JPWO2019188960A1 - 複合電解質膜 - Google Patents
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Abstract
上記目的を達成するための本発明の複合電解質膜は、液晶ポリエステル繊維またはポリフェニレンスルフィド繊維からなり、以下の(1)および(2)を満たすメッシュ織物と、高分子電解質とが複合化されてなる複合層を有する。
(1)紗厚(μm)/繊維直径(μm)<2.0
(2)オープニング(μm)/繊維直径(μm)>1.0
Description
液晶ポリエステル繊維またはポリフェニレンスルフィド繊維からなり、以下の(1)および(2)を満たすメッシュ織物と、高分子電解質とが複合化されてなる複合層を有する複合電解質膜。
(1)紗厚(μm)/繊維直径(μm)<2.0
(2)オープニング(μm)/繊維直径(μm)>1.0
(1)紗厚(μm)/繊維直径(μm)<2.0
(2)オープニング(μm)/繊維直径(μm)>1.0。
本発明において、高分子電解質は、フッ素系高分子電解質であっても炭化水素系高分子電解質であってもよい。
本発明において補強材として用いられるメッシュ織物は、液晶ポリエステル繊維またはポリフェニレンスルフィド繊維からなる。液晶ポリエステル繊維またはポリフェニレンスルフィド繊維からなるメッシュ織物を用いることで耐薬品性及び機械強度に優れる複合電解質膜が得られる。中でも、さらに優れた機械強度を有する複合電解質膜が得られやすい点で、前記メッシュ織物が液晶ポリエステル繊維からなることが好ましい。
a.芳香族オキシカルボン酸の重合物、
b.芳香族ジカルボン酸と、芳香族ジオールまたは脂肪族ジオールの重合物、
c.aとbとの共重合物
などが挙げられる。中でも、高強度、高弾性率、高耐熱のためには、前記液晶ポリエステル繊維が全芳香族ポリエステルからなることが好ましい。なお、本明細書において、全芳香族ポリエステルとは、脂肪族ジオール、脂肪族ジカルボン酸のいずれも用いないポリエステルをいう。
構造単位(I)45〜65モル%
構造単位(II)12〜18モル%
構造単位(III)3〜10モル%
構造単位(IV)5〜20モル%
構造単位(V)2〜15モル%
なお本発明で用いられる液晶ポリエステルには上記構造単位以外に3,3’−ジフェニルジカルボン酸、2,2’−ジフェニルジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸などの脂肪族ジカルボン酸、ヘキサヒドロテレフタル酸(1,4−シクロヘキサンジカルボン酸)などの脂環式ジカルボン酸、クロロハイドロキノン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン等の芳香族ジオールおよびp−アミノフェノールなどを本発明の効果を損なわない5モル%程度以下の範囲で共重合させても良い。
オープニング(μm)=(25400/メッシュ数)−繊維直径(μm)
オープニングを30μm以上とすることで、メッシュ織物の開口部を大きくでき、電解質膜の補強材として使用したときに、プロトン伝導を維持しながら機械強度を高めることができる。この観点からオープニングは大きいほど好ましく、40μm以上がより好ましく、50μm以上がさらに好ましい。オープニングの上限としては200μm程度である。なお本発明でいうオープニングとは実施例第(4)項記載の方法により求められた値とする。
OPA(%)={オープニング(μm)2/(オープニング(μm)+繊維直径(μm))2}×100
OPAを30%以上とすることで、メッシュ織物の開口部の面積比率を大きくでき、電解質膜の補強材として使用したときに、プロトン伝導を維持しながら機械強度を高めることができる。この観点からOPAは大きいほど好ましく、40%以上がより好ましい。OPAの上限としては90%程度である。なお本発明でいうOPAとは実施例第(4)項に記載の方法により求められた値とする。
