JP7366998B2 - 硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法 - Google Patents
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Description
本実施形態に係る硫黄変性クロロプレンゴムは、下記一般式(A)で表されると共に分子末端に位置する官能基A(以下、「末端官能基A」という)を有し、下記一般式(B)で表されると共に分子末端に位置する官能基B(以下、「末端官能基B」という)の含有量の末端官能基Aの含有量に対する質量比B/Aが6.00以下であり、末端官能基A及び末端官能基Bの合計量が0.10~0.60質量%である。すなわち、本実施形態に係る硫黄変性クロロプレンゴムは、下記一般式(A)で表される構造、及び、下記一般式(B)で表される構造のうち少なくとも1種を分子末端に有する硫黄変性クロロプレンゴムであって、下記一般式(A)で表される末端官能基Aと、下記一般式(B)で表される末端官能基Bの質量比B/Aが0~6.00、かつ、硫黄変性クロロプレンゴム100質量部中の末端官能基Aと末端官能基Bの合計量(A+B)が0.10~0.60質量部である硫黄変性クロロプレンゴムである。
本実施形態に係る硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法は、本実施形態に係る硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法、又は、後述する硫黄変性クロロプレンゴム組成物の硫黄変性クロロプレンゴムを得るための製造方法である。本実施形態に係る硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法は、硫黄(S8)の存在下でクロロプレンを乳化重合して重合体を得る重合工程と、前記重合体及びイミダゾールを混合する可塑化工程(混合工程)と、を有する。本実施形態に係る硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法では、硫黄変性クロロプレンゴム組成物の構成成分として硫黄変性クロロプレンゴムが得られてよい。本実施形態に係る硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法の一態様は、少なくともクロロプレンゴムと硫黄とを乳化重合して重合液を得る重合工程と、重合液中にイミダゾールを添加することにより、重合液中の重合体を可塑化する可塑化工程と、を有する。
本実施形態に係る硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法では、まず、重合工程において、硫黄の存在下でクロロプレンを乳化重合して重合体を得る。重合体は、重合液中の重合体であってよい。重合工程では、必要に応じて、クロロプレンと、クロロプレンと共重合可能な上述の単量体と、を乳化重合させてよい。クロロプレンの使用量、又は、クロロプレンと共重合可能な単量体の使用量は、上述の使用量であることが好ましい。
可塑化工程では、重合工程で得られた重合体、及び、イミダゾールを混合する。可塑化工程では、重合工程で得られた重合体、及び、イミダゾールを反応させることにより重合体を可塑化することが可能であり、例えば、重合工程で得られた重合液中にイミダゾールを添加することにより、重合液中の重合体を可塑化することができる。可塑化工程では、例えば、重合体(例えば重合体の主鎖)中に存在する硫黄(例えばポリスルフィド結合(S2~S8))とイミダゾールとが反応することで、イミダゾールに由来する上述の末端官能基Aを形成しながら、重合体を切断又は解重合させることができる。以下、重合体を切断又は解重合するために用いる薬品を「可塑化剤」と称する。可塑化工程により得られた硫黄変性クロロプレンゴムを加硫して得られる加硫物は、耐スコーチ性が良好であり、得られる加硫物の圧縮永久歪み及び発熱性の物性バランスが良好である。
本実施形態に係る硫黄変性クロロプレンゴム組成物は、本実施形態に係る硫黄変性クロロプレンゴムを含有し、硫黄変性クロロプレンゴム以外の成分を更に含有する。本実施形態に係る硫黄変性クロロプレンゴム組成物は、未反応の可塑化剤(イミダゾール、アルキルキサントゲンジスルフィド等)を含有してよい。可塑化剤としては、可塑化工程に関して上述した可塑化剤を用いることができる。
(実施例1)
内容積30Lの重合缶に、クロロプレン100質量部、硫黄0.55質量部、純水120質量部、不均化ロジン酸カリウム(ハリマ化成株式会社製)4.00質量部、水酸化ナトリウム0.60質量部、及び、β-ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩(商品名「デモールN」:花王株式会社製)0.6質量部を添加した。重合開始前の水性乳化液のpHは12.8であった。重合開始剤として過硫酸カリウム0.1質量部を添加した後、重合温度40℃にて窒素気流下で乳化重合を行った。転化率85%となった時点で、重合停止剤であるジエチルヒドロキシアミン0.05質量部を加えて重合を停止させることによりクロロプレンの重合液を得た。
