JPWO2019021813A1 - 色変換組成物、色変換フィルムならびにそれを含む光源ユニット、ディスプレイおよび照明 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)成分:少なくとも1種の発光材料
(B)成分:分子構造中に、一般式(1)で表される部分構造と、一般式(2)で表される部分構造とを有する樹脂。
本発明の色変換組成物は、少なくとも1種の発光材料を含む。ここで、本発明における発光材料とは、何らかの光が照射されたときに、その光とは異なる波長の光を発する材料のことをいう。
ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン、インデン等の縮合アリール環を有する化合物やその誘導体;
フラン、ピロール、チオフェン、シロール、9−シラフルオレン、9,9’−スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピリジン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン等のヘテロアリール環を有する化合物やその誘導体;
ボラン誘導体;
1,4−ジスチリルベンゼン、4,4’−ビス(2−(4−ジフェニルアミノフェニル)エテニル)ビフェニル、4,4’−ビス(N−(スチルベン−4−イル)−N−フェニルアミノ)スチルベン等のスチルベン誘導体;
芳香族アセチレン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、アルダジン誘導体、ピロメテン誘導体、ジケトピロロ[3,4−c]ピロール誘導体;
クマリン6、クマリン7、クマリン153などのクマリン誘導体;
イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体;
インドシアニングリーン等のシアニン系化合物;
フルオレセイン・エオシン・ローダミン等のキサンテン系化合物やチオキサンテン系化合物;
ポリフェニレン系化合物、ナフタルイミド誘導体、フタロシアニン誘導体およびその金属錯体、ポルフィリン誘導体およびその金属錯体;
ナイルレッドやナイルブルー等のオキサジン系化合物;
ヘリセン系化合物;
N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−メチルフェニル)−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミン等の芳香族アミン誘導体;および
イリジウム(Ir)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、及びレニウム(Re)等の有機金属錯体化合物;
等が好適なものとして挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
例えば、R1、R3、R4およびR6が全て水素の場合に比べ、R1、R3、R4およびR6の少なくとも1つが置換もしくは無置換のアルキル基や置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合の方が、より良い熱的安定性および光安定性を示す。
(B)成分の樹脂は、分子構造中に、一般式(1)で表される部分構造と、一般式(2)で表される部分構造とを含有する。
本発明の色変換組成物は、上記(B)成分の樹脂と異なる熱可塑性樹脂(C)をさらに含むことが好ましい。熱可塑性樹脂(C)の具体例としては、アクリル系、メタクリル系、ポリケイ皮酸ビニル系、ポリイミド系、環ゴム系等の反応性ビニル基を有する光硬化型レジスト材料、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂(シリコーンゴム、シリコーンゲル等のオルガノポリシロキサン硬化物(架橋物)を含む)、ウレア樹脂、フッ素樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエチレンテレフタラート樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、ポリビニル樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、セルロース樹脂、脂肪族エステル樹脂、芳香族エステル樹脂、脂肪族ポリオレフィン樹脂、芳香族ポリオレフィン樹脂、ポリスチレン樹脂や、スチレン、α−メチルスチレンなどのビニル芳香族系モノマーの重合体および、その芳香環部分の水素化物などの公知のものを用いることができる。また、これらの共重合樹脂を用いてもよく、2種類以上を混合してもよい。これらの樹脂の中でも、透明性、耐熱性などの観点から、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、またはスチレン、α−メチルスチレンなどのビニル芳香族系モノマーの重合体および、その芳香環部分の水素化物であることが好ましい。
