル、荷重294N、昇温速度3℃/分の等速昇温下で押し出し、ノズルから4mmが流出したときの温度を測定し、これを軟化温度とした。
ポリエステル樹脂の酸価は、以下のようにして測定した。測定サンプル約0.2gを枝付き三角フラスコ内に秤量し(A(g))、ベンジルアルコール10mlを加え、窒素雰囲気下で230℃のヒーターにて15分加熱し測定サンプルを溶解した。室温まで放冷後、ベンジルアルコール10ml、クロロホルム20ml、フェノールフタレイン溶液数滴を加え、0.02規定のKOH溶液にて滴定した(滴定量=B(ml)、KOH溶液の力価=p)。ブランク測定を同様に行い(滴定量=C(ml))、以下の式に従って酸価を算出した。
酸価(mgKOH/g)={(B−C)×0.02×56.11×p}/A
ポリエステル樹脂約5.0gを三角フラスコ内に精秤し(A(g))、THF50mL加え、完全に溶解させた。ジメチルアミノピリジン/THF溶液30mLを加え、無水酢酸/THF溶液10mLを加えた後、15分撹拌した。さらに蒸留水3mLを加え、15分撹拌した後、THF50mL及び0.5規定のKOH溶液25mLを加えた。指示薬としてフェノールフタレイン溶液数滴を加え、0.5規定のKOH溶液にて滴定した(滴定量=B(mL)、KOH溶液の力価=f)。ブランク測定を同様に行い(滴定量=C(mL))、以下の式に従って算出した。
水酸基価(mgKOH/g)=(C−B)×56.11×f÷A+酸価
100mL三角フラスコにポリエステル樹脂0.5gを精秤し(A(g))、THF50mL加え、70℃に設定したウォーターバスに3時間浸けて樹脂を溶解した。一方、ガラスフィルター1GP100に6〜7分目までセライト545をきつく充填し、105℃の真空乾燥機で3時間以上乾燥して秤量した(B(g))。続いて、乾燥したガラスフィルター内に、ポリエステル樹脂を溶解したTHF溶液を移して吸引濾過した。アセトンを用いて三角フラスコの壁に残存した内容物すべてをガラスフィルター内に移し、ガラスフィルター内はアセトンを流して可溶解分は吸引瓶に落とし、フィルター内に溶剤が残らないように吸引を続けた後に、80℃の真空乾燥機で1時間以上乾燥して秤量し(C(g))、以下の式に従って算出した。
ゲル分率(質量%)=(C−B)/A×100
GPC法により、得られた溶出曲線のピーク値に相当する保持時間から、質量平均分子量(Mw)、ピーク分子量(Mp)、数平均分子量(Mn)を標準ポリスチレン換算により求めた。なお、溶出曲線のピーク値とは、溶出曲線が極大値を示す点であり、極大値が2点以上ある場合は、溶出曲線が最大値を与える点のことである。
装置:東ソー製、HLC8020
カラム:東ソー製、TSKgelGMHXL(カラムサイズ:7.8mm(ID)×30.0cm(L))を3本直列に連結
オーブン温度:40℃
溶離液:THF
試料濃度:4mg/10mL
濾過条件:0.45μmテフロン(登録商標)メンブレンフィルターで試料溶液を濾過
流速:1mL/分
注入量:0.1mL
検出器:RI
検量線作成用標準ポリスチレン試料:東洋ソーダ工業製TSK standard、A−500(分子量5.0×102)、A−2500(分子量2.74×103)、F−2(分子量1.96×104)、F−20(分子量1.9×105)、F−40(分子量3.55×105)、F−80(分子量7.06×105)、F−128(分子量1.09×106)、F−288(分子量2.89×106)、F−700(分子量6.77×106)、F−2000(分子量2.0×107)。
ポリエステル樹脂を、微小シャーレCM−A157(コニカミノルタ製)に充填し、微小シャーレ用ターゲットマスクCM−A158(コニカミノルタ製)を設置した分光測色計CM−5(コニカミノルタ製)を用いて、JIS Z8730に記載されるLab表示系におけるハンターの色差式の色座標によるカラーLab値を、シャーレ法により測定シャーレを90度ずつ回転させて4箇所測定した値の単純平均値として求めた。
JIS規格試料縮分器を用いて粒径710μm〜1mmに篩別したポリエステル樹脂約2.0gを、トリオブレンダー(TRIO SCIENCE製)に入れ、回転速度5で30秒間粉砕した。JIS規格試料縮分器をミクロ形電磁振動篩器(筒井理化学器械製)に設置し、粉砕したポリエステル樹脂を縮分器に入れ、強度10で30秒間振動させた。500μmの縮分器上に残存するポリエステル樹脂を秤量した。得られた樹脂残存率から粉砕性を以下のように評価した。
A(極めて良好):樹脂残存率が70質量%未満
B(良好):樹脂残存率が70質量%〜79質量%
C(劣る):樹脂残存率が80質量%〜89質量%
D(非常に劣る):樹脂残存率が90質量%以上
樹脂塗膜を形成した未処理PETフィルムを半分に折り曲げ、その上から1.2kgのローラーで10回こすって十分に折り目を付けた後に、フィルムを広げたときの、樹脂塗膜が基材から剥離する度合から追従性を評価した。
A(良好):樹脂塗膜が基材から全く剥離しないもの
B(劣る):樹脂塗膜の面積比率として、10%以上基材から剥離するもの
樹脂塗膜上にセロテープ(登録商標)の端部を残して貼付け、その上から1.2kgのローラーで10回こすって十分に接着させた後に、セロテープ(登録商標)の端部を基材に対して直角としてから瞬間的に引き剥がしたときの、樹脂塗膜が基材から剥離する度合から密着性を評価した。なお、基材としては、未処理PETフィルム(コスモシャインA4100、厚さ125μm、東洋紡製)、ガラス板、銅板(CCL−HL832、厚さ0.4mm、三菱ガス化学製)を使用した。
A(良好):樹脂塗膜が基材から全く剥離しないもの
B(劣る):樹脂塗膜の面積比率として、10%以上基材から剥離するもの