生ゴムを冷却した後、常法の凍結-凝固法で重合体を単離して硫黄変性クロロプレンゴムを得た。硫黄変性クロロプレンゴムの全量を基準として、下記式(A1)で表される2-メルカプトベンゾイミダゾール由来の末端官能基(イミダゾール末端種A1)の含有量は0.13質量%であり、下記式(B1)で表されるジイソプロピルキサントゲンジスルフィド由来の末端官能基(キサントゲン末端種B1)の含有量は0.16質量%であった。
生ゴム中の硫黄変性クロロプレンゴム100質量部に対する可塑化剤の含有量(残存量)を以下の手順にて定量した。まず、得られた生ゴム1.5gをベンゼン30mLに溶解した後、メタノール60mLを滴下した。これにより、ゴム成分(ポリマー分)を析出させて溶媒から分離し、溶媒可溶成分として非ゴム分を含有する液相を回収した。析出物に対し、再度、同様の手順でベンゼン溶解及びメタノール滴下を行うことによりゴム成分を分離し、溶媒可溶成分として非ゴム分を含有する液相を回収した。1回目及び2回目の液相を混合した後に200mLに定容して得られた液を測定用試料として得た。この測定用試料を液体クロマトグラフ(LC、株式会社日立製作所製、ポンプ:L-6200、L-600、UV検出器:L-4250)に20μL注入した。液体クロマトグラフの移動相は、アセトニトリル及び水の比率を変化させながら使用し、1mL/minの流量で流した。カラムとしては、Inertsil ODS-3(φ4.6×150mm、5μm、GLサイエンス株式会社製)を用いた。イミダゾール(測定波長:300nm)の標準液0.05ppm、0.1ppm及び1.0ppmと、アルキルキサントゲンジスルフィド(測定波長:280nm)の標準液10ppm、50ppm及び100ppmとを用いてピーク検出時間を確認し、そのピーク面積から求めた検量線により定量値を求めた。本定量値と、分析に用いたサンプル量との比較により、生ゴム中の未反応のイミダゾール及び未反応のアルキルキサントゲンジスルフィドの含有量を求めた。
可塑化剤である2-メルカプトベンゾイミダゾールの添加量を1質量部から0.5質量部に変更し、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィドの添加量を2質量部から4質量部に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法にて生ゴムを得た。
可塑化剤である2-メルカプトベンゾイミダゾールの添加量を1質量部から2質量部に変更し、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィドの添加量を2質量部から1質量部に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法にて生ゴムを得た。
可塑化剤である2-メルカプトベンゾイミダゾールの添加量を1質量部から3質量部に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法にて生ゴムを得た。
可塑化剤である2-メルカプトベンゾイミダゾールの添加量を1質量部から0.5質量部に変更し、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィドの添加量を2質量部から5質量部に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法にて生ゴムを得た。
可塑化剤であるジイソプロピルキサントゲンジスルフィドの添加量を2質量部から1質量部に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法にて生ゴムを得た。
可塑化剤である2-メルカプトベンゾイミダゾールの添加量を1質量部から3質量部に変更し、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィドを添加しなかったこと以外は、実施例1と同様の方法にて生ゴムを得た。
可塑化剤である2-メルカプトベンゾイミダゾールの添加量を1質量部から0.3質量部に変更し、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィドの添加量を2質量部から4質量部に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法にて生ゴムを得た。
可塑化剤である2-メルカプトベンゾイミダゾールの添加量を1質量部から0.3質量部に変更し、可塑化の保持時間を1時間から3時間に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法にて生ゴムを得た。
可塑化剤である2-メルカプトベンゾイミダゾールの添加量を1質量部から1.5質量部に変更し、可塑化の保持時間を1時間から15分に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法にて生ゴムを得た。
可塑化剤であるジイソプロピルキサントゲンジスルフィドの添加量を2質量部から4質量部に変更し、可塑化の保持時間を1時間から15分に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法にて生ゴムを得た。
