JPS6031510A - 硫黄変性クロロプレン重合体の製法 - Google Patents
硫黄変性クロロプレン重合体の製法Info
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- JPS6031510A JPS6031510A JP13682483A JP13682483A JPS6031510A JP S6031510 A JPS6031510 A JP S6031510A JP 13682483 A JP13682483 A JP 13682483A JP 13682483 A JP13682483 A JP 13682483A JP S6031510 A JPS6031510 A JP S6031510A
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- sulfur
- polymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−クロロブタジエン−１．３（以ｆｆｌりＯ
ロプレンと称す）重合体の製造法に関する。さらに詳し
くは極めて耐摩耗性の優れた硫黄変性クロロプレン重合
体の製造法に関する。
ロプレンと称す）重合体の製造法に関する。さらに詳し
くは極めて耐摩耗性の優れた硫黄変性クロロプレン重合
体の製造法に関する。
硫黄変性クロロプレン重合体は硫黄とクロロプレンとを
共重合したもので、クロロプレン重合体の有する耐油性
、側錠性、耐オゾン性等の物性面でバランスのとれた特
性に加えて、高屈曲疲労性、高弾性、高引裂性等の優れ
た特性を有するため各種工業用品に用いられている。し
かし、耐摩耗性の点において今だ不十分であり、この耐
摩耗性の向上が望まれている。耐摩耗性が改良されれば
摩擦が大きく、高負荷のかかる過酷な条件での使用，た
とえばコンベアベルト、ゴムロール等の用途に利用する
ことが可能となり、その開発が近年、特に要望されてい
る。
共重合したもので、クロロプレン重合体の有する耐油性
、側錠性、耐オゾン性等の物性面でバランスのとれた特
性に加えて、高屈曲疲労性、高弾性、高引裂性等の優れ
た特性を有するため各種工業用品に用いられている。し
かし、耐摩耗性の点において今だ不十分であり、この耐
摩耗性の向上が望まれている。耐摩耗性が改良されれば
摩擦が大きく、高負荷のかかる過酷な条件での使用，た
とえばコンベアベルト、ゴムロール等の用途に利用する
ことが可能となり、その開発が近年、特に要望されてい
る。
これまでに、硫黄変性クロロプレン重合体の耐摩耗性を
向上する方法としては、加工時にストラフチャーの高い
補強性カーボンブラックを該クロロプレン重合体に配合
する方法が、一般に行なわれている。しかしながら、硫
黄変性クロロプレン重合体は加工時に過度の熱を受ける
と架橋が進行し、後工程での成形が困浬となる、いわゆ
るスコーチな欠点を本質的に有しているため、混線時に
発熱の大きい補強性の高い、カーボンブラックを大型混
線機で配合する場合多大の注意と労力を必要とする。ま
た補強性の高いカーボンブラックは分散が困難で多量に
配合すると分散不良を起こし易く、製品不良の原因とも
なるっしたがって硫黄変性クロロプレン重合体自身の耐
摩耗性が向上すればこれら加工上のトラブルが軽減され
、耐摩耗性の高度に要求される分野にも使用可能となる
。本発明者らはこれらの欠点の改良および要望に答える
べく硫黄変性クロロプレン重合体の耐摩耗性を向上する
方法について鋭意研究した結果、クロロプレンを特定量
の硫黄及び２，３−ジクロロブタジェン−１，３単量体
の存在下に、特定量の粗ロジン酸の水溶性塩を乳化剤と
して、３０℃以下で乳化重合を行なうことにより極めて
優れた耐摩耗性を有する硫黄変性クロロプレン重合体が
碍られることを見い出し本発明に到達した。
向上する方法としては、加工時にストラフチャーの高い
補強性カーボンブラックを該クロロプレン重合体に配合
する方法が、一般に行なわれている。しかしながら、硫
黄変性クロロプレン重合体は加工時に過度の熱を受ける
と架橋が進行し、後工程での成形が困浬となる、いわゆ
るスコーチな欠点を本質的に有しているため、混線時に
発熱の大きい補強性の高い、カーボンブラックを大型混
