JPWO2020022130A1 - ポリカーボネート樹脂及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)工程Aで得られるプレポリマーの重量平均分子量
(2)工程Aで得られる反応混合物に含まれる芳香族ジヒドロキシ化合物の残存量
(3)工程Aで得られる反応混合物に含まれるジヒドロキシ化合物のビスハロホーメート化合物の、プレポリマーに対する量
のうち、少なくとも1つが所望の量になった後、末端封止剤を添加する、低分子量オリゴマーの含有量が少ない芳香族ポリカーボネートの製造方法が開示されている。
(1)前記含窒素化合物を、前記ジオール化合物に対して0.10質量%未満の量で混合すること、
(2)前記ジオール化合物、前記含窒素化合物およびホスゲンを混合した反応液に、有機溶媒と分子量調節剤とを添加して乳化させること、特に乳化時間を15分未満とすること、
が好ましい。
工程1において、前記一般式(1)で表される構成単位を誘導するジオール化合物は、ポリカーボネート樹脂の原料モノマーとして用いられる。かかるジオール化合物は、具体的には、下記一般式(2)で表される。
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン(シクロドデカンビスフェノール、HPCDと呼ぶことがある。)、
1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニルフェニル)シクロドデカン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−t−ブチルフェニル)シクロドデカン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−sec−ブチルフェニル)シクロドデカン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−アリルフェニル)シクロドデカン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)シクロドデカン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−フルオロフェニル)シクロドデカン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−クロロフェニル)シクロドデカン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−ブロモフェニル)シクロドデカン、
7−エチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン、
5,6−ジメチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン、
などの化合物が例示される。これらは、2種類以上併用することも可能である。この中で、特に1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカンまたは1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカンが好ましい。
4,4’−ビフェニルジオール、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、
ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)スルホン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルファイド、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA、BPAと呼ぶことがある)、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−t−ブチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン(ビスフェノールC、BPCと呼ぶことがある)、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−アリルフェニル)プロパン、
3,3,5−トリメチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシ−2−メチル−5−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロパン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−エチルフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、
α,ω−ビス[3−(o−ヒドロキシフェニル)プロピル]ポリジメチルジフェニルランダム共重合シロキサン、
α,ω−ビス[3−(o−ヒドロキシフェニル)プロピル]ポリジメチルシロキサン、
4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスフェノール、
4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスフェノール
などが例示される。これらは、2種類以上併用することも可能である。これらの中でも特に2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパンまたは1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンが好ましい。
次いで、ポリカーボネート樹脂プレポリマーを含有する工程1終了後の反応液に、有機溶媒、重合触媒および分子量調節剤(末端停止剤)を添加して界面重合を行う。
工程2において、界面重縮合反応の温度は、用いる材料の種類等により異なるが、通常0〜35℃であり、分子量制御の観点から、20℃以下、特に10℃以下の低温に制御することが好ましい。反応時間は、反応温度等の条件に応じて適宜決定すればよいが、通常は10〜60分が好ましい。
工程2が終了した後は、得られた重合液を水相と有機相に分離し、有機相をリン酸等の酸で中和し、洗浄する。生成されたポリカーボネート樹脂溶液から、有機溶媒を蒸発留去することにより、ポリカーボネート樹脂が得られる。
かくして得られたポリカーボネート樹脂は、前述した一般式(1)で表される構成単位を含んでおり、また、オリゴマー含有量が非常に少ない。
log分子量=s−1.37T+6.31×10−2×T2−1.35×10−3×T3
式中、Tは溶離時間(min)を示す。