撹拌装置付き500mLのガラス製ナス型フラスコに酢酸マグネシウム・4水和物を116.6g入れ、さらに250gの無水エタノール(純度99質量%以上)を加えた。さらにエチルアシッドホスフェート(モノエステル体とジエステル体の混合質量比は1:1.22)を71.6g加え、23℃で撹拌を行った。20分後に酢酸マグネシウムが完全に溶解したことを確認後、テトラ−n−ブチルチタネートを75.0g添加した。さらに10分間撹拌を継続し、均一混合溶液を得た。この混合溶液を、1Lのナス型フラスコに移し、60℃のオイルバス中でエバポレーターによって減圧下で濃縮を行った。約2時間後に殆どのエタノールが留去され、半透明の粘稠な液体が残った。次に、内容量が422gとなるようにエチレングリコールを205.5g添加して、80℃、相対圧力0.050kPaGにて、さらに低沸点物を2時間かけて留去し、重合用触媒Aとした。
[ポリエステル樹脂の製造方法]
表1に示す仕込み組成の多価カルボン酸(単位:モル部)、多価アルコール(単位:モル部)、及び触媒A(120ppm;Ti:4ppm、Mg:5ppm、P:6ppm)を蒸留塔備え付けの反応容器に投入した。次いで昇温開始し、反応系内の温度が265℃になるように加熱し、この温度を保持し、反応系からの水の留出がなくなるまでエステル化反応を行った。次いで、反応系内の温度を265℃に保持したまま、反応容器内を0.5kPa・absまで減圧し200rpmで撹拌させて、反応系から多価アルコールを留出させながら重縮合反応を実施した。重合終点は、表1記載の重縮合反応時間経過したところで反応装置の撹拌を停止し、装置内部を常圧とし、窒素により装置内部を加圧して装置下部より反応物を取り出して100℃以下に冷却し、ポリエステル樹脂を得た。
得られた樹脂の特性値を表2に示す。
TPA:テレフタル酸
IPA:イソフタル酸
EG:エチレングリコール
NPG:ネオペンチルグリコール
CHHA:シクロヘキサンヘキサカルボン酸
MLA:メリット酸
BPA:ベンゼンペンタカルボン酸
TMA:トリメリット酸
BPDA:ビフェニルテトラカルボン酸
INO:イノシトール
N.A.:ゲル化のため重合不可
得られたポリエステル樹脂及びMEKを、固形分30質量%となるようにガラス製容器に秤量し、マグネティックスターラーで完全に溶解させた。バーコーター(20番)を用いて、調製した樹脂溶液を基材上にコーティングし、25℃で30分間静置することにより、基材上に厚み約8μmの樹脂塗膜を形成した。なお、基材としては、未処理PETフィルム(コスモシャインA4100、厚さ125μm、東洋紡製)、ガラス板(糸面加工品、厚さ2.0mm、大島硝子製)を使用した。
得られた樹脂塗膜の特性値を表2に示す。
比較例4は、カルボキシル基を5個以上有する環構造のカルボン酸由来の構成単位の量が多いため、反応途中で溶剤不溶解成分であるゲルが多量に生成したため重合不可となった。
Claims (10)
- カルボキシル基を5個以上有する環構造のカルボン酸由来の構成単位Aと、
ジカルボン酸由来の構成単位とを含むポリエステル樹脂であって、
前記ジカルボン酸由来の構成単位100モル部に対する前記構成単位Aの含有率が0.01モル部以上45モル部以下であるポリエステル樹脂。 - GPC法で測定した重量平均分子量(Mw)が10000以上である請求項1に記載のポリエステル樹脂。
- 前記カルボキシル基を5個以上有する環構造のカルボン酸が、ベンゼンペンタカルボン酸、シクロヘキサンヘキサカルボン酸及びメリット酸からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1又は2に記載のポリエステル樹脂。
- 分光測色法で測定したカラーb値が2以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂。
- カルボキシル基を5個以上有する環構造のカルボン酸由来の構成単位Aとジカルボン酸由来の構成単位とを含むポリエステル樹脂であって、分光測色法で測定したカラーb値が2以下であるポリエステル樹脂。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂を含むコーティング剤。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂を含む粘接着剤。
- カルボキシル基を5個以上有する環構造のカルボン酸由来の構成単位Aとジカルボン酸由来の構成単位とを含むポリエステル樹脂と顔料を含む樹脂組成物。
- 請求項8に記載の樹脂組成物を含むインキ。
- カルボキシル基を5個以上有する環構造のカルボン酸と多価アルコールを含む単量体混合物を、重合用触媒Aの存在下に重合するポリエステル樹脂の製造方法。
<重合用触媒A>
チタン原子、アルカリ土類金属原子、リン原子、及び炭素原子を含有し、前記炭素原子の少なくとも一部が有機酸及びカルボキシラートから選ばれる少なくとも1種に由来している化合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018224336 | 2018-11-30 | ||
JP2018224336 | 2018-11-30 | ||
PCT/JP2019/044113 WO2020110683A1 (ja) | 2018-11-30 | 2019-11-11 | ポリエステル樹脂、コーティング剤、粘接着剤、樹脂組成物、インキ、ポリエステル樹脂の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2020110683A1 true JPWO2020110683A1 (ja) | 2021-10-14 |
JP7484166B2 JP7484166B2 (ja) | 2024-05-16 |
Family
ID=70852141