線機で配合する場合多大の注意と労力を必要とする。ま
た補強性の高いカーボンブラックは分散が困難で多量に
配合すると分散不良を起こし易く、製品不良の原因とも
なるっしたがって硫黄変性クロロプレン重合体自身の耐
摩耗性が向上すればこれら加工上のトラブルが軽減され
、耐摩耗性の高度に要求される分野にも使用可能となる
。本発明者らはこれらの欠点の改良および要望に答える
べく硫黄変性クロロプレン重合体の耐摩耗性を向上する
方法について鋭意研究した結果、クロロプレンを特定量
の硫黄及び２，３−ジクロロブタジェン−１，３単量体
の存在下に、特定量の粗ロジン酸の水溶性塩を乳化剤と
して、３０℃以下で乳化重合を行なうことにより極めて
優れた耐摩耗性を有する硫黄変性クロロプレン重合体が
碍られることを見い出し本発明に到達した。
即ち、本発明は９７〜８５重量％のクロロプレンと３〜
１５重量％の２，３−ジクロロブタジェン−１，３単量
体と該単量体１θＯ重量部に対して、０．１〜１．０重
量％の硫黄の存在下、乳化剤として２．５〜８，０重量
％の粗ロジン酸のアルカリ塩を用い、かつ重合温度３０
℃以下で乳化重合することを特徴とする硫黄変性クロロ
プレン重合体の製法を提供するものである。
１５重量％の２，３−ジクロロブタジェン−１，３単量
体と該単量体１θＯ重量部に対して、０．１〜１．０重
量％の硫黄の存在下、乳化剤として２．５〜８，０重量
％の粗ロジン酸のアルカリ塩を用い、かつ重合温度３０
℃以下で乳化重合することを特徴とする硫黄変性クロロ
プレン重合体の製法を提供するものである。
本発明で特定する条件下で得られるクロロプレン重合体
は、従来のいかなる硫黄変性クロロプレン重合体にはま
ったく見られない、極めて優れた耐摩耗性を有するクロ
ロプレン重合体であり、本発明により初めて達成された
ものであるっそして、本発明において重要なことは本発
明で特定する条件を一つでも欠くと目的とするクロロプ
レン重合体が得られないことである。
は、従来のいかなる硫黄変性クロロプレン重合体にはま
ったく見られない、極めて優れた耐摩耗性を有するクロ
ロプレン重合体であり、本発明により初めて達成された
ものであるっそして、本発明において重要なことは本発
明で特定する条件を一つでも欠くと目的とするクロロプ
レン重合体が得られないことである。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明の硫黄変性クロロプレン重合体の製造において用
いられる２、３−ジクロロブタジエｙ−１，３ハクロロ
プレ／と２． ３−ジクロロブタジェン−１，３の全単
量体に対して３〜１５重量％の範囲で用いることが重要
である。２゜３−ジクロロブタジェン−１，３が３単量
％未満では耐摩耗性が悪く、１５重量％を越えると加工
可能な粘度までベプチゼーションが不可能となる丸めで
ある。
いられる２、３−ジクロロブタジエｙ−１，３ハクロロ
プレ／と２． ３−ジクロロブタジェン−１，３の全単
量体に対して３〜１５重量％の範囲で用いることが重要
である。２゜３−ジクロロブタジェン−１，３が３単量
％未満では耐摩耗性が悪く、１５重量％を越えると加工
可能な粘度までベプチゼーションが不可能となる丸めで
ある。
本発明において、さらに重要な点は硫黄の添加量である
。硫黄の量は全単量体１００重量部に対し、０．１〜１
．０重量％好ましくは０．４〜０．７重量％で、０．１
重量％未満では硫黄変性クロロプレン重合体の特徴を有
せず、１．０重量％を越えると加工時に配合物のムーニ
ー粘度の低下が大きすぎて作条性の低下を招くためと、
本願の目的である耐摩耗性が低下するためである。また
低いムーニー粘度を有する硫黄変性クロロプレン重合体
が必要な時は他の変性剤、たとえばジアルキルキサント
ゲンジスルフィド、ｎ−ドデシルメルカプタン、ｔ−ド
デシルメルカプタン、ヨードホルム等を併用してもよい
。ジアルキルキサントゲンジスルフィドとしてはアルキ
ル°基の長さが夫々炭素数１〜８個のもので、適当なア
ルキル基の例はエチル、イソプロピル基などがある。
。硫黄の量は全単量体１００重量部に対し、０．１〜１
．０重量％好ましくは０．４〜０．７重量％で、０．１
重量％未満では硫黄変性クロロプレン重合体の特徴を有
せず、１．０重量％を越えると加工時に配合物のムーニ