透過体積(cc/m2)=(OPA(%)/100)×紗厚(μm)
透過体積を10cc/m2以上とすることで、メッシュ織物の開口部の体積を大きくでき、電解質膜の補強材として使用したときに、プロトン伝導を維持しながら機械強度を高めやすくすることができる。この観点から透過体積は大きいほど好ましく、15cc/m2以上がより好ましい。透過体積の上限としては40cc/m2程度である。なお本発明でいう透過体積とは実施例第(4)項に記載の方法により求められた値とする。
紗厚(μm)/繊維直径(μm)<2.0
紗厚は織物の最も厚い部分である繊維同士の交点の高さとなり、例えばステンレスからなるメッシュ織物の場合、一般的には紗厚は繊維直径の2本分以上となる。本発明に用いるメッシュ織物において紗厚/繊維直径が2.0未満であるということは、織物の繊維交点部分で繊維が横方向(繊維軸垂直方向)に潰れていることを表している。このようなメッシュ織物を用いることで繊維直径に対して紗厚を小さくすることができ、補強材として必要となるメッシュの力学特性を低下させることなく紗厚を小さくすることができ、高い補強性能と優れた膜特性を両立できるのである。この観点から紗厚/繊維直径は小さい方が好ましく、1.7以下がより好ましく、1.4以下がさらに好ましい。
オープニング(μm)/繊維直径(μm)>1.0
オープニング/繊維直径が1.0を超えるということは、メッシュ織物においては繊維同士の間隔が繊維直径以上であることを表しており、開口部が大きい状態である。このようなメッシュ織物を補強材として用いた場合、プロトン伝導を維持しながら機械強度を高めることができるが、繊維本数が少なくなるため補強材として必要になる力学特性が低下してしまう。本発明においては特に繊維の強度が極めて高い液晶ポリエステル繊維を用いる場合には繊維本数が少ない場合でもメッシュの力学特性を高い状態に維持できるため、オープニング/繊維直径が1.0を超える場合でも高い補強性能と優れた膜特性を両立できるのである。この観点からオープニング/繊維直径は大きい方が好ましく、1.5以上がより好ましく、2.0以上がさらに好ましい。
本発明の複合電解質膜は、前述の高分子電解質を、前述の液晶ポリエステル繊維またはポリフェニレンスルフィド繊維から成るメッシュ織物と複合化した複合層を有するものである。複合化によってメッシュ織物の空隙に高分子電解質が充填される。複合層における高分子電解質の充填率は40%以上であることが好ましく、50%以上であることがより好ましい。複合層の充填率が低下すると、プロトンの伝導パスが失われることにより、発電性能が低下する。なお、本発明における複合層の充填率はIECより計算した値であり、具体的には実施例第(8)項に記載の方法で行うものとする。
本発明の複合電解質膜は、一例として、高分子電解質に含まれるイオン性基がアルカリ金属またはアルカリ土類金属の陽イオンと塩を形成している状態で、液晶ポリエステル繊維からなるメッシュ織物と高分子電解質とを複合化する工程と、イオン性基と塩を形成しているアルカリ金属またはアルカリ土類金属の陽イオンをプロトンと交換する工程とをこの順に有することを特徴とする複合電解質膜の製造方法により製造することができる。以下、この製造方法について説明する。なお、イオン性基がアルカリ金属またはアルカリ土類金属の陽イオンと塩を形成している状態にある高分子電解質を、本明細書においては以下「塩型の高分子電解質」と表記する。
本発明の電気化学式水素ポンプ、及び本発明の水電解装置は、本発明の複合電解質膜を用いてなる。すなわち、本発明の電気化学式水素ポンプ、水電解装置に使用されるセルは、本発明の複合電解質膜の両面に触媒層、電極基材及びセパレータが順次積層された構造である。
ポリマー溶液の数平均分子量及び重量平均分子量をGPCにより測定した。紫外検出器と示差屈折計の一体型装置として東ソー製HLC−8022GPCを、またGPCカラムとして東ソー製TSK gel SuperHM−H(内径6.0mm、長さ15cm)2本を用い、N−メチル−2−ピロリドン溶媒(臭化リチウムを10mmol/L含有するN−メチル−2−ピロリドン溶媒)にて、流量0.2mL/minで測定し、標準ポリスチレン換算により数平均分子量及び重量平均分子量を求めた。
中和滴定法により測定した。測定は3回実施し、その平均値を取った。
(3)膜厚
ミツトヨ社製グラナイトコンパレータスタンドBSG−20にセットしたミツトヨ社製ID−C112型を用いて測定した。
メッシュ織物を100mm角に切り取り、キーエンス社製マイクロスコープVHX−2000を用いて繊維直径、オープニングを計測した。計測位置はメッシュを構成する繊維の交点間のほぼ中間点とした。繊維直径、オープニングをメッシュ織物中の異なる10ヶ所で計測し、これを平均化したものを繊維直径(μm)、オープニング(μm)とした。メッシュ数については以下の式で算出した。
メッシュ数(本/インチ)=25400/(オープニング(μm)+繊維直径(μm))
OPAについては以下の式で算出した。
OPA(%)={オープニング(μm)2/(オープニング+繊維直径(μm))2}×100
透過体積は(5)項で得られる紗厚(μm)を用いて以下の式で算出した。
透過体積(cc/m2)=(OPA(%)/100)×紗厚(μm)。
メッシュ織物を100mm角に切り取り、ミツトヨ社製デジマチックインジケーターを用いて計測した。メッシュ織物中の異なる9ヶ所の計測を行い、これを平均化したものを紗厚(μm)とした。
TA instruments社製DSC2920により示差熱量測定を行った。50℃から20℃/分の昇温条件で測定した際に観測される吸熱ピークの温度をTm1(℃)とし、Tm1におけるピーク半値幅(℃)、Tm1での融解熱量ΔHm1(J/g)を測定した。またTm1の観測後、Tm1+20℃の温度で5分間保持した後、20℃/分の降温条件で50℃まで一旦冷却し、再度20℃/分の昇温条件で測定した際に観測される吸熱ピークの温度をTm2とした。参考例の樹脂ではTm2を融点とした。
JIS L1913(2010年)の6.3.1に準じ、サンプルサイズ5cm×30cm、つかみ間隔20cm、引張速度10cm/分の条件でn=3の引張試験を行った。サンプルが破断した時の強度を引張強度(N/5cm)とし、平均値を算出し小数点以下第二位を四捨五入したものを引張強度(N/5cm)とした。
光学顕微鏡または走査形電子顕微鏡(SEM)で複合電解質膜の断面を観察した。高分子電解質とメッシュ織物からなる複合層の厚みをT1、複合層の外側に別の層がある場合はそれらの厚みをT2、T3とした。複合層を形成するポリマーの比重をD1、複合層の外側の別の層を形成するポリマーの比重をそれぞれのD2、D3、複合電解質膜の比重をDとした。それぞれの層を形成するポリマーのIECをI1、I2、I3、複合電解質膜のIECをIとして、複合化層中の高分子電解質の含有率Y(体積%)を下式で求めた。
(9)熱水試験による寸法変化率(λxy)測定
複合電解質膜を約5cm×約5cmの正方形に切り取り、温度23℃±5℃、湿度50%±5%の調温調湿雰囲気下に24時間静置後、ノギスでMD方向の長さとTD方向の長さ(MD1とTD1)を測定した。該電解質膜を80℃の熱水中に8時間浸漬後、再度ノギスでMD方向の長さとTD方向の長さ(MD2とTD2)を測定し、面方向におけるMD方向とTD方向の寸法変化率(λMDとλTD)および面方向の寸法変化率(λxy)(%)を下式より算出した。
λTD=(TD2−TD1)/TD1×100
λxy=(λMD+λTD)/2
(10)熱水中での機械強度測定
検体となる電解質膜を80℃の超純水中に24時間放置した後、装置にセットし、以下の条件にて引張測定を行った。引張強度および引張伸度の値は試験中に最大点応力を示した瞬間の値とする。弾性率はひずみの差が1%となる任意の二点を用いて、算出される値が最大となるようにした値とする。最大点応力、弾性率は試験回数5回の平均値で算出した。
荷重:100N
引張り速度:10mm/min
試験片:幅5mm×長さ50mm
サンプル間距離:20mm