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019565970A Active JP7484166B2 (ja) | 2018-11-30 | 2019-11-11 | ポリエステル樹脂、コーティング剤、粘接着剤、樹脂組成物、インキ、ポリエステル樹脂の製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11898003B2 (ja) |
EP (1) | EP3889202A4 (ja) |
JP (1) | JP7484166B2 (ja) |
KR (1) | KR20210057147A (ja) |
CN (1) | CN113166379A (ja) |
WO (1) | WO2020110683A1 (ja) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53292A (en) * | 1976-06-23 | 1978-01-05 | Monsanto Co | Polyester filament formable polymer and preparation thereof |
JP2000351837A (ja) * | 1999-06-10 | 2000-12-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリエステルおよびその製造方法、並びにこれを用いてなる洗浄剤組成物 |
JP2008045117A (ja) * | 2006-07-18 | 2008-02-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | 脂肪族ポリエステルの製造方法 |
JP2013209564A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Fujifilm Corp | 樹脂混合物、それを含む水性樹脂分散物、トナーおよび現像剤 |
JP2018150453A (ja) * | 2017-03-13 | 2018-09-27 | 三菱ケミカル株式会社 | ポリブチレンサクシネートの製造方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL7706791A (nl) | 1976-06-23 | 1977-12-28 | Monsanto Co | Verbeterde filament-vormende polyester en werk- wijze voor het bereiden daarvan. |
JP2005250443A (ja) | 2004-02-02 | 2005-09-15 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ポリエステル系粉砕トナーおよびトナー用バインダー樹脂 |
DE102004026904A1 (de) * | 2004-06-01 | 2005-12-22 | Basf Ag | Hochfunktionelle, hoch- oder hyperverzweigte Polyester sowie deren Herstellung und Verwendung |
JP2007031509A (ja) | 2005-07-25 | 2007-02-08 | Unitika Ltd | ポリエステル樹脂水性分散体およびその製造方法 |
US8247492B2 (en) * | 2006-11-09 | 2012-08-21 | Valspar Sourcing, Inc. | Polyester powder compositions, methods and articles |
KR101557346B1 (ko) * | 2011-03-09 | 2015-10-05 | 후지필름 가부시키가이샤 | 폴리에스테르 필름의 제조 방법, 폴리에스테르 필름 및 태양전지용 백시트 |
CN104448271B (zh) * | 2014-11-27 | 2016-08-24 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种乳酸基支化脂肪族聚酯及其制备方法 |
JP6744572B2 (ja) | 2016-08-10 | 2020-08-19 | 株式会社ジェイテクト | 操舵制御装置 |
-
2019
- 2019-11-11 CN CN201980077535.XA patent/CN113166379A/zh active Pending
- 2019-11-11 WO PCT/JP2019/044113 patent/WO2020110683A1/ja unknown
- 2019-11-11 KR KR1020217010903A patent/KR20210057147A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-11-11 EP EP19889688.8A patent/EP3889202A4/en active Pending
- 2019-11-11 JP JP2019565970A patent/JP7484166B2/ja active Active
-
2021
- 2021-05-13 US US17/319,324 patent/US11898003B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53292A (en) * | 1976-06-23 | 1978-01-05 | Monsanto Co | Polyester filament formable polymer and preparation thereof |
JP2000351837A (ja) * | 1999-06-10 | 2000-12-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリエステルおよびその製造方法、並びにこれを用いてなる洗浄剤組成物 |