ー粘度の低下が大きすぎて作条性の低下を招くためと、
本願の目的である耐摩耗性が低下するためである。また
低いムーニー粘度を有する硫黄変性クロロプレン重合体
が必要な時は他の変性剤、たとえばジアルキルキサント
ゲンジスルフィド、ｎ−ドデシルメルカプタン、ｔ−ド
デシルメルカプタン、ヨードホルム等を併用してもよい
。ジアルキルキサントゲンジスルフィドとしてはアルキ
ル°基の長さが夫々炭素数１〜８個のもので、適当なア
ルキル基の例はエチル、イソプロピル基などがある。
所定量の硫黄を溶解した単量体は乳化剤を含有する水性
乳化液と混合攪拌され重合に供される。この場合の乳化
重合はこれまで公知の方法で行なうことができる。乳化
剤としては不均化反応を行なっていない粗ロジン酸の水
溶性塩を２．５〜８．０重量％、好ましくは３〜６重量
％の範囲で用いることが本発明の必須条件である。
乳化液と混合攪拌され重合に供される。この場合の乳化
重合はこれまで公知の方法で行なうことができる。乳化
剤としては不均化反応を行なっていない粗ロジン酸の水
溶性塩を２．５〜８．０重量％、好ましくは３〜６重量
％の範囲で用いることが本発明の必須条件である。
その理由は粗ロジジ酸の水溶性塩が２．５重量％未満で
は耐摩耗性の改良効果が乏しく、また８、０重量％を超
えて使用するとロール粘着が強くなりすぎ、加工工程で
、例えばバンバリーのような大型混線機で配合する際混
練終了時に配合物がローターに粘着して排出しないとい
うようなトラブルが生じるので、実質的に使用できない
ためであるっしかし、粗「」ジン酸の水溶性塩の量が本
発明の範囲内であるなら、他の乳化剤、例えば不均化ロ
ジン酸、ｌｉａ肋酸、ダイマー酸長鎖アルキルスルホン
酸、ナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物
及びこれらのアルカリ金属塩等をいずれか一１１以上を
用いてもさしつかえない。粗ロジン酸としてはトール油
ロジ／酸、ウッドロジン酸及びガム四ジン酸が使用でき
る。そして本発明において特異的なことは、不均化して
用いた場合木兄、明の目的を達成しない事実である。
は耐摩耗性の改良効果が乏しく、また８、０重量％を超
えて使用するとロール粘着が強くなりすぎ、加工工程で
、例えばバンバリーのような大型混線機で配合する際混
練終了時に配合物がローターに粘着して排出しないとい
うようなトラブルが生じるので、実質的に使用できない
ためであるっしかし、粗「」ジン酸の水溶性塩の量が本
発明の範囲内であるなら、他の乳化剤、例えば不均化ロ
ジン酸、ｌｉａ肋酸、ダイマー酸長鎖アルキルスルホン
酸、ナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物
及びこれらのアルカリ金属塩等をいずれか一１１以上を
用いてもさしつかえない。粗ロジン酸としてはトール油
ロジ／酸、ウッドロジン酸及びガム四ジン酸が使用でき
る。そして本発明において特異的なことは、不均化して
用いた場合木兄、明の目的を達成しない事実である。
重合温度は本発明のもう一つの必須条件であってその温
度は３０℃以下、好ましくは５〜２０℃の温度範囲が適
当である。重合温度が低・［すぎると重合速度が遅くな
りすぎるため、０℃が実用的な限界である。
度は３０℃以下、好ましくは５〜２０℃の温度範囲が適
当である。重合温度が低・［すぎると重合速度が遅くな
りすぎるため、０℃が実用的な限界である。
触媒としては通常クロロプレンの重合に用いられるもの
でよく、例えば、過硫酸カリ、過硫酸アンモニウム、過
酸化水素、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド等が用い
られる。
でよく、例えば、過硫酸カリ、過硫酸アンモニウム、過
酸化水素、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド等が用い
られる。
重合は転化率５０〜９５％、好ましくは７０〜９０％程
度まで行なわれ、ついで禁止剤を少量添加して停止させ
る。重合禁止剤としては、例えばチオジフェニルアミン
、４−第三ブチルカテコール、２．２′−メチレンビス
−４−メチル−６−第三ブチルフェノール、ジアルキル
チオカルバミン酸の水溶性塩などで重合体に対して、０
．０１〜２０重量％の範囲で添加される。