試験温度:80℃、純水中
試験数:n=5
(11)耐酸性試験
80℃の10wt%硫酸に30日浸漬した検体と浸漬していない複合電解質膜を(10)記載の方法で引張測定を行った。浸漬していない検体の引張強度をA、浸漬後の検体の引張強度をBとして、下式により耐酸性度Sを算出した。
(12)触媒層付電解質膜(CCM)の作製
田中貴金属工業株式会社製白金触媒TEC10E50Eとデュポン(DuPont)社製ナフィオン(登録商標)”(”Nafion(登録商標)”)を2:1の重量比となるように調整した触媒インクを市販の“テフロン(登録商標)”フィルムに白金量が0.3mg/cm2となるように塗布し、触媒層転写フィルムA100を作製した。この触媒層転写フィルムを5cm角にカットしたものを1対準備し、評価する高分子電解質膜を挟むように対向して重ね合わせ、加圧した状態から昇温させて、150℃、5MPaで3分間加熱プレスを行い、加圧した状態で40℃以下まで降温させてから圧力を開放し、電気化学式水素ポンプ用触媒層付電解質膜を得た。
市販のSGL社製ガス拡散電極24BCHを5cm角にカットしたものを1対準備し、前期電気化学式水素ポンプ用触媒層付電解質膜を挟むように対向して重ね合わせ、電気化学式水素ポンプ用膜電極接合体を得た。
前記電気化学式水素ポンプ用膜電極接合体を英和(株)製 JARI標準セル“Ex−1”(電極面積25cm2)にセットし、セル温度40℃とし、一方の電極(水素供給極:カソード)に100%RHに加湿した水素を大気圧で1L/minの流速で供給した。
前記水電解装置用膜電極接合体を英和(株)製 JARI標準セル“Ex−1”(電極面積25cm2)にセットし、セル温度80℃とし、一方の電極(酸素発生極:アノード)に伝導度1μScm−1以下の純水を大気圧で0.2L/minの流速で供給した。
(下記式(G1)で表される2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン(K−DHBP)の合成)
かき混ぜ機、窒素導入管、Dean−Starkトラップを備えた1000mL三口フラスコに、炭酸カリウム16.59g(アルドリッチ試薬、120mmol)、K−DHBP25.8g(100mmol)および4,4’−ジフルオロベンゾフェノン20.3g(アルドリッチ試薬、93mmol)を入れ、窒素置換後、N−メチルピロリドン(NMP)300mL、トルエン100mL中にて160℃で脱水後、昇温してトルエン除去、180℃で1時間重合を行った。多量のメタノールで再沈殿することで精製を行い、イオン性基を含有しないオリゴマーa1(末端ヒドロキシル基)を得た。数平均分子量は10000であった。
かき混ぜ機、窒素導入管、Dean−Starkトラップを備えた1000mL三口フラスコに、炭酸カリウム27.6g(アルドリッチ試薬、200mmol)、K−DHBP12.9g(50mmol)、4,4’−ビフェノール9.3g(アルドリッチ試薬、50mmol)、ジソジウム 3,3’−ジスルホネート−4,4’−ジフルオロベンゾフェノン39.3g(93mmol)、および18−クラウン−6、17.9g(和光純薬82mmol)を入れた。窒素置換後、NMP300mL、トルエン100mL中にて170℃で脱水後、昇温してトルエン除去、180℃で1時間重合を行った。多量のイソプロピルアルコールで再沈殿することで精製を行い、下記式(G4)で示されるイオン性基を含有するオリゴマーa2(末端ヒドロキシル基)を得た。数平均分子量は16000であった。
(イオン性基を含有するセグメント(A1)としてオリゴマーa2、イオン性基を含有しないセグメント(A2)としてオリゴマーa1、リンカー部位としてオクタフルオロビフェニレンを含有するブロックポリマーb1の合成)