JP2008045117A (ja) * | 2006-07-18 | 2008-02-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | 脂肪族ポリエステルの製造方法 |
JP2013209564A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Fujifilm Corp | 樹脂混合物、それを含む水性樹脂分散物、トナーおよび現像剤 |
JP2018150453A (ja) * | 2017-03-13 | 2018-09-27 | 三菱ケミカル株式会社 | ポリブチレンサクシネートの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3889202A4 (en) | 2021-12-22 |
EP3889202A1 (en) | 2021-10-06 |
CN113166379A (zh) | 2021-07-23 |
JP7484166B2 (ja) | 2024-05-16 |
US20210261726A1 (en) | 2021-08-26 |
WO2020110683A1 (ja) | 2020-06-04 |
KR20210057147A (ko) | 2021-05-20 |
US11898003B2 (en) | 2024-02-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW201317B (ja) | ||
KR100732076B1 (ko) | 폴리에스테르 수지의 제조 방법 | |
TWI554573B (zh) | 聚合松香化合物及其製造方法 | |
JP4409023B2 (ja) | 接着剤用共重合ポリエステル樹脂及びそれを用いてなる接着剤 | |
JP7484166B2 (ja) | ポリエステル樹脂、コーティング剤、粘接着剤、樹脂組成物、インキ、ポリエステル樹脂の製造方法 | |
WO2015163400A1 (ja) | ポリエステル樹脂、ポリエステル樹脂の製造方法及びポリエステル樹脂を含む塗料組成物 | |
TW403773B (en) | Modified epoxy resin and heat-curable compositions containing the same | |
JP2020084119A (ja) | ポリエステル樹脂の製造方法、塗料及び粘接着剤 | |
JP7423917B2 (ja) | 顔料分散性、および熱安定性に優れたポリエステル樹脂 | |
JP5794880B2 (ja) | 水性分散体およびその製造方法 | |
JP7201978B2 (ja) | ポリエステル樹脂及びポリエステル樹脂の製造方法 | |
JP7069926B2 (ja) | ポリエステル樹脂組成物、インキ用バインダー及びインキ組成物 | |
JP3461963B2 (ja) | 水分散性ポリエステル | |
CA3109483A1 (en) | Medium or high molecular weight polyester powders, powder coating compositions, and processes of making powders | |
JP4649709B2 (ja) | 共重合ポリエステルの製造方法 | |
JP2023144469A (ja) | ポリエステル樹脂とその製造方法及び塗料 | |
JP2555377B2 (ja) | ポリエステル樹脂の製造方法 | |
CN116685619A (zh) | 聚酯树脂及其制造方法和涂料 | |
US10691034B2 (en) | Polyester resin for toner, method for producing same, and toner | |
JP6828245B2 (ja) | ポリエステル樹脂およびポリエステル樹脂の製造方法 | |
JPH1077336A (ja) | 共重合ポリエステルの製造方法 | |
US20230348663A1 (en) | Polyester resin and method of producing same, and paint | |
JPH0812751A (ja) | 缶ツヤニス用ポリエステル樹脂 | |
JPH09296034A (ja) | 分岐ポリエステルの製造方法 | |
JP2000204315A (ja) | 被膜形成用共重合ポリエステル樹脂、並びにそれから得られる塗工液 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220929 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230808 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231002 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231219 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240205 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240402 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240415 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7484166 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |