JPWO2020059434A1 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明は、エポキシ樹脂(A)、活性エステル化合物(B)、および硬化促進剤(C)を含有するエポキシ樹脂組成物であって、硬化促進剤(C)が一般式(1)で示されるイミダゾリウムカチオン(D)と、アニオン(E)からなるイミダゾリウム塩(S)を含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成物である。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂(A)、活性エステル化合物(B)、および硬化促進剤(C)を含有するエポキシ樹脂組成物であって、硬化促進剤(C)が一般式(1)で示されるイミダゾリウムカチオン(D)とアニオン(E)からなるイミダゾリウム塩(S)を含む。
好ましい活性エステル化合物(B)は、多価カルボン酸とフェノール性水酸基を有する化合物とエステル化する、又は多価フェノールとカルボン酸とエステル化することで得られる。
多価カルボン酸とは、2つ以上のカルボキシル基を有するカルボン酸であり、アジピン酸、セバシン酸などの脂肪族カルボン酸や、芳香族化合物の水素原子を2つ以上のカルボキシル基で置換したカルボン酸等が挙げられる。多価フェノールとは、2つ以上のフェノール性水酸基を有する化合物であり、芳香族化合物の水素原子を2つ以上の水酸基で置換したもの等が挙げられる。
カルボキシラートアニオン(E1)の具体例としては、オクチル酸、フタル酸、イソフタル酸、安息香酸、コハク酸、マレイン酸などからのアニオンが挙げられる。
ボレートアニオンの具体例としては、テトラフェニルボレートなどが挙げられる。
スルホネートアニオンの具体例としては、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸などからのアニオンが挙げられる。
これらの中で、カルボキシラートアニオン(E1)が、硬化性の観点で好ましく、下記一般式(2)で示さる特定のカルボキシラートアニオン(E2)が、同様の観点でさらに好ましい。
攪拌式のオートクレーブに、炭酸ジエチル(東京化成工業株式会社社製)141部および溶媒のエタノール500部を仕込み、この中に1−メチルイミダゾール(東京化成工業株式会社社製)82部を仕込み、反応温度135℃にて80時間反応させた。これにより、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムのエチル炭酸塩(S−1−1)のエタノール溶液を得た。滴下ロート、および還流管を備え付けたガラス製丸底3つ口フラスコに、フタル酸(東京化成工業株式会社社製)166部を徐々に投入し、その後、エバポレータで溶剤を除去することで、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・フタル酸塩(S−1)を得られた。
イミダゾリウム塩(S−1)の製造方法の1−メチルイミダゾールの代わりに、1,2ジメチルイミダゾール(東京化成工業株式会社社製)96部を用いることで、1−エチル−2,3−メチルイミダゾリウム・フタル酸塩(S−2)を得られた。
イミダゾリウム塩(S−1)の製造方法のフタル酸の代わりに、マレイン酸(東京化成工業株式会社社製)116部を用いることで、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・マレイン酸塩(S−3)を得られた。
イミダゾリウム塩(S−1)の製造方法のフタル酸の代わりに、サリチル酸(東京化成工業株式会社社製)138部を用いることで、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・サリチル酸塩(S−4)を得られた。
イミダゾリウム塩(S−1)の製造方法のフタル酸の代わりに、コハク酸(東京化成工業株式会社社製)118部を用いることで、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・コハク酸塩(S−5)を得られた。
イミダゾリウム塩(S−1)の製造方法のフタル酸の代わりに、p−トルエンスルホン酸(東京化成工業株式会社社製)172部を用いることで、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・p−トルエンスルホン酸塩(S−6)を得られた。
1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・クロライド(東京化成工業株式会社社製)146部をメタノール500部に溶かした溶液を、テトラフェニルボレート・ナトリウム(東京化成工業株式会社社製)342部をメタノール1000部に溶かした溶液中に撹拌しながら、滴下することで沈殿物を生成させた。その沈殿物を取り出し、減圧乾燥機で溶剤を除去することで、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・テトラフェニルボレート(S−7)を得られた。
滴下ロート、および還流管を備え付けたガラス製丸底3つ口フラスコに、イソフタル酸(東京化成工業株式会社社製)33部と、1―ナフトール(東京化成工業株式会社社製)58部、および無水酢酸(東京化成工業株式会社社製)49部を入れ、窒素雰囲気化で145℃5時間反応させることで、1―ナフトールのアセチル化を行った。さらに、200〜250℃で反応することで、脱酢酸しながら、1―ナフトールのエステル化反応を行った。得られた生成物をメタノールで十分洗浄し、50℃で減圧乾燥することで1―ナフトールと、イソフタル酸の活性エステル化合物(B−1)が得られた。
エポキシ樹脂:日本化薬(株)製、商品名NC3000(軟化点58℃、エポキシ当量273)100部;活性エステル化合物(B−1)65部;イミダゾリウム塩(S−1)をエポキシ樹脂硬化促進剤として7部;1重量%のシランカップリング剤で処理した溶融シリカ粉末1000部、カルナバワックス1.5部およびカーボンブラック1部を均一に粉砕混合後、 100℃の熱ロールを用いて10分間溶融混練し、冷却後粉砕してエポキシ樹脂組成物(封止材)を得た。得られたエポキシ樹脂組成物を、以下の方法で評価した。結果を表1に示す。
<ゲルタイム>
キュラストメーター7型(株式会社エー・アンド・デイ製、商品名)を使用して、温度175℃、樹脂用ダイスP−200および振幅角度±1/4°の条件で、それぞれの上記エポキシ樹脂組成物について硬化トルクを測定し、硬化トルクの立ち上がる点をゲルタイム(単位は秒)とした。
上記のキュラストメーターでの測定で、測定開始から300秒後の硬化トルクの値(単位はkgf・cm)を硬化性(脱型時の強度および硬度)の指標とした。
上記エポキシ樹脂組成物の内、エポキシ樹脂と活性エステル化合物(B−1)とエポキシ樹脂硬化促進剤のみを10分間、130℃で溶融混練し、175℃で30分硬化させた組成物10部を超純水100部と一緒にオートクレーブ中で130℃、20時間加熱した後の液を、イオンクロマトグラフを用いて塩素含量を測定した。
表2のように、硬化促進剤を変えて、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂組成物(封止材)を得て、実施例1と同様にして評価した。結果を表1に示す。なお、比較例の硬化促進剤には、4−ジメチルアミノピリジンを用いた。
Claims (9)
- アニオン(E)がカルボキシラートアニオン(E1)である請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 活性エステル化合物(B)が分子内中に2個以上のエステル基を含む請求項1〜3のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 一般式(1)中のR1が水素原子である請求項1〜4のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 一般式(2)中のR6、R7が、相互に結合し環を形成している請求項3〜5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 一般式(2)中のR6、R7が、相互に結合しその環がベンゼン環である請求項6記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を用いてなるプリント配線基板。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を用いてなる半導体封止材料。
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