かき混ぜ機、窒素導入管、Dean−Starkトラップを備えた500mL三口フラスコに、炭酸カリウム0.56g(アルドリッチ試薬、4mmol)、イオン性基を含有するオリゴマーa2(末端ヒドロキシル基)16g(1mmol)を入れ、窒素置換後、NMP100mL、シクロヘキサン30mL中にて100℃で脱水後、昇温してシクロヘキサン除去し、イオン性基を含有しないオリゴマーa1’(末端フルオロ基)11g(1mmol)を入れ、105℃で24時間反応を行った。多量のイソプロピルアルコールで再沈殿することで精製を行い、ブロックコポリマーb1を得た。重量平均分子量は34万であった。
(下記式(G6)で表されるセグメントと下記式(G7)で表されるセグメントからなるポリエーテルスルホン(PES)系ブロックコポリマー前駆体b2’の合成)
無水塩化ニッケル1.78gとジメチルスルホキシド15mLとを混合し、70℃に調整した。これに、2,2’−ビピリジル2.37gを加え、同温度で10分撹拌し、ニッケル含有溶液を調製した。
ブロックコポリマー前駆体b2’0.25gを、臭化リチウム1水和物0.18gとN−メチル−2−ピロリドン8mLとの混合溶液に加え、120℃で24時間反応させた。反応混合物を、6mol/L塩酸80mL中に注ぎ込み、1時間撹拌した。析出した固体を濾過により分離した。分離した固体を乾燥し、灰白色の式(G7)で示されるセグメントと下記式(G8)で表されるセグメントからなるブロックコポリマーb2を得た。得られたポリアリーレンの重量平均分子量は19万であった。
(下記式(G9)で表される疎水性オリゴマ−a3の合成)
(式(G1)で表されるモノマーと4,4’−ジフルオロベンゾフェノンと式(G2)で表されるモノマーからなるポリケタールケトンランダムコポリマーr1の合成)
かき混ぜ機、窒素導入管、Dean−Starkトラップを備えた500mL三口フラスコに、炭酸カリウム13.82g(アルドリッチ試薬、100mmol)、前記合成例1の中間生成物として得たK−DHBP20.66g(80mmol)、4,4’−ジフルオロベンゾフェノン10.5g(アルドリッチ試薬、48mmol)、および前記合成例1の中間生成物として得たジソジウム 3,3’−ジスルホネート−4,4’−ジフルオロベンゾフェノン13.5g(32mmol)を入れ、窒素置換後、N−メチルピロリドン(NMP)100mL、トルエン50mL中で180℃で脱水後、昇温してトルエン除去、230℃で6時間重合を行った。多量の水で再沈殿することで精製を行い、ポリケタールケトンランダム共重合体を得た。重量平均分子量は25万であった。
攪拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器にp−ヒドロキシ安息香酸870重量部、4,4’−ジヒドロキシビフェニル327重量部、ハイドロキノン89重量部、テレフタル酸292重量部、イソフタル酸157重量部および無水酢酸1460重量部(フェノール性水酸基合計の1.10当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら室温から145℃まで30分で昇温した後、145℃で2時間反応させた。その後、335℃まで4時間で昇温した。
製造例1で得た液晶ポリエステル繊維を用いメッシュ数が150本/インチとなるよう製織を行うこと以外は製造例1と同様に製織を行い、製造例2のメッシュ織物Dを得た。このメッシュ織物の特性を表5に示す。
融点(Tm1)が278℃のポリフェニレンスルフィドポリマーを用い、1軸エクストルーダーを有する溶融紡糸機を用い、紡糸温度を330℃とし、単孔吐出量=2.6g/分にて溶融押出し、引取速度850m/分にて未延伸糸(モノフィラメント)を引き取った。この未延伸糸を、ホットローラー型延伸機を用いて延伸倍率3.4、延伸温度98℃にて延伸し、150℃で熱セットを行い、繊度8.8dtexのポリフェニレンスルフィド繊維を得た。この繊維を用いメッシュ数が150本/インチとなるよう製織を行うこと以外は製造例1と同様に製織を行い、メッシュ織物Fを得た。このメッシュ織物の引っ張り強度は79N/5cmであった。
合成例1にて得た20gのブロックコポリマーb1を80gのNMPに溶解、拌機で20,000rpm、1時間撹拌しポリマー濃度20質量%の透明な高分子電解質溶液b1を調整した。