本発明の色変換組成物は、前記(A)成分および(B)成分以外に、充填剤、酸化防止剤、加工および熱安定化剤、紫外線吸収剤等の耐光性安定化剤、塗布膜安定化のための分散剤やレベリング剤、可塑剤、エポキシ化合物などの架橋剤、アミン・酸無水物・イミダゾールなどの硬化剤、顔料、フィルム表面の改質剤としてシランカップリング剤等の接着補助剤等を添加することも可能である。
本発明の色変換組成物は溶媒を含んでいてもよい。溶媒は、流動状態の樹脂の粘度を調整でき、発光物質の発光および耐久性に過度な影響を与えないものであれば、特に限定されない。例えば、水、2−プロパノール、エタノール、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ヘキサン、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、テルピネオール、テキサノール、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、ブチルカルビトール、ブチルカルビトールアセテート、1−メトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられ、これらの溶媒を2種類以上混合して使用することも可能である。これらの溶媒の中で特にトルエンは、一般式(3)で表される化合物の劣化に影響を与えず、乾燥後の残存溶媒が少ない点で好適に用いられる。
以下に、本発明の色変換組成物の製造方法の一例を説明する。前述した発光材料、樹脂、溶剤等を所定量混合する。上記の成分を所定の組成になるよう混合した後、ホモジナイザー、自公転型攪拌機、3本ローラー、ボールミル、遊星式ボールミル、ビーズミル等の撹拌・混練機で均質に混合分散することで、色変換組成物が得られる。混合分散後、もしくは混合分散の過程で、真空もしくは減圧条件下で脱泡することも好ましく行われる。また、ある特定の成分を事前に混合することや、エージング等の処理をしても構わない。エバポレーターによって溶剤を除去して所望の固形分濃度にすることも可能である。
本発明において色変換フィルムは色変換組成物を乾燥または硬化して得られる層を含んでいればその構成に限定はない。色変換フィルムの代表的な構造例として、図1に示すように、基材層10と、色変換組成物を硬化することにより得られる色変換層11との積層体、または、図2に示すように、色変換層11が複数の基材層10によって挟まれた積層体が挙げられる。色変換フィルムには、色変換層の酸素、水分や熱による劣化を防ぐために、さらに図3に示すようにバリアフィルム12を設けても良い。
基材層としては、特に制限無く公知の金属、フィルム、ガラス、セラミック、紙等を使用することができる。具体的には、アルミニウム(アルミニウム合金も含む)、亜鉛、銅、鉄などの金属板や箔、セルロースアセテート、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、アラミド、シリコーン、ポリオレフィン、熱可塑性フッ素樹脂で、テトラフルオロエチレンとエチレンの共重合体(ETFE)などのプラスチックのフィルム、α−ポリオレフィン樹脂、ポリカプロラクトン樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂およびこれらとエチレンの共重合樹脂からなるプラスチックのフィルム、前記プラスチックがラミネートされた紙、または前記プラスチックによりコーティングされた紙、前記金属がラミネートまたは蒸着された紙、前記金属がラミネートまたは蒸着されたプラスチックフィルムなどが挙げられる。また、基材が金属板の場合、表面にクロム系やニッケル系などのメッキ処理やセラミック処理されていてもよい。
次に、本発明の色変換フィルムの色変換層の製造方法の一例を説明する。上述した方法で作製した色変換組成物を基材上に塗布し、乾燥させる。塗布は、リバースロールコーター、ブレードコーター、スリットダイコーター、ダイレクトグラビアコーター、オフセットグラビアコーター、キスコーター、ナチュラルロールコーター、エアーナイフコーター、ロールブレードコーター、トゥーストリームコーター、ロッドコーター、ワイヤーバーコーター、アプリケーター、ディップコーター、カーテンコーター、スピンコーター、ナイフコーター等により行うことができる。色変換層の膜厚均一性を得るためにはスリットダイコーターやディップコーターで塗布することが好ましい。