度まで行なわれ、ついで禁止剤を少量添加して停止させ
る。重合禁止剤としては、例えばチオジフェニルアミン
、４−第三ブチルカテコール、２．２′−メチレンビス
−４−メチル−６−第三ブチルフェノール、ジアルキル
チオカルバミン酸の水溶性塩などで重合体に対して、０
．０１〜２０重量％の範囲で添加される。
このようにして得られた重合体をそのまま用いてもよく
、又ベプチゼーシｍ７によりムーニー粘度を調節しても
よい。
、又ベプチゼーシｍ７によりムーニー粘度を調節しても
よい。
ペプチゼーシ嘗ンは、テトラアルキルチウラムジスルフ
ィドが１．５〜３．０重量％の範囲めあるいは一般式Ｒ
−８Ｈのチオールまたはそのイオン化するスルフェニル
形態のＲ８−Ｍｅ”（Ｍｅはアルカリカチオ／ｌたはア
ンモニウムであり、Ｒは連鎖または分枝鎖である２〜６
個の炭素原子を有するアルキル基、またはアルキルアリ
ール基、アリールカルボニル基、アルキルカルボキシル
基、アルキルナフチルまたはナフチル基、アリールチア
ゾールまたはチアゾール基またはそのナトリウム塩、ア
リールイミダゾールまたはイミダゾール基またはアルキ
ルキサンテート基またはジアルキルチオカルバモイル基
であり、重合体に対し％ ０．１〜３．０重量−の範囲
で、２０〜６０℃の温度において所定の粘度に達するま
で行なわれる。ペプチゼーションに用いられるテトラア
ルキルチウラムジスルフィドとしては例えば、テトラエ
チルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジス
ルフィドである。また、貯蔵時のムーニー粘度変化を防
止するため少量の安定剤をポリマーに含有させることも
できる。そのような安定剤の例としては、フェニル−α
−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、２，
６−ジーｔ−プテル、４−フェニルフェノール、２．
２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェ
ノール）Ｌ４．４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル−３
−メチルフェノール）などがある。
ィドが１．５〜３．０重量％の範囲めあるいは一般式Ｒ
−８Ｈのチオールまたはそのイオン化するスルフェニル
形態のＲ８−Ｍｅ”（Ｍｅはアルカリカチオ／ｌたはア
ンモニウムであり、Ｒは連鎖または分枝鎖である２〜６
個の炭素原子を有するアルキル基、またはアルキルアリ
ール基、アリールカルボニル基、アルキルカルボキシル
基、アルキルナフチルまたはナフチル基、アリールチア
ゾールまたはチアゾール基またはそのナトリウム塩、ア
リールイミダゾールまたはイミダゾール基またはアルキ
ルキサンテート基またはジアルキルチオカルバモイル基
であり、重合体に対し％ ０．１〜３．０重量−の範囲
で、２０〜６０℃の温度において所定の粘度に達するま
で行なわれる。ペプチゼーションに用いられるテトラア
ルキルチウラムジスルフィドとしては例えば、テトラエ
チルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジス
ルフィドである。また、貯蔵時のムーニー粘度変化を防
止するため少量の安定剤をポリマーに含有させることも
できる。そのような安定剤の例としては、フェニル−α
−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、２，
６−ジーｔ−プテル、４−フェニルフェノール、２．
２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェ
ノール）Ｌ４．４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル−３
−メチルフェノール）などがある。
重合体の単離はラテックスのＰ Ｈｔ−５，５〜７゜５
に調整し、常法の凍結凝固−水洗−熱風乾燥などの方法
をとることができる。
に調整し、常法の凍結凝固−水洗−熱風乾燥などの方法
をとることができる。
以下実施例にて本発明を更に説明するが、これら実施例
のみに限定されるものではない。
のみに限定されるものではない。