高分子電解質溶液b1の代わりにデュポン社製20%“ナフィオン(登録商標)”溶液(D2021)を使用した以外は実施例1と同様にして複合電解質膜(膜厚50μm)を得た。
ブロックコポリマーb1の代わりに合成例2で得たブロックコポリマーb2を使用した以外は実施例1と同様にして複合電解質膜(膜厚50μm)を得た。
ブロックコポリマーb1の代わりに合成例3で得たブロックコポリマーb3を使用した以外は実施例1と同様にして複合電解質膜(膜厚50μm)を得た。
ブロックコポリマーb1の代わりに合成例4で得たランダムコポリマーr1を使用した以外は実施例1と同様にして複合電解質膜(膜厚50μm)を得た。
メッシュ織物Aの代わりに液晶ポリエステルと他成分との芯鞘複合繊維である、NBC社製“Vスクリーン V330”(メッシュ織物B)として使用した以外は実施例1と同様にして複合電解質膜(膜厚50μm)を得た。
メッシュ織物Aを張り合わせず、2回目の高分子電解質溶液Aの流延塗布および乾燥を実施しない以外は、実施例1と同様にして高分子電解質膜(膜厚50μm)を得た。
メッシュ織物Aの代わりにポリエーテルエーテルケトン繊維からなるメッシュ織物(メッシュ織物C)を使用した以外は実施例1と同様にして複合電解質膜(膜厚100μm)を得た。
メッシュ織物Aの代わりに、実施例7ではメッシュ織物Dを、実施例8ではメッシュ織物Eを使用した以外は実施例1と同様にして複合電解質膜を(膜厚50μm)を得た。
メッシュ織物Aの代わりに、メッシュ織物Fを使用した以外は実施例1と同様にして複合電解質膜(膜厚60μm)を得た。
膜厚を80μmとする以外は実施例1と同様にして、複合電解質膜を得た。
Claims (15)
- 液晶ポリエステル繊維またはポリフェニレンスルフィド繊維からなり、以下の(1)および(2)を満たすメッシュ織物と、高分子電解質とが複合化されてなる複合層を有する複合電解質膜。
(1)紗厚(μm)/繊維直径(μm)<2.0
(2)オープニング(μm)/繊維直径(μm)>1.0 - 前記メッシュ織物が液晶ポリエステル繊維からなり、前記液晶ポリエステル繊維が液晶ポリエステル単成分からなる、請求項1に記載の複合電解質膜。
- 前記液晶ポリエステル繊維が全芳香族ポリエステルからなる、請求項1または2に記載の複合電解質膜。
- 前記メッシュ織物を構成する繊維の繊維直径が50μm以下である、請求項1〜4のいずれかに記載の複合電解質膜。
- 前記メッシュ織物のオープニングが30μm以上である、請求項1〜5のいずれかに記載の複合電解質膜。
- メッシュ織物のオープニングエリアが30%以上である、請求項1〜6のいずれかに記載の複合電解質膜。
- 前記メッシュ織物の透過体積が10cc/m2以上である、請求項1〜7のいずれかに記載の複合電解質膜。
- 前記メッシュ織物の紗厚が50μm以下である、請求項1〜8のいずれかに記載の複合電解質膜。
- 前記メッシュ織物の融解熱量ΔHm1が6.0J/g以下である、請求項1〜9のいずれかに記載の複合電解質膜。
- 前記高分子電解質が炭化水素系高分子電解質である、請求項1〜10のいずれかに記載に記載の複合電解質膜。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の複合電解質膜の両側に触媒層を有する触媒層付電解質膜。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の複合電解質膜を含む膜電極複合体。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の複合電解質膜を用いてなる電気化学式水素ポンプ。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の複合電解質膜を用いてなる水電解装置。
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