バリアフィルムとしては、色変換層に対してガスバリア性を向上する場合などにおいて適宜用いられ、例えば、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化タンタル、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化インジウム、酸化イットリウム、酸化マグネシウムなどの無機酸化物や、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化チタン、炭化窒化ケイ素などの無機窒化物、またはこれらの混合物、またはこれらに他の元素を添加した金属酸化物薄膜や金属窒化物薄膜、あるいはポリ塩化ビニリデン、アクリル系樹脂、シリコーン系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、フッ素系樹脂、酢酸ビニルのけん化物等のポリビニルアルコール系樹脂などの各種樹脂から成る膜を挙げることができる。また、水分に対してバリア機能を有する膜としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニリデンと塩化ビニル、塩化ビニリデンとアクリロニトリルの共重合物、フッ素系樹脂、酢酸ビニルのけん化物等のポリビニルアルコール系樹脂などの各種樹脂から成る膜を挙げることができる。
励起光の種類は、一般式(3)で表される化合物等の混合する発光物質が吸収可能な波長領域に発光を示すものであればいずれの励起光でも用いることができる。例えば、熱陰極管や冷陰極管、無機ELなどの蛍光性光源、有機エレクトロルミネッセンス素子光源、LED光源、白熱光源、あるいは太陽光などいずれの励起光でも原理的には利用可能であるが、中でもLEDが好適な励起光であり、ディスプレイや照明用途では、青色光の色純度を高められる点で、430〜500nmの範囲の励起光を持つ青色LEDがさらに好適な励起光である。励起光の波長範囲がこれより長波長側にあると青色光が欠如するために白色光が形成できなくなり、また励起光の波長範囲がこれより短波長側にあると、一般式(3)で表される化合物等の発光物質あるいは樹脂等の有機化合物が光劣化しやすいので好ましくない。
本発明における光源ユニットは、少なくとも光源および色変換組成物または色変換フィルムを含む構成である。色変換組成物を含む場合は、光源と色変換組成物の配置方法については特に限定されず、光源に色変換組成物を直接塗布した構成を取っても良いし、光源とは離したフィルムやガラスなどに色変換組成物を塗布した構成を取っても良い。色変換フィルムを含む場合は、光源と色変換フィルムの配置方法については特に限定されず、光源と色変換フィルムを密着させた構成を取っても良いし、光源と色変換フィルムを離したリモートフォスファー形式を取っても良い。また、色純度を高める目的で、さらにカラーフィルターを含む構成を取っても良い。
各色変換フィルムおよび青色LED(USHIO EPITEX社製;型番SMBB450H−1100、発光ピーク波長:450nm)を搭載した発光装置に、100mAの電流を流して青色LEDを点灯させ、分光放射輝度計(CS−1000、コニカミノルタ社製)を用いて、発光スペクトル、ピーク波長における発光強度および色度を測定した。なお、各色変換フィルムと青色LED素子との距離は3cmとした。
各色変換フィルムおよび青色LED(USHIO EPITEX社製;型番SMBB450H−1100、発光ピーク波長:450nm)を搭載した発光装置に、100mAの電流を流して青色LEDを点灯させ、分光放射輝度計(CS−1000、コニカミノルタ社製)を用いて初期輝度を測定した。なお、各色変換フィルムと青色LED素子との距離を3cmとした。その後、50℃の環境下で青色LED素子からの光を連続照射し、輝度が初期値から10%低下するまでの時間を観測することで、色変換フィルムの耐久性を評価した。
BenQ社製液晶モニター(SW2700PT)を分解し、内蔵されていた色変換シートの代わりに後述の実施例および比較例で作製した色変換シートを挿入した後、元通り組み立てた。この時のバックライトユニットの構成は「反射フィルム/導光板/拡散シート/色変換シート/プリズムシート/偏光反射フィルム」であった。得られたモニターで青、緑、赤の単色を表示したときの(x、y)色空間におけるそれぞれの色座標は分光放射輝度計(CS−1000、コニカミノルタ社製)を用いて測定した。得られた3点の色座標から色域の面積を算出し、DCI−P3規格の色域面積に対する面積比を算出した。面積比が100%以上であれば良好であり、110%以上であれば極めて良好であるとした。
化合物の1H−NMRは、超伝導FTNMR EX−270(日本電子(株)製)を用い、重クロロホルム溶液にて測定を行った。
合成例1
化合物G−1の合成方法