実施例１〜５および比較例１
内容積１０！のステンレス製反応器に表−１および表−
２に示す重合処方でクロロプレンおよび他の薬剤を仕込
み、過硫酸カリウムを触媒として窒素気流中で重合を行
なった。所定の転化率に達した時、ジメチルアンモニウ
ムジメチルジチオカルバメートを水に溶かして停止し、
つい刃テトラエチルチウラムジスルフィド２．０部の乳
化液を加え、４０℃に昇温した後５時間解膠した。解膠
の終わったラテックスを水蒸気蒸留して未反応モノマー
を除去し、常法の凍結−凝固法に従って乾燥ポリマーを
単離した。
２に示す重合処方でクロロプレンおよび他の薬剤を仕込
み、過硫酸カリウムを触媒として窒素気流中で重合を行
なった。所定の転化率に達した時、ジメチルアンモニウ
ムジメチルジチオカルバメートを水に溶かして停止し、
つい刃テトラエチルチウラムジスルフィド２．０部の乳
化液を加え、４０℃に昇温した後５時間解膠した。解膠
の終わったラテックスを水蒸気蒸留して未反応モノマー
を除去し、常法の凍結−凝固法に従って乾燥ポリマーを
単離した。
得られたポリマーを表−３に示す配合処方で配合し、１
５０℃で３０分間プレス加硫して加硫物を得た。摩耗試
験はテーパー摩耗試験機を用い、摩耗損量を測定した。
５０℃で３０分間プレス加硫して加硫物を得た。摩耗試
験はテーパー摩耗試験機を用い、摩耗損量を測定した。
結果を表−４に示した。
実施例１〜５で得られたクロロプレンゴムは２゜３−ジ
クロロブタジェン−１，３全コモノマーとせず、重合温
度の高い比較例１のゴムに比べて常態物性において遜色
ないばかりでなく、著しく摩耗損量が少なく、本発明法
により得られたゴムの耐摩耗性が優れていることは明ら
かである。
クロロブタジェン−１，３全コモノマーとせず、重合温
度の高い比較例１のゴムに比べて常態物性において遜色
ないばかりでなく、著しく摩耗損量が少なく、本発明法
により得られたゴムの耐摩耗性が優れていることは明ら
かである。
比較例２
表−２に示すように、ロジン敢石グンとして不均化ガム
ロジン酸カリウムを用いる以外実施例１〜５と同様に行
なった。結果全表−４に示した。
ロジン酸カリウムを用いる以外実施例１〜５と同様に行
なった。結果全表−４に示した。
比較例２で得られたクロロブレンゴムの摩耗損量は実施
例１〜５よυ多く、重合温度が低くても不均化ロジン酸
を乳化剤として用いたのでは優れた耐摩耗性は得られな
いことがわかる。このことより本発明において不均化し
ていない粗ロジン酸を使用することが必須条件であるこ
とがわかる。
例１〜５よυ多く、重合温度が低くても不均化ロジン酸
を乳化剤として用いたのでは優れた耐摩耗性は得られな
いことがわかる。このことより本発明において不均化し
ていない粗ロジン酸を使用することが必須条件であるこ
とがわかる。
比較例３
表−２に示すように変性剤の硫黄を本発明範囲以上に増
量する以外実施例１と同様に行なった。
量する以外実施例１と同様に行なった。
結果を表−４に示した。硫黄を本発明範囲以上に増電す
ると耐摩耗性は悪く、特定の範囲でのみ効果を有するこ
とは明らかでちる。
ると耐摩耗性は悪く、特定の範囲でのみ効果を有するこ
とは明らかでちる。
実施例６〜７
、表−２に示すように粗ロジン酸としてウッド粗ロジン
酸及びガム粗ロジン酸を用いる以外は実施例１〜５と同
様に行なった。
酸及びガム粗ロジン酸を用いる以外は実施例１〜５と同
様に行なった。
実施例１−５のトール粗ロジン酸を用いたクロロブレン
ゴムに比べて実施例６−７のウッド及びガム粗ロジン酸
を用いたゴムは耐摩耗性においても遜色なく、本発明の
効果は粗ロジン酸の種類によらないことがわかる。
ゴムに比べて実施例６−７のウッド及びガム粗ロジン酸
を用いたゴムは耐摩耗性においても遜色なく、本発明の
効果は粗ロジン酸の種類によらないことがわかる。
表−１重合処方（重量部）
水 １３０
口ジン石ケン 表−２参照
苛性ソーダ Ｏ，−７
ナフタレンスルホン酸のホルムア
ルデヒド縮合物のＮａ塩 ｏ、８
正リン酸ソーダ ０．３
表−３配合処方（重量部）
ゴ ム １００
マグネシア ４
８ＲＦカーボンブラツク ５２
軽質炭酸カルシウム ８
ステアリン酸 ０．５
老化防止剤 １．５
ナフテン系油 １２
Ｚｎ０ ５
Claims (1)
- ９７〜８５重量％の２−クロロブタジェン−１，３と３
