JP7281246B1 - 封止材用マレイミド樹脂混合物、マレイミド樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献2は、加熱減圧下において溶媒を留去することにより芳香族アミン樹脂を得た後、無水マレイン酸と反応させてマレイミド樹脂を得る方法を開示している。
具体的には、溶媒を含有する場合、系内で結晶化するため均質な組成物を得ることができず、品質の安定化が見込みづらいといった問題も併発していた。このような背景から、作業性、生産性、保管安定性に優れるマレイミド成型体が望まれていた。
また、加熱減圧下で溶媒を除去する方法では、生産量を多くした場合、溶媒の留去に長時間を要するため、その間にマレイミド樹脂の自己重合が進行する恐れがある。すなわち、商業規模での製造においては、重合やゲル化のリスクが極めて大きく、分子量増加による粘度の上昇や、生産する度に特性が異なる等の成型性・安定生産性の観点から課題がある。また、この重合を抑えるために溶媒の回収温度を下げると、特に室温で固体のマレイミド樹脂の場合、溶媒の除去が困難となり、溶媒の残留が多くなる(特に30,000ppmを超える溶媒が残留する)ため、マレイミド樹脂の成型時にボイドやクラックが生成するおそれ、および溶媒が作業者へ暴露するなど問題がある。さらに、マレイミド樹脂の合成に用いる酢酸やトルエン、キシレン等の溶媒は人体に悪影響を及ぼすため、溶媒の残留は特に問題となる。
[1]
下記式(1)で表されるマレイミド樹脂(A)、下記式(3)で表される2官能シアネート樹脂(B)からなるマレイミド樹脂混合物であって、
前記マレイミド樹脂(A)と前記2官能シアネート樹脂(B)の樹脂総量100重量%に対して、前記マレイミド樹脂(A)を55~95重量%含有する封止材用マレイミド樹脂混合物。
[2]
コーン・プレート粘度計で測定した150℃における溶融粘度が0.001~0.9Pa・sである前項[1]に記載の封止材用マレイミド樹脂混合物。
[3]
軟化点が40~110℃である前項[1]又は[2]に記載の封止材用マレイミド樹脂混合物。
[4]
25℃においてアモルファス状である前項[1]~[3]のいずれか一項に記載の封止材用マレイミド樹脂混合物。
[5]
前項[1]~[4]のいずれか一項に記載のマレイミド樹脂混合物を含有する封止材用マレイミド樹脂組成物。
[6]
更に、硬化剤(C)を含有する前項[5]に記載の封止材用マレイミド樹脂組成物。
[7]
更に、硬化促進剤(D)を含有する前項[5]又は[6]に記載の封止材用マレイミド樹脂組成物。
[8]
更に、無機充填剤(E)を含有する前項[5]~[7]のいずれか1項に記載の封止材用マレイミド樹脂組成物。
[9]
前項[1]~[4]のいずれか一項に記載の封止材用マレイミド樹脂混合物、または前項[5]~[8]のいずれか一項に記載の封止材用マレイミド樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
本実施形態のマレイミド樹脂(A)は前記式(1)で表されるものであり、式(1)中、R1は水素原子であることが好ましい。式(2-a)~式(2-f)中、R2は水素原子であることが好ましい。式(3)中、R3は水素原子であることが好ましい。
なお、溶融粘度は、JIS K5600-2-3に記載のコーン・プレート粘度計(ICI粘度計)により測定することができる。以下、ICI粘度計で測定した溶融粘度をICI粘度ともいう。
本実施形態のマレイミド樹脂混合物は、マレイミド樹脂(A)、2官能シアネート樹(B)、有機溶媒を混合し、加熱攪拌しながら減圧蒸留することで得られる。加熱温度としては、40~150℃であることが好ましく、マレイミド樹脂混合物の溶融粘度と製品の安定性の面から80~120℃であることが更に好ましい。
本実施形態のマレイミド樹脂組成物は上述したマレイミド樹脂混合物を含む。
さらに、マレイミド樹脂組成物は、マレイミド樹脂(A)または2官能シアネート樹脂(B)と架橋反応可能な硬化剤(C)を含むことができる。架橋可能な化合物はマレイミド基またはシアナト基と架橋反応を起こし、マレイミド樹脂混合物の硬化剤(C)として作用する。架橋可能な化合物としては、アミノ基、フェノール性水酸基、アルコール性水酸基、アリル基、アクリル基、メタクリル基、ビニル基、共役ジエン基を有する化合物等が挙げられる。例えば、耐熱性および誘電特性の観点から、ビニル基および共役ジエン基を有する化合物を配合することができる。硬化剤(C)の配合量は適宜選択できるが、前記マレイミド樹脂混合物100重量部に対して好ましくは10~5000重量部、更に好ましくは50~2000重量部、特に好ましくは100~1000重量部の範囲である。
これら無機充填剤の含有量は、本実施形態のマレイミド樹脂組成物100質量%に対して70~96質量%を占める量が用いられることが好ましい。特に75~93質量%が好ましく、80~93質量%であることが更に好ましい。本実施形態においては特にマレイミド樹脂組成物の流動性が高いため、無機充填剤が少なすぎると無機充填剤と樹脂の比率が成型時にマレイミド樹脂組成物内の位置によって変動し、樹脂組成物の成型体の中で無機充填剤の多い部分と少ない部分が出てしまう等、特性面で好ましくない。