重量平均分子量(Mw)と分子量分布値(Mw/Mn)は、ゲル浸透クロマトグラフ分析による測定とポリスチレン換算により算出することができる。
下記の条件により、実施例および比較例で得られたポリカーボネート樹脂の重量平均分子量(Mw)、分子量分布値(Mw/Mn)(ポリスチレン換算)及び分子量1,000未満のオリゴマーの含有割合(質量%)を測定した。
使用機器:東ソー社製HLC−8320GPC
カラム:Shodex K−G+K−805Lx2本+K−800D
溶離液;クロロホルム
温度:カラム恒温槽40℃
流速:1.0ml/min
濃度:0.1wt/vol%
注入量:100μl
前処理:0.45μmフィルターでろ過
検出器:示差屈折計(RI)
尚、分子量1,000未満のオリゴマーの含有割合(質量%)は、以下のようにして求めた。即ち、エーエムアール株式会社製ポリスチレンを使用して作成した下記検量線式を用いてlog分子量を算出した。
log分子量=s−1.37T+6.31×10−2×T2−1.35×10−3×T3
式中、Tは溶離時間(min)を示す。
横軸を分子量(log分子量)、縦軸を溶出割合(dwt/d(log分子量))とするクロマトグラムから、クロマトグラム全領域の面積と分子量が1,000未満の分子量範囲の面積との比率を算出することで、分子量1,000未満のオリゴマーの含有割合を求めた。
(工程1)
9w/w%の水酸化ナトリウム水溶液1,050mlに、本州化学工業株式会社製シクロドデカンビスフェノール(以下HPCD)100g、ハイドロサルファイト0.5gおよびトリエチルベンジルアンモニウムクロリド(以下TEBAC)0.01gを加えて溶解させた。得られた溶解液にジクロロメタン390mlを加え撹拌しながら、溶液温度を20℃に設定し、ホスゲン45gを30分かけて吹き込んだ。
ホスゲンの吹き込み終了後、ジクロロメタン50mlに溶解したp−tert−ブチルフェノール(PTBP)0.5gを加え、7分間激しく撹拌して乳化させた(乳化時間を7分とした)。その後、重合触媒として0.36gのトリエチルアミン(TEA)を加え30分間重合させた。
重合液を水相と有機相に分離し、有機相をリン酸で中和し、洗液のpHがpH=7.0になるまで純水で水洗を繰り返した。この生成されたポリカーボネート樹脂溶液から、有機溶媒を蒸発留去することにより、ポリカーボネート樹脂粉末を得た。
工程2において、乳化時間を2分に変えたこと以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂粉末を得た。
工程1において、TEBACをトリブチルベンジルアンモニウムクロリド(TBBAC)に変えたこと以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂粉末を得た。
工程1において、TEBAC添加量を0.05gに変えたこと以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂粉末を得た。
工程2において、乳化時間を10分に変えたこと以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂粉末を得た。
工程1において、ジオール化合物としてHPCD70gおよびビスフェノールA(BPA)30gを用いたこと、PTBPを1.4gに変えたこと以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂粉末を得た。
工程1において、ジオール化合物としてHPCD50gおよびBPA50gを用いたこと、PTBPを1.53gに変えたこと以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂粉末を得た。
工程1において、ジオール化合物としてHPCD30gおよびBPA70gを用いたこと、PTBPを1.65gに変えたこと以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂粉末を得た。
工程1において、TEBAC添加量を0.20gに変えたこと以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂粉末を得た。
工程2において、乳化時間を15分に変えたこと以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂粉末を得た。
工程1において、TBBAC添加量を0.10gに変えたこと、即ち、TEBAC0.01gに代えてTBBAC0.10gを添加したこと以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂粉末を得た。
(工程1)
9w/w%の水酸化ナトリウム水溶液1,050mlに、HPCD100gおよびハイドロサルファイト0.5gを加えて溶解させた。得られた溶解液にジクロロメタン390mlを加え撹拌しながら、溶液温度を20℃に設定し、ホスゲン45gを30分かけて吹き込んだ。
(工程2)
ホスゲンの吹き込み終了後、7分間激しく撹拌して乳化させた(乳化時間を7分とした)。その後、重合触媒としてピリジン塩酸塩0.007gを加え30分間重合させた。
(工程1)
9w/w%の水酸化ナトリウム水溶液1,050mlに、HPCD100gおよびハイドロサルファイト0.5gを加えて溶解させた。得られた溶解液にジクロロメタン390mlを加え撹拌しながら、溶液温度を20℃に設定し、ホスゲン45gを30分かけて吹き込んだ。
(工程2)
ホスゲンの吹き込み終了後、重合触媒としてトリエチルアミン0.005gを加え、15分撹拌した。その後、ジクロロメタン50mlに溶解したPTBP0.5gを加えた。
工程1において、TEBAC添加量を0.10gに変えたこと以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂粉末を得た。
工程1において、HPCDをBPCに変えたこと、TEBACを0.02gに変えたこと、PTBPを1.4gに変えたこと以外は、実施例1と同様にしてポリカーボネート樹脂粉末を得た。
Claims (6)
- 前記一般式(1)中のR1−26が水素である、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂。
- 前記含窒素化合物を、前記ジオール化合物に対して0.10質量%未満の量で混合する、請求項3に記載の製造方法。
- 前記ジオール化合物、前記含窒素化合物およびホスゲンを混合した反応液に、有機溶媒と分子量調節剤とを添加して乳化させる、請求項3又は4のいずれかに記載の製造方法。
- 乳化時間が15分未満である、請求項5に記載の製造方法。
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