可塑化剤として、2-メルカプトベンゾイミダゾールを、下記式(A2)で表される2-メルカプト-5-カルボキシベンゾイミダゾール(商品名「2MB5C」:川口化学工業株式会社製)に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法にて生ゴムを得た。硫黄変性クロロプレンゴムの全量を基準として、2-メルカプト-5-カルボキシベンゾイミダゾール由来の末端官能基(イミダゾール末端種A2)の含有量は0.14質量%であり、上述の式(B1)で表されるジイソプロピルキサントゲンジスルフィド由来の末端官能基(キサントゲン末端種B1)の含有量は0.18質量%であった。
可塑化剤として、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィドを、下記式(B2)で表されるジエチルキサントゲンジスルフィド(Sigma-Aldrich社製)に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法にて生ゴムを得た。硫黄変性クロロプレンゴムの全量を基準として、上述の式(A1)で表される2-メルカプトベンゾイミダゾール由来の末端官能基(イミダゾール末端種A1)の含有量は0.15質量%であり、ジエチルキサントゲンジスルフィド由来の末端官能基(キサントゲン末端種B2)の含有量は0.14質量%であった。
可塑化剤として、2-メルカプトベンゾイミダゾールを、上述の式(A2)で表される2-メルカプト-5-カルボキシベンゾイミダゾールに変更すると共に、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィドを、上述の式(B2)で表されるジエチルキサントゲンジスルフィド(Sigma-Aldrich社製)に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法にて生ゴムを得た。硫黄変性クロロプレンゴムの全量を基準として、2-メルカプト-5-カルボキシベンゾイミダゾール由来の末端官能基(イミダゾール末端種A2)の含有量は0.15質量%であり、ジエチルキサントゲンジスルフィド由来の末端官能基(キサントゲン末端種B2)の含有量は0.16質量%であった。
可塑化剤である2-メルカプトベンゾイミダゾールの添加量を1質量部から3質量部に変更し、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィドの添加量を2質量部から6質量部に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法にて生ゴムを得た。
可塑化剤である2-メルカプトベンゾイミダゾールの添加量を1質量部から0.3質量部に変更し、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィドの添加量を2質量部から0.3質量部に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法にて生ゴムを得た。
可塑化剤である2-メルカプトベンゾイミダゾールの添加量を1質量部から0.5質量部に変更し、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィドの添加量を2質量部から6質量部に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法にて生ゴムを得た。
可塑化剤として、2-メルカプトベンゾイミダゾール及びジイソプロピルキサントゲンジスルフィドを、下記式で表されるテトラエチルチウラムジスルフィドに変更し、その添加量を2.5質量部に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法にて生ゴムを得た。硫黄変性クロロプレンゴムの全量を基準として、テトラエチルチウラムジスルフィド由来の末端官能基の含有量は0.26質量%であった。
実施例1~14及び比較例1~4の生ゴムについて、JIS K 6300-1に準拠して、L型ロータの予熱時間1分、回転時間4分、試験温度100℃にてムーニー粘度(ML1+4)の測定を行った。比較例1の生ゴムのムーニー粘度は低すぎて測定不能であった。
(サンプルの作製)
実施例1~14及び比較例1~4の生ゴム100質量部に、ステアリン酸1.0質量部、オクチル化ジフェニルアミン2.0質量部、酸化マグネシウム4.0質量部、カーボンブラック(GPF)40質量部、及び、酸化亜鉛5.0質量部を、8インチロールを用いて混合した後、160℃で20分間プレス架橋して評価用のサンプル(加硫物)を作製した。比較例1では、生ゴムのムーニー粘度が低すぎることからサンプルを作製できなかったため各評価を行わなかった。
上述の各サンプルについて、JIS K 6300-1に準拠してムーニースコーチ試験を実施した。
上述の各サンプルについて、JIS K 6262に準拠し、100℃、72時間の試験条件で圧縮永久歪みを測定した。
