JPWO2019102898A1 - 硫黄変性クロロプレンゴム組成物及び加硫物、並びに該加硫物を用いた成形品及び硫黄変性クロロプレンゴム組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
前記硫黄変性クロロプレンゴム100質量部に対して、任意の置換基を有してもよいスルフェンアミドを0.0005〜0.01質量部含有する、硫黄変性クロロプレンゴム組成物を提供する。
本技術に係る硫黄変性クロロプレンゴム組成物が含有する前記スルフェンアミドは、下記化学式(1)で表わされるスルフェンアミドを用いることができる。
本技術に係る硫黄変性クロロプレンゴム組成物には、前記硫黄変性クロロプレンゴム100質量部に対して、任意の置換基を有してもよいキサントゲンジスルフィドを0.1〜1.5質量部含有させることもできる。
この場合、前記キサントゲンジスルフィドとしては、下記化学式(2)で表わされるキサントゲンジスルフィドを用いることができる。
また、本技術に係る硫黄変性クロロプレンゴム組成物にキサントゲンジスルフィドを用いる場合、前記スルフェンアミドの含有量(A)と、前記キサントゲンジスルフィドの含有量(B)の比(B/A)を20〜2000とすることができる。
前記硫黄変性クロロプレンゴムのムーニー粘度は、20〜80とすることができる。
前記硫黄変性クロロプレン重合体ラテックス中の重合体100質量部に対して、任意の置換基を有してもよいスルフェンアミド0.2〜3.0質量部によって変性された硫黄変性クロロプレンゴム組成物を提供する。
本技術に係る硫黄変性クロロプレンゴム組成物は、前記硫黄変性クロロプレン重合体ラテックス中の重合体100質量部に対して、任意の置換基を有してもよいキサントゲンジスルフィド0.3〜6.0質量部によって変性されていてもよい。
本技術に係る成形品としては、伝動ベルト、コンベヤベルト、防振ゴム、空気バネ、ホース製品又はスポンジ製品等を挙げることができる。
該重合液中に、任意の置換基を有してもよいスルフェンアミドを添加することにより、前記重合液中の重合体を可塑化する可塑化工程と、
を有する、硫黄変性クロロプレンゴム組成物の製造方法を提供する。
本技術に係る硫黄変性クロロプレンゴム組成物の製造方法では、まず、少なくとも、2−クロロ−1,3−ブタジエンと、硫黄と、を乳化重合して重合液を得る重合工程を行う。
可塑化工程では、前記重合工程で得られた重合液に、任意の置換基を有してもよいスルフェンアミドを添加し、このスルフェンアミドによって、重合液中の重合体を可塑化する工程である。
前記で得られた生ゴム(組成物(2))は、金属化合物、可塑剤、及び充填剤等と共に、ロールやバンバリーミキサー、押出機などで混合した後、所望する形状に成形して加硫、または加硫物とした後に成形して、伝動ベルト、コンベヤベルト、ホース、防振ゴム、空気バネ、ホース製品及びスポンジ製品などの成形品とすることができる。
<実施例1>
(1)内容積30リットルの重合缶に、クロロプレン単量体100質量部、硫黄0.55質量部、純水120質量部、不均化ロジン酸カリウム(ハリマ化成株式会社製)4.00質量部、水酸化ナトリウム0.60質量部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩(商品名デモールN:花王株式会社製)0.6質量部を添加した。重合開始前の水性乳化剤のpHは12.8であった。重合開始剤として過硫酸カリウム0.1質量部を添加し、重合温度40℃にて窒素気流下で重合を行った。転化率85%となった時点で重合停止剤であるジエチルヒドロキシアミンを加えて重合を停止させ、重合終了後の重合液を得た。
下記表1及び2に示した配合により、実施例1と同様の方法にて、硫黄変性クロロプレンゴム(生ゴム)を得た。
なお、本実施例で使用した各材料は、以下の通りである。
N−tert−ブチルベンゾチアゾール-2-スルフェンアミド:(商品名「サンセラーNS−G」三新化学工業株式会社製)
ジエチルキサントゲンジスルフィド:(Sigma−Aldrich社製)
テトラエチルチウラムジスルフィド:(商品名「ノクセラーTET」大内新興化学工業株式会社製)
化学式(1)および化学式(2)で表される化合物の硫黄変性クロロプレンゴム中の含有量は以下の手順にて定量した。
得られた硫黄変性ポリクロロプレンゴム1.5gをベンゼン30mlで溶解した後、メタノール60mlを滴下し、ゴム成分を析出させ溶媒から分離し非ゴム分を溶媒可溶成分として回収した。析出したポリマー分に対し、再度、同様の手順でベンゼン溶解およびメタノール滴下を行い、ゴム成分を分離し、非ゴム分を同様に溶媒可溶成分として回収し、1回目と2回目の溶媒を混合して200mlに定容、これを測定用試料とした。測定用試料を液体クロマトグラフ(LC 日立製作所製 ポンプ:L−6200、L−600 UV検出器:L−4250)に20μL注入した。LCの移動相はアセトニトリル及び水の比率を変化させながら使用し、1ml/minの流量で流した。カラムはInertsil ODS−3(φ4.6×150mm 5μm GLサイエンス製)を用いた。スルフェンアミド(測定波長:300nm)、キサントゲンジスルフィド(測定波長:280nm)のピーク検出時間を標準液で確認し、そのピーク面積から求めた検量線により定量値を求めた。本定量値と、分析に用いたサンプル量の比較により、化学式(1)及び(2)の含有量を求めた。