〜１５重ｆｆ１％の２，３−ジクロロブタジェン−１，
３の単量体と該全単量体１００重量部に対して、０．１
〜１．０重量係の硫黄の存在下、乳化剤として２，５〜
８．０正月゛チの粗ロジン酸のアルカリ塩を用い、かつ
重合温度３０℃以下で乳化重合することを特徴とする硫
黄変性クロロプレン重合体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13682483A JPS6031510A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | 硫黄変性クロロプレン重合体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13682483A JPS6031510A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | 硫黄変性クロロプレン重合体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6031510A true JPS6031510A (ja) | 1985-02-18 |
| JPH035410B2 JPH035410B2 (ja) | 1991-01-25 |
Family
ID=15184360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13682483A Granted JPS6031510A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | 硫黄変性クロロプレン重合体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6031510A (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06213355A (ja) * | 1992-10-15 | 1994-08-02 | Kiyousan Denki Kk | 電磁弁 |
| JP2001131234A (ja) * | 1999-11-01 | 2001-05-15 | Tosoh Corp | 高弾性硫黄変性クロロプレンゴム |
| US6767947B2 (en) | 2000-09-19 | 2004-07-27 | Bayer Aktiengesellischaft | Adhesive compositions based on polychloroprene dispersions |
| EP1471076A1 (de) | 2003-04-22 | 2004-10-27 | Bayer MaterialScience AG | Wässrige Klebstoff-Dispersionen |
| US7144936B2 (en) | 2003-05-30 | 2006-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Solvent-containing compositions based on polychloroprene |
| DE102008009390A1 (de) | 2007-08-24 | 2009-02-26 | Bayer Materialscience Ag | Niedrigviskose wässrige Klebstoff-Polymer-Dispersionen |
| JP2010100863A (ja) * | 2010-02-12 | 2010-05-06 | Tosoh Corp | 高弾性硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法 |
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| WO2019009038A1 (ja) * | 2017-07-04 | 2019-01-10 | デンカ株式会社 | メルカプタン変性ポリクロロプレンラテックス及びその製造方法 |
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