また、無機充填剤の含有量が96%を超えると流動性が出せなくなってしまうため好ましくない。
得られた成型体についてトランスファー成型機、コンプレッション成型機にて硬化物に成型することができる。
ナスフラスコにマレイミド樹脂(A)として表1、表2に示すマレイミド樹脂ワニス、2官能シアネート樹脂、追加溶媒としてメチルエチルケトン(MEK)をそれぞれ表1、2に示す質量部で仕込んだ。続いて、窒素ガスラインを付したロータリーエバポレーションにナスフラスコを接続した後、窒素ガスを50mL/minでバブリングしながら、100℃に加熱したオイルバス中で減圧し、溶媒を留去した樹脂混合物を得た。溶媒留去後の室温に戻した樹脂混合物の外観は、表1、2の通りとなった。
軟化点、溶融粘度、残トルエン量および残メチルエチルケトン量(残MEK量)は下記の方法で測定した。結果を表1に示す。
・軟化点:
JISK-7234の環球法に準じた方法で測定した。規定の環に樹脂混合物を充てんし、水浴中に水平に支え、試料の中央に規定の質量の球を置き、浴温を規定の速さで上昇させたとき、球の重さで軟化した樹脂混合物が環台の底板に触れたときの温度を軟化点とした。
・溶融粘度(ICI粘度@150℃):
コーン・プレート粘度計で150℃における樹脂混合物の粘度(ICI粘度@150℃)を測定した。
・残トルエン量および残MEK量:
ガスクロマトグラフィーにて定量した。
-装置:GC-2010(株式会社島津製作所製)
-カラム:DB-WAX(Agilent Technologies社製、長さ30m、内径0.25mm)
-メソッド:
樹脂混合物を40℃で5分保持した後、20℃/minで昇温し、220℃で5分保持した。この間に樹脂混合物から気化したトルエンおよびメチルエチルケトンをカラム(DB-WAX、Agilent Technologies社製、長さ30m、内径0.25mm)に通し、ガスクロマトグラフィー装置(GC-2010、株式会社島津製作所製)にて定量した。
MIR-5000-60T:ジイソプロピリデンベンゼン型マレイミド樹脂(日本化薬株式会社製、不揮発分60%のトルエン溶液)
BisA-OCN:2,2-ビス(4-シアネートフェニル)プロパン(三菱ガス化学株式会社製)
実施例1~8では、軟化点が49℃~88℃のマレイミド樹脂混合物が得られた。一方、比較例3および比較例6では、軟化点が115℃以上であった。比較例1~2、4~5では一部または全部が結晶化していたため、軟化点の測定ができなかった。
(溶融粘度)
実施例1~8では、150℃における溶融粘度が0.03Pa・s~0.16Pa・sのマレイミド樹脂混合物が得られた。一方、比較例3では150℃における溶融粘度が7.59Pa・s、比較例6では150℃における溶融粘度が10Pa・sを超えていた。比較例1~2、4~5では一部または全部が結晶化していたため、溶融粘度の測定ができなかった。
(残トルエン量および残MEK量)
実施例1~8における残トルエン量および残MEK量は表1、2の通りとなった。なお、比較例1~2および4~6では残トルエン量を測定しなかった。また、比較例1~6では残MEK量を測定しなかった。
上記結果から、実施例1~8のようにマレイミド樹脂(A)と2官能シアネート樹脂(B)を所定の割合で含有することで、軟化点を有するアモルファス状の樹脂混合物が得られることが確認出来る。また、溶媒を留去し、残溶媒量を抑えることができることから、作業性・生産性に優れ、環境暴露の少ないマレイミド樹脂混合物を提供することができ、更には、成型時のボイドやクラックの生成を防ぐことができる。
Claims (10)
- 下記式(1)で表されるマレイミド樹脂(A)、下記式(3)で表される2官能シアネート樹脂(B)からなるマレイミド樹脂混合物であって、
前記マレイミド樹脂(A)と前記2官能シアネート樹脂(B)の樹脂総量100重量%に対して、前記マレイミド樹脂(A)を55~95重量%含有する封止材用マレイミド樹脂混合物。
- コーン・プレート粘度計で測定した150℃における溶融粘度が0.001~0.9Pa・sである請求項1に記載の封止材用マレイミド
樹脂混合物。 - 軟化点が40~110℃である請求項1に記載の封止材用マレイミド樹脂混合物。
- 25℃においてアモルファス状である請求項1に記載の封止材用マレイミド樹脂混合物。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載のマレイミド樹脂混合物を含有する封止材用マレイミド樹脂組成物であって、
前記式(1)中、Xはそれぞれ独立して前記式(2-b)~(2-f)で表される構造のいずれか1種である、封止材用マレイミド樹脂組成物。 - 更に、硬化剤(C)を含有する請求項5に記載の封止材用マレイミド樹脂組成物。
- 更に、硬化促進剤(D)を含有する請求項5に記載の封止材用マレイミド樹脂組成物。
- 更に、無機充填剤(E)を含有する請求項5に記載の封止材用マレイミド樹脂組成物。
- 請求項1に記載の封止材用マレイミド樹脂混合物を硬化してなる硬化物。
- 請求項5に記載の封止材用マレイミド樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
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