2,4-ジメチルピロール−3−カルボン酸エチル(100g)、メタノール(522mL)、水(261mL)に水酸化カリウム(166g)を溶かした水溶液をフラスコに入れ、4時間還流した。その後、蒸留によりメタノールを留去し、氷浴を用い、内温10℃以下に冷却した。氷浴中で濃塩酸247mLを滴下し、pH1にした。析出した茶色固体をろ過し、水で固体を洗浄し、2,4−ジメチル−ピロール−3−カルボン酸(74g)を淡茶色固体として得た。
化合物R−1の合成方法
4−(4−t−ブチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)ピロール300mg、2−メトキシベンゾイルクロリド201mgとトルエン10mlの混合溶液を窒素気流下、120℃で6時間加熱した。室温に冷却後、エバポレートした。エタノール20mlで洗浄し、真空乾燥した後、2−(2−メトキシベンゾイル)−3−(4−t−ブチルフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)ピロール260mgを得た。
1H−NMR(CDCl3,ppm):1.19(s,18H)、3.42(s,3H)、3.85(s,6H)、5.72(d,1H)、6.20(t,1H)、6.42−6.97(m,16H),7.89(d,4H)。
樹脂Aの合成
モノマー成分として、メタクリル酸メチル29.5重量%とスチレン70.5重量%、および、重合開始剤として、0.005重量%のt−アミルパーオキシ2−エチルヘキサノエート、からなるモノマー組成物100重量部に対し、溶媒としてジエチレングリコールジエチルエーテルを400重量部の割合で混合し、ヘリカルリボン付き10リットル混合槽に1kg/時間で連続的にフィードして、平均滞留時間2.5時間、重合温度150℃で連続重合を行った。
モノマー成分として、メタクリル酸メチル49.0重量%とスチレン51.0重量%、および、重合開始剤として0.005重量%のt−アミルパーオキシ2−エチルヘキサノエートからなるモノマー組成物、を用いたこと以外は樹脂Aと同様の操作を行い、樹脂Bを合成した。
モノマー成分として、メタクリル酸メチル59.0重量%とスチレン41.0重量%、および、重合開始剤として0.005重量%のt−アミルパーオキシ2−エチルヘキサノエートからなるモノマー組成物、を用いたこと以外は樹脂Aと同様の操作を行い、樹脂Cを合成した。
モノマー成分として、メタクリル酸メチル74.5重量%とスチレン24.5重量%、および、重合開始剤として0.005重量%のt−アミルパーオキシ2−エチルヘキサノエートからなるモノマー組成物、を用いたこと以外は樹脂Aと同様の操作を行い、樹脂Dを合成した。
モノマー成分として、メタクリル酸メチル84.0重量%とスチレン16.0重量%、および、重合開始剤として0.005重量%のt−アミルパーオキシ2−エチルヘキサノエートからなるモノマー組成物、を用いたこと以外は樹脂Aと同様の操作を行い、樹脂Eを合成した。
モノマー成分として、メタクリル酸メチル94.5重量%とスチレン5.5重量%、および、重合開始剤として0.005重量%のt−アミルパーオキシ2−エチルヘキサノエートからなるモノマー組成物、を用いたこと以外は樹脂Aと同様の操作を行い、樹脂Fを合成した。
モノマー成分として、アクリル酸メチル75.0重量%とスチレン25.0重量%、および、重合開始剤として0.005重量%のt−アミルパーオキシ2−エチルヘキサノエート、からなるモノマー組成物、を用いたこと以外は樹脂Aと同様の操作を行い、樹脂Iを合成した。
また、一般式(2)で表される部分構造のY1〜Y4のうち一つは無置換のシクロヘキシル基であり、その他三つは水素原子であることがわかった。
モノマー成分として、スチレン100.0重量%、および、重合開始剤として0.005重量% のt−アミルパーオキシ2−エチルヘキサノエートからなるモノマー組成物、を用いたこと以外は樹脂Aと同様の操作を行い、樹脂Kを合成した。
モノマー成分として、メタクリル酸エチル74.5重量%とスチレン24.5重量%、および、重合開始剤として0.005重量%のt−アミルパーオキシ2−エチルヘキサノエートからなるモノマー組成物、を用いたこと以外は樹脂Aと同様の操作を行い、樹脂Mを合成した。
モノマー成分として、メタクリル酸メチル74.5重量%と1−ビニルナフタレン24.5重量%、および、重合開始剤として0.005重量%のt−アミルパーオキシ2−エチルヘキサノエートからなるモノマー組成物、を用いたこと以外は樹脂Aと同様の操作を行い、樹脂Nを合成した。
樹脂100重量部に対して、化合物G−1を0.40重量部、化合物R−1を0.01重量部、溶媒としてトルエンを300重量部混合した後、遊星式撹拌・脱泡装置“マゼルスターKK−400”(クラボウ(株)製)を用い、1000rpmで20分間撹拌・脱泡して色変換層作製用樹脂液としての色変換組成物を得た。各実施例において色変換層作製樹脂液作製時に使用した樹脂は表2に示す通りである。