発熱性の評価は、グッドリッチフレクソメーター(Goodrich Flexometer:JIS K 6265)により行った。グッドリッチフレクソメーターは、加硫ゴム等の試験片に動的繰り返し負荷を加えて、試験片内部の発熱による疲労特性を評価する試験方法であって、詳しくは、一定の温度条件で試験片に静的初期荷重を加え、さらに、一定振幅の正弦振動を加え、時間の経過と共に変化する試験片の発熱温度又はクリープ量を測定するものである。JIS K 6265に準拠し、50℃、歪み0.175インチ、荷重55ポンド、振動数毎分1800回の条件で発熱量(ΔT)を測定した。
実施例の結果を下記表1及び表2に示し、比較例の結果を下記表3に示す。
Claims (10)
- 硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法、又は、硫黄変性クロロプレンゴムを含有する硫黄変性クロロプレンゴム組成物の当該硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法であって、
硫黄の存在下でクロロプレンを乳化重合して重合体を得る工程と、
前記重合体、イミダゾール、及び、アルキルキサントゲンジスルフィドを混合する混合工程と、を有し、
前記硫黄変性クロロプレンゴムが、下記一般式(A)で表されると共に分子末端に位置する官能基Aを有し、
前記硫黄変性クロロプレンゴムにおいて、下記一般式(B)で表されると共に分子末端に位置する官能基Bの含有量の前記官能基Aの含有量に対する質量比B/Aが0を超え6.00以下であり、
前記官能基A及び前記官能基Bの合計量が0.10~0.60質量%である、硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法。
- 前記官能基Aが、Ra1及びRa2が互いに結合して形成されたベンゾイミダゾール環を有する、請求項1に記載の硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法。
- 前記硫黄変性クロロプレンゴムにおいて、前記官能基Aの含有量が0.05~0.40質量%である、請求項1又は2に記載の硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法。
- 前記硫黄変性クロロプレンゴムにおいて、前記官能基Bの含有量が0.40質量%以下である、請求項1~3のいずれか一項に記載の硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法。
- 前記硫黄変性クロロプレンゴム組成物において、イミダゾールの含有量が前記硫黄変性クロロプレンゴム100質量部に対して0.0050~0.2000質量部である、請求項1~4のいずれか一項に記載の硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法。
- 前記硫黄変性クロロプレンゴム組成物における前記イミダゾールが、2-メルカプトイミダゾール、2-メルカプトベンゾイミダゾール、N-シクロヘキシル-1H-ベンゾイミダゾール-2-スルフェンアミド、2-メトキシカルボニルアミノ-ベンゾイミダゾール、2-メルカプトメチルベンゾイミダゾール、2-メルカプト-5-メトキシベンゾイミダゾール、2-メルカプト-5-カルボキシベンゾイミダゾール、2-メルカプトベンゾイミダゾール-5-スルホン酸ナトリウム二水和物、2-メルカプト-5-ニトロベンゾイミダゾール、及び、2-メルカプト-5-アミノベンゾイミダゾールから選ばれる少なくとも一種の化合物を含む、請求項5に記載の硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法。
- 前記硫黄変性クロロプレンゴム組成物において、アルキルキサントゲンジスルフィドの含有量が前記硫黄変性クロロプレンゴム100質量部に対して1.50質量部以下である、請求項1~6のいずれか一項に記載の硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法。
- 前記硫黄変性クロロプレンゴム組成物における前記アルキルキサントゲンジスルフィドが、ジメチルキサントゲンジスルフィド、ジエチルキサントゲンジスルフィド、ジプロピルキサントゲンジスルフィド、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィド、及び、ジブチルキサントゲンジスルフィドから選ばれる少なくとも一種の化合物を含む、請求項7に記載の硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法。
- 前記硫黄変性クロロプレンゴム組成物において、イミダゾールの含有量Cに対するアルキルキサントゲンジスルフィドの含有量Dの質量比D/Cが60以下である、請求項1~8のいずれか一項に記載の硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法。
- 前記硫黄変性クロロプレンゴム組成物のムーニー粘度が20~80である、請求項1~9のいずれか一項に記載の硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法。
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