前記で得られた実施例1〜13及び比較例1〜4の硫黄変性クロロプレンゴム(生ゴム)について、JIS K 6300−1に準拠して、L型ロータの予熱時間1分、回転時間4分、試験温度100℃にてムーニー粘度の測定を行った。
前記で得られた実施例1〜13及び比較例1〜4の硫黄変性クロロプレンゴム(生ゴム)100質量部に、ステアリン酸1質量部、オクチル化ジフェニルアミン2.0質量部、酸化マグネシウム4.0質量部、カーボンブラック(GPF)40質量部、酸化亜鉛5.0質量部を、8インチロールを用いて混合し、160℃で20分間プレス架橋して評価用のサンプルを作製した。
前記で作製した各サンプルについて、JIS K 6262に準拠し、100℃、72時間の試験条件で測定した。
前記で作製した各サンプルについて、JIS K 6264−2に準拠して、DIN摩耗試験を行った。
発熱性の評価は、グッドリッチフレクソメーター(Goodrich Flexometer:JIS K 6265)により行った。グッドリッチフレクソメーターは、加硫ゴム等の試験片に動的繰り返し負荷を加えて、試験片内部の発熱による疲労特性を評価する試験方法であって、詳しくは、一定の温度条件で試験片に静的初期荷重を加え、更に一定振幅の正弦振動を加え、時間の経過と共に変化する試験片の発熱温度やクリープ量を測定するものである。試験方法はJIS K 6265に準拠し、50℃、歪み0.175インチ、荷重55ポンド、振動数毎分1,800回の条件で発熱量(ΔT)を測定した。
実施例の結果を下記の表1に、比較例の結果を下記の表2に示す。
表1及び表2に示す通り、実施例1〜13は、比較例1及び3並びに4に比べて、圧縮永久歪みや耐摩耗性に優れ、かつ、発熱性が低減されることが確認できた。スルフェンアミドを用いていても、生ゴム中の含有量が0.01質量部を超える比較例2については、ムーニー粘度が低すぎて、評価サンプルを作製することができなかった。
スルフェンアミドの含有量(A)と、キサントゲンジスルフィドの含有量(B)の比(B/A)が2000を超える実施例12に比べ、(B/A)が2000以下の実施例7は、耐摩耗性が優れ圧縮永久歪みが低減していた。
Claims (12)
- 少なくとも、硫黄変性クロロプレン重合体と、乳化剤と、を含有する硫黄変性クロロプレンゴム中に、
前記硫黄変性クロロプレンゴム100質量部に対して、任意の置換基を有してもよいスルフェンアミドを0.0005〜0.01質量部含有する、硫黄変性クロロプレンゴム組成物。 - 前記硫黄変性クロロプレンゴム100質量部に対して、任意の置換基を有してもよいキサントゲンジスルフィドを0.1〜1.5質量部含有する、請求項1又は2に記載の硫黄変性クロロプレンゴム組成物。
- 前記スルフェンアミドの含有量(A)と、前記キサントゲンジスルフィドの含有量(B)の比(B/A)が20〜2000である、請求項3又は4に記載の硫黄変性クロロプレンゴム組成物。
- 前記硫黄変性クロロプレンゴムのムーニー粘度が20〜80である、請求項1から5のいずれか一項に記載の硫黄変性クロロプレンゴム組成物。
- 少なくとも、硫黄変性クロロプレン重合体と、2−クロロ−1,3−ブタジエンと、乳化剤と、を含有する硫黄変性クロロプレン重合体ラテックス中の重合体が、
前記硫黄変性クロロプレン重合体ラテックス中の重合体100質量部に対して、任意の置換基を有してもよいスルフェンアミド0.2〜3.0質量部によって変性された硫黄変性クロロプレンゴム組成物。 - 少なくとも、硫黄変性クロロプレン重合体と、2−クロロ−1,3−ブタジエンと、乳化剤と、を含有する硫黄変性クロロプレン重合体ラテックス中の重合体が、
前記硫黄変性クロロプレン重合体ラテックス中の重合体100質量部に対して、任意の
置換基を有してもよいキサントゲンジスルフィド0.3〜6.0質量部によって変性された請求項7記載の硫黄変性クロロプレンゴム組成物。 - 請求項1から8のいずれか一項に記載の硫黄変性クロロプレンゴム組成物からなる加硫物。
- 請求項9に記載の加硫物からなる成形品。
- 伝動ベルト、コンベヤベルト、防振ゴム、空気バネ、ホース製品又はスポンジ製品である、請求項10記載の成形品。
- 少なくとも、2−クロロ−1,3−ブタジエンと、硫黄と、を乳化重合して重合液を得る重合工程と、
該重合液中に、任意の置換基を有してもよいスルフェンアミドを添加することにより、前記重合液中の重合体を可塑化する可塑化工程と、
を有する、硫黄変性クロロプレンゴム組成物の製造方法。
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