色変換層作製用色変換組成物の作製時に、発光材料としてG−2およびR−2を使用したこと以外は実施例4と同様の操作にて色変換フィルムを作成した。
色変換層作製用色変換組成物の作製時に、発光材料としてG−3およびR−3を使用したこと以外は実施例4と同様の操作にて色変換フィルムを作成した。
色変換層作製用色変換組成物の作製時に、樹脂として樹脂Mを使用したこと以外は実施例4と同様の操作にて色変換フィルムを作成した。
色変換層作製用の色変換組成物の作製時に、樹脂として樹脂Nを使用したこと以外は実施例4と同様の操作にて色変換フィルムを作成した。
色変換層作製用の色変換組成物の作製時に樹脂として表2に示す樹脂を用いたこと以外は実施例1と同様の操作にて色変換フィルムを作製した。
色変換層作製用の色変換組成物の作製時に、樹脂として樹脂Jと樹脂Lを1:1で混合して用いたこと以外は実施例1と同様の操作にて色変換フィルムを作製した。
(比較例4)
色変換層作製用色変換組成物の作製時に、発光材料としてG−2およびR−2を用いたこと以外は比較例1と同様の操作にて色変換フィルムを作製した。
10 基材層
11 色変換層
12 バリアフィルム
Claims (19)
- 入射光を、その入射光よりも長波長の光に変換する色変換組成物であって、 以下の(A)成分および(B)を含有することを特徴とする色変換組成物。
(A)成分:少なくとも1種の発光材料
(B)成分:分子構造中に、一般式(1)で表される部分構造と、一般式(2)で表される部分構造とを有する樹脂。
- 前記一般式(2)のY1〜Y4のうち少なくとも一つが置換もしくは無置換のシクロヘキシル基である、請求項1に記載の色変換組成物。
- 前記一般式(2)のY1〜Y4のうち一つが置換もしくは無置換のシクロヘキシル基であり、その他三つが水素原子である、請求項1または2に記載の色変換組成物。
- 前記一般式(1)のZ1がメチル基である、請求項1〜3のいずれかに記載の色変換組成物。
- 前記一般式(1)のZ2がメチル基である、請求項1〜4のいずれかに記載の色変換組成物。
- 前記発光材料が有機発光材料である、請求項1〜5のいずれかに記載の色変換組成物。
- (A)成分が、一般式(3)で表される化合物を含有する、請求項1〜6のいずれかに記載の色変換組成物。
- 一般式(3)において、XがC−R7であり、R7が一般式(4)で表される基である、請求項7に記載の色変換組成物。
- 一般式(3)において、R1、R3、R4およびR6がそれぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のフェニル基である、請求項7または8に記載の色変換組成物。
- 一般式(3)において、R1、R3、R4およびR6がそれぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアルキル基である、請求項7または8に記載の色変換組成物。
- (A)成分が、波長400nm以上500nm以下の範囲の励起光を用いることによりピーク波長が500nm以上580nm以下の領域に観測される発光を呈する発光材料を含有する、請求項1〜10のいずれかに記載の色変換組成物。
- (A)成分が、下記の発光材料(a)および(b)を含有する、請求項1〜11のいずれかに記載の色変換組成物。
(a)波長400nm以上500nm以下の範囲の励起光を用いることによりピーク波長が500nm以上580nm以下の領域に観測される発光を呈する発光材料
(b)波長400nm以上500nm以下の範囲の励起光または発光材料(a)からの発光のいずれかまたは両方により励起されることにより、ピーク波長が580nm以上750nm以下の領域に観測される発光を呈する発光材料 - 前記波長400nm以上500nm以下の範囲の励起光を用いることによりピーク波長が500nm以上580nm以下の発光を呈する発光材料が、一般式(3)で表される化合物である、請求項11および12に記載の色変換組成物。
- 前記発光材料(b)が、一般式(3)で表される化合物である、請求項12に記載の色変換組成物。
- 請求項1〜14いずれかに記載の色変換組成物層またはその硬化物層を含む、色変換フィルム。
- 光源および請求項15に記載の色変換フィルムを含む、光源ユニット。
- 光源が400nm以上500nm以下の範囲に極大発光を有する発光ダイオードである、請求項16に記載の光源ユニット。
- 請求項16または17に記載の光源ユニットを含む、ディスプレイ。
- 請求項16または17に記載の光源ユニットを含む、照明。
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